JPH01160935A - ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 - Google Patents
４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法Info
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- JPH01160935A JPH01160935A JP62319384A JP31938487A JPH01160935A JP H01160935 A JPH01160935 A JP H01160935A JP 62319384 A JP62319384 A JP 62319384A JP 31938487 A JP31938487 A JP 31938487A JP H01160935 A JPH01160935 A JP H01160935A
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- Japan
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- copper
- reaction
- phenylphenol
- biphenyl
- catalyst
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、感熱記録材における増感剤として有用である
４−ビフェニルｐ−）リルエーテルの製造法に関する。
４−ビフェニルｐ−）リルエーテルの製造法に関する。
〔従来の技術・解決しようとする問題点〕ジアリールエ
ーテル類の製造法としては、アリールオキシ金属塩とハ
ロゲン化アリールを銅触媒の存在下で反応させるいわゆ
るウルマン（Ｕｌｍａｎｎ）反応が広く知られている。
ーテル類の製造法としては、アリールオキシ金属塩とハ
ロゲン化アリールを銅触媒の存在下で反応させるいわゆ
るウルマン（Ｕｌｍａｎｎ）反応が広く知られている。
このウルマン反応において他の条件が同しであれば、臭
素化子り−ルに比較して塩素化アリールの反応性は著し
く低下することが知られているが、その反面、極めて安
価であり工業的には塩素化アリールを出発原料とするこ
とが望ましい。
素化子り−ルに比較して塩素化アリールの反応性は著し
く低下することが知られているが、その反面、極めて安
価であり工業的には塩素化アリールを出発原料とするこ
とが望ましい。
４−ビフェニルｐ−）リルエーテルの製造法においても
出発原料にｐ−クロロトルエンを用いる方法が研究され
ており、特公昭５６−４５１号公報には、ｐ−フェニル
フェノールとｐ−クロロトルエンから４−ビフェニルｐ
−トリルエーテルを製造する方法において、複数の無機
銅化合物を触媒とし、ジメチルアセトアミドを反応促進
剤として用いることが開示されている。しかしながら、
この方法は反応時間が長く収率も到底工業的に満足でき
るものではない。
出発原料にｐ−クロロトルエンを用いる方法が研究され
ており、特公昭５６−４５１号公報には、ｐ−フェニル
フェノールとｐ−クロロトルエンから４−ビフェニルｐ
−トリルエーテルを製造する方法において、複数の無機
銅化合物を触媒とし、ジメチルアセトアミドを反応促進
剤として用いることが開示されている。しかしながら、
この方法は反応時間が長く収率も到底工業的に満足でき
るものではない。
また、一般にウルマン反応において塩素化アリールを出
発原料とする場合、その反応を促進させるためＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミドなどの極
性非水溶媒類やジエチレングリコールアルキルエーテル
などのポリエーテル類を用いることが知られているが、
４−ビフェニルｐ−）リルエーテルの製造に当たって、
これらの極性非水溶媒類やポリエーテル類を用いても工
業的に充分な収量を得ることができなかった。
発原料とする場合、その反応を促進させるためＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミドなどの極
性非水溶媒類やジエチレングリコールアルキルエーテル
などのポリエーテル類を用いることが知られているが、
４−ビフェニルｐ−）リルエーテルの製造に当たって、
これらの極性非水溶媒類やポリエーテル類を用いても工
業的に充分な収量を得ることができなかった。
ところで、特開昭６１−２５７９３８号公報には銅化合
物触媒及び塩基の存在下、クロロベンゼンとｍ−ヒドロ
キシベンジルアルコールとの反応によりｍ−フェノキシ
ヘンシルアルコールを製造する方法において、Ｎ、 Ｎ
’ −ジメチルイミダゾリジノンを含むクロロベンゼ
ンより高沸点の極性溶媒中で反応させることが開示さて
いるが、これらのＮ、 Ｎ’ −ジメチルイミダゾ
リジノンの使用は溶媒としての使用であって、しかも原
料であるクロロベンゼンと特定の比率を正しく選び、適
切な温度範囲で生成水をクロロベンゼンと共沸させて系
外に水を除去しながら行なうというもので、厳格な条件
のもとでのみ収率を向上させるものである。それゆえに
、同じウルマン反応であっても、このように複雑な反応
条件を原料化合物の異なる反応に応用することは困難で
あり、さらにＮ、 Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン自
身も溶媒としてはかなり高価なものである。
物触媒及び塩基の存在下、クロロベンゼンとｍ−ヒドロ
キシベンジルアルコールとの反応によりｍ−フェノキシ
ヘンシルアルコールを製造する方法において、Ｎ、 Ｎ
’ −ジメチルイミダゾリジノンを含むクロロベンゼ
ンより高沸点の極性溶媒中で反応させることが開示さて
いるが、これらのＮ、 Ｎ’ −ジメチルイミダゾ
リジノンの使用は溶媒としての使用であって、しかも原
料であるクロロベンゼンと特定の比率を正しく選び、適
切な温度範囲で生成水をクロロベンゼンと共沸させて系
外に水を除去しながら行なうというもので、厳格な条件
のもとでのみ収率を向上させるものである。それゆえに
、同じウルマン反応であっても、このように複雑な反応
条件を原料化合物の異なる反応に応用することは困難で
あり、さらにＮ、 Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン自
身も溶媒としてはかなり高価なものである。
このような状況のもとで感熱記録材における増感剤とし
て極めて有用である４−ビフェニルｐ−トリルエーテル
の簡便で経済的しかも工業的に有利な製造方法の開発が
希求されていた。
て極めて有用である４−ビフェニルｐ−トリルエーテル
の簡便で経済的しかも工業的に有利な製造方法の開発が
希求されていた。
本発明者らは、これらの状況のもとで鋭意研究を重ねた
結果、４−ビフェニルｐ−４リルエーテルの製造法にお
いて反応促進剤として１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンを用いることによって顕著に収率が向上するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
結果、４−ビフェニルｐ−４リルエーテルの製造法にお
いて反応促進剤として１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンを用いることによって顕著に収率が向上するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はｐ−フェニルフェノールとｐ−クロ
ロトルエンとを銅触媒の存在下、反応促進剤として１．
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを用いて反応させ
ることを特徴とする４−ビフェニルｐ−１リルエーテル
の製造法に関する。
ロトルエンとを銅触媒の存在下、反応促進剤として１．
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを用いて反応させ
ることを特徴とする４−ビフェニルｐ−１リルエーテル
の製造法に関する。
本発明をさらに詳細に説明すると、使用される１、３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンは、ｐ−フェニルフェ
ノールに対し約１〜約３（ｌｆｆｉ％程度である。
ジメチル−２−イミダゾリジノンは、ｐ−フェニルフェ
ノールに対し約１〜約３（ｌｆｆｉ％程度である。
銅触媒としては、触媒能を有するものならばいずれでも
よく、たとえば銅粉末や塩化銅、炭酸銅などの無機銅化
合物、有機カルボン酸の銅塩などが使用できるが、特に
８−オキシキノリンまたはアセチルアセトンの銅錯体触
媒が好ましい。これらの錯体は錯体として別途調製した
ものを使用してもよいが、８−オキシキノリンやアセチ
ルアセトンなどと塩化銅のごとき無機銅化合物を別個に
反応器中に入れ、その中で錯塩を形成させてもよい。銅
触媒の使用量は反応温度、反応時間により異なるが、通
常ｐ−フェニルフェノールに対し０．０１〜１０重量％
、好ましくは０．１〜３．０重量％程度が使用される。
よく、たとえば銅粉末や塩化銅、炭酸銅などの無機銅化
合物、有機カルボン酸の銅塩などが使用できるが、特に
８−オキシキノリンまたはアセチルアセトンの銅錯体触
媒が好ましい。これらの錯体は錯体として別途調製した
ものを使用してもよいが、８−オキシキノリンやアセチ
ルアセトンなどと塩化銅のごとき無機銅化合物を別個に
反応器中に入れ、その中で錯塩を形成させてもよい。銅
触媒の使用量は反応温度、反応時間により異なるが、通
常ｐ−フェニルフェノールに対し０．０１〜１０重量％
、好ましくは０．１〜３．０重量％程度が使用される。
原料として使用されるｐ−フェニルフェノールは、その
アルカリ金属塩としても使用でき、ｐ−フェニルフェノ
ールとアルカリ金属アルコラード（カリウムアルコラー
ド、ナトリウムアルコラードなど）、水酸化アルカリ
（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）、炭酸アル
カリ （炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど）、重炭酸
アルカリ （重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど）
などとの反応により得られるが、アルカリ金属塩を単離
したのち反応に使用する必要はなく、ｐ−フェニルフェ
ノールと水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカ
リなどを同−反応器中に仕込み、その反応器中でｐ−フ
ェニルフェノールのアルカリ金属塩を生成させればよい
。アルカリはｐ−フェニルフェノール１モルに対して０
．９〜２．０アルカリ当量、好ましくは０．９５〜１．
５アルカリ当量を使用スる。また、ｐ−クロロトルエン
はトルエン、キシレンのごとき不活性溶剤を反応溶媒と
して使用スる場合、ｐ−フェニルフェノール１モルに対
して１．０〜１．５モル倍使用すればよいが、ｐ−クロ
ロトルエン自体を反応溶媒とする場合であればさらに過
剰の量を使用できる。
アルカリ金属塩としても使用でき、ｐ−フェニルフェノ
ールとアルカリ金属アルコラード（カリウムアルコラー
ド、ナトリウムアルコラードなど）、水酸化アルカリ
（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）、炭酸アル
カリ （炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど）、重炭酸
アルカリ （重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど）
などとの反応により得られるが、アルカリ金属塩を単離
したのち反応に使用する必要はなく、ｐ−フェニルフェ
ノールと水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカ
リなどを同−反応器中に仕込み、その反応器中でｐ−フ
ェニルフェノールのアルカリ金属塩を生成させればよい
。アルカリはｐ−フェニルフェノール１モルに対して０
．９〜２．０アルカリ当量、好ましくは０．９５〜１．
５アルカリ当量を使用スる。また、ｐ−クロロトルエン
はトルエン、キシレンのごとき不活性溶剤を反応溶媒と
して使用スる場合、ｐ−フェニルフェノール１モルに対
して１．０〜１．５モル倍使用すればよいが、ｐ−クロ
ロトルエン自体を反応溶媒とする場合であればさらに過
剰の量を使用できる。
反応は１２０〜２８０℃、好ましくは常圧下１４０〜２
００℃で５〜２０時間加熱攪拌する。ｐ−フェニルフェ
ノールとアルカリを仕込み反応器内でｐ−フェニルフェ
ノールのアルカリ塩を形成させる場合には反応系内に水
が生成してくるが、始めに触媒を除く他の反応試剤を仕
込み加熱還流により共沸してくる水分を系外に除去した
のち触媒を加え反応を開始してもよい。また、触媒を含
む全ての反応試剤を仕込んだのち加熱還流し、共沸して
くる水分を系外に取り出しながら反応を進めてもよい。
００℃で５〜２０時間加熱攪拌する。ｐ−フェニルフェ
ノールとアルカリを仕込み反応器内でｐ−フェニルフェ
ノールのアルカリ塩を形成させる場合には反応系内に水
が生成してくるが、始めに触媒を除く他の反応試剤を仕
込み加熱還流により共沸してくる水分を系外に除去した
のち触媒を加え反応を開始してもよい。また、触媒を含
む全ての反応試剤を仕込んだのち加熱還流し、共沸して
くる水分を系外に取り出しながら反応を進めてもよい。
反応終了後、水洗、溶媒留去、蒸留、再結晶など通常の
操作を加えることにより高純度の目的物が得られる。
操作を加えることにより高純度の目的物が得られる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。
実施例１
温度計、撹拌棒、還流分水器を付した４つロフラスコに
ｐ−フェニルフェノール５５４．７ｇ（３，２０モル）
、ｐ−クロロトルエン６０７．７ｇ（４，８０モル）、
炭酸カリウム２６５．４ ｇ （１，９２モル）、８−
オキシキノリン銅錯体８．Ｏｇおよび１．３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン８２ｇを入れ、窒素雰囲気下で
徐々に温度を上げながら１４０〜１８０℃で５時間攪拌
し、還流により分水器中に分離してきた水は適宜系外に
除去した。
ｐ−フェニルフェノール５５４．７ｇ（３，２０モル）
、ｐ−クロロトルエン６０７．７ｇ（４，８０モル）、
炭酸カリウム２６５．４ ｇ （１，９２モル）、８−
オキシキノリン銅錯体８．Ｏｇおよび１．３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン８２ｇを入れ、窒素雰囲気下で
徐々に温度を上げながら１４０〜１８０℃で５時間攪拌
し、還流により分水器中に分離してきた水は適宜系外に
除去した。
さらに１７０〜１８５°Ｃで１５時間加熱撹拌したのち
反応物中のｐ−フェニルフェノールとｐ−ビフェニルｐ
−１−リルエーテルの存在比をＧＬＣ（ｇａｓ−１ｉｑ
ｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）面積比にて分
析すると１．５対９８．５であった。反応終了後、ｌＱ
ｍｍＨｇの減圧下に反応物を濃縮するとｐ−クロロトル
エンと１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからな
る留出物２７０ｇが得られた。濃縮残金にトルエン４０
０ｍ１を加え、反応物を溶解し有機層を１０％水酸化ナ
トリウム水、１０％硫酸水、水で順次洗浄したのちトル
エンを減圧下に留去すると淡褐色の４−ビフェニルｐ−
トリルエーテルの粗生成物７９６ｇが得られた（粗収率
９５％）。さらに粗生成物を２ｍｍ１１ｇの減圧下に蒸
留すると留温１９０〜１９５℃で、融点９７〜９９℃の
白色の目的物７７５ｇが得られた（収率９２％）。
反応物中のｐ−フェニルフェノールとｐ−ビフェニルｐ
−１−リルエーテルの存在比をＧＬＣ（ｇａｓ−１ｉｑ
ｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）面積比にて分
析すると１．５対９８．５であった。反応終了後、ｌＱ
ｍｍＨｇの減圧下に反応物を濃縮するとｐ−クロロトル
エンと１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからな
る留出物２７０ｇが得られた。濃縮残金にトルエン４０
０ｍ１を加え、反応物を溶解し有機層を１０％水酸化ナ
トリウム水、１０％硫酸水、水で順次洗浄したのちトル
エンを減圧下に留去すると淡褐色の４−ビフェニルｐ−
トリルエーテルの粗生成物７９６ｇが得られた（粗収率
９５％）。さらに粗生成物を２ｍｍ１１ｇの減圧下に蒸
留すると留温１９０〜１９５℃で、融点９７〜９９℃の
白色の目的物７７５ｇが得られた（収率９２％）。
実施例２
ｐ−フェニルフェノール３４０ｇ（２，０モル）、ｐ−
クロロトルエン６３０ｇ（５，０モル） 、Ｌ３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン６８ｇおよび水酸化ナトリ
ウム８１．０ｇ（２，０モル）を混合し１６０〜１６８
℃で加熱攪拌し、共沸還流により分離してくる水分を系
外に除去したのち、８−オキシキノリン銅錯体を５．０
ｇ加え１５５〜１６５℃で１５時間加熱攪拌を続けた。
クロロトルエン６３０ｇ（５，０モル） 、Ｌ３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン６８ｇおよび水酸化ナトリ
ウム８１．０ｇ（２，０モル）を混合し１６０〜１６８
℃で加熱攪拌し、共沸還流により分離してくる水分を系
外に除去したのち、８−オキシキノリン銅錯体を５．０
ｇ加え１５５〜１６５℃で１５時間加熱攪拌を続けた。
Ｇ Ｌ Ｃ分析によればｐ−フェニルフェノールの目的
物への転化率は９８．０％であった。反応終了後、実施
例１と同様に処理し、粗生成物４９０ｇを得た（粗収率
９４％）。粗生成物をイソプロピルアルコールに溶解し
、活性炭および白土で脱色したのち再結晶すると、目的
物として融点９７〜９８℃の白色の結晶が得られた。
物への転化率は９８．０％であった。反応終了後、実施
例１と同様に処理し、粗生成物４９０ｇを得た（粗収率
９４％）。粗生成物をイソプロピルアルコールに溶解し
、活性炭および白土で脱色したのち再結晶すると、目的
物として融点９７〜９８℃の白色の結晶が得られた。
実施例３
ｐ−フェニルフェノール３４．０ｇ（０，２モル）、ｐ
−クロロトルエン５０．６ｇ（０，４モル）、炭酸カリ
ウム１６．６ｇ（０，１２モル）、１．３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン６．８ｇおよびアセチルアセトン
銅錯体０．５ｇを混合し１４０〜１８０°Ｃで４時間撹
拌した後、還流により分水器中に分離してきた水を系外
に除去し、さらに１７０〜１８５℃で１５時間撹拌した
。ＧＬＣ分析によればｐ−フェニルフェノールの目的物
への転化率は９５．２％であった。
−クロロトルエン５０．６ｇ（０，４モル）、炭酸カリ
ウム１６．６ｇ（０，１２モル）、１．３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン６．８ｇおよびアセチルアセトン
銅錯体０．５ｇを混合し１４０〜１８０°Ｃで４時間撹
拌した後、還流により分水器中に分離してきた水を系外
に除去し、さらに１７０〜１８５℃で１５時間撹拌した
。ＧＬＣ分析によればｐ−フェニルフェノールの目的物
への転化率は９５．２％であった。
実施例４
実施例３において、アセチルアセトン銅錯体を塩化第一
＆Ｍ１．５ｇに代えて実施例３と同様にして水を除去し
たのち、１８０〜２２０℃で２０時間反応すると転化率
は９３．２％であった。
＆Ｍ１．５ｇに代えて実施例３と同様にして水を除去し
たのち、１８０〜２２０℃で２０時間反応すると転化率
は９３．２％であった。
比較例１
ｐ−フェニルフェノール３４．０ｇ（０，２モル）、ｐ
−クロロトルエン５０．６ｇ（０，４モル）、炭酸カリ
ウム１６．６ｇ（０，１２モル）、８−オキシキノリン
銅錯体０．５ｇおよびジメチルスルホキシド１７ｇを混
合し加熱還流により分離してきた水を除去した後、１７
０〜１８５℃で２０時間反応した。この場合の転化率は
８４．２％であった。
−クロロトルエン５０．６ｇ（０，４モル）、炭酸カリ
ウム１６．６ｇ（０，１２モル）、８−オキシキノリン
銅錯体０．５ｇおよびジメチルスルホキシド１７ｇを混
合し加熱還流により分離してきた水を除去した後、１７
０〜１８５℃で２０時間反応した。この場合の転化率は
８４．２％であった。
比較例２
比較例１において、ジメチルスルホキシドをジエチレン
グリコールジブチルエーテル１７ｇに代え、比較例１と
同様に反応した。この場合の転化率は７８．５％であっ
た。
グリコールジブチルエーテル１７ｇに代え、比較例１と
同様に反応した。この場合の転化率は７８．５％であっ
た。
比較例３
比較例１において、ジメチルスルホキシドを添加しない
他は比較例１と同様に反応した。この場合の転化率は７
４．６％であった。
他は比較例１と同様に反応した。この場合の転化率は７
４．６％であった。
感熱記録材の増感剤として有用な４−ビフェニルｐ−）
リルエーテルを製造するに当たり、特定のジアリールエ
ーテルの製造に厳格な条件のもとで、溶媒として使用で
きることしか認識されていなかった１、３−ジメチル−
２−イミダゾリジノを ンが反応促進剤として使用することにより、上述の実施
例および比較例を含む明細書の記載から明らかなように
、従来の製法に比べて目的物を低い反応温度、短い反応
時間、高い収率で得ることができるとともに、従来の１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンのジアリールエ
ーテル反応への利用方法に比べ、非常に筒便な操作で本
発明の目的物を得られるという利点を有する。
リルエーテルを製造するに当たり、特定のジアリールエ
ーテルの製造に厳格な条件のもとで、溶媒として使用で
きることしか認識されていなかった１、３−ジメチル−
２−イミダゾリジノを ンが反応促進剤として使用することにより、上述の実施
例および比較例を含む明細書の記載から明らかなように
、従来の製法に比べて目的物を低い反応温度、短い反応
時間、高い収率で得ることができるとともに、従来の１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンのジアリールエ
ーテル反応への利用方法に比べ、非常に筒便な操作で本
発明の目的物を得られるという利点を有する。
Claims (1)
- ｐ−フェニルフェノールとｐ−クロロトルエンとを銅触
媒の存在下、反応促進剤として１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンを用いて反応させることを特徴とする
４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62319384A JPH01160935A (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62319384A JPH01160935A (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160935A true JPH01160935A (ja) | 1989-06-23 |
| JPH0541616B2 JPH0541616B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=18109557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62319384A Granted JPH01160935A (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01160935A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982010A (en) * | 1989-10-31 | 1991-01-01 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Method of producing 4-biphenyl p-tolyl ether |
| JPH03148235A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ４―ビフェニル―ｐ―トリルエーテルの製造法 |
| JP2009132713A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Saltigo Gmbh | ジアリールエーテルの改良された触媒合成法 |
-
1987
- 1987-12-16 JP JP62319384A patent/JPH01160935A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982010A (en) * | 1989-10-31 | 1991-01-01 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Method of producing 4-biphenyl p-tolyl ether |
| JPH03148235A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ４―ビフェニル―ｐ―トリルエーテルの製造法 |
| JP2009132713A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Saltigo Gmbh | ジアリールエーテルの改良された触媒合成法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0541616B2 (ja) | 1993-06-24 |
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