JPH0321948A - Silver halide color photographic sensitive material - Google Patents

Silver halide color photographic sensitive material

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JPH0321948A
JPH0321948A JP15460089A JP15460089A JPH0321948A JP H0321948 A JPH0321948 A JP H0321948A JP 15460089 A JP15460089 A JP 15460089A JP 15460089 A JP15460089 A JP 15460089A JP H0321948 A JPH0321948 A JP H0321948A
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JP
Japan
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group
coupler
silver halide
masking
silver
Prior art date
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JP15460089A
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Japanese (ja)
Inventor
Akio Miura
紀生 三浦
Hidenobu Oya
秀信 大屋
Atsushi Asatake
敦 朝武
Shuji Kida
修二 木田
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a superior masking effect accompanied by small deterioration of sensitivity by incorporating a specified masking coupler in an emulsion layer. CONSTITUTION:At least one silver halide emulsion layer contains the masking coupler represented by formula I in which Coup is a coupler residue; J is a divalent linking group combined with the active site of the coupler; het is an O or S atom; and Ar is an arylene group, thus permitting deterioration of sensi tivity to be restrained and a superior masking effect to be obtained.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なマスキングカプラーを含むハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a silver halide color photographic material containing a novel masking coupler.

[発明の背景] 通常、ハロゲン化銀カラー写真感光材料においてカラー
画像は、芳香族第l級アミン系発色現像主薬が露光され
たハロゲン化銀粒子を還元することにより生成する発色
現像主薬酸化物と、ハロゲン化銀粒子の近傍に存在する
イエロー、マゼンタ、シアンの各色素を形成するカプラ
ーとが酸化カップリングすることにより形成される。
[Background of the Invention] Usually, in a silver halide color photographic light-sensitive material, a color image is produced by combining an aromatic primary amine color developing agent with an oxide of a color developing agent produced by reducing exposed silver halide grains. It is formed by oxidative coupling between yellow, magenta, and cyan dye-forming couplers present in the vicinity of silver halide grains.

かくして形成された色素画像は望ましくない吸収を有し
ているため、カラーネガ感光材料においては、通常、マ
ゼンタ色素画像及びシアン色素画像の望ましくない吸収
を補正するところのマスキングカプラーとして、着色し
た化合物であるカラードマゼンタカプラー、カラードシ
アンカプラーが用いられている。
Since the dye images thus formed have undesirable absorption, colored compounds are usually used as masking couplers in color negative light-sensitive materials to correct the undesired absorption of magenta and cyan dye images. Colored magenta couplers and colored cyan couplers are used.

例えば、カラードシアンカプラーは緑及び青の光を吸収
する色素であるが、発色現像主薬酸化物と酸化カップリ
ングすると、シアン色素を形威すると共に酸化カップリ
ングの程度に応じてカラードシアンカプラーが有する緑
及び青の光の吸収能力を失う。これによってシアン色素
画像の望ましくない緑及び青の光の吸収が一定に保たれ
、シアン色素における望ましくない吸収が補正されるこ
とになる。
For example, a colored cyan coupler is a dye that absorbs green and blue light, but when it is oxidatively coupled with a color developing agent oxide, it forms a cyan dye, and depending on the degree of oxidative coupling, the colored cyan coupler has Loss the ability to absorb green and blue light. This will keep the undesired absorption of green and blue light in the cyan dye image constant and will correct for the undesired absorption in the cyan dye.

これらの方法は、着色した化合物を感光層に添加するた
め、ハロゲン化銀を感光するはずの入射光の一部を吸収
してしまい、その結果、感度が低下する。
Since these methods add a colored compound to the photosensitive layer, some of the incident light that would otherwise sensitize the silver halide is absorbed, resulting in a decrease in sensitivity.

この問題に対して、カラー感光材料中に混入されたとき
は本質的に無色であり、その後、現像処理の工程で着色
したマスクを形戊するタイプ(後マスク)のカプラーが
提案されている。
To solve this problem, a type of coupler (post-mask) has been proposed that is essentially colorless when mixed into a color photosensitive material and then forms a colored mask in the development process.

米国特許第4.555,477号明細書には、カプラー
のカップリング位にキレート剤を置換し、カップリング
反応により処理液に流出可能なキレート剤を放出させ、
この放出したキレート剤を処理液に流出させた後、重金
属を含む処理浴で処理することにより、残留するカプラ
ーからボジ画像様にキレート色素を形成させるマスキン
グ方法が開示されている。
U.S. Pat. No. 4,555,477 discloses that a chelating agent is substituted at the coupling position of the coupler, and the coupling reaction releases the chelating agent that can flow into the processing liquid.
A masking method has been disclosed in which the released chelating agent is discharged into a processing solution and then treated with a processing bath containing a heavy metal, thereby forming a chelate dye from the remaining coupler in the form of a positive image.

また、特開昭83− 75747号公報には、カプラー
のカップリング位にロイコ色素を置換し、カップ〃ング
反応により処理液に流出可能なロイコ色素を放出させ、
この放出したロイコ色素を処理液に流出させた後、赤血
塩漂白液で処理し、残留するカプラーのカップリング位
に置換したロイコ色素を酸化し、ボジ画像様にマスキン
グ色素を形成させるマスキング方法が開示されている。
Furthermore, Japanese Patent Application Laid-Open No. 83-75747 discloses that a leuco dye is substituted at the coupling position of a coupler, and a leuco dye that can flow out into a processing solution is released by a coupling reaction.
A masking method in which the released leuco dye is drained into a processing solution and then treated with a red blood salt bleaching solution to oxidize the leuco dye substituted at the coupling position of the remaining coupler to form a masking dye in the form of a positive image. is disclosed.

これら2つの方法は、感度低下がないという点では確か
に優れた方法であるが、離脱基に配位子やロイコ色素を
有する必要があり、離脱基の選択範囲が限定され、その
結果、カップリング活性が低いといった欠点や特殊な処
理工程を必要とするといった欠点を有している。
Although these two methods are certainly excellent in that there is no decrease in sensitivity, they require the leaving group to have a ligand or leuco dye, which limits the range of choices for the leaving group, and as a result, It has drawbacks such as low ring activity and the need for special processing steps.

また、特開昭64− 52148号公報には、カップリ
ング位にホルミル基を含む離脱基を置換したカプラーが
開示されている。このカプラーは、感度低下がなく、ま
た、発色現像主薬と反応してマスキング色素を形成する
ため、特殊な処理を必要としないので優れた方法である
といえる。
Further, JP-A-64-52148 discloses a coupler in which a leaving group containing a formyl group is substituted at the coupling position. This coupler can be said to be an excellent method because it does not cause a decrease in sensitivity and does not require any special processing because it reacts with a color developing agent to form a masking dye.

しかしながら、該公報に記載された化合物を用いたハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料は感度及びマスキング効果
の点でいまだ不十分であった。
However, the silver halide color photographic light-sensitive materials using the compounds described in this publication were still insufficient in terms of sensitivity and masking effect.

[発明の目的] 本発明の第1の目的は、感度低下の少ないマスキングカ
プラーを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することにある。
[Object of the Invention] The first object of the present invention is to provide a silver halide color photographic light-sensitive material using a masking coupler that exhibits little reduction in sensitivity.

第2の目的は、マスキング効果の優れたマスキングカプ
ラーを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
ることにある。
A second object is to provide a silver halide color photographic material using a masking coupler with excellent masking effects.

〔発明の構成〕[Structure of the invention]

本発明の上記目的は、支持体上に、少なくとも一層のハ
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一
層に、下記一般式[I]で表わされるマスキングカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料によって達成された。
The above object of the present invention is to provide a silver halide color photographic light-sensitive material having at least one silver halide emulsion layer on a support, in which at least one of the silver halide emulsion layers has a compound represented by the following general formula [I]. This was achieved by a silver halide color photographic light-sensitive material characterized by containing a masking coupler.

一般式[1] Coop −  J − h e t − Ar − 
CHO〔式中、Coupはカプラー残基を表わし、Jは
カプラーの活性点に結合している2価の連結基を表わす
。hetは酸素または硫黄原子を表わし、Arはアリー
レン基を表わす。〕 次に、一般式[I]で表わされる化合物について説明す
る。
General formula [1] Coop - J - h et - Ar -
CHO [In the formula, Coup represents a coupler residue, and J represents a divalent linking group bonded to the active site of the coupler. het represents an oxygen or sulfur atom, and Ar represents an arylene group. ] Next, the compound represented by the general formula [I] will be explained.

Coupで表わされるカプラー残基は、一般にイエロー
カプラー残基、マゼンタカプラー残基、シアンカプラー
残基または実質的に画像色素を形成しないカプラー残基
であり、好ましくは下記一般式[1 a]ないし[Ih
]で表されるカプラー残基である。
The coupler residue represented by Coup is generally a yellow coupler residue, a magenta coupler residue, a cyan coupler residue, or a coupler residue that does not substantially form an image dye, and is preferably represented by the following general formulas [1 a] to [ Ih
] It is a coupler residue represented by.

以下余白 一般式[I a] 一般式[Ibl R3 一般式[Icl 一般式[1d] 一般式[I el 一般式[1 fl 一般式[1g] 一般式[1hl nlJ 上記一般式[1 a]において、R,はアルキル基、ア
リール基、アリールアミノ基を表し、R2はアリール基
、アルキル基を表す。
Below are the blanks General formula [I a] General formula [Ibl R3 General formula [Icl General formula [1d] General formula [I el General formula [1 fl General formula [1g] General formula [1hl nlJ In the above general formula [1 a]] , R represents an alkyl group, an aryl group, or an arylamino group, and R2 represents an aryl group or an alkyl group.

上記一般式[1 b]において、R,はアルキル基、ア
リール基を表し、R4は、アルキル基、アシルアミノ基
、アリールアミノ基、アリールウレイド基、アルキルウ
レイド基を表す。
In the above general formula [1 b], R represents an alkyl group or an aryl group, and R4 represents an alkyl group, an acylamino group, an arylamino group, an arylureido group, or an alkylureido group.

上記一般式[!C]において、R4は一般式[Ib]の
R4と同義であり、R5はアシルアミノ基、スルホンア
ミド基、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表
す。
The above general formula [! C], R4 has the same meaning as R4 in general formula [Ib], and R5 represents an acylamino group, a sulfonamide group, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom.

上記一般式[1d]および[Ie]において、R6はア
ルキル基、アリール基を表し、R7はアルキル基、アリ
ール基、アシルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキ
シ基、アリールウレイド基、アルキルウレイド基を表す
。
In the above general formulas [1d] and [Ie], R6 represents an alkyl group or an aryl group, and R7 represents an alkyl group, an aryl group, an acylamino group, an arylamino group, an alkoxy group, an arylureido group, or an alkylureido group.

上記一般式[1 flにおいて、R8はハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホン
アミド基を表し、R,はアシルアミノ基、カルバモイル
基、アリールウレイド基を表す。
In the above general formula [1 fl, R8 is a halogen atom,
It represents an alkyl group, an alkoxy group, an acylamino group, or a sulfonamide group, and R represents an acylamino group, a carbamoyl group, or an arylureido group.

上記一般式[Ig]において、R9は一般式[1f]と
同義であり、Ri0はアミノ基、置換アミノ基、アミド
基、スルホンアミド基、ヒドロキシル基を表す。
In the above general formula [Ig], R9 has the same meaning as in general formula [1f], and Ri0 represents an amino group, a substituted amino group, an amide group, a sulfonamide group, or a hydroxyl group.

上記一般式[1 h] において、R,,はニトロ基、
アシルアミノ基、コハク酸イミド基、スルホンアミド基
、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
を表す。
In the above general formula [1 h], R,, is a nitro group,
Represents an acylamino group, a succinimide group, a sulfonamide group, an alkoxy group, an alkyl group, a halogen atom, and a cyano group.

また、上記一般式中、[I clにおけるgはOないし
3、[1 f]および[Ih]におけるnはOないし2
、[Ig]におけるmは0ないし1の整数を表し、2、
nが2以上のとき、各R,、R8及びR.は各々、同一
でも異なっていてもよい。
In addition, in the above general formula, g in [I cl is O to 3, and n in [1 f] and [Ih] is O to 2
, m in [Ig] represents an integer from 0 to 1, 2,
When n is 2 or more, each R, , R8 and R. may be the same or different.

上記各基は、置換基を有するものを含み、好ましい置換
基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スル
ホンアミド基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換
、無置換のアルキル基、置換、無置換のアルコキシ基、
カルボニルオキシ基、アシルアミノ基、置換、無置換の
アリール基等の他、いわゆるビス型カプラー、ボリマー
カプラーを構成するカプラ一部分を含むものが挙げられ
る。
Each of the above groups includes those having a substituent, and preferred substituents include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a sulfonamide group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted alkyl group. alkoxy group,
In addition to a carbonyloxy group, an acylamino group, a substituted or unsubstituted aryl group, examples include those containing a portion of a coupler constituting a so-called bis-type coupler or a polymer coupler.

Jは、2価の連結基を表わす。J represents a divalent linking group.

2価の連結基には特に制限はなく、種々の基であること
ができるが、−0−−S−−N<によってカプラー成分
の活性点に置換される原子群よりなるものが好ましい。
The divalent linking group is not particularly limited and can be various groups, but one consisting of an atomic group substituted at the active site of the coupler component by -0--S--N< is preferred.

一〇一によってカプラー成分の活性点に置換される連結
基としては、例えば、アリーレンスルホニルアリールオ
キシ基、アリーレン力ルポニルオキシ基、カルボニルア
ルコキシ基、カルボニルアルキルアミドアリールオキシ
基が挙げられる。
Examples of the linking group substituted by 101 at the active site of the coupler component include an arylenesulfonylaryloxy group, an arylenesilponyloxy group, a carbonylalkoxy group, and a carbonylalkylamidoaryloxy group.

また、一S一によってカプラー成分の活性点に置換され
る連結基としては、例えば、アリーレンチオ基、アリー
レンヘテロ環チオ基(例えばアリーレンテトラゾリルチ
オ基)、カルボニルアリーレンチオ基、カルボニルアル
キレンチオ基、アルキレンチオ基が挙げられる。
Further, examples of the linking group substituted at the active site of the coupler component by 1S1 include arylenethio group, arylene heterocyclic thio group (e.g. arylenetetrazolylthio group), carbonylarylenethio group, carbonylalkylenethio group, Examples include alkylenethio groups.

−N<によってカプラー成分の活性点に置換される連結
基としては、例えば、ヘテロ環基(例えばイミダゾリジ
ン2.4−ジオンー3.5−ジイル、イミダゾールーエ
.5−ジイル)が挙げられる。
The linking group substituted by -N< at the active site of the coupler component includes, for example, a heterocyclic group (eg, imidazolidine 2,4-dione-3,5-diyl, imidazolidine-5-diyl).

これら連結基は、さらに置換基を有するものも含む。These linking groups also include those having further substituents.

置換基としては、ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、
ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基
、アルキル基(メチル、エチル、t−ブチル、t−アミ
ル、ドデシル、オクタデシル等の直鎖または分岐のアル
キル基)、アルコキシ基(メトキシ、プトキシ、ドデシ
ルオキシ等の各基)、アルキルカルボニルアミノ基(例
えばウンデシル力ルポニルアミノ基)、アリールカルボ
ニルアミノ基(例えばペンゾイルアミノ基)、アルキル
スルホンアミド基(例えばドデシルスルホンアミド基)
、アリールスルホンアミド基(例えばベンゼンスルホン
アミド基)、アルキルアミノスルホンアミド基(例えば
ジメチルアミノスルホンアミド基)、アリールアミノス
ルホンアミド基(例えばアニリノスルホンアミド基)、
アルキルカルバモイル基(例えばヘキサデシル力ルバモ
イル基)、アリール力ルバモイル基(例えばフエニルカ
ルバモイル基)、スルホニル基(例えばメチルスルホニ
ル基)、アルキルオキシ力ルボニル基(例えばドデシル
オキシ力ルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(
例えばフエノキシカルボニル基)等が挙げられる。
Substituents include halogen atoms (e.g. chlorine, bromine),
Hydroxyl group, nitro group, cyano group, carboxyl group, alkyl group (straight chain or branched alkyl group such as methyl, ethyl, t-butyl, t-amyl, dodecyl, octadecyl, etc.), alkoxy group (methoxy, putoxy, dodecyloxy etc.), alkylcarbonylamino groups (e.g. undecyl luponylamino group), arylcarbonylamino groups (e.g. penzoylamino group), alkylsulfonamide groups (e.g. dodecylsulfonamide group)
, arylsulfonamide group (e.g. benzenesulfonamide group), alkylaminosulfonamide group (e.g. dimethylaminosulfonamide group), arylaminosulfonamide group (e.g. anilinosulfonamide group),
Alkyl carbamoyl group (e.g. hexadecyl carbamoyl group), aryl carbamoyl group (e.g. phenyl carbamoyl group), sulfonyl group (e.g. methylsulfonyl group), alkyloxy carbonyl group (e.g. dodecyloxy carbonyl group), aryloxycarbonyl group (
For example, phenoxycarbonyl group) and the like can be mentioned.

A『で表わされるアリーレン基としては、フエニレン基
、ナフチレン基が好ましく、アリーレン基は一C・HO
以外の他の置換基を有するものも含む。
The arylene group represented by A' is preferably a phenylene group or a naphthylene group, and the arylene group is one C.HO
It also includes those having other substituents.

これら置換基としては、前述のJが有する置換基として
例示したものが挙げられる。
Examples of these substituents include those exemplified as the substituent for J above.

以下に、一般式[1]で表わされるカプラーの具体例を
挙げるが、本発明はこれらカプラーに限定されるもので
はない。
Specific examples of couplers represented by general formula [1] are listed below, but the present invention is not limited to these couplers.

以下余白 (1) Cσ (5) 1.:tl(J (l3) 0H (lO) (1i) 0H (t2) On (l6) 以下に、一般式[I]で表わされるカプラーの合戊例を
示す。
Below margin (1) Cσ (5) 1. :tl(J (l3) 0H (lO) (1i) 0H (t2) On (l6) Examples of synthesis of couplers represented by general formula [I] are shown below.

合成例1〔例示化合物3の合成〕 合成スキーム (1) (2) H (3) (4) (5) HCI 80gの(1)を酢酸15 0 mlに溶解し、臭素2
8gを室温でゆっくりと滴下した。滴下後、そのまま3
時間攪拌する。溶媒を減圧で留去し、残渣をメタノール
で再結晶し、(2)  83srを得た。
Synthesis Example 1 [Synthesis of Exemplified Compound 3] Synthesis Scheme (1) (2) H (3) (4) (5) Dissolve 80 g of HCI (1) in 150 ml of acetic acid, and add bromine 2
8 g was slowly added dropwise at room temperature. After dropping, leave it as it is 3
Stir for an hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from methanol to obtain (2) 83sr.

(収率 77%) 次に、(2)  30gをジメチルホルムアミド200
mlに溶解し、(3)  28gを加え、60℃で4時
間反応させた。反応液を氷水中にあけ、塩酸を用いて中
和すると結晶が析出した。析出結晶を濾取し、アセトニ
トリルで再結晶し、(4)  37gを得た。(収率 
83%) 次に、(5)  48gをアセトン5 Q Q mtに
溶解し、炭酸カリウム15g及び(4)  35gを加
え、加熱還流を8時間行った。不溶物を濾去し、反応液
を減圧で濃縮した。残渣にメタノール3(10mlを加
え、濃塩酸5 mlを加えて40℃で1時間攪拌した。
(Yield 77%) Next, 30 g of (2) was added to 200 g of dimethylformamide.
ml, added 28 g of (3), and reacted at 60°C for 4 hours. The reaction solution was poured into ice water and neutralized using hydrochloric acid to precipitate crystals. The precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized with acetonitrile to obtain 37 g of (4). (yield
83%) Next, 48 g of (5) was dissolved in 5 Q Q mt of acetone, 15 g of potassium carbonate and 35 g of (4) were added, and the mixture was heated under reflux for 8 hours. Insoluble materials were removed by filtration, and the reaction solution was concentrated under reduced pressure. Methanol 3 (10 ml) was added to the residue, concentrated hydrochloric acid 5 ml was added, and the mixture was stirred at 40°C for 1 hour.

反応液を減圧で濃縮し、残渣を酢酸エチルーロヘキサン
混合溶媒で再結晶し、目的とする例示化合物383gを
得た。(収率 79%)目的物の構造は、Mass及び
NMRスペクトルにより同定した。
The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was recrystallized from an acetic acid ethylulohexane mixed solvent to obtain 383 g of the target exemplary compound. (Yield 79%) The structure of the target product was identified by Mass and NMR spectra.

合成例2〔例示化合物14の合成〕 合成スキーム (6) (7) −〉 例示化合物l4 40.の(6)をアセトン5 0 0 mlに溶解し、
βーメルカブトプロピオン酸9g及び炭酸カリウム14
gを加え、加熱還流を3時間行った。不溶物を濾去し、
溶媒を減圧留去し、残渣をアセトニトリルより再結晶し
、(7)  37gを得た。
Synthesis Example 2 [Synthesis of Exemplified Compound 14] Synthesis Scheme (6) (7) -> Exemplified Compound 14 40. Dissolve (6) in 500 ml of acetone,
β-merkabutopropionic acid 9g and potassium carbonate 14
g was added thereto, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Filter off insoluble matter,
The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from acetonitrile to obtain 37 g of (7).

(収率 80%) 次に、(7)  35gをベンゼン500mlに溶解し
、無水トリプルオロ酢酸3g及び(8)  LLgを加
え、室温で4時間反応させた。溶媒を減圧で留去し、残
渣を酢酸エチルーn−へキサン混合溶媒から再結晶し、
目的とする例示化合物14  ae,,を得た。(収率
 76%) 目的物の構造は、M a s s及びNMRスペクトル
により同定した。
(Yield 80%) Next, 35 g of (7) was dissolved in 500 ml of benzene, 3 g of triple oroacetic anhydride and LL g of (8) were added, and the mixture was reacted at room temperature for 4 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from a mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane.
The target exemplary compound 14 ae, was obtained. (Yield 76%) The structure of the target product was identified by MS and NMR spectra.

以下余白 合成例3〔例示化合物11の合成〕 合成スキーム (9) 一〉 例示化合物 11 50gの(9)をベンゼン5 0 0 mlに溶解し、
無水トリフルオロ酢酸3g及び(8)  12gを加え
、室温でB時間反応した。溶媒を減圧で留去し、残渣を
酢酸エチルーn−へキサン混合溶媒より再結晶し、目的
とする例示化合物1154gを得た。
Below is a margin Synthesis Example 3 [Synthesis of Exemplified Compound 11] Synthesis Scheme (9) 1> Dissolve 50 g of Exemplified Compound 11 (9) in 500 ml of benzene,
3 g of trifluoroacetic anhydride and 12 g of (8) were added and reacted at room temperature for B hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from a mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane to obtain 1154 g of the target exemplary compound.

(収率 88%) 目的物の構造は、Mass及びNMRスペクトルにより
同定した。
(Yield 88%) The structure of the target product was identified by Mass and NMR spectra.

本発明のマスキングカプラーの添加量はその構造等によ
り異なるが、好ましくは、該カプラーを添加するハロゲ
ン化銀乳剤層中の/%ロゲン化銀1モル当りl X 1
0−’ 〜1.0モルであり、IXIO−’〜0.5モ
ルが特に好ましい。
The amount of the masking coupler of the present invention to be added varies depending on its structure, etc., but is preferably 1 x 1 /% per mole of silver halide in the silver halide emulsion layer to which the coupler is added.
0-' to 1.0 mol, particularly preferably IXIO-' to 0.5 mol.

本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳剤としては、
通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用いることがで
きる。
The silver halide emulsion used in the light-sensitive material of the present invention includes:
Any of the conventional silver halide emulsions can be used.

該乳剤は、常法により化学増感することができ、増感色
素を用いて、所望の波長域に光学的に増感できる。
The emulsion can be chemically sensitized by conventional methods, and can be optically sensitized to a desired wavelength range using a sensitizing dye.

ハロゲン化銀乳剤には、カプリ防止剤、安定剤等を加え
ることができる。該乳剤のバインダーとしては、ゼラチ
ンを用いるのが有利である。
Anticapri agents, stabilizers, etc. can be added to the silver halide emulsion. Gelatin is advantageously used as binder for the emulsion.

乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬膜することが
でき、また、可塑剤、水不溶性または難溶性合威ポリマ
ーの分散物(ラテックス)を含有させることができる。
The emulsion layer and other hydrophilic colloid layers can be hardened and can contain a plasticizer and a dispersion (latex) of a water-insoluble or sparingly soluble synthetic polymer.

カラー写真用感光材料の乳剤層には、カプラーが用いら
れる。
A coupler is used in the emulsion layer of a light-sensitive material for color photography.

更に、競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップリ
ングによって現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロゲ
ン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止剤
、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤のような写真的に
有用なフラグメントを放出する化合物を用いることがで
きる。
Furthermore, by coupling with competing couplers and oxidized forms of developing agents, development accelerators, bleach accelerators, developing agents, silver halide solvents, toning agents, hardeners, fogging agents, antifogging agents, and chemical sensitizers can be produced. Compounds that release photographically useful fragments such as spectral sensitizers, spectral sensitizers, and desensitizers can be used.

感光材料には、フィルター層、ハレーション防止層、イ
ラジエーション防止層等の補助層を設けることができる
。これらの層中及び/又は乳剤層中には現像処理中に感
光材料から流出するかもしくは漂白される染料が含有さ
せられてもよい。
The photosensitive material can be provided with auxiliary layers such as a filter layer, an antihalation layer, and an antiirradiation layer. These layers and/or the emulsion layer may contain dyes that are washed out or bleached from the light-sensitive material during the development process.

感光材料には、ホルマリンスカベンジャー、蛍光増白剤
、マット剤、滑剤、画像安定剤、界面活性剤、色カブリ
防止剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤を添加で
きる。
A formalin scavenger, an optical brightener, a matting agent, a lubricant, an image stabilizer, a surfactant, a color fog preventer, a development accelerator, a development retardant, and a bleach accelerator can be added to the photosensitive material.

支持体としては、ポリエチレン等をラミネートした紙、
ポリエチレンテレフタレートフィルム、バライタ紙、三
酢酸セルロースフィルム等を用いることができる。
As a support, paper laminated with polyethylene, etc.
Polyethylene terephthalate film, baryta paper, cellulose triacetate film, etc. can be used.

本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには、露光後
、通常知られているカラー写真処理を行うことができる
。
In order to obtain a dye image using the light-sensitive material of the present invention, commonly known color photographic processing can be performed after exposure.

[実施例] 比較マスキングカプラーA 以下に、 本発明の実施例を示すが、 本発明はこ れら実施例により限定されるものではない。[Example] Comparison masking coupler A less than, Examples of the present invention are shown below. The present invention is The invention is not limited to these examples.

以下の実施例で使用した比較マスキングカブラ−及びそ
の他の化合物は下記の通りである。
Comparative masking couplers and other compounds used in the following examples are as follows.

以下余白 0 比較マスキングカプラーB 0H 比較マスキングカプラーC 比較マスキングカプラーD (S−1) 0H (S−2) 比較マスキングカプラーE rJ (S − 3) 比較マスキングカプラーF N0ウ (S−4) (CHzhSOt (CH*)tsOJi (S−6) (S−7) (S−8) (CH2)4SO3 C2H% (C−3) (M−1) (M−2) C1 (S − 9) (S−10) (C−1) (C−2) (D−3) (H−1) (H−2) [(CH2−CHS02CH2)3CCH2S02CH
2CI{2]。NC!{2CH2SO,K(o i 1
−1) (o i 1 −2) (oil−3) (oil −4) (Stab−1) (D−4) nl1 NOz (UV−1) (UV−2) C2H!1 (HS−1) (HS−2) (AF−1) (AF−2) (DI−1) CH,    CHi CH3 (Su−1) H N103S  C  COOCHz(CF2ChhH1 C −COOCH*(ChCF2)J H2 (S u − 2) H Nl03S  C  COOCaHt7CTo  CO
OCaH+7 (Su−3) (SC−1) (AIC−1) (AIM−1) 0}1 OH SO3K )03h 実施例1 第1表に示す本発明のマスキングカプラー及び比較のマ
スキングカプラーを各々銀1モルに対して0.1モルづ
つ取り、カプラー重量の1倍量のトリクレジルホスフエ
ートおよび3倍量の酢酸エチルを加え、60℃に加温し
て完全に溶解した。この溶液をアルカノールB(アルキ
ルナフタレンスルホネート、デュポン社製)の5%水溶
液1 2 0 mlを含む5%ゼラチン水溶液1 2 
0 0 mlと混合し、超音波分散機にて乳化分散し、
乳化物を得た。
Below margin 0 Comparison masking coupler B 0H Comparison masking coupler C Comparison masking coupler D (S-1) 0H (S-2) Comparison masking coupler E rJ (S-3) Comparison masking coupler F N0U (S-4) (CHzhSOt (CH*)tsOJi (S-6) (S-7) (S-8) (CH2)4SO3 C2H% (C-3) (M-1) (M-2) C1 (S-9) (S- 10) (C-1) (C-2) (D-3) (H-1) (H-2) [(CH2-CHS02CH2)3CCH2S02CH
2CI{2]. NC! {2CH2SO,K(o i 1
-1) (o i 1 -2) (oil-3) (oil-4) (Stab-1) (D-4) nl1 NOz (UV-1) (UV-2) C2H! 1 (HS-1) (HS-2) (AF-1) (AF-2) (DI-1) CH, CHi CH3 (Su-1) H N103S C COOCHz (CF2ChhH1 C -COOCH*(ChCF2)J H2 (S u - 2) H Nl03S C COOCaHt7CTo CO
OCaH+7 (Su-3) (SC-1) (AIC-1) (AIM-1) 0}1 OH SO3K )03h Example 1 The masking coupler of the present invention and the comparative masking coupler shown in Table 1 were each mixed with silver 1 Tricresyl phosphate in an amount of 1 times the weight of the coupler and ethyl acetate in an amount of 3 times the weight of the coupler were added to each 0.1 mol of the coupler, and the mixture was heated to 60° C. to completely dissolve. This solution was mixed with 1 2 ml of a 5% aqueous gelatin solution containing 1 2 0 ml of a 5% aqueous solution of Alkanol B (alkylnaphthalene sulfonate, manufactured by DuPont).
0 0 ml, emulsified and dispersed with an ultrasonic dispersion machine,
An emulsion was obtained.

しかるのち、この分散液を赤感性沃臭化銀乳剤(沃化銀
6モル%含有>4kgに添加し、硬膜剤として1.2−
ビス(ビニルスルホニル)エタンの2%溶液(水:メタ
ノール−1 : l)  120mlを加え、下引きさ
れた透明なポリエステルベース上に塗布乾燥し、試料1
〜8を作製した。(塗布銀量20mg  /  l  
0  0cd  )常法に従って、これらの試料1〜8
に対し、感光計により赤色光でステップ露光を与え、以
下の現像処理を行った。
Thereafter, this dispersion was added to a red-sensitive silver iodobromide emulsion (>4 kg containing 6 mol% silver iodide), and 1.2-
Add 120 ml of a 2% solution of bis(vinylsulfonyl)ethane (water:methanol-1:l), coat on the subbed transparent polyester base and dry.
-8 were produced. (Coated silver amount 20mg/l
00cd) These samples 1 to 8 were prepared according to a conventional method.
The sample was exposed stepwise to red light using a sensitometer, and the following development process was performed.

処理工程(38℃)    処理時間 発色現像        3分i5秒 漂   白             6分30秒水 
  洗             3分15秒定   
着             B分30秒水   洗 
            3分l5秒安   定   
          l分80秒各処理工程において使
用した処理液組成は下記の通りである。
Processing process (38℃) Processing time Color development 3 minutes i5 seconds bleaching 6 minutes 30 seconds water
Wash for 3 minutes and 15 seconds
Arrival B: Wash for 30 seconds.
Stable for 3 minutes and 5 seconds
The composition of the treatment liquid used in each treatment step is as follows.

(発色現像液組成) 4−アミノー3−メチルーN一エチ ルーN−(β−ヒドロキシエチル) ーアニリン硫酸塩         4.75g無水亜
硫酸ナトリウム       4.25gヒドロキシル
アミン 1/2硫酸塩    2.0g無水炭酸カリウ
ム         37.5g臭化ナトリウム   
        1.3gニトリロトリ酢酸・3ナトリ
ウム塩 (1水塩)2.51r 水酸化カリウム           l.Og水を加
えてlgとし、水酸化カリウムを用いてp H 10.
0に調整した。
(Color developer composition) 4-amino-3-methyl-N-ethyl-N-(β-hydroxyethyl) -aniline sulfate 4.75g anhydrous sodium sulfite 4.25g hydroxylamine 1/2 sulfate 2.0g anhydrous potassium carbonate 37. 5g sodium bromide
1.3g Nitrilotriacetic acid trisodium salt (monohydrate) 2.51r Potassium hydroxide l. Add Og water to lg and adjust pH to 10 using potassium hydroxide.
Adjusted to 0.

(漂白液組成) エチレンジアミンテトラ酢酸鉄 アンモニウム塩 100.0g エチレンジアミンテトラ酢酸 2アンモニウム塩         to.og臭化ア
ンモニウム         150.0g氷酢酸  
            1 0 . 0 ml水を加
えてlgとし、アンモニア水を用いてpH6.0に調整
した。
(Bleach solution composition) Ethylenediaminetetraacetic acid iron ammonium salt 100.0g Ethylenediaminetetraacetic acid diammonium salt to. og ammonium bromide 150.0g glacial acetic acid
1 0. 0 ml of water was added to make up to 1 g, and the pH was adjusted to 6.0 using aqueous ammonia.

(定着液組成) チオ硫酸アンモニウム(50%水溶液)  LB2ml
無水亜硫酸ナトリウム       12.4g水を加
えてtUとし、酢酸を用いてpH8.5に調整した。
(Fixer composition) Ammonium thiosulfate (50% aqueous solution) LB2ml
Anhydrous sodium sulfite 12.4g Water was added to make tU, and the pH was adjusted to 8.5 using acetic acid.

(安定化液組成) ホルマリン(37%水溶液)       5.0ml
コニダックス(コニカ株式会社製)   7.5ml水
を加えてLRとた。
(Stabilizing liquid composition) Formalin (37% aqueous solution) 5.0ml
Konidax (manufactured by Konica Corporation) 7.5 ml of water was added to prepare LR.

乾燥して、シアン色のネガ像とイエロー色のボジマスク
像を有する試料1〜8を得た。
After drying, samples 1 to 8 having a cyan negative image and a yellow positive mask image were obtained.

各試料の未露光部分のシアン力ブリ濃度(Fog)、シ
アン発色画像の相対感度(S、試料5の感度を100と
する。)を第1表に示す。
Table 1 shows the cyan density (Fog) of the unexposed portion of each sample and the relative sensitivity of the cyan image (S, where the sensitivity of sample 5 is 100).

第1表 第1表より明らかなごとく、本発明のマスキングカプラ
ーは、カプリを増すことなく、良好な感度を示した。
As is clear from Table 1, the masking coupler of the present invention exhibited good sensitivity without increasing capri.

実施例2 第2表に示すマゼンタカプラーとマスキングヵブラーを
それぞれ0.02モルずつ取り、その総量を同量のフタ
ル酸ジブチルおよび3倍量の酢酸エチルとの混合液に加
え、60℃に加温して溶解した。
Example 2 Take 0.02 mol each of magenta coupler and masking coupler shown in Table 2, add the total amount to a mixture of the same amount of dibutyl phthalate and 3 times the amount of ethyl acetate, and heat to 60°C. It was heated and dissolved.

この溶液をアルカノールB(アルキルナフタレンスルホ
ネート、デュポン社製)およびゼラチンの水溶液を加え
、コロイドミルを用いて乳化し、カプラーの分散液を作
製した。
An aqueous solution of Alkanol B (alkylnaphthalene sulfonate, manufactured by DuPont) and gelatin was added to this solution, and the mixture was emulsified using a colloid mill to prepare a coupler dispersion.

次に、このカプラー分散液を、銀0.1モルを含む緑感
性沃臭化銀乳剤(7モル%が沃化銀)に添加し、硬膜剤
として1.2−ビスビニルスルホニルエタンのタウリン
反応物をO.lg添加し、透明なセルロース●トリアセ
テートフィルムベースに塗布乾燥し、試料9〜12を作
製した。
Next, this coupler dispersion was added to a green-sensitive silver iodobromide emulsion containing 0.1 mol of silver (7 mol % silver iodide), and taurine of 1,2-bisvinylsulfonylethane was added as a hardener. The reactants were heated to O. Samples 9 to 12 were prepared by adding 1.1 g of the solution and coating it on a transparent cellulose triacetate film base and drying it.

このようにして得られた各試料を緑色光にて実施例1と
同様に露光し、処理を行った。
Each sample thus obtained was exposed to green light and processed in the same manner as in Example 1.

得られた画像よりマスキング効果を評価した。The masking effect was evaluated from the obtained images.

結果を第2表に示す。The results are shown in Table 2.

第2表 :マゼンタ濃度1.0を与えるjogE値におけるイエ
ロー濃度のカブリ部のイエロー濃度よりの低下分を表示
した 第2表より、比較試料9、10はマスキングが小さいの
に対し、本発明の試料11、l2はマスキングが大きい
ことが判った。
Table 2: Table 2 shows the decrease in yellow density from the yellow density of the fogged area at the jogE value that gives a magenta density of 1.0. Comparative samples 9 and 10 have small masking, while the masking of the present invention It was found that samples 11 and 12 had large masking.

また、試料11のマスキングカプラー14の代わりに本
発明のマスキングカプラー7を用いた場合も本発明の効
果が認められた。
Furthermore, the effect of the present invention was also observed when the masking coupler 7 of the present invention was used in place of the masking coupler 14 of Sample 11.

実施例3 本実施例において、ハロゲン化銀写真感光材料中の添加
量は特に記載のない限りlr&当りのダラム数を示す。
Example 3 In this example, the amount added in the silver halide photographic light-sensitive material is expressed in Durham number per lr& unless otherwise specified.

また、ハロゲン化銀とコロイド銀は銀に換算して示した
。
In addition, silver halide and colloidal silver are shown in terms of silver.

トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して試料1
3を作製した。
Sample 1 was prepared by sequentially forming each layer having the composition shown below on the triacetyl cellulose film support from the support side.
3 was produced.

第1層;ハレーション防止層(HC−1)黒色コロイド
銀           0.20紫外線吸収剤(UV
−1)       0.20カラードカプラー( C
 C − 1 )      0.05カラードカプラ
−(CM−1)      0.05高沸点有機溶媒(
Oil−1)     O。20ゼラチン      
         1,5第2層:中間層(I L−1
) 紫外線吸収剤(UV−1)       0.01高沸
点有機溶媒(Oil−1)     0.01ゼラチン
              1.5第3層;低感度赤
感性乳剤層(RL) 沃臭化銀乳剤( E m − 1 )        
1.0沃臭化銀乳剤( E m − 2 )     
   0.5増感色素( S − 1 )      
  2.5x 10−’(モル/銀lモル) 増感色素(S−2) 増感色素(S − 3) 2.5X 10−’ (モル/銀1モル) 0.5X 10−4 (モル/銀lモル) 0.8 0.2 0,05 0.002 0.5 1.5 シアンカプラー(C−1) シアンカプラー(C − 2) 比較マスキングカプラーA DIR化合物(D−1) 高沸点有機溶媒(Oil−1) ゼラチン 第4層;高感度赤感性乳剤層(RH) 沃臭化銀乳剤( E m − 3 ) 増感色素(S−1) 2,0 2.OX 1G−’ (モル/銀lモル) 2.OX 10−’ (モル/銀lモル) 0.IX 10−’ (モル/銀lモル) Q.25 0.015 増感色素(S − 2) 増感色素(S − 3) シアンカプラー(C−3) 比較マスキングカプラーA DIR化合物( D − 2 >        0.
05高沸点有機溶媒(Oil−1)      0.5
ゼラチン               1.5第5層
;中間層(IL−2) ゼラチン               0.5第6層
;低感度緑感性乳剤層(G L)沃臭化銀乳剤( E 
m − 1 )        1.0増感色素( S
 − 4 )        5 x to−’(モル
/銀lモル) 増感色素(S−5)         1xlO−’(
モル/銀1モル) マゼンタカブラ−(M−1)       0.4比較
マスキングカプラーE       O.05DIR化
合物(D−3)        0.015DIR化合
物( D − 4 )        0.020高沸
点有機溶媒(Oil−2)      0.5ゼラチン
               1,0第7層;中間層
(IL−3) ゼラチン               0・8高沸点
有機溶媒(Oil−1)      0.2第8層;高
感度緑感性乳剤層(GH) 沃臭化銀乳剤(Em−3)        1.3増感
色素( S − 6 )        l.5x 1
0−’(モル/銀lモル) 増感色素( S − 7 )        2.5X
 10−’(モル/銀1モル) 増感色素(S−8)        0.5XIO−’
(モル/銀iモル) マゼンタカブラ−(M−2)      0.05マゼ
ンタカブラ−(M−3)      0.15比較マス
キングカプラーF       O.05DIR化合物
( D − 3 >        0.01高沸点有
機溶媒(Oil−3)      0.5ゼラチン  
            1.0第9層;イエローフィ
ルター層(YC)黄色コロイド銀          
  0.1色汚染防止剤(SC−1)        
0.1高沸点有機溶媒(0−i 1 − 3)    
  0.1ゼラチン               0
.8第lO層;低感度青感性乳剤層(BL)沃臭化銀乳
剤( E m − 1 )       0.25沃臭
化銀乳剤( E m − 2 )       0.2
5増感色素( S − 10)         7 
x 10−’(モル/銀iモル) 0.5 0.1 0.Ol − 3 )     0.15 l.ロ イエローカプラー(Y−1) イエローカプラー(Y−2) DIR化合物(D−2) 高沸点有機溶媒(Oi.1 ゼラチン 第11層;高感度青感性乳剤層 沃臭化銀乳剤(Em−4) 沃臭化銀乳剤(Em−1) 増感色素(S − 9) (BH) 増感色素( S − 10) 0.50 0.20 l  X 10−’ (モル/銀lモル) 3 X 10−’ (モル/銀lモル) 0.3α 0.05 0.07 L.1 イエローカプラー(Y−1) イエローカプラー(Y−2) 高沸点有機溶媒(Oil−3) ゼラチン 第12層;第1保護層(PRO−1) 微粒子沃臭化銀乳剤(平均粒径0、08μm、AgI 
 2モル%)0.4 紫外線吸収剤(UV−1)       0.10紫外
線吸収剤(U4−2)       0.05高沸点有
機溶媒(Off−1)      0.1高沸点有機溶
媒(O l 1 −4)      0.1ホルマリン
スカベンジャ−(HS−1)0.5 ホルマリンスカベンジャ−(MS−2)ゼラチン 第13層;第2保護層(PRO−2) 界面活性剤(S u − 1) アルカリ可溶性マット化剤 (平均粒径2μm) シアン染料(AIC−1) マゼンタ染料(AIM−1) スベリ剤(WAX−1) ゼラチン 0.2 i.0 0.005 0.to 0.005 0.01 0.04 0、6 なお、各層には、上記の他に塗布助剤(Su−2)、分
散助剤(Su−3)、硬膜剤(H−1)及び(H−2)
  防腐剤(DI−1)、安定剤(Stab−1),カ
ブリ防止剤(AF−1)及び(A F − 2)を添加
した。
1st layer; antihalation layer (HC-1) black colloidal silver 0.20 ultraviolet absorber (UV
-1) 0.20 colored coupler (C
C-1) 0.05 colored coupler (CM-1) 0.05 high boiling point organic solvent (
Oil-1) O. 20 gelatin
1,5 Second layer: Intermediate layer (IL-1
) Ultraviolet absorber (UV-1) 0.01 High boiling point organic solvent (Oil-1) 0.01 Gelatin 1.5 Third layer; low sensitivity red-sensitive emulsion layer (RL) Silver iodobromide emulsion (E m − 1)
1.0 silver iodobromide emulsion (E m-2)
0.5 sensitizing dye (S-1)
2.5x 10-' (mol/silver 1 mol) Sensitizing dye (S-2) Sensitizing dye (S-3) 2.5X 10-' (mol/silver 1 mol) 0.5X 10-4 (mol / silver mol) 0.8 0.2 0.05 0.002 0.5 1.5 Cyan coupler (C-1) Cyan coupler (C-2) Comparative masking coupler A DIR compound (D-1) High boiling point Organic solvent (Oil-1) Gelatin 4th layer; High sensitivity red-sensitive emulsion layer (RH) Silver iodobromide emulsion (Em-3) Sensitizing dye (S-1) 2,0 2. OX 1G-' (mol/silver mol) 2. OX 10-' (mol/silver mol) 0. IX 10-' (mol/l mol of silver) Q. 25 0.015 Sensitizing dye (S-2) Sensitizing dye (S-3) Cyan coupler (C-3) Comparative masking coupler A DIR compound (D-2 > 0.
05 High boiling point organic solvent (Oil-1) 0.5
Gelatin 1.5 5th layer; Intermediate layer (IL-2) Gelatin 0.5 6th layer; Low-sensitivity green-sensitive emulsion layer (GL) Silver iodobromide emulsion (E
m-1) 1.0 sensitizing dye (S
-4) 5 x to-' (mol/silver 1 mol) Sensitizing dye (S-5) 1xlO-' (
Magenta Coupler (M-1) 0.4 Comparative Masking Coupler E O. 05 DIR compound (D-3) 0.015 DIR compound (D-4) 0.020 High boiling point organic solvent (Oil-2) 0.5 Gelatin 1,0 7th layer; Intermediate layer (IL-3) Gelatin 0.8 High boiling point organic solvent (Oil-1) 0.2 8th layer; High sensitivity green-sensitive emulsion layer (GH) Silver iodobromide emulsion (Em-3) 1.3 Sensitizing dye (S-6) l. 5x 1
0-' (mol/silver mol) Sensitizing dye (S-7) 2.5X
10-' (mol/silver 1 mol) Sensitizing dye (S-8) 0.5XIO-'
(Mole/i mole of silver) Magenta Cobra (M-2) 0.05 Magenta Cobra (M-3) 0.15 Comparative Masking Coupler FO. 05DIR compound (D-3 > 0.01 High boiling point organic solvent (Oil-3) 0.5 Gelatin
1.0 9th layer; yellow filter layer (YC) yellow colloidal silver
0.1 color stain prevention agent (SC-1)
0.1 high boiling point organic solvent (0-i 1-3)
0.1 gelatin 0
.. 8th 1O layer; low sensitivity blue-sensitive emulsion layer (BL) Silver iodobromide emulsion (E m -1) 0.25 Silver iodobromide emulsion (E m -2) 0.2
5 Sensitizing dye (S-10) 7
x 10-' (mol/i mol of silver) 0.5 0.1 0. Ol-3) 0.15 l. Yellow coupler (Y-1) Yellow coupler (Y-2) DIR compound (D-2) High-boiling organic solvent (Oi.1 Gelatin 11th layer; High sensitivity blue-sensitive emulsion layer Silver iodobromide emulsion (Em-4) ) Silver iodobromide emulsion (Em-1) Sensitizing dye (S-9) (BH) Sensitizing dye (S-10) 0.50 0.20 l X 10-' (mol/l mole of silver) 3 X 10-' (mol/silver mol) 0.3α 0.05 0.07 L.1 Yellow coupler (Y-1) Yellow coupler (Y-2) High boiling point organic solvent (Oil-3) Gelatin 12th layer; First protective layer (PRO-1) Fine grain silver iodobromide emulsion (average grain size 0.08 μm, AgI
2 mol%) 0.4 Ultraviolet absorber (UV-1) 0.10 Ultraviolet absorber (U4-2) 0.05 High boiling point organic solvent (Off-1) 0.1 High boiling point organic solvent (O l 1 - 4) 0.1 Formalin Scavenger (HS-1) 0.5 Formalin Scavenger (MS-2) Gelatin 13th layer; 2nd protective layer (PRO-2) Surfactant (S u-1) Alkali Soluble matting agent (average particle size 2 μm) Cyan dye (AIC-1) Magenta dye (AIM-1) Slip agent (WAX-1) Gelatin 0.2 i. 0 0.005 0. to 0.005 0.01 0.04 0,6 In addition to the above, each layer also contains a coating aid (Su-2), a dispersion aid (Su-3), a hardening agent (H-1), and (H-2)
Preservative (DI-1), stabilizer (Stab-1), antifoggant (AF-1) and (AF-2) were added.

Em−1 平均粒径0.48μm1平均沃化銀含有率7.5モル%
、単分散性の沃臭化銀乳剤 Em−2 平均粒径0.32μm、平均沃化銀含有率2.0モル%
、単分散性の沃臭化銀乳剤 Em−3 平均粒径0.78μm1平均沃化銀含有率6.0モル%
、単分散性の沃臭化銀乳剤 Em−4 平均粒径0.96μm,平均沃化銀含有率8.0モル%
、単分散性の表面低沃化銀含有型沃臭化銀乳剤 また、試料l3において、第3層、第4層、第6層及び
第8層のマスキングカプラーを第3表に示すように変更
して試料14〜20を作製した。
Em-1 Average grain size 0.48 μm 1 Average silver iodide content 7.5 mol%
, monodisperse silver iodobromide emulsion Em-2, average grain size 0.32 μm, average silver iodide content 2.0 mol%
, monodisperse silver iodobromide emulsion Em-3 average grain size 0.78 μm 1 average silver iodide content 6.0 mol%
, monodisperse silver iodobromide emulsion Em-4, average grain size 0.96 μm, average silver iodide content 8.0 mol%
, a monodisperse surface-low silver iodide-containing silver iodobromide emulsion.In addition, in sample 13, the masking couplers in the third, fourth, sixth, and eighth layers were changed as shown in Table 3. Samples 14 to 20 were prepared in this manner.

第3表 れたマスキング効果を有するハロゲン化銀写真感光材料
を提供することができる。
It is possible to provide a silver halide photographic light-sensitive material having a third-appearing masking effect.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 支持体上に、少なくとも一層のハロゲン化銀乳剤層を有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料において、前記ハ
ロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、下記一般式[
I ]で表わされるマスキングカプラーを含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式[ I ] Coup−J−het−Ar−CHO 〔式中、Coupはカプラー残基を表わし、Jはカプラ
ーの活性点に結合している2価の連結基を表わす。he
tは酸素または硫黄原子を表わし、Arはアリーレン基
を表わす。〕
[Scope of Claims] In a silver halide color photographic material having at least one silver halide emulsion layer on a support, at least one of the silver halide emulsion layers has the following general formula [
A silver halide color photographic material containing a masking coupler represented by I. General formula [I] Coup-J-het-Ar-CHO [In the formula, Coup represents a coupler residue, and J represents a divalent linking group bonded to the active site of the coupler. he
t represents an oxygen or sulfur atom, and Ar represents an arylene group. ]
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