JPH03223384A - 紫外線吸収剤 - Google Patents
紫外線吸収剤Info
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、新規な室温で液状の紫外線吸収剤に関する。
従来、２−（２’−ヒドロキシフェニル）べ〉゛シトリ
アゾール類よりなる紫外線吸収剤は各種有機材料に対し
て有効であることがよく知られている。
アゾール類よりなる紫外線吸収剤は各種有機材料に対し
て有効であることがよく知られている。
たとえば、特公昭３８−７８６３号および特公昭４２−
４７８６号公報には２（レゾルシン）ベンゾトリアゾー
ル（ｍ、ｐ、 １８９〜１９１℃）が、特公昭５７−１
４３９５号公報および特開昭５０−１２０４８６号公報
には２〔２′−ヒドロキシ−４′−（β−フェノキシエ
トキシ）フェニル〕ベンゾトリアゾール（、，９，１６
３〜１６５℃）が開示されている。
４７８６号公報には２（レゾルシン）ベンゾトリアゾー
ル（ｍ、ｐ、 １８９〜１９１℃）が、特公昭５７−１
４３９５号公報および特開昭５０−１２０４８６号公報
には２〔２′−ヒドロキシ−４′−（β−フェノキシエ
トキシ）フェニル〕ベンゾトリアゾール（、，９，１６
３〜１６５℃）が開示されている。
しかしながら、これらはいずれもその融点から明らかな
ように常温固体の物質である。
ように常温固体の物質である。
ところが、最近常温で液状の紫外線吸収剤を求める声が
高まっている。
高まっている。
そこで、本発明は常温で液状の紫外線吸収剤を提供する
点にある。
点にある。
そこで、本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、 ２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類の
なかでも、おどろくへきことに常温で液状を示す化合物
があり、しかもこれがすぐ九た紫外線吸収能をもっこと
を発見し、本発明を完成させるに到ったものである。
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類の
なかでも、おどろくへきことに常温で液状を示す化合物
があり、しかもこれがすぐ九た紫外線吸収能をもっこと
を発見し、本発明を完成させるに到ったものである。
すなわち、本発明は、一般式
（式中、Ｒ１は炭素数２〜６の直鎖アルキル基Ｒ２は炭
素数１〜４の直鎖アルキル基）で示される２−（２’−
ヒドロキシ−４′−（分岐アルキル）オキシフェニル）
ベンゾトリアゾールを有効成分として含有する紫外線吸
収剤に関する。
素数１〜４の直鎖アルキル基）で示される２−（２’−
ヒドロキシ−４′−（分岐アルキル）オキシフェニル）
ベンゾトリアゾールを有効成分として含有する紫外線吸
収剤に関する。
なかでも、前記分岐アルキルが２−エチルヘキシル基で
あるとき、室温で液状であり、第１図の実線で示すとお
りのすぐれた紫外線吸収能を示す。
あるとき、室温で液状であり、第１図の実線で示すとお
りのすぐれた紫外線吸収能を示す。
安定化される有機材料としては、合成樹脂、合成ゴムが
代表的なものである。例えば、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポロメチルメタクリレート、
ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、不飽和ポリエステル、エポキシ樹脂、尿素
樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、５ＢＲ１ＮＢＲ
等を挙げることができる。
代表的なものである。例えば、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポロメチルメタクリレート、
ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、不飽和ポリエステル、エポキシ樹脂、尿素
樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、５ＢＲ１ＮＢＲ
等を挙げることができる。
つぎに本発明化合物の合成例を示す。
合成例１
０−ニトロアニリンをジアゾ化し、常法によりレゾルシ
ンモノエーテルとカップリングしてニトロアゾ化合物を
つくり、これを還元して本発明の目的化合物とする。
ンモノエーテルとカップリングしてニトロアゾ化合物を
つくり、これを還元して本発明の目的化合物とする。
合成例２
０−ニトロアニリンをジアゾ化し、常法によりレゾルシ
ンとカップリングしてニトロアゾ化合物を得、これを還
元して２−（２’ 、４’−ジヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾールとし、これにエーテル化剤（式中、Ｘ
はハロゲン原子、４ｓｏ４等のエーテル他剤残基を示す
。）を反応させて、本発明目的化合物とする。
ンとカップリングしてニトロアゾ化合物を得、これを還
元して２−（２’ 、４’−ジヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾールとし、これにエーテル化剤（式中、Ｘ
はハロゲン原子、４ｓｏ４等のエーテル他剤残基を示す
。）を反応させて、本発明目的化合物とする。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが１本発
明はこれらにより何ら限定されるものではない。
明はこれらにより何ら限定されるものではない。
メチルエチルケトン９０＋＋＋Ｑ、メチルセロソルブ１
０ｍＱ中に２−（２’ 、 ４’−ジヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール４５．４ｇ、２−エチルへキシ
ルプロミド４０．５ ｇ、ヨウ化カリウム１．０ｇ、炭
酸カリ１５．２ｇを仕込み、ゆっくり昇温し、８５℃２
時間反応させた。続いて、メチルエチルケトンを内温１
２０℃までゆっくり昇温回収しつつ、６時間反応させた
。
０ｍＱ中に２−（２’ 、 ４’−ジヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール４５．４ｇ、２−エチルへキシ
ルプロミド４０．５ ｇ、ヨウ化カリウム１．０ｇ、炭
酸カリ１５．２ｇを仕込み、ゆっくり昇温し、８５℃２
時間反応させた。続いて、メチルエチルケトンを内温１
２０℃までゆっくり昇温回収しつつ、６時間反応させた
。
反応終了後、冷却し、トルエン２００ｉ、水１００ｍｆ
ｌを加え、撹拌後、不溶物をろ過した。ろ液を分液し、
トルエン層を水洗した。トルエン層を減圧上精留して、
本発明の目的化合物２−（２’ヒドロキシ−４’−（２
’−エチルヘキシル）オキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ールを収量４２ｇで得た。この化合物の融点は下記のと
おりである。
ｌを加え、撹拌後、不溶物をろ過した。ろ液を分液し、
トルエン層を水洗した。トルエン層を減圧上精留して、
本発明の目的化合物２−（２’ヒドロキシ−４’−（２
’−エチルヘキシル）オキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ールを収量４２ｇで得た。この化合物の融点は下記のと
おりである。
２４５〜２４８℃７３〜４ｍｎＨｇ（室温で淡黄色液体
）。
）。
市販されている２−（２’ 、 ４’−ジ−ｔ−アミル
フェニル）ベンゾトリアゾールと前記本発明の２（２′
−ヒドロキシ−４’ −（２’−エチルヘキシル）オキ
シフェニル）ベンゾトリアゾールの紫外線吸収曲線を比
較すると（第１図参照）、本発明のベンゾトリアゾール
（実線で示す）は、実用的に有効な３３０〜３６０ｎｍ
の範囲に市販の２−（２’ 、 ４’−ジ−ｔ−アミル
フェニル）ベンゾトリアゾール（点線で示す）よりはる
かに大きな極大吸収を有し。
フェニル）ベンゾトリアゾールと前記本発明の２（２′
−ヒドロキシ−４’ −（２’−エチルヘキシル）オキ
シフェニル）ベンゾトリアゾールの紫外線吸収曲線を比
較すると（第１図参照）、本発明のベンゾトリアゾール
（実線で示す）は、実用的に有効な３３０〜３６０ｎｍ
の範囲に市販の２−（２’ 、 ４’−ジ−ｔ−アミル
フェニル）ベンゾトリアゾール（点線で示す）よりはる
かに大きな極大吸収を有し。
紫外線吸収剤として価値は高い。
本発明により、常温で液状を呈する新しいタイプのベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤を提供することができた
。そして１本発明の紫外線吸収剤は従来型の常温固体の
紫外線吸収剤に較べて優るとも劣らない紫外線吸収能を
有する。
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤を提供することができた
。そして１本発明の紫外線吸収剤は従来型の常温固体の
紫外線吸収剤に較べて優るとも劣らない紫外線吸収能を
有する。
また、本発明のものは常温液状であるので。
（イ）溶融混合することのできない熱硬化性樹脂に対し
ても均一に混合でき、（ロ）粒子が残存するとキズの原
因となってトラブルの原因となる写真フィルム等の安定
化に極めて有利であり。
ても均一に混合でき、（ロ）粒子が残存するとキズの原
因となってトラブルの原因となる写真フィルム等の安定
化に極めて有利であり。
（ハ）また、ラッカー、塗料等の安定剤として使用して
も、（イ）及び（ロ）の問題を発生せず好都合である。
も、（イ）及び（ロ）の問題を発生せず好都合である。
第１図は、本発明実施例の紫外線吸収剤と従来の市販の
紫外線吸収剤の吸光度曲線を示す。
紫外線吸収剤の吸光度曲線を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数２〜６の直鎖アルキル基Ｒ＿２
は炭素数１〜４の直鎖アルキル基） で示される２−｛２′−ヒドロキシ−４′−（分岐アル
キル）オキシフェニル｝ベンゾトリアゾールを有効成分
として含有する紫外線吸収剤。 ２、前記式中、Ｒ＿１が−（ＣＨ＿２）＿３ＣＨ＿３、
Ｒ＿２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿３である請求項１記載の紫外
線吸収剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011590A JPH03223384A (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | 紫外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011590A JPH03223384A (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | 紫外線吸収剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223384A true JPH03223384A (ja) | 1991-10-02 |
Family
ID=12018126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011590A Pending JPH03223384A (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | 紫外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03223384A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5674670A (en) * | 1996-03-18 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | 2-hydroxyphenyl benzotriazole based UV absorbing polymers with particular substituents and photographic elements containing them |
| USRE39835E1 (en) * | 1999-10-11 | 2007-09-11 | Rustom Sam Kanga | UV-absorbing support layers and flexographic printing elements comprising same |
| JP2009191005A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Shiseido Co Ltd | 新規紫外線吸収剤およびそれを利用した皮膚外用剤 |
-
1990
- 1990-01-30 JP JP2011590A patent/JPH03223384A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5674670A (en) * | 1996-03-18 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | 2-hydroxyphenyl benzotriazole based UV absorbing polymers with particular substituents and photographic elements containing them |
| USRE39835E1 (en) * | 1999-10-11 | 2007-09-11 | Rustom Sam Kanga | UV-absorbing support layers and flexographic printing elements comprising same |
| JP2009191005A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Shiseido Co Ltd | 新規紫外線吸収剤およびそれを利用した皮膚外用剤 |
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