JPH03215596A - 潤滑剤配合物 - Google Patents

潤滑剤配合物

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JPH03215596A
JPH03215596A JP2128080A JP12808090A JPH03215596A JP H03215596 A JPH03215596 A JP H03215596A JP 2128080 A JP2128080 A JP 2128080A JP 12808090 A JP12808090 A JP 12808090A JP H03215596 A JPH03215596 A JP H03215596A
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JP
Japan
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tert
diphenylamine
formula
group
weight
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Application number
JP2128080A
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English (en)
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Miles Dr Hutchings
ミレス　フチングス
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、酸化分解に対し、高度の安定性を持つ新規潤
滑剤配合物に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題）潤滑剤は
一般に、使用する時にそれらに性質を改善するために添
加される種々の添加剤を有する。潤滑剤は相対的に大き
な力を伝えるために、高負荷許容量を必要とするので、
いわゆる高圧および耐摩耗性添加剤が添加され、さもな
ければ生じる摩耗現象をかなり減少する。さらに例えば
、酸素と湿気が金属表面に同時に作用し、腐食が生じう
る時は、そのような物質が金属表面に接触するのを防止
する目的で腐食防止剤を添加するのである。さらに大気
酸素の存在下で潤滑剤中に生じ、高温により激化する酸
化反応は、抗酸化剤の添加により防止される。潤滑剤の
添加剤として使用されるある種の物質は、そのような多
くの特性を備えていることが知られている。それらは多
目的添加剤として公知である。そのような物質は、経済
的および実用的理由から自然と多くの需要がある． 使用時の特性の改善の幾つかは本発明の配合物で実現さ
れる。
特に重要なのは潤滑剤の酸化分解を防止し、高度の保存
安定性と作用の一貫性を確実にする添加剤という点であ
る。
今は、例えばＥＰ−Ａ−１４９，４２２号で記載されて
いるようにジフェニルアミン類の添加剤がこの目的で潤
滑油に添加される。
ＨＰ−Ａ−１６６，６９６号では、同様に潤滑剤の酸化
分解を防止し、多目的添加剤の他の特性と結合したチオ
基のエーテル化合物が開示されている。
ｔｌｓ４，　８２９，　１１５号では、フェノール性及
び／またはアミン性安定剤と４００以上の分子量を有し
、分子中に次式 ｉ．，一 （Ｒは例えばアルキル基を表わす）で表される構造単位
を含む相乗剤を含有する安定化された有機材料が開示さ
れている． 優れた特性を持ち、今まで記載された配合物よりも明ら
かに優れた作用を持つａｉ剤を含む配合物が今や見出さ
れた。本発明の配合物は、酸化分解に関する特性を特に
改善し、従って高度の保存安定性と作用の一貫性を確実
にする。
（課題を解決するための手段） 本発明は、Ａ）潤滑剤と Ｂ１）ａ）ジフェニルアミンを１ないし５重量％、 ｂ）４一第三ブチルジフェニルアミンを８ないし１８重
量％、 ｃ　）　ｉ）４一第三オクチルジフェニルアミン　１１
）４４’−ジ−第三ブチルジフェニルアミン　ｉｉｉ）
２，４，４”一　トリスー第三ブチルジフェニルアミン
のうち、１種以上を２１ないし３１重量％、ｄ　）　ｉ
）４一第三ブチル−４゜一第三オクチルジフェニルアミ
ン　ｉｉ）２．２’一又は２，４゜−ジ−第三オクチル
ジフェニルアミン　ｉｉｉ）２．４−ジ−第三ブチル４
’−第三オクチルジフェニルアミンのうち、１種以上を
２０ないし３１重量％、 ｅ　）　ｉ）４，４゜−ジ−第三オクチルジフェニルア
ミン、またはｉ）４．４“−ジ−第三オクチルジフェニ
ルアミンとｉｉ）２．４−ジ−第三オクチル−４゜一第
三ブチルジフェニルアミンの化合物を１５ないし２９重
量％、 含むジフェニルアミン化合物の混合物、Ｂ２）次式 （Ｒ’がメチル基、エチル基、プロビル基、又はアリル
基を表わす）で表されるＮ置換ジフニニルアミン、 Ｂ３）次式 で表されるジフェニルアミン化合物、 Ｂ４）次式 （ｎがＯ又は１を表わす） で表されるジフェニ ルアミン化合物、 Ｂ５）次式 で表されるジフェニルアミン化合物、 Ｂ６）次式 及び で表されるジフェニルアミン化合吻の混合物、Ｂ７）次
式 及び で表されるジフェニルアミン化合物の混合物、Ｂ８）次
式 で表されるジフェニルアミン化合物、 Ｂ９）次式 で表されるフェノチアジン、 及び ＢＩＯ） 次式 倉 で表される３．７ −ジ−第三一オクチルフェノチア Ｃ）式■： Ｒ”−Ｓ−Ｏｈ−洲−ＣＨ２−Ｑ−Ｃｌ｛２−Ｓ＋｛−
ＣＨ２−Ｓ−Ｒ２（１）（Ｒ’及びＲＺは同一または異
なり、炭素原子数３ないし９のアルキル基、炭素原子数
５ないし１０のシクロアルキル基、又はピナンー１０−
イルを表し、Ｑは−Ｓ−，−Ｓ−Ｃ｝ｌ２−Ｓ−または
−Ｓ−Ｃ｝ｌ２−ＣＨ．Ｓ−を表わす）で表される少な
くとも１種の化合物を含有し、 成分Ｂ）及びＣ）がＢ）：Ｃ）の重量比が１：０．６な
いし１：６の比率に於いて存在する配合物に関する。
記載することのできる有効な配合物は、Ｂ１）ａ）ジフ
ェニルアミンを１ないし５重量％、 ｂ）４一第三ブチルジフェニルアミンを８ないし１８重
量％、 ｃ）ｉ）４一第三オクチルジフェニルアミン　ｉｉ）４
，４’−ジ−第三ブチルジフェニルアミン　ｉｉｉ）２
うち１種以上を２１ないし３１重量％、ｄ）ｉ）４一第
三ブチル−４”一第三オクチルジフェニルアミン　ｉｉ
）２．２’一又は２，４’−ジ−第三オクチルジフェニ
ルアミン　ｉｉｉ）２．４−ジ−第三ブチル−４’−第
三オクチルジフェニルアミンのうぢ、１種以上を２０な
いし３１重量％、及びｅ　）　＋）４，４゜−ジ−第三
オクチルジフェニルアミン化合物、またはｉ）４．４’
−ジ−第三オクチルジフェニルアミン　及びｉ　ｉ）　
２．　４−ジ−第三オクチル−４゛−第三ブチルジフェ
ニルアミンの化合物を１５ないし２９重量％、 含むジフェニルアミン化合物の混合物を含む。
使用して良い潤滑剤はいわゆる工業用潤滑剤で、茂気及
びガスタービン用のタービン油類、作動油および圧縮機
油、内燃機関用潤滑油を含む。
”内燃機関用潤滑油（Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｎｇ　ｏｉｌ
ｓ　ｆｏｒ　ｉｎｔｅｒｎａｌ　ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎ
　ｅｎｇｉｎｅｓ）”はクランク室、又は乾燥油溜めか
ら内燃機関の潤滑系に供給する潤滑油を記述するもので
ある。内燃機関は、例えば自己点火またはスパーク点火
［ディーゼルまたはオソトの原理（Ｄｉｅｓｅｌ　ｏｒ
　Ｏｔｔｏ　ｐｒｉｎｃｉｐｉｅ）　）を持つレシブロ
またはロータリーエンジンである。
配合物に存在する成分Ｂ）はそれ自体室温で一般に液状
で、それゆえ工業用油及び内１１関川潤滑油のような潤
滑剤に添加するのに特に適する。
ジフェニルアミン混合物Ｂ１）の組成は、以下に記述す
る製造方法（ジフェニルアミンとジイソブチレンの反応
）によって決定される。ｃ）＋ｄ）及びｅ）部分におい
て、ｉ）と番号付けられた成分はそれぞれの場合で主な
成分である。ｅ）部分の好ましい含量は１５ないし２９
重量％である。
上記されているように、及び本発明の配合物中に存在す
るようなジフェニルアミン化合物Ｂ１）の混合物は例え
ば、ジフェニルアミンとジイソブチレンを反応させ、ジ
フェニルアミンの反応は活性アルミナ触媒の存在下で、
過剰量のジイソブチレンと行われ、ジイソブ千レンの濃
度は反応中に実質的に一定のレヘルに保たれ、反応温度
は少なくとも１６０℃であり、触媒無しの反応物を基に
して、４，４’−ジ−第三オクチルジフェニルアミンを
３０重量％以下、好ましくは２５重量以下％で、そして
ジフェニルアミンを５重量％以下になるまで継続され、
そして触媒及び未反応のジイソブチレンを除去され、得
られた液状生成物が分離されることにより得ることがで
きる。
この方法自身はＥＰ−Ａ−１４９．４２２号に詳しく記
載されている。
最も重要な工程は、例えば反応容器に、ジフェニルアミ
ンと触媒を添加し、少なくとも１６０℃、好ましくは１
６５℃で加熱し、好ましくは撹拌しながら反応させるの
が有利であるという事実により特徴付けられる。ジイソ
ブチレンは、混合物の温度を１６０　’Ｃ以下に下げな
い、好ましくは１６５℃以下に下げないようにしてジフ
ェニルアミンと触媒の熱い混合物中で定量されうる。
加熱と撹拌を伴いながら、温度を少なくとも１６０℃に
保ち、触媒無しで３０重量％以下の４，４゛−ジ−第三
オクチルジフェニルアミン、及び１０重量％以下のジフ
ェニルアミンを含む生成物が得られるまで、しばしば試
料は採取される。
本発明の方法が実施される温度は少なくとも１６０゛Ｃ
であるが、例えば２５０　’Ｃまでの相当高温でもよい
。
分解の危険性を減らすため、通常の最大温度はほぼ１９
０℃である。
ジイソブチレンをジフェニルアミンと触媒の熱い混合物
に添加する時間は、反応温度により広い範囲内で変える
ことができるが、通常３ないし３０時間の範囲内である
。
ジフェニルアミンとジイソプチレンのモル比は、広い範
囲内で変えることができるが、出発物質の消費を減らし
、ジイソブチレンの添加時間を最小にするため、１：１
．１１ないし１：２．５、特に１：１．３ないし１：１
．７５の範囲内に保つことが好ましい。
触媒の回収は、温反応混合物の真空ろ過によって有効に
行われる。過量のジイソブチレンの回収は反応混合物の
真空藤留によってたやすく行われる。
本発明の方法で使用される活性アルミナ触媒は好ましく
は１０重量％以下、特に５重量％以下の跡離湿分を持つ
。
効果が証明されている商業的に入手できる触媒は例えば
、フルカット（Ｆｌｕｃａｔ）１４、フルモント（Ｆｕ
ｌｍｏｎｔ）７００Ｃ　，フルモント（Ｆ　Ｉｕｍｏｎ
　ｔ）　２３７、触媒Ｋ−ｔｏ（Ｓｕｄ−Ｃｈｅｍｉｅ
）があり、フルカント（Ｆｌｕｃａ　ｔ）　２２Ｂ　　
（硫酸で活性化されたアルミナ）が好ましい。フルカソ
トおよびフルモント触媒はラボルテインダスリー（Ｌａ
ｐｏｒｔｅ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）社から商業的に入
手可能である。
特に好ましいジフェニルアミン混合物Ｂ１）は、ジフェ
ニルアミン３．２％、モノ第三ブチルジフェニルアミン
１３．２％、モノ第三オクチルジフェニルアミンとジ第
三ブチルジフェニルアミン２５．３％、第三ブチル−第
三オクチルジフェニルアミン２４．２９ぞ、ジ第三オク
チルジフェニルアミンと他の高級アルキル化ジフェニル
アミン２４．３％で４，４”ジ第：オクチルシフェニル
アミン含量が１８．２％、そして１００′＆になるまで
の比較的少量の部分的に変成された側鎖を持つジフェニ
ルアミンおよびポリマーを含む。
本発明の配合物は上記の式Ｉで表される化合物Ｃ）を少
なくとも１個は含む。
弐ＩのＲ’及びＲ２はそれぞれ互いに独立して炭素原子
数３ないし９のアルキル基、例えばプロビル基、イソプ
ロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基
、ベンチル基、ヘキシル５、ヘブチル−基、オクチル基
、２−エチルヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メ
チルペンチル基、１．３−ジメチルブチル基、１，Ｌ３
．３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、
イソヘブチル−基、１−メチルヘフチル基、Ｌ１．３−
　｝リメチルへキシル基、ノニル基または第三ノニル基
を表わす。
弐■のＲ’及びＲ２がそれぞれ互いに独立して炭素原子
数５ないし１０のシクロアルキル基の時は、例えばシク
ロベンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘブチル基、
シクロオクチル基、シクロノニル基およびシクロデシル
基を表わす．シクロへキシル基が好ましい．さらに好ま
しい基は次式：？Ｈ２一 Ｃ斤，＼ｊ／ で表されるビナンー１０−イルである．弐ｌの好ましい
化合物はＲ’及びＲ！として第三炭素原子数４ないし第
三一炭素原子数７のアルキル基、又は炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基を含む． Ｒ’及びＲ２が第三ブチル基、第三ノニル基、又はンク
ロヘキンル基である式■の化合物が特に好ましい． さらに好ましい弐Ｉの化合物はＱが−Ｓ−またはＳ−Ｃ
Ｍ　２−ＣＨ　．−Ｓ一である化合物である．本発明の
配合吻で最も好ましいのは、弐Ｉ：皮′び” で表される化合物である。
式Ｉで表される化合物の製造はそれ自身公知の方法で行
われる。それは例えばＥＰ−Ａ−３４９　，　４８３号
に記載されている。
弐Ｉで表される化合物の中間体として供給するアルキル
ーチアグリシジルエーテルの製造方法は次のように行わ
れる。
（Ｙ） 置ｍＭＲは上記で与えられたＲ゛及びＲ２と同じ意味を
持つ。相転移触媒、例えばテトラブチルアンモニウムク
ロリドの使用は、特にこの反応に有利である。アルキル
ーチアグリシジルエーテルの製造方法はまた、ＩＩｓ−
Ａ−２，９６５，　６５２号、ＵＳ−Ａ−２，　７３１
，４３７号及び、ＢＥ−Ａ−６０９，　３７５号に記載
されている。
式Ｙのアルキルーチアグリシジルエーテルは、式Ｉａま
たはＩＣ型の化合物を生成するために、例えば硫化水素
ナトリウムと反応することができる。弐ｌｂの化合物は
、例えば弐ｙの化合物と１．２−ジメルカプトエタンを
反応させることにより得られる。
成分Ｂ）およびＣ）を含む本発明の配合物は成分Ｂ）お
よびＣ）の重量比Ｂ）：　Ｃ　）が１：０．６ないし１
：３、特に１：１．８ないし１：２．２が好ましい。
本発明の有効な配合物は潤滑剤Ａ）として工業用油また
は内燃機関用の潤滑油を含む。
本発明の特に有効な配合物は工業用油Ａ）と上記された
成分Ｂ１）ないしＢ１０）から選ばれた成分Ｂ）を少な
くとも１種、及び上記された弐Ｉで表される化合物Ｃ）
を少なくとも１種を含む。
本発明の好ましい配合物は、 Ａ）工業用油 Ｂ１）上記に記載されたジフェニルアミン化合物の混合
物 Ｃ）上記に記載された式Ｉで表される化合物を少な《と
も１種含む。
そのような製剤は特にタービン、作動システム、又は圧
縮機に使用されるのに適する。
本発明の他の特に有効な配合物は、Ａ）内燃機関用潤滑
油、上記に記載された成分Ｂ１）ないしＢ１０）から選
ばれた成分Ｂ）を少なくとも１種、Ｃ）上記に記載され
た式Ｉの化合物を少なくとも１種、及びＤ）以下で記載
されてるような弐■の化合物を少なくとも１種含む。
本発明の他の好ましい配合物は、 Ａ）内燃機関用潤滑油、 Ｂ１）上記に記載されたジフェニルアミン化合物の混合
物、 Ｃ）上記に記載された弐Ｉの化合物を少なくとも１種、
及び Ｄ）次弐■： （Ｘ，Ｘ’及びＸ２はそれぞれ互いに独立して酸素原子
また硫黄原子を表し、Ｒ　目は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、一ｏ−，−ｓ−または−Ｃ　（０）　０
で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；非
置換、又は炭素原子数１ないし１２のアルキル置換され
たフェニル基、又はナフチル基；炭素原子数５ないしｌ
２のシクロアルキル基、又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基又は炭素原子数７ないし１３のアラル
キル基を表し、ｎ　’′は１または２を表し、ｋは１ま
たは２を表し、ｂは０または１を表し、 ｎ９が２を表わす場合は、Ｒ　Ｉ１は同一、又は異なり
、又は２個のＲ　目基はそれらが結合している２個のへ
テロ原子Ｘ′及びＰ原子と一緒になって５または６員環
を形成し、そして、Ｍはｋ価金属カチオンを表わす。但
し、ｎが１およびｋが１の時２個の相違なる基Ｍも可能
である）で表される化合物を少なくとも１個含む。
これらの後者の配合物は特に、内燃機関の潤滑剤として
の使用に通する。
Ｒ　目が炭素原子数１ないし１２のアルキル基の場合、
それは直鎖または分技状アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロビル基、イソブロビル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、直
鎖または分岐状ベンチル基、ヘキシル基、ヘブチル−基
、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及
びドデシル基を含む。
Ｒ　Ｉ　Ｉが一〇−，−Ｓ−または一Ｃ　（０）　Ｏ−
で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基の場
合、ヘテロ原子または一Ｃ　（０）　Ｏ−　１はどんな
位置でも可能であり、炭素原子数２ないし１２のアルキ
ル基は同一または相違なるペテロ原子及び一Ｃ（０）Ｏ
−ｉによって１回以上、中断されうる。１回中断が好ま
しい。
Ｒ　目が炭素原子数１ないし１２のアルキル置換された
フェニル基、またはナフチル基の場合、フェニル基、ま
たはナフチル基は一置換または多置換が可能だが、好ま
しくは一置換または二置換のものである。炭素原子数１
ないし１２のアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロビル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、直鎖
または分技状ノニル基、またはドデシル基がある。
Ｒ　Ｉ１が炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
の場合、それは例えば、シクロベンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロへブチル基、シクロオクチル基、シクロ
ノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基または
シクロドデシル基、好ましくはシクロヘキシル基を含む
。
Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されている炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
の場合、それは一置換または多置換でよいが、一置換体
が好ましく、例えばメチルシクロヘキシル基、トリメチ
ルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基またはプ
ロビルシクロベンチル基でもよい。
Ｒｌ＋が炭素原子数７ないし１３のアラルキル基の場合
、それは例えば、ベンジル基、１−または２−フェネチ
ル基、３−フエニルプロビル基、α．α−ジメチルヘン
ジル基、２−フェニルイソプロビル基、２フェニルヘキ
シル基、ペンズヒドリル基、又はナフチルメチル基、好
ましくはヘンジル基を含む。
Ｍがｋ価の金属カチオンの場合、ｋが１の時、例えばＬ
ｉ”　．Ｎａ”，Ｋ”があり、ｋが２の時、例えばＭ　
ｇ　”．　　Ｃ　ａ　”．　　Ｂ　ａ　”，　　Ｚ　ｎ
　”があり、金属カチオンＭは好ましくはｚ　ｎ２＋で
ある。
さらに好ましい形態は、Ｒ　Ｉ＋が一〇−．−Ｓ−また
はＣ　（０）　０−で随意に中断される炭素原子数２な
いし１２のアルキル基、又は非置換または炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、特に炭素原子数８ないし１２
のアルキル基によって置換されたフェニル基またはナフ
チル基、シクロヘキシル基、またはヘンジル基で、好ま
しいＲ　Ｉ　１は、−Ｃ（０）Ｏ−で随意に中断された
炭素原子数３ないし１２のアルキル基、またはフェニル
基、又はノニルフェニル基を表わす式Ｈの化合物からな
る配合物である。
興味のある配合物としては、Ｘが酸素原子である弐■の
化合物、及びＸＩおよびＸ２が酸素原子である弐■の化
合物、χおよびＸ２が硫黄原子並びにＸ１が酸素原子で
ある弐■の化合物である。
ＭがＺｎ”である弐■の化合物の配合物はさらに興味深
い。
ＸおよびＸ２が硫黄原子並びにＸ＋が酸素原子を表し、
Ｒ”が炭素原子数３ないし８のアルキル基を表し、ｎ″
が２を表し、ＭがＺｎ”を表わす式■の化合物の配合物
は特に興味深い。
Ｘが硫黄原子を表わす弐■の化合物、並びにＸが硫黄原
子を表し、ＸＩ及びＸ２が酸素原子を表わす弐■の化合
物、Ｘが酸素原子を表わし、並びにＸ１及びＸ２が硫黄
原子を表す式■の化合物の配合物はさらに興味深い。
リン化合物の製造方法は、例えばホウベンーウェイル著
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ１）　、”メソデン　デア　オ
ルガニンエン　ヘミ−（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）　”　１２巻、２
号、４版、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ著、ストノ
トガルト（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）　１９６４年、ｐ５３
−７７，１４３−２１０，２２６−２７４，２９９−３
７６及び５８７−７４８に記載されている。
本発明の式■の化合物は上記で記載されたように内燃機
関用潤滑油に有利に添加されうる。式■の化合物は、潤
滑剤に於いては一般に、そして工業用油では特にたやす
く使用可能であるが、そのような油の充填には相違なる
性質があるため、しばしば不必要である。
成分Ｂ）及びＢ１）から８１０）で示された化合物また
は混合物、それを単独に、又は他のＣ）、式Ｉの化合物
と混合した混合物、及び随意に弐■の化合物Ｄ）と混合
した混合物を該当の潤滑剤Ａ）に例えば、最終潤滑剤配
合物を基にして、０．０１ないし１０重量％、有利には
０．０３ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし３
重量％、特には０．５ないし１．５重量％を全量として
添加する。
最終潤滑剤配合物を基にして、成分Ｂ）及びＣ）を一緒
にして０．５ないし０．７５重量％の含量が特に好まし
い。
最終潤滑剤配合物を基にして、成分Ｂ）．Ｃ）及びＤ）
の１．２５ないし１．５重景％の量も、特に好ましい。
Ｂ）ないしＣ）の量比は前述されている。弐Ｈの化合物
Ｄ）を使用した場合、量比 ＣＢ）＋Ｃ））：　Ｄ）は｛列えば、１０：１ないしＯ
．Ｓ：１，好ましくは２：１ないし０．６：１である。
まさに特別な選択は、最終潤滑剤配合物を基にして、０
．７５重量％の弐■の化合物Ｄ）と共に成分Ｂ）及びＣ
）を一緒にして０．５ないし０．７５重景％の含量で与
える事である。
添加剤Ｂ），Ｃ）及びＤ）はそれ自身公知の方法で潤滑
剤と共に混合されうる。例えば、化合物は油にたやすく
溶解する。作用する濃度を得るために必要なだけ相当す
る潤滑剤で希釈できるいわゆるマスターハノチ（ｍａｓ
ｔｅｒ　ｂａｔｃｈ）を製造することができる。
該当する潤滑剖は、例えば、鉱油、合成油、それらの混
合物に基づいている。潤滑剤はその分野の当業者乙こ公
知であり、適切な技術文献、例えばディーター　クラマ
ン（Ｄｉｅｔｅｒ　Ｋｌａｍａｕｎ）　”シュミエルス
トツフエ　ウント　フェアワンテ　ブ口デュクテ（Ｓｃ
ｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ　ｕｎｄ　ｖｅｒｗａｎｄｔｅ
　Ｐｒｏｄｕｋｔｅ）”　フェアラーク　ヒエミー（Ｖ
ｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ）、ワインハイム（Ｗｅｉｎ
ｈｅｉｍ）　．　１９８２年に、そしてシエウエーコヘ
ク（Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ）、”ダス　シュミエル
ミツンテルータツシエンブック（Ｄａｓ　Ｓｃｈｆｆｌ
ｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｓｈ）″ドク
ター　アルフレンドヒューティッヒーフェアラーク（Ｄ
ｒ．ＡＩｆｒｅｄ　Ｈｕｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ＞　．
．　ハイデルヘルク（Ｈｅｉｄｅｒｌｂｅｒｇ）　、１
９７４年に、又は″ウルマンス　エンシク口プデイデア
　テクニシェン　ヒエミ−（Ｌｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｅ
ｙｃｌｏｐａｄｉｅ　ｄｅｒ　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ
　Ｃｈｅｍｉｅ）”１３巻、ｐ．８５−９４，フェアラ
ーク　ヒエミー（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、、
ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９７７年に記載
されている。
潤滑油は特に油状で、脂肪ではなく、例えば鉱油に基づ
いたものも含まれる。
鉱油は特に炭化水素に基づいている。
合成潤滑油の例として脂肪族または芳香族力ルボキシエ
ステル、ボリマー性エステル、ポリアルキレンオキンド
、リン酸エステル、ポリーα、オレフィンまたはシリコ
ン、二塩基性酸と一価アルコールのジエステル、例えば
ジオクチルセハケートまたはジノニルアジベート、トリ
メチロールプロパンと一塩基性酸、もしくはこのような
酸の混合物とのトリエステル、たとえば、トリメチロー
ルプロパン　トリペラルゴネート、トリメチロールプロ
パン　トリカプリレート、又はそれらの混合物、ペンタ
エリスリトールと一塩基性酸、又はそのような酸の混合
物とのテトラエステル、例えばペンタエリスリトール　
テトラ力プリレート、又は一塩基性及び二塩基性酸と多
価アルコールとの錯体エステル、例えばトリメチロール
プロパンとカプリル酸及びセバシン酸との錯体エステル
またはそれらの混合物である。
例エばボリーα−オレフイン、エステルに基づいた潤滑
油、リン酸エステル、グリコール、ポリグノコール及び
ポリアルキレングリコール、及びそれらと水との混合物
は鉱油に対する添加に特に適する。
７！ｌＩ　−；　１市ｌ＋六１−？一其十銭件＆増強す
るために添加される他の添加剤を含む。
化防止剤、金属奪活剤、 流動点降下剤、分散剤、 剤がある。
これらの添加剤には、酸 防錆剤、粘度指数改良剤、 洗浄剤および他の耐摩耗 ノレ ２，６−ジ第三ブチルフェノール ２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール２．６−
シ第三ブチル−４−エチルフェノール２，６−ジ第三ブ
チル−４−ｎ−ブチル−フェノール２．６−ジ第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール２．６−ジシクロペンチ
ルー４＝メチルフェノール２−（　α−メチルンクロヘ
キシル）−４，ｅ−ジメチルフェノール ２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール２，４
．６−　トリシクロヘキシルフェノール２，６−ジ第三
ブチル−４−メドキンメチルフェノール〇一第三ブチル
フェノール アルキル　ヒドロキノン ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキソフェノール２，５
−ジ第三一ブチル−ヒドロキノン２，５−ジ第三一アミ
ルヒドコキノン ２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール
３　ヒドロキシル　ヂオジフェニルエー−ル２．２−チ
オービス−（６一第三ブチル−４−メチルフェノール） ２，２゜−チオービスー（４−オクチルフェノール）４
，４゛−チオービスー（６一第三ブチル−３−メチルフ
ェノール） ４，４′−チオービス−（６一第三ブチル−２−メチル
フェノール） ４．アルキ１−′ンビスフェノール ２，２゛−メチｌ／ンービス−（６一第三ブチル−４−
メチルフェノール） ２，２”−メチレンービスー（６一第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２，２“−メチレンービスー　（４−メチル−６−（α
−メチルシクロへキシル）一フェノール〕 ２，２−メチレンービス−（４−メチル−６−　シクロ
ヘキシルフェノール） ２，２−メチレンービス−（６−ノニルー４−メチルフ
ェノール） ２，２゜−メチレンービス＝（４．６一第三一ブチル−
フェノール） ２，２’−エチリデンービス−（４，６−ジ第三一ブチ
ルフェノール） ２，２゛−エチリデンービス−（６一第三一ブチル−４
−または−５−イソブチル−フェノール） ２，２゛−メチレンービスー［６−（　α−メチルヘン
ジル）−４一ノニルフェノール］ ２，２′−メチレンービスー〔６−（α　α−ジメチル
ヘンジル）−４一ノニルフェノール〕 ４，４−メチレンービス−（２，６−ジ第三一ブチルフ
ェノール） ４，４”−メチレンービスー（６一第三−ブチル−２−
メチルフェノール） １，１−ビスー（５一第三一ブチル−４−ヒドロキシー
２−メチルフェニル）一ブクン ２．６−ジ−（３一第三一ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェノール １，Ｌ３−トリス〜（５一第三一ブチル−４−　ヒドロ
キジ−２メチルフェニル）　−３−ｎ−　ドデシルメル
カブトブタン エチレングリコール　ビスー（３，３−ビス−（３’−
第三ブチル−４゛−ヒドロキシフェニル）一ブチレート
〕ビス＝（３一第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）一ジシクロペンタジェン ビスー（２−　（３″一第三ブチル−２゜−ヒドロキシ
−５゛−メチルヘンジル）−６一第三ブチル−４−メチ
ルフェニル〕−テレフタレート ５　ベンジル　人 Ｌ３．５−　｝りー（３．５−ジ第三一ブチル−４−ヒ
ドロキシヘンジル）−２．４．６−　トリメチルベンゼ
ンビス−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヘン
ジル）スルフィド ３．５−ジ第三ブチル−ー４−　ヒドロキシヘンジルメ
ルカブト酢酸イソオクチルエステル ビス−（４一第三ブチル−３−ヒドロキシ２，６−ジメ
チルヘンジル）一ジチオールテレフタレート１，３．５
−　｝リス＝（３，５−ジ第三一ブチル−４−ヒドロキ
シヘンジル）一イソシアヌレート １，３．５−トリスー（４一第三一ブチル−３−ヒドロ
キシ−２．６−ジメチルベンジル）一イソシアヌレート
３，５−ジ第三一ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸ジオクタデシルエステル ３，５−ジ第三一ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩６　アシルア
ミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド ４−ヒドロキジステアリル酸アニリド ２．４−ビスーオクチルメルカブト−６−（３．５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−Ｓ一トリアジ
ンオクチルＮ−（３．５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）一カルバメート メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール
、ペンタエリトリトール、ネオベンチルグリコール、ト
リスーヒドロキシエチルイソンアヌレート、チオジエチ
レングリコール、ビスーヒドロキシエチルーしゅう酸ジ
アミド。
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１，６−ヘキｔ７シオール
、ペンタエリトリトール、ネオベンチルグリコール、ト
リスーヒドロキシエチルイソシアヌレート、千オジエチ
レングリコール、ジヒドロキシエチル一しゅう酸ジアミ
ド。
Ｎ，Ｎ”−ビス−（３．５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプ口ピオニル）一へキサメチレンジアミン
、Ｎ，Ｎ”−ビスー（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキンフェニルプ口ピオニル）一トリメチレンジアミン
、Ｎ，Ｎ’−ビスー（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプ口ビオニル）ヒドラジン。
々ン　　　　のＩ Ｎ，　Ｎ’−ジイソプ口ピルーｐ−フエニレンジアミン
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フエニレンジアミンＮ，
　Ｎ’−ビス−（ｌ，４−ジメチルベンチル＞−ｐ−フ
ェニレンジアミン Ｎ，Ｎ“−ビス−（１−エチル−３−メチルペンチル）
−ｐフ二二レンジアミン Ｎ，Ｎ’−ビス＝（１−メチルヘブチル−Ｌｐ−フェニ
レンジアミン Ｎ．Ｎ’−ジシクロへキシルーｐ−フエニレンジアミン
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルーｐ〜フェニレンジアミンＮ，Ｎ
’−ジ−（ナフター２−イル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン Ｎ−イソプロビルーＮ゜−フェニルーｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ−（１．３−ジメチルブチル）一Ｎ゛−フェニルーｐ
−フ二二レンジアミン Ｎ−　（１−メチルへブチル）一Ｎ“−フェニルーｐ−
フエニレンジアミン Ｎ−シクロへキシルーＮ゜−フエニルーｐ−フェニレン
ジアミン ４−（ｐ−　　｝ルエンースルホンアミド）一ジフェニ
ルアミン Ｎ，　Ｎ’−ジメチルーＮ，　Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ
−フェニレンジアミン ■−アリルジフェニルアミン ４−イソプロポキノージフェニルアミンＮ−フェニル−
１−ナフチルアミン Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン ４−ｎ−ブチルアミノフェノール ４−プチリルアミノフェノール ４＝ノナノイルアミノフェノール ４−ドデカノイルアミノフェノール ４−オクタデカノイルアミノフェノール−ジ−（４−メ
トキシフェニル）一アミン２，６−ジ第三ブチル−４−
ジメチルアミンメチルフェノール ２，４゛−　ジアミノジフエニルメタン４．４゛−ジア
ミノジフェニルメタン Ｎ，Ｎ，Ｎ’．Ｎ’−テトラメチル−４．４′−ジアミ
ノージフェニルメタン １，２−ジ−〔（２−メチルフェニル）一アミノ〕一エ
タン １２−ジ−（フェニルアミノ）一プロパン（０−　トリ
ル）一ビグアニド −ジ−［４−（１’，３”＝メチルブチル）一フェニル
〕−アミン 第三オクチル化Ｎ−フェニルーｌ−ナフチルアミン２，
３−ジヒドロ−３．３−ジメチル−４８−１．４−ペン
ゾチアジン Ｎ−アリルフェノチアジン。
弛４１１匿肪丑』建λ桝 脂肪族または芳香族ホスフイト、チオジプロビオン酸ま
たはチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルハミン酸ま
たはジチオリン酸の塩。
金員奪孟Ｍ立拠 例えば銅に対しては、トリアゾール、ヘンゾトリアゾー
ル及びその誘導体、トルトリアゾール及びその誘導体、
２−メルカプトベンゾチアゾール、２メルカプトヘンゾ
トリアゾール、２，５−ジメルカプトヘンゾトリアゾー
ル、２．５−ジメルカプトヘンソチアジアゾール、５，
５゛−メチレンビスベンゾトリアソール、４，５，６．
７−テトラヒド口ペンゾトリアソール、サリチリデンプ
ロピレンジアミンまたはサリチルアミノグアニジン及び
その塩。
肱猜充朶遣 ａ）有機酸及びそのエステル、金属塩及び無水物、例え
ばＮ−オレオイルザルコンン、ソルビタン　モノオリエ
ート、ナフタレン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物、例
えばドデセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸部
分エステル及び部分アミドまたは４−ノニルフエノキン
酢酸。
ｂ）窒素含有化合物、例えば： １．　　１級、２級又は３級脂肪族または脂環式アミン
及び有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキ
ルアンモニウム　力ルポキシレート。
■．複素環化合物、例えば置換イミダブリン及びオキサ
ゾリン． Ｃ）リン含有化合物、例えば： リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのア
ミン塩。
ｄ）硫黄含有化合物、例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸ハリウムまたは石油スル
ホン酸カルシウム。
１１ｍの ポリアクリレート、ポリメタアクリレート、ビニルピロ
リドン／メタアクリレート　コボリマーポリビニルビロ
リドン、ボリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン
／アクリレートコポリマーまたはポリエーテル。
払ＪＬ張鋒」ヲ匪Φ』１ ポリメタアクリートまたはアルキル化ナフタレン誘導体
。
八　　　　　　　・′！月舛 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体または塩基性マグネシウム、カルシ
ウムまたはハリウムのスルホネート及びフェネート。
１３１ｕ１１皿劃』 硫黄及び／又はリン及び／又はハロゲン含有化合物、例
えば硫化植物油、リン酸トリトリル、塩素化パラフィン
、アルキル及びアリールジスルフィド及びトリスルフィ
ド及びトリフェニルホスホ口チオネート、ジエタノール
アミノメチルトリルトリアゾール、−ジ−（２−エチル
ヘキシル）一アミノメチルトリルトリアゾール。
本発明は、成分Ｂ）を少なくとも１種と潤滑剤中で抗酸
化剤として使用される式Ｉの化合物を少なくとも１種か
らなる上記記載の混合物の使用方法に関する。
弐■の化合物を少なくとも１種と随時に一緒である好ま
しい混合物は、好ましい使用方法で生じる。
次の実施例はさらに本発明を説明している。特に指示が
ない時は、すべての部及び％は重量による。
実遊ｉ１Ｌｌ二Ｊヨー 種々の配合物はＡ）　ＡＡＲＧ５１型の塩基性油［０．
７５％の亜鉛ジアルキルジチオリン酸エステル、０．０
６％のリン″＆量の瀾整された１５Ｗ／５０のモーター
油）一ジフニニルアミン混合物の成分（Ｂ１）の特別な
濃縮物および（Ｃ）式Ｉの化合物を含んで製造される．
３実施例すべてに於いて、ジフェニルアミン混合物（Ｂ
１）はジフェニルアミン３．２％、モノ第三ブチルジフ
ェニルアミン１３．２％、モノ第三オクチルジフェニル
アミンとジ第三ブチルジフェニルアミン２５．３％、第
三ブチル第三オクチルジフェニルアミン２４．２％、ジ
第三オクチルジフェニルアミンと他の高級アルキル化ジ
フェニルアミン２４．３％で、４．４゜〜ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン含量が１８．２％であるもの及び１
００χになるまでの比較的少量の部分的に変成された側
鎖を持つジフェニルアミン及びポリマーを含む。
式Ｉの成分（Ｃ）は ｉ）実施例１の場合 ｉＩ） 実施例２の場合 ｉｉｉ）実施例３の場合 成分（１）から（ｉｉｉ）の製造法は前述されている。
製造された油状配合物は、酸化に対する安定性を試験す
るためのＴＦＯＬＩＴ試験に供される。
（　ＴＦＯＵＴ試験ＡＳＴｈＤ４１４２　　：薄層フィ
ルム酸素吸収量試験、国立標準局（Ｎａｔｉｏｎａｌ　
Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆＳｔａｎｄａｒｄ）　（ＮＢＳ）　
：ワシントン、米国）この試験は″Ｒｏｔａｒｙ　Ｂｏ
ｍｂ　Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　Ｔｅｓｔ　ｆｏｒＭｉｎｅ
ｒａｌ　Ｏｉｌｓ’　　（　Ｒ　Ｂ　Ｏ　Ｔ　）　　（
ＡＳＴＭＤ２２７２）の修正版である。Ｃ．Ｓ．Ｍｕ氏
及びＳ，Ｍ．Ｈｓｕ氏の”Ａ　ＴｈｉｎＦｉｌｍ　Ｏｘ
ｙｇｅｎ　Ｌｌｐｔａｋｅ　Ｔｅｓｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ
　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎｏｆ　Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ　
Ｃｒａｎｋｃａｓａ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ，　ルブリ
ケ−ユｌヨ７　　二７ジニアυング（Ｌｕｂｒｉｃａｔ
ｉｏｎ　ＥｎｇｉｎｓｅｒｉＢ；）　、４０（２）巻、
ｐ．７５−８３　１９８４年′゛に詳細に記載されてい
る。ＴＦＯｔＪＴ試験中で、試験される油秋物（１．５
ｇ）を鉄容器（ボンへ）に置いたびんの中で、６．３バ
ール（９０ｐｓｉ）　（酸素量６５ｍ１）の酸素圧で２
％の水、触媒（４％作用濃度）として石油の液状酸化、
二トロ化留分、及び他の触媒（４％作用濃度）として液
状金属ナフテネートの存在下で作用される。（水及び２
つの液状触媒物質は、証明書つきの分析値を持つ、国立
標準局からのスタンダード　レファレンス　マテリアル
（ＳｔａｎｄａｒｄＲｅｆｅｒｅｎｃｅ　Ｍａｔｅｒｉ
ａｌＨ８１７のもので得られる。ボンへを１６０　’Ｃ
の液状浴で］００ｒｅｖ／ｍｉｎに頌けた位置で回転さ
せる。傾斜位置と回転はガラス容器表面上の油状物のフ
ィルム様分布からもたらされる。
ある誘発期間後、油秋物はこれらの状況下で酸化され始
める。酸化は酸素を消費させ、それは圧力の著しい低下
により証明される。酸化が始まるまでの数分間、いわゆ
る誘発時間は酸化に対する安定性の尺度として測定され
る。
次の表は測定結果である。添加剤（Ｂｌ．）及び（Ｃ）
の重量バーセン１・呈は、配合物の全量に基づいている
。
抗酸化剤として２，６−ジ第三ブチルフェノールを０．
０７５％（配合物に基づいてそれぞれ重量％を表わす）
、腐食防止剤としてアルケニルコハク酸部分エステルを
０．０２５％、銅金属奪活剤としてヘンゾ１−リアゾー
ルを０．０２５％含むＸＥ９型の油状物ＣＥＸＸＯＮ　
ニよルＩＳＯ　ｖｃ３２！鉱物油、商品名ＥＸＸＯＮ　
１２４３と１．７’ｉ４〒１＋−申”ｓｈｒＱ＜−ＡＦ
Ｏ，１ぐｒｐ＊ｂｎＲＯ／ｒＭを３５％およびＳを０．
１９％含む〕からなる２つの配合物が製造され、実施例
１による０．０２５％ジフェニルアミン混合物（Ｂ１）
を含む１配合物と、実施例１による０．　０２５％ジフ
ェニルアミン混合物（Ｂ１）と実施例１ｉ）による０．
　０１５％弐■の化合物（Ｃ）；を含むもう１つの配合
物はＴＯＳＴ−Ｌ　Ｉ　ＦＥ試験を受ける。
ＴＯＳＴ−ＬＩＦＥ試験は鉱物油の酸化反応に特有であ
る（ＡＳＴＭＤ９４３／ＤＩＮ　５１５８７／ＩＰ１５
７）。
試験される配合物は水、酸素、鉄／銅触媒および安定剤
の存在下９５℃に加熱される。酸価ＴＡＮ　　（試験用
油の１ｇに付き消費されるＫＯＨのｍｇ量）が２ｍｇの
時、試験を中止し、試験開始から核酸価ＴＡＮに達する
までの時間を測定する． 次の表は上記２つの配合物の測定値を示す。
Ａ）　ＡＡｌｌＧ５１型の基体油（亜鉛ジアルキルジチ
オリン酸エステルを０．７５％、リン含量０．０６％含
む調整されたモーター油）、実施例１ないし３のジフェ
ニルアミン混合物の成分（Ｂ１）を０．５０％、および
次式 ２０７分のＴＦＯＵＴ値が得られた。
実施例７−９： Ａ）　ＡＡＲＧ５１型〔亜鉛ジアルキルジチオリン酸エ
ステルを０．７５％（リン含量０．０６重量％）含む調
整されたモーター油〕の油、（Ｂ）類の種々の化合物を
１個以上を０．２５％および次弐： で表される（Ｃ）を０．５％を含む配合物はＴＰＯｔＪ
Ｔ試験ＡＳＴＭＤ４７４２に供される。
測定値は次の表に示される。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）Ａ）潤滑剤と Ｂ１）ａ）ジフェニルアミンを１ないし５重量％、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミンを８ないし１８重
    量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミンｉｉ）４，
    ４’−ジ−第三ブチルジフェニルアミンｉｉｉ）２，４
    ，４’−トリス−第三ブチルジフェニルアミンのうち、
    １種以上を２１ないし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
    ルアミンｉｉ）２，２’−又は２，４’−ジ−第三オク
    チルジフェニルアミンｉｉｉ）２，４−ジ−第三ブチル
    −４’−第三オクチルジフェニルアミンのうち、１種以
    上を２０ないし３１重量％、及び ｅ）ｉ）４，４’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン
    化合物、またはｉ）４，４’−ジ−第三オクチルジフェ
    ニルアミンとｉｉ）２，４−ジ−第三オクチル４’−第
    三ブチルジフェニルアミンの化合物を１５ないし２９重
    量％、 含むジフェニルアミン化合物の混合物、 Ｂ２）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ’がメチル基、エチル基、プロピル基、又はアリル
    基を表わす）で表されるＮ置換ジフェニルアミン化合物
    、 Ｂ３）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジフェニルアミン化合物、 Ｂ４）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎが０又は１を表わす）で表されるジフェニルアミン
    化合物、 Ｂ５）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジフェニルアミン化合物、 Ｂ６）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジフェニルアミン化合物の混合物、Ｂ７）次
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジフェニルアミン化合物の混合物、Ｂ８）次
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるジフェニルアミン化合物、 Ｂ９）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるフェノチアジン、及び Ｂ１０）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される３，７−ジ−第三−オクチルフェノチアジン
    から選ばれた少なくとも１個成分Ｂ）とＣ）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （Ｒ＾１及びＲ＾２は同一または異なり、炭素原子数３
    ないし９のアルキル基、炭素原子数５ないし１０のシク
    ロアルキル基、又はピナン−１０−イルを表し、Ｑは−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−または−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ＿２−Ｓ−を表わす）で表される少なくとも１種の化
    合物を含有し、 成分Ｂ）及びＣ）がＢ）：Ｃ）の重量比が１：０．６な
    いし１：６の比率に於いて存在する配合物。
  2. （２）Ａ）潤滑剤と Ｂ１）ａ）ジフェニルアミンを１ないし５重量％、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミンを８ないし１８重
    量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミンｉｉ）４，
    ４’−ジ−第三ブチルジフェニルアミンｉｉｉ）２，４
    ，４’−トリス−第三ブチルジフェニルアミンのうち１
    種以上を２１ないし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
    ルアミンｉｉ）２，２’−又は２，４’−ジ−第三オク
    チルジフェニルアミンｉｉｉ）２，４−ジ−第三ブチル
    −４’−第三オクチルジフェニルアミンのうち、１種以
    上を２０ないし３１重量％、及び ｅ）ｉ）４，４’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン
    の化合物、またはｉ）４，４’−ジ−第三オクチルジフ
    ェニルアミンとｉｉ）２，４−ジ−第三オクチル４’−
    第三ブチルジフェニルアミンの化合物を１５ないし２９
    重量％、 含むジフェニルアミン化合物の混合物、及びＣ）式 I
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１及びＲ＾２は同一または異なり、炭素原子数３
    ないし９のアルキル基、炭素原子数５ないし１０のシク
    ロアルキル基、又はピナン−１０−イルを表し、Ｑは−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−または−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ＿２−Ｓ−を表わす）で表される少なくとも１種の化
    合物を含有し、 成分Ｂ）及びＣ）がＢ）：Ｃ）の重量比が１：０．６な
    いし１：６の比率に於いて存在する請求項（１）記載の
    配合物。
  3. （３）Ｒ＾１及びＲ＾２が第三−炭素原子数４ないし第
    三−炭素原子数７のアルキル基、又は炭素原子数５ない
    し６のシクロアルキル基を表わす式 I の化合物を含む
    請求項（１）記載の配合物。
  4. （４）Ｑが−Ｓ−又は−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−
    を表わす式 I の化合物を含む請求項（１）記載の配合
    物。
  5. （５）成分Ｂ）及びＣ）が重量比Ｂ）：Ｃ）が１：１．
    ８ないし１：２．２の比率で存在する請求項（１）記載
    の配合物。
  6. （６）ジフェニルアミンとジイソブチレンを反応させる
    ことからなり、ジフェニルアミンの反応は活性アルミナ
    触媒の存在下で、過剰量のジイソブチレンと行われ、ジ
    イソブチレンの濃度は反応中に実質的一定のレベルに保
    たれし、反応温度は少なくとも１６０℃であり、そして
    反応は触媒無しの反応物を基にして、４，４’−ジ−第
    三オクチルジフェニルアミン含量が３０重量％以下で、
    そしてジフェニルアミン含量が５重量％以下になるまで
    継続され、そして触媒及び未反応のジイソブチレンが除
    去され、得られた液状生成物が分離されることにより、
    得られるジフェニルアミン化合物Ｂ１）の混合物である
    請求項（２）記載の配合物。
  7. （７）潤滑剤Ａ）として工業用油、又は内燃機関用の潤
    滑油を含む請求項（１）記載の配合物。
  8. （８）Ａ）工業用油 Ｂ１）ジフェニルアミン化合物の混合物およびＣ）式
    I で表される化合物の少なくとも１種を含む請求項（２
    ）記載の配合物。
  9. （９）Ａ）内燃機関用潤滑油 Ｂ１）ジフェニルアミン化合物の混合物 Ｃ）式 I で表される化合物の少なくとも１種、および Ｄ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （Ｘ、Ｘ＾１及びＸ＾２はそれぞれ独立して、酸素原子
    又は硫黄原子を表し、Ｒ＾１＾１は炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、または−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（
    Ｏ）Ｏ−で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキ
    ル基；非置換または炭素原子数１ないし１２のアルキル
    置換されたフェニル基またはナフチル基；炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基、又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基；又は炭素原子数７ないし１３のア
    ラールキル基を表し、ｎ＾＊は１又は２を表し、ｋは１
    又は２を表し、ｂは０又は１を表し、 ｎ＾＊が２を表わす場合は、Ｒ＾１＾１は同一、又は異
    なり、又は２個のＲ＾１＾１基はそれらが結合している
    ２個のヘテロ原子Ｘ＾１及びＰ原子と一緒になって５ま
    たは６員環を形成しそして、Ｍはｋ価金属カチオンを表
    わす。但し、ｎ＾＊が１およびｋが１の時、２個の相違
    なる基Ｍも可能である）で表される化合物の少なくとも
    １種 を含む請求項（２）記載の配合物。
  10. （１０）Ｘ及びＸ＾２が硫黄原子、Ｘ＾１が酸素原子、
    Ｒ＾１＾１が炭素原子数３ないし８のアルキル基、ｎ＾
    ＊が２、ｍが１およびＭがＺｎ＾２＾＋を表わす式IIで
    表される化合物Ｄ）である請求項（９）記載の配合物。
  11. （１１）潤滑剤の抗酸化剤として少なくとも１種の成分
    Ｂ）および、少なくとも１種の式 I で表される化合物
    を含む請求項（１）記載の混合物の使用方法。
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