JPH05202306A - 染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents

染料、その製造方法及びその用途

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JPH05202306A
JPH05202306A JP4227855A JP22785592A JPH05202306A JP H05202306 A JPH05202306 A JP H05202306A JP 4227855 A JP4227855 A JP 4227855A JP 22785592 A JP22785592 A JP 22785592A JP H05202306 A JPH05202306 A JP H05202306A
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dye
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phenyl
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JP4227855A
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Jean-Marie Adam
アダム ジャン−マリー
Thomas Eichenberger
アイヒェンベルガー トーマス
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Ciba Geigy AG
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    • C09B31/10—Disazo dyes from a coupling component "C" containing reactive methylene groups
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）： 【化２８】 （式中、Ｄはベンゼンもしくはナフタリン系又はヘテロ
環系のジアゾ成分の基であり；Ｒ1 は水素原子又はＣ1
−Ｃ4 アルキルであり；そしてＲ2 はフェニル又は置換
されたフェニルである）で示される染料及びそれの製造
方法。 【効果】 上記染料は、水に易容であり、窒素含有又は
ヒドロキシル基含有繊維質材料、紙又は皮革の染色及び
捺染に適している。又これにより得られた染色物は、良
好な多面的堅牢性を有し、特に摩擦、水研ぎ及び光に対
して良好な堅牢性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な染料、その製造
方法並びに繊維質材料、特に織物材料の染色及び捺染に
おけるその使用に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明は、特に次式
（１）：
【０００３】
【化１１】
【０００４】（式中、Ｄは、ベンゼンもしくはナフタリ
ン系又はヘテロ環系のジアゾ成分の基であり；Ｒ1 は、
水素原子またはＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2 は、フ
ェニル又は置換されたフェニルである）で示される染料
に関する。
【０００５】式（１）の基Ｄは、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
基、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル基、一般にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル又はオクチル；Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、
好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、一般にメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシ；
Ｃ2 −Ｃ8 アルカノイルアミノ基、好ましくはＣ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ基のようなアシルアミノ基、及び
Ｃ2 −Ｃ8 アルコキシカルボニルアミノ基、一般にアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ；Ｃ2 −Ｃ8 アルカ
ノイル基、好ましくはＣ2 −Ｃ4 アルカノイル基、一般
にアセチル、プロピオニル、ブチリル又はイソブチリ
ル；アミノ；モノ−又はジ−Ｃ1 −Ｃ8 アルキルアミノ
基；カルボキシル基；Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシカルボニル
基；ハロゲン、一般にフルオロ、ブロモ又は好ましくは
クロロ；スルホ基；フェニルアゾ及びナフチルアゾ基の
ようなアリ−ルアゾ基；ベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾ
［ｂ］チオフェニル、インドリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル又はベンゾ
トリアゾリルを含むヘテロ環系；などを含むジアゾ成分
の一般的な置換基を有していてよく、そのときフェニル
基及びナフチル基並びにヘテロ環系はさらに上述した置
換基によって置換されていてもよい。式（１）の基Ｄ
は、好ましくはベンゼン系のジアゾ成分の基である。
【０００６】Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基としてのＲ1 は、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec
−ブチル、イソブチル又はtert−ブチルであってよい。
【０００７】式（１）中でフェニルと定義されているＲ
2 は、好適には非置換のフェニル、又はＣ1 −Ｃ8 アル
キル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、一般にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec −ブチル及びtert−ブチル；Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、一般にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びsec −ブトキ
シ；ハロゲン、一般にフルオロ、クロロ及びブロモ；Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、一般にアセチルアミノ及
びプロピオニルアミノ；及びスルホによって置換されて
いるフェニルである。
【０００８】好ましい式（１）の染料は、Ｒ1 が水素原
子であるものである。
【０００９】さらに好ましい（１）の染料は、Ｒ2 がフ
ェニルであるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又
はスルホにより、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンにより置換されているフ
ェニルであるものである。
【００１０】式（１）の染料は、好ましくはただ１個の
スルホ基を有する。
【００１１】さらに好ましいのは、Ｄが次式（２）、
（３）又は（４）の基である式（１）の染料である。
【化１２】
【００１２】
【化１３】
【００１３】
【化１４】
【００１４】ここで、式（２）、（３）及び（４）の基
は、非置換であるか又は式（１）に示されたように置換
されており、かつ式（３）の基において、Ｘは、窒素原
子又はＣＨ基であり、Ｙは、酸素原子、イオウ原子又は
ＮＨ基である。基Ｄは、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ又はスルホにより、より好ましくはＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ又はハロゲンによって置換されていて
もよい。
【００１５】とくに好ましい式（１）の染料は、Ｒ1 が
水素原子、Ｒ2 が非置換のフェニル基であるか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲンもしくはスルホで置換さ
れているフェニルであり、Ｄが式（２）、（３）又は
（４）の基であってこれらの式（２）、（３）及び
（４）の基が上述した一般的で、かつ好ましい意味を有
するものである。
【００１６】非常に好ましい染料は、次式（５）：
【化１５】
【００１７】の染料ならびに次式（６）及び（７）：
【化１６】
【００１８】
【化１７】 の染料である。
【００１９】式（５）、（６）及び（７）の染料は、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホにより、好ま
しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はハロゲンにより置換さ
れていてよく、かつ式（６）の染料において、Ｘは、窒
素原子又はＣＨ基であり、Ｙは、酸素原子、イオウ原子
又はＮＨ基である。
【００２０】本発明は、さらに式（１）の染料の製造方
法に関し、次式（８）：
【化１８】 で示されるアミンをジアゾ化し、このジアゾ化したアミ
ンを次式（９）：
【００２１】
【化１９】
【００２２】（式中、Ｄ、Ｒ1 及びＲ2 は式（１）と同
義である）で示される成分とカップリングさせることか
らなる方法である。
【００２３】式（８）のアミンのジアゾ化はそれ自体公
知の、一般に亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜
硝酸塩を用いる亜硝酸塩による方法で、鉱酸媒体中、便
宜的には塩酸中で−５℃から３０℃、好ましくは０℃か
ら１０℃の温度範囲で実施される。
【００２４】ジアゾ化したアミンの、式（９）のカップ
リング成分へのカップリング反応は、公知の方法によ
り、酸性、中性又はアルカリ性のｐＨ範囲で、一般には
０℃から３０℃の温度範囲で実施される。
【００２５】式（８）のアミンの例としては、４−アミ
ノアゾベンゼン、３−メトキシ−４−アミノアゾベンゼ
ン、２−（４’−アミノフェニル）ベンゾチアゾ−ル、
２−（４’−アミノフェニル）−６−メチル−ベンゾチ
アゾ−ル、２−（４’−アミノフェニル）ベンズオキサ
ゾ−ル、２−（４’−アミノフェニル）−５−メチルベ
ンズオキサゾ−ル ２−（４’−アミノフェニル）ベンズイミダゾ−ル、２
−（４’−アミノフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−
（４’−アミノフェニル）ベンゾ［ｂ］フラン及び２−
（４’−アミノフェニル）−５−メチルベンゾ［ｂ］フ
ランがある。
【００２６】式（９）のカップリング成分の例として
は、Ｒ1 が水素原子であってＲ2 がフェニル、２−又は
４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、
２，４−ジエトキシフェニル、２，４−ジメトキシ−５
−クロロフェニル、２，５−ジメトキシ−４−クロロフ
ェニル、２−又は４−クロロフェニル、２，４−ジクロ
ロフェニルあるいは２−メチル−３−クロロフェニルで
ある式（９）の化合物である。
【００２７】本発明の方法の好適な実施態様は、 （ａ）Ｒ1 が水素原子である式（９）のカップリング成
分を用いる； （ｂ）Ｒ2 がフェニル、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハ
ロゲンもしくはスルホ、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはハロゲンにより置換
されているフェニルである式（９）のカップリング成分
を用いる； （ｃ）Ｄが、式（２）、（３）又は（４）の基であっ
て、式（２）、（３）及び（４）の基が、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ハロゲン又はスルホにより、好ましくはＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ又はハロゲンにより置換されていても
よく、そして式（３）の基においては、Ｘ及びＹが、式
（３）と同義である式（８）のアミンを用いる； （ｄ）式（８）のアミンと式（９）のカップリング成分
（式（８）及び（９）でただ１つのスルホ基のみを含有
する）を用いる；ことからなる。
【００２８】本発明の方法の特に好ましい実施態様は、
次式（１０）、（１１）又は（１２）：
【００２９】
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】
【化２２】
【００３２】で示されるアミンをジアゾ化し、ジアゾ化
されたアミンを次式（１３）：
【００３３】
【化２３】
【００３４】で示されるカップリング成分とカップリン
グさせることからなる。上記の式（１０）、（１１）、
（１２）及び（１３）において、式（１１）のアミン中
のＸ及びＹは、式（３）と同義であり、式（１０）、
（１１）及び（１２）のアミン類及び式（１３）のカッ
プリング成分は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又は
スルホにより、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はハ
ロゲンにより置換されていてもよい。
【００３５】式（８）のアミン類は公知のものである
か、又はこの公知の化合物を得る方法と同様の方法で製
造できる。
【００３６】式（９）のカップリング成分は新規であっ
て、本発明のさらなる目的を構成している。
【００３７】したがって、本発明は、また、Ｒ1 及びＲ
2 が式（１）と同義である式（９）の化合物にも関連す
る。
【００３８】式（９）の化合物は、Ｒ1 が水素原子であ
るものが好ましい。
【００３９】より好ましいのは、Ｒ2 がフェニル又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲンもしくはスルホで、好ま
しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもし
くはハロゲンで置換されているフェニルである式（９）
の化合物である。
【００４０】特に好ましいのは、Ｒ1 が水素であって、
Ｒ2 がフェニル又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシもしくはハロゲンで置換されているフェニルで
ある式（９）の化合物である。
【００４１】式（９）の化合物は、次式（１４）：
【００４２】
【化２４】
【００４３】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、式（１）と同義
であり、Ｚは、アニオン性の脱離基である）で示される
化合物を、基Ｚをスルホ基と置き換える反応によって、
式（９）の化合物を得ることにより製造される。
【００４４】好適なアニオン性Ｚ基は、ハロゲン、一般
的にはフルオロ、ブロモ、又は好ましくはクロロであっ
てよい。
【００４５】便宜的にアルカリ金属亜硫酸塩により、好
ましくは亜硫酸ナトリウムにより、水又はエタノールの
混合物のような溶媒中、３０〜１００℃、好ましくは５
０〜７０℃の温度範囲で、酸性、中性又はアルカリ性の
ｐＨ範囲で、Ｚ基をスルホ基で置き換えることにより、
スルホ基が式（１４）の中に導入される。
【００４６】式（１４）の化合物は、公知であるか、又
は公知の化合物類を得るための同様の方法によって製造
されうる。
【００４７】式（１）の染料及び式（９）の化合物は、
遊離の酸、又は好ましくはそれらの塩のいずれかの形で
得られる。
【００４８】好適な塩は、一般にアルカリ金属又はアン
モニウムの塩あるいは有機アミンの塩である。そのよう
な塩の例としては、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウ
ム塩もしくはアンモニウム塩又はモノ−、ジ−もしくは
トリ−エタノールアミンの塩がある。
【００４９】式（１）の新規な染料は、それ自体公知の
方法により、セルロース、シルク、及び天然及び合成ポ
リアミド繊維質材料から作られた織物材料を含む、窒素
含有又はヒドロキシル基含有繊維質材料、紙又は皮革の
染色及び捺染に適している。式（１）の染料は、従来
の、場合によっては予め配合された形態で染色及び捺染
に用いられてもよい。これによって得られた染色物は、
良好な多面的堅牢性を有し、特に摩擦、水研ぎ及び光に
対して良好な堅牢性を有する。加えて、この新規な染料
は水に易溶である。また、この新規な染料は、ビルドア
ップ性が良く、他の染料と容易に結合する。これらは、
また式（１）の染料と赤色染色染料及び青色染色染料と
を共に含む混合染料を用いる三色法 (trichromatic pro
cess) による天然及び合成ポリアミド繊維質材料の染色
及び捺染にも適している。織物材料は、一般に繊維、紡
績糸、織物製品又は編物製品のようないかなる形態であ
ってもよい。
【００５０】
【実施例】次の実施例の記載において、部はすべて重量
による。重量部と容積部との関係は、グラムと立方セン
チメートルの関係と同じである。
【００５１】実施例１ ジケテン８８部を四塩化炭素６００部に溶解し、この溶
液を−２０℃まで冷却した。この温度で塩素ガス７１部
を１時間にわたって導入した。このバッチを、−２０℃
で９０分間撹拌し、ついで０−５℃まで温度を上昇させ
た。ｐ−アニシジン１２６部及びトリエチルアミン１０
２部をトルエン１３００部に溶解した溶液を別途に用意
した。この溶液を０−５℃まで冷却し、次いで最初に調
製した溶液に４５分間かけて、液温を５℃未満に保ち、
撹拌しながら注入した。撹拌をさらに０−５℃で６時間
続けた。生成物を吸引ろ過により集収し、トルエン９０
０部、次いで水１０００部で徹底的に洗浄し、乾燥して
次式（１０１）の化合物に相当する淡褐色粉末２１８部
を得た。
【００５２】
【化２５】
【００５３】上述の化合物（１０１）の４８部を水４０
０部とエタノール８００部の混合物中に加え、液温を６
０℃まで上昇させた。亜硫酸ナトリウム２６部を水２０
０部に溶解した溶液を１０分間にわたって加え、反応混
合物を液温を６０℃に保ち、１時間撹拌した。溶媒を凍
結乾燥により除去し、７４部の無色の粉末を得た。これ
は、式（１０２）の化合物の遊離の酸の形態であって純
度は８３％であった。
【００５４】
【化２６】
【００５５】実施例２〜１１ 実施例１のｐ−アニシジン１２６部を、等モル量の表１
の第２列に掲げたアニリン系化合物の一つに置き換えて
実施例１と同様に、表１の第３列に記載したアセトアセ
トアニリド類を得た。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】実施例１２ ４−アミノアゾベンゼン３９部を水６００部中で撹拌
し、混合物に水４００部を加えて冷却した。塩酸（３２
％）４７部を加え、外部冷却により０−５℃に温度を保
った。次いで、亜硝酸ナトリウム１５部を水５０部に溶
解した溶液を液温を５℃未満に保ち、１０分間にわたっ
て加えた。この赤褐色溶液を０−５℃で２時間撹拌し、
次いで過剰の亜硝酸塩を尿素で分解した。一方、実施例
１の純度８３％の式（１０２）の化合物８２部及び酢酸
ナトリウム９１部を水６００部に溶解した溶液を別途調
製し、０−５℃まで冷却した。次いで、この別途調製液
に上記ジアゾニウム塩溶液を、液温を５℃未満に保ち、
２０分にわたって撹拌しながら加えた。橙色の懸濁液を
０−５℃で５時間、次いで室温でさらに１５時間撹拌
し、生成物を吸引ろ過によって集収した。ろ取した生成
物を乾燥して９７部の橙色の粉末を得た。これは次式
（１０３）の染料の遊離の酸の形態に相当し、λma x は
４１９nmであった。
【００５９】
【化２７】
【００６０】式（１０３）の染料は、天然及び合成ポリ
アミド繊維質材料を黄色に染色した。
【００６１】実施例１３〜３４ 式（１０２）の化合物８２部を等モル量の表２の第２列
のカップリング成分の一つで置き換え、４−アミノアゾ
ベンゼン３９部を等モル量の表２第３列に掲げたアミン
類の一つと置き換えて、実施例１２の方法と同様に、天
然及び合成ポリアミド繊維質材料を表２の第４列に示す
色相に染色する類似の染料を得た。表２中に、いくつか
の実施例の染料に関しλmax(nm) を示した。
【００６２】
【表３】
【００６３】
【表４】
【００６４】
【表５】
【００６５】
【表６】
【００６６】染色工程Ｉ ポリアミド６６の１０部を、酢酸アンモニウム２ｇ／ｌ
を含有し、酢酸でｐＨ５に調整した水溶液５００部中で
染色した。実施例１２の式（１０３）の染料の量は、材
料の重量を基準として０．７％であった。９８℃での染
色時間は３０〜９０分であった。次いで、染めあげたポ
リアミド６６材料を染色槽より引き上げ、従来の方法で
洗浄、乾燥した。ポリアミド６６材料は、良好な多面的
堅牢性を有する鮮黄色に染色された。
【００６７】染色工程II ポリアミド６６材料１０部を、リン酸−ナトリウム１ｇ
／ｌを含有しリン酸＝ナトリウムでｐＨ６に調整した水
溶液５００部中で染色した。実施例１２の式（１０３）
の染料の量は、材料の重量を基準として１％であった。
染色時間は９８℃で３０〜９０分であった。次いで、染
めあげたポリアミド６６材料を染色槽から引きあげ、従
来の方法で洗浄、乾燥した。ポリアミド６６材料は、良
好な多面的堅牢性を有する鮮黄色に染色された。
【００６８】染色工程III 毛織物片１０部を水溶液５００部中で染色した。この水
溶液は材料、重量を基準として実施例１２の式（１０
３）の染料０．４５％、芒硝５％及び８０％酢酸の２％
を含有していた。染色時間は９０℃で３０〜６０分であ
った。この毛織物を従来の方法で洗浄、乾燥した。良好
な多面的堅牢性を有する黄色に染色された。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 （式中、Ｄは、ベンゼンもしくはナフタリン系又はヘテ
    ロ環系のジアゾ成分の基であり；Ｒ1 は、水素原子又は
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；そしてＲ2 は、フェニル又
    は置換されたフェニルである）で示される染料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子である請求項１記載の染
    料。
  3. 【請求項３】 Ｒ2 がフェニル又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
    ミノ、ハロゲンもしくはスルホで置換されているフェニ
    ルである請求項１又は２のいずれか１項記載の染料。
  4. 【請求項４】 Ｄが、式（２）、（３）又は（４）： 【化２】 【化３】 【化４】 （ここで、式（２）、（３）及び（４）の基は、非置換
    又は置換のものであって、かつ式（３）の基において、
    Ｘは、窒素原子又はＣＨ基であり、Ｙは、酸素原子、イ
    オウ原子又はＮＨ基である）で示される請求項１ないし
    ３のいずれか１項記載の染料。
  5. 【請求項５】 次式（５）： 【化５】 で示され、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスル
    ホで置換されていてもよい請求項１ないし４のいずれか
    １項記載の染料。
  6. 【請求項６】 式（６）又は（７）： 【化６】 【化７】 で示され、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスル
    ホで置換されていてもよく、かつ式（６）の染料におい
    て、Ｘは窒素原子又はＣＨ基であり、Ｙは酸素原子、イ
    オウ原子又はＮＨ基である請求項１ないし４のいずれか
    １項記載の染料。
  7. 【請求項７】 次式（８）： 【化８】 （式中、Ｄは、請求項１と同義である）で示されるアミ
    ンをジアゾ化し、そのジアゾ化されたアミンを次式
    （９）： 【化９】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１と同義である）で示
    されるカップリング成分とカップリングさせることから
    なる請求項１の式（１）の染料の製造方法。
  8. 【請求項８】 窒素もしくはヒドロキシル基含有繊維質
    材料、紙又は皮革の染色又は捺染のための、請求項１な
    いし６のいずれか１項記載の染料又は請求項７記載の方
    法で得られる染料の用途。
  9. 【請求項９】 天然及び合成のポリアミド繊維質材料の
    染色又は捺染のための請求項８記載の染料の用途。
  10. 【請求項１０】 染料混合物で三色法により天然及び合
    成のポリアミド繊維質材料を染色又は捺染する方法であ
    って、請求項１記載の染料を赤色染色染料及び青色染色
    染料と共に用いることからなる方法。
  11. 【請求項１１】 次式（９）： 【化１０】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
    り、Ｒ2 はフェニル又は置換されたフェニルである）で
    示される化合物。
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