JPH03246269A - アセトニトリルの増収方法 - Google Patents
アセトニトリルの増収方法Info
- Publication number
- JPH03246269A JPH03246269A JP2038333A JP3833390A JPH03246269A JP H03246269 A JPH03246269 A JP H03246269A JP 2038333 A JP2038333 A JP 2038333A JP 3833390 A JP3833390 A JP 3833390A JP H03246269 A JPH03246269 A JP H03246269A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- acetonitrile
- acetone
- yield
- ethyl alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はアセトニトリルの増収方法に関するものである
。さらに詳しくいえば、本発明は、アンモオキシデーシ
ョン反応により不飽和ニトリルを製造する際に副生する
アセトニトリルを効率よく増収する方法に関するもので
ある。
。さらに詳しくいえば、本発明は、アンモオキシデーシ
ョン反応により不飽和ニトリルを製造する際に副生する
アセトニトリルを効率よく増収する方法に関するもので
ある。
従来の技術
アセトニトリルは医薬、香料、各種有機薬品の合成原料
として、あるいはブチレン−ブタンの抽出溶剤、合成繊
維用溶剤、その他溶剤などとして用いられる工業的価値
の高い化合物である。
として、あるいはブチレン−ブタンの抽出溶剤、合成繊
維用溶剤、その他溶剤などとして用いられる工業的価値
の高い化合物である。
このアセトニトリルは主としてプロピレンのアンモオキ
シデーション反応によってアクリロニトリルを製造する
際に副生物として得られているが、近年、アンモオキシ
デーション反応触媒の改良Ｉこよりアセトニトリルの副
反応生成率が低下する一方、アセトニトリルの産業上の
有用性から需要が拡大し供給不足に落ちていっているの
が実情である。
シデーション反応によってアクリロニトリルを製造する
際に副生物として得られているが、近年、アンモオキシ
デーション反応触媒の改良Ｉこよりアセトニトリルの副
反応生成率が低下する一方、アセトニトリルの産業上の
有用性から需要が拡大し供給不足に落ちていっているの
が実情である。
しかしながら、該アンモオキシデーション反応において
アセトニトリルを増収する方法については、これまで全
く技術開示がなされておらず、アセトニトリルの増収方
法の開発が強く望まれていＩこ。
アセトニトリルを増収する方法については、これまで全
く技術開示がなされておらず、アセトニトリルの増収方
法の開発が強く望まれていＩこ。
発明が解決しようとする課題
本発明はこのような事情のもとで、アンモオキシデーシ
ョン反応において、主反応生成物の収量を減少させるこ
となく、アセトニトリルを効率よく増収する方法を提供
することを目的としてなされたものである。
ョン反応において、主反応生成物の収量を減少させるこ
となく、アセトニトリルを効率よく増収する方法を提供
することを目的としてなされたものである。
課題を解決するための手段
本発明者は、前記目的を達成するために鋭意研究を重ね
た結果、アンモオキシデーション反応において、反応系
にアセトンやエチルアルコールを共存させることにより
、その目的を達成しうろことを見い出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
た結果、アンモオキシデーション反応において、反応系
にアセトンやエチルアルコールを共存させることにより
、その目的を達成しうろことを見い出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 炭化水素、含酸素炭化水素又は
含窒素炭化水素にアンモニアと酸素とを反応させ、アン
モオキシデーションにより不飽和ニトリル及びアセトニ
トリルを製造するに当り、反応系にアセトン又はエチル
アルコール若しくはその両方を共存させることを特徴と
するアセトニトリルの増収方法を提供するものである。
含窒素炭化水素にアンモニアと酸素とを反応させ、アン
モオキシデーションにより不飽和ニトリル及びアセトニ
トリルを製造するに当り、反応系にアセトン又はエチル
アルコール若しくはその両方を共存させることを特徴と
するアセトニトリルの増収方法を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明方法においては、原料として炭化水素、含酸素炭
化水素又は含窒素炭化水素が用いられる。
化水素又は含窒素炭化水素が用いられる。
該炭化水素としては、例えばプロピレン、インブチレン
、トルエン、キシレン、プロパン、インブタンなどが挙
げられ、含酸素炭化水素としては、例えばメチルアルコ
ール、プロピルアルコーノ呟第三ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコールなどが挙げられる。また、含窒素炭
化水素としては、例えばピコリンなどが挙げられる。こ
れらの化合物は、いずれもアンモオキシデーション反応
によってニトリル化合物を生成する原料のものであるが
、もちろんこれらに限定されるものではない。
、トルエン、キシレン、プロパン、インブタンなどが挙
げられ、含酸素炭化水素としては、例えばメチルアルコ
ール、プロピルアルコーノ呟第三ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコールなどが挙げられる。また、含窒素炭
化水素としては、例えばピコリンなどが挙げられる。こ
れらの化合物は、いずれもアンモオキシデーション反応
によってニトリル化合物を生成する原料のものであるが
、もちろんこれらに限定されるものではない。
アンモオキシデーション反応において用いられるアンモ
ニアとしては、アンモニアガスやアンモニア水で代表さ
れるアンモニア前駆物質が挙げられる。一方、使用する
酸素の濃度については特に制限はなく、通常空気が用い
られるが、酸素富化空気も用いることができる。また、
アンモニア供給量については、アンモオキシデーション
反応によって消費される量に見合った量であればよく、
特に制限はない。
ニアとしては、アンモニアガスやアンモニア水で代表さ
れるアンモニア前駆物質が挙げられる。一方、使用する
酸素の濃度については特に制限はなく、通常空気が用い
られるが、酸素富化空気も用いることができる。また、
アンモニア供給量については、アンモオキシデーション
反応によって消費される量に見合った量であればよく、
特に制限はない。
本発明方法においては、反応系にアセトン又はエチルア
ルコール若しくはその両方を共存させることが必要であ
る。その量については特に制限はないが、通常アセトニ
トリル必要量に見合った量を供給すればよい。
ルコール若しくはその両方を共存させることが必要であ
る。その量については特に制限はないが、通常アセトニ
トリル必要量に見合った量を供給すればよい。
反応器の形式については、アセトンやエチルアルコール
を供給する設備があればよく、特に制限されず、流動床
反応器、固定床反応器のいずれも用いることができる。
を供給する設備があればよく、特に制限されず、流動床
反応器、固定床反応器のいずれも用いることができる。
また、アセトンやエチルアルコールの供給方法について
も特に制限はなく、原料の炭化水素類とアンモニアとの
混合物と混合して供給してもよいし、該混合物供給口よ
り後部から供給してもよい。さらに、使用する酸素の量
については反応量に見合った量であればよく、特に制限
はない。
も特に制限はなく、原料の炭化水素類とアンモニアとの
混合物と混合して供給してもよいし、該混合物供給口よ
り後部から供給してもよい。さらに、使用する酸素の量
については反応量に見合った量であればよく、特に制限
はない。
本発明方法においては、従来アンモオキシデーション反
応において慣用されている触媒を用いることができる。
応において慣用されている触媒を用いることができる。
このような触媒として、例えばリン・モリブデン酸ビス
マスを主成分とする触媒（特公昭３６−５８７０号公報
）、リン・モリブデン酸ビスマスに鉄、コバルト、ニッ
ケルなどの種々の添加物を加えｔ；触媒（特開昭４８−
４９７１９号公報）やその改良触媒（特開昭５０−２５
５２８号公報、特開昭５１−４０３９１号公報）、アン
チモン、鉄を含有する触媒（特開昭５１−１７１９４号
公報）やその改良触媒（特開昭５７−２６５９２号公報
、特開平１−２２４３５４号公報、特開平１−２６５０
６８号公報）、リン・モリブデン酸ビスマスにナトリウ
ムが添加された触媒（特開昭５０−１２９５１９号公報
）やその改良触媒（特開昭５４−９５５１３号公報、特
開昭５８−６７３４９号公報、特開昭５８−７２５５０
号公報、特公昭６１−５８４２６号公報）などを挙げる
ことができる。
マスを主成分とする触媒（特公昭３６−５８７０号公報
）、リン・モリブデン酸ビスマスに鉄、コバルト、ニッ
ケルなどの種々の添加物を加えｔ；触媒（特開昭４８−
４９７１９号公報）やその改良触媒（特開昭５０−２５
５２８号公報、特開昭５１−４０３９１号公報）、アン
チモン、鉄を含有する触媒（特開昭５１−１７１９４号
公報）やその改良触媒（特開昭５７−２６５９２号公報
、特開平１−２２４３５４号公報、特開平１−２６５０
６８号公報）、リン・モリブデン酸ビスマスにナトリウ
ムが添加された触媒（特開昭５０−１２９５１９号公報
）やその改良触媒（特開昭５４−９５５１３号公報、特
開昭５８−６７３４９号公報、特開昭５８−７２５５０
号公報、特公昭６１−５８４２６号公報）などを挙げる
ことができる。
これらの触媒には優劣はあるが、いずれの触媒を用いて
も、反応系にアセトンやエチルアルコールを共存させる
ことにより、アセトニトリルを増収することができる。
も、反応系にアセトンやエチルアルコールを共存させる
ことにより、アセトニトリルを増収することができる。
本発明におけるアンモオキシデーション反応における反
応温度、反応圧力などの反応条件は、通常のアンモオキ
シデーション反応において慣用されている範囲内で選ば
れる。
応温度、反応圧力などの反応条件は、通常のアンモオキ
シデーション反応において慣用されている範囲内で選ば
れる。
次に添付図面に従って本発明の好適な実施態様を説明す
る。
る。
区は、本発明を実施するのに好適な反応装置の１例を示
す説明図であって、焼結フィルター２を配設し、電気ヒ
ーター３，３により外部から所定温度に加熱された触媒
充填反応器ｌの中へ、管路４を経て炭化水素類とアンモ
ニアと空気の混合物を、また管路５よりアセトンとエチ
ルアルコールと空気の混合物をそれぞれ導入し反応させ
る。得られた反応混合物は管路６を経て回収され、それ
ぞれ別に設けた分離器において分離される。図中のし□
は炭化水素類供給口と触媒層上端との距離、Ｌ２はアセ
トンやエチルアルコールと空気との混合物の供給口と触
媒層上端との距離である。
す説明図であって、焼結フィルター２を配設し、電気ヒ
ーター３，３により外部から所定温度に加熱された触媒
充填反応器ｌの中へ、管路４を経て炭化水素類とアンモ
ニアと空気の混合物を、また管路５よりアセトンとエチ
ルアルコールと空気の混合物をそれぞれ導入し反応させ
る。得られた反応混合物は管路６を経て回収され、それ
ぞれ別に設けた分離器において分離される。図中のし□
は炭化水素類供給口と触媒層上端との距離、Ｌ２はアセ
トンやエチルアルコールと空気との混合物の供給口と触
媒層上端との距離である。
発明の効果
本発明によると、アンモオキシデーション反応によりニ
トリル化合物を製造する際に、反応系にアセトンやエチ
ルアルコールを共存させることにより、主反応生成物の
収量を減少させることなく効率よくアセトニトリルを増
収することができる。
トリル化合物を製造する際に、反応系にアセトンやエチ
ルアルコールを共存させることにより、主反応生成物の
収量を減少させることなく効率よくアセトニトリルを増
収することができる。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが本発
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。
なお、実施例及び比較例中において反応成績を表わすた
めに用いたプロピレン反応率（％）、インブチレン反応
率（％）、アクリロニトリル収率（％）、メタクリロニ
トリル収率（％）、アセトニトリル収率（％）及びアセ
トニトリル収量増加率（％）は次式で定義される。
めに用いたプロピレン反応率（％）、インブチレン反応
率（％）、アクリロニトリル収率（％）、メタクリロニ
トリル収率（％）、アセトニトリル収率（％）及びアセ
トニトリル収量増加率（％）は次式で定義される。
プロピレン反応率（％）−
インブチレン反応率（％）−
アクリロニトリル収率（％）
供給したインブチレンのモル族
アセトニトリル収率（％）
アセトニトリル収量増加率（％）＝
ただし、
Ａ：アセトン及び／又はエチルアルコールを供給した時
のアセトニトリル収率 Ｂ：アセトン及び／又はエチルアルコールを供給しない
時のアセトニトリル収率 また、実施例及び比較例におけるアンモオキシデーショ
ン反応には、触媒流動部の内径が２インチで内部に１６
メツシユのステンレス鋼製金鋼を内蔵した図に示すよう
な流動床反応器を用いた。
のアセトニトリル収率 Ｂ：アセトン及び／又はエチルアルコールを供給しない
時のアセトニトリル収率 また、実施例及び比較例におけるアンモオキシデーショ
ン反応には、触媒流動部の内径が２インチで内部に１６
メツシユのステンレス鋼製金鋼を内蔵した図に示すよう
な流動床反応器を用いた。
反応器に充填した触媒は３〜４日間反応を行い活性が安
定したのちに、アセトンやエチルアルコールを供給しア
セトニトリル増収試験を行つた。
定したのちに、アセトンやエチルアルコールを供給しア
セトニトリル増収試験を行つた。
反応条件は目的に反応して、適宜変化させ、反応生成物
はガスクロマトグラフにより分析定量を行った。ただし
、アンモニアと青酸については滴定法により分析定量し
た。
はガスクロマトグラフにより分析定量を行った。ただし
、アンモニアと青酸については滴定法により分析定量し
た。
さらに、実施例及び比較例における接触時間は下記の定
義による。
義による。
プロピレン又はインブチレンの見掛接触時間（θ１）及
びアセトン及び／又はエチルアルコールの見掛接触時間
（θ２）は次式で与えられる。
びアセトン及び／又はエチルアルコールの見掛接触時間
（θ２）は次式で与えられる。
ただし
Ｑｌ：反応器底部より供給されるプロピレン又はインブ
チレン、アンモニア及び空 気のガス流量〔ｍＱ／ＳｅＣ〕（反応条件換算）Ｑ２：
反応器へ供給されるアセトン及び／又はエチルアルコー
ルと空気とのガス流 量〔ＩＩＩＱ／ｓｅｃ〕（反応条件換算）Ｌｌ：プロピ
レン又はインブチレン供給口と触媒層上端との距離（ｃ
ｍ） Ｌ、：アセトン及び／又はエチルアルコールの供給口と
触媒層上端との距離（ｃｍ）Ａ ：反応器の断面積Ｃｃ
ｍ２） θ１．θ２の単位はＣ５ｅｃ）で表示される。
チレン、アンモニア及び空 気のガス流量〔ｍＱ／ＳｅＣ〕（反応条件換算）Ｑ２：
反応器へ供給されるアセトン及び／又はエチルアルコー
ルと空気とのガス流 量〔ＩＩＩＱ／ｓｅｃ〕（反応条件換算）Ｌｌ：プロピ
レン又はインブチレン供給口と触媒層上端との距離（ｃ
ｍ） Ｌ、：アセトン及び／又はエチルアルコールの供給口と
触媒層上端との距離（ｃｍ）Ａ ：反応器の断面積Ｃｃ
ｍ２） θ１．θ２の単位はＣ５ｅｃ）で表示される。
調製例１ 触媒（Ｉ）の調製
５０重量％のシリカに担持された金属成分の原子比組成
が、ＭＯＢＩＯ，８２６Ｆｅｅ、 ｓ７ｓ Ｌ、’ｏｏ
ａＮａ、 Ｏ５Ｐｏ。１゜で示される酸化物触媒を次の
ようにして調製した。
が、ＭＯＢＩＯ，８２６Ｆｅｅ、 ｓ７ｓ Ｌ、’ｏｏ
ａＮａ、 Ｏ５Ｐｏ。１゜で示される酸化物触媒を次の
ようにして調製した。
３０重量％の５ｉＯｚを含むシリカゾル（日産化学製の
スノーテックスＮ）５００ｈに、かきまぜながら８５重
量％のリン酸２８．８９を加え、次いで水１１００ｇに
ｔ・モリブデン酸アンモニウム〔（ＮＨＪ）ａＭｏｔｏ
□・４ＨｚＯ）４４ｈを溶解した液を加え、最後にあら
かじめ１５重量％の硝酸１０００ｇに、硝酸ビスマス［
Ｂｉ（ＮＯｘ）ｓ・５ＨｚＯ） １０１０９、硝酸第二
鉄ＣＦｅＣＮ０ｘ）ｓ ” ９Ｈ２０） ６９６１？、
硝酸ナトリウム１０．６ｇ及び硝酸カリウム１．５２ｇ
を溶解した混合液を加えた。ここで得られた原料スラリ
ーを並流式噴霧乾燥器に送り約２００℃で乾燥した。
スノーテックスＮ）５００ｈに、かきまぜながら８５重
量％のリン酸２８．８９を加え、次いで水１１００ｇに
ｔ・モリブデン酸アンモニウム〔（ＮＨＪ）ａＭｏｔｏ
□・４ＨｚＯ）４４ｈを溶解した液を加え、最後にあら
かじめ１５重量％の硝酸１０００ｇに、硝酸ビスマス［
Ｂｉ（ＮＯｘ）ｓ・５ＨｚＯ） １０１０９、硝酸第二
鉄ＣＦｅＣＮ０ｘ）ｓ ” ９Ｈ２０） ６９６１？、
硝酸ナトリウム１０．６ｇ及び硝酸カリウム１．５２ｇ
を溶解した混合液を加えた。ここで得られた原料スラリ
ーを並流式噴霧乾燥器に送り約２００℃で乾燥した。
得られた乾燥粉体をマツフル炉で４００℃、１時間、次
いで６９０℃で２時間焼成して触媒（１）を得た。
いで６９０℃で２時間焼成して触媒（１）を得た。
調製例２ 触媒（Ｉ［）の調製
５０重量％のシリカに担持された金属成分の原子組成が
、Ｐｄｏ、 ０２ ＭＯ＋ｔ Ｂｊａ１Ｆｅ７．２Ｐ＋
ＫＯ，＋１７で示される酸化物触媒を調製例１と同様
の方法で噴霧造粒し、次いで４００°Ｃで１時間、６９
０°Ｃで２時間焼成して触媒（ＩＩ）を得た。
、Ｐｄｏ、 ０２ ＭＯ＋ｔ Ｂｊａ１Ｆｅ７．２Ｐ＋
ＫＯ，＋１７で示される酸化物触媒を調製例１と同様
の方法で噴霧造粒し、次いで４００°Ｃで１時間、６９
０°Ｃで２時間焼成して触媒（ＩＩ）を得た。
調製例３ 触媒（Ｉ［［）の調製
５０重量％のシリカに担持された金属成分の原子比組成
が、ｐｄｏｏ６ Ｍｏ＋ｚ Ｂ１０． ＠ Ｆｅａ、
ｓＰ＋Ｋｌ ３で示される酸化物触媒を調製例１と同様
の方法で噴霧造粒し、次いで４００℃で１時間、６９０
℃で２時間焼成して触媒（ｎ［）を得た。
が、ｐｄｏｏ６ Ｍｏ＋ｚ Ｂ１０． ＠ Ｆｅａ、
ｓＰ＋Ｋｌ ３で示される酸化物触媒を調製例１と同様
の方法で噴霧造粒し、次いで４００℃で１時間、６９０
℃で２時間焼成して触媒（ｎ［）を得た。
実施例１〜１６、比較例１〜３
調製例で得た触媒（Ｉ）〜（ＩＩＩ）を用いて、図に示
す反応器に９５０ｇ充填し反応を行った。
す反応器に９５０ｇ充填し反応を行った。
酸素源としては空気を用い、反応圧力は０．５ｋｇ／ｃ
が・Ｇ一定に保ったが、反応温度及び触媒時間は適宜調
整した。
が・Ｇ一定に保ったが、反応温度及び触媒時間は適宜調
整した。
プロピレンを用いたときの反応結果を反応条件と共に第
１表に、またイソブチレンを用いたときの反応結果を反
応条件と共に第２表にそれぞれ示す。
１表に、またイソブチレンを用いたときの反応結果を反
応条件と共に第２表にそれぞれ示す。
本発明方法は比較例の結果と比ベアクリロニトリルやメ
タクリロニトリルの収率を減少させることなく、大巾に
アクリロニトリルの収量が増加していることは明らかで
ある。
タクリロニトリルの収率を減少させることなく、大巾に
アクリロニトリルの収量が増加していることは明らかで
ある。
図は本発明方法を実施するために用いられる反応装置の
１例の説明図であり、図中符号ｌは反応器、２は焼結フ
ィルター、３は電気ヒーター、４は炭化水素類とアンモ
ニアと空気との混合物の導入管路、５はアセトンやエチ
ルアルコールと空気との混合物の導入管路、６反応生成
物の回収管路である。
１例の説明図であり、図中符号ｌは反応器、２は焼結フ
ィルター、３は電気ヒーター、４は炭化水素類とアンモ
ニアと空気との混合物の導入管路、５はアセトンやエチ
ルアルコールと空気との混合物の導入管路、６反応生成
物の回収管路である。
Claims (1)
- １ 炭化水素、含酸素炭化水素又は含窒素炭化水素にア
ンモニアと酸素とを反応させ、アンモオキシデーション
により不飽和ニトリル及びアセトニトリルを製造するに
当り、反応系にアセトン又はエチルアルコール若しくは
その両方を共存させることを特徴とするアセトニトリル
の増収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2038333A JPH03246269A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | アセトニトリルの増収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2038333A JPH03246269A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | アセトニトリルの増収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246269A true JPH03246269A (ja) | 1991-11-01 |
Family
ID=12522356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2038333A Pending JPH03246269A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | アセトニトリルの増収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03246269A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000073261A1 (en) * | 1999-05-27 | 2000-12-07 | The Standard Oil Company | Ammoxidation of a mixture of ketones to acetonitrile and hydrogen cyanide |
| JP2003002870A (ja) * | 2001-06-21 | 2003-01-08 | Asahi Kasei Corp | 不飽和ニトリル製造時における青酸の併産方法 |
| JP2003064042A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Asahi Kasei Corp | アセトニトリルを安定に増産する方法 |
| JP2003064041A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Asahi Kasei Corp | アセトニトリル及び青酸を安定に増産する方法 |
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| CN102452954A (zh) * | 2010-10-21 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙烯腈生产中增产乙腈的方法 |
| CN102452956A (zh) * | 2010-10-21 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 醇烃混合氨氧化增产乙腈的方法 |
| KR20140112522A (ko) | 2012-03-26 | 2014-09-23 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 아세토니트릴의 정제 방법 |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP2038333A patent/JPH03246269A/ja active Pending
Cited By (10)
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