JPH0325773B2 - - Google Patents
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- JPH0325773B2 JPH0325773B2 JP15454582A JP15454582A JPH0325773B2 JP H0325773 B2 JPH0325773 B2 JP H0325773B2 JP 15454582 A JP15454582 A JP 15454582A JP 15454582 A JP15454582 A JP 15454582A JP H0325773 B2 JPH0325773 B2 JP H0325773B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、導電性支持体上に、キヤリア発生層
とキヤリア輸送層とを積層して成る感光層を設け
た電子写真感光体に関するものである。 現在までに、可視光を吸収して荷電キヤリア
（以下単に「キヤリア」という。）を発生するキヤ
リア発生物質（以下「CGM」という。）を含有し
て成るキヤリア発生層（以下「CGL」という。）
と、このCGLにおいて発生した正又は負のキヤ
リアの何れか一方又は両方を輸送するキヤリア輸
送物質（以下「CTM」という。）を含有して成る
キヤリア輸送層（以下「CTL」という。）とを積
層することにより、電子写真感光体の感光層を構
成せしめることが提案されている。このように、
キヤリアの発生と、その輸送という感光層におい
て必要な２つの基礎的機能を、別個の層に分担せ
しめることにより、感光層の構成に用い得る物質
の選択範囲が広範となる上、各機能を最適に果す
物質又は物質系を独立に選定することが可能とな
り、又そうすることにより、電子写真プロセスに
おいて要求される諸特性、例えば帯電せしめたと
きの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光感
度が高く、又反復使用における安定性が大きい等
の優れた特性を有する電子写真感光体を構成せし
めることが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより
成るCTLとを積層せしめた構成。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノンを含有するCTLとを積層せしめた構
成。 (3) ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せし
めた構成（米国特許第3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有
するCTLとを積層せしめた構成（特開昭51−
90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るCGLと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するCTLとを積層せしめた構成（特願昭
52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリア
リールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有す
るCTLとを積層せしめた構成（特願昭53−
19907号明細書）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体においては反復して電子写真プ
ロセスに供したときの感光層の電気的疲労が激し
くて使用寿命が非常に短い欠点を有する。 例えば、繰り返して電子写真プロセスに供した
ときに、当該電子写真感光体の電位の履歴状態が
安定に維持されず、安定した画像形成特性を得る
ことができない。 また、特定のビスアゾ化合物をCGMとして用
いることが例えば特開昭55−117151号公報、特開
昭54−145142号等に開示されているが、この
CGMと組合せ得るとされているCTMとの組合せ
においても、なお上述の欠点が相当に大きい。こ
のことからも理解されるように、ある特定のキヤ
リア発生物質に対して有効なキヤリア輸送物質
が、他のキヤリア発生物質に対して常に有効な訳
ではなく、又特定のキヤリア輸送物質に対して有
効なキヤリア発生物質が、他のキヤリア輸送物質
に対して常に有効であるとも言うことはできな
い。両物質の組合せが不適当な場合には電子写真
感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の放
電効率が悪いため、所謂残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積
し、実用上電子写真の用途に供し得なくなる。 このようにキヤリア発生層の構成物質とキヤリ
ア輸送層の構成物質との好適な組合せについては
法則的な選択手段はなく、多くの物質群の中から
有利な組合せを実践的に決定する必要がある。 本発明は、キヤリア発生層とキヤリア輸送層と
を積層して成る感光層を具え、大きな感度を有
し、しかも繰り返して電子写真プロセスに供した
ときにも電位の履歴状態が安定に維持され、常に
良好な可視画像を形成することのできる電子写真
感光体を提供することを目的とする。 以上の目的は、キヤリア発生層とキヤリア輸送
層とを積層して成る感光層を導電性支持体上に設
けて成る電子写真感光体において、前記キヤリア
発生層が下記一般式〔〕で示されるビスアゾ化
合物を含有し、前記キヤリア輸送層が下記一般式
〔〕で示されるスチリル化合物及び一般式〔〕
で示されるアミン誘導体を含有することを特徴と
する電子写真感光体によつて達成される。 一般式〔〕 〔式中 Ar1およびAr2：それぞれ置換、未置換の炭素環
式芳香族環基または置換、未置換の複素環式芳
香族環基、 R1およびR2：それぞれ電子吸引性基または水素
原子、（但しR1、R2の少なくとも１つは電子吸
引性基）、 Ａ：
とキヤリア輸送層とを積層して成る感光層を設け
た電子写真感光体に関するものである。 現在までに、可視光を吸収して荷電キヤリア
（以下単に「キヤリア」という。）を発生するキヤ
リア発生物質（以下「CGM」という。）を含有し
て成るキヤリア発生層（以下「CGL」という。）
と、このCGLにおいて発生した正又は負のキヤ
リアの何れか一方又は両方を輸送するキヤリア輸
送物質（以下「CTM」という。）を含有して成る
キヤリア輸送層（以下「CTL」という。）とを積
層することにより、電子写真感光体の感光層を構
成せしめることが提案されている。このように、
キヤリアの発生と、その輸送という感光層におい
て必要な２つの基礎的機能を、別個の層に分担せ
しめることにより、感光層の構成に用い得る物質
の選択範囲が広範となる上、各機能を最適に果す
物質又は物質系を独立に選定することが可能とな
り、又そうすることにより、電子写真プロセスに
おいて要求される諸特性、例えば帯電せしめたと
きの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光感
度が高く、又反復使用における安定性が大きい等
の優れた特性を有する電子写真感光体を構成せし
めることが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより
成るCTLとを積層せしめた構成。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノンを含有するCTLとを積層せしめた構
成。 (3) ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せし
めた構成（米国特許第3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有
するCTLとを積層せしめた構成（特開昭51−
90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るCGLと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するCTLとを積層せしめた構成（特願昭
52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリア
リールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有す
るCTLとを積層せしめた構成（特願昭53−
19907号明細書）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体においては反復して電子写真プ
ロセスに供したときの感光層の電気的疲労が激し
くて使用寿命が非常に短い欠点を有する。 例えば、繰り返して電子写真プロセスに供した
ときに、当該電子写真感光体の電位の履歴状態が
安定に維持されず、安定した画像形成特性を得る
ことができない。 また、特定のビスアゾ化合物をCGMとして用
いることが例えば特開昭55−117151号公報、特開
昭54−145142号等に開示されているが、この
CGMと組合せ得るとされているCTMとの組合せ
においても、なお上述の欠点が相当に大きい。こ
のことからも理解されるように、ある特定のキヤ
リア発生物質に対して有効なキヤリア輸送物質
が、他のキヤリア発生物質に対して常に有効な訳
ではなく、又特定のキヤリア輸送物質に対して有
効なキヤリア発生物質が、他のキヤリア輸送物質
に対して常に有効であるとも言うことはできな
い。両物質の組合せが不適当な場合には電子写真
感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の放
電効率が悪いため、所謂残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積
し、実用上電子写真の用途に供し得なくなる。 このようにキヤリア発生層の構成物質とキヤリ
ア輸送層の構成物質との好適な組合せについては
法則的な選択手段はなく、多くの物質群の中から
有利な組合せを実践的に決定する必要がある。 本発明は、キヤリア発生層とキヤリア輸送層と
を積層して成る感光層を具え、大きな感度を有
し、しかも繰り返して電子写真プロセスに供した
ときにも電位の履歴状態が安定に維持され、常に
良好な可視画像を形成することのできる電子写真
感光体を提供することを目的とする。 以上の目的は、キヤリア発生層とキヤリア輸送
層とを積層して成る感光層を導電性支持体上に設
けて成る電子写真感光体において、前記キヤリア
発生層が下記一般式〔〕で示されるビスアゾ化
合物を含有し、前記キヤリア輸送層が下記一般式
〔〕で示されるスチリル化合物及び一般式〔〕
で示されるアミン誘導体を含有することを特徴と
する電子写真感光体によつて達成される。 一般式〔〕 〔式中 Ar1およびAr2：それぞれ置換、未置換の炭素環
式芳香族環基または置換、未置換の複素環式芳
香族環基、 R1およびR2：それぞれ電子吸引性基または水素
原子、（但しR1、R2の少なくとも１つは電子吸
引性基）、 Ａ：
【式】
【式】
【式】または
【式】で
あつて、
Ｘ：ヒドロキシ基、
【式】または−NHSO2
−R6
（但しR4およびR5はそれぞれ水素原子、置換、
未置換のアルキル基、R6は置換、未置換のア
ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基） Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換、未置換のカルバモイル基または
置換、未置換のスルフアモイル基、 Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群、 R3：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
未置換のカルバモイル基、カルボキシル基また
はそのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１または２の整数、 ｍ：０、１または２の整数を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、 R7、R8：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基を用
いる。 R9：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基または複素環基
を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、フエニル基を用いる。 R10：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルキルアミノ基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中 Ar3、Ar4：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基を用いる。 Ar5：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表
わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、アリールオキシ
基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、アンスリ
ル基及び置換アミノ基を用いる。但し、置換ア
ミノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、
アリール基、アラルキル基を用いる。〕 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
うち、好ましいものは次の一般式〔ａ〕または
一般式〔ｂ〕で示されるものである。 一般式〔ａ〕 〔式中 R1、R2およびＡ：一般式〔〕で定義されたも
のと同じ、 R14およびR15：アルキル基、アルコキシ基また
は水素原子、 R16およびR17：水素原子または電子吸引性原子
または基を表わす。〕 一般式〔ｂ〕 〔式中 Ａ：一般式で定義されたものと同じ、 R14およびR15：それぞれアルキル基、アルコキ
シ基または水素原子、 R18：電子吸引性原子または基を表わす。〕 即ち本発明においては、前記一般式〔〕で示
されるビスアゾ化合物をCGMとして用いると共
に、前記一般式〔〕で示されるスチリル化合物
及び前記一般式〔〕で示されるアミン誘導体を
CTMとして用いてこれらを含有して成るCGLと
CTLとを積層することにより、キヤリアの発生
と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる
機能分離型感光体の感光層を構成する。そしてこ
のことにより、感度が大きく、しかも繰り返し電
子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態
が安定に維持され従つて常に良好な可視画像を形
成し得る電子写真感光体を提供することができ
る。 また本発明電子写真感光体においては、特に波
長600〜700nｍの長波長域にも大きな分光感度が
得られ、従つて例えば波長6328Åのヘリウム−ネ
オンレーザを潜像形成用光源として用いることが
でき、しかも紫外線に対する安定性が高くて長い
使用寿命が得られ、更に低電界時におけるいわゆ
る電位の裾切れが良好で現像時に非画像部の電位
が零またはこれに近い状態となるので、大きな実
効バイアスを得ることのできないトナーのみより
成る一成分現像剤によつても良好な現像を行なう
ことができる。 更に本発明においては、一般式〔〕で示され
るアミン誘導体と一般式〔〕で示されるスチリ
ル化合物とによりキヤリア輸送層を構成せしめる
ため、CTL形成時におけるCTMの結晶化が抑制
され、欠陥のない電子写真感光体が得られる。即
ち、例えば当該スチリル化合物を単独でCTMと
して用いると、CTL形成のための塗布乾燥工程
において当該CTMが結晶化して析出するように
なり、画像形成特性上の欠陥となるおそれがある
が、本発明によれば前記アミン誘導体を併用する
ことにより、融点の異なる２種のCTMの混晶的
効果によつて結晶化が防止され、結局優れた電子
写真感光体が得られる。 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 前記一般式〔〕で示されるスチリル化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 前記一般式〔〕で示されるアミン誘導体の具
体例としては、例えば次の構造式を有するものを
挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。 以上に例示したビスアゾ化合物とスチリル化合
物及びアミン誘導体との組合せにおいて、ビスア
ゾ化合物として既述の一般式〔ａ〕または一般
式〔ｂ〕におけるR14またはR15が水素原子以
外の原子若しくは基である場合、具体的に言えば
二重結合により結合された炭素原子に結合するフ
エニレン環基が置換されたフエニレン環基である
ものを用いると、それが未置換のものを用いた場
合に比し、繰り返し電子写真プロセスに供したと
きの電位の履歴における電位低下傾向が小さく、
良好な繰り返し特性が得られる。この理由は明か
ではないが、フエニレン環基に置換基が導入され
ることによつて、そのイオン化ポテンシヤルの大
きさが、一般式〔〕で表わされるスチリル化合
物のそれに近似するようになり、エネルギーレベ
ルの整合が図られることが原因であると推察され
る。 次に本発明電子写真感光体の機械的構成につい
て説明する。 本発明の一例においては、第１図に示すよう
に、導電性支持体１上に既述のビスアゾ化合物を
主成分として含有して成るCGL２を形成し、こ
のCGL２上に既述のスチリル化合物及び既述の
アミン誘導体を主成分として含有して成るCTL
３を積層して形成し、これらのCGL２とCTL３
とにより感光層４を構成する。 ここに前記導電性支持体１の材質としては、例
えばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジ
ウム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレ
ス鋼、真鍮等の金属のシートを用いることができ
る。しかしこれらに限定されるものではなく、例
えば第２図に示すように、絶縁性基体１Ａ上に導
電層１Ｂを設けて導電性支持体１を構成せしめる
こともでき、この場合において基体１Ａとしては
紙、プラスチツクシート等の可撓性を有し、しか
も曲げ、引張り等の応力に対して十分な強度を有
するものが適当である。又導電層１Ｂは金属シー
トをラミネートし或いは金属を真空蒸着せしめる
ことにより、又はその他の方法によつて設けるこ
とができる。 前記CGL２は、既述のビスアゾ化合物単独に
より、又はこれに適当なバインダー樹脂を加えた
ものにより、或いは更に特定又は非特定の極性の
キヤリアに対する移動度の大きい物質即ちCTM
を添加したものにより形成することができる。 具体的な方法としては、前記支持体上に、既述
のビスアゾ化合物を適当な溶剤に単独で或いは適
当なバインダー樹脂と共に溶解若しくは分散せし
めたのもを塗布して乾燥せしめる方法が好便に利
用される。ここに、バインダー樹脂としては、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フエ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位の
うちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶
縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等
の高分子有機半導体を挙げることができる。そし
て、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対す
る割合は、０〜100重量％、特に０〜10重量％の
範囲である。 前記CGL２には、必要に応じて適宜のCTMを
添加してもよい。 以上のようにして形成される前記CGL２の厚
さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ま
しくは0.05〜５ミクロンである。 0.005ミクロン未満では充分な光感度が得られ
ず、また20ミクロンを越えると充分な電荷保持性
が得られない。 また前記CTL３は、既述のスチリル化合物と
既述のアミン誘導体との混合物により、上述の
CGL２と同様にして、即ち単独で或いはバイン
ダー樹脂と共に形成することができる。そして、
他のCTMを含有せしめてもよい。このCTL３の
厚さは２〜100ミクロン、好ましくは５〜30ミク
ロンである。 本発明電子写真感光体は、他の機械的構成とす
ることができる。例えば第３図に示すように、導
電性支持体１上に適当な中間層５を設け、これを
介してCGL２を形成し、このCGL２上にCTL３
を形成するようにしてもよい。この中間層５に
は、感光層４の帯電時において導電性支持体１か
ら感光層４にフリーキヤリアが注入されることを
阻止する機能、或いは感光層４を導電性支持体に
対して一体的に接着せしめる接着層としての機能
を有せしめることができる。斯かる中間層５の材
質としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム
等の金属酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ
樹脂、ポリウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子
物質を用いることができる。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、CTL３を
形成し、このCTL３上にCGL２を形成して感光
層４を構成せしめてもよい。 なお、本発明における感光層を構成する層に
は、必要に応じて種々の添加剤を加えることがで
きる。 以下本発明の実施例について説明したが、これ
らによつて本発明が限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」（積水化学工業
社製）より成る厚さ約0.1ミクロンの中間層を設
け、例示化合物（−55）で示したビスアゾ化合
物２ｇを１，２−ジクロルエタン100mlと共に12
時間ボールミルにより分散し、ここに得られた分
散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて
塗布し、十分乾燥して厚さ約0.5ミクロンのCGL
を形成した。 一方、例示化合物（−18）で示したスチリル
化合物10.5ｇと、例示化合物（−８）で示した
アミン誘導体4.5ｇと、ポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）15ｇとを
１，２−ジクロルエタン100mlに溶解し、得られ
た溶液を前記CGL上にドクターブレードを用い
て塗布し、温度80℃で１時間乾燥して厚さ12ミク
ロンのCTLを形成し、以つて本発明電子写真感
光体を製造した。これを「試料１」とする。 実施例 ２〜４ CGLの形成において、ビスアゾ化合物として
例示化合物（−５）、（−57）及び（−61）
で示したものの各々を用いたほかは実施例１と全
く同様にして３種の本発明電子写真感光体を製造
した。これらをそれぞれ「試料２」、「試料３」及
び「試料４」とする。 実施例 ５ CTLの形成において、スチリル化合物として
例示化合物（−22）を9.0ｇ用い、アミン誘導
体として例示化合物（−９）を6.0ｇ用いたほ
かは実施例１と同様にして本発明電子写真感光体
を製造した。これを「試料５」とする。 実施例 ６ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上
に中間層を設け、例示化合物（−55）で示した
ビスアゾ化合物２ｇとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトＬ−1250」１ｇとを１，２−ジクロルエ
タン100mlに加えて12時間ボールミルにより分散
し、ここで得られた分散液を前記中間層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ
約１ミクロンのCGLを形成した。 このCGL上に、実施例１におけるCTLの形成
と同様にしてCTLを形成し、以つて本発明電子
写真感光体を製造した。これを「試料６」とす
る。 比較例 １ CTLの形成において、CTMとして例示化合物
（−９）で示したアミン誘導体15ｇを用い、一
般式〔〕で示されるスチリル化合物を用いなか
つたほかは実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を製造した。これを「比較試料１」とす
る。 比較例 ２ CTLの形成において、CTMとして例示化合物
（−18）で示したスチリル化合物15ｇを用い、
一般式〔〕で示されるアミン誘導体を用いなか
つたほかは実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を製造した。これを「比較試料２」とす
る。 以上のようにして得られた電子写真感光体、試
料１〜試料６並びに比較試料１及び比較試料２の
各々について、「エレクトロメーターSP−428型」
（川口電機製作所製）を用いて、その電子写真特
性を調べた。即ち、感光体表面を帯電電圧−
6KVで５秒間帯電させた時の受容電位VA（Ｖ）
と、５秒間暗減衰させた後の電位（初期電位）
VIを1/2に減衰させるために必要な露光量Ｅ1/2
（lux・秒）とを調べた。結果は第１表に示す通り
である。
未置換のアルキル基、R6は置換、未置換のア
ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基） Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換、未置換のカルバモイル基または
置換、未置換のスルフアモイル基、 Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群、 R3：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
未置換のカルバモイル基、カルボキシル基また
はそのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１または２の整数、 ｍ：０、１または２の整数を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、 R7、R8：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基を用
いる。 R9：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基または複素環基
を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、フエニル基を用いる。 R10：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルキルアミノ基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中 Ar3、Ar4：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基を用いる。 Ar5：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表
わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、アリールオキシ
基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、アンスリ
ル基及び置換アミノ基を用いる。但し、置換ア
ミノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、
アリール基、アラルキル基を用いる。〕 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
うち、好ましいものは次の一般式〔ａ〕または
一般式〔ｂ〕で示されるものである。 一般式〔ａ〕 〔式中 R1、R2およびＡ：一般式〔〕で定義されたも
のと同じ、 R14およびR15：アルキル基、アルコキシ基また
は水素原子、 R16およびR17：水素原子または電子吸引性原子
または基を表わす。〕 一般式〔ｂ〕 〔式中 Ａ：一般式で定義されたものと同じ、 R14およびR15：それぞれアルキル基、アルコキ
シ基または水素原子、 R18：電子吸引性原子または基を表わす。〕 即ち本発明においては、前記一般式〔〕で示
されるビスアゾ化合物をCGMとして用いると共
に、前記一般式〔〕で示されるスチリル化合物
及び前記一般式〔〕で示されるアミン誘導体を
CTMとして用いてこれらを含有して成るCGLと
CTLとを積層することにより、キヤリアの発生
と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる
機能分離型感光体の感光層を構成する。そしてこ
のことにより、感度が大きく、しかも繰り返し電
子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態
が安定に維持され従つて常に良好な可視画像を形
成し得る電子写真感光体を提供することができ
る。 また本発明電子写真感光体においては、特に波
長600〜700nｍの長波長域にも大きな分光感度が
得られ、従つて例えば波長6328Åのヘリウム−ネ
オンレーザを潜像形成用光源として用いることが
でき、しかも紫外線に対する安定性が高くて長い
使用寿命が得られ、更に低電界時におけるいわゆ
る電位の裾切れが良好で現像時に非画像部の電位
が零またはこれに近い状態となるので、大きな実
効バイアスを得ることのできないトナーのみより
成る一成分現像剤によつても良好な現像を行なう
ことができる。 更に本発明においては、一般式〔〕で示され
るアミン誘導体と一般式〔〕で示されるスチリ
ル化合物とによりキヤリア輸送層を構成せしめる
ため、CTL形成時におけるCTMの結晶化が抑制
され、欠陥のない電子写真感光体が得られる。即
ち、例えば当該スチリル化合物を単独でCTMと
して用いると、CTL形成のための塗布乾燥工程
において当該CTMが結晶化して析出するように
なり、画像形成特性上の欠陥となるおそれがある
が、本発明によれば前記アミン誘導体を併用する
ことにより、融点の異なる２種のCTMの混晶的
効果によつて結晶化が防止され、結局優れた電子
写真感光体が得られる。 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 前記一般式〔〕で示されるスチリル化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 前記一般式〔〕で示されるアミン誘導体の具
体例としては、例えば次の構造式を有するものを
挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。 以上に例示したビスアゾ化合物とスチリル化合
物及びアミン誘導体との組合せにおいて、ビスア
ゾ化合物として既述の一般式〔ａ〕または一般
式〔ｂ〕におけるR14またはR15が水素原子以
外の原子若しくは基である場合、具体的に言えば
二重結合により結合された炭素原子に結合するフ
エニレン環基が置換されたフエニレン環基である
ものを用いると、それが未置換のものを用いた場
合に比し、繰り返し電子写真プロセスに供したと
きの電位の履歴における電位低下傾向が小さく、
良好な繰り返し特性が得られる。この理由は明か
ではないが、フエニレン環基に置換基が導入され
ることによつて、そのイオン化ポテンシヤルの大
きさが、一般式〔〕で表わされるスチリル化合
物のそれに近似するようになり、エネルギーレベ
ルの整合が図られることが原因であると推察され
る。 次に本発明電子写真感光体の機械的構成につい
て説明する。 本発明の一例においては、第１図に示すよう
に、導電性支持体１上に既述のビスアゾ化合物を
主成分として含有して成るCGL２を形成し、こ
のCGL２上に既述のスチリル化合物及び既述の
アミン誘導体を主成分として含有して成るCTL
３を積層して形成し、これらのCGL２とCTL３
とにより感光層４を構成する。 ここに前記導電性支持体１の材質としては、例
えばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジ
ウム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレ
ス鋼、真鍮等の金属のシートを用いることができ
る。しかしこれらに限定されるものではなく、例
えば第２図に示すように、絶縁性基体１Ａ上に導
電層１Ｂを設けて導電性支持体１を構成せしめる
こともでき、この場合において基体１Ａとしては
紙、プラスチツクシート等の可撓性を有し、しか
も曲げ、引張り等の応力に対して十分な強度を有
するものが適当である。又導電層１Ｂは金属シー
トをラミネートし或いは金属を真空蒸着せしめる
ことにより、又はその他の方法によつて設けるこ
とができる。 前記CGL２は、既述のビスアゾ化合物単独に
より、又はこれに適当なバインダー樹脂を加えた
ものにより、或いは更に特定又は非特定の極性の
キヤリアに対する移動度の大きい物質即ちCTM
を添加したものにより形成することができる。 具体的な方法としては、前記支持体上に、既述
のビスアゾ化合物を適当な溶剤に単独で或いは適
当なバインダー樹脂と共に溶解若しくは分散せし
めたのもを塗布して乾燥せしめる方法が好便に利
用される。ここに、バインダー樹脂としては、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フエ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し単位の
うちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶
縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等
の高分子有機半導体を挙げることができる。そし
て、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対す
る割合は、０〜100重量％、特に０〜10重量％の
範囲である。 前記CGL２には、必要に応じて適宜のCTMを
添加してもよい。 以上のようにして形成される前記CGL２の厚
さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ま
しくは0.05〜５ミクロンである。 0.005ミクロン未満では充分な光感度が得られ
ず、また20ミクロンを越えると充分な電荷保持性
が得られない。 また前記CTL３は、既述のスチリル化合物と
既述のアミン誘導体との混合物により、上述の
CGL２と同様にして、即ち単独で或いはバイン
ダー樹脂と共に形成することができる。そして、
他のCTMを含有せしめてもよい。このCTL３の
厚さは２〜100ミクロン、好ましくは５〜30ミク
ロンである。 本発明電子写真感光体は、他の機械的構成とす
ることができる。例えば第３図に示すように、導
電性支持体１上に適当な中間層５を設け、これを
介してCGL２を形成し、このCGL２上にCTL３
を形成するようにしてもよい。この中間層５に
は、感光層４の帯電時において導電性支持体１か
ら感光層４にフリーキヤリアが注入されることを
阻止する機能、或いは感光層４を導電性支持体に
対して一体的に接着せしめる接着層としての機能
を有せしめることができる。斯かる中間層５の材
質としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム
等の金属酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ
樹脂、ポリウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子
物質を用いることができる。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、CTL３を
形成し、このCTL３上にCGL２を形成して感光
層４を構成せしめてもよい。 なお、本発明における感光層を構成する層に
は、必要に応じて種々の添加剤を加えることがで
きる。 以下本発明の実施例について説明したが、これ
らによつて本発明が限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」（積水化学工業
社製）より成る厚さ約0.1ミクロンの中間層を設
け、例示化合物（−55）で示したビスアゾ化合
物２ｇを１，２−ジクロルエタン100mlと共に12
時間ボールミルにより分散し、ここに得られた分
散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて
塗布し、十分乾燥して厚さ約0.5ミクロンのCGL
を形成した。 一方、例示化合物（−18）で示したスチリル
化合物10.5ｇと、例示化合物（−８）で示した
アミン誘導体4.5ｇと、ポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）15ｇとを
１，２−ジクロルエタン100mlに溶解し、得られ
た溶液を前記CGL上にドクターブレードを用い
て塗布し、温度80℃で１時間乾燥して厚さ12ミク
ロンのCTLを形成し、以つて本発明電子写真感
光体を製造した。これを「試料１」とする。 実施例 ２〜４ CGLの形成において、ビスアゾ化合物として
例示化合物（−５）、（−57）及び（−61）
で示したものの各々を用いたほかは実施例１と全
く同様にして３種の本発明電子写真感光体を製造
した。これらをそれぞれ「試料２」、「試料３」及
び「試料４」とする。 実施例 ５ CTLの形成において、スチリル化合物として
例示化合物（−22）を9.0ｇ用い、アミン誘導
体として例示化合物（−９）を6.0ｇ用いたほ
かは実施例１と同様にして本発明電子写真感光体
を製造した。これを「試料５」とする。 実施例 ６ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上
に中間層を設け、例示化合物（−55）で示した
ビスアゾ化合物２ｇとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトＬ−1250」１ｇとを１，２−ジクロルエ
タン100mlに加えて12時間ボールミルにより分散
し、ここで得られた分散液を前記中間層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ
約１ミクロンのCGLを形成した。 このCGL上に、実施例１におけるCTLの形成
と同様にしてCTLを形成し、以つて本発明電子
写真感光体を製造した。これを「試料６」とす
る。 比較例 １ CTLの形成において、CTMとして例示化合物
（−９）で示したアミン誘導体15ｇを用い、一
般式〔〕で示されるスチリル化合物を用いなか
つたほかは実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を製造した。これを「比較試料１」とす
る。 比較例 ２ CTLの形成において、CTMとして例示化合物
（−18）で示したスチリル化合物15ｇを用い、
一般式〔〕で示されるアミン誘導体を用いなか
つたほかは実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を製造した。これを「比較試料２」とす
る。 以上のようにして得られた電子写真感光体、試
料１〜試料６並びに比較試料１及び比較試料２の
各々について、「エレクトロメーターSP−428型」
（川口電機製作所製）を用いて、その電子写真特
性を調べた。即ち、感光体表面を帯電電圧−
6KVで５秒間帯電させた時の受容電位VA（Ｖ）
と、５秒間暗減衰させた後の電位（初期電位）
VIを1/2に減衰させるために必要な露光量Ｅ1/2
（lux・秒）とを調べた。結果は第１表に示す通り
である。
【表】
また同様の測定法により、初期電位VIを−500
（Ｖ）から−50（Ｖ）に減衰させるために必要な露
光量E500 50（lux・秒）を測定した。 更に、紫外線に対する安定性を調べるため、各
電子写真感光体に超高圧水銀灯「SHL−100UV」
（東京芝浦電気社製）の光を離間距離５cmで30秒
間照射した後、同様にしてE500 50を測定した。結果
は第２表に示す通りである。
（Ｖ）から−50（Ｖ）に減衰させるために必要な露
光量E500 50（lux・秒）を測定した。 更に、紫外線に対する安定性を調べるため、各
電子写真感光体に超高圧水銀灯「SHL−100UV」
（東京芝浦電気社製）の光を離間距離５cmで30秒
間照射した後、同様にしてE500 50を測定した。結果
は第２表に示す通りである。
【表】
【表】
以上の結果より、本発明電子写真感光体は大き
な感度を有し、しかも紫外線に対する安定性が高
いことが明かである。 また試料１〜試料６並びに比較試料１及び比較
試料２の各々を乾式電子複写機「Ｕ−Bix2000R」
（小西六写真工業社製）に装着して連続複写を行
ない、露光絞り値1.0における黒紙電位Vb（Ｖ）
及び白紙電位Vw（Ｖ）を「エレクトロスタチツ
クボルトメーター144D−1D型」（モンローエレ
クトロニクスインコーポレーテツド製）を用い、
現像する直前において測定した。結果は第３表に
示す通りである。 尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度1.3の黒紙
を原稿とし、上述の複写サイクルを実施したとき
の感光体の表面電位を表わし、白紙電位とは白紙
を原稿としたときの感光体の表面電位を表わす。
な感度を有し、しかも紫外線に対する安定性が高
いことが明かである。 また試料１〜試料６並びに比較試料１及び比較
試料２の各々を乾式電子複写機「Ｕ−Bix2000R」
（小西六写真工業社製）に装着して連続複写を行
ない、露光絞り値1.0における黒紙電位Vb（Ｖ）
及び白紙電位Vw（Ｖ）を「エレクトロスタチツ
クボルトメーター144D−1D型」（モンローエレ
クトロニクスインコーポレーテツド製）を用い、
現像する直前において測定した。結果は第３表に
示す通りである。 尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度1.3の黒紙
を原稿とし、上述の複写サイクルを実施したとき
の感光体の表面電位を表わし、白紙電位とは白紙
を原稿としたときの感光体の表面電位を表わす。
【表】
【表】
（但し、表中△Vb（Ｖ）及び△Vw（Ｖ）はそれ
ぞれ黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw（Ｖ）の
変動量を示し、変動量の＋は増加を−は減少を表
わす。） この第３表の結果から明かなように、本発明電
子写真感光体は、繰り返し電子写真プロセスに供
したときにも電位の履歴状態が安定に維持され、
良好な画質の可視画像を多数安定に形成すること
ができる。これに対し比較試料１は著しいかぶり
を発生し、また比較試料２は若干の濃度低下を生
じた他、表面に微細な結晶が析出して良好な画像
を得ることができなかつた。
ぞれ黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw（Ｖ）の
変動量を示し、変動量の＋は増加を−は減少を表
わす。） この第３表の結果から明かなように、本発明電
子写真感光体は、繰り返し電子写真プロセスに供
したときにも電位の履歴状態が安定に維持され、
良好な画質の可視画像を多数安定に形成すること
ができる。これに対し比較試料１は著しいかぶり
を発生し、また比較試料２は若干の濃度低下を生
じた他、表面に微細な結晶が析出して良好な画像
を得ることができなかつた。
第１図は本発明電子写真感光体の構成の一例を
示す説明用断面図、第２図は本発明電子写真感光
体の他の構成例を示す説明用断面図、第３図及び
第４図はそれぞれ本発明電子写真感光体の更に他
の構成例を示す説明用断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層
（CGL）、３……キヤリア輸送層（CTL）、４……
感光層、５……中間層、１Ａ……絶縁性基体、１
Ｂ……導電層。
示す説明用断面図、第２図は本発明電子写真感光
体の他の構成例を示す説明用断面図、第３図及び
第４図はそれぞれ本発明電子写真感光体の更に他
の構成例を示す説明用断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層
（CGL）、３……キヤリア輸送層（CTL）、４……
感光層、５……中間層、１Ａ……絶縁性基体、１
Ｂ……導電層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キヤリア発生層とキヤリア輸送層とを積層し
て成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電子
写真感光体において、前記キヤリア発生層が下記
一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物を含有
し、前記キヤリア輸送層が下記一般式〔〕で示
されるスチリル化合物及び一般式〔〕で示され
るアミン誘導体を含有することを特徴とする電子
写真感光体。 一般式〔〕 〔式中 Ar1およびAr2：それぞれ置換、未置換の炭素環
式芳香族環基または置換、未置換の複素環式芳
香族環基、 R1およびR2：それぞれ電子吸引性基または水素
原子（但しR1、R2の少なくとも１つは電子吸
引性基）、 Ａ： 【式】【式】 【式】【式】 または【式】であつて、 Ｘ：ヒドロキシ基、【式】または−NHSO2 −R6 ［但しR4およびR5はそれぞれ水素原子、置換、
未置換のアルキル基、R6は置換、未置換のア
ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基］ Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換、未置換のカルバモイル基または
置換、未置換のスルフアモイル基、 Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群、 R3：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
未置換のカルバモイル基、カルボキシル基また
はそのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１または２の整数、 ｍ：０、１または２の整数を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中 R7、R8：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはアルキル基、アルコキシ基を用
いる。 R9：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基または複素環基
を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、フエニル基を用いる。 R10：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアルキルアミノ基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中 Ar3、Ar4：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基を用いる。 Ar5：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表
わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、アリールオキシ
基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、アンスリ
ル基及び置換アミノ基を用いる。但し、置換ア
ミノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、
アリール基、アラルキル基を用いる。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15454582A JPS5944050A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15454582A JPS5944050A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944050A JPS5944050A (ja) | 1984-03-12 |
| JPH0325773B2 true JPH0325773B2 (ja) | 1991-04-08 |
Family
ID=15586591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15454582A Granted JPS5944050A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944050A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2572771B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1997-01-16 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| EP0437310B1 (en) * | 1990-01-08 | 1997-03-26 | Hitachi, Ltd. | Photosensitive element for electrophotography |
-
1982
- 1982-09-07 JP JP15454582A patent/JPS5944050A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5944050A (ja) | 1984-03-12 |