JPH0323557B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0323557B2 JPH0323557B2 JP11905381A JP11905381A JPH0323557B2 JP H0323557 B2 JPH0323557 B2 JP H0323557B2 JP 11905381 A JP11905381 A JP 11905381A JP 11905381 A JP11905381 A JP 11905381A JP H0323557 B2 JPH0323557 B2 JP H0323557B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyldisilane
- formula
- novel
- general formula
- present
- Prior art date
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規フエニルジシラン系化合物とそ
れを製造する方法に関する。
れを製造する方法に関する。
２価のケイ素中間体であるシリレンは、反応性
に富むことから特に新しい合成反応への利用が期
待され、広く研究されている。このうち置換基が
有機基である有機シリレン（：SiR2）を得るに
は各種の方法が知られており、その１つにポリシ
ラン類を光分解する方法がある。この方法は操作
が非常に簡単であることから、応用範囲が広い。
に富むことから特に新しい合成反応への利用が期
待され、広く研究されている。このうち置換基が
有機基である有機シリレン（：SiR2）を得るに
は各種の方法が知られており、その１つにポリシ
ラン類を光分解する方法がある。この方法は操作
が非常に簡単であることから、応用範囲が広い。
上記の方法の１つに鎖状のフエニルジシラン類
を光分解する方法が知られているが、この方法で
の反応は１，３−ケイ素転位したシラエテン中間
体を経由する反応が主であり、有機シリレンを得
る経路は低収率である。
を光分解する方法が知られているが、この方法で
の反応は１，３−ケイ素転位したシラエテン中間
体を経由する反応が主であり、有機シリレンを得
る経路は低収率である。
本発明の目的は、光分解で有機シリンレンを高
収率で得る新規なフエニルジシラン系化合物およ
びそれを製造する方法を提供するにある。
収率で得る新規なフエニルジシラン系化合物およ
びそれを製造する方法を提供するにある。
上記目的は、各種のフエニルジシラン系化合物
を合成し、有機シリレンの発生収率を調べた結
果、次式で示される新規なフエニルジシラン系化
合物が有用であることを見い出した 本発明の新規フエニルジシラン系化合物は一般
式、 （式中R1はメチル基を、R2は水素原子を表わ
す）で示される。
を合成し、有機シリレンの発生収率を調べた結
果、次式で示される新規なフエニルジシラン系化
合物が有用であることを見い出した 本発明の新規フエニルジシラン系化合物は一般
式、 （式中R1はメチル基を、R2は水素原子を表わ
す）で示される。
本発明の新規フエニルジシラン系化合物として
は、次のものがあげられる。
は、次のものがあげられる。
９，９，10，10−テトラメチル−９，10−ジシ
ラ−９，10−ジヒドロフエナントレン。
ラ−９，10−ジヒドロフエナントレン。
本発明による新規フエニルジシラン系化合物
は、例えば次の方法によつて合成できる。２，
2′−ジブロモビフエニルをアルゴン置換した容器
中でエーテルに溶解し、氷冷した状態で激しく撹
拌しつつ、これにブチルリチウムの２〜2.5モル
をゆつくりと滴下する。滴下終了後温室でさらに
撹拌を続けることによつて、２，2′−ジリチオビ
フエニルが得られる。これをアルゴン置換した容
器中で１，２−ジクロロ−１，１，22−テトラメ
チルジシラン，あるいは１，２−ジブロモ−１，
１，２，２−テトラメチルジシランの１モルをエ
ーテルに溶解したものに撹拌しながら加え、さら
に還流を行う。この操作によつて目的の生成物で
ある９，９，10，10−テトラメチル−９，10−ジ
シラ−９，10−ジヒドロフエナントレンと副生成
物である９，９−ジメチル−９−シラフルオレン
が得られる。これらの分離は蒸留，液体クロマト
グラフイー，ガスクロマトグラフイなどの方法で
行うことがきる。
は、例えば次の方法によつて合成できる。２，
2′−ジブロモビフエニルをアルゴン置換した容器
中でエーテルに溶解し、氷冷した状態で激しく撹
拌しつつ、これにブチルリチウムの２〜2.5モル
をゆつくりと滴下する。滴下終了後温室でさらに
撹拌を続けることによつて、２，2′−ジリチオビ
フエニルが得られる。これをアルゴン置換した容
器中で１，２−ジクロロ−１，１，22−テトラメ
チルジシラン，あるいは１，２−ジブロモ−１，
１，２，２−テトラメチルジシランの１モルをエ
ーテルに溶解したものに撹拌しながら加え、さら
に還流を行う。この操作によつて目的の生成物で
ある９，９，10，10−テトラメチル−９，10−ジ
シラ−９，10−ジヒドロフエナントレンと副生成
物である９，９−ジメチル−９−シラフルオレン
が得られる。これらの分離は蒸留，液体クロマト
グラフイー，ガスクロマトグラフイなどの方法で
行うことがきる。
また９，９，10，10−テトラエチル−９，10−
ジシラ−９，10−ジヒドロフエナントレンは上記
の１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメ
チルジシランのかわりに１，２−ジクロロテトラ
エチルジシランを用い、その他は上記と同じ方法
で得ることができる。
ジシラ−９，10−ジヒドロフエナントレンは上記
の１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメ
チルジシランのかわりに１，２−ジクロロテトラ
エチルジシランを用い、その他は上記と同じ方法
で得ることができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
100mlの３つ口フラスコをアルゴン置換したの
ち、その中に２，2′−ジブロモビフエニルの4g
（0.0129モル）とエチルエーテルの40mlを加え、
これを氷冷し、スターラーで激しく撹拌しつつ、
これにブチルリチウムの0.925規定ヘキサン溶液
の30.27ml（ブチルリチウムとして0.028モル）を
20分間で滴下し、さらにこれを空冷下、５時間撹
拌した〔反応液Ａ〕。次に別に用意した200mlの３
つ口フラスコをアルゴン置換し、その中に１，２
−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルジシ
ランの2.4g（0.0129モル）とエチルエーテルの25
mlを加え、これに上記の反応液Ａを撹拌しつつ添
加し、さらに２時間還流させた。これを蒸留した
ところ、無色透明で粘調な液体が分取された。こ
のものの収率は23％であつた。
ち、その中に２，2′−ジブロモビフエニルの4g
（0.0129モル）とエチルエーテルの40mlを加え、
これを氷冷し、スターラーで激しく撹拌しつつ、
これにブチルリチウムの0.925規定ヘキサン溶液
の30.27ml（ブチルリチウムとして0.028モル）を
20分間で滴下し、さらにこれを空冷下、５時間撹
拌した〔反応液Ａ〕。次に別に用意した200mlの３
つ口フラスコをアルゴン置換し、その中に１，２
−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルジシ
ランの2.4g（0.0129モル）とエチルエーテルの25
mlを加え、これに上記の反応液Ａを撹拌しつつ添
加し、さらに２時間還流させた。これを蒸留した
ところ、無色透明で粘調な液体が分取された。こ
のものの収率は23％であつた。
また、この液体が本発明の９，９，10，10−テ
トラメチル−９，10−ジシラ−９，10−ジヒドロ
フエナントレンであることは、核磁気共鳴（′
HNMR），赤外吸収スペクトル（IRスペクト
ル），高分解能マススペクトルにおける次の結果
から確認された。
トラメチル−９，10−ジシラ−９，10−ジヒドロ
フエナントレンであることは、核磁気共鳴（′
HNMR），赤外吸収スペクトル（IRスペクト
ル），高分解能マススペクトルにおける次の結果
から確認された。
(1) ′HNMR（溶媒CCl4）
δ＝0.23ppm（12H，シングレツト）
δ＝7.1〜7.5ppm（8H，マルチプレツト）
(2) IRスペクトルでの特性的吸収波長1415cm-1
（ビフエニルのＣ＝Ｃ伸縮振動） 1250cm-1（Si−CH3変角振動） 1110cm-1（Si−Ｃリングの骨格振動） (3) 高分解能マススペクトル C16H20Si2の計算値＝268.1103 実測値＝268.1104
（ビフエニルのＣ＝Ｃ伸縮振動） 1250cm-1（Si−CH3変角振動） 1110cm-1（Si−Ｃリングの骨格振動） (3) 高分解能マススペクトル C16H20Si2の計算値＝268.1103 実測値＝268.1104
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1はメチル基を、R2は水素原子を表わ
す）で示される新規フエニルジシラン系化合物。 ２ 一般式 （式中R2は水素原子を表わす）で示される化
合物と、一般式 （式中Ｘはクロル原子あるいは臭素原子を表わ
す。R1はメチル基を表わす）で示される化合物
を反応させて、一般式 （式中R1はメチル基を、R2は水素原子を表わ
す）で示される新規フエニルジシラン系化合物を
製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11905381A JPS5821684A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11905381A JPS5821684A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821684A JPS5821684A (ja) | 1983-02-08 |
| JPH0323557B2 true JPH0323557B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=14751733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11905381A Granted JPS5821684A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 新規フェニルジシラン系化合物とそれを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821684A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG124249A1 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-30 | Sumitomo Chemical Co | New polymer and polymer light-emitting device using the same |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP11905381A patent/JPS5821684A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5821684A (ja) | 1983-02-08 |
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