JPH03236351A - 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH03236351A JPH03236351A JP2031273A JP3127390A JPH03236351A JP H03236351 A JPH03236351 A JP H03236351A JP 2031273 A JP2031273 A JP 2031273A JP 3127390 A JP3127390 A JP 3127390A JP H03236351 A JPH03236351 A JP H03236351A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は電気光学的表示材料として有用てあり、光学活
性を示す２−フェネトール誘導体およびそれを含む液晶
組成物に関する。 ［従来の技術］ 液晶表示素子は低駆動電圧、低消Ｒ電力、薄形・軽量等
の特徴があり、電卓、時計、テレビ等に適用されている
。そして表示素子の用途に応して種々の光学活性化合物
が開発され、これら光学活性化合物を混合した各種液晶
組成物が提案されている。 Ｔ Ｎ （Ｔ ｗｉｓｔｅｄ Ｎ ｅｍａｔｉｃ）型
液晶表示素子にあっては、リバースドメインの発生を防
止するために、ネマチック液晶組成物に０．１重量％程
度のコレステリンク肢晶あるいは０．１−１を量％程度
の光学活性化合物を添加した液晶組成物が利用されてい
る。 最近、Ｓ ｃｈｅｆｒｅｒらによって提案された５ＢＥ
（Ｓ ｕｐｅｒＬｗｉｓｔｅｄ Ｂ ｉｒｅｒｒｉｎ
ｇｅｎｃｅ Ｅ ｆｒｅｃＬ）表示装置（ＡＰＰＩＩ
ＥＤ ＰＩＩＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ３，４５，１０２
１〜１０２３［１９８４］）や、衣用らによって提案さ
れたＳ ′ｒ Ｎ（Ｓ ｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ Ｎ
ｅｍａｔｉｃ）表示装置（ＳＩＤ Ｉｎｔ。 Ｓｙｍｐ、Ｄｉｇｅｓｔ、１２２ ［１９８６］）は、
共に高時分割特性に特にすぐれており、既にラップトツ
ブコンピュータ用フラットパネル等に用いられている。 このＳＢＥやＳＴＮ表示素子に用いられるネマチック液
晶組成物は、光学活性化合物の添加によって分子長軸を
１８０〜２７０°ツイストさせたものである。このため
、ＳＢＥやＳＴＮ表示素子には、できるだけ少量の添加
に上って短い螺旋ピッチを遠戚し得る光学活性化合物が
必要とされている。 またＣ １ａｒｋらによって提案された５ＳＰＬＣ（５
ｕｒｆａｃｅ ５ｔａｂｉｌｉｚｅｄ ｆｅｒｒｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ １ｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌ）を用いた
表示素子（特開昭５６−１０７２１６）は双安定性があ
り、応答速度が速いことを特徴としており注目されてい
る。この表示素子には、長い螺旋ビノヂをもつ光学活性
化合物が必要とされている。 さらにＢ ｅｒｅｓｎｅｖらによって提案されたＤＨＦ
（Ｄｅｆｏｒｍｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ Ｉ’ｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ）液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ、１９ｇ９．１１７１）は、強誘電性液晶を
用いた新しい表示方式として期待されている。 このＤＨＦ液晶表示素子にはコントラストを良くするた
めに、短い螺旋ピッチを遠戚し得る光学活４性化合物が
必要とされている。 〔発明が解決しようとする問題点コ 上記のように、液晶組成物に要求される螺旋ピッチの長
さは、各表示素子毎に異なるので、所望長さの螺旋ピッ
チの液晶組成物を容易に調製てきる光学活性化合物が望
まれていた。 本発明は上記課題を解決するためになされたものであっ
て、新規な光学活性化合物である２−フェネトール誘導
体を提供するとともに、Ｔ Ｎ−Ｌ、 ＣＤ 、 Ｓ
Ｂ Ｅ−Ｌ ＣＤ ＳＳ Ｔ Ｎ −Ｌ Ｃｌ）、Ｓ
Ｓ Ｆ ＬＣＤおよびＤ ＨＦ −Ｌ ＣＤ等の各表示
素子に対し、所望長さの螺旋ピッチを有するカイラルネ
マヂソク液晶組成物またはカイラルスメクヂック液晶組
戊物を調製可能とすることを目的としている。 ［問題点を解決するための手段］ （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基、
直鎖状アルコキシル基、アルケニル基、フッ素原子のい
ずれか、Ｒｏは炭素原子数ｌ〜のいずれか、Ｘは単結合
、−ＣＨ，ＣＨ，−−Ｃ三〇−のいずれか、 である。）で表わされるものであり、請求項５記載の液
晶組成物は」−記光学活性化合物を少なくともｌ成分含
有ずろらのである。 本発明の一般式（１）の光学活性化合物は、２フ工ネト
ール誘導体であって、次の製造方法によって製造するこ
とができる。 （以下、余白） 光学活性アルキル基、光学活性アルコキシル基、のと同
様の意味をもつ。） 以下、反応スキームに沿って説明する。 ■第１段階 一般式（ｎ）で表わされる化合物をジクロロメタン等の
塩素系溶媒中にて、ジシクロへキシルカルボジイミドの
存在下で、対応するアルコールと反応させ一般式（０１
）で表わされる化合物とする。 ■第２段階 一般式（［［ｌ）で表わされる化合物をエタノール等の
アルコール系溶媒中にて、ｐ−）ルエンスルホン酸等の
酸性触媒存在下で加熱還流して、一般式（［Ｖ）で表わ
される化合物とする。 ■第３段階 一般式（ＴＶ）で表わされる化合物をジクロロメタン等
の塩素系溶媒中にて、ピリジン等の塩基性触媒の存在下
で一般式（Ｖ）で表わされる化合物と反応させ、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物とする。 一般式（Ｉ）で表わされる本発明の光学活性化合物は、
電気光学的表示材料として通常使用されるネマチック液
晶組成物もしくはスメクチック液晶組成物に混合して使
用される。 本発明の光学活性化合物と混合して使用することのでき
る好ましい液晶化合物の代表例としては、例えば４−置
換安息香酸４°−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４゛置換フエニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４°−１換ビフエニルエ
ステル、４−（４置換ソクロヘキザン力ルポニルオキソ
）安ｅ、香酸４゛−置換フェニルエステル、４−（４−
置喚ノクロヘキシル）安、ｅ、香酸４゛−置換フェニル
エステル、４−（４−置換ノクロヘキソル）安息香酸４
゜置換ノクロヘキンルエステル、４−置換４゛置換ヒフ
エニル、４−置換４゛−置換フヱニルンクロヘキサン、
４−置換４”−置換ターフェニル、４−置換４°−ビフ
ェニルシクロヘキザン、２（４−置換フェニル）−５−
置換ピリミジンなどを挙げることができる。 ［実施例］ （実施例１） ０．４９ ｇ（１，９６ｍｍｏｆｆ）をジクロロメタン
１５ｍｆ７に溶解し、（Ｓ）−２−メチルブタノール０
．２４ｇ（２、７２ｍ＋５ｏｆｆ）、ジシクロへキシル
カルボジイミド０．４４ ｇ（２、１４ｍｍｏ＋２）お
よび４−ピロリジノピリジン０．０１ ｇ（０，０７ｍ
ｍｏｏを加えて、室温で６時間反応させた。反応混合物
を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。次いで
残渣をノリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、下記化合物０ 、４０ ｇ（１、２５ｍｍｏｆ２
）を得た。 （Ｓ） （Ｓ） 上記化合物０．４０ ｇ（１，２５ｍ＋＋ｏ（２）をエ
タノール＋５＋ｓＣに溶解し、これにｐ −トルエンス
ルホン酸０．０４ ｇ（０，２ｍｍｏｆ２）を加え５時
間加勢還流した。反応溶媒を減圧留去して得られた残渣
に、水１５１ＩＩＱを加えた後、酢酸エチル１５ｍ１２
で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去した。次いで残渣をノリカゲルカラムクロマト（
Ｓ）−２−メチルブタノールに代えて（Ｓ）−２グラフ
イーを用いて精製し、下記化合物０．３０ｇ（１，２７
ｍｍｏｃ）を得た。 −オクタノールＱ 、３５ｇ（２，７２ｍｍｏＱ）を用
いた以外は実施例１と同様にして、融点６０．５℃の（
Ｓ） （Ｓ） 上記化合物０ 、３０ ｇ（１、２７ｍｍｏＲ）および
（実施例３） （Ｓ） （Ｓ） ０．３８ｇ （１，２７ｍｍｏＣ）を無水ツクａａメタ
ン１５ｍＱに溶解し、ピリジン１ｍ１２を加え４時間加
部還流した。反応終了後、９％塩酸１０ｍ（ｊを加え有
機層を分液して、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。次いて残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製した後、エタノールから再結品精製して、融点７
６５℃の下記化合物０．２１ｇ（０、４２ｍｍｏｌを得
た。 に代えて、下記化合物 を用いたと共に、（Ｓ）−２−メチルブタノールに代え
てＩ−ペンタノール０．２４ ｇ（２，７２ｍｍｏ１７
）を用いた以外は実施例１と同様にして、融点４１．６
°Ｃの下記化合物を得た。 （実施例２） （Ｓ） （Ｓ） （実施例４） （Ｓ）−２−メチルブタノールに代えてｌ−ペンタノー
ル０．２４ ｇ（２，７２ｍｍｏｃ）を用いた以外は実
施例１と同様にして融点７２．０℃の下記化オクタツー
ル０．３５ ｇ（２，７２ｍｍｏＱ）を用い、（Ｓ） （実施例５） （Ｓ）−２−メチルブタノールに代えてｌキサノール０
．２８ｇ（２，７２ｍｍｏｆ２）を用い、を用いた以外
は、実施例Ｉと同様にして７０℃ 以下に融点を有する下記化合物を得た。 を用いた以外は、実施例１と同様にして、−７０℃以下
に融点を有する下記化合物を得た。 （実施例７） ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶（Ａ
）９９重量％と、上記実施例
性を示す２−フェネトール誘導体およびそれを含む液晶
組成物に関する。 ［従来の技術］ 液晶表示素子は低駆動電圧、低消Ｒ電力、薄形・軽量等
の特徴があり、電卓、時計、テレビ等に適用されている
。そして表示素子の用途に応して種々の光学活性化合物
が開発され、これら光学活性化合物を混合した各種液晶
組成物が提案されている。 Ｔ Ｎ （Ｔ ｗｉｓｔｅｄ Ｎ ｅｍａｔｉｃ）型
液晶表示素子にあっては、リバースドメインの発生を防
止するために、ネマチック液晶組成物に０．１重量％程
度のコレステリンク肢晶あるいは０．１−１を量％程度
の光学活性化合物を添加した液晶組成物が利用されてい
る。 最近、Ｓ ｃｈｅｆｒｅｒらによって提案された５ＢＥ
（Ｓ ｕｐｅｒＬｗｉｓｔｅｄ Ｂ ｉｒｅｒｒｉｎ
ｇｅｎｃｅ Ｅ ｆｒｅｃＬ）表示装置（ＡＰＰＩＩ
ＥＤ ＰＩＩＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ３，４５，１０２
１〜１０２３［１９８４］）や、衣用らによって提案さ
れたＳ ′ｒ Ｎ（Ｓ ｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ Ｎ
ｅｍａｔｉｃ）表示装置（ＳＩＤ Ｉｎｔ。 Ｓｙｍｐ、Ｄｉｇｅｓｔ、１２２ ［１９８６］）は、
共に高時分割特性に特にすぐれており、既にラップトツ
ブコンピュータ用フラットパネル等に用いられている。 このＳＢＥやＳＴＮ表示素子に用いられるネマチック液
晶組成物は、光学活性化合物の添加によって分子長軸を
１８０〜２７０°ツイストさせたものである。このため
、ＳＢＥやＳＴＮ表示素子には、できるだけ少量の添加
に上って短い螺旋ピッチを遠戚し得る光学活性化合物が
必要とされている。 またＣ １ａｒｋらによって提案された５ＳＰＬＣ（５
ｕｒｆａｃｅ ５ｔａｂｉｌｉｚｅｄ ｆｅｒｒｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ １ｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌ）を用いた
表示素子（特開昭５６−１０７２１６）は双安定性があ
り、応答速度が速いことを特徴としており注目されてい
る。この表示素子には、長い螺旋ビノヂをもつ光学活性
化合物が必要とされている。 さらにＢ ｅｒｅｓｎｅｖらによって提案されたＤＨＦ
（Ｄｅｆｏｒｍｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ Ｉ’ｅｒｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ）液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ、１９ｇ９．１１７１）は、強誘電性液晶を
用いた新しい表示方式として期待されている。 このＤＨＦ液晶表示素子にはコントラストを良くするた
めに、短い螺旋ピッチを遠戚し得る光学活４性化合物が
必要とされている。 〔発明が解決しようとする問題点コ 上記のように、液晶組成物に要求される螺旋ピッチの長
さは、各表示素子毎に異なるので、所望長さの螺旋ピッ
チの液晶組成物を容易に調製てきる光学活性化合物が望
まれていた。 本発明は上記課題を解決するためになされたものであっ
て、新規な光学活性化合物である２−フェネトール誘導
体を提供するとともに、Ｔ Ｎ−Ｌ、 ＣＤ 、 Ｓ
Ｂ Ｅ−Ｌ ＣＤ ＳＳ Ｔ Ｎ −Ｌ Ｃｌ）、Ｓ
Ｓ Ｆ ＬＣＤおよびＤ ＨＦ −Ｌ ＣＤ等の各表示
素子に対し、所望長さの螺旋ピッチを有するカイラルネ
マヂソク液晶組成物またはカイラルスメクヂック液晶組
戊物を調製可能とすることを目的としている。 ［問題点を解決するための手段］ （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基、
直鎖状アルコキシル基、アルケニル基、フッ素原子のい
ずれか、Ｒｏは炭素原子数ｌ〜のいずれか、Ｘは単結合
、−ＣＨ，ＣＨ，−−Ｃ三〇−のいずれか、 である。）で表わされるものであり、請求項５記載の液
晶組成物は」−記光学活性化合物を少なくともｌ成分含
有ずろらのである。 本発明の一般式（１）の光学活性化合物は、２フ工ネト
ール誘導体であって、次の製造方法によって製造するこ
とができる。 （以下、余白） 光学活性アルキル基、光学活性アルコキシル基、のと同
様の意味をもつ。） 以下、反応スキームに沿って説明する。 ■第１段階 一般式（ｎ）で表わされる化合物をジクロロメタン等の
塩素系溶媒中にて、ジシクロへキシルカルボジイミドの
存在下で、対応するアルコールと反応させ一般式（０１
）で表わされる化合物とする。 ■第２段階 一般式（［［ｌ）で表わされる化合物をエタノール等の
アルコール系溶媒中にて、ｐ−）ルエンスルホン酸等の
酸性触媒存在下で加熱還流して、一般式（［Ｖ）で表わ
される化合物とする。 ■第３段階 一般式（ＴＶ）で表わされる化合物をジクロロメタン等
の塩素系溶媒中にて、ピリジン等の塩基性触媒の存在下
で一般式（Ｖ）で表わされる化合物と反応させ、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物とする。 一般式（Ｉ）で表わされる本発明の光学活性化合物は、
電気光学的表示材料として通常使用されるネマチック液
晶組成物もしくはスメクチック液晶組成物に混合して使
用される。 本発明の光学活性化合物と混合して使用することのでき
る好ましい液晶化合物の代表例としては、例えば４−置
換安息香酸４°−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４゛置換フエニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４°−１換ビフエニルエ
ステル、４−（４置換ソクロヘキザン力ルポニルオキソ
）安ｅ、香酸４゛−置換フェニルエステル、４−（４−
置喚ノクロヘキシル）安、ｅ、香酸４゛−置換フェニル
エステル、４−（４−置換ノクロヘキソル）安息香酸４
゜置換ノクロヘキンルエステル、４−置換４゛置換ヒフ
エニル、４−置換４゛−置換フヱニルンクロヘキサン、
４−置換４”−置換ターフェニル、４−置換４°−ビフ
ェニルシクロヘキザン、２（４−置換フェニル）−５−
置換ピリミジンなどを挙げることができる。 ［実施例］ （実施例１） ０．４９ ｇ（１，９６ｍｍｏｆｆ）をジクロロメタン
１５ｍｆ７に溶解し、（Ｓ）−２−メチルブタノール０
．２４ｇ（２、７２ｍ＋５ｏｆｆ）、ジシクロへキシル
カルボジイミド０．４４ ｇ（２、１４ｍｍｏ＋２）お
よび４−ピロリジノピリジン０．０１ ｇ（０，０７ｍ
ｍｏｏを加えて、室温で６時間反応させた。反応混合物
を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。次いで
残渣をノリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、下記化合物０ 、４０ ｇ（１、２５ｍｍｏｆ２
）を得た。 （Ｓ） （Ｓ） 上記化合物０．４０ ｇ（１，２５ｍ＋＋ｏ（２）をエ
タノール＋５＋ｓＣに溶解し、これにｐ −トルエンス
ルホン酸０．０４ ｇ（０，２ｍｍｏｆ２）を加え５時
間加勢還流した。反応溶媒を減圧留去して得られた残渣
に、水１５１ＩＩＱを加えた後、酢酸エチル１５ｍ１２
で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧留去した。次いで残渣をノリカゲルカラムクロマト（
Ｓ）−２−メチルブタノールに代えて（Ｓ）−２グラフ
イーを用いて精製し、下記化合物０．３０ｇ（１，２７
ｍｍｏｃ）を得た。 −オクタノールＱ 、３５ｇ（２，７２ｍｍｏＱ）を用
いた以外は実施例１と同様にして、融点６０．５℃の（
Ｓ） （Ｓ） 上記化合物０ 、３０ ｇ（１、２７ｍｍｏＲ）および
（実施例３） （Ｓ） （Ｓ） ０．３８ｇ （１，２７ｍｍｏＣ）を無水ツクａａメタ
ン１５ｍＱに溶解し、ピリジン１ｍ１２を加え４時間加
部還流した。反応終了後、９％塩酸１０ｍ（ｊを加え有
機層を分液して、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。次いて残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製した後、エタノールから再結品精製して、融点７
６５℃の下記化合物０．２１ｇ（０、４２ｍｍｏｌを得
た。 に代えて、下記化合物 を用いたと共に、（Ｓ）−２−メチルブタノールに代え
てＩ−ペンタノール０．２４ ｇ（２，７２ｍｍｏ１７
）を用いた以外は実施例１と同様にして、融点４１．６
°Ｃの下記化合物を得た。 （実施例２） （Ｓ） （Ｓ） （実施例４） （Ｓ）−２−メチルブタノールに代えてｌ−ペンタノー
ル０．２４ ｇ（２，７２ｍｍｏｃ）を用いた以外は実
施例１と同様にして融点７２．０℃の下記化オクタツー
ル０．３５ ｇ（２，７２ｍｍｏＱ）を用い、（Ｓ） （実施例５） （Ｓ）−２−メチルブタノールに代えてｌキサノール０
．２８ｇ（２，７２ｍｍｏｆ２）を用い、を用いた以外
は、実施例Ｉと同様にして７０℃ 以下に融点を有する下記化合物を得た。 を用いた以外は、実施例１と同様にして、−７０℃以下
に融点を有する下記化合物を得た。 （実施例７） ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶（Ａ
）９９重量％と、上記実施例
【ないし実施例６で得られ
た各光学活性化合物】重量％とからなるカイラルネマヂ
ノク液晶組戊物を作成し、これら液晶組成物の螺旋ピッ
チをそれぞれ測定した。 この結果を第１表に示した。 なお、母体液晶（Ａ）は、 （実施例６） （Ｓ）−２−メチルブタノールに代えて（Ｓ）−２１６
，６重量％の ６重量％の ６重量％の ６重量％の ７重量％の とからなるものである。 第１表から、母体液晶（Ａ）に本発明の光学活性化合物
を適宜添加することによって、短い螺旋ピッチから長い
螺旋ピッチまで所望長さの螺旋ピッチを有するカイラル
ネマチック液晶組成物を調製できることが確認できた。 し発明の効果］ 以上説明したように、ネマチック液晶組成物またはスメ
クチック液晶組成物に、−数式（１）で表される本発明
の光学活性化合物を適宜量添加することによって、短い
螺旋ピッチから長い螺旋ピッチまて、所望長さの蝶旋ピ
ッチを有するカイラルネマチック成品組成物またはカイ
ラルスメクチック液晶組成物を容易に調製することがで
きる。
た各光学活性化合物】重量％とからなるカイラルネマヂ
ノク液晶組戊物を作成し、これら液晶組成物の螺旋ピッ
チをそれぞれ測定した。 この結果を第１表に示した。 なお、母体液晶（Ａ）は、 （実施例６） （Ｓ）−２−メチルブタノールに代えて（Ｓ）−２１６
，６重量％の ６重量％の ６重量％の ６重量％の ７重量％の とからなるものである。 第１表から、母体液晶（Ａ）に本発明の光学活性化合物
を適宜添加することによって、短い螺旋ピッチから長い
螺旋ピッチまで所望長さの螺旋ピッチを有するカイラル
ネマチック液晶組成物を調製できることが確認できた。 し発明の効果］ 以上説明したように、ネマチック液晶組成物またはスメ
クチック液晶組成物に、−数式（１）で表される本発明
の光学活性化合物を適宜量添加することによって、短い
螺旋ピッチから長い螺旋ピッチまて、所望長さの蝶旋ピ
ッチを有するカイラルネマチック成品組成物またはカイ
ラルスメクチック液晶組成物を容易に調製することがで
きる。
Claims (5)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基、
直鎖状アルコキシル基、アルケニル基、光学活性アルキ
ル基、光学活性アルコキシル基、フッ素原子のいずれか
、Ｒ’は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基もしく
は光学活性アルキル基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼および▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ のいずれか、Ｘは単結合、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
≡Ｃ−のいずれか、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼ である。）で表わされる光学活性化合物。 - （２）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化
学式、表等があります▼であることを特徴とする請求項
１記載の光学活性化合物。 - （３）Ｘが単結合であり、▲数式、化学式、表等があり
ます▼が▲数式、化学式、表等があります▼ であることを特徴とする請求項２記載の光学活性化合物
。 - （４）Ｘが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−であり、▲数式、化学
式、表等があります▼が▲数式、化学式、表等がありま
す▼であることを特徴とする請求項２記載の光学活性化
合物。 - （５）請求項１記載の光学活性化合物を少なくとも１成
分含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2031273A JPH03236351A (ja) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2031273A JPH03236351A (ja) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03236351A true JPH03236351A (ja) | 1991-10-22 |
Family
ID=12326727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2031273A Pending JPH03236351A (ja) | 1990-02-09 | 1990-02-09 | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03236351A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-02-09 JP JP2031273A patent/JPH03236351A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
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