JPH03227397A - 冷凍機用潤滑剤 - Google Patents

冷凍機用潤滑剤

Info

Publication number
JPH03227397A
JPH03227397A JP26806890A JP26806890A JPH03227397A JP H03227397 A JPH03227397 A JP H03227397A JP 26806890 A JP26806890 A JP 26806890A JP 26806890 A JP26806890 A JP 26806890A JP H03227397 A JPH03227397 A JP H03227397A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
neopentyl polyol
fatty acids
freon
polyol ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP26806890A
Other languages
English (en)
Inventor
Tamiji Kamakura
民次 鎌倉
Kimiyoshi Naniwa
公義 浪波
Yukio Tatsumi
幸男 巽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to EP90312905A priority Critical patent/EP0430657A1/en
Publication of JPH03227397A publication Critical patent/JPH03227397A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は冷凍機用潤滑剤に関する。詳しくは、冷凍機内
でフロン134a (Ll、1.2−テトラフルオロエ
タン)などのような塩素を含まないフロン系冷媒と相溶
性の良いネオペンチルポリオールエステル系の冷凍機用
潤滑剤に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕フロン
化合物は、化学的安定性、低毒性、不燃性などの面で優
れた物質であり、冷媒、エアゾール、発泡、洗浄などの
分野で広く用いられてきた。しかし、最近では、大気中
に放出されたフロンが成層圏においてオゾン層を破壊す
るとともに、地球の温暖化、いわゆる「温室効果」の原
因となっているとして、特定種類のフロンの生産量およ
び消費量の削減の動きが強まっている。
このため、オゾン層破壊、温室効果の恐れのないフロン
、すなわち分子内に塩素を含まず、比較的分解されやす
いフロンの開発が進んでいる。
こうした中で、家庭用冷蔵庫、空調機、業務用小型冷蔵
庫、カーエアコンなどの冷媒として広く用いられてきた
フロン12 (ジクロロジフルオロメタン)の代替品と
して、フロン12と物性が類似したフロン134aが開
発された。
しかしながら、フロン134aは分子中に塩素を含まな
いため、分子中に塩素を含むフロン、例えばフロン12
やフロン22(モノクロロジフルオロメタン)とは著し
く溶解性が異なる。従ってフロン134aは、従来冷凍
機油として用いられてきたナフテン系鉱油やアルキルベ
ンゼンとの相溶性が悪く、蒸発器中での油戻り性の悪化
やコンプレッサーの焼付け、異常振動などのトラブルを
起こすため、これと相溶性の良い冷凍機油の開発が求め
られている。
かかるフロン134aを冷媒とした冷凍機油に関しては
、分子量2000以下の2官能以上のポリアルキレング
リコールを用いたものがUSP4755316に提案さ
れているが、このものは吸湿しやすく水分により冷凍機
の膨張弁の作動不良や閉塞(水分チョーク)を起こした
り、フロンの分解を促し、生成したフッ化水素酸により
金属部を腐食させたりする恐れがある。
さらに特開昭55−155093号および特開昭581
5592号には、ネオペンチルポリオールエステルを含
有する冷凍機用潤滑剤が開示されているが、これらの公
報にはフロン134aのような塩素を含まないフロン系
冷媒と溶解性の良い冷凍機用潤滑剤については全く記載
されていない。
〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、種々の合成潤滑油について鋭意検討を行
った結果、ある特定の種類のネオペンチルポリオールエ
ステルが、特に塩素を含まないフロン系冷媒(フロン1
348など)との相溶性に優れていること、吸湿性が少
ないこと、電気絶縁性に優れていること、フロンに対す
る安定性が優れていることなどを見出し、本発明を完成
させた。
即ち、本発明の冷凍機用潤滑剤は、塩素を含まないフロ
ン系冷媒を使用する冷凍機用潤滑剤であって、炭素原子
数2〜6の脂肪酸のネオペンチルポリオールエステルを
含有することを特徴とする。
本発明で使用される塩素を含まないフロン系冷媒として
は、フロン134(1,L2,2−テトラフルオロエタ
ン)、フロン134a、フロン143(CI。
2−トリフルオロエタン)、フロン143a(Ll、1
トリフルオロエタン)、フロン152(1,2−ジフル
オロエタン)、フロン152a(1,1−ジフルオロエ
タン)などが挙げられるが、これらの中でもフロン13
4aは、現在一般に使用されているフロン12と物性が
類領しているので好ましい。
本発明のネオペンチルポリオールエステルの原料の脂肪
酸としては、炭素原子数2〜6の直鎖飽和脂肪酸、分校
飽和脂肪酸などの一種又は二種以上が使用できる。その
ような直鎖飽和脂肪酸としては、酢酸、プロパン酸、ブ
タン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸などがあり、分枝飽和
脂肪酸としては、2−メチルプロパン酸、2−メチルブ
タン酸、3−メチルブタン酸、トリフチル酢酸、2−メ
チルペンタン酸、3−メチルヘンタン酸、4−メチルペ
ンタン酸、2−1千ルブタン酸、2.2−ジメチルブタ
ン酸、3,3−ジメチルブタン酸などがある。
このうち、特に好ましいのは、ブタン酸、ペンタン酸、
2−メチルプロパン酸、2−メチルブタン酸などの脂肪
酸である。
また本発明のネオペンチルポリオールエステルのもう一
方の原料であるネオペンチルポリオ−ルとは、ネオペン
チル構造、即ちC−C−CI を有するポリオールであり、分子中の水酸基数が4以上
のものが好ましく、例えば、ペンタエリスリトール、ジ
ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、テ
トラペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン
、ジトリメチロールエタン、トリトリメチロールプロパ
ン、トリトリメチロールエタンなどが使用できるが、こ
の中でも、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリペンタエリスリトールは中粘度〜高粘度が要
求される用途(例えば、カークーラー用冷凍機や冷蔵庫
用ロータリー型冷凍機)に好ましく使用でき、特に高粘
度が要求される用途にはトリペンタエリスリトールが最
も好ましい。
また、ジトリメチロールプロパン、ジトリメチロールエ
タン、トリトリメチロールプロパン、トリトリメチロー
ルエタンは特に低粘度が要求される用途(例えば、冷蔵
庫用レシプロ型冷凍機)に好ましく使用することができ
る。
なお、分子中の水酸基数が3未満のものは、フロン13
4aとの溶解性が悪(、あまり好ましくはない。
上記炭素原子数2〜6の直鎖飽和脂肪酸或いは分枝飽和
脂肪酸と、ネオペンチルポリオールとは、それぞれ一種
又は二種以上の混合物として用いることができ、通常の
エステル化反応、エステル交換反応によって、本発明の
ネオペンチルポリオールエステルを得ることができる。
本発明のネオペンチルポリオールエステルは、上記炭素
原子数2〜6の脂肪酸のネオペンチルポリオールエステ
ルからのみなるのが好ましいが、潤滑特性や体積抵抗率
を重視して、やむを得ず炭素原子数7以上の脂肪酸を使
用する場合は、炭素原子数2〜6の脂肪酸を全脂肪酸中
央なくとも20モル%以上は含有するものとし、がつま
たネオペンチルポリオールの水酸基1個に対する脂肪酸
の炭素原子数の平均が6以下となるように、原料脂肪酸
の組成を調整することが好ましい。
本発明の冷凍機用潤滑剤は、上記ネオペンチルポリオー
ルエステルからのみで構成されていてもよいが、公知の
冷凍機用潤滑剤、例えば鉱油、アルキルベンゼン、ポリ
アルキレングリコールなどと混合使用を妨げない。また
フロンを冷媒とした冷凍機用潤滑剤の添加剤として公知
のもの、例えば、トリクレジルホスフェートなどの燐酸
エステル、トリエチルホスファイトなどの亜燐酸エステ
ル、エポキシ化大豆油、ビスフェノールAジグリシジル
エーテルなどのエポキシ化合物、ジブチル錫ラウレート
などの有機錫化合物、α−ナフチルベンジルアミン、フ
ェノチアジン、BHTなどの酸化防止剤を通常の添加量
の範囲内で添加してもよい。
〔発明の効果〕
かかる本発明の冷凍機用潤滑剤は、冷凍機用潤滑剤の実
際の使用温度範囲である一50〜60°Cの間で、塩素
を含有しないフロン系冷媒、例えばフロン134aと、
事実上あらゆる範囲(1:99〜99:1)で完全に熔
解しあう。
また、本発明の冷凍機用潤滑剤は、ポリアルキレングリ
コール系の冷凍機用潤滑剤と異なり、吸湿性が低く、か
つ体積抵抗率が高い。そのため本発明の冷凍機用潤滑剤
を使用することで、冷凍機のトラブルの原因表なると考
えられてきた吸湿性の問題を解決できる上、電気絶縁性
も向上させうる。
〔実施例〕
以下、実施例により9本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下の実施例及び比較例においては、潤滑剤として
次に示す試料1−1.9を用いた。
試料1 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸としてヘキサン酸及び2−メチ
ルペンタン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は50 :
 50)を用いて得られたネオペンチルポリオールエス
テル。
40°Cの動粘度59cst 、流動点−47,5°C
、ネオペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する
脂肪酸の平均炭素原子数は6゜ 試料2 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸としてヘキサン酸、2−メチル
ペンタン酸及び2−メチルブタン酸の混合物(脂肪酸の
配合モル比は40 : 30 :30)を用いて得られ
たネオペンチルポリオールエステル。
40°Cの動粘度69cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は5.7゜ 試料3 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸としてヘキサン酸及び2−メチ
ルブタン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は50 : 
50)を用いて得られたネオペンチルポリオールエステ
ル。
40°Cの動粘度71cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は5.5゜ 試料4 ネオペンチルポリオールとしてDPET(ジペンタエリ
スリトール)、脂肪酸として2−メチルブタン酸を用い
て得られたネオペンチルポリオールエステル。
40”Cの動粘度79cst 、流動点−40’C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は5゜ 試料5 ネオペンチルポリオールとしてDPET(ジペンタエリ
スリトール)、脂肪酸としてヘキサン酸及び2−メチル
プロパン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は50 : 
50)を用いて得られたネオペンチルポリオールエステ
ル。
40°Cの動粘度68cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は5゜ 試料6 ネオペンチルポリオールとしてPET (ペンタエリス
リトール)、脂肪酸としてブタン酸及び2−メチルプロ
パン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は50 : 50
)を用いて得られたネオペンチルポリオールエステル。
40″Cの動粘度25cst 、流動点−50°C,ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は4゜ 試料7 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸としてブタン酸及び2−エチル
ヘキサン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は95:5)
を用いて得られたネオペンチルポリオールエステル。
40°Cの動粘度61cst 、流動点−40゛C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は4.2゜ 試料8 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸としてブタン酸及びイソへブタ
ン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は80 : 20)
を用いて得られたネオペンチルポリオールエステル。
40°Cの動粘度63cst 、流動点−42,5°C
、ネオペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する
脂肪酸の平均炭素原子数は4.6゜ 試料9 ネオペンチルポリオールとしてTPET ()ジペンタ
エリスリトール)、脂肪酸としてペンタン酸、2−メチ
ルブタン酸及び2−エチルブタン酸の混合物(脂肪酸の
配合モル比は50 : 25 :25)を用いて得られ
たネオペンチルポリオールエステル。
40”Cの動粘度202cs t、流動点−27,5°
C、ネオペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対す
る脂肪酸の平均炭素原子数は5.25゜試料10 ネオペンチルポリオールとしてDTMP (ジトリメチ
ロールプロパン)、脂肪酸としてペンタン酸、2−メチ
ルブタン酸及び3−メチルレフタン酸の混合物(脂肪酸
の配合モル比は65 : 30 :5)を用いて得られ
たネオペンチルポリオールエステル。
40”Cの動粘度23cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は5゜ 試料11 ネオペンチルポリオールとしてTPET (トリペンタ
エリスリトール)及びTetra P E T (テト
ラペンタエリスリトール)の混合物(ネオペンチルポリ
オールの配合モル比は50:50)、脂肪酸としてペン
タン酸、2−メチルブタン酸及び3−メチルブタン酸の
混合物(脂肪酸の配合モル比は65:30:5)を用い
て得られたネオペンチルポリオールエステル。
40°Cの動粘度306cs t、流動点−20°C、
ネオペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂
肪酸の平均炭素原子数は5゜ 試料12 ネオペンチルポリオールとしてPET(ペンタエリスリ
トール)及びDPET(ジペンタエリスリトール)の混
合物(ネオペンチルボリオ−ルの配合モル比は50:5
0)、脂肪酸としてペンタン酸、2−メチルブタン酸及
び3−メチルブタン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は
65:30:5)を用いて得られたネオペンチルポリオ
ールエステル。
40”Cの動粘度32cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は5゜ 試料13 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸として2−メチルプロパン酸及
びイソへブタン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は30
 : 70)を用いて得られたネオペンチルポリオール
エステル。
40°Cの動粘度65cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は6.1゜ 試料14 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸として2−メチルプロパン酸及
びイソへブタン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は10
:90)を用いて得られたネオペンチルポリオールエス
テル。
40°Cの動粘度67cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は6.7゜ 試料15 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸としてヘプタン酸及びイソへブ
タン酸の混合物(脂肪酸の配合モル比は50 : 50
)を用いて得られたネオペンチルポリオールエステル。
40°Cの動粘度68cst 、流動点−45°C、ネ
オペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する脂肪
酸の平均炭素原子数は7゜ 試料16 ネオペンチルポリオールとしてDPET (ジペンタエ
リスリトール)、脂肪酸として2−エチルヘキサン酸を
用いて得られたネオペンチルポリオールエステル。
40°Cの動粘度156 cst 、流動点−35°C
、ネオペンチルポリオールの水酸基1個当たりに対する
脂肪酸の平均炭素原子数は8゜ 試料17 次の式で表されるポリアルキレングリコール系化合物 CI。
HO(CH,CHO)ヮH 40°Cの動粘度34cst 、流動点−42,5℃。
試料18 次の式で表されるポリアルキレングリコール系化合物 CHl C4H90(CLCHO)+。H 40″Cの動粘度36cst 、流動点−55°C0試
料19 次の式で表されるポリアルキレングリコール系化合物 CH。
80(CHzCHO)+J 40°Cの動粘度73cst 、流動点−45°C0実
施例1 ■!ガラス製オートクレーブに、0表1に示す各試料1
5重量部、フロン134a 85重量部、或いは0表1
に示す各試料60重量部、フロン134a40重量部を
仕込み、−60℃〜100°Cにおける相溶性を調べた
。その結果を次の表1に示した。
表 1 比較例1 実施例1の■と同様にして表2に示す試料の相溶性を調
べた。結果を表2に示した。
表    2 実施例2 100dビーカーに表3に示す各試料10gを取り、2
0°C1湿度60%の恒温恒湿槽に入れ、24時間後の
重量変化を調べた。結果を表3に示す。
表 □ 比較例2 表4に示した試料を用い、実施例2と同様の方法で24
時間後の重量変化(吸水性)を調べた。
結果を表4に示す。
表4から明らかなように、いずれも実施例2におけるよ
りも重量の増加が著しく大きく、吸水性が高い。
表 実施例3 電気絶縁性の1つの尺度として体積抵抗率がある。表5
に示す各試料の体積抵抗率を、湿度70%、測定温度3
0°Cにて、JIS C−2101の直流増幅器を用い
る方法で測定した。微小電流計としてアトハンチストT
R−8601(アトパンテスト社製)を用い、液体抵抗
測定用セルにはアドハンテス)TR−44(アトパンテ
スト社製)を用いた。印加電圧は100■であった。結
果を表5に示す。
表 5 比較例3 実施例3と同様にして表6に示す各試料の体積抵抗率を
調べた。結果を表6に示す。
表6から明らかなように、ポリアルキレングリコール系
の化合物は、本発明のネオペンチルポリオールエステル
系化合物に比べて、いずれも体積抵抗率が劣っていた。
表      6 実施例4.比較例4 100dステンレス(StlS−316)製オートクレ
ーブに表7に示す各試料15重量部、フロン134a8
5重量部を加え、さらに鋼、銅、アルミニウムの金属片
(50x 25 x 1.5閤)各1枚を入れ、密封し
た後、150°Cで14日間(336時間)加熱した。
加熱試験終了後、真空脱気してフロン134aを除去し
、試験後の冷凍機用潤滑側の粘度と外観を評価した。ま
た、金属片はトルエン及びエタノールで洗浄し、重量の
増減を測定した。結果は表7に示す。
さらにこれと同じ方法で比較品の試料17〜19に対す
る安定性を調べた。これらはいずれも本発明の化合物に
比べて、粘度変化率が大きく、金属の影響も大きいこと
が判明した。試験結果は表7に示す。
手続補正書 (自発) 平成2年10月24日 (038)旭 電 化 工 業 株 式 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6 補正の内容 (1) 明細書6真下から6〜2行[また、 ジトリメ チロールプロパン・・・・・・使用することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 炭素原子数2〜6の脂肪酸のネオペンチルポリオールエ
    ステルを含有することを特徴とする塩素を含まないフロ
    ン系冷媒を使用する冷凍機用潤滑剤
JP26806890A 1989-11-29 1990-10-05 冷凍機用潤滑剤 Pending JPH03227397A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP90312905A EP0430657A1 (en) 1989-11-29 1990-11-28 Lubricant for refrigerators

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30986789 1989-11-29
JP1-309867 1989-11-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03227397A true JPH03227397A (ja) 1991-10-08

Family

ID=17998255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP26806890A Pending JPH03227397A (ja) 1989-11-29 1990-10-05 冷凍機用潤滑剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH03227397A (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992012223A1 (en) * 1990-12-27 1992-07-23 Matsushita Refrigeration Company Freezer for refrigerator
EP0580308A1 (en) 1992-07-04 1994-01-26 Kao Corporation Working fluid composition for refrigeration machine
EP0693546A1 (en) 1994-07-19 1996-01-24 NIPPON OIL Co. Ltd. Refrigerator oil and fluid composition for refrigerator
EP0699742A2 (en) 1994-08-03 1996-03-06 Nippon Oil Co. Ltd. Refrigerator oil composition and fluid composition for refrigerator
EP0711824A2 (en) 1994-11-07 1996-05-15 Nippon Oil Co. Ltd. Lubricating oil and composition for refrigerating machine, and refrigerating machine
EP0717098A2 (en) 1994-12-12 1996-06-19 Nippon Oil Co. Ltd. A refrigerating machine oil and a fluid composition for use in a refrigerating machine
JP2001323291A (ja) * 2000-03-09 2001-11-22 Japan Energy Corp 潤滑油組成物、作動流体及び冷凍装置
JP2002356694A (ja) * 2001-05-29 2002-12-13 Nof Corp 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物
WO2008117657A1 (ja) 2007-03-27 2008-10-02 Nippon Oil Corporation 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP2009001827A (ja) * 2008-09-05 2009-01-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 冷凍機油組成物及び該組成物を用いた潤滑方法
JP2011195630A (ja) * 2010-03-17 2011-10-06 Jx Nippon Oil & Energy Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
WO2012026303A1 (ja) * 2010-08-24 2012-03-01 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
WO2013115160A1 (ja) * 2012-02-01 2013-08-08 Khネオケム株式会社 混合多価アルコールとカルボン酸との混合エステル
WO2015140918A1 (ja) * 2014-03-18 2015-09-24 株式会社日立製作所 冷媒装置及び冷媒装置用圧縮機
JP2015206059A (ja) * 2015-08-21 2015-11-19 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US9321948B2 (en) 2007-02-27 2016-04-26 Nippon Oil Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerator
WO2016132999A1 (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
WO2024009684A1 (ja) * 2022-07-08 2024-01-11 Eneos株式会社 冷凍機油及び作動流体組成物
WO2024242110A1 (ja) * 2023-05-25 2024-11-28 Eneos株式会社 冷凍機油用基油、冷凍機油、及び作動流体組成物

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992012223A1 (en) * 1990-12-27 1992-07-23 Matsushita Refrigeration Company Freezer for refrigerator
EP0580308A1 (en) 1992-07-04 1994-01-26 Kao Corporation Working fluid composition for refrigeration machine
EP0693546A1 (en) 1994-07-19 1996-01-24 NIPPON OIL Co. Ltd. Refrigerator oil and fluid composition for refrigerator
EP0699742A2 (en) 1994-08-03 1996-03-06 Nippon Oil Co. Ltd. Refrigerator oil composition and fluid composition for refrigerator
EP0711824A2 (en) 1994-11-07 1996-05-15 Nippon Oil Co. Ltd. Lubricating oil and composition for refrigerating machine, and refrigerating machine
EP0717098A2 (en) 1994-12-12 1996-06-19 Nippon Oil Co. Ltd. A refrigerating machine oil and a fluid composition for use in a refrigerating machine
JP2001323291A (ja) * 2000-03-09 2001-11-22 Japan Energy Corp 潤滑油組成物、作動流体及び冷凍装置
JP2002356694A (ja) * 2001-05-29 2002-12-13 Nof Corp 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物
US10214671B2 (en) 2007-02-27 2019-02-26 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerator
US9321948B2 (en) 2007-02-27 2016-04-26 Nippon Oil Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerator
WO2008117657A1 (ja) 2007-03-27 2008-10-02 Nippon Oil Corporation 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
US8318040B2 (en) 2007-03-27 2012-11-27 Nippon Oil Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerating machine
JP2009001827A (ja) * 2008-09-05 2009-01-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 冷凍機油組成物及び該組成物を用いた潤滑方法
JP2011195630A (ja) * 2010-03-17 2011-10-06 Jx Nippon Oil & Energy Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JPWO2012026303A1 (ja) * 2010-08-24 2013-10-28 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US9005470B2 (en) 2010-08-24 2015-04-14 JX Nippon & Energy Corporation Refrigerating machine oil and working fluid composition for refrigerating machines
EP3553156A1 (en) * 2010-08-24 2019-10-16 JXTG Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerating machine oil and working fluid composition for refrigerating machines
WO2012026303A1 (ja) * 2010-08-24 2012-03-01 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JPWO2013115160A1 (ja) * 2012-02-01 2015-05-11 Khネオケム株式会社 混合多価アルコールとカルボン酸との混合エステル
WO2013115160A1 (ja) * 2012-02-01 2013-08-08 Khネオケム株式会社 混合多価アルコールとカルボン酸との混合エステル
WO2015140918A1 (ja) * 2014-03-18 2015-09-24 株式会社日立製作所 冷媒装置及び冷媒装置用圧縮機
JPWO2016133001A1 (ja) * 2015-02-20 2017-11-30 Jxtgエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
WO2016133000A1 (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
WO2016133001A1 (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JPWO2016133000A1 (ja) * 2015-02-20 2017-12-21 Jxtgエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JPWO2016132999A1 (ja) * 2015-02-20 2017-12-21 Jxtgエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
WO2016132999A1 (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
US10351793B2 (en) 2015-02-20 2019-07-16 Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerators
JP2015206059A (ja) * 2015-08-21 2015-11-19 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
WO2024009684A1 (ja) * 2022-07-08 2024-01-11 Eneos株式会社 冷凍機油及び作動流体組成物
WO2024242110A1 (ja) * 2023-05-25 2024-11-28 Eneos株式会社 冷凍機油用基油、冷凍機油、及び作動流体組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03227397A (ja) 冷凍機用潤滑剤
JPH03275799A (ja) 冷凍機油組成物
JP3354152B2 (ja) 冷凍機用潤滑剤及びそれを用いた冷媒組成物
EP0498152B1 (en) Lubricant composition for fluorinated refrigerants
EP2930228B1 (en) Cooling-equipment working-fluid composition
CN101544925B (zh) 致冷剂用冷冻机油
US5728655A (en) Refrigerating machine oil composition for use with HCFC and HFC refrigerants
EP0440069B1 (en) Refrigeration oil composition
EP0430657A1 (en) Lubricant for refrigerators
JP6067103B2 (ja) 冷凍機用作動流体組成物
JPWO1994021759A1 (ja) 冷凍機用潤滑剤及びそれを用いた冷媒組成物
CN1097088C (zh) 采用HFC-32、HFC-125或者HFC-134a的冷冻机用润滑油组合物
JP6072896B2 (ja) 冷凍機用作動流体組成物
JP2017031321A (ja) 冷凍機油、および冷凍機用作動流体組成物
CN104119998B (zh) 致冷剂用冷冻机油
JPH0559388A (ja) 冷凍機油組成物
JP2013133443A (ja) 冷凍機油組成物
JP2946075B2 (ja) 冷凍機作動流体用組成物
JP2585429B2 (ja) 冷凍機油組成物
JP4009358B2 (ja) Hfc−32を使用する冷凍機用潤滑油組成物
JPH061970A (ja) 冷凍機作動流体用組成物
CN115109630B (zh) 配合二氟甲烷制冷剂使用的冷冻机油组合物及其应用
JPH0428792A (ja) 冷凍機油組成物
JP4040159B2 (ja) HFC−134aを使用する冷凍機用潤滑油組成物
JPH09302373A (ja) 冷凍機油組成物