JPH03217459A - イミド化合物の製造方法 - Google Patents
イミド化合物の製造方法Info
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- JPH03217459A JPH03217459A JP2011804A JP1180490A JPH03217459A JP H03217459 A JPH03217459 A JP H03217459A JP 2011804 A JP2011804 A JP 2011804A JP 1180490 A JP1180490 A JP 1180490A JP H03217459 A JPH03217459 A JP H03217459A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、顔料、染料、カラー液晶用および偏光板用材
料として用いられるイミド型の黄色系の二色性色素の新
規な製造法に関するものである。
料として用いられるイミド型の黄色系の二色性色素の新
規な製造法に関するものである。
従来、一般式（Ｉ）のような黄色系のキノフタロン系色
素が知られているが、これは、例えばその原料として、
弐（Ｖ） で示されるキノフタロンージカルボン酸、あるいはその
酸無水物である弐（’ｖＴ） で示される化合物と、 弐（Ｉ［Ｉ） Ｒ−ＮＨ２ （ＩＩＩ）
（式（ＩＩＩ）中、Ｒは置換または無置換アルキル基、
アリール基、複素環基を表わす。） で示される化合物を加熱反応することにより得ることが
できる（特開昭５２−１０３４１、特開昭５２− １０
３４２、特開昭６２−２７０６６４ ＞。
素が知られているが、これは、例えばその原料として、
弐（Ｖ） で示されるキノフタロンージカルボン酸、あるいはその
酸無水物である弐（’ｖＴ） で示される化合物と、 弐（Ｉ［Ｉ） Ｒ−ＮＨ２ （ＩＩＩ）
（式（ＩＩＩ）中、Ｒは置換または無置換アルキル基、
アリール基、複素環基を表わす。） で示される化合物を加熱反応することにより得ることが
できる（特開昭５２−１０３４１、特開昭５２− １０
３４２、特開昭６２−２７０６６４ ＞。
この場合、酸無水物（■）は、大気中の水分で容易に分
解して、ジカルボン酸（Ｖ）式との混合物となっている
。
解して、ジカルボン酸（Ｖ）式との混合物となっている
。
しかるに、従来の方法では、式（Ｖ）で示されるジカル
ボン酸と式（ＩＩＩ）で示されるアミンよりイミドを選
択的に合成することは出来ず、前記特開昭に記載される
方法では、純度よく、目的のイミド化合吻を得ることは
できなかった。
ボン酸と式（ＩＩＩ）で示されるアミンよりイミドを選
択的に合成することは出来ず、前記特開昭に記載される
方法では、純度よく、目的のイミド化合吻を得ることは
できなかった。
そのため、弐（Ｖ）又は式（■）を中間体として製造し
た式（１）の化合物を樹脂に混合した時は透明の樹脂成
型物が得られない。又、液晶用色性色素あるいは偏光板
用二色性色素とした時は、不純物により二色比が著しく
低下するという欠点があり、工業的には採用出来る方法
ではなかった。
た式（１）の化合物を樹脂に混合した時は透明の樹脂成
型物が得られない。又、液晶用色性色素あるいは偏光板
用二色性色素とした時は、不純物により二色比が著しく
低下するという欠点があり、工業的には採用出来る方法
ではなかった。
本発明の目的は、キノフタロンージカルボン酸系の中間
体を原料として、純度よく、目的の二色性色素イミド化
合物を得る製造方法を提供するところにある。
体を原料として、純度よく、目的の二色性色素イミド化
合物を得る製造方法を提供するところにある。
本発明は、一般式（１）
（弐四）中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トキシ基を
表わし、ｎは０または１を表わし、は置換または無置換
アルキル基、アリール基、素環基を表わす。） で示される化合物を製造するに際して、一般式（ＩＩ） メ Ｒ 複 （式（ＩＩ）中、Ｘ，ｎは式（１）のＸ，ｎと同一の意
味を表わす。） で示されるジカルボン酸と 一限式（Ｉ［［） Ｒ−ＮＨ２ （Ｉ［［）（式（ＩＩ
Ｉ）中、Ｒは式（１）中のＲと同一の意味を表わす。） で示されるアミンを一般式（ＩＶ） Ｙ’ Ｙ２ （式（ＩＶ）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ＹＳは水素
原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置
換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコキンカル
ボニル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体を溶媒として加熱反応させ
ることを特徴とする式（１）で表わされる化合物を製造
方法である。
表わし、ｎは０または１を表わし、は置換または無置換
アルキル基、アリール基、素環基を表わす。） で示される化合物を製造するに際して、一般式（ＩＩ） メ Ｒ 複 （式（ＩＩ）中、Ｘ，ｎは式（１）のＸ，ｎと同一の意
味を表わす。） で示されるジカルボン酸と 一限式（Ｉ［［） Ｒ−ＮＨ２ （Ｉ［［）（式（ＩＩ
Ｉ）中、Ｒは式（１）中のＲと同一の意味を表わす。） で示されるアミンを一般式（ＩＶ） Ｙ’ Ｙ２ （式（ＩＶ）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ＹＳは水素
原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置
換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコキンカル
ボニル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体を溶媒として加熱反応させ
ることを特徴とする式（１）で表わされる化合物を製造
方法である。
式（ＩＩ）中、Ｘで表わされるキノリン環に置喚しても
よいハロゲン原子はフ／素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げ
られる。
よいハロゲン原子はフ／素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げ
られる。
式（Ｉ［ｌ）中、Ｒで示される置換または無置換のアル
キル基の例としては、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐の
炭化水素基：メトキシメチル基、エトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、メトキシブチル基、フエノキシエチル基なとの直鎖
又は分岐の総炭素数１〜３０のアルコキシアルキル基：
クロルメチル基、クロルエチル基、クロルブチル基、フ
ロ口メチル基、フロロエチル基、プロムメチル基、プロ
ムエチル基、プロムブチル基、ヨウ化メチル基、ヨウ化
エチル基、ヨウ化ブチル基などの炭素数１〜２０のハロ
ゲノアルキル基：トリフロ口メチル基、トリク０コメチ
ル基、ジブロムメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプ
タフ口口プロビル基なトノバーハロゲノアルキル基：ヘ
ンジル基、フェニルエチル基などのアラルキル基などが
挙げられる。
キル基の例としては、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐の
炭化水素基：メトキシメチル基、エトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、メトキシブチル基、フエノキシエチル基なとの直鎖
又は分岐の総炭素数１〜３０のアルコキシアルキル基：
クロルメチル基、クロルエチル基、クロルブチル基、フ
ロ口メチル基、フロロエチル基、プロムメチル基、プロ
ムエチル基、プロムブチル基、ヨウ化メチル基、ヨウ化
エチル基、ヨウ化ブチル基などの炭素数１〜２０のハロ
ゲノアルキル基：トリフロ口メチル基、トリク０コメチ
ル基、ジブロムメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプ
タフ口口プロビル基なトノバーハロゲノアルキル基：ヘ
ンジル基、フェニルエチル基などのアラルキル基などが
挙げられる。
置換または無置換のアリール基の例としては、下記一般
式（■）、（■）、（ＩＸ）、（Ｘ）および（ＸＩ） で示される基が挙げられる。
式（■）、（■）、（ＩＸ）、（Ｘ）および（ＸＩ） で示される基が挙げられる。
式（■）〜（ＸＩ）において、各芳香族環α、β、γ、
δ、ε、ζ、η、θ、乙およびκは、ハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、イソプロビル基などの直鎖又は分岐
又は環状の総炭素数１〜４の炭化水素基，メトキソ基、
エトキン基、プロポキン基などの直鎮又は分岐の総炭素
数１〜６のアルコキソ基などで置換されてもよい。又、
Ａは水素原子：ハロゲン原子；メチル基、エチル基、シ
クロヘキシル基などの直鎖又は分岐又は環状の総炭素数
１〜２０の炭化水素基；メトキシ基、エトキン基、フェ
ニルメトキシ基なとの直鎖または分岐の総炭素数１〜３
０のアルコキシ基；フェノキシ基などの総炭素数１〜２
２のアリールオキシ基あるいは、下記一般弐（ＸＩ）、
（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）および（Ｘ■）で
表わされる置換基を示す。
δ、ε、ζ、η、θ、乙およびκは、ハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、イソプロビル基などの直鎖又は分岐
又は環状の総炭素数１〜４の炭化水素基，メトキソ基、
エトキン基、プロポキン基などの直鎮又は分岐の総炭素
数１〜６のアルコキソ基などで置換されてもよい。又、
Ａは水素原子：ハロゲン原子；メチル基、エチル基、シ
クロヘキシル基などの直鎖又は分岐又は環状の総炭素数
１〜２０の炭化水素基；メトキシ基、エトキン基、フェ
ニルメトキシ基なとの直鎖または分岐の総炭素数１〜３
０のアルコキシ基；フェノキシ基などの総炭素数１〜２
２のアリールオキシ基あるいは、下記一般弐（ＸＩ）、
（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）および（Ｘ■）で
表わされる置換基を示す。
Ｏ
（式（Ｘｌｌ）〜（ＸＶＩ）のＺは水素原子；ハロゲン
原子；メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基など
の分岐又は直鎖の総炭素数１〜２０の炭化水素基；メト
キシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基など分
岐又は直鎖の総炭素数１〜１０のアルコキシ基；フェニ
ル基、ナフチル基などの了りール基；フェノキシ基など
の総炭素数１〜１４のアリールオキシ基；アセトキシ基
などのカルボキシ基；クロロメチル基、クロロエチル基
などの炭素数１〜２のハロゲノアルキル基；トリフロロ
メチル基などのバーハロゲノアルキル基；ヘンジル基、
フエニルエチル基などの総炭素数１〜２０のアラルキル
基を示す。
原子；メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基など
の分岐又は直鎖の総炭素数１〜２０の炭化水素基；メト
キシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基など分
岐又は直鎖の総炭素数１〜１０のアルコキシ基；フェニ
ル基、ナフチル基などの了りール基；フェノキシ基など
の総炭素数１〜１４のアリールオキシ基；アセトキシ基
などのカルボキシ基；クロロメチル基、クロロエチル基
などの炭素数１〜２のハロゲノアルキル基；トリフロロ
メチル基などのバーハロゲノアルキル基；ヘンジル基、
フエニルエチル基などの総炭素数１〜２０のアラルキル
基を示す。
置換または無置換の複素環基の例としては、チオフエン
、オキサゾール、ヘンゾオキサヅール、チアゾール、ヘ
ンゾチアゾール、フラン、ピロル、キノリン、ピリジン
、メチルピリジンなどの置換又は無置換の複素環基が挙
げられる。
、オキサゾール、ヘンゾオキサヅール、チアゾール、ヘ
ンゾチアゾール、フラン、ピロル、キノリン、ピリジン
、メチルピリジンなどの置換又は無置換の複素環基が挙
げられる。
弐（１）で示されるイミド化合物を製造するに際して、
使用する溶媒は、式（■） （弐（ＴＶ）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は水素
原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置
換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコキシカル
ボニル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体である。
使用する溶媒は、式（■） （弐（ＴＶ）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は水素
原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置
換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコキシカル
ボニル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体である。
式（ＴＶ）中、置換または無置換のアルキル基の例とし
ては、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基など
の直鎖又は分岐の総炭素数１〜４の炭化水素基；クロル
メチル基、クロルエチル基、フロルメチル基、フロルエ
チル基、プロムメチル基、プロムエチル基、ヨウ化メチ
ル基、ヨウ化エチル基などの炭素数１〜２のハロゲノア
ルキル基；トリフロロメチル基、トリクロロメチル基、
ジブロムメチル基、ペンタクロ口エチル基などのパーハ
ロゲノアルキル基；ヘンジル基などのアラルキル基など
が挙げられる。
ては、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基など
の直鎖又は分岐の総炭素数１〜４の炭化水素基；クロル
メチル基、クロルエチル基、フロルメチル基、フロルエ
チル基、プロムメチル基、プロムエチル基、ヨウ化メチ
ル基、ヨウ化エチル基などの炭素数１〜２のハロゲノア
ルキル基；トリフロロメチル基、トリクロロメチル基、
ジブロムメチル基、ペンタクロ口エチル基などのパーハ
ロゲノアルキル基；ヘンジル基などのアラルキル基など
が挙げられる。
置換または無置換のアルコキシ基の例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、ブロボキシ基のような炭素数１〜３
の分岐又は直鎖の炭化水素オキシ基；クロロメトキシ基
のようなハロゲノアルコキシ基などが挙げられる。
シ基、エトキシ基、ブロボキシ基のような炭素数１〜３
の分岐又は直鎖の炭化水素オキシ基；クロロメトキシ基
のようなハロゲノアルコキシ基などが挙げられる。
置換又は無置換のアルコキシ力ルポニル基の例としては
、メトキシカルボニル基、エトキシカルポニル基、プロ
ボキシカルポニル基、ブトキシ力ルボニル基のような炭
素数１〜４の分岐又は直鎖の炭化水素オキシカルボニル
基；クロロメトキシカルボニル基のようなハロゲノアル
コキシカルポニル基などが挙げられる。
、メトキシカルボニル基、エトキシカルポニル基、プロ
ボキシカルポニル基、ブトキシ力ルボニル基のような炭
素数１〜４の分岐又は直鎖の炭化水素オキシカルボニル
基；クロロメトキシカルボニル基のようなハロゲノアル
コキシカルポニル基などが挙げられる。
ハロゲン原子の例としては、フノ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。
素が挙げられる。
使用する溶媒の量は、前述の弐（ＩＩ）で示されるジカ
ルボン酸１重量部に対して１〜１００重量部であり、工
業的には５〜２０重量部が好ましい。
ルボン酸１重量部に対して１〜１００重量部であり、工
業的には５〜２０重量部が好ましい。
式（１）で示されるイミド化合物を製造するに際して、
溶媒を加熱する温度は５０〜２００゜Ｃであり、工業的
には１００〜１７０゜Ｃが好ましい。又、式（ＩＩ）で
表わされるジカルポン酸と弐（Ｉ［ｌ）で表わされるア
ミンはほぼ当モル使用する。さらに、必要に応じてキノ
リン、イソキノリン、ビリジンなどの触媒を添加しても
よい。
溶媒を加熱する温度は５０〜２００゜Ｃであり、工業的
には１００〜１７０゜Ｃが好ましい。又、式（ＩＩ）で
表わされるジカルポン酸と弐（Ｉ［ｌ）で表わされるア
ミンはほぼ当モル使用する。さらに、必要に応じてキノ
リン、イソキノリン、ビリジンなどの触媒を添加しても
よい。
以下、本発明を実施例により詳しく説明するが、本発明
の範囲はこれらの実施例に限定されるものでないことは
いうまでもない。
の範囲はこれらの実施例に限定されるものでないことは
いうまでもない。
（実施例〕
実施例１
３゜−ヒドロキシキノフタロン−５，６−ジカルボン酸
３７７重量部と４−アミノー４゜−（５−メチルヘンゾ
オキサゾリル）ビフェニル３０１重量部をイソキノリン
１３０重量部、メタクレゾール３６００重量部中で１５
０゜Ｃに加熱して反応させ、析出した結晶を濾過温度１
００゜Ｃにて濾別し、メタクレゾール７２０重量部、メ
タノール６０００重量部で洗浄、乾燥した。
３７７重量部と４−アミノー４゜−（５−メチルヘンゾ
オキサゾリル）ビフェニル３０１重量部をイソキノリン
１３０重量部、メタクレゾール３６００重量部中で１５
０゜Ｃに加熱して反応させ、析出した結晶を濾過温度１
００゜Ｃにて濾別し、メタクレゾール７２０重量部、メ
タノール６０００重量部で洗浄、乾燥した。
こうして得られた化合物を（甲）とする。
また、３゜−ヒドロキシキノフタロン−５．６一ジカル
ポン酸無水物を原料として特開昭６２−２７０６６４に
記載された製造法、すなわちＮ−メチルピロリドンを溶
媒として加熱還流する方法を用いて得られるイミド化合
物（下式（Ｘ■）） と前記化合物（甲）の赤外線吸収スペクトルの比較を行
った結果、双方のスペクトルピーク値が一致することを
確認した（表１）。
ポン酸無水物を原料として特開昭６２−２７０６６４に
記載された製造法、すなわちＮ−メチルピロリドンを溶
媒として加熱還流する方法を用いて得られるイミド化合
物（下式（Ｘ■）） と前記化合物（甲）の赤外線吸収スペクトルの比較を行
った結果、双方のスペクトルピーク値が一致することを
確認した（表１）。
赤外線吸収スペクトルピーク１７８０ｃｍ−’はイミド
基の吸収を示している。
基の吸収を示している。
また、表２に示すように化合物（甲）の元素分析値は化
合物 （Ｘ〜１） の計算値とよく一致してい る。
合物 （Ｘ〜１） の計算値とよく一致してい る。
表２ 元素分析値
表１および表２の結果より、化合物（甲）は、弐（Ｘ■
）のイミド化合物であることを確認した。
）のイミド化合物であることを確認した。
なお、化合物（甲）の収率は９５％、液体クロマトグラ
フによる純度は９８％であった。
フによる純度は９８％であった。
実施例２
３゛−ヒドロキシ−６゛−ブロモキノフタロン５，６−
ジカルボン酸４５６重量部と４−アミノ（４゛−ヘンヅ
チアヅリル）ビフェニル３０１重量部をイソキノリン１
３０重量部、０−クロルフェノール９０００重量部中で
１６０゜Ｃに加熱して反応させ、析出した結晶をｉＩ！
過温度１３０゜Ｃにて濾別し、０−クロロフェノール９
００重量部、メタノール７０００重量部で洗浄、乾燥し
、弐（Ｘ■）の化合物を得た。
ジカルボン酸４５６重量部と４−アミノ（４゛−ヘンヅ
チアヅリル）ビフェニル３０１重量部をイソキノリン１
３０重量部、０−クロルフェノール９０００重量部中で
１６０゜Ｃに加熱して反応させ、析出した結晶をｉＩ！
過温度１３０゜Ｃにて濾別し、０−クロロフェノール９
００重量部、メタノール７０００重量部で洗浄、乾燥し
、弐（Ｘ■）の化合物を得た。
得られた化合物の元素分析値を表３に示す。
表３ 元素分析値
また、式（Ｘ■）の化合物の収率は９４％、純度は９８
％であった。
％であった。
実施例３〜９
表４に示すモノ置換アミンと下記一般式（ＶＩＸ）のジ
カルボン酸誘導体を用いて、各種溶剤中で反応を行い、
相当する弐（１）のイミド化合物を得た。
カルボン酸誘導体を用いて、各種溶剤中で反応を行い、
相当する弐（１）のイミド化合物を得た。
イミト化反応物の確認は、元素分析で行った。
その結果を表５に示す。
表５
元素分析値
（発明の効果〕
本発明の方法は、キノフタロン系ジカルボン酸を原料と
してイミド化合物を合成し、かつ、従来の方法で製造し
た二色性色素以上の高純度色素を得ることが出来る点に
おいて優れた製造方法である。
してイミド化合物を合成し、かつ、従来の方法で製造し
た二色性色素以上の高純度色素を得ることが出来る点に
おいて優れた製造方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、メトキ
シ基を表わし、ｎは０または１を表わし、Ｒは置換また
は無置換アルキル基、アリール基、複素環基を表わす。 ） で示される化合物を製造するに際して、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式（II）中、Ｘ、ｎは式（ I ）のＸ、ｎと同一の意
味を表わす。） で示されるジカルボン酸と 一般式（III） Ｒ−ＮＨ＿２（III） （式（III）中、Ｒは式（ I ）中のＲと同一の意味を表
わす。） で示されるアミンを一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式（IV）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４、Ｙ＾
５は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換ま
たは無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるフェノール誘導体を溶媒として加熱反応させ
ることを特徴とする式（ I ）で表わされる化合物の製
造方法 ２）加熱温度が５０〜２００℃である請求項１記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011804A JP2854908B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | イミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011804A JP2854908B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | イミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03217459A true JPH03217459A (ja) | 1991-09-25 |
| JP2854908B2 JP2854908B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=11788038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011804A Expired - Fee Related JP2854908B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | イミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2854908B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0669379A1 (en) * | 1994-02-25 | 1995-08-30 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Quinophtalone compounds and polarizing films using same |
| WO2003086377A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-10-23 | Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. | Amide derivatives |
| CN106256827A (zh) * | 2015-06-17 | 2016-12-28 | 上海和辉光电有限公司 | 一种化合物及其合成方法和应用 |
| JP2021523231A (ja) * | 2018-05-09 | 2021-09-02 | アプリノイア セラピューティクス インコーポレーテッド | ヘテロアリール化合物及びその使用 |
-
1990
- 1990-01-23 JP JP2011804A patent/JP2854908B2/ja not_active Expired - Fee Related
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