JPH02229164A - Ｎ―（２―クロロイソニコチノイル）イミノ誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なＮ−（２−クロロイソニコチノイル）イ
ミノ誘導体に関し、該誘導体は、水田、畑地または果樹
園などにおける農園芸用殺菌剤として用いることができ
る。

〔従来の技術〕

これまで、Ｎ−（２−り゛ロロインニコチノイル）イミ
ノ誘導体が、農園芸用殺菌剤として有用であることは、
何ら知られていない。

Ｎ−（ピリジルカルボニル）イミノ誘導体としては、Ｎ
−ニコチノイルカルボンイミドジチオ酸ジメチルの合成
例が、シノセシス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　１９８１
　、　５５４に記載されており、また、Ｎピリドイル−
（２）−Ｎ’−フェニル−８−メチルイソチオ尿素の合
成例が、東ドイツ特許２４１４１１号に記載されている
が、生理活性などについて具体的には何ら記載されてい
ない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

これまで農園芸作物の植物病害に対し、多くの防除剤が
使用されているが、その効力が不充分であったり、薬剤
耐性菌の出現によりその使用が制限されたり、作物に薬
害を生じたり、また経済性に問題があるなどの欠点を有
している。

〔問題点を解決するための手段〕

前記課題を解決するために、鋭意研究した結果、後記−
設入〔１〕で表わされるＮ−（２−クロロインニコチノ
イル〕イミノ誘導体が、従来の農園芸用殺菌剤の欠点を
補い高い防除効果を示すと共に、植物体に薬害などの悪
影響を及ぼさないことを見い出し、本発明を児成するに
至った。

すなわち、本発明は一般式 〔式中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、酸素原子、イ
オウ原子、イミノ基、または、メチルイミノ基（ただし
ＸおよびＹは同時に酸素原子であるととはない。）を示
し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、低級アルキル
基、低級シアノアルキル基、アリル基、プロパルギル基
、フェニル基、または２−ピリジル基を示す。また、Ｒ
′とＲ２は÷ＣＨ，，九で結合し、環状構造をとること
もでき、ここで、ｎは２または３を示し、まることもで
き、ここでＺは水素原子または塩素原子を示し、ｔとｍ
はＯまたは１であり、かつｔ　十ｍ　＝　Ｑまたは１を
示す。〕で表わされるＮ（２−クロロイソニコチノイル
）イミノ誘導体に関する。

本発明の一般式（１）の化合物は以下の方法で製造する
ことができる。

）製法■ 〔式中Ｘは酸素原子、イオウ原子、イミノ基、またはメ
チルイミノ基を示し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に
低級アルキル基、低級シアノアルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、フェニル基または２−ピリジル基を示し
、Ｑはハロゲン原子を示す。〕 一般式（ＩＩ）で表わされるチオカルバミノ酸エステル
、ジチオカルバミン酸エステルマタはチオ尿素誘導体を
、例えば水素化すトリウムなどのアルカリ金属水素化物
、ナトリウムメチラートなどのアルカリ金属アルコラー
ド、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭
酸カリウムなどのアルカリ炭酸塩などの塩基の存在下、
例えばエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類
、アセトニトリルなどのニトリル類、べ／ゼ／、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、また
は、これらの混合溶媒を溶媒として、−設入Ｒ４　Ｑで
表わされるハロゲン化物と通常−２０°Ｃ〜１２０°Ｃ
，好ましくは一１０°Ｃ〜６００Ｃで、１〜６時間反応
させることにより、−設入（ＩＩ）で表わされるＮ〜（
２−クロロイソニコチノイル）イミノ誘導体が得られる
。

１１）製法■ ６一 〔式中Ｘは前記と同じ意味を有し、Ｒ′、　Ｒ’および
Ｒ５は、Ｘがイオウ原子である場合はＲ３とＲ４は同一
の、Ｘが酸素原子、イミノ基またはメチルイミノ基であ
る場合は同一または異なっていてもよい低級アルギル基
、低級シアノアルキル基、アリル基、プロパルギル基、
フェニル基、または２−ピリジル基を示し、Ｒ５は水素
原子またはメチル基を示し、Ｒ６は水素原子またはメチ
ル基を示す。〕 一般式（］［１，）で表わされるＮ−（２−クロロイソ
ニコチノイル）イミノ誘導体を一般式Ｉ（′Ｒ６Ｎｌ−
１で表わされるアミン類と、例えばベンゼン、トルエン
などの芳香族炭化水素類、ヘキサンなどの脂肪族炭化水
素類、クロロホルムなどの・・ロゲノ化炭化水素類、メ
タノールなどのアルコール類、エーテル、テトラヒドロ
フラノなどのエーテル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルホルム−
アミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性
溶媒、またはこれらの混合溶媒を溶媒として、通常は一
２００Ｃ〜１．５００Ｃ１好ましくは０００〜１２０°
Ｃで１〜８時間反応させることにより、−設入（ＩＶ）
で表わされるＮ−（２−クロロイソニコチノイル）イミ
ノ誘導体が得られる。

さらに−設入（１１１，１においてＸがイオウ原子であ
る場合には、２倍モル以上のアミ７　Ｒ５Ｒ６ＮＩ（の
化合物を合成するととができる。

川）製法■ （’１ 〔式中Ｒ’、　　Ｑは前記と同じ意味を有し、■（７は
、＋ＣＩＪ２＋。を示し、ここでｎは２または３を示す
。〕 式（八〇で表わされる２−クロロイソニコチノイルドと
、二硫化炭素および一設入Ｒ’　Ｑで表わされる）・ロ
ゲノ化物を溶媒存在下で、例えば水素化ナトリウムなど
のアルカリ金属水素化物または、水酸化ナトリウムなど
のアルカリ金属水酸化物などの塩基と一２０°Ｃ〜１２
００Ｃ１好ましくは一１０°Ｃ〜６００ＣでＪ〜６時間
反応させることにより、−設入（Ｖｌ）で表わされるＮ
−（２−クロロインニコチノイル）イミノ誘導体が得ら
れる。

ここでいう溶液としては、例えばエーテル、テトラヒド
ロフラノなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ベノゼ／、トルエンなど
の芳香族炭化水素類、または、これらの混合溶媒を用い
ることができる。

一設入ｎ、４．Ｑのかかりに、−設入Ｑ−Ｔ（”Ｑを用
い、同様に反応させることにより、−設入（Ｖｌ＋）で
表わされるＮ−（２−クロロホルムコチノイル）イミノ
誘導体が得られる。

（Ｖｌ） （ＩＸ） 〔式中Ｒ４およびＲ６は前記と同じ意味を有し、Ｒ８は
÷ＣＩ−１，、九を示し、ここで０は２または３こでＺ
は水素原子または塩素原子であり、ｔとｍはＯまたは１
であり、かつｌ　−１−ｍ　＝　Ｑまたは１であり、Ｘ
′は酸素原子、イミノ基、メチルイミノ基を示す。〕 一般式（ｖｌ）で表わされるＮ−（２−クロロイソニコ
チノイル）イミノ誘導体を一般式（Ｖｌｌ［）で表わさ
れる化合物と、例えばベンゼン、１、ルエノなどの芳香
族炭化水素類、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、クロ
ロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフ
ラノ、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、酢酸エチルなどのエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロト
ン性極性溶媒、または、これらの混合溶媒を溶媒として
、通常は−２０°Ｃ〜１５０°Ｃ１好ましくは０°Ｃ〜
１２００Ｃで３〜１０時間反応させることにより、般弐
（Ｊ）で表わされるＮ−（２−クロロインニコチノイル
）イミノ誘導体が得られる。

■）製法■ 〔式中、Ｒ’、　Ｒ８，ＸおよびＹは前記と同じ意味を
有し、Ｙ′はイオウ原子、イミノ基、またはメチルイミ
ノ基を示す。〕 式（Ｘ）で表わされるＮ−（２−クロロイソニコチノイ
ル）イミドカルボニルクロリドと一般式（ＸＩ）で表わ
される化合物を、トリエチルアミンなどのトリアルキル
アミン類やピリジンなどの有機塩基の存在下、例えばエ
ーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、クロロ
ホルムなどのノ・ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トル
エンなどの芳香族炭化水素類、アセトニトリルなどのニ
トリル類、酢酸エチルなどのエステル類、または、これ
らの混合溶媒を溶媒として、通常は一２０°Ｃ〜１５０
℃、好ましくは０００〜６０°Ｃで３０分〜５時間反応
させることにより、一般弐（Ｘ［ｌ）で表わされるＮ−
（２−クロロインニコチノイル）イミノ誘導体が得られ
る。

一般式（ＸＩ）で表わされる化合物のかわりに、一般弐
（Ｘｌｌ）で表わされる化合物を用い、同様に反応させ
ることにより、−紋穴〇ｄＶ）で表わされるＮ−（２−
クロロイソニコチノイル）イミノ誘導体が得られる。

式（Ｘ）で表わされるＮ−（２−クロロイソニコチノイ
ル）イミドカルボニルクロリドは、２−クロロインニコ
チノイルインチアシナトの、ジクロロメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒の溶液中に、通常
は一２０°Ｃ〜２０°Ｃで、過剰量の塩素ガスを吹き込
み、その後さらに、１〜４時間攪拌することにより、高
収率で得ることができるとともに、精製工程をへること
なく、そのまま次工程に用いることもできる。

以上のようにして得られる反応混合物から、目的物を単
離するには、溶媒を減圧留去した残渣か、または、反応
混合物に、酢酸エチルのような有機溶媒を加え抽出し、
水洗乾燥後、場合により有機溶媒を減圧留去するだけで
もよ（、必要により、さらに再結晶あるいはカラムクロ
マトグラフィーにより精製を行う。

本発明の一般式（１）において、少なくともＸかＹのど
ちらか一方がイミノ基である場合は、下記式で表わされ
るように、互変異性体を含む。

＝１３− さらに、本発明は、一般弐（１）で表わされるＮ−（２
−クロロイソニコチノイル）イミノ誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供す
るものである。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として使用す
る場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用してもよ
い。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合、使
用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは
安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野
において一般に行われている方法により、粉剤、細粒剤
、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態
にして使用することができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることができる。

−１４＝ ここにいう農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。

液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノ一ル、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレノ、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。

固体担体としてはクレー　カオリン、タルり、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、べ／トナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコールナトリウム、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレ
ノアルキルフェニルエーテル、ラウリルベクイン等の陰
イオノ系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン
系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられろ。

展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネート等が、固着剤としては
カルボキシメチルセルローズ、ホリビニルアルコール等
が、崩壊剤としてはりダニ／スルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず、
他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ
剤と混合Ｉ−で使用することもできる。

本発明農園芸用殺菌剤における有効成分化合物含量は、
製剤形態、施用する方法、その他の条件によって種々異
なり場合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通
常は０．５〜９５％（重量）好ましくは２〜７０％（重
量）の範囲である。

本発明の殺菌剤は、有効成分濃度が好ましくは１０〜４
　０　０　０　ｐＩ）ｍで植物の茎葉に散布することが
でき、土壌に散布する場合は有効成分散布量は０．０２
〜１　０　ｋｇ／ｌ　Ｏ　ａが好ましい。

〔発明の効果〕

本発明の化合物は土壌施用、茎葉散布、種子処理、いず
れの処理方法においても、イネいもち病などの植物糸状
菌病、イネ白葉枯病、キーウリ斑点細菌病などの植物細
菌病に高い防除効果を示し、薬剤耐性菌にも有効で、植
物体に薬害などの悪影響を及ぼさない農園芸用殺菌剤で
ある。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を説明する。

合成例Ｉ Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）イミノジチオ炭酸
ジメチル（Ｍｌ）の合成ニ ジメチルホルムアミド５ｑｍｌ中に、２−クロロイソニ
コチンアミド２，１　８　ｇ　（　０．０　１　３　９
モル）、二硫化炭素４．１　２　ｇ　（　０．０　５　
４　２モル〕、およびヨウ化メチル６、３１ｇ（０．０
４４−５モル）を加え、温度を一５°Ｃに保ちながら、
６０％水素化ナトリウム１．２２ｇ（０．０３０６モル
〕を少しずつ加えた。

加え終わった後、さらにＯｏＣで３時間攪拌した。

反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和
食塩水で洗い、硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧濃縮
して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて
精製して、Ｎ−（２クロロインニコチノイル）イミノジ
チオ炭酸ジメチル２．２３ｇ（収率６１．６％）を得た
。

ｍ，ｐ，８６．５〜８７°Ｃ 合成例２ ２−（２−クロロイソニコチノイルイミノ）−１，３−
ジチオラン（ＮＯ１９）の合成ニジメチルホルムアミド
５Ｑｍｌ中に、２−クロロイソニコチンアミド３，１３
ｇ（０，０２モル）、二硫化炭素５．９　２　ｇ　（　
０．０　７　７　９モル）、および１、２−ジブロモエ
タ７４．６ｇ（０，０２４モル）を加え、攪拌下Ｏ０Ｃ
に保ちながら、６０％水素化−１８＝ ナトリウム１．７７　ｇ（０，０４４モル）を少しずつ
加え、加え終わった後、０°Ｃでさらに２時間攪拌した
。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃
縮して得られた粗結晶をジメチルホルムアミドから再結
晶して、２−（２クロロイソニコチノイルイミノ）　−
１，３−ジチオラン３９８ｇ（収率３４．３％）を得た
。

ｍ、Ｉ）、１４９〜１５１°Ｃ 合成例３ ３−（２−クロロイソニコチノイル）−１（ベンジル）
−２−メチルイソチオ尿素（ＮＯ２）の合成： エタノール２０ｍＩ中に、Ｎ−（２−クロロインニコチ
ノイル）イミノジチオ炭酸ジメチル１．４２ｇ（０，０
０５４モル）を溶解し、ベンジルアミン０．５９　ｇ　
（０，００５５モル）のエタノール溶液を室温で滴下し
た。ひき続き４時間加熱還流し、溶媒を減圧留去後、水
を加え、酢酸エチルで抽出し７た。有機層を飽和食塩水
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し
−ｉｃ、３−（２−１０ロイソニコチノイル）−１（ベ
ンジル）−２−メチルイソチオ尿素１．Ｏｇ（収率５７
゜４％）を得た。

ｍ、［）、８９〜９０°Ｃ 合成例４ Ｎ−（２−クロロインニコチノイル）イミノチオ炭酸−
〇−アリルー８−メチル（Ｎｏ２０）の合成ニ ジメチルホルムアミド５０ｍ１中に、０°Ｃで６０％水
素化ナトリウム０．７７　ｇ　（０，０１９３モル）を
加、ｔ　だｆｆｌ、Ｎ−（２−クロロインニコチノイル
）チオカルバミノ酸−〇−アリル４，４８　ｇ　（０゜
０１７５モル）を同温度に保ちながら少しずつ加えた。

３０分間攪拌後、ヨウ化メチル２．７３ｇ（０，０１９
３モル）を滴下した。ひき続き０°Ｃで１時間、２００
Ｃで２時間攪拌した抜水にあげ、酢酸エチルで抽出した
。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し
、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ→
トゲラフイーにて精製して、Ｎ−（２−クロロイソニコ
チノイル）イミノチオ炭酸−〇−アリルー８−メチル１
．５３ｇ（収率３２．４％）を得た。

ｍ、Ｉ）、６１．５〜６３．５°Ｃ 合成例５ ２−（２−クロロインニコチノイルイミノ）−１，３−
オキサゾリジン（Ｎｏ１６）の合成ニジオキサ７３０ｍ
１中に、Ｎ−（２−クロロインニコチノイル）イミノジ
チオ炭酸ジメル２．２５ｇ　（０，００８６モル）、モ
ノエタノールアミン０．５３　ｇ　（０，００８７モル
）を加え、還流下８時間攪拌した。溶媒を減圧留去し水
を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製して
、２−（２−クロロイソニコチノイルイミノ）−１，３
−オキサゾリジン０．９４　ｇ　（収率４２．６％）を
得た。

ｍ、Ｉ）、１８４．５〜１８６°Ｃ 合成例６ ２−（２−１０ロイソニコチノイル）−１，３ビス（２
−シアンエチル）グアニジン（Ｎｏ１７）の合成： クロロホルム５０ｍ１中に、２−クロロイソニコチノイ
ルイソチアシアナート６．９．５　ｇ　（０，０３５モ
ル）を溶解させ、０°Ｃで塩素ガス（８倍モル相当）を
２時間かげて吹き込んだ。さらにｏｏＣで２時間攪拌し
た後、減圧濃縮することにより、Ｎ−（２−クロロイソ
ニコチノイル）イミドカルボニルクロリド８．７ｇを得
た。

次に、酢酸エチル２０ｍ１中に２−シアノエチルアミン
１．４　ｇ　（０，０２モル）を溶解させ、２００Ｃで
上記で得たＮ−（２−クロロイソニコチノイル）イミド
カルボニルクロリド１．１９　ｇ　（０，００５モル）
の酢酸エチル溶液を滴下し、さらに２゜０Ｃで３０分間
攪拌した。反応液を水にあげ酢酸エチルで抽出し、有機
層を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製して、２−（２−クロロインニコチノイル
）−Ｌ３−ビス（２−シアンエチル）クアニジ／１．０
２ｇ　（収率６７．０係）を得た。

ｍ、ｐ、１５４〜１５６°Ｃ 合成例７ ２−（２−クロロイソニコチノイルイミノ）１．３−オ
キサチオラン（Ｎｏ３０）の合成：クロロホルムｌＱｍ
ｌとピリジンｌ（１ｍｌ　の溶液に２−メルカプトエタ
ノール０．６１ｇ（０，００７８モル）を溶解させ、０
°Ｃで、Ｎ−（２−クロロインニコチノイル）イミドカ
ルボニルクロリド１．７　ｇ　（０，００７２モル）の
クロロホルム溶液を滴下し、さらに００Ｃで２時間攪拌
した。水にあけクロロホルムで抽出し、有機層を硝酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーにて精製して、２−（２−
クロロイソニコチノイルイミノ）■、３−オキザチオラ
ノｏ、ｓ４ｇ（収率４８．４％）を得た。

ｍ、ｐ、　　　　ゴ　ｉ　　（１〜　１１２８０次に本
発明に係る一般式（１）で表わされろ化合物の代表例を
物性値ととも（（第１表眞示す。

以下に製剤例を示すが、農薬補助剤の種類および混合比
率はこれらのみに限定されることなく、広い範囲で使用
可能である。なお１部」とあるのは重量部を意味する。

製剤例１　粉　剤 化合物Ｎｏ、７．２部およびクレー９８部を混合粉砕し
、粉剤とする。

製剤例２．　水和剤 化合物Ｎｏ、１０．２０部とカオリ７７５部と高級アル
コール硫酸ナトリウム３部およびリグニンスルホン酸ナ
トリウム２部とを混合粉砕し水和剤とする。

製剤例３　粒　剤 微粉砕した化合物Ｎｏ、１９．８部ベントナイト６０部
、タルク３０部および崩壊剤２部を混合した後、水１８
部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通して押
し出し、造粒し、整粒機で整粒した後、乾燥し粒径Ｑ、
５　ｒｒｍ〜１ｍｍの粒剤とする。

製剤例４６　　微粒剤 化合物Ｎｏ、３１．５部をポリビニルアルコール１部お
よびクレー１４部を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物とな
す。別に７４〜１０５μの非吸収性の鉱物質粗粉８０部
を適当な混合機に入れ回転しながら水１５部を加え湿ら
せ、上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤と
する。

製剤例５．　乳　剤 化合物Ｎｏ、５、３０部をキシレン５２部に溶解し、こ
れにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１８部を混合溶解して乳剤とする。

次に本発明の化合物が各種の農園芸用作物病害に対し、
すぐれた防除効果を有していることを実験例により説明
する。

実験例１．　イネいもち病防除試験（土壌施用）たて１
１ｃｍ、よこ５　ｃｍ、高さｌＱｃｍのプラスチック類
のポットに２週間イネ（品種：埼玉もち１０号）を生育
させ、このイネに製剤例３の方法で作成した本発明化合
物を有効成分とす−３０＝ る粒剤を所定量土壌施用し、７日後にイ坏いもち病菌（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の胞子懸濁
液を噴霧接種し、２３°Ｃの温室に２日間保った後、温
室内で発病させ、接種１０日後に発病程度を調査し防除
価を算出した。結果は第２表の通りである。なお対照剤
としてＩＢＰ粒剤（有効成分：Ｓ−ペンジルジイソプロ
ピルホスホロチオレト）を用いた。

第２表 イ ネいもち病防除試験（土壌施用） ０：病斑が全く認められない。

１：病斑がわずかに認められろ。

２：病斑が多数認められる。

４：枯死葉が多く認められる。

５：枯死葉がきわめて多く認めら れる。

実験例２　イネいもち病防除試１験（茎葉散布）たて］
、　ｌ　（：ｒｎ　、よこ５　ｃｍ　、高さ１０　ｃｍ
のプラスチック製のポットに２週間、イネ（品種：埼玉
もち１０号）を生育させ、このイネ１に製剤例２の方法
で作成した本発明化合物を有効成分とする水相剤を希釈
して得た所定濃度の薬液を茎葉散布した。風乾後、イネ
いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ（財）ヨ）の胞子
懸濁液を噴霧接種し、２５°Ｃの温室に１日間保った後
、温室内で発病させ、接種１０日後に発病程度を調査し
、防除価を算出した。結果は第３表の通りである。なお
対照薬剤としてＩＢＰ乳剤（有効成分：Ｓ−ベノジルジ
イソフロピルホスホロチオレート）を用いた。

０：病斑が全く認められない。

１：病斑がわずかに認められる。

２：病斑が多数認められる。

発病程度　３：病斑きわめて多く枯死葉がわずかに認め
られる。

４：枯死葉が多く認められる。

５：枯死葉がきわめて多く認めら れろ。

第３表 イ ネいもち病防除試験（茎葉散布） 実験例３　イネ白葉枯病防除試験（土壌施用）たて１５
　ｃｍ、よこ５ｃｍ、高さ］、　Ｏｃｍのプラスチック
ポットに１ケ月半、イネ（品種：ムサシコガネ）を生育
させた。このイネに製剤例３の方法で製剤した本発明化
合物の粒剤を所定量土壌施用し、２日後イネの葉ＩＣイ
ネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓ
ｌｒｉｓ　ｐ、ｖ、ｏｒｙｔａｅ　）　　を剪７葉接種
し、３０°Ｃの温室に２４時間保って感染させ、引き続
き温室内で発病させた。接種２１日後に病斑長を調査し
た。結果は第４表の通りである。

なお対照薬剤としてプロペナゾール粒剤（有効成分＝１
，２−ベンズイソチアゾール−３−オン−１，１−ジオ
キシド）を用いた。

第４表　イネ白葉枯病（土壌施用）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に酸 素原子、イオウ原子、イミノ基、または、メチルイミノ
   基（ただし、ＸおよびＹは同時に酸素原子であることは
   ない）を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立に
   、低級アルキル基、低級シアノアルキル基、アリル基、
   プロパルギル基、フェニル基または２−ピリジル基を示
   す。またＲ＾１とＲ＾２は、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼で結合し、環状構造をとることもでき、ここで
   ｎは２または３を示し、または▲数式、化学式、表等が
   あります▼で結合し、 環状構造をとることもでき、ここでＺは水素原子、また
   は塩素原子を示し、ｌとｍは０または１であり、かつｌ
   ＋ｍ＝０または１を示す。〕で表わされるＮ−（２−ク
   ロロイソニコチノイル）イミノ誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記と同じものを意
   味する。〕で表わされるＮ−（２−クロロイソニコチノ
   イル）イミノ誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。