JPH03236351A - Optically active compound and liquid crystal composition containing same - Google Patents
Optically active compound and liquid crystal composition containing sameInfo
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Abstract
Description
［産業上の利用分野］
本発明は電気光学的表示材料として有用てあり、光学活
性を示す２−フェネトール誘導体およびそれを含む液晶
組成物に関する。
［従来の技術］
液晶表示素子は低駆動電圧、低消Ｒ電力、薄形・軽量等
の特徴があり、電卓、時計、テレビ等に適用されている
。そして表示素子の用途に応して種々の光学活性化合物
が開発され、これら光学活性化合物を混合した各種液晶
組成物が提案されている。
Ｔ Ｎ （Ｔ ｗｉｓｔｅｄ Ｎ ｅｍａｔｉｃ）型
液晶表示素子にあっては、リバースドメインの発生を防
止するために、ネマチック液晶組成物に０．１重量％程
度のコレステリンク肢晶あるいは０．１−１を量％程度
の光学活性化合物を添加した液晶組成物が利用されてい
る。
最近、Ｓ ｃｈｅｆｒｅｒらによって提案された５ＢＥ
（Ｓ ｕｐｅｒＬｗｉｓｔｅｄ Ｂ ｉｒｅｒｒｉｎ
ｇｅｎｃｅ Ｅ ｆｒｅｃＬ）表示装置（ＡＰＰＩＩ
ＥＤ ＰＩＩＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ３，４５，１０２
１〜１０２３［１９８４］）や、衣用らによって提案さ
れたＳ ′ｒ Ｎ（Ｓ ｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ Ｎ
ｅｍａｔｉｃ）表示装置（ＳＩＤ Ｉｎｔ。
Ｓｙｍｐ、Ｄｉｇｅｓｔ、１２２ ［１９８６］）は、
共に高時分割特性に特にすぐれており、既にラップトツ
ブコンピュータ用フラットパネル等に用いられている。
このＳＢＥやＳＴＮ表示素子に用いられるネマチック液
晶組成物は、光学活性化合物の添加によって分子長軸を
１８０〜２７０°ツイストさせたものである。このため
、ＳＢＥやＳＴＮ表示素子には、できるだけ少量の添加
に上って短い螺旋ピッチを遠戚し得る光学活性化合物が
必要とされている。
またＣ １ａｒｋらによって提案された５ＳＰＬＣ（５
ｕｒｆａｃｅ ５ｔａｂｉｌｉｚｅｄ ｆｅｒｒｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ １ｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌ）を用いた
表示素子（特開昭５６−１０７２１６）は双安定性があ
り、応答速度が速いことを特徴としており注目されてい
る。この表示素子には、長い螺旋ビノヂをもつ光学活性
化合物が必要とされている。
さらにＢ ｅｒｅｓｎｅｖらによって提案されたＤＨＦ
（Ｄｅｆｏｒｍｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ Ｉ’ｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ）液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ、１９ｇ９．１１７１）は、強誘電性液晶を
用いた新しい表示方式として期待されている。
このＤＨＦ液晶表示素子にはコントラストを良くするた
めに、短い螺旋ピッチを遠戚し得る光学活４性化合物が
必要とされている。
〔発明が解決しようとする問題点コ
上記のように、液晶組成物に要求される螺旋ピッチの長
さは、各表示素子毎に異なるので、所望長さの螺旋ピッ
チの液晶組成物を容易に調製てきる光学活性化合物が望
まれていた。
本発明は上記課題を解決するためになされたものであっ
て、新規な光学活性化合物である２−フェネトール誘導
体を提供するとともに、Ｔ Ｎ−Ｌ、 ＣＤ 、 Ｓ
Ｂ Ｅ−Ｌ ＣＤ ＳＳ Ｔ Ｎ −Ｌ Ｃｌ）、Ｓ
Ｓ Ｆ ＬＣＤおよびＤ ＨＦ −Ｌ ＣＤ等の各表示
素子に対し、所望長さの螺旋ピッチを有するカイラルネ
マヂソク液晶組成物またはカイラルスメクヂック液晶組
戊物を調製可能とすることを目的としている。
［問題点を解決するための手段］
（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基、
直鎖状アルコキシル基、アルケニル基、フッ素原子のい
ずれか、Ｒｏは炭素原子数ｌ〜のいずれか、Ｘは単結合
、−ＣＨ，ＣＨ，−−Ｃ三〇−のいずれか、
である。）で表わされるものであり、請求項５記載の液
晶組成物は」−記光学活性化合物を少なくともｌ成分含
有ずろらのである。
本発明の一般式（１）の光学活性化合物は、２フ工ネト
ール誘導体であって、次の製造方法によって製造するこ
とができる。
（以下、余白）
光学活性アルキル基、光学活性アルコキシル基、のと同
様の意味をもつ。）
以下、反応スキームに沿って説明する。
■第１段階
一般式（ｎ）で表わされる化合物をジクロロメタン等の
塩素系溶媒中にて、ジシクロへキシルカルボジイミドの
存在下で、対応するアルコールと反応させ一般式（０１
）で表わされる化合物とする。
■第２段階
一般式（［［ｌ）で表わされる化合物をエタノール等の
アルコール系溶媒中にて、ｐ−）ルエンスルホン酸等の
酸性触媒存在下で加熱還流して、一般式（［Ｖ）で表わ
される化合物とする。
■第３段階
一般式（ＴＶ）で表わされる化合物をジクロロメタン等
の塩素系溶媒中にて、ピリジン等の塩基性触媒の存在下
で一般式（Ｖ）で表わされる化合物と反応させ、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物とする。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の光学活性化合物は、
電気光学的表示材料として通常使用されるネマチック液
晶組成物もしくはスメクチック液晶組成物に混合して使
用される。
本発明の光学活性化合物と混合して使用することのでき
る好ましい液晶化合物の代表例としては、例えば４−置
換安息香酸４°−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４゛置換フエニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４°−１換ビフエニルエ
ステル、４−（４置換ソクロヘキザン力ルポニルオキソ
）安ｅ、香酸４゛−置換フェニルエステル、４−（４−
置喚ノクロヘキシル）安、ｅ、香酸４゛−置換フェニル
エステル、４−（４−置換ノクロヘキソル）安息香酸４
゜置換ノクロヘキンルエステル、４−置換４゛置換ヒフ
エニル、４−置換４゛−置換フヱニルンクロヘキサン、
４−置換４”−置換ターフェニル、４−置換４°−ビフ
ェニルシクロヘキザン、２（４−置換フェニル）−５−
置換ピリミジンなどを挙げることができる。
［実施例］
（実施例１）
０．４９ ｇ（１，９６ｍｍｏｆｆ）をジクロロメタン
１５ｍｆ７に溶解し、（Ｓ）−２−メチルブタノール０
．２４ｇ（２、７２ｍ＋５ｏｆｆ）、ジシクロへキシル
カルボジイミド０．４４ ｇ（２、１４ｍｍｏ＋２）お
よび４−ピロリジノピリジン０．０１ ｇ（０，０７ｍ
ｍｏｏを加えて、室温で６時間反応させた。反応混合物
を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。次いで
残渣をノリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、下記化合物０ 、４０ ｇ（１、２５ｍｍｏｆ２
）を得た。
（Ｓ） （Ｓ）
上記化合物０．４０ ｇ（１，２５ｍ＋＋ｏ（２）をエ
タノール＋５＋ｓＣに溶解し、これにｐ −トルエンス
ルホン酸０．０４ ｇ（０，２ｍｍｏｆ２）を加え５時
間加勢還流した。反応溶媒を減圧留去して得られた残渣
に、水１５１ＩＩＱを加えた後、酢酸エチル１５ｍ１２
で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去した。次いで残渣をノリカゲルカラムクロマト（
Ｓ）−２−メチルブタノールに代えて（Ｓ）−２グラフ
イーを用いて精製し、下記化合物０．３０ｇ（１，２７
ｍｍｏｃ）を得た。
−オクタノールＱ 、３５ｇ（２，７２ｍｍｏＱ）を用
いた以外は実施例１と同様にして、融点６０．５℃の（
Ｓ） （Ｓ）
上記化合物０ 、３０ ｇ（１、２７ｍｍｏＲ）および
（実施例３）
（Ｓ）
（Ｓ）
０．３８ｇ （１，２７ｍｍｏＣ）を無水ツクａａメタ
ン１５ｍＱに溶解し、ピリジン１ｍ１２を加え４時間加
部還流した。反応終了後、９％塩酸１０ｍ（ｊを加え有
機層を分液して、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。次いて残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製した後、エタノールから再結品精製して、融点７
６５℃の下記化合物０．２１ｇ（０、４２ｍｍｏｌを得
た。
に代えて、下記化合物
を用いたと共に、（Ｓ）−２−メチルブタノールに代え
てＩ−ペンタノール０．２４ ｇ（２，７２ｍｍｏ１７
）を用いた以外は実施例１と同様にして、融点４１．６
°Ｃの下記化合物を得た。
（実施例２）
（Ｓ） （Ｓ）
（実施例４）
（Ｓ）−２−メチルブタノールに代えてｌ−ペンタノー
ル０．２４ ｇ（２，７２ｍｍｏｃ）を用いた以外は実
施例１と同様にして融点７２．０℃の下記化オクタツー
ル０．３５ ｇ（２，７２ｍｍｏＱ）を用い、（Ｓ）
（実施例５）
（Ｓ）−２−メチルブタノールに代えてｌキサノール０
．２８ｇ（２，７２ｍｍｏｆ２）を用い、を用いた以外
は、実施例Ｉと同様にして７０℃
以下に融点を有する下記化合物を得た。
を用いた以外は、実施例１と同様にして、−７０℃以下
に融点を有する下記化合物を得た。
（実施例７）
ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶（Ａ
）９９重量％と、上記実施例[Industrial Field of Application] The present invention relates to a 2-phenetol derivative that is useful as an electro-optical display material and exhibits optical activity, and a liquid crystal composition containing the same. [Prior Art] Liquid crystal display elements have characteristics such as low driving voltage, low R consumption, thinness and light weight, and are applied to calculators, watches, televisions, etc. Various optically active compounds have been developed depending on the use of display elements, and various liquid crystal compositions containing mixtures of these optically active compounds have been proposed. In T N (Twisted N ematic) type liquid crystal display elements, about 0.1% by weight of cholesteric limb crystals or 0.1-1 is added to the nematic liquid crystal composition in order to prevent the occurrence of reverse domains. Liquid crystal compositions to which approximately % of optically active compounds are added are used. Recently, the 5BE proposed by Schefrer et al.
(SuperLwistedBirerrin
gence E frecL) display device (APPII
ED PIIYSIC3LETTER3,45,102
1-1023 [1984]) and S ′r N (S supertwisted N
ematic) display device (SID Int. Symp, Digest, 122 [1986]),
Both have particularly excellent high time division characteristics and are already used in flat panels for laptop computers, etc. The nematic liquid crystal compositions used in SBE and STN display elements have their long molecular axes twisted by 180 to 270 degrees by adding an optically active compound. For this reason, SBE and STN display elements require an optically active compound that can achieve a short helical pitch by adding as little as possible. In addition, 5SPLC (5
surface 5 tabilized ferroel
A display element (Japanese Unexamined Patent Publication No. 107216/1983) using an electric 1quid crystal is attracting attention because it is characterized by its bistability and fast response speed. This display element requires an optically active compound with a long helical length. Furthermore, the DHF proposed by Beresnev et al.
(Deformed helical I'erroe
liquid crystal display device (liquid cry)
stals, 19g9.1171) is expected to be a new display method using ferroelectric liquid crystals. In order to improve the contrast of this DHF liquid crystal display element, an optically active tetrafunctional compound that can be closely related to a short helical pitch is required. [Problems to be Solved by the Invention] As mentioned above, the length of the helical pitch required for a liquid crystal composition differs for each display element. There is a need for optically active compounds that can be prepared. The present invention was made to solve the above problems, and provides a 2-phenetol derivative which is a novel optically active compound, and also provides a 2-phenetol derivative which is a novel optically active compound.
B E-L CD SS T N-L Cl), S
An object of the present invention is to enable the preparation of chiral nematic liquid crystal compositions or chiral smectic liquid crystal compositions having a helical pitch of a desired length for each display element such as S F LCD and D HF-L CD. It is said that [Means for solving the problem] (In the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Any one of a linear alkoxyl group, an alkenyl group, or a fluorine atom, Ro is any one having 1 to 1 carbon atoms, and X is a single bond, -CH, CH, or -C30-. ), and the liquid crystal composition according to claim 5 contains at least one component of the optically active compound. The optically active compound of general formula (1) of the present invention is a 2-phenenethol derivative, and can be produced by the following production method. (Hereinafter, blank) Has the same meaning as optically active alkyl group and optically active alkoxyl group. ) The reaction scheme will be explained below. ■First step The compound represented by the general formula (n) is reacted with the corresponding alcohol in a chlorinated solvent such as dichloromethane in the presence of dicyclohexylcarbodiimide, and the compound represented by the general formula (01
). ■Second step The compound represented by the general formula ([[l) is heated to reflux in an alcoholic solvent such as ethanol in the presence of an acidic catalyst such as p-)luenesulfonic acid, and the compound represented by the general formula ([V) is heated to reflux. Let it be a compound represented by ■Third step A compound represented by the general formula (TV) is reacted with a compound represented by the general formula (V) in a chlorinated solvent such as dichloromethane in the presence of a basic catalyst such as pyridine. A compound represented by I). The optically active compound of the present invention represented by general formula (I) is
It is used by being mixed with a nematic liquid crystal composition or a smectic liquid crystal composition commonly used as an electro-optical display material. Representative examples of preferred liquid crystal compounds that can be used in combination with the optically active compound of the present invention include 4-substituted benzoic acid 4°-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4°-substituted phenyl ester, 4-
Substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-1-substituted biphenyl ester, 4-(4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted biphenyl oxo)benzate, 4'-substituted phenyl fragrant acid ester, 4-(4-
4-(4-substituted nocrohexyl)benzoic acid 4-(4-substituted nocrohexyl)benzoic acid
゜Substituted nochlorohexyl ester, 4-substituted 4゛substituted hiphenyl, 4-substituted 4゛-substituted phenylene clohexane,
4-substituted 4”-substituted terphenyl, 4-substituted 4°-biphenylcyclohexane, 2(4-substituted phenyl)-5-
Examples include substituted pyrimidines. [Example] (Example 1) 0.49 g (1,96 mmoff) was dissolved in dichloromethane 15mf7, (S)-2-methylbutanol 0
．． 24 g (2,72m+5 off), 0.44 g (2,14 mmo+2) dicyclohexylcarbodiimide and 0.01 g (0,07 m
moo was added and reacted at room temperature for 6 hours. The reaction mixture was filtered to remove insoluble matter, and the filtrate was distilled off under reduced pressure. The residue was then purified using Norica gel column chromatography to obtain 0.40 g of the following compound (1.25 mmof2
) was obtained. (S) (S) 0.40 g (1.25 m++o(2)) of the above compound was dissolved in ethanol+5+sC, and 0.04 g (0.2 mmof2) of p-toluenesulfonic acid was added thereto and refluxed for 5 hours. After adding 151 IIQ of water to the residue obtained by distilling off the reaction solvent under reduced pressure, 15 ml of ethyl acetate was added.
Extracted three times. After washing the extract with water and drying, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was then subjected to Norica gel column chromatography (
Purification was performed using (S)-2 graphite instead of S)-2-methylbutanol to obtain 0.30 g (1,27 g) of the following compound.
mmoc) was obtained. -Octanol Q, melting point 60.5 °C (
S) (S) 0.30 g (1.27 mmoR) of the above compound and (Example 3) (S) (S) 0.38 g (1.27 mmoC) were dissolved in 15 mQ of anhydrous aa methane, and 1 m12 of pyridine was added. The mixture was refluxed for 4 hours. After the reaction was completed, 9% hydrochloric acid (10ml) was added, the organic layer was separated, washed with water, dried, and the solvent was distilled off under reduced pressure.Then, the residue was purified by silica gel column chromatography, and then reconstituted from ethanol. After purification, the melting point is 7.
0.21 g (0.42 mmol) of the following compound was obtained at 65°C.
) was used in the same manner as in Example 1, except that the melting point was 41.6.
The following compound at °C was obtained. (Example 2) (S) (S) (Example 4) Same as Example 1 except that 0.24 g (2,72 mmoc) of l-pentanol was used instead of (S)-2-methylbutanol. Using 0.35 g (2,72 mmoQ) of the following octatool with a melting point of 72.0°C, (S) (Example 5) (S)-2-methylbutanol was replaced with lxanol 0.
．． The following compound having a melting point below 70° C. was obtained in the same manner as in Example I, except that 28 g (2.72 mmof2) was used. The following compound having a melting point of -70°C or lower was obtained in the same manner as in Example 1, except that the following compound was used. (Example 7) A matrix liquid crystal (A
) 99% by weight and the above examples
【ないし実施例６で得られ
た各光学活性化合物】重量％とからなるカイラルネマヂ
ノク液晶組戊物を作成し、これら液晶組成物の螺旋ピッ
チをそれぞれ測定した。
この結果を第１表に示した。
なお、母体液晶（Ａ）は、
（実施例６）
（Ｓ）−２−メチルブタノールに代えて（Ｓ）−２１６
，６重量％の
６重量％の
６重量％の
６重量％の
７重量％の
とからなるものである。
第１表から、母体液晶（Ａ）に本発明の光学活性化合物
を適宜添加することによって、短い螺旋ピッチから長い
螺旋ピッチまで所望長さの螺旋ピッチを有するカイラル
ネマチック液晶組成物を調製できることが確認できた。
し発明の効果］
以上説明したように、ネマチック液晶組成物またはスメ
クチック液晶組成物に、−数式（１）で表される本発明
の光学活性化合物を適宜量添加することによって、短い
螺旋ピッチから長い螺旋ピッチまて、所望長さの蝶旋ピ
ッチを有するカイラルネマチック成品組成物またはカイ
ラルスメクチック液晶組成物を容易に調製することがで
きる。[Each optically active compound obtained in Example 6] Chiral nemazinok liquid crystal compositions were prepared, and the helical pitch of each of these liquid crystal compositions was measured. The results are shown in Table 1. The base liquid crystal (A) was (Example 6) (S)-216 instead of (S)-2-methylbutanol.
, 6% by weight, 6% by weight, 6% by weight, 7% by weight. From Table 1, it is confirmed that by appropriately adding the optically active compound of the present invention to the base liquid crystal (A), a chiral nematic liquid crystal composition having a desired length of helical pitch from a short helical pitch to a long helical pitch can be prepared. did it. [Effects of the Invention] As explained above, by adding an appropriate amount of the optically active compound of the present invention represented by formula (1) to a nematic liquid crystal composition or a smectic liquid crystal composition, the helical pitch can be changed from short to long. A chiral nematic product composition or a chiral smectic liquid crystal composition having a helical pitch or spiral pitch of a desired length can be easily prepared.
Claims (5)
直鎖状アルコキシル基、アルケニル基、光学活性アルキ
ル基、光学活性アルコキシル基、フッ素原子のいずれか
、Ｒ’は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基もしく
は光学活性アルキル基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼および▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ のいずれか、Ｘは単結合、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
≡Ｃ−のいずれか、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼ である。）で表わされる光学活性化合物。(1) General formula (I): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R is a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Any of a linear alkoxyl group, alkenyl group, optically active alkyl group, optically active alkoxyl group, or fluorine atom, R' is a linear alkyl group or optically active alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ▲Mathematical formula, chemical formula , tables, etc. ▼ and ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ are ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Either, X is a single bond, -CH_2CH_2-, -C
≡Any of C-, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ is ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼. ) An optically active compound represented by
学式、表等があります▼であることを特徴とする請求項
１記載の光学活性化合物。(2) The optically active compound according to claim 1, wherein ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼ is ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼.
ます▼が▲数式、化学式、表等があります▼ であることを特徴とする請求項２記載の光学活性化合物
。(3) The optically active compound according to claim 2, wherein X is a single bond, and ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼ ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼.
式、表等があります▼が▲数式、化学式、表等がありま
す▼であることを特徴とする請求項２記載の光学活性化
合物。(4) The optically active compound according to claim 2, wherein X is -CH_2CH_2-, and ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc.
分含有することを特徴とする液晶組成物。(5) A liquid crystal composition containing at least one component of the optically active compound according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2031273A JPH03236351A (en) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2031273A JPH03236351A (en) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03236351A true JPH03236351A (en) | 1991-10-22 |
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ID=12326727
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| JP2031273A Pending JPH03236351A (en) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03236351A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004176038A (en) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | Method for increasing helical twisting power, optically active compound, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal display device |
-
1990
- 1990-02-09 JP JP2031273A patent/JPH03236351A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004176038A (en) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | Method for increasing helical twisting power, optically active compound, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal display device |
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