JPS5852215A - 不飽和油脂含有軟カプセル製剤 - Google Patents
不飽和油脂含有軟カプセル製剤Info
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- JPS5852215A JPS5852215A JP14782281A JP14782281A JPS5852215A JP S5852215 A JPS5852215 A JP S5852215A JP 14782281 A JP14782281 A JP 14782281A JP 14782281 A JP14782281 A JP 14782281A JP S5852215 A JPS5852215 A JP S5852215A
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- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1安定化した不飽和油脂を含有する軟カプセル
製剤に関するものでおる。
製剤に関するものでおる。
油脂は1グリセリンと脂肪酸がエステル結合してできて
いるものであるが)この脂肪酸には1極めて多くの種類
がありλそれぞれ栄養学的にも物性も化学性も異ってい
る。したがって当然のことであるヵへそれぞれの脂肪酸
によって構成された油脂は1それぞれ大巾に異った性質
を有する。
いるものであるが)この脂肪酸には1極めて多くの種類
がありλそれぞれ栄養学的にも物性も化学性も異ってい
る。したがって当然のことであるヵへそれぞれの脂肪酸
によって構成された油脂は1それぞれ大巾に異った性質
を有する。
油脂に関する栄養学的な面については昔から研究されて
おり)単に熱量源としての効果を有するオレイン酸為パ
ルミチン酸蔦ステアリン酸などから構成された油脂と1
熱量源としての効果以外に栄養学上不可欠の脂肪酸(必
須脂肪酸)であるリノール酸、+77レン酸1ラキドン
酸を構成成分とした油脂があることがわがっている。必
須脂肪酸は動脈硬化や心臓疾患の予防治療に有効である
といわれている。
おり)単に熱量源としての効果を有するオレイン酸為パ
ルミチン酸蔦ステアリン酸などから構成された油脂と1
熱量源としての効果以外に栄養学上不可欠の脂肪酸(必
須脂肪酸)であるリノール酸、+77レン酸1ラキドン
酸を構成成分とした油脂があることがわがっている。必
須脂肪酸は動脈硬化や心臓疾患の予防治療に有効である
といわれている。
以上のことがら\栄養上は1 リノール酸)リルン酸な
どの必須脂肪酸をなるべく多量含む油脂を摂取すること
が望ましい。しかし一方為食用油脂の安定性の酸の不飽
和度が増す程酸化されやすく1例えばリルン酸を多量に
含むアマニ油などは酸化、重合しやすいので1ペンキな
どの用途に使用されるが食用にすることはまれである。
どの必須脂肪酸をなるべく多量含む油脂を摂取すること
が望ましい。しかし一方為食用油脂の安定性の酸の不飽
和度が増す程酸化されやすく1例えばリルン酸を多量に
含むアマニ油などは酸化、重合しやすいので1ペンキな
どの用途に使用されるが食用にすることはまれである。
最近になってAさらに高度の不飽和脂肪酸が栄養学的に
重要な働きをすることがわかり〜高度な不飽和脂肪酸を
含む油脂(高度不飽和油脂)が注目されている。サバ翫
イワシなどの魚油に多−含まれているエイコサペンタエ
ン酸は血栓性疾患の予防に有効であるといわれている。
重要な働きをすることがわかり〜高度な不飽和脂肪酸を
含む油脂(高度不飽和油脂)が注目されている。サバ翫
イワシなどの魚油に多−含まれているエイコサペンタエ
ン酸は血栓性疾患の予防に有効であるといわれている。
エイコサペンタエン酸は二重結合を5個も有する高度不
飽和脂肪酸であり、棲めて酸化しやすいものである。高
度不飽和油脂の場合、例え新鮮なイワシやサバから抽出
したものであっても)末端消費者の手にわたった時は)
はとんとか酸化重合してしまっており、栄養的に無価値
どころが、かえって酸化重合の程度によっては毒性を有
する場合もあり得る。
飽和脂肪酸であり、棲めて酸化しやすいものである。高
度不飽和油脂の場合、例え新鮮なイワシやサバから抽出
したものであっても)末端消費者の手にわたった時は)
はとんとか酸化重合してしまっており、栄養的に無価値
どころが、かえって酸化重合の程度によっては毒性を有
する場合もあり得る。
本発明は1十分−な安定性を有する不飽和油脂を含有す
る軟カプセル製剤の提供にある。ここでいう不飽和油脂
とは1不飽和脂肪酸を構成成分とする油脂のことであっ
て)不飽和脂肪酸として1 リノール酸)リル/酸・エ
イコサペンタエン酸などをあげることができる。
る軟カプセル製剤の提供にある。ここでいう不飽和油脂
とは1不飽和脂肪酸を構成成分とする油脂のことであっ
て)不飽和脂肪酸として1 リノール酸)リル/酸・エ
イコサペンタエン酸などをあげることができる。
本発明者らは)−ト記事情にかんがみ、安定性の高い不
飽和油脂含有軟カプセル製剤につき1鋭意研究を行なっ
た結果1ハープ系香辛料、その精油採取残渣)極性溶媒
で抽出したハープ系香辛料のオレオレンジ、非極性溶媒
で抽出したハープ系香辛料のオレオレンジおよびその抽
出残着から選ばれる原料を極性溶媒で抽出処理し1て抽
出液を得た後、これに吸着剤を加えて脱色処理し、次い
でこの吸着剤を分離して得た溶液部を濃縮した後水蒸気
蒸留処理し、その水蒸気蒸留処理中の不溶部を採取する
ことにより得られた抗酸化成分を不溶和油脂に添加した
後入常法により軟カプセル製剤にすると極めて安定性の
高い軟カプセル製酸が得られることがわかり1本発明に
到達した。さらにまた1この香辛料抽出抗酸化成分にリ
ン脂質やエチルアルコールを併用するとさらに安定性を
向上させることができることも判明し謹本発明に到達し
た・ 酸化防止剤としては、すでにBHAXBHT、 )コ
フェロールなどが知られ1通常の油脂においてはよく用
いられている。しかしながらAこれらの酸化防止剤は1
高度不飽和油脂の酸化防止には1はとんど効果がない。
飽和油脂含有軟カプセル製剤につき1鋭意研究を行なっ
た結果1ハープ系香辛料、その精油採取残渣)極性溶媒
で抽出したハープ系香辛料のオレオレンジ、非極性溶媒
で抽出したハープ系香辛料のオレオレンジおよびその抽
出残着から選ばれる原料を極性溶媒で抽出処理し1て抽
出液を得た後、これに吸着剤を加えて脱色処理し、次い
でこの吸着剤を分離して得た溶液部を濃縮した後水蒸気
蒸留処理し、その水蒸気蒸留処理中の不溶部を採取する
ことにより得られた抗酸化成分を不溶和油脂に添加した
後入常法により軟カプセル製剤にすると極めて安定性の
高い軟カプセル製酸が得られることがわかり1本発明に
到達した。さらにまた1この香辛料抽出抗酸化成分にリ
ン脂質やエチルアルコールを併用するとさらに安定性を
向上させることができることも判明し謹本発明に到達し
た・ 酸化防止剤としては、すでにBHAXBHT、 )コ
フェロールなどが知られ1通常の油脂においてはよく用
いられている。しかしながらAこれらの酸化防止剤は1
高度不飽和油脂の酸化防止には1はとんど効果がない。
たとえ添加量を増加しても1これらの酸化防止剤はある
程度(300ppm)以上の濃度になるともはや酸化防
止効果の増大は認められないばかシか\かえって酸化を
促進させる場合がある。したがって300ppm程度添
加して十分な効果が得られない場合〜もはやこれらの酸
化防止剤では期待できない。ところが本発明で用いてい
る香辛料より抽出した酸化成分はX高い濃度まで添加量
の増加とともに酸化防止効果の増加が認められA添加量
の濃度を高めることにより高度不飽和油脂の酸化を防止
することが可能である。軟カプセル製剤にすると空気と
の接触を速断することができ1さらに安定化させること
ができる。
程度(300ppm)以上の濃度になるともはや酸化防
止効果の増大は認められないばかシか\かえって酸化を
促進させる場合がある。したがって300ppm程度添
加して十分な効果が得られない場合〜もはやこれらの酸
化防止剤では期待できない。ところが本発明で用いてい
る香辛料より抽出した酸化成分はX高い濃度まで添加量
の増加とともに酸化防止効果の増加が認められA添加量
の濃度を高めることにより高度不飽和油脂の酸化を防止
することが可能である。軟カプセル製剤にすると空気と
の接触を速断することができ1さらに安定化させること
ができる。
以下1本発明についてさらに詳しく説明する。
本発明において用いられる抗酸化成分の原料となる香辛
料ハ、セージ)ローズマリー、マジョラムJ’イム為オ
レガノ1バジル等のハープ系香辛料であシ1抗酸化成分
の製造において1原料としてこれら香辛料の粉末;これ
らを水蒸気蒸留処理によシ採油したものの残着その他の
精油採取残渣;あるいはエチルエーテル)コールAグリ
セリン等の極性溶媒で抽出したオレオレンジ/等の非極
性溶媒で抽出したオレオレンジまたはその抽出残シ叡が
使用される。
料ハ、セージ)ローズマリー、マジョラムJ’イム為オ
レガノ1バジル等のハープ系香辛料であシ1抗酸化成分
の製造において1原料としてこれら香辛料の粉末;これ
らを水蒸気蒸留処理によシ採油したものの残着その他の
精油採取残渣;あるいはエチルエーテル)コールAグリ
セリン等の極性溶媒で抽出したオレオレンジ/等の非極
性溶媒で抽出したオレオレンジまたはその抽出残シ叡が
使用される。
これらの原料よシ抗酸化成分を得るには、1ず原料に対
し好ましくは等容量以上の極性溶媒1例えばエチルエー
テル1エチレンクロライド、ジオキサン1アセトン1エ
タノール、エタノール量65%以上の含水エタノール、
メタノール、酢酸エチルへプロピレングリコール1グリ
セリン等を加え〜還流させながら抽出処理する。これを
?過、遠心分離\デカンチーショア等の通常の方法で好
ましくは加温下に抽出液と抽出残シ1とに分け、抽出残
1には更に同様の操作を加えて抽出液を得・これを先の
抽出液と合せる。
し好ましくは等容量以上の極性溶媒1例えばエチルエー
テル1エチレンクロライド、ジオキサン1アセトン1エ
タノール、エタノール量65%以上の含水エタノール、
メタノール、酢酸エチルへプロピレングリコール1グリ
セリン等を加え〜還流させながら抽出処理する。これを
?過、遠心分離\デカンチーショア等の通常の方法で好
ましくは加温下に抽出液と抽出残シ1とに分け、抽出残
1には更に同様の操作を加えて抽出液を得・これを先の
抽出液と合せる。
次に、この抽出液に活性炭1桂ム十1酸性白4:等の吸
着剤を加え1抽出液中のクロロフィル等の色素を防去す
る脱色処理を行なう。この場合1この脱色処理は1原料
香辛料重量の1〜2096の吸着剤を使用し)これを前
記抽出液に加えて10〜60分間加熱還流させた後1吸
着剤を戸別して溶液部を得るという操作を2度繰返す程
度で通常十分である。
着剤を加え1抽出液中のクロロフィル等の色素を防去す
る脱色処理を行なう。この場合1この脱色処理は1原料
香辛料重量の1〜2096の吸着剤を使用し)これを前
記抽出液に加えて10〜60分間加熱還流させた後1吸
着剤を戸別して溶液部を得るという操作を2度繰返す程
度で通常十分である。
得られた溶液部(緑色色素等が除去され1淡褐色ないし
濃褐色を呈する。)は1前記抽出に用いた溶媒の沸点付
近の温度に加熱しながら減圧または常圧下に溶媒を留去
する等の方法で濃縮し1濃褐色ないし黒色の飴状または
塊状の物質を得る。次いでこの物質を好ましくは10倍
重111゛以上の水中に投入1″lt、秤し)水中に分
散させた後、常圧または減圧Fに加熱(7、沸騰させて
水蒸気蒸留処理を行なう。この処理により原料香辛料特
有の香気を呈する精油成分は水蒸気とともに揮散し、分
散水から除去される。なお、この水蒸気蒸留の工程で水
蒸気を分散水中に吹き込み1精油成分の揮散を促進させ
ることも可能である。
濃褐色を呈する。)は1前記抽出に用いた溶媒の沸点付
近の温度に加熱しながら減圧または常圧下に溶媒を留去
する等の方法で濃縮し1濃褐色ないし黒色の飴状または
塊状の物質を得る。次いでこの物質を好ましくは10倍
重111゛以上の水中に投入1″lt、秤し)水中に分
散させた後、常圧または減圧Fに加熱(7、沸騰させて
水蒸気蒸留処理を行なう。この処理により原料香辛料特
有の香気を呈する精油成分は水蒸気とともに揮散し、分
散水から除去される。なお、この水蒸気蒸留の工程で水
蒸気を分散水中に吹き込み1精油成分の揮散を促進させ
ることも可能である。
水蒸気蒸留aVc精油成分がほとんど望められなくなる
まで水蒸気蒸留を続けた後、分散水(水蒸気蒸留処理)
を熱時または冷却後にヂ過1遠心分離)デカ/チー7ヨ
7等の通常の方法で濃褐色の水層と黄褐色を帯びた固形
分(不溶部)とに分離し、この固形分を採取する。これ
を乾燥することによシ極めて淡い淡褐色粉末状画分を得
る。
まで水蒸気蒸留を続けた後、分散水(水蒸気蒸留処理)
を熱時または冷却後にヂ過1遠心分離)デカ/チー7ヨ
7等の通常の方法で濃褐色の水層と黄褐色を帯びた固形
分(不溶部)とに分離し、この固形分を採取する。これ
を乾燥することによシ極めて淡い淡褐色粉末状画分を得
る。
本発明はこの固形分もしくは粉末状画分を抗酸化成分と
して用いるものでAこれは香辛料特有の香味がほとんど
なく、極めて強い酸化防止効果を有し1かつ優れた抗菌
作用を有するものである。
して用いるものでAこれは香辛料特有の香味がほとんど
なく、極めて強い酸化防止効果を有し1かつ優れた抗菌
作用を有するものである。
なお)前記水蒸気蒸留処理より得られる濃褐色の水層は
強い苦味を有しXll!縮乾固すると極めて吸湿性の強
い暗褐色の塊状または粉末状物質が得られるがAこれに
はほとんど酸化防止効果1抗菌効果が認められない。
強い苦味を有しXll!縮乾固すると極めて吸湿性の強
い暗褐色の塊状または粉末状物質が得られるがAこれに
はほとんど酸化防止効果1抗菌効果が認められない。
さらにまた本発明において用いられるリン脂質としては
通常市販されている大豆シンチン1卵黄レシチンなどを
あげることができる。これらのものは粗製のままのもの
、精製されたものがあり\形状としては)液状1ペース
ト状ないし粉末状などのものがあり1いずれのものも使
用できる。1fc九本発明で用いられるエチルアルコー
ルはへ油脂に添加するので高純度のもの1できれば90
%以上のものが良い。含水率が高いと油脂に添加した場
合、分離するおそれがある。
通常市販されている大豆シンチン1卵黄レシチンなどを
あげることができる。これらのものは粗製のままのもの
、精製されたものがあり\形状としては)液状1ペース
ト状ないし粉末状などのものがあり1いずれのものも使
用できる。1fc九本発明で用いられるエチルアルコー
ルはへ油脂に添加するので高純度のもの1できれば90
%以上のものが良い。含水率が高いと油脂に添加した場
合、分離するおそれがある。
香辛料抽出抗酸化成分の不飽和油脂に対する添加量は、
0.01〜10%(A)・好ましくは0605〜2%6
4)の範囲である。また併用するリン脂質の添加量は1
不飽和油脂に対してXo、01〜10%(A)1好壕し
くけ0.05〜2%(%)の範囲である。エチルアルコ
ールの場合・不飽和油脂に対して1〜3o 96 (A
)、好1しくけ2〜20 % (、,4)の範囲である
。香辛料抽出抗酸化成分とリン脂質1エチルアルコール
を併用する場合)組合せとして1香辛料抽出抗酸化成分
とリン脂質、香辛料抽出抗酸化成分とエチルアルコール
、および香辛料抽出抗酸化成分とリン脂質とエチルアル
コールの組合せが考えられるが為いずれの組合せでも可
能である。また不飽和油脂に添加する際の順序はどのよ
うにでもよい。それぞれ別個に添加してもよいしあらか
じめ合剤にしてから添加してもよい。
0.01〜10%(A)・好ましくは0605〜2%6
4)の範囲である。また併用するリン脂質の添加量は1
不飽和油脂に対してXo、01〜10%(A)1好壕し
くけ0.05〜2%(%)の範囲である。エチルアルコ
ールの場合・不飽和油脂に対して1〜3o 96 (A
)、好1しくけ2〜20 % (、,4)の範囲である
。香辛料抽出抗酸化成分とリン脂質1エチルアルコール
を併用する場合)組合せとして1香辛料抽出抗酸化成分
とリン脂質、香辛料抽出抗酸化成分とエチルアルコール
、および香辛料抽出抗酸化成分とリン脂質とエチルアル
コールの組合せが考えられるが為いずれの組合せでも可
能である。また不飽和油脂に添加する際の順序はどのよ
うにでもよい。それぞれ別個に添加してもよいしあらか
じめ合剤にしてから添加してもよい。
このようにして安定化された不飽和油脂を通常の方法で
軟カプセル製剤とすることにより1本発明の安定な不飽
和油脂含有軟カグセル製剤を得ることができる。
軟カプセル製剤とすることにより1本発明の安定な不飽
和油脂含有軟カグセル製剤を得ることができる。
以下に参考例翫実施例をあげて本発明について具体的に
説明するがλ本発明は、これに限定されるものではない
。
説明するがλ本発明は、これに限定されるものではない
。
参考例
試料香辛料(セージ、ローズマリー)マジョラム)タイ
ム)粉末] 00. Ogに95%エタノール300m
1を加え)1時間還流させながら抽出処理した後1抽出
液と抽出差遣とをシP別した。抽出差遣は更に95%エ
タノール300m1を加え、1時間還流させながら再度
抽出し1抽出液と抽出残置とを炉別した。
ム)粉末] 00. Ogに95%エタノール300m
1を加え)1時間還流させながら抽出処理した後1抽出
液と抽出差遣とをシP別した。抽出差遣は更に95%エ
タノール300m1を加え、1時間還流させながら再度
抽出し1抽出液と抽出残置とを炉別した。
抽出液は合わせ、これに活性炭5gを加えて30分間還
流させ、ナ過しだ後〜活性炭を除いた上澄液に更に活性
炭5gを加え1同様の操作を繰返した。
流させ、ナ過しだ後〜活性炭を除いた上澄液に更に活性
炭5gを加え1同様の操作を繰返した。
活性炭を炉別後)緑色色素が除去されて得られた褐色の
溶液部(エタノール抽出液)を約70°Cに加温しなが
ら減圧下にエタノールを留去し)褐色の鉤状ないし塊状
の物質を得た。次に)この物質を約10倍量の水に懸濁
させX攪拌しながら加熱沸騰させて残存する精油成分を
水蒸気蒸留で除去した。
溶液部(エタノール抽出液)を約70°Cに加温しなが
ら減圧下にエタノールを留去し)褐色の鉤状ないし塊状
の物質を得た。次に)この物質を約10倍量の水に懸濁
させX攪拌しながら加熱沸騰させて残存する精油成分を
水蒸気蒸留で除去した。
水蒸気蒸留残置は冷却後炉別して褐色の水層を除き、淡
褐色の不溶部を採取しこれを乾燥して粉末状の抗酸化成
分を得た。抗酸化成分の収率および試料香辛料原末と抗
酸化成分との酸化防止効果の比較を第1表に示す。なお
)酸化防止効果はラードを使用いAOM法によって測定
した。すなわち試料を0.14の濃度で添加、溶解させ
た精製ラード20(2を試験管に秤取い97.5°C±
5°Cに設定した恒温油槽中にて毎秒2.33 mlの
空気を強制的に通じながら加温い適官時間毎にラードを
採取してレア法の改R法に準じて過酸化物価(POV)
を測定した。また比較のためプチルヒドロキアニノール
(B HA ) 0.02%を用いて同様の実験を行っ
た。結果は第1表に示すととく1香辛料抽出抗酸化成分
の酸化防止効1Lカはきわめて強い。
褐色の不溶部を採取しこれを乾燥して粉末状の抗酸化成
分を得た。抗酸化成分の収率および試料香辛料原末と抗
酸化成分との酸化防止効果の比較を第1表に示す。なお
)酸化防止効果はラードを使用いAOM法によって測定
した。すなわち試料を0.14の濃度で添加、溶解させ
た精製ラード20(2を試験管に秤取い97.5°C±
5°Cに設定した恒温油槽中にて毎秒2.33 mlの
空気を強制的に通じながら加温い適官時間毎にラードを
採取してレア法の改R法に準じて過酸化物価(POV)
を測定した。また比較のためプチルヒドロキアニノール
(B HA ) 0.02%を用いて同様の実験を行っ
た。結果は第1表に示すととく1香辛料抽出抗酸化成分
の酸化防止効1Lカはきわめて強い。
第1表
実施例1
新鮮なサバから抽出した魚油を精製した。それに第2表
に示す薬剤を添加し\次いで通常の方法で軟カプセル製
剤とした。このようにして得られた軟カプセル製剤を4
5°Cに保存し1R日的に各試験区から5個の軟カプセ
ル製剤をとりだし\その内部の魚油を合せた後、それに
ついてPOVを測定した。POvの測定法は、参考例に
おける方法と同じである。
に示す薬剤を添加し\次いで通常の方法で軟カプセル製
剤とした。このようにして得られた軟カプセル製剤を4
5°Cに保存し1R日的に各試験区から5個の軟カプセ
ル製剤をとりだし\その内部の魚油を合せた後、それに
ついてPOVを測定した。POvの測定法は、参考例に
おける方法と同じである。
表から明らかのように本発明試験区の軟カプセル製剤は
きわめて安定である。
きわめて安定である。
抗酸化成分はローズマリーより抽出したもの。
実施例2
新鮮なイワシから抽出した魚油を原料とし1精製濃縮し
てエイコサペンタエン酸含有晋40%の高度不飽和油な
得1それに第3表に示す薬剤を添加した後、軟カグセノ
【製剤上した。この軟カプセル製剤を45°Cに保存し
h経日的に5個づつ取りだし1内部の高度不飽和油脂の
povを測定した。測定結果は第3表に示す通り1本発
明試験区の軟カプセル製剤は1椿めて安定性が良い。
てエイコサペンタエン酸含有晋40%の高度不飽和油な
得1それに第3表に示す薬剤を添加した後、軟カグセノ
【製剤上した。この軟カプセル製剤を45°Cに保存し
h経日的に5個づつ取りだし1内部の高度不飽和油脂の
povを測定した。測定結果は第3表に示す通り1本発
明試験区の軟カプセル製剤は1椿めて安定性が良い。
第3表
抽出抗酸化成分A:セージ抽出物
油虫抗酸化成分B:ローズマリー抽出物特許出願人 ア
サマ化成株式会社
サマ化成株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 ハーブ系香辛料、その精油採取残)11極性溶媒
で抽出したハーブ系香辛料のオレオレンジλ非極性溶媒
で抽出したハーブ系香辛料のオレオレンジおよびその抽
出残蓬から選ばれる原料を極性溶媒で抽出処理して抽出
液を得た後、脱色処理、濃縮1水蒸気蒸流処理し)その
水蒸気蒸留残遣中の不溶部を採取することにより得られ
る抗酸化成分を不飽和油脂に対し、0.01〜10*
(A)添加し1該不飽和油脂を軟カプセル製剤すること
を特徴とする安定性の高い軟カプセル製剤。 2、リン脂質を不飽和油脂に対し0.1〜5%(/W)
併用することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
軟カプセル製剤。 3・ エチルアルコールを不飽和油脂に対し1〜20%
(AN)併用することを特徴とする特許請求の範囲第1
功ないし第2項記載のいずれかによる軟カプセル製剤。 4、 ハーブ系香辛料がセーフ−ローズマリー1マジヨ
ラム1タイム1オレガノ)バジルから選ばれるものであ
る特許請求の範囲第1項ないし第3項記載のいずれかに
よる軟カプセル製剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14782281A JPS5852215A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 不飽和油脂含有軟カプセル製剤 |
| AU86629/82A AU552068B2 (en) | 1981-09-21 | 1982-07-30 | Preservation of edible oils |
| US06/404,747 US4525306A (en) | 1981-09-21 | 1982-08-03 | Method for prevention of oxidation of oils and fats and soft capsules containing the treated oils and fats |
| FR8215594A FR2513262B1 (fr) | 1981-09-21 | 1982-09-15 | Procede destine a empecher l'oxydation d'huiles et graisses, compositions d'huiles et graisses traitees et capsules molles contenant les huiles et graisses traitees |
| DE3234255A DE3234255C2 (de) | 1981-09-21 | 1982-09-15 | Verfahren zur Verhinderung der Oxidation von Ölen und Fetten |
| GB08226479A GB2107344B (en) | 1981-09-21 | 1982-09-17 | Method for prevention of oxidation of oils and fats and soft capsules containing the treated oils and fats |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14782281A JPS5852215A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 不飽和油脂含有軟カプセル製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852215A true JPS5852215A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15439008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14782281A Pending JPS5852215A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 不飽和油脂含有軟カプセル製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852215A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161245U (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-14 | ||
| JP2011523856A (ja) * | 2008-06-10 | 2011-08-25 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 植物抽出物およびpufaの組合せ |
| JP2015004053A (ja) * | 2013-05-20 | 2015-01-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14782281A patent/JPS5852215A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161245U (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-14 | ||
| JP2011523856A (ja) * | 2008-06-10 | 2011-08-25 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 植物抽出物およびpufaの組合せ |
| JP2015004053A (ja) * | 2013-05-20 | 2015-01-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
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