JPH03246247A - Production of acetaldehyde diallylacetal - Google Patents
Production of acetaldehyde diallylacetalInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、種々の機能性高分子の中間原料として有用な
アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention relates to a method for producing acetaldehyde diallyl acetal, which is useful as an intermediate raw material for various functional polymers.
〈従来の技術〉
アセトアルデヒドとアルコールから対応するアセタール
を製造するには酸性触媒中で反応させるることが良く知
られている。<Prior Art> It is well known that acetaldehyde and alcohol can be reacted in an acidic catalyst to produce the corresponding acetal.
アセトアルデヒドとアリルアルコールからのアセトアル
デヒドジアリルアセタールの製造は次の反応式によって
進行する。The production of acetaldehyde diallyl acetal from acetaldehyde and allyl alcohol proceeds according to the following reaction formula.
ＣＨＣＨＯ＋２ＣＨ２−ＣＨＣＨ２０ＨＣＨＣＨ（ＯＣ
Ｈ２ＣＨ−ＣＨ２）２
＋ Ｈ２Ｏ
反応は平衡反応であり転化率は、平衡組成以上にはなら
ない。CHCHO+2CH2-CHCH20HCHCH(OC
The H2CH-CH2)2 + H2O reaction is an equilibrium reaction, and the conversion rate does not exceed the equilibrium composition.
したがって、一般的にはアセトアルデヒドとアルコール
から対応するアセタールを製造する場合、転化率を上げ
る目的で、塩化カルシウム等の脱水剤を使用したり、不
活性溶剤を使用して生成した水を分離することにより反
応を進行させている。Therefore, when producing the corresponding acetal from acetaldehyde and alcohol, it is common practice to use a dehydrating agent such as calcium chloride or to separate the produced water using an inert solvent in order to increase the conversion rate. The reaction progresses.
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、塩化カルシウムを用いる場合は、多量の
塩化カルシウムを必用とし、排水の生成等の公害問題が
発生し、また、塩化カルシウムによる設備の腐食が激し
いためグラスライニング等の特殊な材質の反応器が必要
である。<Problems to be solved by the invention> However, when calcium chloride is used, a large amount of calcium chloride is required, which causes pollution problems such as the generation of wastewater, and the equipment is severely corroded by calcium chloride, so it is difficult to use glass lining. A reactor made of special material is required.
また、トルエン等の不活性溶剤を使用した場合、溶剤と
の分離工程が必要となり、工業的にアセトアルデヒドジ
アリルアセタールを製造する方法としては、決して満足
できるものではない。Furthermore, when an inert solvent such as toluene is used, a separation step from the solvent is required, and this is by no means a satisfactory method for industrially producing acetaldehyde diallylacetal.
これらの方法は生成したアセタールの分離精製処理の困
難さから転化率を上げることに着目して、その煩雑なプ
ロセスを実施している。These methods focus on increasing the conversion rate due to the difficulty of separating and purifying the generated acetal, and implement the complicated process.
〈問題点を解決する手段〉
本発明者らは、鋭意検討した結果、原料アリルアルコー
ルと生成水との共沸関係に着目し、工業的に有利なアセ
トアルデヒドジアリルアセタールを製造する方法を見出
した。<Means for Solving the Problems> As a result of intensive studies, the present inventors focused on the azeotropic relationship between raw material allyl alcohol and produced water, and discovered an industrially advantageous method for producing acetaldehyde diallyl acetal.
すなわち、本発明は
「アセトアルデヒドとアリルアルコールからアセトアル
デヒドジアリルアセタールを製造するに当たって
（ａ）アセトアルデヒドとアリルアルコールから酸性触
媒存在下でアセトアルデヒドジアリルアセタールの合成
液を得る第一工程
（ｂ）該合成液を連続蒸留により、塔頂より未反応のア
セトアルデヒドと反応生成物の水を未反応のアリルアル
コールとの共沸により溜出させ、塔底より反応生成物の
アセトアルデヒドジアリルアセクールと塔頂より溜出し
なかった未反応のアリルアルコールの混合液を得る第二
工程（ｃ）該塔底液から蒸留精製によりアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを得る第三工程
からなることを特徴とするアセトアルデヒドとアリルア
ルコールからのアセトアルデヒドジアリルアセタールの
製造方法」
である。That is, the present invention provides ``in the production of acetaldehyde diallyl acetal from acetaldehyde and allyl alcohol, (a) a first step of obtaining a synthetic liquid of acetaldehyde diallyl acetal from acetaldehyde and allyl alcohol in the presence of an acidic catalyst, and (b) a continuous process of the synthetic liquid. By distillation, unreacted acetaldehyde and water, a reaction product, were distilled out from the top of the column by azeotrope with unreacted allyl alcohol, and acetaldehyde diallyl acecool, a reaction product, was distilled out from the bottom of the column, and water was not distilled out from the top of the column. Production of acetaldehyde diallyl acetal from acetaldehyde and allyl alcohol, characterized in that it consists of a second step (c) of obtaining a mixed solution of unreacted allyl alcohol and a third step of obtaining acetaldehyde diallyl acetal from the bottom liquid by distillation purification. method”.
以下本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.
本発明を実施する場合、第一工程のアセトアルデヒドと
アリルアルコールの混合割合は特に規制されるものでは
ない。When carrying out the present invention, the mixing ratio of acetaldehyde and allyl alcohol in the first step is not particularly limited.
アセトアルデヒドとアリルアルコールの仕込み比率（モ
ル比）は、反応式上では理論的には１／２であるが平衡
反応を考慮すると任意の比率で仕込むことは差支えない
。The charging ratio (molar ratio) of acetaldehyde and allyl alcohol is theoretically 1/2 in terms of the reaction formula, but considering the equilibrium reaction, any ratio may be used.
しかし適当な空時収率を得、かつ全工程を考慮した場合
、回収原料の循環量を少なくするためには、一般的には
アセトアルデヒドに対して１〜３モル倍のアリルアルコ
ールを用いる。However, in order to obtain a suitable space-time yield and to reduce the amount of recycled raw material to be recycled when taking the entire process into consideration, allyl alcohol is generally used in an amount of 1 to 3 moles relative to acetaldehyde.
反応温度は特に制限は無いが０〜８０℃の範囲が好まし
い。The reaction temperature is not particularly limited, but is preferably in the range of 0 to 80°C.
８０℃以上となると、原料混合物の沸点を超え、或いは
高沸点化合物の副生が増加し不都合である。If the temperature exceeds 80°C, the boiling point of the raw material mixture will be exceeded or the by-product of high-boiling compounds will increase, which is disadvantageous.
０℃以下の場合は反応速度が遅くなり好ましくない。If the temperature is below 0°C, the reaction rate becomes slow, which is not preferable.
触媒としては酸触媒であれば特に制限されるものではな
く、例えば酸性型イオン交換樹脂、硫酸、塩酸、リン酸
、トルエンスルホン酸等が挙げられるが、触媒の分離、
反応器の材質等を考慮した場合、酸性型イオン交換樹脂
を用いるのが好ましい。The catalyst is not particularly limited as long as it is an acid catalyst, and examples include acidic ion exchange resins, sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, and toluenesulfonic acid.
When considering the material of the reactor, etc., it is preferable to use an acidic type ion exchange resin.
酸性型イオン交換樹脂としては、一般的なゲル型、ＭＲ
型のいずれでも使用できるが、触媒寿命、強度からＭＲ
型酸性型イオン交換樹脂を用いるのが好ましい。As acidic ion exchange resins, general gel type, MR
Any type can be used, but due to catalyst life and strength, MR
It is preferable to use an acidic type ion exchange resin.
触媒の使用量は用いる酸の強度、反応温度等により決定
すべきであるが、一般的には反応液に対して０．１〜１
０％程度にすればよい。The amount of catalyst to be used should be determined depending on the strength of the acid used, the reaction temperature, etc., but generally it is 0.1 to 1
It may be set to about 0%.
反応滞留時間はモル比、反応温度、触媒量等により決定
されるものであるが、一般的には０． ５〜１０時間程
度である。The reaction residence time is determined by the molar ratio, reaction temperature, amount of catalyst, etc., but is generally 0. It takes about 5 to 10 hours.
反応は通常常圧で差しつかえないが、原料の組成及び反
応温度に応じて加圧にしてもよい。The reaction can usually be carried out under normal pressure, but it may be carried out under increased pressure depending on the composition of the raw materials and the reaction temperature.
また、反応型式としては、連続、バッチ式のいずれ−で
も採用できる。Further, as for the reaction type, either continuous or batch type can be adopted.
第二工程では、触媒を分離後、反応液を連続蒸留塔に導
き蒸留し、塔頂より未反応のアセトアルデヒドと反応生
成物の水を未反応のアリルアルコールとの共沸により溜
出させ、塔底より反応生成物のアセトアルデヒドジアリ
ルアセタールと塔頂より溜出しなかった未反応のアリル
アルコールの混合液を得る。In the second step, after separating the catalyst, the reaction liquid is led to a continuous distillation column and distilled, and unreacted acetaldehyde and water, a reaction product, are distilled out from the top of the column by azeotroping with unreacted allyl alcohol. A mixed solution of acetaldehyde diallyl acetal, a reaction product, and unreacted allyl alcohol, which was not distilled from the top of the column, is obtained from the bottom.
蒸留塔は一般的な充填塔、棚段塔が使用出来る。As the distillation column, a general packed column or tray column can be used.
塔長については特に規制するものではないが、般的に塔
長が短いと還流比を大きくする必要があり、塔長が長い
と還流比を小さくすることが出来る。使用する塔長に応
じた還流比を選択し、アリルアルコールと水の共沸組成
で溜出させ、塔底液中の水を完全に切る条件で運転する
とよい。Although there is no particular restriction on the column length, in general, if the column length is short, it is necessary to increase the reflux ratio, and if the column length is long, the reflux ratio can be decreased. It is preferable to select a reflux ratio according to the length of the column to be used, distill the distillate with an azeotropic composition of allyl alcohol and water, and operate the column under conditions that completely remove water from the bottom liquid.
蒸留は常圧、加圧、減圧のいずれでも実施可能であるが
、一般的には、常圧で実施するのが望ましい。Distillation can be carried out at normal pressure, increased pressure, or reduced pressure, but it is generally desirable to carry out the distillation at normal pressure.
第三工程では、第二工程で得た、塔底液を蒸留精製して
目的とするアセトアルデヒドジアリルアセタールを得る
。In the third step, the column bottom liquid obtained in the second step is purified by distillation to obtain the desired acetaldehyde diallyl acetal.
蒸留はバッチ、連続法のいずれの方法によっても実施出
来る。Distillation can be carried out either batchwise or continuously.
バッチ蒸留の場合は、留分カットにより目的とするアセ
トアルデヒドジアリルアセタールを得る。In the case of batch distillation, the desired acetaldehyde diallyl acetal is obtained by cutting the fraction.
連続蒸留の場合は、塔頂より未反応のアリルアルコール
を回収し、塔底より目的とするアセトアルデヒドジアリ
ルアセタールを得る。In the case of continuous distillation, unreacted allyl alcohol is recovered from the top of the column, and the desired acetaldehyde diallyl acetal is obtained from the bottom of the column.
この場合アセトアルデヒドジアリルアセタール純度は高
いが、必要ならば更に蒸留して微量含有する高沸点化合
物を除去してもよい。In this case, the purity of the acetaldehyde diallyl acetal is high, but if necessary, further distillation may be performed to remove trace amounts of high-boiling compounds.
蒸留塔は一般的な充填塔、棚段塔が使用出来る。As the distillation column, a general packed column or tray column can be used.
塔長については特に規制するものではないが、般的に塔
長が短いと還流比を大きくする必要があり、塔長が長い
と還流比を小さくすることが出来る。使用する塔長に応
じた還流比を選択して、蒸留すればよい。Although there is no particular restriction on the column length, in general, if the column length is short, it is necessary to increase the reflux ratio, and if the column length is long, the reflux ratio can be decreased. Distillation can be carried out by selecting a reflux ratio depending on the column length used.
蒸留は常圧、加圧、減圧のいずれでも実施可能であるが
、一般的には、減圧で実施するのが望ましい。Distillation can be carried out at normal pressure, increased pressure, or reduced pressure, but it is generally desirable to carry out the distillation under reduced pressure.
〈発明の効果〉
本発明によれば、従来のような、煩雑な操作が不要で、
しかも排水等の問題のない極めて有利にアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを工業的に製造することが可能で
ある。<Effects of the Invention> According to the present invention, there is no need for complicated operations as in the past.
Furthermore, it is possible to industrially produce acetaldehyde diallyl acetal very advantageously without problems such as drainage.
次に、本発明を実施例により、さらに具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof.
［実施例１コ
第一工程：攪拌機及びコンデンサーを備えた反応器にア
リルアルコール３７１８ｇとイオン交換樹脂（アンパラ
イト１５：オルガノ■社品）７７ｇを張り込みアセトア
ルデヒド１４１０ｇを６０分間で添加した。[Example 1, first step: 3718 g of allyl alcohol and 77 g of an ion exchange resin (Amparite 15: manufactured by Organo ■) were placed in a reactor equipped with a stirrer and a condenser, and 1410 g of acetaldehyde was added over 60 minutes.
添加終了後５時間反応させ反応を完結させた。After the addition was completed, the reaction was allowed to proceed for 5 hours to complete the reaction.
この間反応温度は２０℃に保持した。During this time, the reaction temperature was maintained at 20°C.
得られた反応粗液の組成はアセトアルデヒド１３．９％
、アリルアルコール３６．７％、アセトアルデヒドジア
リルアセタール４３．７％、水５゜６％であった。The composition of the obtained crude reaction liquid was 13.9% acetaldehyde.
, allyl alcohol 36.7%, acetaldehyde diallyl acetal 43.7%, and water 5.6%.
得られた反応成績はアセトアルデヒドの変化率４９．４
％、反応したアセトアルデヒドに対するアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールの選択率は９９．７％であった。The reaction result obtained was a change rate of acetaldehyde of 49.4.
%, and the selectivity of acetaldehyde diallyl acetal to reacted acetaldehyde was 99.7%.
第二工程：第一工程で得られた、反応粗液から触媒を分
離後、内径３０ ｍｍ中、４０段の棚段蒸留塔の塔底よ
り２０段目に毎時６１５ｇの速度で仕込んだ。還流比を
１として常圧で連続蒸留を行うことにより、塔頂部より
（温度７４℃）アセトアルデヒド３９．４％、アリルア
ルコール４２，２％、アセトアルデヒドジアリルアセタ
ール２．７％、水１５．７％の組成からなる液を毎時２
１９ｇで得た。Second step: After separating the catalyst from the reaction crude liquid obtained in the first step, it was charged into a 40-plate distillation column with an inner diameter of 30 mm from the bottom to the 20th plate at a rate of 615 g/hour. By performing continuous distillation at normal pressure with a reflux ratio of 1, 39.4% acetaldehyde, 42.2% allyl alcohol, 2.7% acetaldehyde diallyl acetal, and 15.7% water were distilled from the top of the column (temperature 74°C). Liquid consisting of composition 2 per hour
Obtained in 19g.
塔底部からは（温度１１２℃）アリルアルコール３３．
７％、アセトアルデヒドジアリルアセタール６６．３％
の液を毎時３９６ｇで得た。From the bottom of the column (temperature 112°C) allyl alcohol 33.
7%, acetaldehyde diallyl acetal 66.3%
396 g of liquid was obtained per hour.
塔頂液はベンゼンによる簡単な共沸脱水蒸留により無水
のアリルアルコールを回収し第一工程リサイクル使用し
た。Anhydrous allyl alcohol was recovered from the top liquid by simple azeotropic distillation using benzene and recycled for use in the first step.
第三工程、第二工程で得た塔底液３３００ｇを内径３０
ｍ１Φ、３０段の棚段塔に仕込み、バッチ蒸留塔により
蒸留した。In the third step, 3300 g of the bottom liquid obtained in the second step was
The mixture was charged into a plate column with m1Φ and 30 plates, and distilled using a batch distillation column.
蒸留は、塔頂圧１００＋ｎｌｌＨｇで実施した。Distillation was carried out at an overhead pressure of 100+nllHg.
４５℃で溜出するアリルアルコール留分１０９９ｇと、
８４℃で溜出するアセトアルデヒドジアリルアセタール
留分１８０１ｇと中間留分４９ｇ及び缶残液３５１ｇと
に分けた。1099g of allyl alcohol fraction distilled at 45°C,
It was divided into 1801 g of an acetaldehyde diallyl acetal fraction distilled at 84° C., 49 g of a middle distillate, and 351 g of bottom liquid.
アセトアルデヒドジアリルアセタール留分のアセトアル
デヒドジアリルアセタールの純度は９９゜７％であった
。The purity of the acetaldehyde diallyl acetal in the acetaldehyde diallyl acetal fraction was 99.7%.
アリルアルコール留分は第一工程リサイクル使用した。The allyl alcohol fraction was recycled and used in the first step.
中間留分及び缶残液は次ぎの第三工程の蒸留時に混合し
てアセトアルデヒドジアリルアセタールとアリルアルコ
ールは回収した。The middle distillate and bottom liquid were mixed during the next third step of distillation, and acetaldehyde diallyl acetal and allyl alcohol were recovered.
［実施例２］
第一工程：攪拌機及びコンデンサーを備えた反応器にイ
オン交換樹脂（アンパライト１５：オルガノ■社品）２
０ｇを入れ毎時アリルアルコール１２７６ｇと毎時アセ
トアルデヒド４８４ｇを仕込み、反応温度３０℃、平均
滞留期間５時間で反応を実施した。[Example 2] First step: In a reactor equipped with a stirrer and a condenser, 2 ion exchange resins (Amparite 15: Organo ■) were added.
0g of allyl alcohol per hour and 484g of acetaldehyde per hour were charged, and the reaction was carried out at a reaction temperature of 30°C and an average residence period of 5 hours.
得られた反応液は毎時アセトアルデヒド２２７゜５ｇ、
アリルアルコール５９９．７ｇ、アセトアルデヒドジア
リルアセタール８２３．６ｇ、水１０４．４ｇよりなる
ものであった。The resulting reaction solution produced 227.5 g of acetaldehyde per hour.
It consisted of 599.7 g of allyl alcohol, 823.6 g of acetaldehyde diallyl acetal, and 104.4 g of water.
得られた反応成績はアセトアルデヒドの変化率５３．０
％、反応したアセトアルデヒドに対するアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールの選択率は９９．５％であった。The reaction result obtained was a change rate of acetaldehyde of 53.0.
%, and the selectivity of acetaldehyde diallyl acetal to reacted acetaldehyde was 99.5%.
第二〜三工程実施例１と同様にして蒸留し純度９９．５
％のアセトアルデヒドジアリルアセタール留分を得た。2nd to 3rd steps Distilled in the same manner as Example 1, purity 99.5
% acetaldehyde diallyl acetal fraction was obtained.
Claims (1)
ヒドジアリルアセタールを製造するに当たって （ａ）アセトアルデヒドとアリルアルコールから酸性触
媒存在下でアセトアルデヒドジアリルアセタールの合成
液を得る第一工程 （ｂ）該合成液を連続蒸留により、塔頂より未反応のア
セトアルデヒドと反応生成物の水を未反応のアリルアル
コールとの共沸により溜出させ、塔底より反応生成物の
アセトアルデヒドジアリルアセタールと塔頂より溜出し
なかつた未反応のアリルアルコールの混合液を得る第二
工程（ｃ）該塔底液から蒸留精製によりアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを得る第三工程 からなることを特徴とするアセトアルデヒドとアリルア
ルコールからのアセトアルデヒドジアリルアセタールの
製造方法。[Claims] In producing acetaldehyde diallyl acetal from acetaldehyde and allyl alcohol, (a) first step of obtaining a synthetic solution of acetaldehyde diallylacetal from acetaldehyde and allyl alcohol in the presence of an acidic catalyst, (b) continuously producing the synthetic solution. By distillation, unreacted acetaldehyde and water, a reaction product, are distilled off from the top of the column by azeotropic distillation with unreacted allyl alcohol, and acetaldehyde diallyl acetal, a reaction product, is distilled out from the bottom of the column, and undistilled water, which is not distilled from the top, is distilled out from the bottom of the column. A method for producing acetaldehyde diallyl acetal from acetaldehyde and allyl alcohol, comprising a second step of obtaining a mixed solution of allyl alcohol in the reaction (c) and a third step of obtaining acetaldehyde diallyl acetal by distillation purification from the bottom liquid. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27632589A JPH03246247A (en) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Production of acetaldehyde diallylacetal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27632589A JPH03246247A (en) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Production of acetaldehyde diallylacetal |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246247A true JPH03246247A (en) | 1991-11-01 |
Family
ID=17567878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27632589A Pending JPH03246247A (en) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Production of acetaldehyde diallylacetal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03246247A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006289158A (en) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Catalyst for synthesis of acetal and method of manufacturing acetal |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP27632589A patent/JPH03246247A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006289158A (en) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Catalyst for synthesis of acetal and method of manufacturing acetal |
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