JPH0459768A - 紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、新規な室温で液状の紫外線吸収剤に関する。

〔従来技術〕

従来、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール類よりなる紫外線吸収剤は各種有機材料に対して
有効であることがよく知られている。

たとえば、特公昭３８−７８６３号および特公昭４２−
４７８６号公報には２（レゾルシン）ペンゾトリアゾ−
ル（ｍ、ｐ、１８９〜１９１℃）が、特公昭５７−１４
３９５号公報および特開昭５０−１２０４８６号公報に
は２〔２′−ヒドロキシ−４′−（β−フェノキシエト
キシ）フェニル〕ベンゾトリアゾール（ｍ、ｐ、１６３
〜１６５℃）が開示されている。

しかしながら、これら２−（２’−ヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール類はいずれも高融点を有する常温
固体の結晶性物質である。

ところが、最近常温で液状の２−　（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を求める
声が高まっている。

〔目　　的〕

そこで、本発明は常温で液状の２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を提供す
る点にある。

〔構　　成〕

そこで、本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、２−（
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類のな
かでも、おどろくべきことに常温で液状を示す化合物が
あり、しかもこれがすぐれた紫外線吸収能をもっことを
発見し１本発明を完成させるに到ったものである。

すなわち、本発明は、−殺伐 （式中、Ｒ□は炭素数１〜５、好ましくは１〜３の直鎖
アルキル基、 Ｒ２は炭素数２〜１０、好ましくは３ 〜６の直鎖または分岐のアルキル基、 ただし、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計は ５以上である。） で示される２−（２’−ヒドロキシ−４′−（分岐アル
キル）オキシフェニル）ベンゾトリアゾールおよびこれ
を有効成分として含有する紫外線吸収剤に関する。

本発明の紫外線吸収剤は、合成樹脂や合成ゴムに添加し
て安定な組成物をつくることができる。これら合成樹脂
、合成ゴムとしては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、不飽和ポリエステル
、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂、エポキシ樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂。

フェノール樹脂、ＳＢＲ，ＮＢＲ等を挙げることができ
る。

本発明の紫外線吸収剤は、液状であるので、塗料との混
和性がよく、また貯蔵中に塗料から析出することがない
。

また、本発明の紫外線吸収剤は蒸溜などにより不溶物を
取り除いた後、無溶媒で、あるいは少量の溶媒を用いて
写真材料に混和することもできる。

本発明の紫外線吸収剤は、本発明のものを単独であるい
は２種以上混合して使用することができる。

勿論、従来公知の下記の紫外線吸収剤酸化防止剤、光安
定剤等と併用することもできる。

紫外線吸収剤としては、たとえば、 ２．４−ジヒドロキシ−ベンゾフェノン２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン２−ヒドロキシ−４−オ
クトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−ドブシロキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン ２．２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２．２’４．４’−テトヒドロキシベンゾフエノンのよ
うなベンゾフェノン系紫外線吸収剤、のようなチオビス
フェノール類、 のようなベンゾアリアゾール系紫外線吸収剤、フェニル
サリチレート ｔ−ブチルフェニルサリチレート のようなすυチレート系紫外線吸収剤、等があげられる
。

酸化防止剤としては、たとえば、 ２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール２−ｔ
−ブチル−４，６−シメチルフエノール２．６−ジーｔ
−ブチル−４−メトキシフェノールのようなアルキルフ
ェノール類、 ２．６−ジーｔ−ブチル−４−メトキシフェノール２．
５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノンのようなアルキル化
ハイドロキノン類、のようなアルキリデンビスフェノー
ル類、等があげられる。

また、 ステアリル−チオプロピオアミド、 などの酸化防止剤も併用できる。

光安定剤としては、たとえば、 ２．２′−チオビス−（４−オクチルフェノール）ルビ
ベリジン つぎに本発明化合物の合成例を示す。

合成例１ のようなヒンダードアミン類があげられる。

その他安定剤としては、たとえば。

のようなニッケル化合物があげられる。

また１本発明の紫外線吸収剤は、たとえば、可塑剤、乳
化剤、潤滑剤、顔料、けい光増白剤、難燃剤、帯電防止
剤等と併用することができる。

（以下余白） ０−ニトロアニリンをジアゾ化し、常法によりレゾルシ
ンモノエーテルとカップリングしてニトロアゾ化合物を
つくり、これを還元して本発明の目的化合物とする。

合成例２ ０−ニトロアニリンをジアゾ化し、常法によりレゾルシ
ンとカップリングしてニトロアゾ化合物を得、これを還
元して２−（２’　、４’−ジヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾールとし、二九にエーテル化剤（式中、Ｘ
はハロゲン原子、アルキルまたはアリールスルホネート
等のエーテル化剤残基を示す。）を反応させて１本発明
目的化合物とする。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが１本発
明はこれらにより何ら限定されるものではない。

実施例１ メチルセロソルブ キシフェニル）ベンゾトリアゾール４５．４ｇ、３−ブ
ロモヘプタン５３．７ｇ、ヨウ化カリウム１．０ｇ、炭
酸カリウム２２．８ｇ、ジメチルホルムアミド３．０ｇ
を仕込み、２時間かけて還流温度１０５℃まで昇温させ
、さらに６時間反応させた。

反応終了後、メチルセロソルブを回収し、トルエン２０
０ｍＱ．水１００ｍＱを加え、希硫酸でｐＨ４にした。

未反応の２−（２’　、４’−ジヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾールを濾別した。

濾液を分液し、トルエン層を水洗いした。トルエン層を
減圧上精留して２−（２’−ヒドロキシ−４’　−　（
１”−エチルブチル）オキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ールを収量３８ｇで得た。

２３７〜ｂ 実施例２〜７ 次表に列記された化合物は、実施例１と同様にして製造
される。

実施例　　　　　　　　式　　　　　　　　　物　性実
施例 式 実施例１の化合物をポリ塩化ビニルに対して０．０５重
量％使用して１４０℃で容易に混合できロールでフィル
ムを作製した。

実施例１の化合物を入れないものとフェードメーターで
露光比較を行なったところ次表の結果のように明らかに
実施例１の化合物を入れた方が安定化した。

露光時間（ｈ） 添加物 実施例９ 実施例４の化合物をポリプロピレンに対して０．０５重
量％（サンプルＡ）、ビス−（２，２，６，６−チトラ
メチルピペリジル）セバケート０．０５重量％（サンプ
ルＢ）、実施例４の化合物０．０２５％、ビス−（２，
２，６，６−チトラメチルピペリジル）セバケートｏ、
ｏｚｓ％をそれぞれ添加したもの（サンプルＣ）につい
てテストシートを１８０℃で作成した。折り曲げライフ
を測定することでウェザ−メーター劣化試験を行なった
。

添加物 な　　し サンプルＡ サンプルＢ サンプルＣ 折り曲げライフ（ｈ） 明らかに実施例４の化合物は添加しないものに比べてポ
リプロピレンを安定化した。また。

ビス−（２，２，６，６−チトラメチルピペリジル）セ
バケートと相乗効果があった。

実施例１０ 透明塗料（ポリウレタン系）に実施例６の化合物を０．
２重量％新たな溶剤を用いず添加し撹拌後、紫外線を露
光したところ明らかに添加しなかったものに比べて黄変
は少なかった。

同様にポリアクリル系塗料について行なったが添加しな
かったものに比べて黄変はほとんどなった。

〔効　　果〕

本発明により、常温で液状を呈する新しいタイプのベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤を提供することができた
。そして、本発明の紫外線吸収剤は従来型の常温固体の
紫外線吸収剤に較べて優るとも劣らない紫外線吸収能を
有する。

また１本発明のものは常温液状であるので、（イ）溶融
混合することのできない熱硬化性樹脂に対しても均一に
混合でき、（ロ）粒子が残存するとキズの原因となって
トラブルの原因となる写真フィルム等の安定化に極めて
有利であり。

（ハ）また、ラッカー、塗料等の安定剤として使用して
も、（イ）及び（ロ）の問題を発生せず好都合である。

平成２年７月２５日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜５の直鎖アルキル基、 Ｒ＿２は炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキル基
   、 ただし、Ｒ＿１とＲ＿２の炭素数の合計は５以上である
   。） で示される２−｛２′−ヒドロキシ−４′−（分岐アル
   キル）オキシフェニル｝ベンゾトリアゾール。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜５の直鎖アルキル基、 Ｒ＿２は炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキル基
   。 ただし、Ｒ＿１とＲ＿２の炭素数の合計は５以上である
   。） で示される２−｛２′−ヒドロキシ−４′−（分岐アル
   キル）オキシフェニル｝ベンゾトリアゾールを有効成分
   として含有する紫外線吸収剤。