JPH03246247A - アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法 - Google Patents
アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法Info
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- JPH03246247A JPH03246247A JP27632589A JP27632589A JPH03246247A JP H03246247 A JPH03246247 A JP H03246247A JP 27632589 A JP27632589 A JP 27632589A JP 27632589 A JP27632589 A JP 27632589A JP H03246247 A JPH03246247 A JP H03246247A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、種々の機能性高分子の中間原料として有用な
アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法に関す
るものである。
アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法に関す
るものである。
〈従来の技術〉
アセトアルデヒドとアルコールから対応するアセタール
を製造するには酸性触媒中で反応させるることが良く知
られている。
を製造するには酸性触媒中で反応させるることが良く知
られている。
アセトアルデヒドとアリルアルコールからのアセトアル
デヒドジアリルアセタールの製造は次の反応式によって
進行する。
デヒドジアリルアセタールの製造は次の反応式によって
進行する。
ＣＨＣＨＯ＋２ＣＨ２−ＣＨＣＨ２０ＨＣＨＣＨ（ＯＣ
Ｈ２ＣＨ−ＣＨ２）２ ＋ Ｈ２Ｏ 反応は平衡反応であり転化率は、平衡組成以上にはなら
ない。
Ｈ２ＣＨ−ＣＨ２）２ ＋ Ｈ２Ｏ 反応は平衡反応であり転化率は、平衡組成以上にはなら
ない。
したがって、一般的にはアセトアルデヒドとアルコール
から対応するアセタールを製造する場合、転化率を上げ
る目的で、塩化カルシウム等の脱水剤を使用したり、不
活性溶剤を使用して生成した水を分離することにより反
応を進行させている。
から対応するアセタールを製造する場合、転化率を上げ
る目的で、塩化カルシウム等の脱水剤を使用したり、不
活性溶剤を使用して生成した水を分離することにより反
応を進行させている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、塩化カルシウムを用いる場合は、多量の
塩化カルシウムを必用とし、排水の生成等の公害問題が
発生し、また、塩化カルシウムによる設備の腐食が激し
いためグラスライニング等の特殊な材質の反応器が必要
である。
塩化カルシウムを必用とし、排水の生成等の公害問題が
発生し、また、塩化カルシウムによる設備の腐食が激し
いためグラスライニング等の特殊な材質の反応器が必要
である。
また、トルエン等の不活性溶剤を使用した場合、溶剤と
の分離工程が必要となり、工業的にアセトアルデヒドジ
アリルアセタールを製造する方法としては、決して満足
できるものではない。
の分離工程が必要となり、工業的にアセトアルデヒドジ
アリルアセタールを製造する方法としては、決して満足
できるものではない。
これらの方法は生成したアセタールの分離精製処理の困
難さから転化率を上げることに着目して、その煩雑なプ
ロセスを実施している。
難さから転化率を上げることに着目して、その煩雑なプ
ロセスを実施している。
〈問題点を解決する手段〉
本発明者らは、鋭意検討した結果、原料アリルアルコー
ルと生成水との共沸関係に着目し、工業的に有利なアセ
トアルデヒドジアリルアセタールを製造する方法を見出
した。
ルと生成水との共沸関係に着目し、工業的に有利なアセ
トアルデヒドジアリルアセタールを製造する方法を見出
した。
すなわち、本発明は
「アセトアルデヒドとアリルアルコールからアセトアル
デヒドジアリルアセタールを製造するに当たって （ａ）アセトアルデヒドとアリルアルコールから酸性触
媒存在下でアセトアルデヒドジアリルアセタールの合成
液を得る第一工程 （ｂ）該合成液を連続蒸留により、塔頂より未反応のア
セトアルデヒドと反応生成物の水を未反応のアリルアル
コールとの共沸により溜出させ、塔底より反応生成物の
アセトアルデヒドジアリルアセクールと塔頂より溜出し
なかった未反応のアリルアルコールの混合液を得る第二
工程（ｃ）該塔底液から蒸留精製によりアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを得る第三工程 からなることを特徴とするアセトアルデヒドとアリルア
ルコールからのアセトアルデヒドジアリルアセタールの
製造方法」 である。
デヒドジアリルアセタールを製造するに当たって （ａ）アセトアルデヒドとアリルアルコールから酸性触
媒存在下でアセトアルデヒドジアリルアセタールの合成
液を得る第一工程 （ｂ）該合成液を連続蒸留により、塔頂より未反応のア
セトアルデヒドと反応生成物の水を未反応のアリルアル
コールとの共沸により溜出させ、塔底より反応生成物の
アセトアルデヒドジアリルアセクールと塔頂より溜出し
なかった未反応のアリルアルコールの混合液を得る第二
工程（ｃ）該塔底液から蒸留精製によりアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを得る第三工程 からなることを特徴とするアセトアルデヒドとアリルア
ルコールからのアセトアルデヒドジアリルアセタールの
製造方法」 である。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明を実施する場合、第一工程のアセトアルデヒドと
アリルアルコールの混合割合は特に規制されるものでは
ない。
アリルアルコールの混合割合は特に規制されるものでは
ない。
アセトアルデヒドとアリルアルコールの仕込み比率（モ
ル比）は、反応式上では理論的には１／２であるが平衡
反応を考慮すると任意の比率で仕込むことは差支えない
。
ル比）は、反応式上では理論的には１／２であるが平衡
反応を考慮すると任意の比率で仕込むことは差支えない
。
しかし適当な空時収率を得、かつ全工程を考慮した場合
、回収原料の循環量を少なくするためには、一般的には
アセトアルデヒドに対して１〜３モル倍のアリルアルコ
ールを用いる。
、回収原料の循環量を少なくするためには、一般的には
アセトアルデヒドに対して１〜３モル倍のアリルアルコ
ールを用いる。
反応温度は特に制限は無いが０〜８０℃の範囲が好まし
い。
い。
８０℃以上となると、原料混合物の沸点を超え、或いは
高沸点化合物の副生が増加し不都合である。
高沸点化合物の副生が増加し不都合である。
０℃以下の場合は反応速度が遅くなり好ましくない。
触媒としては酸触媒であれば特に制限されるものではな
く、例えば酸性型イオン交換樹脂、硫酸、塩酸、リン酸
、トルエンスルホン酸等が挙げられるが、触媒の分離、
反応器の材質等を考慮した場合、酸性型イオン交換樹脂
を用いるのが好ましい。
く、例えば酸性型イオン交換樹脂、硫酸、塩酸、リン酸
、トルエンスルホン酸等が挙げられるが、触媒の分離、
反応器の材質等を考慮した場合、酸性型イオン交換樹脂
を用いるのが好ましい。
酸性型イオン交換樹脂としては、一般的なゲル型、ＭＲ
型のいずれでも使用できるが、触媒寿命、強度からＭＲ
型酸性型イオン交換樹脂を用いるのが好ましい。
型のいずれでも使用できるが、触媒寿命、強度からＭＲ
型酸性型イオン交換樹脂を用いるのが好ましい。
触媒の使用量は用いる酸の強度、反応温度等により決定
すべきであるが、一般的には反応液に対して０．１〜１
０％程度にすればよい。
すべきであるが、一般的には反応液に対して０．１〜１
０％程度にすればよい。
反応滞留時間はモル比、反応温度、触媒量等により決定
されるものであるが、一般的には０． ５〜１０時間程
度である。
されるものであるが、一般的には０． ５〜１０時間程
度である。
反応は通常常圧で差しつかえないが、原料の組成及び反
応温度に応じて加圧にしてもよい。
応温度に応じて加圧にしてもよい。
また、反応型式としては、連続、バッチ式のいずれ−で
も採用できる。
も採用できる。
第二工程では、触媒を分離後、反応液を連続蒸留塔に導
き蒸留し、塔頂より未反応のアセトアルデヒドと反応生
成物の水を未反応のアリルアルコールとの共沸により溜
出させ、塔底より反応生成物のアセトアルデヒドジアリ
ルアセタールと塔頂より溜出しなかった未反応のアリル
アルコールの混合液を得る。
き蒸留し、塔頂より未反応のアセトアルデヒドと反応生
成物の水を未反応のアリルアルコールとの共沸により溜
出させ、塔底より反応生成物のアセトアルデヒドジアリ
ルアセタールと塔頂より溜出しなかった未反応のアリル
アルコールの混合液を得る。
蒸留塔は一般的な充填塔、棚段塔が使用出来る。
塔長については特に規制するものではないが、般的に塔
長が短いと還流比を大きくする必要があり、塔長が長い
と還流比を小さくすることが出来る。使用する塔長に応
じた還流比を選択し、アリルアルコールと水の共沸組成
で溜出させ、塔底液中の水を完全に切る条件で運転する
とよい。
長が短いと還流比を大きくする必要があり、塔長が長い
と還流比を小さくすることが出来る。使用する塔長に応
じた還流比を選択し、アリルアルコールと水の共沸組成
で溜出させ、塔底液中の水を完全に切る条件で運転する
とよい。
蒸留は常圧、加圧、減圧のいずれでも実施可能であるが
、一般的には、常圧で実施するのが望ましい。
、一般的には、常圧で実施するのが望ましい。
第三工程では、第二工程で得た、塔底液を蒸留精製して
目的とするアセトアルデヒドジアリルアセタールを得る
。
目的とするアセトアルデヒドジアリルアセタールを得る
。
蒸留はバッチ、連続法のいずれの方法によっても実施出
来る。
来る。
バッチ蒸留の場合は、留分カットにより目的とするアセ
トアルデヒドジアリルアセタールを得る。
トアルデヒドジアリルアセタールを得る。
連続蒸留の場合は、塔頂より未反応のアリルアルコール
を回収し、塔底より目的とするアセトアルデヒドジアリ
ルアセタールを得る。
を回収し、塔底より目的とするアセトアルデヒドジアリ
ルアセタールを得る。
この場合アセトアルデヒドジアリルアセタール純度は高
いが、必要ならば更に蒸留して微量含有する高沸点化合
物を除去してもよい。
いが、必要ならば更に蒸留して微量含有する高沸点化合
物を除去してもよい。
蒸留塔は一般的な充填塔、棚段塔が使用出来る。
塔長については特に規制するものではないが、般的に塔
長が短いと還流比を大きくする必要があり、塔長が長い
と還流比を小さくすることが出来る。使用する塔長に応
じた還流比を選択して、蒸留すればよい。
長が短いと還流比を大きくする必要があり、塔長が長い
と還流比を小さくすることが出来る。使用する塔長に応
じた還流比を選択して、蒸留すればよい。
蒸留は常圧、加圧、減圧のいずれでも実施可能であるが
、一般的には、減圧で実施するのが望ましい。
、一般的には、減圧で実施するのが望ましい。
〈発明の効果〉
本発明によれば、従来のような、煩雑な操作が不要で、
しかも排水等の問題のない極めて有利にアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを工業的に製造することが可能で
ある。
しかも排水等の問題のない極めて有利にアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを工業的に製造することが可能で
ある。
次に、本発明を実施例により、さらに具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
［実施例１コ
第一工程：攪拌機及びコンデンサーを備えた反応器にア
リルアルコール３７１８ｇとイオン交換樹脂（アンパラ
イト１５：オルガノ■社品）７７ｇを張り込みアセトア
ルデヒド１４１０ｇを６０分間で添加した。
リルアルコール３７１８ｇとイオン交換樹脂（アンパラ
イト１５：オルガノ■社品）７７ｇを張り込みアセトア
ルデヒド１４１０ｇを６０分間で添加した。
添加終了後５時間反応させ反応を完結させた。
この間反応温度は２０℃に保持した。
得られた反応粗液の組成はアセトアルデヒド１３．９％
、アリルアルコール３６．７％、アセトアルデヒドジア
リルアセタール４３．７％、水５゜６％であった。
、アリルアルコール３６．７％、アセトアルデヒドジア
リルアセタール４３．７％、水５゜６％であった。
得られた反応成績はアセトアルデヒドの変化率４９．４
％、反応したアセトアルデヒドに対するアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールの選択率は９９．７％であった。
％、反応したアセトアルデヒドに対するアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールの選択率は９９．７％であった。
第二工程：第一工程で得られた、反応粗液から触媒を分
離後、内径３０ ｍｍ中、４０段の棚段蒸留塔の塔底よ
り２０段目に毎時６１５ｇの速度で仕込んだ。還流比を
１として常圧で連続蒸留を行うことにより、塔頂部より
（温度７４℃）アセトアルデヒド３９．４％、アリルア
ルコール４２，２％、アセトアルデヒドジアリルアセタ
ール２．７％、水１５．７％の組成からなる液を毎時２
１９ｇで得た。
離後、内径３０ ｍｍ中、４０段の棚段蒸留塔の塔底よ
り２０段目に毎時６１５ｇの速度で仕込んだ。還流比を
１として常圧で連続蒸留を行うことにより、塔頂部より
（温度７４℃）アセトアルデヒド３９．４％、アリルア
ルコール４２，２％、アセトアルデヒドジアリルアセタ
ール２．７％、水１５．７％の組成からなる液を毎時２
１９ｇで得た。
塔底部からは（温度１１２℃）アリルアルコール３３．
７％、アセトアルデヒドジアリルアセタール６６．３％
の液を毎時３９６ｇで得た。
７％、アセトアルデヒドジアリルアセタール６６．３％
の液を毎時３９６ｇで得た。
塔頂液はベンゼンによる簡単な共沸脱水蒸留により無水
のアリルアルコールを回収し第一工程リサイクル使用し
た。
のアリルアルコールを回収し第一工程リサイクル使用し
た。
第三工程、第二工程で得た塔底液３３００ｇを内径３０
ｍ１Φ、３０段の棚段塔に仕込み、バッチ蒸留塔により
蒸留した。
ｍ１Φ、３０段の棚段塔に仕込み、バッチ蒸留塔により
蒸留した。
蒸留は、塔頂圧１００＋ｎｌｌＨｇで実施した。
４５℃で溜出するアリルアルコール留分１０９９ｇと、
８４℃で溜出するアセトアルデヒドジアリルアセタール
留分１８０１ｇと中間留分４９ｇ及び缶残液３５１ｇと
に分けた。
８４℃で溜出するアセトアルデヒドジアリルアセタール
留分１８０１ｇと中間留分４９ｇ及び缶残液３５１ｇと
に分けた。
アセトアルデヒドジアリルアセタール留分のアセトアル
デヒドジアリルアセタールの純度は９９゜７％であった
。
デヒドジアリルアセタールの純度は９９゜７％であった
。
アリルアルコール留分は第一工程リサイクル使用した。
中間留分及び缶残液は次ぎの第三工程の蒸留時に混合し
てアセトアルデヒドジアリルアセタールとアリルアルコ
ールは回収した。
てアセトアルデヒドジアリルアセタールとアリルアルコ
ールは回収した。
［実施例２］
第一工程：攪拌機及びコンデンサーを備えた反応器にイ
オン交換樹脂（アンパライト１５：オルガノ■社品）２
０ｇを入れ毎時アリルアルコール１２７６ｇと毎時アセ
トアルデヒド４８４ｇを仕込み、反応温度３０℃、平均
滞留期間５時間で反応を実施した。
オン交換樹脂（アンパライト１５：オルガノ■社品）２
０ｇを入れ毎時アリルアルコール１２７６ｇと毎時アセ
トアルデヒド４８４ｇを仕込み、反応温度３０℃、平均
滞留期間５時間で反応を実施した。
得られた反応液は毎時アセトアルデヒド２２７゜５ｇ、
アリルアルコール５９９．７ｇ、アセトアルデヒドジア
リルアセタール８２３．６ｇ、水１０４．４ｇよりなる
ものであった。
アリルアルコール５９９．７ｇ、アセトアルデヒドジア
リルアセタール８２３．６ｇ、水１０４．４ｇよりなる
ものであった。
得られた反応成績はアセトアルデヒドの変化率５３．０
％、反応したアセトアルデヒドに対するアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールの選択率は９９．５％であった。
％、反応したアセトアルデヒドに対するアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールの選択率は９９．５％であった。
第二〜三工程実施例１と同様にして蒸留し純度９９．５
％のアセトアルデヒドジアリルアセタール留分を得た。
％のアセトアルデヒドジアリルアセタール留分を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アセトアルデヒドとアリルアルコールからアセトアルデ
ヒドジアリルアセタールを製造するに当たって （ａ）アセトアルデヒドとアリルアルコールから酸性触
媒存在下でアセトアルデヒドジアリルアセタールの合成
液を得る第一工程 （ｂ）該合成液を連続蒸留により、塔頂より未反応のア
セトアルデヒドと反応生成物の水を未反応のアリルアル
コールとの共沸により溜出させ、塔底より反応生成物の
アセトアルデヒドジアリルアセタールと塔頂より溜出し
なかつた未反応のアリルアルコールの混合液を得る第二
工程（ｃ）該塔底液から蒸留精製によりアセトアルデヒ
ドジアリルアセタールを得る第三工程 からなることを特徴とするアセトアルデヒドとアリルア
ルコールからのアセトアルデヒドジアリルアセタールの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27632589A JPH03246247A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27632589A JPH03246247A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246247A true JPH03246247A (ja) | 1991-11-01 |
Family
ID=17567878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27632589A Pending JPH03246247A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | アセトアルデヒドジアリルアセタールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03246247A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006289158A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | アセタール合成触媒及びアセタール製造方法 |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP27632589A patent/JPH03246247A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006289158A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | アセタール合成触媒及びアセタール製造方法 |
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