JPH0323532B2 - - Google Patents
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- JPH0323532B2 JPH0323532B2 JP56055018A JP5501881A JPH0323532B2 JP H0323532 B2 JPH0323532 B2 JP H0323532B2 JP 56055018 A JP56055018 A JP 56055018A JP 5501881 A JP5501881 A JP 5501881A JP H0323532 B2 JPH0323532 B2 JP H0323532B2
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- JP
- Japan
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- fluoride
- yield
- difluorobenzophenone
- benzene
- mol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４，4′−ジフルオロベンゾフエノンの
製造方法に関するものである。 さらに詳しくは、一般式（） （式中、Ｘはクロル、ブロムまたはヨード原子
を示す）で表わされる４，4′−ジハロゲノベンゾ
フエノンをフツ化アルカリと反応させることを特
徴とする４，4′−ジフルオロベンゾフエノンの製
造方法に関するものである。 ４，4′−ジフルオロベンゾフエノンは芳香族ポ
リケトン重合体（例えば、特開昭54−90296号な
ど）を製造するための原料として有用な物質であ
る。 従来、４，4′−ジフルオロベンゾフエノンの製
造方法に関しては、例えば、(1)フルオロベンゼン
と四塩化炭素とを無水塩化アルミニウムの存在下
に反応させた後加水分解する方法〔J.P.Picard
ら、Can.J.Reseach，28B、56（1950）；C.A.，44、
4442a（1950），舟阪ら、有機合成化学協会誌、
17、334（1959）〕、(2)ｐ−フルオロベンゾイルクロ
リドとフルオロベンゼンとを無水塩化アルミニウ
ムの存在下にFriedel−Crafts反応させて製造す
る方法〔R.C.Irisら、Rev，inst.Salubridad ｙ
enfermeded.trop.，８、63（1947）；C.A.，42、
1921a（1948）〕、(3)２，2′−ビス（４−フルオロフ
エニル）−１，１−ジクロロエチレンをクロム酸
酸化によつて製造する方法〔例えば、H.L.
Bradlowら、J.Am.Chem.Soc.，69、662
（1947）〕、(4)４，4′−ジアミノジフエニルメタン
を無水または濃厚なフツ化水素溶液中、亜硝酸ナ
トリウムと処理して製造する方法（特開昭54−
132558号）などが知られている。 しかしながら、これらの方法は、(1)および(2)の
方法ではフルオロベンゼンが高価な物質である上
に、フルオロベンゼンに対して等モル以上の無水
塩化アルミニウムが必要であり、触媒の分離が煩
雑で、しかも再使用できず、また腐食に耐える装
置が必要である。(3)の方法ではフルオロベンゼン
を出発原料とする上、多量の氷酢酸を必要とし、
さらに過剰の無水クロム酸を使用するため、廃液
など無公害化の処理負荷が大きくなる。(4)の方法
では、原料は比較的安価であるが、大過剰の無水
および濃厚なフツ化水素を使用するため、フツ化
水素の回収が必要であり、さらに腐食に耐える反
応および回収容器など特殊な材質の製造装置が必
要である上、フツ化水素の毒性を考慮に入れて取
扱わねばならず、工業的にはこの方法を実施する
には種々の難点を考えざるを得ない。 本発明者らは、４，4′−ジフルオロベンゾフエ
ノンを工業的に有利に製造する方法を提供するこ
とを目的として鋭意検討した結果、一般式（）
で表わされる４，4′−ジハロゲノベンゾフエノン
を原料としてフツ化アルカリとのハロゲン−フツ
素交換反応を行なつたところ、４，4′−ジフルオ
ロベンゾフエノンが製造できることを見い出して
本発明に到達した。 本発明によれば、４，4′−ジハロゲノベンゾフ
エノンとフツ化アルカリとを有機溶剤中、加熱す
ることにより４，4′−ジフルオロベンゾフエノン
が好収率で製造でき、反応混合物から蒸留によつ
て溶剤を留去した後、溶剤抽出によつて目的物を
容易に単離できる。あるいは、蒸留によつて目的
物を単離製造することができるため、工業上極め
て有利である。 本発明の方法で用いられる一般式（）で表わ
される４，4′−ジハロゲノベンゾフエノンは、
４，4′−ジクロロベンゾフエノン、４，4′−ジブ
ロモベンゾフエノンおよび４，4′−ジヨードベン
ゾフエノンである。経済的には４，4′−ジクロロ
ベンゾフエノンが好ましい。フツ化アルカリとし
てはフツ化セシウム、フツ化ルビジウム、フツ化
カリウム、フツ化ナトリウム、フツ化リチウムが
使用される。収率から考慮するとフツ化セシウ
ム、フツ化ルビジウム、フツ化カリウムが主とし
て用いられるが、経済的にはフツ化カリウムが好
ましい。 フツ化アルカリの使用量は理論的には、４，
4′−ジハロゲノベンゾフエノンに対して２モル必
要であり、通常、理論量の少過剰で使用する。し
かし、特に限定されるものではなく、収率と経済
性を考慮して決められるべきものである。 本発明で使用される有機溶剤としては、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジフエニル
スルホキシド、ジフエニルスルホン、テトラヒド
ロチオフエン−１，１−ジオキシド（スルホラ
ン）などの含硫黄極性溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド（HMPA）などのアミド系溶剤など、通常
の非プロトン性極性溶剤が使用される。 反応温度は一般に100〜350℃である。反応の進
行はガスクロマトグラフイーまたは薄層クロマト
グラフイーにより追跡し、大部分の４，4′−ジハ
ロゲノベンゾフエノンが消失した時点で反応時間
は決められる。 本発明は、通常、４，4′−ジハロゲノベンゾフ
エノンとフツ化アルカリとを有機溶剤中加熱撹拌
して行うが、一般にアルカリ金属カチオンを安定
化する大環状ポリエーテル（クラウンエーテル）
や四級アンモニウムなどの相間移動触媒をさらに
添加して使用することは何ら差支えない。 本発明の方法の実施に際しては、一般に４，
4′−ジハロゲノベンゾフエノン、フツ化アルカリ
および有機溶剤にベンゼンを少量加え、加熱して
共沸により系内の水分をベンゼンとともに除去し
た後所定の温度に保ちながら加熱撹拌する（溶剤
の分解を防ぐために、窒素雰囲気下で行うのが好
ましい）。所定時間後、冷却し、有機溶剤で目的
物を抽出する。ここで使用される抽出溶剤として
はメタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素、ベンゼン、トルエンなどのベンゼン類が挙げ
られる。あるいは、反応終了後減圧下に溶剤を留
去した後、反応残渣から上記の抽出溶剤を使用し
て、抽出を行なつて目的物を単離するか、直接減
圧蒸留することによつて目的物を単離する。さら
に必要があれば、通常の溶剤再結晶によつて高純
度品を得ることができる。 以下、本発明の実施例をあげて、さらに具体的
に説明する。 実施例 １ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム9.3ｇ（0.16モル）および
ジメチルスルホン20ｇにベンゼン５mlを加え共沸
により系内の水分をベンゼンとともに除去する。
これを窒素雰囲気下で撹拌しながら230〜240℃の
温度に保ちながら45時間加熱した。放冷後、反応
混合物を15mlのイソプロパノールで２回熱抽出し
た。抽出物を一緒にして放冷すると４，4′−ジフ
ルオロベンゾフエノンが得られた。収量7.0ｇ
（収率80％）。融点106〜107℃。メタノール／水
（80／20）混合物から再結晶して純品を得た。融
点106〜107℃。 元素分析 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｆ(%) 計算値 71.5 3.70 17.4 測定値 71.2 3.50 17.2 実施例 ２ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム9.3ｇ（0.16モル）および
ジメチルスルホン20ｇにベンゼン５mlを加え、共
沸により系内の水分をベンゼンとともに除去す
る。これにジベンゾ−18−クラウン−６−エーテ
ル（日本曹達(株)製）0.5ｇを加え、窒素雰囲気下
で撹拌しながら230〜240℃の温度に保ちながら30
時間加熱した。実施例１と同様に後処理して４，
4′−ジフルオロベンゾフエノンを得た。 収量7.0ｇ（収率80％）。融点106〜107℃。 実施例 ３ ４，4′−ジブロモベンゾフエノン13.6ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム9.3ｇ（0.16モル）および
ジメチルスルホン20ｇを使用して、実施例１と同
様の操作により４，4′−ジフルオロベンゾフエノ
ンを得た。収量6.8ｇ（収率78％）、融点106〜107
℃。 実施例 ４ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム7.0（0.12モル）およびス
ルホラン25ｇにベンゼン５mlを加え、共沸により
系内の水分をベンゼンとともに除去する。これを
窒素雰囲気下で撹拌しながら273〜277℃の温度に
保ちながら10時間加熱した。放冷後減圧下にスル
ホランを留去する。残渣を20mlのイソプロパノー
ルで２回熱抽出した。抽出物を一緒にして放冷す
ると４，4′−ジフルオロベンゾフエノンが得られ
た。 収量5.7ｇ（収率65％）。融点106〜107℃。 実施例 ５ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化セシウム15.2ｇ（0.1モル）および
スルホラン25ｇにベンゼン５mlを加え、共沸によ
り系内の水分をベンゼンとともに除去する。これ
を窒素雰囲気で撹拌しながら200〜210℃の温度に
保ちながら10時間加熱した。放冷後実施例４と同
様に後処理して４，4′−ジフルオロベンゾフエノ
ンを得た。収量7.4ｇ（収率85％）。 融点106〜107℃。 実施例 ６ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン20.2ｇ（0.08
モル）、フツ化セシウム30.4ｇ（0.2モル）および
Ｎ−メチルピロリドン50ｇにベンゼン10mlを加
え、共沸により系内の水分をベンゼンとともに除
去する。これを窒素雰囲気で撹拌しながら200〜
202℃の温度に保ちながら20時間加熱した。放冷
後減圧下にＮ−メチルピロリドンを留去した後、
減圧蒸留により４，4′−ジフルオロベンゾフエノ
ンを得た。収量12ｇ（収率70％）。沸点150〜155
℃／12mmHg。融点105〜106℃。イソプロパノー
ルから再結晶して純品を得た。融点106〜107℃。
製造方法に関するものである。 さらに詳しくは、一般式（） （式中、Ｘはクロル、ブロムまたはヨード原子
を示す）で表わされる４，4′−ジハロゲノベンゾ
フエノンをフツ化アルカリと反応させることを特
徴とする４，4′−ジフルオロベンゾフエノンの製
造方法に関するものである。 ４，4′−ジフルオロベンゾフエノンは芳香族ポ
リケトン重合体（例えば、特開昭54−90296号な
ど）を製造するための原料として有用な物質であ
る。 従来、４，4′−ジフルオロベンゾフエノンの製
造方法に関しては、例えば、(1)フルオロベンゼン
と四塩化炭素とを無水塩化アルミニウムの存在下
に反応させた後加水分解する方法〔J.P.Picard
ら、Can.J.Reseach，28B、56（1950）；C.A.，44、
4442a（1950），舟阪ら、有機合成化学協会誌、
17、334（1959）〕、(2)ｐ−フルオロベンゾイルクロ
リドとフルオロベンゼンとを無水塩化アルミニウ
ムの存在下にFriedel−Crafts反応させて製造す
る方法〔R.C.Irisら、Rev，inst.Salubridad ｙ
enfermeded.trop.，８、63（1947）；C.A.，42、
1921a（1948）〕、(3)２，2′−ビス（４−フルオロフ
エニル）−１，１−ジクロロエチレンをクロム酸
酸化によつて製造する方法〔例えば、H.L.
Bradlowら、J.Am.Chem.Soc.，69、662
（1947）〕、(4)４，4′−ジアミノジフエニルメタン
を無水または濃厚なフツ化水素溶液中、亜硝酸ナ
トリウムと処理して製造する方法（特開昭54−
132558号）などが知られている。 しかしながら、これらの方法は、(1)および(2)の
方法ではフルオロベンゼンが高価な物質である上
に、フルオロベンゼンに対して等モル以上の無水
塩化アルミニウムが必要であり、触媒の分離が煩
雑で、しかも再使用できず、また腐食に耐える装
置が必要である。(3)の方法ではフルオロベンゼン
を出発原料とする上、多量の氷酢酸を必要とし、
さらに過剰の無水クロム酸を使用するため、廃液
など無公害化の処理負荷が大きくなる。(4)の方法
では、原料は比較的安価であるが、大過剰の無水
および濃厚なフツ化水素を使用するため、フツ化
水素の回収が必要であり、さらに腐食に耐える反
応および回収容器など特殊な材質の製造装置が必
要である上、フツ化水素の毒性を考慮に入れて取
扱わねばならず、工業的にはこの方法を実施する
には種々の難点を考えざるを得ない。 本発明者らは、４，4′−ジフルオロベンゾフエ
ノンを工業的に有利に製造する方法を提供するこ
とを目的として鋭意検討した結果、一般式（）
で表わされる４，4′−ジハロゲノベンゾフエノン
を原料としてフツ化アルカリとのハロゲン−フツ
素交換反応を行なつたところ、４，4′−ジフルオ
ロベンゾフエノンが製造できることを見い出して
本発明に到達した。 本発明によれば、４，4′−ジハロゲノベンゾフ
エノンとフツ化アルカリとを有機溶剤中、加熱す
ることにより４，4′−ジフルオロベンゾフエノン
が好収率で製造でき、反応混合物から蒸留によつ
て溶剤を留去した後、溶剤抽出によつて目的物を
容易に単離できる。あるいは、蒸留によつて目的
物を単離製造することができるため、工業上極め
て有利である。 本発明の方法で用いられる一般式（）で表わ
される４，4′−ジハロゲノベンゾフエノンは、
４，4′−ジクロロベンゾフエノン、４，4′−ジブ
ロモベンゾフエノンおよび４，4′−ジヨードベン
ゾフエノンである。経済的には４，4′−ジクロロ
ベンゾフエノンが好ましい。フツ化アルカリとし
てはフツ化セシウム、フツ化ルビジウム、フツ化
カリウム、フツ化ナトリウム、フツ化リチウムが
使用される。収率から考慮するとフツ化セシウ
ム、フツ化ルビジウム、フツ化カリウムが主とし
て用いられるが、経済的にはフツ化カリウムが好
ましい。 フツ化アルカリの使用量は理論的には、４，
4′−ジハロゲノベンゾフエノンに対して２モル必
要であり、通常、理論量の少過剰で使用する。し
かし、特に限定されるものではなく、収率と経済
性を考慮して決められるべきものである。 本発明で使用される有機溶剤としては、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジフエニル
スルホキシド、ジフエニルスルホン、テトラヒド
ロチオフエン−１，１−ジオキシド（スルホラ
ン）などの含硫黄極性溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド（HMPA）などのアミド系溶剤など、通常
の非プロトン性極性溶剤が使用される。 反応温度は一般に100〜350℃である。反応の進
行はガスクロマトグラフイーまたは薄層クロマト
グラフイーにより追跡し、大部分の４，4′−ジハ
ロゲノベンゾフエノンが消失した時点で反応時間
は決められる。 本発明は、通常、４，4′−ジハロゲノベンゾフ
エノンとフツ化アルカリとを有機溶剤中加熱撹拌
して行うが、一般にアルカリ金属カチオンを安定
化する大環状ポリエーテル（クラウンエーテル）
や四級アンモニウムなどの相間移動触媒をさらに
添加して使用することは何ら差支えない。 本発明の方法の実施に際しては、一般に４，
4′−ジハロゲノベンゾフエノン、フツ化アルカリ
および有機溶剤にベンゼンを少量加え、加熱して
共沸により系内の水分をベンゼンとともに除去し
た後所定の温度に保ちながら加熱撹拌する（溶剤
の分解を防ぐために、窒素雰囲気下で行うのが好
ましい）。所定時間後、冷却し、有機溶剤で目的
物を抽出する。ここで使用される抽出溶剤として
はメタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素、ベンゼン、トルエンなどのベンゼン類が挙げ
られる。あるいは、反応終了後減圧下に溶剤を留
去した後、反応残渣から上記の抽出溶剤を使用し
て、抽出を行なつて目的物を単離するか、直接減
圧蒸留することによつて目的物を単離する。さら
に必要があれば、通常の溶剤再結晶によつて高純
度品を得ることができる。 以下、本発明の実施例をあげて、さらに具体的
に説明する。 実施例 １ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム9.3ｇ（0.16モル）および
ジメチルスルホン20ｇにベンゼン５mlを加え共沸
により系内の水分をベンゼンとともに除去する。
これを窒素雰囲気下で撹拌しながら230〜240℃の
温度に保ちながら45時間加熱した。放冷後、反応
混合物を15mlのイソプロパノールで２回熱抽出し
た。抽出物を一緒にして放冷すると４，4′−ジフ
ルオロベンゾフエノンが得られた。収量7.0ｇ
（収率80％）。融点106〜107℃。メタノール／水
（80／20）混合物から再結晶して純品を得た。融
点106〜107℃。 元素分析 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｆ(%) 計算値 71.5 3.70 17.4 測定値 71.2 3.50 17.2 実施例 ２ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム9.3ｇ（0.16モル）および
ジメチルスルホン20ｇにベンゼン５mlを加え、共
沸により系内の水分をベンゼンとともに除去す
る。これにジベンゾ−18−クラウン−６−エーテ
ル（日本曹達(株)製）0.5ｇを加え、窒素雰囲気下
で撹拌しながら230〜240℃の温度に保ちながら30
時間加熱した。実施例１と同様に後処理して４，
4′−ジフルオロベンゾフエノンを得た。 収量7.0ｇ（収率80％）。融点106〜107℃。 実施例 ３ ４，4′−ジブロモベンゾフエノン13.6ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム9.3ｇ（0.16モル）および
ジメチルスルホン20ｇを使用して、実施例１と同
様の操作により４，4′−ジフルオロベンゾフエノ
ンを得た。収量6.8ｇ（収率78％）、融点106〜107
℃。 実施例 ４ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化カリウム7.0（0.12モル）およびス
ルホラン25ｇにベンゼン５mlを加え、共沸により
系内の水分をベンゼンとともに除去する。これを
窒素雰囲気下で撹拌しながら273〜277℃の温度に
保ちながら10時間加熱した。放冷後減圧下にスル
ホランを留去する。残渣を20mlのイソプロパノー
ルで２回熱抽出した。抽出物を一緒にして放冷す
ると４，4′−ジフルオロベンゾフエノンが得られ
た。 収量5.7ｇ（収率65％）。融点106〜107℃。 実施例 ５ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン10.1ｇ（0.04
モル）、フツ化セシウム15.2ｇ（0.1モル）および
スルホラン25ｇにベンゼン５mlを加え、共沸によ
り系内の水分をベンゼンとともに除去する。これ
を窒素雰囲気で撹拌しながら200〜210℃の温度に
保ちながら10時間加熱した。放冷後実施例４と同
様に後処理して４，4′−ジフルオロベンゾフエノ
ンを得た。収量7.4ｇ（収率85％）。 融点106〜107℃。 実施例 ６ ４，4′−ジクロロベンゾフエノン20.2ｇ（0.08
モル）、フツ化セシウム30.4ｇ（0.2モル）および
Ｎ−メチルピロリドン50ｇにベンゼン10mlを加
え、共沸により系内の水分をベンゼンとともに除
去する。これを窒素雰囲気で撹拌しながら200〜
202℃の温度に保ちながら20時間加熱した。放冷
後減圧下にＮ−メチルピロリドンを留去した後、
減圧蒸留により４，4′−ジフルオロベンゾフエノ
ンを得た。収量12ｇ（収率70％）。沸点150〜155
℃／12mmHg。融点105〜106℃。イソプロパノー
ルから再結晶して純品を得た。融点106〜107℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘはクロル、ブロムまたはヨード原子
を示す）で表わされる４，4′−ジハロゲノベンゾ
フエノンを非プロトン性極性溶剤中でフツ化アル
カリと反応させることを特徴とする４，4′−ジフ
ルオロベンゾフエノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5501881A JPS57169441A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Preparation of 4,4'-difluorobenzophenone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5501881A JPS57169441A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Preparation of 4,4'-difluorobenzophenone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57169441A JPS57169441A (en) | 1982-10-19 |
| JPH0323532B2 true JPH0323532B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=12986921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5501881A Granted JPS57169441A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Preparation of 4,4'-difluorobenzophenone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57169441A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113321574B (zh) * | 2021-06-03 | 2023-09-19 | 陕西延长石油（集团）有限责任公司 | 4,4′-二氟二苯甲酮及其中间体的制备方法 |
| CN114835563B (zh) * | 2022-05-23 | 2024-04-26 | 浙江中欣氟材股份有限公司 | 一种4,4`-二氟二苯甲酮的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS501020A (ja) * | 1973-05-08 | 1975-01-08 |
-
1981
- 1981-04-14 JP JP5501881A patent/JPS57169441A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57169441A (en) | 1982-10-19 |
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