JPH03244618A - 紫外線硬化性ウレタン化合物 - Google Patents
紫外線硬化性ウレタン化合物Info
- Publication number
- JPH03244618A JPH03244618A JP2039799A JP3979990A JPH03244618A JP H03244618 A JPH03244618 A JP H03244618A JP 2039799 A JP2039799 A JP 2039799A JP 3979990 A JP3979990 A JP 3979990A JP H03244618 A JPH03244618 A JP H03244618A
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- JP
- Japan
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- compound
- urethane compound
- diisocyanate
- polyether glycol
- curable urethane
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- Pending
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- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線硬化性塗料及びインキの原料として有用
な紫外線硬化性ウレタン化合物に関するもので、特に光
や熱に対して黄変性が少なく、強靭で耐屈曲性があり、
伸度のある硬化皮膜を与えることに大きな特徴を有する
。
な紫外線硬化性ウレタン化合物に関するもので、特に光
や熱に対して黄変性が少なく、強靭で耐屈曲性があり、
伸度のある硬化皮膜を与えることに大きな特徴を有する
。
（従来の技術）
従来、紫外線硬化性オリゴマーとしては、ウレタン（メ
タ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリ
レートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレート
オリゴマーなど種々のものが知られており、これらの中
でもウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは強靭性
、硬度、耐薬品性などの硬化皮膜を与えることから、紫
外線硬化性塗料及びインキなどの各種用途への応用が期
待されている。
タ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリ
レートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレート
オリゴマーなど種々のものが知られており、これらの中
でもウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは強靭性
、硬度、耐薬品性などの硬化皮膜を与えることから、紫
外線硬化性塗料及びインキなどの各種用途への応用が期
待されている。
（発明が解決しようと、する課題）
しかし従来のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー
を使用した硬化皮膜は、強靭性、硬度、耐薬品性などの
良好な特徴を有しているものの、強度は低く脆い。また
伸び率も小さい。そのためフレキシブルな硬化物を必要
とする用途には不都合な点が多かった。また、ウレタン
（メタ）アクリレートオリゴマーを使用した硬化皮膜は
光や熱などによって黄変する。これは構造中に芳香族イ
ソシアネートを使用することに起因しているので芳香族
イソシアネートの代わりに脂肪族および脂環族イソシア
ネートを使用することによっである程度黄変を防止する
ことができるが、それは比較的低い温度条件での耐候性
はよく、黄変しないが、より高い条件たとえば８０°Ｃ
以上では耐熱性を欠く欠点が知られている。そのため黒
色などの濃色又は屋内使用の用途に対して限定使用され
ていた。
を使用した硬化皮膜は、強靭性、硬度、耐薬品性などの
良好な特徴を有しているものの、強度は低く脆い。また
伸び率も小さい。そのためフレキシブルな硬化物を必要
とする用途には不都合な点が多かった。また、ウレタン
（メタ）アクリレートオリゴマーを使用した硬化皮膜は
光や熱などによって黄変する。これは構造中に芳香族イ
ソシアネートを使用することに起因しているので芳香族
イソシアネートの代わりに脂肪族および脂環族イソシア
ネートを使用することによっである程度黄変を防止する
ことができるが、それは比較的低い温度条件での耐候性
はよく、黄変しないが、より高い条件たとえば８０°Ｃ
以上では耐熱性を欠く欠点が知られている。そのため黒
色などの濃色又は屋内使用の用途に対して限定使用され
ていた。
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究の結果、
紫外線硬化性ウレタン化合物はポリエーテル系グリコー
ルをソフトセグメントとしその両端を２価アルコールと
ジイソシアネートによりなる連続的なウレタン結合のハ
ードセグメントとした構造をもたせることにより実現さ
れることを見出した。
紫外線硬化性ウレタン化合物はポリエーテル系グリコー
ルをソフトセグメントとしその両端を２価アルコールと
ジイソシアネートによりなる連続的なウレタン結合のハ
ードセグメントとした構造をもたせることにより実現さ
れることを見出した。
（課題を解決するための手段）
本発明の紫外線硬化性ウレタン化合物は、−ｉ式；
％式％
（式中Ｒは炭素数２〜８個のアルキレン基、Ｒ５はＨ又
はＣＨ：＋、Ｒｔはジイソシアネート残基、Ｒ３は２価
アルコールの水酸基を除いた残基であり、Ｘはポリエー
テル系グリコールの水酸基を除いた部分、ｌは１〜４の
整数、ｍは１＜ｍ＜３、ｎは１〜１２の整数）で表わさ
れる成分からなることを特徴とする紫外線硬化性ウレタ
ン化合物である。
はＣＨ：＋、Ｒｔはジイソシアネート残基、Ｒ３は２価
アルコールの水酸基を除いた残基であり、Ｘはポリエー
テル系グリコールの水酸基を除いた部分、ｌは１〜４の
整数、ｍは１＜ｍ＜３、ｎは１〜１２の整数）で表わさ
れる成分からなることを特徴とする紫外線硬化性ウレタ
ン化合物である。
以下本発明についてその構成にもとづき説明する。
本発明の式（１）の紫外線硬化性ウレタン化合物は分子
量１０００〜１００００の水酸基を有するポリエーテル
系グリコール、ジイソシアネート化合物、分子１３００
以下の２価アルコール及び水酸基を有するビニル系不飽
和単量体を後述の実施例に示したように一定の方法によ
って反応して得られる。上記ポリエーテル系グリコール
としてはポリテトラメチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の分子量が約
１０００〜１００００の重合体であり、これを単独で又
は混合して使用することができる。また、分子内の水酸
基価数（ｍ）は約１．０ ＜ｍ＜３．０である。ｍ≦１
では得られる化合物の光重合密度が低くなり光硬化物が
もろく、またｍ≧３．０では硬くなり弾性が低下し好ま
しくない。上記水酸基を有するビニル性不飽和単量体と
しては、たとえば、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、トリプロピレングリコールモノメタクリレ
ート等があり、これらを単独で若しくは混合して用いる
ことができる。上記ジイソシアネート化合物としてはト
リレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
、ナフタレンジイソシアネートへキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネー）、４．４’ −
ジフェニルメタンジイソシアネート等があり、これらを
単独で若しくは組合して用いることができる。さらに分
子量３００以下の上記２価アルコールとしてはエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ｌ、２−プロピレングリコール、１．３−プロ
ピレングリコール、１．３−ブタンジオール、１゜４−
ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール１．６−ヘ
キサンジオール、ジオキサングリコール。
量１０００〜１００００の水酸基を有するポリエーテル
系グリコール、ジイソシアネート化合物、分子１３００
以下の２価アルコール及び水酸基を有するビニル系不飽
和単量体を後述の実施例に示したように一定の方法によ
って反応して得られる。上記ポリエーテル系グリコール
としてはポリテトラメチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の分子量が約
１０００〜１００００の重合体であり、これを単独で又
は混合して使用することができる。また、分子内の水酸
基価数（ｍ）は約１．０ ＜ｍ＜３．０である。ｍ≦１
では得られる化合物の光重合密度が低くなり光硬化物が
もろく、またｍ≧３．０では硬くなり弾性が低下し好ま
しくない。上記水酸基を有するビニル性不飽和単量体と
しては、たとえば、２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、トリプロピレングリコールモノメタクリレ
ート等があり、これらを単独で若しくは混合して用いる
ことができる。上記ジイソシアネート化合物としてはト
リレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
、ナフタレンジイソシアネートへキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネー）、４．４’ −
ジフェニルメタンジイソシアネート等があり、これらを
単独で若しくは組合して用いることができる。さらに分
子量３００以下の上記２価アルコールとしてはエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ｌ、２−プロピレングリコール、１．３−プロ
ピレングリコール、１．３−ブタンジオール、１゜４−
ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール１．６−ヘ
キサンジオール、ジオキサングリコール。
ネオペンチルグリコール、グリセロールα−モノアリル
エーテル等があり、これらを単独で若しくは混合して用
いることができる。上記４戒分を窒素雰囲気下、反応温
度は４０〜７０°Ｃ１好ましくは５０〜６０’Ｃで均一
に混合反応さすことにより本発明の紫外線硬化性ウレタ
ン化合物を得ることができる。
エーテル等があり、これらを単独で若しくは混合して用
いることができる。上記４戒分を窒素雰囲気下、反応温
度は４０〜７０°Ｃ１好ましくは５０〜６０’Ｃで均一
に混合反応さすことにより本発明の紫外線硬化性ウレタ
ン化合物を得ることができる。
（作 用）
紫外線硬化性ウレタン化合物は、ポリエーテル系グリコ
ールをソフトセグメントとしその両端を２価アルコール
とジイソシアネートにより形成した連続したウレタン結
合のハードセグメントとした構造をとることにより、強
度が高く伸び率の大きい柔軟性良好で黄変の少ない紫外
線硬化性ウレタン化合物が得られる。
ールをソフトセグメントとしその両端を２価アルコール
とジイソシアネートにより形成した連続したウレタン結
合のハードセグメントとした構造をとることにより、強
度が高く伸び率の大きい柔軟性良好で黄変の少ない紫外
線硬化性ウレタン化合物が得られる。
本発明の紫外線硬化性ウレタン化合物はこれを塗料又は
インキの一原料として利用した場合、強度が高く、柔軟
性が良好であり、とくに柔軟性を有する被着体の場合に
おいてその伸縮や屈曲に対する追従性がすぐれ、表面に
傷がつきにくく、強しんな皮膜を与え、また黄変の少な
い点から無着色や白色などの淡色系の鮮明さを顕著に表
現し、さらに屋外使用にも用いることができる。
インキの一原料として利用した場合、強度が高く、柔軟
性が良好であり、とくに柔軟性を有する被着体の場合に
おいてその伸縮や屈曲に対する追従性がすぐれ、表面に
傷がつきにくく、強しんな皮膜を与え、また黄変の少な
い点から無着色や白色などの淡色系の鮮明さを顕著に表
現し、さらに屋外使用にも用いることができる。
（実施例）
以下、本発明を次の実施例及び比較例により説明する。
実施例１
撹拌機、温度Ｓ１１節装置、温度計、凝縮器を備えた１
１！、反応器にトリレンジイソシアネート６９．６ｇ、
ブタンジオール１８．０ ｇをジオキサン３００ｇに溶
かして窒素雰囲気下で溶液温度を５０〜６０°Ｃに保ち
３時間反応させた。その後２−ヒドロキシエチルアクリ
レート２３．２ｇ、ジラウリル酸ジーｎ−ブチル０．１
５ｇ、メトキシフェノール０．１５ｇ、ジオキサン２５
ｇを加え窒素雰囲気下で５０〜６０°Ｃにて２時間反応
させた。次にポリテトラメチレングリコール（分子量２
０００） ２００ ｇ、ジオキサン２００ｇを更に加え
８時間反応させた。反応は赤外線吸収スペクトルでイソ
シアネートＭの吸収（２２５０ｃｍ−’）が消えたこと
を確認して終了とした。その後、減圧乾燥機によりジオ
キサンを除去し固体状のウレタン化合物を得た。赤外線
吸収スペクトルの測定の結果３３００．２９２０．１７
１０．１６４０ｃｍ−’に特性吸収が認められた。
１！、反応器にトリレンジイソシアネート６９．６ｇ、
ブタンジオール１８．０ ｇをジオキサン３００ｇに溶
かして窒素雰囲気下で溶液温度を５０〜６０°Ｃに保ち
３時間反応させた。その後２−ヒドロキシエチルアクリ
レート２３．２ｇ、ジラウリル酸ジーｎ−ブチル０．１
５ｇ、メトキシフェノール０．１５ｇ、ジオキサン２５
ｇを加え窒素雰囲気下で５０〜６０°Ｃにて２時間反応
させた。次にポリテトラメチレングリコール（分子量２
０００） ２００ ｇ、ジオキサン２００ｇを更に加え
８時間反応させた。反応は赤外線吸収スペクトルでイソ
シアネートＭの吸収（２２５０ｃｍ−’）が消えたこと
を確認して終了とした。その後、減圧乾燥機によりジオ
キサンを除去し固体状のウレタン化合物を得た。赤外線
吸収スペクトルの測定の結果３３００．２９２０．１７
１０．１６４０ｃｍ−’に特性吸収が認められた。
実施例２
実施例１のトリレンジイソシアネートをイソホロンジイ
ソシアネートに変えた以外は実施例１と同様に行ない、
ウレタン化合物を得た。
ソシアネートに変えた以外は実施例１と同様に行ない、
ウレタン化合物を得た。
比較例１
撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器を備えた１ε反
応器にトリレンジイソシアネート３４．８ｇ、ジオキサ
ン３００ ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３
．２ｇ、ジラウリル酸ジーｎ−ブチル０．１５ｇ、メト
キシフェノール０．１５ ｇを入れ、窒素雰囲気下溶液
温度５０〜６０°Ｃに保ち２時間反応させた。
応器にトリレンジイソシアネート３４．８ｇ、ジオキサ
ン３００ ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３
．２ｇ、ジラウリル酸ジーｎ−ブチル０．１５ｇ、メト
キシフェノール０．１５ ｇを入れ、窒素雰囲気下溶液
温度５０〜６０°Ｃに保ち２時間反応させた。
次にポリブタジェン（出光石油化学（株）製Ｒ４５ＨＴ
） ２８０ ｇ、ジオキサン２８０ｇを加え更に８時間
反応させた。反応は赤外線吸収スペクトルでイソシアネ
ート基の吸収（２２５０ｃｍ−’）が消えたことを確認
して終了とした。その後、減圧乾燥機によりジオキサン
を除去し液体状のウレタン化合物を得た。
） ２８０ ｇ、ジオキサン２８０ｇを加え更に８時間
反応させた。反応は赤外線吸収スペクトルでイソシアネ
ート基の吸収（２２５０ｃｍ−’）が消えたことを確認
して終了とした。その後、減圧乾燥機によりジオキサン
を除去し液体状のウレタン化合物を得た。
比較例２
比較例１のトリレンジイソシアネートをイソホロンジイ
ソシアネートに変えた以外は比較例１と同様に行ないウ
レタン化合物を得た。
ソシアネートに変えた以外は比較例１と同様に行ないウ
レタン化合物を得た。
実施例１，２及び比較例１． ２の化合物を用い、表１
の配合でキャスイイング法による皮膜を作製し、高圧水
銀灯で照射して硬化させ物性試験の試料とした。また表
２の配合で白インキを作製、ポリカーボネート上にスク
リーン印刷し、高圧水銀灯で照射して硬化させ、耐熱性
（８０°Ｃ１５００時間、耐候性（フェードメーター１
００時間）試験の試料とした。
の配合でキャスイイング法による皮膜を作製し、高圧水
銀灯で照射して硬化させ物性試験の試料とした。また表
２の配合で白インキを作製、ポリカーボネート上にスク
リーン印刷し、高圧水銀灯で照射して硬化させ、耐熱性
（８０°Ｃ１５００時間、耐候性（フェードメーター１
００時間）試験の試料とした。
表 １
表２
１） ＣＩＢＡ ＧＥＩＧＹ社製１ｒｇａｃｕｒｅ
６５１２）綜研化学（株）製１−１６１２８ ３） 信越化学工業（株）製レヘリング剤従来の紫外線
硬化性ウレタン化合物は強度、伸びが低くもろい。また
、変色がはげしいため、フレキプルな硬化皮膜を必要と
する用途また屋外使用にも用いられなかった。しかし本
発明の紫外線硬化性ウレタン化合物は強度、伸びが高く
強靭でフレキシブルな硬化皮膜を与え、変色も少ないこ
とから、柔軟性を要する用途また屋外使用にも可能な種
々の組成物用原料として有用である。
６５１２）綜研化学（株）製１−１６１２８ ３） 信越化学工業（株）製レヘリング剤従来の紫外線
硬化性ウレタン化合物は強度、伸びが低くもろい。また
、変色がはげしいため、フレキプルな硬化皮膜を必要と
する用途また屋外使用にも用いられなかった。しかし本
発明の紫外線硬化性ウレタン化合物は強度、伸びが高く
強靭でフレキシブルな硬化皮膜を与え、変色も少ないこ
とから、柔軟性を要する用途また屋外使用にも可能な種
々の組成物用原料として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼…（１） （式中Ｒは炭素数２〜８個のアルキレン基、Ｒ＿１はＨ
又はＣＨ＿３、Ｒ＿２はジイソシアネート残基、Ｒ＿３
は２価アルコールの水酸基を除いた残基であり、Ｘはポ
リエーテル系グリコールの水酸基を除いた部分、ｌは１
〜４の整数、ｍは１＜ｍ＜３、ｎは１〜１２の整数）で
表わされる成分からなることを特徴とする紫外線硬化性
ウレタン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2039799A JPH03244618A (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | 紫外線硬化性ウレタン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2039799A JPH03244618A (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | 紫外線硬化性ウレタン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03244618A true JPH03244618A (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=12563004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2039799A Pending JPH03244618A (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | 紫外線硬化性ウレタン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03244618A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0477515A (ja) * | 1990-07-13 | 1992-03-11 | Hayakawa Rubber Co Ltd | 放射線硬化型オリゴマー |
| WO2008133065A1 (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Jsr Corporation | 積層フィルムおよびその製造方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219214A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Matsushita Electric Works Ltd | ラジカル重合性ウレタン化合物 |
| JPS594615A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-11 | Matsushita Electric Works Ltd | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 |
| JPS6090211A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 電離性放射線硬化性ウレタン組成物 |
| JPS61190519A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 新規ウレタン化合物及びその製造方法 |
| JPS6354416A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ウレタン（メタ）アクリレ−ト混合物，樹脂組成物及び印刷インキ |
| JPS6390525A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-02-22 JP JP2039799A patent/JPH03244618A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219214A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Matsushita Electric Works Ltd | ラジカル重合性ウレタン化合物 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0477515A (ja) * | 1990-07-13 | 1992-03-11 | Hayakawa Rubber Co Ltd | 放射線硬化型オリゴマー |
| WO2008133065A1 (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Jsr Corporation | 積層フィルムおよびその製造方法 |
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