JPH0748387A - ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 - Google Patents
ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法Info
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- JPH0748387A JPH0748387A JP21218293A JP21218293A JPH0748387A JP H0748387 A JPH0748387 A JP H0748387A JP 21218293 A JP21218293 A JP 21218293A JP 21218293 A JP21218293 A JP 21218293A JP H0748387 A JPH0748387 A JP H0748387A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】オレフィン重合触媒の添加剤及び嵩高いｔｅｒ
ｔ−ブチル基を有するシランカップリング剤の原料とし
て有用な、ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びそ
の製造方法を提供すること。 【構成】一般式（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉＨ（ＯＲ）2 で表さ
れることを特徴とするｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシ
ラン及びその製造方法；但し、式中のＲは鎖状又は分枝
状のＣ1 〜Ｃ6 の炭化水素基を表す。
ｔ−ブチル基を有するシランカップリング剤の原料とし
て有用な、ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びそ
の製造方法を提供すること。 【構成】一般式（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉＨ（ＯＲ）2 で表さ
れることを特徴とするｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシ
ラン及びその製造方法；但し、式中のＲは鎖状又は分枝
状のＣ1 〜Ｃ6 の炭化水素基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ｔｅｒｔ−ブチルジア
ルコキシシラン及びその製造方法に関し、特に、オレフ
ィン重合触媒の添加剤及び嵩高いｔｅｒｔ−ブチル基を
有するシランカップリング剤の原料として有用な、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法に関
する。
ルコキシシラン及びその製造方法に関し、特に、オレフ
ィン重合触媒の添加剤及び嵩高いｔｅｒｔ−ブチル基を
有するシランカップリング剤の原料として有用な、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法に関
する。
【０００２】
【従来技術】従来、ｔｅｒｔ−ブチル基を導入する方法
として、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムハライドとアル
コキシシランとを反応させる方法が知られている（特開
昭６２−２２７９０号公報）。しかしながら、ｔｅｒｔ
−ブチルマグネシウムハライドとトリアルコキシシラと
を反応させた例は未だなく、またｔｅｒｔ−ブチルジア
ルコキシシランの存在も知られていない。
として、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムハライドとアル
コキシシランとを反応させる方法が知られている（特開
昭６２−２２７９０号公報）。しかしながら、ｔｅｒｔ
−ブチルマグネシウムハライドとトリアルコキシシラと
を反応させた例は未だなく、またｔｅｒｔ−ブチルジア
ルコキシシランの存在も知られていない。
【０００３】
【従明が解決しようとする課題】本発明者等は、ｔｅｒ
ｔ−ブチルマグネシウムハライドとトリアルコキシシラ
とを反応させることにより、文献未載のｔｅｒｔ−ブチ
ルジアルコキシシランを合成することができることを見
出し、本発明に到達した。従って本発明の目的は、新規
なｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方
法を提供することにある。
ｔ−ブチルマグネシウムハライドとトリアルコキシシラ
とを反応させることにより、文献未載のｔｅｒｔ−ブチ
ルジアルコキシシランを合成することができることを見
出し、本発明に到達した。従って本発明の目的は、新規
なｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
一般式（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉＨ（ＯＲ）2 で表されること
を特徴とするｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及び
その製造方法により達成された。式中、Ｒは鎖状又は分
枝状のＣ1 〜Ｃ6 の炭化水素基を表す。ここで、鎖状又
は分枝状のＣ1 〜Ｃ6 の炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等で例示されるアルキル基などが
挙げられるが、特に、メチル基及びエチル基が好まし
い。
一般式（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉＨ（ＯＲ）2 で表されること
を特徴とするｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及び
その製造方法により達成された。式中、Ｒは鎖状又は分
枝状のＣ1 〜Ｃ6 の炭化水素基を表す。ここで、鎖状又
は分枝状のＣ1 〜Ｃ6 の炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等で例示されるアルキル基などが
挙げられるが、特に、メチル基及びエチル基が好まし
い。
【０００５】次に、本発明のｔｅｒｔ−ブチルジアルコ
キシシランの製造方法について説明する。本発明のｔｅ
ｒｔ−ブチルジアルコキシシランは、（ＣＨ3 ）3 ＣＭ
ｇＸ（ここで、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子）で
表されるグリニャール試薬と、ＨＳｉ（ＯＲ）3 （ここ
で、Ｒは前記のＲと同じである）で表されるトリアルコ
キシシランとを、有機溶媒中で反応させることによって
合成することができる。
キシシランの製造方法について説明する。本発明のｔｅ
ｒｔ−ブチルジアルコキシシランは、（ＣＨ3 ）3 ＣＭ
ｇＸ（ここで、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子）で
表されるグリニャール試薬と、ＨＳｉ（ＯＲ）3 （ここ
で、Ｒは前記のＲと同じである）で表されるトリアルコ
キシシランとを、有機溶媒中で反応させることによって
合成することができる。
【０００６】本発明で使用するグリニャール試薬は、常
法に従って調製することができる。反応温度は１０〜１
５０℃であり、好ましくは４０〜１００℃である。有機
溶媒としては、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの炭
化水素系溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は、単独
で用いても混合して用いても良いが、グリニャール試薬
の調製が容易であり、しかも高い収率で目的物を得るこ
とができるという点から、テトラヒドロフランを用いる
ことが好ましい。
法に従って調製することができる。反応温度は１０〜１
５０℃であり、好ましくは４０〜１００℃である。有機
溶媒としては、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの炭
化水素系溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は、単独
で用いても混合して用いても良いが、グリニャール試薬
の調製が容易であり、しかも高い収率で目的物を得るこ
とができるという点から、テトラヒドロフランを用いる
ことが好ましい。
【０００７】本発明においては、グリニャール反応を促
進させる作用を有する、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、
ＣｕＳＣＮ、ＡｇＣｌ、ＡｇＢｒ、ＡｇＩ、ＡｇＳＣＮ
等の金属化合物を、必要に応じて添加しても良い。反応
させるトリアルコキシシランのモル数は、グリニャール
試薬のモル数に対して１〜２倍であることが好ましく、
特に１．２〜１．５倍であることが好ましい。反応は加
圧下で行っても良い。
進させる作用を有する、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、
ＣｕＳＣＮ、ＡｇＣｌ、ＡｇＢｒ、ＡｇＩ、ＡｇＳＣＮ
等の金属化合物を、必要に応じて添加しても良い。反応
させるトリアルコキシシランのモル数は、グリニャール
試薬のモル数に対して１〜２倍であることが好ましく、
特に１．２〜１．５倍であることが好ましい。反応は加
圧下で行っても良い。
【０００８】このようにして得られる本発明のｔｅｒｔ
−ブチルジアルコキシシランは、ＲＯＨ（ここで、Ｒは
前記Ｒと同じである）及び塩化白金酸に代表される遷移
金属化合物、又は、ＮａＯＲ（ここで、Ｒは前記Ｒと同
じである）及びＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン等の
塩基性化合物のいずれかを触媒として反応させることに
より、容易に（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉ（ＯＲ）3 で表される
ｔｅｒｔ−ブチルトリアルコキシシランに変換される。
−ブチルジアルコキシシランは、ＲＯＨ（ここで、Ｒは
前記Ｒと同じである）及び塩化白金酸に代表される遷移
金属化合物、又は、ＮａＯＲ（ここで、Ｒは前記Ｒと同
じである）及びＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン等の
塩基性化合物のいずれかを触媒として反応させることに
より、容易に（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉ（ＯＲ）3 で表される
ｔｅｒｔ−ブチルトリアルコキシシランに変換される。
【０００９】このｔｅｒｔ−ブチルトリアルコキシシラ
ンは、オレフィン重合触媒の添加剤として極めて有用で
ある。一方、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド
と、トリクロロシラン、テトラクロロシラン又はテトラ
メトキシシランとの反応を行っても、ｔｅｒｔ−ブチル
ジアルコキシシランはもとより、その前駆体、ｔｅｒｔ
−ブチルトリアルコキシシラン及びその前駆体等の化合
物は得られない。
ンは、オレフィン重合触媒の添加剤として極めて有用で
ある。一方、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド
と、トリクロロシラン、テトラクロロシラン又はテトラ
メトキシシランとの反応を行っても、ｔｅｒｔ−ブチル
ジアルコキシシランはもとより、その前駆体、ｔｅｒｔ
−ブチルトリアルコキシシラン及びその前駆体等の化合
物は得られない。
【００１０】
【発明の効果】本発明のｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシ
シランは、オレフィン重合触媒の添加剤や、嵩高いｔｅ
ｒｔ−ブチル基を有するシランカップリング剤の原料と
して有用な新規な化合物である。
シランは、オレフィン重合触媒の添加剤や、嵩高いｔｅ
ｒｔ−ブチル基を有するシランカップリング剤の原料と
して有用な新規な化合物である。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１２】実施例１． （グリニャール試薬の調製）攪拌機、還流器、滴下ロー
ト及び温度計を備えた５リットルの四口フラスコに、金
属マグネシウム１２１．５ｇ（５．０モル）、テトラヒ
ドロフラン２００ｍｌ及び少量の１，２−ジブロムエタ
ンを投入し、次いで窒素ガス雰囲気下でｔｅｒｔ−ブチ
ルクロライド４６２．５ｇ（５．０モル）及びテトラヒ
ドロフラン２９００ｍｌの混合溶液を、内温を５０〜６
０に維持しながら、４．５時間かけて滴下した後、６０
〜７０℃で３時間熟成した。この結果、ｔｅｒｔ−ブチ
ルマグネシウムクロライドを含有するテトラヒドロフラ
ン溶液３４６０ｍｌ（１．３１規定，４．５３モル）が
得られ、グリニャール試薬の収率は９０．７％であっ
た。
ト及び温度計を備えた５リットルの四口フラスコに、金
属マグネシウム１２１．５ｇ（５．０モル）、テトラヒ
ドロフラン２００ｍｌ及び少量の１，２−ジブロムエタ
ンを投入し、次いで窒素ガス雰囲気下でｔｅｒｔ−ブチ
ルクロライド４６２．５ｇ（５．０モル）及びテトラヒ
ドロフラン２９００ｍｌの混合溶液を、内温を５０〜６
０に維持しながら、４．５時間かけて滴下した後、６０
〜７０℃で３時間熟成した。この結果、ｔｅｒｔ−ブチ
ルマグネシウムクロライドを含有するテトラヒドロフラ
ン溶液３４６０ｍｌ（１．３１規定，４．５３モル）が
得られ、グリニャール試薬の収率は９０．７％であっ
た。
【００１３】次に、攪拌機、還流器、滴下ロート及び温
度計を備えた３リットルの四口フラスコに、トリメトキ
シシラン３４６．５ｇ（２．８４モル）を投入した後、
先に合成したｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド
を含有するテトラヒドロフラン溶液１５５０ｍｌ（２．
０３モル）を、内温４０〜５０℃に維持しながら５時間
かけて滴下し、更にテトラヒドロフランの還流下で４時
間熟成した。熟成が終了した後、得られた反応溶液から
テトラヒドロフランを留去し、ヘキサン２０００ｍｌを
添加した。
度計を備えた３リットルの四口フラスコに、トリメトキ
シシラン３４６．５ｇ（２．８４モル）を投入した後、
先に合成したｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド
を含有するテトラヒドロフラン溶液１５５０ｍｌ（２．
０３モル）を、内温４０〜５０℃に維持しながら５時間
かけて滴下し、更にテトラヒドロフランの還流下で４時
間熟成した。熟成が終了した後、得られた反応溶液から
テトラヒドロフランを留去し、ヘキサン２０００ｍｌを
添加した。
【００１４】次に加圧ろ過によって副生した塩を除去し
た後、ろ液を蒸留してｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラ
ン２４８．４ｇ（１．６８モル）を得た。その収率は８
２．８％であった。得られた化合物の沸点は１１５〜１
１７℃、２５℃における屈折率（ｎD ）は１．３８２
０、粘度は１．２９cs及び比重はＯ．８７６であった。
た後、ろ液を蒸留してｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラ
ン２４８．４ｇ（１．６８モル）を得た。その収率は８
２．８％であった。得られた化合物の沸点は１１５〜１
１７℃、２５℃における屈折率（ｎD ）は１．３８２
０、粘度は１．２９cs及び比重はＯ．８７６であった。
【００１５】また、ＧＣ−ＭＳ、ＩＲ及び1 Ｈ−ＮＭＲ
の特徴的なピークは下記の通りであった。 ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ １４８（Ｍ+ ），９１〔Ｍ+ −
（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕 ＩＲ（ｃｍ-1）：２１０９（Ｓｉ−Ｈ）（図１参照）1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣ１4 、６０Ｍ
Ｈz ０．９５〔ｓ，９Ｈ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕 ３．５８（ｍ，６Ｈ，ＳｉＯＣＨ3 ） ４．２２（ｓ，１Ｈ，ＳｉＨ）
の特徴的なピークは下記の通りであった。 ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ １４８（Ｍ+ ），９１〔Ｍ+ −
（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕 ＩＲ（ｃｍ-1）：２１０９（Ｓｉ−Ｈ）（図１参照）1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣ１4 、６０Ｍ
Ｈz ０．９５〔ｓ，９Ｈ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕 ３．５８（ｍ，６Ｈ，ＳｉＯＣＨ3 ） ４．２２（ｓ，１Ｈ，ＳｉＨ）
【００１６】実施例２．攪拌機、還流器、滴下ロート及
び温度計を備えた３リットルの四口フラスコにトリエト
キシシラン５４４．５ｇ（３．３１モル）を投入し、次
いで実施例１で合成したｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドを含有するテトラヒドロフラン溶液１８５０
ｍｌ（２．４モル）を、内温を４０℃に維持しながら３
時間かけて滴下し、更にテトラヒドロフランの還流下で
４時間熟成した。熟成が終了した後、得られた反応溶液
からテトラヒドロフランを留去し、ヘキサン２０００ｍ
ｌを添加した。次に加圧ろ過によって副生した塩を除去
し、次いで、ろ液を蒸留してｔｅｒｔ−ブチルジエトキ
シシラン２９７．６ｇ（１．６９モル）を得た。その収
率は７０．４％であった。
び温度計を備えた３リットルの四口フラスコにトリエト
キシシラン５４４．５ｇ（３．３１モル）を投入し、次
いで実施例１で合成したｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドを含有するテトラヒドロフラン溶液１８５０
ｍｌ（２．４モル）を、内温を４０℃に維持しながら３
時間かけて滴下し、更にテトラヒドロフランの還流下で
４時間熟成した。熟成が終了した後、得られた反応溶液
からテトラヒドロフランを留去し、ヘキサン２０００ｍ
ｌを添加した。次に加圧ろ過によって副生した塩を除去
し、次いで、ろ液を蒸留してｔｅｒｔ−ブチルジエトキ
シシラン２９７．６ｇ（１．６９モル）を得た。その収
率は７０．４％であった。
【００１７】尚、得られた化合物の特性を以下に示すと
共に、ＩＲのチャートを図２に示す。 沸点：１４３〜１４５℃、ｎD ：１．３９１７（２５
℃）、粘度：０．８０cs（２５℃）、比重：Ｏ．８７６
（２５℃） ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ １７６（Ｍ+ ），１６１（Ｍ+ −
ＣＨ3 ），１１９〔Ｍ+−（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕
共に、ＩＲのチャートを図２に示す。 沸点：１４３〜１４５℃、ｎD ：１．３９１７（２５
℃）、粘度：０．８０cs（２５℃）、比重：Ｏ．８７６
（２５℃） ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ １７６（Ｍ+ ），１６１（Ｍ+ −
ＣＨ3 ），１１９〔Ｍ+−（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕
【００１８】 ＩＲ（ｃｍ-1）：２１０７（Ｓｉ−Ｈ）（図２参照）1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣ１4 、６０Ｍ
Ｈz ０．９１〔ｓ，９Ｈ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕 １．２１（ｔ，６Ｈ，ｄ＝６Ｈｚ，０ＣＨ2 ＣＨ3 ） ３．７８（ｑ，４Ｈ，ｄ＝６Ｈｚ，０ＣＨ2 ＣＨ3 ） ４．２１（ｓ，１Ｈ，ＳｉＨ）
Ｈz ０．９１〔ｓ，９Ｈ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ〕 １．２１（ｔ，６Ｈ，ｄ＝６Ｈｚ，０ＣＨ2 ＣＨ3 ） ３．７８（ｑ，４Ｈ，ｄ＝６Ｈｚ，０ＣＨ2 ＣＨ3 ） ４．２１（ｓ，１Ｈ，ＳｉＨ）
【００１９】応用例１．マグネット攪拌子、還流器、滴
下ロートを備えた５００ミリリットルの四口フラスコ
に、ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン２２３．６ｇ
（１．５１モル）及びメタノール４８．３ｇ（１．５１
モル）を投入し、次いで、ナトリウムメトキサイドの２
８重量％メタノール溶液１．４７ｇ（ナトリウムメトキ
サイド：０．００７６モル）及びメタノール４８．３ｇ
（１．５１モル）の混合物を、内温を２０〜５０℃に維
持したまま１時間かけて滴下した。滴下が終了した後、
室温で４０分間攪拌したところ、水素の発生が止まり反
応が終了した。次に、得られた反応溶液を減圧蒸留し
て、８５〜８７℃／１２０ｍｍＨｇの留分として、ｔｅ
ｒｔ−ブチルトリメトキシシラン１３８．３ｇ（０．７
８モル）を得た。その収率は５１．５％であった。
下ロートを備えた５００ミリリットルの四口フラスコ
に、ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン２２３．６ｇ
（１．５１モル）及びメタノール４８．３ｇ（１．５１
モル）を投入し、次いで、ナトリウムメトキサイドの２
８重量％メタノール溶液１．４７ｇ（ナトリウムメトキ
サイド：０．００７６モル）及びメタノール４８．３ｇ
（１．５１モル）の混合物を、内温を２０〜５０℃に維
持したまま１時間かけて滴下した。滴下が終了した後、
室温で４０分間攪拌したところ、水素の発生が止まり反
応が終了した。次に、得られた反応溶液を減圧蒸留し
て、８５〜８７℃／１２０ｍｍＨｇの留分として、ｔｅ
ｒｔ−ブチルトリメトキシシラン１３８．３ｇ（０．７
８モル）を得た。その収率は５１．５％であった。
【００２０】比較例１．実施例１で用いたトリメトキシ
シランの代わりに、テトラクロロシランを用いた他は、
実施例１と全く同様な方法により、反応を行った。この
結果、目的とするｔｅｒｔ−ブチルトリクロロシランの
生成がガスクロマトグラフィーによって確認されたが、
副生した塩のろ過及び蒸留などの単離操作によって分解
し、目的とするｔｅｒｔ−ブチルトリクロロシランを得
ることができなかった。
シランの代わりに、テトラクロロシランを用いた他は、
実施例１と全く同様な方法により、反応を行った。この
結果、目的とするｔｅｒｔ−ブチルトリクロロシランの
生成がガスクロマトグラフィーによって確認されたが、
副生した塩のろ過及び蒸留などの単離操作によって分解
し、目的とするｔｅｒｔ−ブチルトリクロロシランを得
ることができなかった。
【００２１】比較例２．実施例１で用いたトリメトキシ
シランの代わりに、トリクロロシランを用いた他は、実
施例１と全く同様にしたところ、目的とするｔｅｒｔ−
ブチルジクロロシランは全く生成しなかった。
シランの代わりに、トリクロロシランを用いた他は、実
施例１と全く同様にしたところ、目的とするｔｅｒｔ−
ブチルジクロロシランは全く生成しなかった。
【００２２】比較例３．実施例で用いたトリメトキシシ
ランの代わりに、テトラメトキシシランを用いた他は、
実施例１と全く同様な方法で反応を行わせた。後処理を
行った後、蒸留によって１４０〜１４５℃の留分６０ｇ
を得た。得られた反応生成物をＧＣ−ＭＳ及び 1Ｈ−Ｎ
ＭＲによって分析したところ、目的とするｔｅｒｔ−ブ
チルトリメトキシシラン及びｔｅｒｔ−ブトキシトリメ
トキシシランの２種類の混合物（比１：１）であること
が確認された。これらの混合物は蒸留による分離が不可
能であり、目的物である化合物を純度良く単離すること
ができなかった。
ランの代わりに、テトラメトキシシランを用いた他は、
実施例１と全く同様な方法で反応を行わせた。後処理を
行った後、蒸留によって１４０〜１４５℃の留分６０ｇ
を得た。得られた反応生成物をＧＣ−ＭＳ及び 1Ｈ−Ｎ
ＭＲによって分析したところ、目的とするｔｅｒｔ−ブ
チルトリメトキシシラン及びｔｅｒｔ−ブトキシトリメ
トキシシランの２種類の混合物（比１：１）であること
が確認された。これらの混合物は蒸留による分離が不可
能であり、目的物である化合物を純度良く単離すること
ができなかった。
【図１】本発明に係るｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラ
ンのＩＲのチャートである。
ンのＩＲのチャートである。
【図２】本発明に係るｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラ
ンのＩＲのチャートである。
ンのＩＲのチャートである。
フロントページの続き (72)発明者 近藤 隆 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（ＣＨ3 ）3 ＣＳｉＨ（ＯＲ）2 で
表されることを特徴とするｔｅｒｔ−ブチルジアルコキ
シシラン；式中、Ｒは鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ6 の炭
化水素基を表す。 - 【請求項２】ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムハライドと
トリアルコキシシランとを反応させることを特徴とす
る、ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21218293A JPH0748387A (ja) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21218293A JPH0748387A (ja) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748387A true JPH0748387A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16618281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21218293A Pending JPH0748387A (ja) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748387A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5830006A (en) * | 1996-01-22 | 1998-11-03 | Yazaki Corporation | Connector with rear holder |
| US7413775B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-08-19 | Tosoh Corporation | Insulating film material containing an organic silane compound, its production method and semiconductor device |
| JP5690400B2 (ja) * | 2011-03-23 | 2015-03-25 | ヤマハ発動機株式会社 | 電極材料、電池、及び電極材料の製造方法 |
-
1993
- 1993-08-04 JP JP21218293A patent/JPH0748387A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5830006A (en) * | 1996-01-22 | 1998-11-03 | Yazaki Corporation | Connector with rear holder |
| US7413775B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-08-19 | Tosoh Corporation | Insulating film material containing an organic silane compound, its production method and semiconductor device |
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