JPH03224468A

JPH03224468A - 抗酸化剤

Info

Publication number: JPH03224468A
Application number: JP1702590A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Horiuchi; 堀内　久志
Original assignee: NIPPON SHIYOTSUKEN KK
Current assignee: NIPPON SHIYOTSUKEN KK
Priority date: 1990-01-26
Filing date: 1990-01-26
Publication date: 1991-10-03

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、香辛料の一種であるアニスシードから抽出し
た抗酸化剤に関する。

（従来の技術）従来、油脂を含む食品の抗酸化剤としてジブチルヒドロ
キシトルエン（ＢＨＴ）　、ブチルヒドロキシアニソー
ル（ＢＨＡ）　、トコフェロール等が使用されている。

これらの抗酸化剤は、ぞれぞれの特徴をいかして食品に
使い分けられている。しかし、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の合成
抗酸化剤には、−定の使用基準があり、添加量、添加食
品が厳しく制限されている。そのため天然の抗酸化剤が
要望され、ローズマリー、セージ、クローブ等の香辛料
の植物の抽出物を天然抗酸化剤としている製品がある。

香辛料の一種であるアニスシードは、主に精油成分がス
ープ類、リキュール類、菓子、肉製品等に用いられてい
る。また、アニスシードの粉末または溶媒抽出物が抗酸
化効果を示すという報告（新田ゆり：調理科学　Ｖｏ　
１．１．０．Ｎｏ、４、ｐ２５４−２５７，１９７７・
または・Ｓ、Ａ・Ｋａｌｏｙｅｒａａｓ：ＶＯｌ、２４
＋　　ｐ３９−４１．１９４７）と効果を示さないとい
う報告（斉ｍｉ　　他：栄ｌと食ｎ、Ｖｏ１．２９．Ｎ
０−７．９４０４−４０９．１９７６、または、斉胚浩
他：栄１１ト食糧、Ｖｏ１．２９．Ｎｏ、９゜ｐ５０５
−５１０．１９７６）があり、その効果については定か
でなかった。また、本発明者が知す得る限りでは、アニ
スシードの精油成分または脂肪成分を除いた香りの少な
い抽出物に高い抗酸化効果があるという報告は見いださ
れなかった。

（本発明者が解決しようとする問題点）香辛料から抽出
した抗酸化剤は、香辛料の香味を有するものが多い０本
発明は、アニスシードの精油成分を抽出した残渣の有効
利用と共に天然物由来のもので、かつ合成抗酸化荊と同
等以上の効力を持つもので、かつ食品に利用しやすいよ
うに、特異的な香りの少ない抗酸化剤を得ることを目的
とする。

（問題を解決するための手段）本発明者らは、香辛料の一種であるアニスシードの精油
成分または脂肪成分を抽出した残渣に高い抗酸化能を有
することを見いだした０本発明は、この知見をもとに天
然香辛料のアニスシードから超臨界炭酸ガス抽出法、水
蒸気蒸留法により精油成分または脂肪成分を抽出し、そ
の残渣を極性溶媒または非極性溶媒で抽出した抽出物を
有効成分とする抗酸化剤である。または、アニスシード
から極性溶媒または非極性溶媒で抽出し、その抽出物を
分画し、精油成分または脂肪成分以外の画分を有効成分
する抗酸化剤である。

（作用）天然の香辛料から抽出した抗酸化剤であり、精油成分を
除いているため香りが少な（、ＢＨＡと同等以上の抗酸
化力を持っている。

（実施例１）超臨界炭酸ガス抽出法により精油成分または脂肪成分を
除去したアニスシードの残渣を極性溶媒または非極性溶
媒で抽出し、その抽出物を存効成分とする抗酸化剤の効
果について具体的に述べる。

アニスシードの粉末（１３０，１３ｇ）を超臨界炭酸ガ
ス抽出装置に供した。抽出条件は、２０５　ｋ　ｇ　／
　ｃ　ｍ富、温度４０℃、抽出時間３時間であった。抽
出条件は、必ずしもこれに限られるものではない、この
抽出によりアニスシードの精油成分、一部の油脂（合計
６．７１ｇ）が抽出された。アニスシードの抽出残渣に
エタノールを約４倍重量入れ、−晩４℃の暗所で振盪し
濾紙で濾過した。濾過残渣を熱エタノールで抽出を行い
濾過する操作を２回繰り返した。それぞれの濾液を集め
約４０℃〜５０℃で加温しながらロターリーエバボレー
ターで乾固物（２５，０２ｇ）を得た。

この抽出条件は、−例であって必ず・しもこれに限られ
るわけではない、乾固物の一部は、８０％エタノールに
溶かし、抗酸化剤（Ａ）として使用した。また、乾固物
の一部を９９．５％エタノールに懸濁し、その上清液を
抗酸化剤（Ｂ）として使用した。

以下、抗酸化剤（Ａ）と（Ｂ）の抗酸化効果の試験結果
について述べる。

抗酸化剤（Ａ）の効果は、リノール酸の酸化の抑制の程
度を測定するロダン鉄性によって調べた。

ロダン鉄性は、食品工学実験書（上）、京都大学農学部
食品工学教室編、Ｐ２Ｓ５−６３５、養賢堂（１９７９
）を参考に抗酸イヒ剤（Ａ）を乾固物重量７０．０２％
添加し、保存温度を６０℃で行った。ＢＨＡ　（０，０
２％添加）、ｂｌａｎｋ　（無添加）を対照とした。結
果を表１に示した。抗酸化剤（Ａ）は、ＢＨＡより抗酸
化力が強いことがわかる。

表１　　　吸光度（５００ｎｍ）日数　　（Ａ）　　　　　　ＢＨＡ　　　　ｂｌａｎｋ
ｏ　　　０．００６　　　０．０Ｇ４　　　０．００５
１　　０．０２５　　　０．０９７　　　　Ｇ、３５１
２　　０．０３２　　　　０．４０８　　　　１．４２
５４　　０．０５６　　　　　Ｇ、５１７抗酸化剤（Ｂ
）の効果は、ラードの酸化に対する試験を行った。市販
されている抗酸化剤無添加のラードに対して抗酸化剤Ｃ
Ｂ）を乾固物重量で０．０２％になるように添加し、６
０℃保存し、過酸化物価を経日的に測定した。対照とし
て無添加のラードとＢＨＡを０．０２％添加したラード
を同時に６０℃で保存し、過酸化物価を測定した。

表２にその結果を示した。抗酸化剤（Ｂ）の方はＢＨＡ
と同等に抗酸化効果が強いことがわかる。

日数０５０表２　　　　ＰＯＶ　（ｍｅ　ｑ／ｋ　ｇ）ＣＢ）　　
　　　　　ＢＨＡ　　　　　　ｂｌａｎｋｌ、６１　　
　　　１．６１　　　　　１．６１３．７？　　　　　
　４．２３　　　　　４．５１？、９５　　　　　９．
２３　　　　１０．４０１４．６６　　　１５．８３　
　　２２．２６２９’、２４　　　２２．１０　　　５
８．０．６（実施例２）アニスシードを水蒸気蒸留し、精油成分を除いた残渣を
有効成分とする抗酸化剤の効果について具体的に述べる
。

アニスシードの粉末（３０ｇ）を精油成分がほとんど出
なくなるまで水蒸気蒸留を行った。その残渣を濾紙で濾
過した。濾液を凍結乾燥し乾固物（７，５９ｇ）を得た
。これをイオン交換水に溶解し、抗酸化剤（Ｃ）とした
、濾過した残渣をヘキサンで一晩抽出し、４０℃で加温
しながらロータリーエバポレーターで濃縮乾固（４，７
８ｇ）し、７０％エタノールに溶解し、これを抗酸化剤
（Ｄ）とした、それぞれの抗酸化剤のリノール酸に対す
る抗酸化試験を前述のロダン鉄性で行った。

抗酸化剤の添加量は、いずれも乾固物重量で０゜０２％
であった。また、ＢＨＡ　（０，０２％添加）、ｂｌａ
ｎｋ（［添加）を対照とした。結果を表３に示した。抗
酸化剤（Ｃ）、（Ｄ）は、Ｂ）ＩＡより効果があること
がわかる。

表３　吸光度（Ｃ）０．０６７０．０６５０．０５Ｂ０．８５１０．０４５（５００ｎｍ）（Ｄ＞０．０７４０．１１１０．１３８０．１４７０．１８９日数０　　０゜ｌ　　　　０゜２　　０゜３　　　０゜４　　０゜ＢＨＡ　　　　　　　　　ｂｌａｎｋ０６９　　　　　　０、　０？２０７４　　　　　　１．１６７１５４７７２（実施例３）アニスシードを極性溶媒、または非橿性溶媒で抽出し、
その抽出物を分画し、精油成分または脂肪成分以外の画
分を抗酸化剤とする方法について具体的に述べる。

アニスシードの粉末（３０ｇ）にエタノールを約４侶重
量入れ、１晩４℃の冷暗所て放置した。

それを濾紙で濾過し、その減液残渣を熱エタノールで２
回抽出し、濾過した。それぞれの濾液を集め、約４０℃
で加温しながらロータリーエバポレーターで濃縮乾固し
た。この乾固物をクロロホルムと水を使用して分画した
。精油成分または脂肪成分は、クロロホルム層に抽出さ
れた。水層を凍結乾燥して乾固物（３，３３ｇ）を得た
。この乾固物を８０％エタノールに懸濁し抗酸化剤（Ｅ
）として、前述のロダン鉄性でリノール酸に対する抗酸
化試験を行った。抗酸化剤（Ｅ）は、乾固物重量で０．
０２％を添加した。対照としてＢ　ＨＡ（０，０２％添
加）、ｂｌａｎｋ　（無添加）も試験した０表４に結果
を示した。Ｂ１１Ａより抗酸化剤（Ｅ）の方が効果があ
ることがわかる。

表４　　吸光度（５００ｎｍ）日数　　　（Ｅ）　　　　　ＢＨＡ　　　　ｂｌａｎｋ
Ｏ，０，０１？　　　　０．００９　　　０．０２２１
　　　　０．０６４　　　０．１０８　　　　１．５０
０２　　　　０．１００　　　　０．２４８　　　　２
．６Ｂ１３　　　　０．１３２　　　　０．７７３　　
　　３．０８５（実施例４）次に、更に分画し、酸性区分の抗酸化効果について述べ
る。アニスシードの粉末（３０ｇ）を前述したようにエ
タノールで抽出した。抽出乾固物を水で洗い取り、６Ｎ
の塩酸を用いてｐ　Ｈ３に下げ、酢酸エチルで数回抽出
した。その酢酸エチルを取り、イオン交換水で水洗いし
、濃縮乾固した。

この乾固物を０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ８）に懸濁し
、再び酢酸エチルで数回抽出した。この酢酸エチルを中
性百分として除去した。この中性画分に精油成分、脂肪
成分が移行した。水層部を６Ｎの塩酸でｐＨ３に調整し
、酢酸エチルで数回抽出した。この酢酸エチルを取り約
４０℃で加温しながら減圧下にて酢酸エチルを完全に留
去して乾固物を得た。これをエタノールに溶解したもの
を抗酸化剤（Ｆ）とした。

この抗酸化剤（Ｆ）のラードに対する抗酸化試験を行っ
た。試験条件は、無添加のラードに対して乾固物で０．
０２％添加して１７０℃で６０分間加熱した後、６０℃
で保存し経日的に過酸化物価を測定した。ＢＨＡ　（０
，０２％）、無添加（ｂｌａｎｋ）も同様に試験した。

実験結果を表５に示した。アニスシードの酸性画分は、
Ｂｆ（Ａより効果があり、熱にも強いことがわかる。

表５　　ＰＯＶ　（ｍｅｑ／ｋｇ）日数　　　（Ｆ）　　　　　ＢＨＡ　　　　　ｂｌａｎ
ｋｏ　　　　　２．５６　　　　２．７３　　　　　２
．７９１　　　　２．７７　　　　３．３３　　　　　
３．５１７　　　　４．１？　　　　　８．３３　　　
　　８．０６１３　　　　６．８Ｂ　　　１５．４７　
　　１５．４０１６　　１２．９７　　２６．２２　　
　３０．２２（発明の効果）本発明により得られた抗酸化剤は・ＢＨＡ、！−同等以
上の抗酸化力を有し・かつ香辛料特有の臭いが少ないた
め多種の食品に利用できる。また、アニスシードの精油
成分または脂肪成分を抽出した残渣の有効利用ができる
・

Claims

【特許請求の範囲】１）香辛料の一種であるアニスシードから精油成分また
は脂肪成分を抽出除去し、得られた残渣から非極性溶媒
または極性溶媒で抽出した物質を有効成分とする抗酸化
剤２）アニスシードの精油成分または脂肪成分の抽出方法
が超臨界炭酸ガス抽出法である特許請求の範囲第１項記
載の抗酸化剤３）アニスシードの精油成分の抽出方法が水蒸気蒸留法
である特許請求の範囲第１項記載の抗酸化剤４）アニス
シードから極性溶媒または非極性溶媒で抽出し、その抽
出物を分画し、精油成分または脂肪成分以外の画分を有
効成分とする抗酸化剤