JPH03244630A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH03244630A JPH03244630A JP2043930A JP4393090A JPH03244630A JP H03244630 A JPH03244630 A JP H03244630A JP 2043930 A JP2043930 A JP 2043930A JP 4393090 A JP4393090 A JP 4393090A JP H03244630 A JPH03244630 A JP H03244630A
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- Japan
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- organic electroluminescent
- phenylene
- polymer
- hydrocarbon group
- electroluminescent element
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- Granted
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する
ものであり、詳しくは、作製方法が簡便で安価な各種表
示装置の発光体として用いられる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関するものである。
ものであり、詳しくは、作製方法が簡便で安価な各種表
示装置の発光体として用いられる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関するものである。
有機蛍光材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子（
以下ＥＬ素子という）は、無機ＥＬ素子にくらべ、駆動
電圧が低くて輝度が高く、どのような色の発光も容易に
作ることができるという特徴があり、多くの試みが報告
されていた。
以下ＥＬ素子という）は、無機ＥＬ素子にくらべ、駆動
電圧が低くて輝度が高く、どのような色の発光も容易に
作ることができるという特徴があり、多くの試みが報告
されていた。
これまで報告されてきた有機物ＥＬ素子は発光層を真空
中で蒸着することにより作製していた。
中で蒸着することにより作製していた。
しかしながら、真空蒸着法では大量生産に向かず、また
大面積の素子を作製するには限度があった。また、ＥＬ
素子をＬＣＤなどの非発光性のバックライト照明として
用いる場合、大面積化の要求は大きく、大量生産も必要
である。ところが、これまでよく用いられているトリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムやアントラセ
ン等の有機物低分子蛍光物質を発光層に用いた場合、単
独の物質では塗布による薄膜化は容易ではない。したが
って、ＥＬ素子のために薄膜を作製しようとすると、真
空蒸着法等、限られた製膜方法しか取り得、なかった。
大面積の素子を作製するには限度があった。また、ＥＬ
素子をＬＣＤなどの非発光性のバックライト照明として
用いる場合、大面積化の要求は大きく、大量生産も必要
である。ところが、これまでよく用いられているトリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムやアントラセ
ン等の有機物低分子蛍光物質を発光層に用いた場合、単
独の物質では塗布による薄膜化は容易ではない。したが
って、ＥＬ素子のために薄膜を作製しようとすると、真
空蒸着法等、限られた製膜方法しか取り得、なかった。
また、ポリビニルカルバゾールを代表とした高分子半導
体にペリレンやトリフェニルブタジェンなどの蛍光物質
を分散させたものをスピンコーティングしてＥＬ素子の
発光層にする試みがある（Ｐｏｌｙｍｅｒ、 、 ２４
．７４８（１９８３））が、膜の強度や均一な発光面を
得るのに問題がある。
体にペリレンやトリフェニルブタジェンなどの蛍光物質
を分散させたものをスピンコーティングしてＥＬ素子の
発光層にする試みがある（Ｐｏｌｙｍｅｒ、 、 ２４
．７４８（１９８３））が、膜の強度や均一な発光面を
得るのに問題がある。
従来、導電性高分子として検討されている共役系高分子
の中で蛍光を示すものがあることに着目して鋭意検討し
た結果、共役鎖の短いものを発光材料として用いると、
スピンコーティング法やキャスト法等によって簡便に薄
膜化が可能で、しかも大面積で発光効率の高いＥＬ素子
が得られることを見い出し、本発明に到達した。
の中で蛍光を示すものがあることに着目して鋭意検討し
た結果、共役鎖の短いものを発光材料として用いると、
スピンコーティング法やキャスト法等によって簡便に薄
膜化が可能で、しかも大面積で発光効率の高いＥＬ素子
が得られることを見い出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
−Ａ ｒ −ＣＨ＝ＣＨ−（Ｉ ）
（Ａｒは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、あるいは該
芳香族炭化水素基に炭素数１〜２２の炭化水素基、また
は炭素数１〜２２のアルコキシ基を１ないし２個置換し
た核置換体基を表す。）で示される繰り返し単位を有す
る共役系高分子を発光層として用いることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下有機ＥＬ素子
と呼称する。）を提供することにある。
芳香族炭化水素基に炭素数１〜２２の炭化水素基、また
は炭素数１〜２２のアルコキシ基を１ないし２個置換し
た核置換体基を表す。）で示される繰り返し単位を有す
る共役系高分子を発光層として用いることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下有機ＥＬ素子
と呼称する。）を提供することにある。
以下に本発明について詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として用いる一般式（１
）に示す共役系高分子の合成法は特に限定されないが、
例えば以下に述べるようないくつかの方法を用いること
ができる。
）に示す共役系高分子の合成法は特に限定されないが、
例えば以下に述べるようないくつかの方法を用いること
ができる。
特開昭５９−１９９７４６および特開平１−２５４７３
４号公報に記載されているスルホニウム塩分解法では一
般式（ｎ） Ｂ ＣＨｔ Ａｒ ＣＨａ Ｂ （Ｉ
Ｉ）（Ａｒは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または
炭素数４以上のへテロ環芳香族炭化水素基、８のアルキ
ル基、Ｘ−は対イオン］を表す。〉で示されるモノマー
を水溶液中、約０℃でアルカリと反応させることにより
得られる側鎖にスルホニウム塩を有する共役系高分子の
中間体、それをアルコール溶媒と反応させることにより
得られるアルコキシ基を側鎖に有する高分子中間体、あ
るいはスルホニウム塩を有する共役系高分子の中間体に
芳香族スルホン酸を反応させることにより得られるスル
ホン酸塩を側鎖に有する高分子中間体を熱処理すること
により一般式（１）に示される共役系高分子を得ること
ができる。
４号公報に記載されているスルホニウム塩分解法では一
般式（ｎ） Ｂ ＣＨｔ Ａｒ ＣＨａ Ｂ （Ｉ
Ｉ）（Ａｒは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または
炭素数４以上のへテロ環芳香族炭化水素基、８のアルキ
ル基、Ｘ−は対イオン］を表す。〉で示されるモノマー
を水溶液中、約０℃でアルカリと反応させることにより
得られる側鎖にスルホニウム塩を有する共役系高分子の
中間体、それをアルコール溶媒と反応させることにより
得られるアルコキシ基を側鎖に有する高分子中間体、あ
るいはスルホニウム塩を有する共役系高分子の中間体に
芳香族スルホン酸を反応させることにより得られるスル
ホン酸塩を側鎖に有する高分子中間体を熱処理すること
により一般式（１）に示される共役系高分子を得ること
ができる。
次に、特開昭５９−１９９７４６号公報に記載の脱ハロ
ゲン化水素法では一般式（ＩＩＩ） Ｌ −ＣＨｔ Ａｒ ＣＨｔ−ＸＩ （ｍ ）
（Ａｒは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素
数４以上のへテロ環芳香族炭化水素基、ｘｌはハロゲン
を表す。） で示されるジハロゲン化合物を溶液中で、ｔ−ブトキシ
カリウムなどのアルカリにより縮重合することにより一
般式（Ｉ）の共役系高分子を得ることができる。
ゲン化水素法では一般式（ＩＩＩ） Ｌ −ＣＨｔ Ａｒ ＣＨｔ−ＸＩ （ｍ ）
（Ａｒは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素
数４以上のへテロ環芳香族炭化水素基、ｘｌはハロゲン
を表す。） で示されるジハロゲン化合物を溶液中で、ｔ−ブトキシ
カリウムなどのアルカリにより縮重合することにより一
般式（Ｉ）の共役系高分子を得ることができる。
Ｗｉｔｔｉｇ反応法では、上記一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるジハロゲン化合物にトリフェニルホスフィンなどを
作用させ、ホスホニウム塩としてこれをジアルデヒド化
合物（ＣＨＯ−Ａｒ −ＣＨＯ，Ａｒは上記のものと同
様）を反応させて一般式（Ｉ）の共役系高分子が得られ
る。
れるジハロゲン化合物にトリフェニルホスフィンなどを
作用させ、ホスホニウム塩としてこれをジアルデヒド化
合物（ＣＨＯ−Ａｒ −ＣＨＯ，Ａｒは上記のものと同
様）を反応させて一般式（Ｉ）の共役系高分子が得られ
る。
以上の合成方法のうちで、スルホニウム塩分解法、脱ハ
ロゲン化水素法が、発光材料により適した、重合度が比
較的高く、共役鎖長の比較的短い共役系高分子が得られ
るので好ましい。
ロゲン化水素法が、発光材料により適した、重合度が比
較的高く、共役鎖長の比較的短い共役系高分子が得られ
るので好ましい。
上記の共役系高分子中の炭素数６以上の芳香族炭化水素
基としては炭素数６以上の芳香環化合物、あるいはその
核置換体が好ましい。炭素数６以上の芳香環化合物とし
てはｐ−フェニレン、２，６−ナフタレンジイル、５．
ｌＯ−アントラセンジイルが例示され、好ましくはｐ−
フェニレンである。核置換芳香族炭化水素基としては炭
素数１〜２２の炭化水素基または炭素数１〜２２のアル
コキシ基を１ないし２個核置換したものが好適に用いら
れる。
基としては炭素数６以上の芳香環化合物、あるいはその
核置換体が好ましい。炭素数６以上の芳香環化合物とし
てはｐ−フェニレン、２，６−ナフタレンジイル、５．
ｌＯ−アントラセンジイルが例示され、好ましくはｐ−
フェニレンである。核置換芳香族炭化水素基としては炭
素数１〜２２の炭化水素基または炭素数１〜２２のアル
コキシ基を１ないし２個核置換したものが好適に用いら
れる。
置換基である炭素数１〜２２の炭化水素基置換基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ラウリル、オクタデシル基
などが例示される。また、炭素数１〜２２のアルコキシ
基としてはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ラウリルオキシ、オクタデシルオキシ基等が
例示される。核置換芳香族基について、より具体的には
モノメチル−ｐ−フェニレン、モノメトキシ−ｐ−フェ
ニレン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレン、２．５−
ジメトキシ−ｐ−フェニレン、モノエチル−ｐ−フェニ
レン、２．５−ジェトキシ−ｐ−フェニレン、２，５−
ジエチル−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ−フェニレ
ン、モノブトキシ−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ−
フェニレン、２，５ジブトキシ−ｐ−フェニレン、２，
５−ジヘプチルーｐ−フェニレン、２．５−ジヘプトキ
シーｐ−フェニレン、２，５−ジオクチル−ｐ−フェニ
レン、２．５−ジオシトキシ−ｐ−フェニレン、２，５
−ジラウリル−ｐ−フェニレン、２，５−ジラウリルオ
キシ−ｐ−フェニレン、２，５−ジステアリル−ｐ−フ
ェニレン、２，５−ジステアリルオキシ−ｐフェニレン
等が例示される。
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ラウリル、オクタデシル基
などが例示される。また、炭素数１〜２２のアルコキシ
基としてはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ラウリルオキシ、オクタデシルオキシ基等が
例示される。核置換芳香族基について、より具体的には
モノメチル−ｐ−フェニレン、モノメトキシ−ｐ−フェ
ニレン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレン、２．５−
ジメトキシ−ｐ−フェニレン、モノエチル−ｐ−フェニ
レン、２．５−ジェトキシ−ｐ−フェニレン、２，５−
ジエチル−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ−フェニレ
ン、モノブトキシ−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ−
フェニレン、２，５ジブトキシ−ｐ−フェニレン、２，
５−ジヘプチルーｐ−フェニレン、２．５−ジヘプトキ
シーｐ−フェニレン、２，５−ジオクチル−ｐ−フェニ
レン、２．５−ジオシトキシ−ｐ−フェニレン、２，５
−ジラウリル−ｐ−フェニレン、２，５−ジラウリルオ
キシ−ｐ−フェニレン、２，５−ジステアリル−ｐ−フ
ェニレン、２，５−ジステアリルオキシ−ｐフェニレン
等が例示される。
ｐ−フェニレン、ｐ−フェニレン核置換体が発光輝度の
高い有機ＥＬを与えるので好ましい。
高い有機ＥＬを与えるので好ましい。
使用する一般式（Ｉ）の共役系高分子をスピンコード法
あるいはキャスト法で均一な薄膜を得るにはその分子量
は十分高いことが必要である。重合度は５以上であり、
より好ましくは１０〜５００００である。具体的にはゲ
ルバーミニジョンクロマトグラフィーによる分子量測定
において分子量２８００の標準ポリスチレンに相当する
溶媒溶出位置以前に溶出する高分子量を有するものがよ
り効果的である。
あるいはキャスト法で均一な薄膜を得るにはその分子量
は十分高いことが必要である。重合度は５以上であり、
より好ましくは１０〜５００００である。具体的にはゲ
ルバーミニジョンクロマトグラフィーによる分子量測定
において分子量２８００の標準ポリスチレンに相当する
溶媒溶出位置以前に溶出する高分子量を有するものがよ
り効果的である。
スルホニウム塩分解法で得られる高分子中間体を用いる
場合には、共役系高分子に転換するために側鎖の脱離処
理を行う。脱離処理として光エネルギー、熱を与える方
法が一般的であるが、加熱処理が好ましい。側鎖の熱脱
離処理によって共役鎖長を形成させる際、熱処理温度に
よって共役鎖長を規定できる。すなわち、ある一定の温
度以下であれば熱処理温度が高いほど共役鎖長が長くな
る。したがって熱処理温度としては共役鎖長を調節する
ため、一般的に、発光材料として用いる場合は比較的共
役鎖長が短い方が好ましいので低温加熱処理を行うのが
好ましい。具体的な熱処理温度例としてポリ−ｐ−フェ
ニレンビニレンスルホニウム塩中間体を挙げると、発光
材料として用いる場合は室温〜２００°Ｃで熱処理を行
うのが好ましい。熱処理時間については、側鎖の脱離反
応が起こる時間であれば特に制限はなく、一般的には１
０９〜２０時間、好ましくは３０分〜８時間程°度であ
る。
場合には、共役系高分子に転換するために側鎖の脱離処
理を行う。脱離処理として光エネルギー、熱を与える方
法が一般的であるが、加熱処理が好ましい。側鎖の熱脱
離処理によって共役鎖長を形成させる際、熱処理温度に
よって共役鎖長を規定できる。すなわち、ある一定の温
度以下であれば熱処理温度が高いほど共役鎖長が長くな
る。したがって熱処理温度としては共役鎖長を調節する
ため、一般的に、発光材料として用いる場合は比較的共
役鎖長が短い方が好ましいので低温加熱処理を行うのが
好ましい。具体的な熱処理温度例としてポリ−ｐ−フェ
ニレンビニレンスルホニウム塩中間体を挙げると、発光
材料として用いる場合は室温〜２００°Ｃで熱処理を行
うのが好ましい。熱処理時間については、側鎖の脱離反
応が起こる時間であれば特に制限はなく、一般的には１
０９〜２０時間、好ましくは３０分〜８時間程°度であ
る。
熱処理する際の雰囲気については、高分子フィルムの変
質が起こらない雰囲気、特に酸素、空気による酸化反応
が起こらない雰囲気であれば特に限定されず、一般的に
はＮ２、Ａｒ、Ｈｅ等の不活性ガス雰囲気であり、また
真空下あるいは不活性媒体中であってもよい。
質が起こらない雰囲気、特に酸素、空気による酸化反応
が起こらない雰囲気であれば特に限定されず、一般的に
はＮ２、Ａｒ、Ｈｅ等の不活性ガス雰囲気であり、また
真空下あるいは不活性媒体中であってもよい。
高分子中間体スルホニウム塩の対イオンＸ−については
、Ｃｌ−１Ｂｒ−等のハロゲンイオン、さらにそのハロ
ゲンイオンを置換することによって、ＢＰ、−１ｐ−ト
ルエンスルホン酸イオン等の化合物イオンとすることも
できる。対イオンの種類によって高分子中間体スルホニ
ウム塩の性質は異なり、ハロゲンイオンを例にとればＣ
ＦよりもＢ「−が対イオンである方が熱脱離反応が起き
やすい。対イオンがＢＦ、−の場合にはＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒可溶となり、ｐ−トルエン
スルホン酸イオンの場合には高分子スルホニウム塩中間
体側鎖をアルコキシ基化することが可能である。
、Ｃｌ−１Ｂｒ−等のハロゲンイオン、さらにそのハロ
ゲンイオンを置換することによって、ＢＰ、−１ｐ−ト
ルエンスルホン酸イオン等の化合物イオンとすることも
できる。対イオンの種類によって高分子中間体スルホニ
ウム塩の性質は異なり、ハロゲンイオンを例にとればＣ
ＦよりもＢ「−が対イオンである方が熱脱離反応が起き
やすい。対イオンがＢＦ、−の場合にはＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒可溶となり、ｐ−トルエン
スルホン酸イオンの場合には高分子スルホニウム塩中間
体側鎖をアルコキシ基化することが可能である。
本発明のＥＬ素子の構造を第１図に示す。ＥＬ素子の製
造過程で用いる透明な薄膜電極としては導電性の金属酸
化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。この電極の
材料として具体的には、インジウム・スズ・オキサイド
（ＩＴＯ）、酸化スズ（Ｎ Ｅ Ｓ Ａ） 、Ａｕ、
Ｐｔ、 Ａｇ、 Ｃｕ等が用いられ、膜厚としては５０
人〜１μｍ程度、好ましくは、１００人〜５００人程度
であり、作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、メツキ法などが用いられる。
造過程で用いる透明な薄膜電極としては導電性の金属酸
化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。この電極の
材料として具体的には、インジウム・スズ・オキサイド
（ＩＴＯ）、酸化スズ（Ｎ Ｅ Ｓ Ａ） 、Ａｕ、
Ｐｔ、 Ａｇ、 Ｃｕ等が用いられ、膜厚としては５０
人〜１μｍ程度、好ましくは、１００人〜５００人程度
であり、作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、メツキ法などが用いられる。
上記の共役系高分子の発光層は、一般式（１〉で示され
る高分子中間体の溶液を電極上にスピンコーティング法
、キャスト法で薄膜を形成することができる。また、共
役系高分子自体が溶媒に可溶な場合は、共役系高分子の
溶液を同様にして薄膜を形成することできる。
る高分子中間体の溶液を電極上にスピンコーティング法
、キャスト法で薄膜を形成することができる。また、共
役系高分子自体が溶媒に可溶な場合は、共役系高分子の
溶液を同様にして薄膜を形成することできる。
発光層の膜厚は特に限定されないが、たとえば５０人〜
ＩＯμｍ、電流密度を上げて発光効率を上げるために好
ましくは１００人〜１μｍである。
ＩＯμｍ、電流密度を上げて発光効率を上げるために好
ましくは１００人〜１μｍである。
本発明の有機ＥＬ素子は例えば第１図で示すように、透
明基板ｌ上に前記の透明電極２、共役系高分子の発光層
３、電極４を順次設けることにより得られるが、より発
光効率を上げる目的で電荷輸送体層を該発光層の片側ま
たは両側に設ける、すなわち、透明電極上に（発光層／
電荷輸送層）、（電荷輸送層／発光層）または（電荷輸
送層／発光層／電荷輸送層）を設ける構造をとることも
できる。
明基板ｌ上に前記の透明電極２、共役系高分子の発光層
３、電極４を順次設けることにより得られるが、より発
光効率を上げる目的で電荷輸送体層を該発光層の片側ま
たは両側に設ける、すなわち、透明電極上に（発光層／
電荷輸送層）、（電荷輸送層／発光層）または（電荷輸
送層／発光層／電荷輸送層）を設ける構造をとることも
できる。
電荷輸送層としては、例えば特開昭５９−１９４３９３
号公報等に記載の公知の化合物を用いることができる。
号公報等に記載の公知の化合物を用いることができる。
具体的にはトリフェニルジアミン誘導体、ペリレン誘導
体等が好ましく挙げられる。さらにポＩＪ−２．５−チ
ェニレンビニレン等の共役系高分子等も用いることがで
きる。
体等が好ましく挙げられる。さらにポＩＪ−２．５−チ
ェニレンビニレン等の共役系高分子等も用いることがで
きる。
本発明のＥＬ素子の電子注入陰極の材料としては、ＡＩ
、Ｉｎ、 Ｍｇ、 Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、
グラファイト薄膜等のイオン化エネルギーの小さい金属
が好ましく用いられる。膜厚は５０人〜１μｍの素子を
できる限り薄くするために好ましくは、５００人〜１０
００人で、作製方法としては真空蒸着法、スパッタリン
グ法等が用いられる。
、Ｉｎ、 Ｍｇ、 Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、
グラファイト薄膜等のイオン化エネルギーの小さい金属
が好ましく用いられる。膜厚は５０人〜１μｍの素子を
できる限り薄くするために好ましくは、５００人〜１０
００人で、作製方法としては真空蒸着法、スパッタリン
グ法等が用いられる。
本発明のＥＬ素子における発光層は熱的に安定であり、
共役系高分子中間体あるいは共役系高分子は有機溶媒に
可溶であり賦形性に富み、素子作製が容易に行える。
共役系高分子中間体あるいは共役系高分子は有機溶媒に
可溶であり賦形性に富み、素子作製が容易に行える。
本発明によるＥＬ素子によれば、バックライトとしての
面状光源、フラットパネルデイスプレィ等の装置として
好適に使用される。
面状光源、フラットパネルデイスプレィ等の装置として
好適に使用される。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらによって何ら制限されるものではない。
明はこれらによって何ら制限されるものではない。
実施例 ｌ
特開平１−７９２１７号公報に記載の方法に従い、２゜
５−ジヘプチルオキシーｐ−キシリレンジブロミドをｔ
−ブトキシカリウムで縮重合して、ポリ−２，５−ジヘ
プチルオキシーｐ−フェニレンビニレン（ＨＯ−ＰＰＶ
）を得た。このクロロホルム溶液を、ＩＴＯ薄膜をスパ
ッタリングによって２００人の厚みで付けたガラス基板
上に回転数２００Ｏｒｐｍのスピンコーティング法によ
り１０００人の厚みで塗布し、発光層とした。さらに、
その上にＡＩ電極を蒸着によって１０００人の厚みで作
製した。ＩＴＯ電極、ＡＩ電極には銀ペーストで端子を
とり、エポキシ樹脂で固定した。
５−ジヘプチルオキシーｐ−キシリレンジブロミドをｔ
−ブトキシカリウムで縮重合して、ポリ−２，５−ジヘ
プチルオキシーｐ−フェニレンビニレン（ＨＯ−ＰＰＶ
）を得た。このクロロホルム溶液を、ＩＴＯ薄膜をスパ
ッタリングによって２００人の厚みで付けたガラス基板
上に回転数２００Ｏｒｐｍのスピンコーティング法によ
り１０００人の厚みで塗布し、発光層とした。さらに、
その上にＡＩ電極を蒸着によって１０００人の厚みで作
製した。ＩＴＯ電極、ＡＩ電極には銀ペーストで端子を
とり、エポキシ樹脂で固定した。
作製した有機ＥＬ素子に、電圧４０Ｖを印加したところ
、２．５ｍＡ ／ ａｍ２の電流密度で、輝度０．０６
ｃｄ／ ｍｌの黄橙色の発光が確認された。発光スペク
トルのピーク波長は５８０ｎｍでＨＯ−ＰＰＶスピンコ
ード薄膜の蛍光のスペクトルと一致していた。また、発
光強度は電流密度に比例して増加した。
、２．５ｍＡ ／ ａｍ２の電流密度で、輝度０．０６
ｃｄ／ ｍｌの黄橙色の発光が確認された。発光スペク
トルのピーク波長は５８０ｎｍでＨＯ−ＰＰＶスピンコ
ード薄膜の蛍光のスペクトルと一致していた。また、発
光強度は電流密度に比例して増加した。
実施例 ２
特開平１−９２２１号公報に記載の方法に従い、２゜５
−チェニレンジスルホニウムプロミドをアルカリで重合
し、メタノールと反応させてポリ−２，５チエニレンビ
ニレン（ＰＴＶ）の中間体であるポリ−２，５−チェニ
レンメトキシエチレンを得た。
−チェニレンジスルホニウムプロミドをアルカリで重合
し、メタノールと反応させてポリ−２，５チエニレンビ
ニレン（ＰＴＶ）の中間体であるポリ−２，５−チェニ
レンメトキシエチレンを得た。
ＩＴＯ薄膜をスパッタリングによって２００人の厚みで
付けたガラス基板に、得られたＰＴＶ中間体のＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦ）溶液を回転数２０
０Ｏｒｐｍのスピンコーティング法により７００人の厚
みで塗布した。その後、Ｎ２中で２００℃、２時間熱処
理した。熱処理することによりＰＴＶ中間体の膜厚は４
００人に減少していた。ここで、赤外吸収スペクトルを
測定したところ１１００ｃｍの中間体特有の吸収ピーク
がなくなっていたことからＰＴＶ構造を確認し、電荷輸
送層とした。
付けたガラス基板に、得られたＰＴＶ中間体のＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦ）溶液を回転数２０
０Ｏｒｐｍのスピンコーティング法により７００人の厚
みで塗布した。その後、Ｎ２中で２００℃、２時間熱処
理した。熱処理することによりＰＴＶ中間体の膜厚は４
００人に減少していた。ここで、赤外吸収スペクトルを
測定したところ１１００ｃｍの中間体特有の吸収ピーク
がなくなっていたことからＰＴＶ構造を確認し、電荷輸
送層とした。
次いで、特開昭５９−１９９７４６の記載に従い、ｐ−
キシリレンビス（ジエチルスルホニウムブロマイド）を
水溶液中、水酸化ナトリウム水溶液を滴下して重合し、
ポリ−ルーフユニしンビニレン（以下ＰＰＶ）の中間体
であるポリ−ｐ−フェニレンビス（ジエチルスルホニウ
ムブロマイド）エチレン（以下ＰＰＶ中間体）水溶液を
得た。
キシリレンビス（ジエチルスルホニウムブロマイド）を
水溶液中、水酸化ナトリウム水溶液を滴下して重合し、
ポリ−ルーフユニしンビニレン（以下ＰＰＶ）の中間体
であるポリ−ｐ−フェニレンビス（ジエチルスルホニウ
ムブロマイド）エチレン（以下ＰＰＶ中間体）水溶液を
得た。
その上に、上記ＰＰＶ中間体水溶液を回転数２００Ｏｒ
ｐｍでスピンコーティングした。このときの膜厚は５０
０人であった。その後、Ｎ２中で１２０℃、２時間熱処
理を行った。熱処理後の膜厚は４００人であり、赤外吸
収スペクトルによって、ＰＰＶ構造が完全には形成され
ず、一部中間体構造が残っていることを確認した。さら
に、その上に実施例１と同様にしてＡＩ電極を蒸着して
、素子を完成させた。
ｐｍでスピンコーティングした。このときの膜厚は５０
０人であった。その後、Ｎ２中で１２０℃、２時間熱処
理を行った。熱処理後の膜厚は４００人であり、赤外吸
収スペクトルによって、ＰＰＶ構造が完全には形成され
ず、一部中間体構造が残っていることを確認した。さら
に、その上に実施例１と同様にしてＡＩ電極を蒸着して
、素子を完成させた。
作製した２層積層型素子に、電圧２０Ｖを印加したとこ
ろ２５ｍＡ ／ ｃｍ’の電流密度で、輝度０．０５ｃ
ｄ／ｍ２の黄色の発光が観察された。発光スペクトルの
ピーク波長は５５０ｎｍで、ＰＰＶ中間体スピンコード
薄膜の蛍光のスペクトルと一致していた。
ろ２５ｍＡ ／ ｃｍ’の電流密度で、輝度０．０５ｃ
ｄ／ｍ２の黄色の発光が観察された。発光スペクトルの
ピーク波長は５５０ｎｍで、ＰＰＶ中間体スピンコード
薄膜の蛍光のスペクトルと一致していた。
第１図は本発明における有機エレクトロルミネッセンス
素子の一実施例の概念的な断面構造を表す図である。 ■・・・・透明基板、２・・・・透明電極、３・・・・
発光層、４・・・・電極 ／
素子の一実施例の概念的な断面構造を表す図である。 ■・・・・透明基板、２・・・・透明電極、３・・・・
発光層、４・・・・電極 ／
Claims (1)
- （１）少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、該発光層として、一般式 −Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨ− （Ａｒは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、あるいは該
芳香族炭化水素基に炭素数１〜２２の炭化水素基、また
は炭素数１〜２２のアルコキシ基を１ないし２個置換し
た核置換体基を表す。）で示される繰り返し単位を有す
る共役系高分子を用いることを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
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| DE69110922T DE69110922T2 (de) | 1990-02-23 | 1991-02-22 | Organisch elektrolumineszente Vorrichtung. |
| US07/861,633 US5317169A (en) | 1990-02-23 | 1992-04-01 | Organic electroluminescence device |
| US08/444,917 US5726457A (en) | 1990-02-23 | 1995-05-19 | Organic electroluminescence device |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03244630A true JPH03244630A (ja) | 1991-10-31 |
| JP2987865B2 JP2987865B2 (ja) | 1999-12-06 |
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ID=12677410
Family Applications (1)
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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-
1990
- 1990-02-23 JP JP2043930A patent/JP2987865B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| EP2292717A1 (en) | 1999-04-09 | 2011-03-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
| EP2280584A1 (en) | 1999-04-09 | 2011-02-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
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| JP2001247861A (ja) * | 1999-12-20 | 2001-09-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体、その製造方法および高分子発光素子 |
| US7297415B2 (en) | 1999-12-27 | 2007-11-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Processes for producing polymeric fluorescent material and polymeric luminescent element |
| EP1116768A3 (en) * | 2000-01-12 | 2003-10-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device |
| EP1116768A2 (en) | 2000-01-12 | 2001-07-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device |
| EP2302014A1 (en) | 2000-03-16 | 2011-03-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance, polymeric fluorescent substance solution and polymer light-emitting device having low contents of poor solvents |
| EP2305773A1 (en) | 2000-03-16 | 2011-04-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance, polymeric fluorescent substance solution and polymer light-emitting device having low water contents |
| EP2308944A1 (en) | 2000-03-16 | 2011-04-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent material, solution of this polymeric fluorescent material, and luminescent polymer device containing this material |
| KR100770961B1 (ko) * | 2000-03-31 | 2007-10-30 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 형광체, 이의 제조방법 및 이를 사용하는 고분자발광소자 |
| EP1138746A1 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance, production method therof, and polymer light-emitting device using the same |
| US8040042B2 (en) * | 2003-09-08 | 2011-10-18 | Sumitomo Metal Mining Co., Ltd. | Transparent electroconductive layered structure, organic electroluminescent device using the same layered structure, method for producing the same layered structure, and method for producing the same device |
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