JPH03258743A - エーテル結合を有する化合物、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
エーテル結合を有する化合物、その製造方法及び殺虫剤Info
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は優れたジベニルホルモン活性を有する新規な化
合物、その製造方法および該化合物類を有効威分として
含有する殺虫剤に関するものである． 〔従来の技術〕 農業害虫及び衛生害虫の防除にあたり、多数の有機合威
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗害虫
の発生等種々の問題を抱えている．そのため近年は生物
の生産物質に着目した農薬開発が進められている． 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的は昆虫に特有の変態現象に係る幼若ホルモ
ン（ジベニルホルモン）に着目し、公知化学的に比し、
優れた効力を示し、しかも工業的に有利に製造できる化
合物を見い出すことである。
合物、その製造方法および該化合物類を有効威分として
含有する殺虫剤に関するものである． 〔従来の技術〕 農業害虫及び衛生害虫の防除にあたり、多数の有機合威
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗害虫
の発生等種々の問題を抱えている．そのため近年は生物
の生産物質に着目した農薬開発が進められている． 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的は昆虫に特有の変態現象に係る幼若ホルモ
ン（ジベニルホルモン）に着目し、公知化学的に比し、
優れた効力を示し、しかも工業的に有利に製造できる化
合物を見い出すことである。
ｆＪ望［Ｉ８ｌ十一自怪汁
（式中、Ｒ，はＣ，−，アルキル基を、Ｒ！は低級アル
キル基を、Ａ．．Ｂはそれぞれ一〇一、−Ｓ−、一古＝
古一又は−＾−、（ｒ＋ 、ｒｔ 、ｒｓはそれぞれ水
素原子又は低級アルキル基を示す。）を、但し、Ａ，Ｂ
同時に一〇一又はーＳ一ではない。
キル基を、Ａ．．Ｂはそれぞれ一〇一、−Ｓ−、一古＝
古一又は−＾−、（ｒ＋ 、ｒｔ 、ｒｓはそれぞれ水
素原子又は低級アルキル基を示す。）を、但し、Ａ，Ｂ
同時に一〇一又はーＳ一ではない。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、
Ｙは低級アルヰレン基を、
ｍｅはそれぞれＯ又は１を示す。但し、ｍ，ｌは同時に
Ｏではない。）で表わされる化合物、その製造方法及び
該化合物類を有効底分として含有することを特徴とする
殺虫剤である。
Ｏではない。）で表わされる化合物、その製造方法及び
該化合物類を有効底分として含有することを特徴とする
殺虫剤である。
本発明化合物は優れたジベニルホルモン活性を有し、双
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめて高い防除効力
を示す。
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめて高い防除効力
を示す。
本発明化合物は下記反応式に従って製造することができ
る。
る。
■ 製造方法（ａｌ
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）反応は有機溶
媒中、塩基の存在下Ｏ″Ｃから用いる溶媒の沸点まで、
好ましくは室温から７０℃の温度で１時間から１０数時
間行なわれる。
媒中、塩基の存在下Ｏ″Ｃから用いる溶媒の沸点まで、
好ましくは室温から７０℃の温度で１時間から１０数時
間行なわれる。
有機溶媒としては、ＤＭＳＯ，ＤＭＦ，アセトニトリル
、ジメトキシエタン等が使用できる。
、ジメトキシエタン等が使用できる。
また、塩基としては、ビリジン、トリエチルアミン、炭
酸ナトリウム、水酸化カリウム等が使用できる。また、
あらかしめ水素化ナトリウム等で一般式〔Ｉ［］で表わ
される化合物のナトリウム塩を製造した後、一般式ＣＩ
ＩＩ）で表わされる化合物と反応させることも可能であ
る。
酸ナトリウム、水酸化カリウム等が使用できる。また、
あらかしめ水素化ナトリウム等で一般式〔Ｉ［］で表わ
される化合物のナトリウム塩を製造した後、一般式ＣＩ
ＩＩ）で表わされる化合物と反応させることも可能であ
る。
■ 製造方法中＋（Ｘ＝Ｏ，Ｎ＝１）
（式中、Ｚはハロゲン原子又はヒドロキシ基を示す。）
反応は有機溶媒中、必要により縮合剤の存在下、室温か
ら用いる溶媒の沸点までの温度で数１０分から数１０時
間行なわれる。溶媒はベンゼン、エーテル等反応に不活
性な溶媒ならなんでも使用できる。また、一般式ＣＶ）
においてＢが酸素原子、即ち、アルコールの場合は〔Ｖ
〕自身を溶媒に使用することも可能である。
反応は有機溶媒中、必要により縮合剤の存在下、室温か
ら用いる溶媒の沸点までの温度で数１０分から数１０時
間行なわれる。溶媒はベンゼン、エーテル等反応に不活
性な溶媒ならなんでも使用できる。また、一般式ＣＶ）
においてＢが酸素原子、即ち、アルコールの場合は〔Ｖ
〕自身を溶媒に使用することも可能である。
■ 製造方法（Ｃ）（Ａ−０，Ｘ＝○）反応は有機溶媒
中、塩基の存在下、ｏ′ｃから用いる溶媒の沸点まで好
ましくは室温から８０″Ｃの温度で数１０分から数１０
時間行なわれる。用いる溶媒、塩基等は製造方法（ａ）
と同様のものが使用でき、さらに塩基としてビリジン、
トリエチルアくン等を用いた場合にはそれ自身を溶媒と
しても使用できる。
中、塩基の存在下、ｏ′ｃから用いる溶媒の沸点まで好
ましくは室温から８０″Ｃの温度で数１０分から数１０
時間行なわれる。用いる溶媒、塩基等は製造方法（ａ）
と同様のものが使用でき、さらに塩基としてビリジン、
トリエチルアくン等を用いた場合にはそれ自身を溶媒と
しても使用できる。
■ 製造方法（ｄ）（Ａ＝Ｏ、Ｂ＝ＮＨ，Ｘ＝Ｏ）反応
は有機溶媒中、塩基の存在下、Ｏ″Ｃから用いる溶媒の
沸点まで、好ましくは室温付近の温度で数ｌＯ分から数
時間反応させる． ■本発明化合物は下記反応式を適宜選択することによっ
ても製造することができる．いずれの方法で製造した場
合も、反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、
百的物を得ることができる． 本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ、元素分析等から決
定した． 尚、本発明化合物のうち、Ａ又はＢが −で表わされる化合物の場合は、Ｅ体、Ｚ体の異性体が
存在する． 〔実施例〕 次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
は有機溶媒中、塩基の存在下、Ｏ″Ｃから用いる溶媒の
沸点まで、好ましくは室温付近の温度で数ｌＯ分から数
時間反応させる． ■本発明化合物は下記反応式を適宜選択することによっ
ても製造することができる．いずれの方法で製造した場
合も、反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、
百的物を得ることができる． 本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ、元素分析等から決
定した． 尚、本発明化合物のうち、Ａ又はＢが −で表わされる化合物の場合は、Ｅ体、Ｚ体の異性体が
存在する． 〔実施例〕 次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例ｌ
４−（２−エチルブチル）フェノヰシエチルＮ，Ｎ−エ
チルメチルカーバメート（化合物番号３）： ４−（２−エチルプチル）フェノール０．５ｇ（２．８
＋＋ｎｏｌ） 、２−クロロメチルＮ，Ｎ−エチルメチ
ノレカーバメート０．５１ｇ（３．１■−ｏ１） 、８
５％粉末ＫＯＨ０．２ ４ ｇ （３．Ｆ＋＋ｍｏｌ
）をＤＭＳＯ５一に加え、５０゜〜６０゜Ｃで一晩攪拌
した．反応液に水を加え、エーテルで抽出した．抽出液
を水洗し、無水Ｍ ｇ Ｓ Ｏ ａで乾燥した後、減圧
留去して、粗生底物０． ７ ９ ｇを得た．シリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精
製し、目的物０．６９ｇ（収率８０％）を得た。
チルメチルカーバメート（化合物番号３）： ４−（２−エチルプチル）フェノール０．５ｇ（２．８
＋＋ｎｏｌ） 、２−クロロメチルＮ，Ｎ−エチルメチ
ノレカーバメート０．５１ｇ（３．１■−ｏ１） 、８
５％粉末ＫＯＨ０．２ ４ ｇ （３．Ｆ＋＋ｍｏｌ
）をＤＭＳＯ５一に加え、５０゜〜６０゜Ｃで一晩攪拌
した．反応液に水を加え、エーテルで抽出した．抽出液
を水洗し、無水Ｍ ｇ Ｓ Ｏ ａで乾燥した後、減圧
留去して、粗生底物０． ７ ９ ｇを得た．シリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精
製し、目的物０．６９ｇ（収率８０％）を得た。
実施例２
プロビル４−（２−エチルブチル）フェノキシブロピオ
ネート（化合物番号２０）：ブロパノール１０ｄに４−
（２−エチルブチＪレ）フェノキシプロピオン酸０．８
４ｇ（３．４麟−Ｏｌ）、触媒量のバラトルエンスルホ
ン酸１水塩を加え、３時間還流煮沸した．反応液に水を
加え、エーテルで抽出し、水で洗浄、無水Ｍ ｇ Ｓ
Ｏ ４で乾燥後、減圧留去して粗生底物０． ９ ７
ｇを得た．シリカゲルクロマトグラフィー（展開触媒：
ヘキサン：酢酸エチル−〇二１）で精製し、百的物０．
８６ｇ（収率８６％）を得た． 実施例３ ４−（２−エチルブチル）フエノキシエチルＮ，Ｎ−ジ
メチルカーバメート（化合物番号６）：ピリジン１０Ｍ
１に４−（２−エチルプチル）フェノールとプロモブロ
バノールとから合威した４−（２−エチルブチル）ファ
ノキシブ口バノール０。６７ｇ（２．８−■ｏｌ）とＮ
，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド０− ３ ４ ｇ
（３． ２ｓｎｏｌ）を加え６０”−７０℃で一晩攪
拌した．反応液に水を加え、エーテルで抽出し、ＩＮ−
Ｈｃｌ、水の順に洗浄し、無水Ｍ ｇ Ｓ Ｏ ａで乾
燥した，溶媒を減圧留去して得られた粗生威物０． ６
７ ｇをシリカゲルクロマトグラフィ−（展開溶媒：
へキサン：酢酸エチル＝８ ７ ２）で精製し、目的物
０．１１ｇ（収率１３％）を得、フェノキシプロパノー
ルを０． ３ ２ ｇ回収した。
ネート（化合物番号２０）：ブロパノール１０ｄに４−
（２−エチルブチＪレ）フェノキシプロピオン酸０．８
４ｇ（３．４麟−Ｏｌ）、触媒量のバラトルエンスルホ
ン酸１水塩を加え、３時間還流煮沸した．反応液に水を
加え、エーテルで抽出し、水で洗浄、無水Ｍ ｇ Ｓ
Ｏ ４で乾燥後、減圧留去して粗生底物０． ９ ７
ｇを得た．シリカゲルクロマトグラフィー（展開触媒：
ヘキサン：酢酸エチル−〇二１）で精製し、百的物０．
８６ｇ（収率８６％）を得た． 実施例３ ４−（２−エチルブチル）フエノキシエチルＮ，Ｎ−ジ
メチルカーバメート（化合物番号６）：ピリジン１０Ｍ
１に４−（２−エチルプチル）フェノールとプロモブロ
バノールとから合威した４−（２−エチルブチル）ファ
ノキシブ口バノール０。６７ｇ（２．８−■ｏｌ）とＮ
，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド０− ３ ４ ｇ
（３． ２ｓｎｏｌ）を加え６０”−７０℃で一晩攪
拌した．反応液に水を加え、エーテルで抽出し、ＩＮ−
Ｈｃｌ、水の順に洗浄し、無水Ｍ ｇ Ｓ Ｏ ａで乾
燥した，溶媒を減圧留去して得られた粗生威物０． ６
７ ｇをシリカゲルクロマトグラフィ−（展開溶媒：
へキサン：酢酸エチル＝８ ７ ２）で精製し、目的物
０．１１ｇ（収率１３％）を得、フェノキシプロパノー
ルを０． ３ ２ ｇ回収した。
実施例４
４−（２−エチルブチル）フェノキシエチルＮ一エチル
カーバメート（化合物番号１）；４−（２−エチルブチ
ル）フェノキシエタノール０． ３ ５ ｇ （ １．
６ｍｍｏｌ） 、エチルイソシアネートｏ．１ ２ｇ
（１．７ｍｍｏｌ） 、トリエチルアミン１滴を、エ
ーテル５１ｄに加え、室温で２時間攪拌した。
カーバメート（化合物番号１）；４−（２−エチルブチ
ル）フェノキシエタノール０． ３ ５ ｇ （ １．
６ｍｍｏｌ） 、エチルイソシアネートｏ．１ ２ｇ
（１．７ｍｍｏｌ） 、トリエチルアミン１滴を、エ
ーテル５１ｄに加え、室温で２時間攪拌した。
反応液を水洗し、無水ＭｇＳ○４で乾燥した後、減圧留
去して、粗生底物０．５ｇを得た．これをカラムクラマ
トグラフィー（展開溶媒：へ牛サン：酢酸エチル＝１７
３）で精製し、目的物０． ４ ４ ｇ（収率９５％）
を得た。
去して、粗生底物０．５ｇを得た．これをカラムクラマ
トグラフィー（展開溶媒：へ牛サン：酢酸エチル＝１７
３）で精製し、目的物０． ４ ４ ｇ（収率９５％）
を得た。
実施例５
イソブロビルＮ− （４− （２−エチルブチル）フェ
ノキシエチル〕メチルカーバメート（化合物番号１１）
： ベンゼン５＋ｄに５３％水素化ナトリウム０．０９％（
２． ０ ｓ＋ｓｏｌ）を懸濁し、イソブロビルＮ−
Ｃ４−（２−エチルブチル）フエノキシエチル〕カーバ
メート０．５ｇ（１．６開ｏ１）を加えた。発砲終了後
、ヨウ化メチル０． ２ ５ ｇ （ １． Ｅｌ＋ｍ
ｏｌ）を加え、５０゜−６０゜Ｃで一晩攪拌した。反応
液に水を加え、エーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄
！、 鉦ｙｋＭ ｙ Ｓ （’）， ’Ｆ斂慢した一熔
媒を滅圧留去して粗生底物０． ４ ４ ｇを得た。こ
れをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：酢酸エチル＝８ ： ２）で精製し、目的物０．２
０ｇ（収率３８％）を得た。
ノキシエチル〕メチルカーバメート（化合物番号１１）
： ベンゼン５＋ｄに５３％水素化ナトリウム０．０９％（
２． ０ ｓ＋ｓｏｌ）を懸濁し、イソブロビルＮ−
Ｃ４−（２−エチルブチル）フエノキシエチル〕カーバ
メート０．５ｇ（１．６開ｏ１）を加えた。発砲終了後
、ヨウ化メチル０． ２ ５ ｇ （ １． Ｅｌ＋ｍ
ｏｌ）を加え、５０゜−６０゜Ｃで一晩攪拌した。反応
液に水を加え、エーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄
！、 鉦ｙｋＭ ｙ Ｓ （’）， ’Ｆ斂慢した一熔
媒を滅圧留去して粗生底物０． ４ ４ ｇを得た。こ
れをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：酢酸エチル＝８ ： ２）で精製し、目的物０．２
０ｇ（収率３８％）を得た。
実施例６
４一不オベンチルフェノキシエチル Ｎ， Ｎ−ジエチ
ルジチオカーバメート（化合物番号４６）： ４−ネオベンチルフェノールとジプロモエタンとから合
威した４−ネオペンチルフェノキシエチルブロミド０．
６ｇ（２．２■園。■）のＤＭＦ熔液５一にソジウム、
ジエチルジチオカーバメート３水塩０． ７ ５ ｇ
（３． ３ｓｍｏｌ）のＤＭＦ溶液２−を、氷．冷下加
えた後、室温で５時間撹拌した。反応液に水を加え、ヘ
キサンで抽出し、無水ＭｇＳ○４で乾燥した。ヘキサン
を減圧留去して粗生威物０．６９ｇを得、これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒：ベンゼン：
ヘキサン＝４＝６）で精製し、目的物０．６７ｇ（収率
８９％）を得た。
ルジチオカーバメート（化合物番号４６）： ４−ネオベンチルフェノールとジプロモエタンとから合
威した４−ネオペンチルフェノキシエチルブロミド０．
６ｇ（２．２■園。■）のＤＭＦ熔液５一にソジウム、
ジエチルジチオカーバメート３水塩０． ７ ５ ｇ
（３． ３ｓｍｏｌ）のＤＭＦ溶液２−を、氷．冷下加
えた後、室温で５時間撹拌した。反応液に水を加え、ヘ
キサンで抽出し、無水ＭｇＳ○４で乾燥した。ヘキサン
を減圧留去して粗生威物０．６９ｇを得、これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒：ベンゼン：
ヘキサン＝４＝６）で精製し、目的物０．６７ｇ（収率
８９％）を得た。
上記実施例を含め、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表に示す。
例を第１表に示す。
〔課題を解決するための手段一殺虫剤〕本発明の殺虫剤
は、一般式（ｒ）で表わされる化合物を有効威分として
含有するものであり、有効威分化合物の純品のままでも
使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち
、永和剤粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用される
。
は、一般式（ｒ）で表わされる化合物を有効威分として
含有するものであり、有効威分化合物の純品のままでも
使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち
、永和剤粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用される
。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、バイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、バイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチル水ルムアくド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をす
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
．このようにして得られた永和剤、乳剤、フロアプル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチル水ルムアくド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をす
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
．このようにして得られた永和剤、乳剤、フロアプル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
［実施例一殺虫剤］
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例７ 乳 剤
本発明化合物 ＩＯ部アルキルフ
ェニルボルオキシエチレン ５部ジメチルホルムアミド
３５部キシレン
５０部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して
乳濁液として散布する。
ェニルボルオキシエチレン ５部ジメチルホルムアミド
３５部キシレン
５０部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して
乳濁液として散布する。
実施例８ 水和剤
本発明化合物 ２０部高級アルコ
ール硫酸エステル ５部クレイ
７４部ホワイトカーボン
１部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際
し水で希釈して懸濁液として散布する． 実施例９ 粉 剤 本発明化合物 ５部タルク
９１部シリカ
３部アルキルフエニルボルオキシエチ
レン １部以上を混合溶解し、使用に際してはそのまま
散布する。
ール硫酸エステル ５部クレイ
７４部ホワイトカーボン
１部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際
し水で希釈して懸濁液として散布する． 実施例９ 粉 剤 本発明化合物 ５部タルク
９１部シリカ
３部アルキルフエニルボルオキシエチ
レン １部以上を混合溶解し、使用に際してはそのまま
散布する。
次に試験例を挙げ、本発明化合物の殺虫活性を示す．
試験例ｌ
アカイエカの最終齢幼虫２０匹を水１００ｄに取り、サ
ンプル化合物の各濃度のエタノール溶液を１０μｌ投与
した。２８゜Ｃで約一週間飼育した後、羽化阻害率を求
めた。対照区として、エタノール１０μｌを投与し、そ
の１０回の羽化阻害率の平均１１７％を用いて修正羽化
阻害率０を求めた。
ンプル化合物の各濃度のエタノール溶液を１０μｌ投与
した。２８゜Ｃで約一週間飼育した後、羽化阻害率を求
めた。対照区として、エタノール１０μｌを投与し、そ
の１０回の羽化阻害率の平均１１７％を用いて修正羽化
阻害率０を求めた。
各濃度の修正羽化阻害率よりｐｒｏｂｉｔ変換法を用い
て、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、Ｐ
ｌｓ。を算出した。結果を第２表に示す． ＊）
て、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、Ｐ
ｌｓ。を算出した。結果を第２表に示す． ＊）
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣ＿３＿−＿８アルキル基を、Ｒ＿２
は低級アルキル基を、Ａ、Ｂはそれぞれ−Ｏ−、−Ｓ−
、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学
式、表等があります▼、（ｒ＿１、ｒ＿２、ｒ＿３はそ
れぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。）を、但し
、Ａ、Ｂ同時に−Ｏ−又は−Ｓ−ではない。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 Ｙは低級アルキレン基を、 ｍｌはそれぞれ０又は１を示す、但し、ｍ、ｌは同時に
０ではない。）で表わされる化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は前記と同じ意味を示す。）で表わされ
る化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｌは前記と同
じ意味を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）で表わ
される化合物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｌは
前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方
法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｙ、、Ａ及びｍは前記と同じ意味を示
し、Ｚはハロゲン原子、又はヒドロキシ基を示す。）で
表わされる化合物と一般式 Ｈ−Ｂ−Ｒ＿２ （式中、Ｂ及びＲ＿２は前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｂ、Ｙ及びｍは前記と同
じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＹは前記と同じ意味を示す）。 で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｂ、ｌ及びＨａｌは前記と同じ意味を示す
）。で表わされる化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｂ、Ｙ及びｌは前記と同じ意
味を示す）。で表わされる化合物の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＹは前記と同じ意味を示す）。 で表わされる化合物と一般式Ｒ＿２ＮＣＯ（式中、Ｒ＿
２は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物とを
反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＹは前記と同じ意味を示す
。）で表わされる化合物の製造方法。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｌは
前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の１種又
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5357990A JPH03258743A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | エーテル結合を有する化合物、その製造方法及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5357990A JPH03258743A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | エーテル結合を有する化合物、その製造方法及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258743A true JPH03258743A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=12946748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5357990A Pending JPH03258743A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | エーテル結合を有する化合物、その製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03258743A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000003596A1 (de) * | 1998-07-18 | 2000-01-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von substituierten o-alkyl-carbamaten zur bekämpfung tierischer schädlinge |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP5357990A patent/JPH03258743A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000003596A1 (de) * | 1998-07-18 | 2000-01-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von substituierten o-alkyl-carbamaten zur bekämpfung tierischer schädlinge |
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