JPH03255198A - 出発材料としての１種以上のカロチノイドに基づく風味剤及び香料の製造方法 - Google Patents

出発材料としての１種以上のカロチノイドに基づく風味剤及び香料の製造方法

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JPH03255198A
JPH03255198A JP2136876A JP13687690A JPH03255198A JP H03255198 A JPH03255198 A JP H03255198A JP 2136876 A JP2136876 A JP 2136876A JP 13687690 A JP13687690 A JP 13687690A JP H03255198 A JPH03255198 A JP H03255198A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は風味剤（山ｔａｒｉｎｇ）及び香料（ｐｅｔＩ
ｕｍｅ）の製造方法に関し、より詳細には出発材料とし
ての１種以上のカロチノイドに基づく風味剤及び香料の
複合物（ｃｏｍｐｌｅｘ）に関する。
ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・アンド・フー
ド・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ＾ｇｒｉｃｏ
ｌｆｕｒａｌ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ７
）、ｌ９８２．３０゜Ｎｏ、　　６　、ｌ１４７〜ｌｌ
５１頁中、特に第１表には、特にβ−カロチンの酸化劣
化に関するいくつかの研究結果がまとめられている。例
えば、ラルー（ＬａＲｏｅ）　　とシプリー（Ｓｈｉｐ
ｌｅ７）によって行われた実験（ジャーナル・オブ・ア
グリカルチュラル・アンド・フード・ケミストリー、！
９７０．　＋８．１７４頁）は、β−カロチンを水中１
００’ｃで３０分間加熱することに関するものであり、
その結果α−イオノン（ｉｏｎｏｎｅ）とβ−イオノン
とが検出される反応混合物が得られる。ラルーとシプリ
ーによって行われた第２の実験　（Ｉｏｃ、　　ｃｉｔ
、）は、β−カロチンをベンゼン溶媒中において空気の
存在下に１８８℃で７２時間加熱することに関する。こ
の後者の実験において得られた反応混合物中で、α−イ
オノン、β−イオノン、トルエン、ｍ−キシレン、及び
ジメチルナフタレンが確認された。
上述の表は、さらにシュライヤー（Ｓｅｈ＋ｅｉ＋）ら
によって行われた実験［Ｃｈｅｍ、　Ｍｉｋｒｏｂｉｏ
ｌ。
Ｔｅｃｈｎｏｌ、　Ｌｅｂｅｎｓｍ、、　１９７９．６
．　Ｎｏ！、９０−９１頁ケミカルアブストラクト、９
２、（１９８０）、７４６３６ｈコにも言及しており、
ここではβ−カロチンを１９０℃と　２２０℃の温度に
おいて窒素又は空気の存在下に１０分間劣化させている
。反応条件に応じて、様々な種類の揮発性化合物が得ら
れた。窒素雰囲気下では、トルエン、ｍ−キシレン、及
びイオネンが主に形成し、空気の存在下では、β−イオ
ノン、ジヒドロアクチニジオリド、及び５６−エポキシ
−β−イオノンが主に得られた。
上述の研究結果或いはジャーナル・オブ・アグリカルチ
ュラル・アンド・フード・ケミストリー１９８２．３０
、Ｎｏ、　６．１１４７〜＋１５１頁に報告された別の
研究結果に関連して、反応条件に応じて、β−カロチン
の酸化劣化中に多くの種類の化合物が得られるというこ
とができる。これらの化合物のうちのいくつかのものに
ついてはその感覚応答的価値が知られているが、他のも
のについてはそうではない。しかしながら、トルエン及
びｍ−キシレンのようないくつかの化合物は、感覚応答
的には望ましくないと見なさなければならない。従って
、β−カロチン又は他のカロチノイドに基づく風味剤及
び香料複合物の工業的規模での製造を開示又は示唆する
ものをこの文献から導くことはどうしても不可能である
。
日本農芸化学会誌、１９８２．５６、Ｎｏ、ＩＯ，９］
７〜９２１頁（ケミカルアブストラクト、９８、（＋９
１１３）、５２２０１ｉ参照）においては、特に純粋の
β−カロチンを９０℃、１２０℃、及び１５０℃の温度
で劣化させている。より詳細に述べると、２１の水中の
５００■のβ−カロチンのサスペンジョンを、ロータリ
ーエバポレーターを用いて９０℃、１２０℃、及び１５
０℃の各々の浴温度で減圧下に乾燥生成物に変換して同
時に分解している。各温度で得られた水蒸留物をエーテ
ルで抽出して、その後抽出物をガスクロマトグラフィー
を用いて分析した。発見された４０種以上の化合物の中
で、ジヒドロアクチニジオリドが試験された３つの温度
において常に定量的には最も重要な化合物であることが
判明した。
ジヒドロアクチニジオリドに加えて、２．６６−１−リ
フチル−２−ヒドロキシシクロヘキサノン、β−シクロ
シトラール、２．６．６−ドリメチルー２−ヒドロキシ
シクロヘキサン−１−アルデヒド、β−イオノン、５，
６−エポキシ−β−イオノン、２６、ｆｉ−）リフチル
−２，３−エポキシシクロへキリデン−１−アセトアル
デヒド（これらはすべてその風味特性が与えられている
）が、この引用文献の第１１表に主要な生成物として記
載されている。
要するに、この引用文献については、特にβ−カロチン
から得られた劣化生成物のプロセスと特性に関する多く
の特徴が報告されているにもかかわらず、出発材料とし
てのβ−カロチンに基づく風味剤及び／又は香料の製造
方法であって、実際に工業的規模でも使用できる方法が
全く開示も示唆もされていないということができる。
溶液中のβ−カロチンの自動酸化もイー・ブイ・アレク
シーブ（Ｅ、　Ｖ、　＾１ｅｋｓｅｅｖ）によるケミカ
ルアブストラクト、７５、（＋９７１）、４２９３ｕか
ら公知である。この場合、１７３〜１７５℃の融点を有
する合成β−カロチンをベンゼン中に溶解し、その後純
粋酸素を５０℃の温度で通している。反応については、
β−カロチンの酸化速度が酸化中に変化しなかったこと
とその間に生成したペルオキシドの役割がかなり小さか
ったということのみが報告されている。この引用文献も
また、得られた生成物が風味剤及び香料として使用でき
るということを開示していない。
上記の引用文献については、いくつかのカロチンイド、
具体的には特にβ−カロチン、の劣化の分析化学的研究
を記載しているにすぎないということが強調される。こ
の研究においては、非常に稀薄な溶液又はサスペンジョ
ンが一般的に使用され、複数の化合物の複雑な混合物が
しばしば得られる。得られた化合物のうちのいくつかの
ものの感覚応答特性は知られているが、記載されている
方法は製造を目的としてこれらの化合物を調製するのに
は全く適していない。また、工業的規模でのカロチノイ
ドの酸化劣化によって、さらに分離又は精製を行うこと
なく使用できる完全な風味剤及び香料複合体の製造が可
能になることを、この引用文献から導くことはより難し
い。これに関連して、β−カロチンがイオノンの先駆体
であることは何十年も前から知られていたが（例えば、
本明細書中で最初に引用した文献が、１９７０年に発表
されたデーターを参照していることに注意されたい）、
最適な風味剤及び香料に対する要望があったにもかかわ
らず、このことにほとんど又は全く注意が払われていな
かったという事実が参照される。
驚くべきことに、本発明者らは、とりわけ多くの食料品
を風味付けしたり製品を芳香付けしたりするのに適した
風味剤及び香料複合物をカロチノイドに基づいて工業的
規模で製造できることを発見した。
従って、本発明は、出発材料としての１種以上のカロチ
ノイドに基づく風味剤及び香料の複合物の製造方法であ
って、１種以上のカロチノイドを、酸素含有気体を含む
液体溶媒又はサスペンジョン媒体の存在下に２０〜２５
０℃の温度範囲において４００気圧未満の圧力下で感覚
応答特性を有する反応生成物に変換し、その後、所望に
より、溶媒又はサスペンジョン媒体を得られた反応生成
物から完全に又は部分的に除去することを特徴とする特
法に関する。
風味剤及び香料の複合物を工業的規模で製造するために
は、かなり濃縮されたカロチンイドの溶液又はサスペン
ジョンから出発するのが推奨される。一般に、溶媒又は
サスペンジョン媒体の１リツトル当たり１ｇ以上、好ま
しくは５ｇ以上、例エバ２５〜２５０ｇのカロチノイド
が使用される。
得られる生成物の感覚応答的性質は、使用される酸素の
量、又は圧力及び温度を変化させることによって、様々
な要求される方向に望みのままに向けることができ、そ
の結果、特定のカロチノイドから出発して様々な種類の
風味剤及び香料の複合物を本発明の方法によって製造す
ることができる。
従って、また出発材料を変えることによっても、非常に
多くの異なった風味剤及び香料の複合物を得ることがで
きる。
レングス・ヒエミー−レキシコン（Ｒ４ｐｐｓＣｈｅｅ
ｉｅ−Ｌｅｘｉｋｏｎ）、第７版［フランクシエ’　７
　エアラーグスハントルング・シュツツツガルト（Ｆ＋
ｘｎｅｋｈ’５ｃｈｅ　ＶｅｒｌＢｓｈａｎｄｌｕｎｇ
　Ｓｌｕｌ１ｇｘ＋ｌ）出版コ、５１２頁によれば、本
発明の方法で出発材料として使用できるカロチノイドは
、４つのグループに分けることができる。即ち、（０炭
化水素（α−及びβ−カロチンのようなカロチン）、（
ト）ケトン及びヒドロキシ誘導体（ルティンのようなキ
サントフィル類）　、（Ｃ）カロチン酸、及び（ｄ）　
シバルミチン酸エステルのようなキサントフィルエステ
ル、である。
本発明による方法の重要な利点は、キサントフィルエス
テルを直接出発材料として使用できることであり、その
結果、時間のかかる鹸化と鹸化生成物の精製が不必要に
なる。特に、脂肪酸が本発明の酸化中に、例えばパテの
匂いを有する化合物ノネノールのもののような脂肪の特
徴を生じない。天然起源のカロチンイドのさらに詳しい
説明は、カロチノイド１９７１のストローブ・オー（Ｓ
ｌ＋ａｕｂ　Ｏ，）　　　ｒ天然カロチノイドのリスト
（Ｌｉ＠ｔ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｃａｒｏｔｅｎｏ
ｉｄｓ）　Ｊに与えられている。
本発明による方法は工業的規模で有利に行うことができ
るので、合成β−カロチン（これは大量に入手できる）
、ルティン又は藻類のドウナリエラ・バーダウィル（Ｄ
ｕｎｘｌｉｅｌｌａ　ｂａ＋ｔａｖｉｌ）　、にんじん
、タジエテス（Ｉｘｇｅｌｅｓ）　　、及びアンナツト
−（ａｎｎａｌｌｏ）の実のエキスが出発材料として好
ましい。他の出発材料は、カロチノイド含有植物性物質
の濃縮又は未濃縮のエキスであり、風味複合物の出発材
料として使用される場合、これらは人体が消費できるも
のでなければならない。そのような材料の例は、特に、
緑茶、パプリカ、及びトマトのような食用植物の一部又
は果実である。これに関連してより目立たない例として
は、全ての食用緑色植物の葉（つる植物の葉さえ含む）
があるが、これらは原則的に人間の消費に対して許容可
能であると考えられている。植物性物質に加えて、カロ
チノイド含有微生物及び上述のドゥナリエラ・バーダウ
ィルのような藻類を抽出することができる。これに関連
して、果物に生じる微生物が注目される。より詳細には
、米国特許発明明細書第２．９５９．５２１号が参照さ
れ、この中にチョアネフオラートリスボラ（Ｃｈｏａｎ
ｅｐｈｏ＋ａ　Ｈｉｓｐｏ＋ａ）ｌこよるβ−カロチン
の微生物的製造が記載されている。
本発明による方法の本質的特徴の１つは、使用される溶
媒又はサスペンジョン媒体が液相であるような条件下で
反応が行われるということである。
従って、圧力は常に溶媒又はサスペンジョン媒体の蒸気
分圧よりも高くなければならず、例えばエタノールに対
しては１２５℃で２乃至３ノく−ルである。反応は５〜
１０（１バールの圧力下で行うのが有利である。
本発明の方法においては高圧が使用されるので、本発明
の方法はオートクレーブ中で行うことができる。このよ
うなオートクレーブは広く知られており、例えばマーガ
リンの製造用の脂肪の水素添加（硬化）に使用されてい
る。
溶媒又はサスペンジョン媒体としては、「食品級（Ｆｏ
ｏｄ−ｇｒａｄｅ）　Ｊの溶媒を使用するのが好ましい
。
これは、風味剤組成物はこれらの溶媒を用いて製造しな
ければならないからである。このような溶媒の例は、水
及び１乃至３個の炭素原子を有するアルカノール、特に
エタノール及びより少ない程度でメタノール、並びにグ
リセロール及びプロピレングリコールのようなものであ
る。さらに、標準状態下では、ペンタン及びヘキサンの
ような液体アルカン、パラフィン、及びシクロヘキサン
のような６乃至１０個の炭素原子を有するシクロアルカ
ンを挙げることができる。
原則的には、純粋酸素を含む全てタイプのガス混合物が
酸素含有気体として適している。しかしながら、空気が
食品分野で疑念のないものと考えられているので、これ
を使用するのが好ましい。
一般に、出発カロチノイドの１モル当たりの酸素のモル
数で５モル以上、好ましくは２０モル以上、有利には３
５モル以上に相当する過剰量で使用される。本発明によ
る方法においては、変換に必要な量の酸素を回分式に例
えばオートクレーブのような反応器に供給できる。通常
、本発明による方法においては、使用されるのは均一な
溶液ではなく、出発カロチノイドのサスペンジョンであ
る。例えば、β−カロチンはエタノール中に溶解しない
か又は実質的に溶解しないが、最終生成物は実際に可溶
性である。従って、この現象は変換の終点を特徴付け、
即ち酸素の必要量を示すものである。
本発明による方法は、連続式で有利に行うことができる
。
本発明の方法において使用される温度は２０〜２５０℃
の範囲である。より詳細には、前記温度範囲の下限は進
行中の反応速度によって決定され、一方その上限は使用
される溶媒又はサスペンジョン媒体のフラッシュポイン
トのような安全性の点によって特に決められる。変換は
６０〜１８０℃の温度範囲で行うのが好ましい。
上述のように、本発明の特徴的な　１面は、同じ出発材
料から出発すると、一方で温度または圧力、他方で得ら
れる最終生成物の風味又は匂いの間に明瞭な関係がある
という事実にある。より詳細に述べると、エタノール中
のβ−カロチン（サスペンジョンとして）の酸化はＢ［
ｌ’Ｃで果物に似た芳香を有する最終生成物（エタノー
ル溶液として）を生成するが、同じ酸化プロセスが１５
０℃では木のような及びたばこのような特徴を有する最
終生成物（エタノール溶液として）を生成する。
また、本発明による方法の重要な特徴な１つは、ｇスケ
ール又はｋｇガスールでも再現的に行うことができるこ
とであり、従って工業的規模で行うことができることで
ある。この方法においてのみ、特に多量の食品を風味づ
けするのに十分な量の風味剤及び香料を得ることができ
る。
本発明による方法を行うのに必要な時間は、数時間から
数日まで変化することがあり、主に使用される温度と圧
力及び必要な風味或いは最終生成物の目的とする匂いに
よって異なる。これに関連して、ことによると不必要か
もしれないが、本発明のプロセスは原則的に酸化プロセ
スであり、プロセス制御は純粋に感覚的なものであると
いうこと、即ちプロセス制御は所望の感覚応答要件に基
づいて成されるということが指摘される。
最後に、本発明の方法で得られた粗反応生成物に、例え
ばクロマトグラフィー法又は蒸留法のような、分別処理
を施すことができる。この方法では、通常「固有の（ｉ
ｎｈｅｒｅｎｌ）　Ｊ特性を有する生成物が得られる。
芳香（ｃｄｏｔｉｌｅ＋ｏｕｓ）又は香料（ｐｅ＋Ｉｕ
ｍｃｌ戊分として使用した場合、本発明による方法で得
られた生成物は、１つの匂い付与剤（ｏｄｏｒ−ｉｍｐ
ａｒｔｉｎｇａｇｅｎｌ）として、又はあらゆる種類の
香料組成物のｌ成分として使用することができる。
「香料組成物　（ｐｅ＋Ｉｕｍｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉ
ｏｎ）ｊという用語は、本明細書中において、複数の芳
香物質（ｆｒａｇ「ａｎｃｅｓ）と、選択的な補助物質
との混合物であって、所望により適当な溶媒に溶解され
ているか又は粉末物質と混合されており、皮膚及び／又
はあらゆる種類の製品に所望の匂いを付与するために使
用されるものを意味する。このような製品の例としては
、スープ、洗剤、空気清涼剤、室内スプレー、匂い玉、
ろうそく、クリームのような化粧品、軟膏、化粧水、プ
レ及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー
、ヘアーケアー製品、体臭防止剤、及び発汗防止剤など
が挙げられる。
本発明の生成物と組み合わせて香料組成物を調製するの
に使用することのできる芳香物質及びそれらの混合物は
、例えば、精油、アブソリュート（ａｂｓｏｌｕｔｅ）
、ガム樹脂、樹脂、コンクリート（ｃｏｎｃｒｅｔｃ）
、その他のような天然生成物であるが、炭化水素、アル
コール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル
、アセタール、ケタール、ニトリル、その他であって、
飽和及び不飽和化合物、脂肪族、成環式、及びヘテロ環
式化合物を含むもののような合成物質もまた含まれる。
本発明による生成物と組み合わせて使用できる芳香物質
の例としては、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、リ
ナロール、リナリルアセテート、テトラヒドロリナロー
ル、シトロネロール、シトロネリルアセテート、ジヒド
ロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テト
ラヒドロミルセノール、テルピネオール、チルビニルア
セテート、ノポール、ノビルアセテート、２−フェニル
エタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジル
アルコール、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレー
ト、スチラリルアセテート、ベンジルベンゾエート、ア
ミルサリチレート、ジメチルベンジルカルビノール、ト
リクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔ
−ブチルシクロヘキシルアセテート、イソノニルアセテ
ート、ベンジルアセテート、ベチベロール、α−へキシ
ルシンナムアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔ−ブ
チルフェニル）プロパナール、２−メチル−３＝（ｐ−
イソプロピルフェニル）プロパナール、３−（ｐ−ｔ−
ブチルフェニル）プロパナール、トリシクロデセニルア
セテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（
４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘ
キセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペン
テニル）３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−ア
セトキシ−３−ペンチルテトラヒドロピラン、３−カル
ボキシメチル−２−ペンチルシクロベンクン、　２−ｎ
−へブチルシクロペンタノン、　３−メチル−２−ペン
チルー　２−シクロペンタノン、ｎ−デカナール、ｎ−
ドデカナール、デク−９−エン−１−オール、フェノキ
シエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジ
メチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチル
アセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル
、セドリルアセテート、３−イソカンフイルシクロヘキ
サノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホルア
ノン、オーベピンニトリル、オーベピン、へりオトロピ
ン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオ
キシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メチル
イオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス−３−ヘ
キセノール及びそのエステル、インダンムスク香料、テ
トラリンムスク香料、イソクロマンムスク香料、マクロ
環式ケトン、マクロラクトンムスク香料、エチレンブラ
シレート、芳香族ニトロムスク芳香物質などが挙げられ
る。
本発明による生成物を含む香料組成物中で使用すること
ができる補助物質及び溶媒は、例えばエタノール、イソ
プロパツール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチルフタレート、その他である。
芳香づけされる香料組成物又は香料物質中で本発明によ
る生成物が使用される量は、広い範囲内で変化すること
ができ、特に香料が使用される物質の性質、香料組成物
中の他の成分の性質及び量、及び目的とする匂い効果に
よって異なる。従って、大まかな範囲しか示すことがで
きないが、それは当業者が本発明による生成物を独自に
使用できるようにするのに十分な情報を提供する。はと
んどの場合、香料組成物中わずか０．００１重量％の量
で既に明確に知覚しうる匂い効果を得るのに十分である
。一方、特別な匂い効果を得るために、組成物中３０重
量％或いはそれ以上の量で使用することもできる。香料
組成物で芳香づけされた物質中では、物質中で使用され
る組成物の量に応じて、これらの濃度は比例的に低くな
る。
さらに、本発明による生成物はそのまま食品及び類似の
製品中に添加することができ、又風味剤工業で一般的な
担体又は溶媒と初めに混合することもできる。しかしな
がら、それらは風味剤組成物中に含まれるのが好ましい
。これに関連して、「風味剤組成物（Ｉｌａｖｏｕ＋ｉ
ｎｇ　ｃｏｍｐｏ！１ｔｉｏｎ）Ｊという用語は、天然
及び／又は合成由来の風味成分の混合物であって、所望
により適当な溶媒に溶解されているか又は粉末物質と混
合されているか、或いは粉末生成物を形成するように処
理されており、あらゆる種類の食品及び類似製品に所望
の風味（ｔａｓｔｅ）を付与するために使用されるもの
を意味する。「食品及び類似製品」という用語は、人間
が消費することを目的とした固体又は液体生成物を意味
し、たばこ製品、薬品、及び練歯磨を含むものである。
本発明による生成物とともに風味組成物中に配合できる
天然又は合成由来の風味成分は、例えば、ニス・アーク
タンダー（Ｓ、＾ｒｃ＋ａｎｄｅ＋）の「香料及び風味
剤薬品（Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ　ＦｌａｖｏｒＣｈｅ
ｍｉｃａｌｓ）Ｊ（モントクレアー、ニューシャーシー
、＋９６９）、ニス・アークタンダーの「天然由来の香
料及び風味剤材料（Ｐｅｒｌｕｏ＋ｅ　１ｎｄ　Ｆｌａ
ｖｏｒ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｏｌＮａｔｕｒａｌ　ｏ
＋１ｇ１ｎ）Ｊ　　（エリザベス、−ニーシャーシー　
１９６０）　　ティー・イー・フリア（Ｔ、２１１１１
口）らのｒＣＲＣフエナノリの風味剤成分ハンドブック
（ＣＲＣＦｅｎａ＋ｏｌｉ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　
ａｔＦＩＩＶＯＩ　Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ）　、第２
版」　（クリープランド、ＣＲＣ・プレス・インク、１
９７５）、及びエイチ・ビー・ヒース（ｔｌ、　　Ｂ、
　Ｈｅａｔｈ）の「風味剤の源の本（Ｓｏｕｒｃｅ　Ｂ
ｏｏｋ　ｏｆ　Ｆｌａｖｏｔ）　Ｊ　　［ジ・ニーブイ
アイ・パブリッシング・カンパニー・インク（Ｔｈｅ　
ＡＶＩ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｍｐａｎ７　Ｉｎ
ｃ、）　、ウェストボート、コネチカット、ＩＨＩ］に
記載されている。
風味づけされる風味組成物又は風味生成物中で本発明に
よる化合物を使用できる量は、広い範囲で変化すること
ができ、特に化合物が使用される生成物の性質、風味組
成物中の他の風味成分の性質及び量、及び目的とする風
味効果によって異なる。従って、大まかな範囲しか示す
ことができないが、それは当業者が本発明による生成物
を独自に使用できるようにするのに十分な情報を提供す
る。例えば、本発明による生成物を、風味づけされる食
品又は類似製品中に０．０１乃至＋００１１１１ｆｆｌ
の量で含ませることができる。
以下の実施例は本発明による化合物の製造法と用途を説
明するためだけのものである。従って、本発明はこれら
の実施例によって限定されるものではない。
実施例１ １００　ｍｌのメタノールと５ｇの合成β−カロチンを
０．５Ｊ！の容量を有するオートクレーブ中に導入した
。その後、１５０℃、約ＩＯバールの空気圧下でオート
クレーブを振盪した。振盪の間、オートクレーブ中の空
気をその内容物が均一になるように頻繁に新しくした。
反応時間は約４時間であった。得られた生成物は、芳香
性で、木のような（ｖｏｏｄ７　）　、そして甘い特徴
を有していた。
実施例２ １００　ｍｌのエタノール（濃度９６％）と５ｇの合成
β−カロチンを０．５ｊ！の容量を有するオートクレー
ブ中に導入した。８０℃に加熱した後、空気の圧力を約
１００バールに調節し、その後オートクレーブを７時間
振盪した。されやかな（ｌｅｅｃｈ）イオノンのような
、かつ甘い特徴を有する薄い色の均一な最終生成物が得
られた。
実施例３ １００　ｍｇのアスコルビン酸を実施例２に従って調製
した生成物に加え、その後エタノールを減圧下で蒸留し
た。次いで、残渣を高真空蒸留すると、８０℃以下の沸
点（ｂｐ＋　）を有する無色の油状蒸留物がおよそ２．
５ｇ得られた。得られた生成物は、非常に爽やかであり
、イオノンの性質に関して「純粋（ｐｕｒｃ）Ｊであり
、かつ甘い特徴を有していた。
実施例４ １００　ｍｌのエタノール（濃度９６％）と、α−カロ
チンとβ−カロチン異性体の混合物を１０％含む５ｇの
にんじんエキスとを０．５１の容量を有するオートクレ
ーブ中に導入した。その後、　１２５℃、１５バールの
空気圧下でオートクレーブを５時間振盪した。オートク
レーブを開いた後、その内容物を濾過した。されやかな
、イオノンのような、ラズベリー様の特徴を有する透明
な薄い色の生成物が得られた。
実施例５ ２００　ｍｌのプロパツールとｌＱｇの精製ルティンと
を（１，５Ｊ！の容量を有するオートクレーブ中に導入
した。その後、１３５℃、５バールの空気圧下でオート
クレーブを２０時間振盪した。得られた均一な生成物は
、甘さの強い、イオノンのような、木に似た、かつほこ
りのような（ｄｕｓｌり特徴を有していた。
実施例６ ２Ｊのエタノール（濃度９６％）と、タジエテス（Ｉａ
ｇｅｌｅｃ）から得られたキサントフィル１１５ｇとを
３１の容量を有するオートクレーブ中に導入した。１２
０℃、８０バールの空気圧下でオートクレーブの内容物
を約６時間攪拌した。オートクレーブ中の空気を１２回
新しくし、反応生成物の組成は一定だった。濾過を行っ
てワックス状構成物を除去した後、ロータリーエバポレ
ーターを用いて透明濾液を濃縮した。生成物は、強い、
通常のたばこの特徴を有していた。
実施例７ ２００　ｍｌのエタノール（濃度９６％）と５ｇのカン
タキサンチン（ｃａｎｌｈｘｘａｎｌｉｎ）を０．５１
の容量を有するオートクレーブ中に導入した。　１５０
℃、６バールの空気圧下で７，５時間反応させた後、強
い、乾いた、木のような、かつコニャックのような風味
を有する生成物が得られた。
実施例８ ３０１のエタノール（濃度９６％）と０．５ｋｇのβカ
ロチンを５０１の容量を有するオートクレーブ中に導入
した。１２１１℃に加熱した後、オートクレーブ中の空
気の圧力を１５バールに調節した。上記サスペンジョン
上の空気を、均一な反応生成物を得るのに十分な程頻繁
に新しくした。濃縮後、強い、通常のたばこの特徴を有
する生成物が得られた。
実施例９ ２００ｍ１のエタノール（濃度９６％）と０．２ｇのア
ンナツト−（ａｎｎｉｌｌｏ）エキスとを０．５１の容
量を有するオートクレーブ中に導入した。　１１０℃及
び９０バールの空気圧下でオートクレーブを４２時間振
盪した後、デリケートで、されやかで、香ばしく、かつ
柑橘系特徴を有する生成物が得られた。
実施例１０ １００　ｍｌのパラフィンと　０．５ｇの合成β−カロ
チンとの混合物を２５０ｍ１の容量を有するオートクレ
ーブ中１５０℃で２時間加熱した。冷却と排気の後、再
び１５０℃で２時間加熱した。得られた無色の生成物は
、金属的で、イオノンのようであり、かつ花のような特
徴を有していた。
実施例Ｉ１ １００ｍｌのへキサンと５ｇの合成β−カロチンとの混
合物を２５０ｍ１の容量を有するオートクレーブ中８０
℃で１時間加熱した。室温まで冷却しと排気した後、再
び８０℃で１時間加熱した。このサイクルを均一で薄い
色の溶液が生成するまで繰り返した。このようにして得
られた生成物は、芳香性で、甘く、花のようであり、か
つ木のような特徴を有していた。
実施例１２ お茶風味剤 重量部 お茶エキス エタノール キレットチンキ（Ｃｈｉ＋ｃｌｌｅ　１ｉｎｃ＋ｕ＋ｅ
）ベルガモツト油 干し草（ｈａｒ）アブソリュート溶液番酢酸溶液本 マチ茶アブソリュート溶液ｔ ダバナ（ｄａｖａｎａ）油溶液傘 ソージスクラリ− （ｓａｕｇｅ　ｓｃ１ｍ＋ｅｅ）溶液本実施例６の混合
物本章 合計 ０００ 本エタノール中１％（Ｖ／マ）溶液として。
ｉｔエタノール中５％（ｖ／マ）溶液として。
実施例１３ ラズベリー風味剤混合物 重量部 ベンジルアセテート アミルアセテート ベンジルアルコール ゲラニオール シトロネロール エチルパルミテ−ト イソブチルアセテート ーウンデカラクトン バニリン フェニルエチルアルコール 実施例４の混合物本 合計 本エタノール中５％（Ｖ／Ｖ）溶液として。
実施例１４ ベルガモツト油 シャンプー香料 重量部 ５０ ａ−アミルシンナムアルデヒド マゲットベース（ｍｕｇｕｅｌ　ｂｘ＋ｅ）ベンジルア
セテート トラセオリド（ｔ　＋ａｓｅｏｌ　１ｄｅ）メチルジヒ
ドロジャスモネート レモン油 ベンジルサリチレート バラ油プルガリアン ウンデカナール＊ クマリン ペンゾエレジノイドシアム （ＢｅｎｘｏＷ　Ｒｅ５ｉｎｏｉｄ　５ｉｕａｌイソオ
イゲニルアセテート ＩＩ−オキサヘキサデカノリド ２−メチルウンデカナール参 ドデカナール本 コスタス油（ｃｏｓｔｔ＋ｓ　ｏｉｌ）ムス・ド・シエ
ンーアブソリュー （ｍｏｕｓｓｅ　ｄｅ　ｃｈｅｎｅ　ａｂｓｏｌｕｅ）
メチルオイゲノール アイリス油　　　　　　　　　　　　　　　５γ−ウン
デカラクトン傘　　　　　　　　　５実施例３の混合物
Ｉ零　　　　　　　　　５０合計　　　　　８００ ネジプロピレングリコール中ＩＯ％（Ｖ／Ｖ）溶液とて
。
ネ零エタノール中５％（Ｗ／マ）溶液として。
実施例１５ し ベンジルアルコール γ−ブチロラクトン エチルパルミテート 酢酸 γ−バレロラクトン ファーネゾル（Ｆｘ＋ｎｅｓｏｌ） バレリアン酸 γ−ヘブタラクトン エチルラウレート エチルラウレ−ト バージニア風味剤 重量部 ６３ ５０ ００ ０ ０ ５ ０ ０ ０ ０ 麦芽エキス（２０％乾物）１０ コーヒーエキス　　　　　　　　　　　　１０フアーフ
ラル（Ｆｕｒｌｕｒａｌ）　　　　　　　　　１０グア
ジヤコール（Ｇｕａｉａｃｏｌ）　　　　　　　　５ベ
ンズアルデヒド　　　　　　　　　　　４アセトフエノ
ン　　　　　　　　　　　　４メチルへブテノン　　　
　　　　　　　　４実施例６の混合物本　　　　　　　
　　　２５合計　　　　　１０００ 車エタノール中５％（Ｗ／Ｖ）溶液として。
実施例１６ バニリン（Ｐａｅｌｌａ）風味剤混合物塩：ＮａＣｌ パプリカ粉末 ガーリック粉末 こしょう とうがらし 月桂樹の葉 タイム 実施例７の混合物本　　　　　　　　　　５０合計　　
　　１０００ 本エタノール中５％（ｖ／マ）溶液として（さらに濃縮
することにより煮詰めたものとして得た）。
実施例１７ バラ香料 重量部 ６５ ００ ００ ｘｂｓｏｌｕｅ）ネ零　　　５０ ０ フェニルエチルアルコール ゲラニオール シトロネロール ローズアプソリュー（Ｒｏｓｅ フェニルエチルアセテート トリクロロメチルフェニル カルビニルアセテート ゲラニウム油 ウンデセン−１０−アールネ クローブ（ｃｌｏマＣ）油 フェニルアセトアルデヒド ジメチルアセタール ヒドロキシシトロネラール ０ ０ ウンデク−１０−エン−１−オール＊２０イラング（７
１ａｎｇ）油　　　　　　　　　１０ベンジルアセテー
ト　　　　　　　　　　１０シトロネリルアセテート１
０ シンナミルアルコール　　　　　　　　１０１−ノナノ
ー１１本　　　　　　　　　　　　１０メチルフエニル
アセテート　　　　　　　５イソブチルサリチレート　
　　　　　　　５ムスクチンキ（ｍｕｓｋ　ｔｉｎｃｔ
ｕｒｅ）　　　　　　５実施例４の混合物本＃＃１５ 合計　　　　　１０００ ネジプロピレングリコール中１０％　（ｖ／ｖ）溶液と
して。
零ネエタノール中１０５４　（ｖ／マ）溶液として。
イソブタノール中５％（Ｗ／マ）溶液として。
実施例１８ トマト風味剤混合物 重量部 ２−エチルヘキサノール　　　　　　　２００ジメチル
スルフイド車　　　　　　　　　１３０アミルバレリア
ネート　　　　　　　　１３０シス−３−ヘキセノール ３−メチルブタナール アミルブチレート イソブタノール ブチルヘキサノエート ヘキサナール メチルサリチレート ヘキシルアセテート アミルアセテート ベンズアルデヒド リナロールオキシド ゲラニルアセトン ヘキセン−２−アール シンナムアルデヒド シトロネラール メチオナール ２−イソブチルチアゾール ２−アセチルチアゾール 実施例９の混合物＄参 合計 本エタノール中１％（ｗ／ｖ）溶液として。
木本エタノール中５％（Ｗ／Ｖ）溶液としてた）。
実施例１９ （濃縮後得 バイブたばこ風味剤混合物 重量部 プロピレングリコール　　　　　　　　５３６あんず含
油樹脂　　　　　　　　　　　３５０バリニン　　　　
　　　　　　　　　　　８０イラング油　　　　　　　
　　　　　　　５マルトール　　　　　　　　　　　　
　　２コエンドｏ　（ｃｏ＋１ａｎｄｅｒ）　　油　　
　　　　　　２実施例５の混合物本＊２５ 合計　　　　　１０００ 本エタノール中１％（Ｗ／Ｖ）溶液として。
ｉｓエタノール中５％（ｖ／ｖ）溶液として（濃縮後得
た）。
実施例５の混合物を同量の実施例８の混合物と置き換え
ても、優れた特性を有するパイプたばこ風味剤混合物が
同様に得られた。
実施例２０ 白ワイン風味剤混合物 コエンドロ油 ダバナ油 ソージスクラリ−油 メチル−Ｎ−メチルアントラニレ− ゲラニウム油　バーボン（ｂｏｏ＋ｂｏｎ）シロペイア
ブソリュート （ｓｏｒｅａｏ　ｌ１ＩＦ＄　ｘｂｓ、）実施例３の混
合物本 合計 ＄エタノール中５％ｃｖ／ｖ）溶液として。
重量部 ５５ ００ ０１１ ト　　１００ ００ ０ ０００

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）出発材料としての１種以上のカロチノイドに基づ
    く風味剤及び香料の複合物の製造方法であって、１種以
    上のカロチノイドを、酸素含有気体を含む液体溶媒又は
    サスペンジョン媒体の存在下に２０〜２５０℃の温度範
    囲において４００バール未満の圧力下で感覚応答特性を
    有する反応生成物に変換し、その後、所望により、溶媒
    又はサスペンジョン媒体を得られた反応生成物から完全
    に又は部分的に除去することを特徴とする方法。
  2. （２）カロチン、キサントフィル、及び／又はそれらか
    ら誘導されたエステル、或いは藻類の￥ドゥナリエラ・
    バーダウィルのエキス、にんじんエキス、又はアンナッ
    トーの実のエキスの１種以上を出発材料として使用する
    ことを特徴とする請求項第１項に記載の方法。
  3. （３）合成β−カロチン、ルテイン、タジェテスエキス
    、又はにんじんのヘキサンエキスを出発材料として使用
    することを特徴とする請求項第２項に記載の方法。
  4. （４）溶媒又はサスペンジョン媒体１ｌ当たり５ｇ以上
    のカロチノイドを出発材料として使用することを特徴と
    する請求項第１項乃至第３項のいずれか１請求項に記載
    の方法。
  5. （５）製造を５乃至１００バールの圧力下で行うことを
    特徴とする請求項第１項乃至第４項のいずれか１請求項
    に記載の方法。
  6. （６）水、１乃至３個の炭素原子を有するアルカノール
    、５乃至１０個の炭素原子を有するアルカン、６乃至１
    ０個の炭素原子を有するシクロアルカン、又はパラフィ
    ンを溶媒又はサスペンジョン媒体として使用することを
    特徴とする請求項第１項乃至第５項のいずれか１請求項
    に記載の方法。
  7. （７）水、及び／又は１乃至３個の炭素原子を有するア
    ルカノールを溶媒又はサスペンジョン媒体として使用す
    ることを特徴とする請求項第６項に記載の方法。
  8. （８）エタノールを溶媒又はサスペンジョン媒体として
    使用することを特徴とする請求項第７項に記載の方法。
  9. （９）空気を酸素含有気体として使用することを特徴と
    する請求項第１項乃至第８項のいずれか１請求項に記載
    の方法。
  10. （１０）酸素含有ガスの使用量が、出発材料として使用
    されるカロチノイドの１モル当たりの酸素モル数で２０
    モル以上に相当することを特徴とする請求項第１項乃至
    第９項のいずれか１請求項に記載の方法。
  11. （１１）変換を、６０乃至１８０℃の範囲の温度で行う
    ことを特徴とする請求項第１項乃至第１０項のいずれか
    １請求項に記載の方法。
  12. （１２）請求項第１項乃至第１１項のいずれか１請求項
    に記載の方法で得られた最終生成物に分別処理を行うこ
    とを特徴とする請求項第１項乃至第１１項のいずれか１
    請求項に記載の方法。
  13. （１３）請求項第１項乃至第１２項のいずれか１請求項
    に記載の方法で得られた生成物を含むことを特徴とする
    風味剤及び香料組成物。
  14. （１４）請求項第１項乃至第１２項のいずれか１請求項
    に記載の方法で得られた生成物を含むか又は請求項第１
    ３項に記載の風味剤及び香料組成物を含むことを特徴と
    する風味づけされた及び芳香づけされた物質。
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