JPH03271281A - スルホニル尿素塩の製造方法、新規なスルホニル尿素塩および除草剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】

本発明は、スルホニル尿素塩の新規な製造方法、新規な
スルホニル尿素塩、および除草剤としてのその使用に関
するものである。 ［０００２］

【従来の技術】

スルホニル尿素塩は、ハロゲノ炭化水素溶剤におけるス
ルホニル尿素の溶液をアルカリ金属水酸化物もしくはア
ルカリ土類金属水酸化物と反応させ、カリ溶剤を必要に
応じ濾過した後に留去する際に得られることが知られて
いる（ＥＰ−Ａ３０４．３８２号参照）。 この方法において生成物は一般に溶液から結晶化しない
ので、溶剤を蒸留することが必要となり、これには多量
のエネルギーを必要とし、さらに精製作用を得るための
機会が低くなる。 ３−置換−１−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンス
ルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素は除草
剤として知られている（ＥＰ−Ａ２５１．０７９号参照
）。しかしながら、水性媒体において、これら化合物は
比較的急速な加水分解劣化を受ける。より安定でありカ
リ充分な品質を有するこれら化合物の塩を製造すること
はまだ可能でなかった。 ［０００３］

【発明の要点】

今回、一般式（■）：

【化５】 （Ｉ） 〔式中、 外４はアルカリ金属イオンまたは塩基性有機窒素化合物
のプロトン化により形成される対イオンを示し、

【外４】 Ｍｏ Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアラ
ルキルからなるシリーズからの適宜置換された基を示し
、 Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノもしくはジ
アルキルアミノを示し、 Ｘは窒素もしくは−ＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくは一〇Ｒ基を示しくここでＲ３は水素、
ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル−カ
ルボニルもしくはアルコキシ−カルボニルを示す）、 Ｚは窒素もしくは−ＣＨ３基を示しくここでＲ４は水素
、ハロゲン、アルキルハロゲノアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノも
しくはジアルキルアミノを示す）〕のスルホニル尿素塩
の製造方法が見出され、この方法は一般式（ＩＩ）　　
：［０００４］

【化６】 （ＩＩ） 〔式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２，Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味
を有する〕のスルホニル尿素を希釈剤としての炭化水素
の存在下に０〜１００℃の温度にてアルカリ金属水酸化
物または塩基性有機窒素化合物と反応させ、この工程で
結晶型にて得られた生成物を常法により単離することを
特徴とする。 さらに、本発明の方法により製造される式（Ｉ）のスル
ホニル尿素塩は強力な除草活性を特徴とすることも判明
した。 ［０００５］ 本発明の方法により製造されるＹが窒素を示す式（Ｉ）
のスルホニル尿素塩は新規であって、同様に新規物質と
して本発明の主題となる。 式（Ｉ）のスルホニル塩が本発明の方法により極めて簡
単に極めて良好な収率および高い純度で得られることは
驚異的であると見なさねばならない。何故なら非極性溶
剤としての炭化水素における極性反応成分の円滑な反応
は予想されなかったからである。 さらに比較実験が示したように、極性溶剤における同様
な反応は多かれ少なかれ多量割合の分解生成物の形成を
もたらし、これら生成物は本発明による方法の反応では
実質的に生じない。 ［０００６］ 対応する「遊離」スルホニル尿素と対比して、新規なス
ルホニル尿素塩は特に、極めて安定な貯蔵および使用形
態（組成物および噴霧液）の有利な性質を示す本発明は
、好ましくは式（Ｉ）において外５がリチウム、ナトリ
ウムもしくはカリウムイオン、トリー（０１〜Ｃ４−ア
ルキル）−アンモニウムイオン、Ｎ−（ｃ　　−ｃ　　
−シクロアルキル）−Ｎ、Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４−アル
キル）−ア６ ンモニウムイオン、またはそれぞれの場合Ｎ−（Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル）−ピロリジン、Ｎ−（Ｃ−Ｃ−アルキ
ル）−ピペリジン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アル４ キル）−モルホリン、Ｎ、　Ｎ’−ジー（０１〜Ｃ４−
アルキル）−ピペラジン、Ｎ、Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４−
アルキル）−ベンジルアミン、１，５−ジアザビシクロ
−［４，３，０１−ラネー５−エン（ＤＢＮ）　　　１
．８−ジアザビシクロ−〔５，４，０）−ウンデセ−７
−エン（ＤＢＵ）もしくは１，４−ジアザビシクロ−［
２，２，２，１−オクタン［ＤＡＢＣ○〕のプロトン化
により形成される対イオンを示し、

【外５】 ０ ［０００７］ Ｒがハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒが０１
〜Ｃ６−アルキル（これは適宜弗素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオによ
り置換される）を示すか、またはＣ３〜Ｃ６−アルケニ
ルおよびＣ３〜Ｃ６−アルキニル（これらは適宜弗素も
しくは塩素により置換される）を示すか、またはフェニ
ル−〇１〜Ｃ２−アルキル（これは適宜弗素、塩素、ニ
トロ、シアノ、メチル、メトキシもしくはＣ１〜Ｃ２−
アルコキシカルボニルによりフェニル部分が置換される
）を示し、Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジ
エチルアミノを示し、Ｘが窒素もしくは−ＣＨ基を示し
、 Ｙが窒素もしくは−ＣＨ３基を示しくここでＲ３は水素
、弗素、塩素、臭素、メチル、ホルミル、アセチル、メ
トキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを示し、 Ｚが窒素もしくは−ＣＨ４基を示しくここでＲ４は水素
、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジ
エチルアミノを示す）のスルホニル尿素塩の製造方法、
およびＹが窒素を示す場合は新規なスルホニル尿素塩に
関するものである。 ［０００８］ 特に本発明は、式（Ｉ）において、外６がナトリウムイ
オンもしくはカリウムイオンを示すか、またはトリメチ
ル−トリエチル−トリプロピル−もしくはトリブチル−
アンモニウムイオン、またはＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ
−ジエチル−もしくはＮ、Ｎ−ジプロピル−シクロペン
チルアンモニウムイオン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−
ジニチルーもしくはＮ、Ｎ−ジプロピル−シクロヘキシ
ルアンモニウムイオン、またはそれぞれの場合Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エチル−もしくはＮ−プロピル−ピロリジン、
Ｎ−メチル−Ｎ−ニチルーもしくはＮ−プロピル−ピペ
リジン、Ｎ−メチル−Ｎ−ニチルーもしくはＮ−フロピ
ルーモルホリン、Ｎ、　Ｎ’　−ジメチル−Ｎ、　Ｎ’
　−ジエチル−もしくはＮ、　Ｎ’　−ジプロピル−ピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−もし
くはＮ、Ｎ−ジプロピル−ベンジルアミン、１，５−ジ
アザビシクロ［”４．３．Ｏｆ−ノネー５−エン（ＤＢ
Ｎ）　　　１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０１−
ウンデセ−７−ニン（ＤＢＵ）もしくは１，４−ジアザ
ビシクロ−〔２，２，２，１−オクタン（ＤＡＢＣ○）
のプロトン化により形成される対イオンを示し、

【外６
】 Ｏ ［０００９］ Ｒがジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルを示
し、Ｒ１がメチルを示し、 Ｒ２が水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノもしく
はジメチルアミノを示し、 Ｘが窒素を示し、 Ｙが窒素もしくはＣＨ基（特に好ましくは窒素）を示し
、ＺがＣ−Ｒ４基を示しくここでＲ４は水素、塩素、メ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを示
し）のスルホニル尿素塩の製造方法、およびＹが窒素を
示せば新規なスルホニル尿素塩に関するものである。 ［００１０］ たとえば３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−
イル）−３−メチル−１−（２−ジフルオロメトキシ−
フェニルスルホニル）−尿素とトリメチルアミンとを出
発物質として使用すれば、本発明による方法の反応過程
は次式によって要約することができる：

【化７】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発
明による方法で出発物質として使用すべきスルホニル尿
素の一般的定義を与える。 ［００１１］ ２ 式（ＩＩ）においてＲ，Ｒ，Ｒ，Ｘ、ＹおよびＺは、好
ましくは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に
関しＲ，Ｒ１，Ｒ２，Ｘ、ＹおよびＺにつき好適もしく
は特に好適として既に上記したような意味を有する。 式（ＩＩ）の出発物質の例を下記衣１に示す。

【化８】 （ＩＩ） ［００１２］

【表１】 表１二式（１１）の出発物質の例 ＲＲ’　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　Ｙ　　　　　　ＺＣＦ
　３　　　ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　　　　ＣＨＣ−一〇ＣＨ
３Ｃ’ｒ；３　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｎ　　　　Ｎ　　　　
　Ｃ−ＱＣ）１３ＣＦ３　　　ＣＨ：ｉ　　　０ＣＨ３
Ｎ　　　　ＣＨＣ・−ＣｌＣＦ３　　　　　　　　ＣＨ
３Ｃ２Ｈ５Ｎ　　　　　　　　　　ＣＨＣ−０ＣＨ３Ｃ
Ｆ、　　　ＣＨ，ＣＨ，Ｎ　　　　ＣＨＣ−・−○Ｃ２
Ｈ３ＣＦ、　　　　　　　　Ｃ１，ＣＨ３Ｎ　　　　　
　　　　ＣＨＣ−ＯＣＨ：ｔＣＦ３　　ＣＨ３ＣＨ３Ｎ
　　　　ＣＨＣ・−Ｃ）（３Ｃ）’３　　　　　　　　
（〕　Ｆ（：ｓ　　　　　　　　ＣＨ３Ｎ　　　　　　
　　　　ＣＭ　　　　　　　　　　ＣＣｌＣＦ３　　Ｃ
）１．　　　ＣＨ，Ｎ　　　　ＣＨＣ−０ＣＨ３ＣＦＩ
Ｆ　　２　　　　　ＣＨ３０ｒ”、Ｈ、Ｎ　　　　　　
　　　　　ＣＨＣ−Ｃｌ［００１３］

【表２】 ９表１．：（続き） Ｆ＜　　　　　Ｒ’　　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　Ｙ
　　　　　　　ＺＣＨＦ　２　　　　ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ
　　　　　　　　　ＣＨＣＯＣＨ３Ｃ１１Ｆ’ｚｃＩＩ
：＋　　　　　　　　Ｃ）１３　　　　　　　　　　　
Ｎ　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　
Ｃ−・　ＣＨ３Ｃｏ　　ｒご　２　　　　　〔〕　ト１
　３　　　　　　　　　ＣＴ（３Ｎ　　　　　　　　　
　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　Ｃ−−−ＯＣＨ３Ｃ
ＩＩＦ２　　ＣＴＪ３　　０ＣＩ：、　　　　Ｎ　　　
　Ｎ　　　　　Ｃ−○ＣＨ３ＣトＩＦ’ｚ　　　　　　
ＣＨ：（Ｃ）　　３　　　　　　　　　　　　＼　　　
　　　　　　　ＣＨＣ−ＯＣＨ３ＣＦ　３　　　　（、
’　Ｉ（３ＣＨ３Ｎ　　　　Ｎ　　　　　Ｃ−ＣＨ５Ｃ
Ｆ、　　　　Ｃｆｈ　　　　Ｃ２Ｈ，Ｎ　　　　Ｎ　　
　　　Ｃ−０ＣＨ３ＣＦ３　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｎ　　
　　Ｎ　　　　　Ｃ０ＣｚＩ］５ＣＦ３　　　ＣＨ３０
ＣＨ３Ｎ　　　　Ｎ　　　　　Ｃ−〇Ｃ１］３ＣＦ３　
　　ＣＨ３ＱＣ２Ｈ９Ｎ　　　　Ｎ　　　　　Ｃ−０Ｃ
２Ｈ。 ＣＦ３　　　Ｃ１１３０ＣＨ３Ｎ　　　　Ｎ　　　　　
Ｃ−ＮＨＣＨ３Ｃｆ”　３　　　　　　　ＣＨ，３０Ｃ
Ｈｚ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　Ｎ　　　　　
　　　　　　ＣＮ１１Ｃｚ　　　ｋ’ｓＣＦ”３　　　
　ＣＨ３０ＣＺＨ，Ｎ　　　Ｎ　　　　　Ｃ−ＮＨＣＨ
３Ｃｆ、、　　　　ＣＨ３ＣＨｌ、　　　　　Ｎ　　　
　Ｎ　　　　　Ｃ−３ＣＨ３ＣＦ　＝　　　Ｃ１１３０
ＣＨ３Ｎ　　　　Ｎ　　　　　Ｃ−−Ｓ　ＣＨ３［００
１４］ 式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、および／またはそ
れ自体公知の方法により製造することができる（ＥＰ−
Ａ２５１，０７９号参照）。 本発明による方法は、アルカリ金属水酸化物または塩基
性有機窒素化合物を用いて行なわれる。好適物質は水酸
化リチウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、
トリー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミン、Ｎ−（Ｃ３
〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｎ、Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４
−アルキル）−アミン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）
−ピロリジン、Ｎ−（Ｃ−Ｃ４−アルキル）−ピペリジ
ン、Ｎ−（０１〜Ｃ４−アルキル）−モルホリン、Ｎ、
　Ｎ’−ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−ピペラジン、
Ｎ、Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−ベンジルアミ
ン１．５−ジアザビシクロ−（４，３，０，１−ラネー
５−エン（ＤＢＮ）、１゜８−ジアザピーシクロー（５
，４，０１−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）および１．
４−ジアザビシクロ−［”２．２．２’：ｌ−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）である。 ［００１５］ 特に好適な物質は水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ム、トリメチル−トリニチルー　トリプロピル−および
トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ＮＮ−ジエチル
−およびＮ、Ｎ−ジプロピル−シクロペンチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−およびＮ、Ｎ−
ジプロピル−シクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチル−およびＮ−プロピル−ピロリジン、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチル−およびＮ−プロピル−ピペリジン、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチル−およびＮ−プロピル−モルホリン
、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、　Ｎ’　−ジエチル−および
Ｎ、　Ｎ’−ジプロピル−ピペラジン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−およびＮ、Ｎ−ジプロピル−ベ
ンジルアミン、１，５−ジアザビシクロ−［”４．３．
０１−ラネー５−エン（ＤＢＮ）　　　１．８−ジアザ
ビシクロ−〔５，４，０１−ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）および１，４−ジアザビシクロ−［”２．２．２，
１−オ’ｙタン（ＤＡＢＣＯ）　である。 ［００１６］ 本発明による方法は、希釈剤としての炭化水素の存在下
に行なわれる。本発明の方法に好適である希釈剤は芳香
族、特にベンゼン系の炭化水素であって、必要に応じそ
れぞれ１〜３個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル
置換基を有する。挙げうるこれらの例はベンゼン、トル
エン、ｏ　−ｍ−およびｐ−キシレン、エチルベンゼン
、プロピルベンゼン、クメン、１，２．３−）リメチル
ベンゼン１．２．４−）リメチルベンゼンおよび１，３
．５−）リメチルベンゼンである。本発明による方法に
て、希釈剤としてはトルエンが特に極めて好適である。 本発明の方法において、反応温度は相当な範囲で変化す
ることができる。一般に、この方法は０〜１００℃、好
ましくは１０〜５０℃の温度で行なわれる。 一般に、本発明による方法は大気圧下で行なわれる。し
がしながら、この方法は加圧下もしくは減圧下で行なう
ことも可能である。 本発明による方法を行なうには０．９〜１．５モル、好
ましくは１．０〜１゜３モルのアルカリ金属水酸化物ま
たは塩基性有機窒素化合物を式（Ｉ）のスルホニル尿素
１モル当りに用いる。 ［００１７］ これら反応体は任意所望の順序で合することができる。 本発明による方法の好適具体例においては、式（Ｉ）の
スルホニル尿素を先ず最初に炭化水素希釈剤と共に攪拌
し、次いでアルカリ金属水酸化物または塩基性有機窒素
化合物を添加する。反応混合物を、生成物の結晶化が実
質的に完結するまで攪拌する。次いで、生成物を吸引濾
過によって単離する。 式（Ｉ）の活性化合物は枯葉剤、乾燥剤、広葉植物の撲
滅剤、特に雑草死滅剤として使用することができる。雑
草とは広義において、望ましくない場所に成長する全ゆ
る植物であると理解すべきである。本発明による物質が
全体的もしくは選択的な除草剤として作用するかどうか
は主として使用量に依存する。 本発明による活性化合物は、たとえば次の植物に関して
使用することができる［００１８］ ｚ＋粂雑隼Ω種類：カラシ属、マメグンバイナズナ属、
ヤエムグラ属、ハコベ属シカレギク属、アンチミス属、
キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒエ属、ス
ベリヒエ属、オナモミ属、コンポルブルス属、サツマイ
モ属、タデ属、ッノクサネム属、ブタフサ属、アザミ属
、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌガラシ
属、カクシグサ属、カニノツメ属、オドリコソウ属、ク
ワガタソウ属、イチビ属、エメツクス属、チョウセンア
サガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケシ属、
ヤグルマギク属、ツメフサ属、タガラシ属およびタンポ
ポ属。 ［００１９］ 双　＝　店■１　　ｏｉ’　：ワタ属、ダイズ属、フダ
ンソウ属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エ
ントウ属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属
タバコ属、トマト属、ナンキンマメ属、ピロウドキビ属
、アキノケシ属、キウリ属およびカポチャ属。 ［００２０］ ’−ｆ７　　＝ｏｌ　　：ヒエ属、エノコログサ属、キ
ビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ウ
シノケグサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクムギ
属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ
属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ属、ミズ
アオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハワイ属、ホタル
イ属、スズメツヒエ属、カモノハシ属、スフニックレア
属、タカノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノテッポウ属
およびアペラ属。 ［００２１］ °子笹”　　林　のｉ：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、パイナツプル属、キジカ
クシ属およびネギ属。 ［００２２］ しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これ
ら種類の植物のみに決して限定されず、同様に他の植物
にも拡大される。 これら化合物は濃度に応じて雑草の全体的撲滅に適して
おり、たとえば工業区域および鉄道線路、並びに栽培樹
木を有するもしくは持たない道路および公園に適してい
る。同様に、これら化合物は多年性栽培物、たとえば植
林地、鑑賞用植森地、果樹園、ブドウ園、柑橘園、ナツ
ト園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、椰子園、
ココア園、軟果実園およびホップ畑、芝生、牧草地など
における雑草を撲滅するため、或いは一年性栽培物にお
ける雑草を選択的に撲滅するため使用することができる
。 本発明による式（Ｉ）の化合物は単子葉栽培物における
双子葉雑草を発芽前もしくは発芽後の方法として選択的
に撲滅するのに詩に適している。 活性化合物はたとえば溶液、乳液、水和性粉末、懸濁液
、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−
乳化濃厚物、活性化合物が含浸された天然および合成物
質、並びに高分子物質における極めて微細なカプセルな
どの・開用の組成物に変換することができる。 これら組成物は、たとえば活性化合物を増量剤（すなわ
ち液体溶剤および／または固体キャリヤ）と必要に応じ
表面活性剤（すなわち乳化剤および／または分散剤およ
び／または発泡剤）を使用しながら混合することにより
公知方法で製造される。 ［００２３］ 増量剤として水を使用する場合、たとえば助溶剤として
有機溶剤を使用することもできる。液体溶剤としては主
として次のものが適している：たとえばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレンのような芳香族物質；
たとえばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩化
メチレンのような塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化
水素；たとえばシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素
類；或いは、たとえば石油フラクションのようなパラフ
ィン類；鉱油および植物油；たとえばブタノールもしく
はグリコールのようなアルコール類、並びにそのエーテ
ルおよびエステル；ケトン、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン；強極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。 ［００２４］ 固体キャリヤとしては、たとえばアンモニウム塩および
磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもし
くは珪藻土、並びに磨砕された合成鉱物、たとえば高分
散性シリカ、アルミナおよびシリケートが適している。 粘剤用の固体キャリヤとしては、たとえば粉砕されかつ
分別された天然岩石、たとえば方解石、大理石、軽石、
海泡石および苦仄石、並びに無機および有機物の合成粒
剤、さらにたとえば鋸屑、ココ椰子数、トウモロコシ芯
およびタバコ茎のような有機材料の粒剤が適している。 乳化剤および／または発泡剤としては、たとえば非イオ
ン壓および陰イオン型乳化剤、たとえばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、たとえばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ
ート、アリールスルホネート、並びにアルブミン加水分
解生成物が適している。分散剤としては、たとえばリグ
ニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが適している。 ［００２５］ たとえば粉末、粒剤もしくはラテックスの形態における
カルボキシメチルセルロース、並びに天然および合成重
合体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニルのような付着剤、並びにたとえばセ
ファリンおよびレシチンのような天然燐脂質、さらに合
成燐脂質も組成物中に使用することができる。他の添加
剤は鉱油もしくは植物油とすることができる。 たとえば無機顔料（たとえば酸化鉄、酸化チタンおよび
ペルシャン青）、並びにたとえばアリザリン顔料、アゾ
染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料な
どの着色料、さらにたとえば鉄、マンガン、硼素、銅、
コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素
を使用することもできる。 一般に、組成物は０．　１〜９５重量％、好ましくは０
．　５〜９０重量％の活性化合物を含有する。 雑草を撲滅するには、本発明による活性化合物をそのま
まで或いはその組成物の形態で、公知除草剤との混合物
として使用することもでき、仕上げ組成物またはタンク
混合物が可能である。 ［００２６］ 混合物に適する除草剤は公知の除草剤であって、たとえ
ば穀類における雑草を撲滅するには１−アミノ−６−エ
チルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３
，５−）リアジン−２，４−（ＬＨ，３Ｈ）−ジオン（
アメチジオン）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）　
−Ｎ、　Ｎ’　−ジメチル尿素（メタベンズチアズロン
）；甜菜における雑草を撲滅するには４−アミノ−３−
メチル−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−５（
４Ｈ）−オン（メタミドロン）；および大豆における雑
草を撲滅するには４−アミノ−６−（１，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−
５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）；さらに２．４−ジ
クロルフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）：　４−　（２，
４−ジクロルフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；　
２，４−ジクロルフェノキシプロピオン酸（２，４−Ｄ
Ｐ）；Ｎ−（メトキシ−メチル）−２，６−シエチルー
クロルアセトアニリード（アラクロル）；２−クロル−
４−二チルアミノ−６−イツプロビルアミノー１，３．
５−）リアジン（アタラジン）；３−イソプロピル−２
，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン・２，２−ジ
オキサイド（ペンタシン）；５−（２，４−ジクロルフ
ェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノック
ス）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニト
リル（ブロモキシニル）；２−クロル−Ｎ−（［（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−アミノヨーカルボニル）−ベンゼンスルホンア
ミド（クロルスルフロン）：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（３−クロル−４−メチルフェニル）−尿素（クロルト
ルロン）；エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチ
ル）−２−（２−メチルフェニル−メトキシ）−７−オ
キサビシクロ−（２゜２．１）−へブタン（シンメチリ
ン）；３，６−ジクロル−２−ピリジンカルボン酸（ク
ロビラリド）；２−クロル−４−エチルアミノ−６−（
３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン
（シアナジン）　　：　２−　［４−（２，４−ジクロ
ル−フェノキシ）−フェノキシクープロピオン酸、その
メチルエステルもしくはそのエチルエステル（ジクロホ
ブ）：Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオカルバミン酸Ｓ−
エチル（ニブチーム）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−
３−エチルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン（エチオジン）：２−（４−［（６−クロル−２
−ベンゾキサゾリル）−オキシシーフェノキシ）−プロ
パン酸、そのメチルエステルもしくはそのエチルエステ
ル（フェノキサブロブ）；２−　［４−（５−）リフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシシープ
ロパン酸もしくはそのブチルエステル（フルアジホブ）
；１−メチル−３−フェニル−５−（３−）リフルオロ
メチル−フェニル）−４−ピリドン（フルリドン）：［
：（４−アミノ−３，５−ジクロル−６−フルオロ−２
−ピリジニル）−オキシクー酢酸もしくはその１−メチ
ル−ヘプチルエステル（フルロキシピル）：２−（４−
Ｃ（３−クロル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル−オキシ〕−フェノキシ〕−プロパン酸もしく
はそのエチルエステル（ハロキシホブ）；３−シクロへ
キシル−６−シメチルアミノー１−メチル−１，３，５
−）リアジン−２，４−ジオン（ヘキサジノン）：２−
〔４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル〕
−４（５）−メチル安息香酸メチル（イマザメタベンズ
）：３，５−シイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（イオキシニル）：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イ
ソプロビルフニニル）−尿素（インプロツロン）：　　
（２−メチル−４−りロルフエノキシ）−酢酸（ＭＣＰ
Ａ）：　　（４−クロル−２−メチル−フェノキシ）−
プロピオン酸（ＭＣＰＰ）：Ｎ−メチル−２−（１，３
−ベンゾ−チアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニ
リード（メフエナセト）；２−クロル−Ｎ−（２，６−
シメチルフエニル）−Ｎ−Ｃ（ＩＨ）−ピラゾール−１
−イル−メチルシーアセタミド（メタザクロル）；２−
エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ
エチル）−クロルアセトアニリード−（メトラクロル）
：２−（［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−）リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル〕−
アミノ〕−スルホニル）−安息香酸もしくはそのメチル
エステル（メトスルフロン）；　　（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−（３−エトキシ−４−
ニトロフェニル）エーテル（オキシフルオルフェン）；
Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−シニトロアニリン（ベンジメタリン）；２−クロル
−Ｎ−イソプロピルアセトアニリード（プロパクロル）
：０−（６−クロル−３−フェニル−ピリダジン−４−
イル）Ｓ−オクチルチオカルバメート（ピリデート）：
　２−　〔４−（６−クロル−キノキサリン−２−イル
−オキシ）−フェノキシシープロピオン酸エチル（キザ
ロホプーエチル）；２−クロル−４，６−ビス−（エチ
ルアミノ）−１，３，５−）リアジン（シマジン）：２
，４−ビス−〔Ｎ−エチルアミノシー６−メチルチオ−
１゜３．５−）リアジン（シメトリン）；４−エチルア
ミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−５−）
リアジン（チルブトリン）：３−４［［（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−
アミノ〕−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニルクーチ
オフエン−２−カルボン酸メチル（チアメツロン）：５
−（２，３，３−トリクロルアリル）Ｎ、Ｎ−ジイソプ
ロピルチオカルバメート（トリアレート）および２，６
−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジブロ
ピニルアニリン（トリフルラワン）がある。驚ろくこと
に、成る種の混合物はさらに相乗作用をも示す。 ［００２７］ たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除
剤、植物栄養素並びに土壌構造の改良剤など他の公知の
活性化合物との混合物も可能である。 活性化合物はそのままで或いはその組成物の形態で或い
はそれからさらに希釈して作成される使用形態で、たと
えば既製の溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび
粒剤として使用することができる。これらはたとえば潅
水、噴霧、散布などにより常法で用いられる。 本発明による活性化合物は、植物の発生前もしくは発生
後のいずれでも施すことができる。さらに、これらは蒔
種前の土壌中に混入することもできる。 活性化合物の使用量は相当な範囲内で変化することがで
きる。これは、主として所望作用の性質に依存する。一
般に、使用量は土壌表面積１ｈａ当り１〜１０００ｇ、
好ましくは５〜５００ｇの活性化合物である。 ［００２８］

【実施例】

以下、実施例により本発明の活性化合物の製造および使
用につき説明する。 製造例： 実加溌す２式：

【９】 ４．４ｇ　（０，０１０モル）の３−（４，６−ジメト
キシ−Ｓ−トリアジン−２−イル）−３−メチル−１−
（２−）リフルオロメトキシ−フェニルスルホニル）−
尿素を１５ｍ１のトルエンと共に攪拌し、次いで０．５
ｇ　（０，０１２５モル）の水酸化ナトリウム粉末を添
加した。反応混合物を２０〜２５℃で６０分間攪拌して
粘性の結晶質ペーストを形成させ、これを全部で３０ｍ
１のトルエンを添加することにより攪拌状態に保った。 反応が完結した後、結晶生成物も吸引濾過により単離し
た。融点２２４℃を有する４、０ｇ　（論理値の８７％
）の３−（４６−シメトキシーｓ−）リアジン−２−イ
ル）−３−メチル−１−（２−）リフルオロメトキシ−
フェニルスルホニル）−尿素のナトリウム塩を得た。 ［００２９］ 実施仮蓋 式：

【１０】 ４．４ｇ　（０，０１０モル）の３−（４，６−シメト
キシーｓ−）リアジン−２−イル）−３−メチル−１−
（２−）リフルオロメトキシ−フェニルスルホニル）−
尿素を５０ｍ１のトルエンと共に攪拌し、次いで０．８
ｇの８０％水酸化カリウム粉末（０，０１１４モルのＫ
ＯＨ）を添加した。この反応混合物を２０〜２５℃にて
１５時間攪拌し、結晶として得られた生成物を吸引濾過
により単離した。融点１９３℃（分解）を有する４、１
ｇ（理論値の８６％）の３−（４，６−シメトキシーＳ
−）リアジン−２−イル）−３−メチル−１−（２−）
リフルオロ−メトキシ−フェニルスルホニル）−尿素の
カリウム塩が得られた。 同様に製造しうる他の例は、下託表２に示す式（Ｉ）の
化合物である。

【化１１】 （Ｉ） ［００３０］

【表３】 ［００３１１

【表４】 ［００３２］ たとえば実施例５として表２に示した化合物は次のよう
に製造することができる：

【化１２】 ８．８ｇ　（０，０２モル）（７）３−　（４，６−シ
メトキシーｓ−）リアジン−２−イル）−３−メチル−
１−（２−）リフルオロメトキシ−フェニルスルホニル
）−尿素を約４０℃まで加熱することにより８８ｍ１の
トルエン中に溶解させ、次いで２．２ｇ　（０，０２１
モル）のトリエチルアミンを３５〜４０℃にて添加しな
。数分間後に生成物が結晶化し始めな。この混合物を２
０℃にてさらに約１５時間にわたり攪拌し、次いで結晶
生成物を吸引濾過により単離した。 融点１２５℃（分解）を有する８、８ｇ（理論値の８２
％）の３−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジン−２
−イル）−３−メチル−１−（２−）リフルオロメトキ
シ−フェニルスルホニル）−尿素のトリエチルアンモニ
ウム塩が得られた。 ［００３３］ 使里±： 尖施伝Δ 発芽後試験 溶剤：５重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル添加剤：
０．１％のレネックス−３６（＝ポリオキシエチレン（
６）トリデシルエーテル；湿潤剤） 活性化合物の適する製剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、次いで上記量の乳化
剤および添加剤を添加すると共に、濃厚物を所望の濃度
まで水により希釈した。 高さ５〜１５ｃｍを有する試験植物に、単位面積当りに
所望される活性化合物の特定量を施すよう活性化合物の
製剤を噴霧した。噴霧液の濃度は、所望する活性化合物
の特定量を水１０００リットル／ｈａにて施すよう選択
した。３週間後、植物に対する被害の程度を未処理比較
の発現と対比した被害％で評価した。数字は次のことを
示す： Ｏ％＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全撲滅 この試験において、たとえば製造例１，２，４，５，８
，９，１０．１１および１２の化合物は小麦、大麦およ
びトウモロコシによる極めて良好な耐性と組合せた極め
て強力な雑草に対する作用を有する。 ［００３４］

【表５】 ［００３５］

【表６】 ［００３６］

【表７】 ［００３７］

【表８】 ［００３８］ 実施伝旦 発芽前試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適する製剤を製造するため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化
剤を添加すると共に、濃縮物を水で所望の濃度まで希釈
した。 試験植物の種子を通常の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の製剤を潅水させた。単位面積当りの水の量を一
定に保つのが便利である。製剤における活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施す活性化合物の量の
みが決定的である。３週間後、植物に対する被害程度を
未処理比較の発現と対比した被害％で評価する。数値は
次のことを示す： ０％＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全撲滅 この試験において、たとえば製造例１，２．４および５
の化合物は雑草に対する極めて強力な作用を有すると共
に１Ｊｚ麦、大麦およびトウモロコシによる極めて良好
な耐性を示す。 ［００３９］

【表９】 ［００４０］

【表１０】 ［００４１］ 以下、本発明の実施態様を示せば次の通りである：１゜ 式ニ一般式：

【化１３】 （Ｉ） 〔式中、 外７はアルカリ金属イオンまたは塩基性有機窒素化合物
のプロトン化により形成される対イオンを示し、

【外７］ Ｏ Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアラ
ルキルからなるシリーズからの適宜置換された基を示し
、 Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノもしくはジ
アルキルアミノを示し、 Ｘは窒素もしくは−ＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくは−ＣＲ３基を示しくここでＲ３は水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル−
カルボニルもしくはアルコキシ−カルボニルを示す） Ｚは窒素もしくは−ＣＨ３基を示、シ（ここでＲ４は水
素、ハロゲン、アルキルハロゲノアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
もしくはジアルキルアミノを示す）〕のスルホニル尿素
塩を製造するに際し、一般式（ＩＩ）　　：［００４２
］ 【化１４】 （ＩＩ） 〔式中、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２，Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味
を有する〕のスルホニル尿素を希釈剤としての炭化水素
の存在下に０〜１００℃の温度にてアルカリ金属水酸化
物または塩基性有機窒素化合物と反応させ、この工程で
結晶型にて得られた生成物を常法により単離することを
特徴とするスルホニル尿素塩の製造方法。 ［００４３］ ２、式（Ｉ）において、 外８がリチウム、ナトリウムもしくはカリウムイオン、
トリー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウムイオン
、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｎ。 Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウムイオ
ンまたはそれぞれの場合Ｎ−（Ｃ−Ｃ−アルキル）−ピ
ロリジン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−４ ピペリジン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−モルホリ
ン、Ｎ、　Ｎ’−ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−ピペ
ラジン、Ｎ、Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−ベン
ジルアミン、１，５−ジアザビシクロ−［４，３，０’
ｌ−ラネー５−エン（ＤＢＮ）　　　１．８−ジアザビ
シクロ−［’５．４．０，１−ウンデセ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）もしくは１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２
）−オクタン［ＤＡＢＣＯ〕のプロトン化により形成さ
れる対イオンを示し、

【外８】 ＭΦ Ｒがハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒ１がＣ
−Ｃ−アルキル（これは適宜弗素、シアノ、６ キシもしくは０１〜Ｃ４−アルキルチオにより置換され
る）０１〜Ｃ４−アルコ を示すか、またはＣ 〜Ｃ−アルケニルおよびＣ−Ｃ−アルキニル（これらは
適宜弗素もしく３　６　　　　　　　　　３　６ は塩素により置換される）を示すか、またはフェニル−
〇１〜Ｃ２−アルキル（これは適宜弗素、塩素、ニトロ
、シアノ、メチル、メトキシもしくは０１〜Ｃ２−アル
コキシカルボニルによりフェニル部分が置換される）を
示し、［００４４］ Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ
、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミ
ノを示し、Ｘが窒素もしくは−ＣＨ基を示し、 Ｙが窒素もしくは−ＣＲ基を示しくここでＲ３は水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、ホルミル、アセチル、メト
キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを示す）。 Ｚが窒素もしくは−ＣＲ基を示しくここでＲ４は水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ
、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエ
チルアミノを示す）ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物
を製造するための上記第１項記載の方法。 ［００４５］ ３、式（Ｉ）において、 外９がナトリウムイオンもしくはカリウムイオンを示す
か、またはトリメチル−トリエチル−トリプロピル−も
しくはトリブチル−アンモニウムイオン、またはＮ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−もしくはＮ、Ｎ−ジプ
ロピル−シクロペンチルアンモニウムイオン、Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−もしくはＮ、Ｎ−ジプロ
ピル−シクロヘキシルアンモニウムイオン、またはそれ
ぞれの場合Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−もしくはＮ−プロ
ピル−ピロリジン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−もしくは
Ｎ−プロピル−ピペリジン、Ｎ−メチル−Ｎ−ニチルー
もしくはＮ−プロピル−モルホリン、Ｎ、　Ｎ’　−ジ
メチル−Ｎ。 Ｎ′−ジニチルーもしくはＮ、　Ｎ’−ジプロピル−ピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジニチルーもし
くはＮ、Ｎ−ジプロピル−ベンジルアミン、１゜５−ジ
アザビシクロ［４，３，０〕−ラネー５−エン（ＤＢＮ
）　　　１．８−ジアザビシクロ−〔５，４，０１−ウ
ンデセ−７−エン（ＤＢＵ）もしくは１，４−ジアザビ
シクロ−（：２．２．２１−オクタン（ＤＡＢＣＯ）の
プロトン化により形成される対イオンを示し、

【外９】 ＭΦ Ｒがジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルを示
し、Ｒ１がメチルを示し、 Ｒ２が水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノもしく
はジメチルアミノを示し、 Ｘが窒素を示し、 Ｙが窒素もしくはＣＨ基を示し、 ＺがＣ−Ｒ４基を示しくここでＲ４は水素、塩素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを示す
）ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物を製造するための
上記第１項記載の方法。 ［００４６］ ４、一般式（１）：

【１５】 （１） 〔式中、 外１０はアルカリ金属イオンまたは塩基性有機窒素化合
物のプロ形成される対イオンを示し、

【外１０１ Ｍ” トン化により Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアラ
ルキルからなるシリーズからの適宜置換された基を示し
、 Ｒ２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノもしくはジ
アルキルアミノを示し、 Ｘは窒素もしくは−ＣＨ基を示し、 Ｙは窒素を示し、 Ｚは窒素もしくは−ＣＲ基を示しくここでＲ４は水素、
ハロゲン、アルキルハロゲノアルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもし
くはジアルキルアミノを示す）〕のスルホニル尿素塩。 ［００４７］ ５、式（Ｉ）において、 外１１がリチウム、ナトリウムもしくはカリウムイオン
、トリー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウムイオ
ン、Ｎ−（０３〜Ｃ６−シクロアルキル）−ＮＮ−ジー
（０１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウムイオン、また
はそれぞれの場合Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ピロ
リジン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ピペリジン、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−モルホリン、Ｎ、　Ｎ
’　−ジー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ピペラジン、Ｎ
、Ｎ−ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−ベンジルアミン
、１．５−ジアザビシクロ−〔４，３，０）−ラネー５
−二ン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ−［５，４
，Ｏｌ−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）もしくは１．４
−ジアザビシクロ−〔２，２，２，１−オクタン［”Ｄ
ＡＢＣ○〕のプロトン化により形成される対イオンを示
し、【外１１】 ＭＯ Ｒがハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒが０１
〜Ｃ６−アルキル（これは適宜弗素、シア、）、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシもしくは０１〜Ｃ４−アルキルチオに
より置換される）を示すか、またはＣ３〜Ｃ６−アルケ
ニルおよびＣ３〜Ｃ６−アルキニル（これらは適宜弗素
もしくは塩素により置換される）を示すか、またはフェ
ニル−〇１〜Ｃ２−アルキル（これは適宜弗素、塩素、
ニトロ、シアノ、メチル、メトキシもしくは０１〜Ｃ２
−アルコキシカルボニルによりフェニル部分が置換され
る）を示し、Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくは
ジエチルアミノを示し、Ｘが窒素もしくは−ＣＨ基を示
し、 Ｙが窒素を示し、 Ｚが窒素もしくは−ＣＨ３基を示しくここでＲ４は水素
、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジ
エチルアミノを示す）ことを特徴とする上記第４項記載
の式（Ｉ）のスルホニル尿素塩。 ［００４８］ ６、式（Ｉ）において、 外１２がナトリウムイオンもしくはカリウムイオンを示
すか、またはトリメチル−トリニチルー　トリプロピル
−もしくはトリブチル−アンモニウムイオンまたはＮ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−もしくはＮ、Ｎ−ジ
プロピル−シクロペンチルアンモニウムイオン、Ｎ、Ｎ
−ジメチル、Ｎ、Ｎ−ジニチルーもしくはＮ、Ｎ−ジプ
ロピル−シクロヘキシルアンモニウムイオン、またはそ
れぞれの場合Ｎ−メチル−Ｎ−ニチルーもしくはＮ−プ
ロピル−ピロリジン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−もしく
はＮ−プロピル−ピペリジン、Ｎ−メチルーＮ−エチル
−もしくはＮ−プロピル−モルホリン、Ｎ、　Ｎ’　−
ジメチル−Ｎ。 Ｎ′−ジエチル−もしくはＮ、　Ｎ’−ジプロピル−ピ
ペラジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ、Ｎ−ジエチル−もし
くはＮ、Ｎ−ジプロピル−ベンジルアミン、１゜５−ジ
アザビシクロ［’４．３．０，１−ノネー５−エン（Ｄ
ＢＮ）　　　１．８−ジアザビシクロ−〔５，４，０’
ｌ−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）もしくは１．４−ジ
アザビシクロ−〔２，２，２”）−オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）のプロトン化により形成される対イオンを示し、

【外１２】 Ｏ Ｒがジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルを示
し、Ｒ１がメチルを示し、 Ｒが水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノもしくは
ジメチルアミノを示し、 Ｘが窒素を示し、 Ｙが窒素を示し、 ＺがＣ−Ｒ４基を示しくここでＲ４は水素、塩素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを示す
）ことを特徴とする上記第４項記載の式（Ｉ）のスルホ
ニル尿素塩。 ［００４９） ７、式

【１６】 〔式中、外１３を示す〕 のスルホニル尿素塩。

【外１３】 ＭＯはＮａ”　　ＫＯもしくは（Ｃｚ　Ｈｓ　）３　Ｎ
ＨＯ２、上記第４項記載の一般式（Ｉ）を有する少なく
とも１種のスルホニル尿素塩を含有することを特徴とす
る除草剤。 ９、雑草を撲滅するための上記第４項記載の一般式（Ｉ
）を有するスルホニル尿素塩の使用。 １０、上記第４項記載の一般式（Ｉ）のスルホニル尿素
塩を増量剤および／または表面活性剤と混合することを
特徴とする除草剤の製造方法。 第１頁の続き ［相］Ｉｎｔ、　Ｃ１’　　　　　　　識別記号　　　
庁内整理番号Ｃ０７Ｄ　２３９／４７　　　　　　　　
　Ａ　　　　６５２９−４Ｃ２３９１５２６５２９−４
Ｃ ２５１／１６　　　　　　　　　　　　７１８０−４Ｃ
２５１／２２　　　　　　　　　　　　７１８０−４Ｃ
２５３１０４７１８０−４Ｃ ２５３１０６７１８０−４Ｃ ２５７１０８７１８０−４Ｃ 優先権主張　　［相］１９９０年６月８日［相］西ドイ
ツ（ＤＥ）［相］Ｐ４０１８３４９−１＠発　明　者　
　ロルフ・キルシュテン　　ドイツ連邦共和国デイ−４
０１９モンハイム、カールーラングハンスーシュトラー
セ　ｎ ０発　明　者　　ヨアヒム・クルス　　ドイツ連邦共和
国デイ−４０１９ランゲンフエルト、タンネンヴエグ　
９ ０発　明　者　　クラウス−ヘルム−ドイツ連邦共和国
デイ−４０００デユツセルドルフ１３、ポックト・ミュ
ーラー　　　　　ハツクシュトラーセ　５５＠発　明　
者　　デイ−チル・フオイフ　　ドイツ連邦共和国デイ
−４０１９モンハイム２、ゲッシュヴイト　　　　　　
　　　　　ステルーショールーシュトラーセ　８８＠発
　明　者　　クラウス・リュールツ　　ドイツ連邦共和
国デイ−５０６０ベルギツシユ・ブラッドバラセン　　
　　　　　　　　ハ　２、アウグストーキールシュベル
ーシュトラーセ４５

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（ I ）： 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 外１はアルカリ金属イオンまたは塩基性有機窒素化合物
   のプロトン化により形成される対イオンを示し、 【外１】 Ｍ＾■ Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはア
   ラルキルからなるシリーズからの適宜置換された基を示
   し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
   ロゲノ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノもしく
   はジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素もしくは−ＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくは−ＣＲ＾３基を示し（ここでＲ＾３は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ル−カルボニルもしくはアルコキシ−カルボニルを示す
   ）、 Ｚは窒素もしくは−ＣＲ＾４基を示し（ここでＲ＾４は
   水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
   キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルア
   ミノもしくはジアルキルアミノを示す）〕のスルホニル
   尿素塩を製造するに際し、一般式（II）：【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、ＹおよびＺは上記の
   意味を有する〕のスルホニル尿素を希釈剤としての炭化
   水素の存在下に０〜１００℃の温度にてアルカリ金属水
   酸化物または塩基性有機窒素化合物と反応させ、この工
   程で結晶型にて得られた生成物を常法により単離するこ
   とを特徴とするスルホニル尿素塩の製造方法。
2. 【請求項２】一般式（ I ）： 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 外２はアルカリ金属イオンまたは塩基性有機窒素化合物
   のプロトン化により形成される対イオンを示し、 【外２】 Ｍ＾■ Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはア
   ラルキルからなるシリーズからの適宜置換された基を示
   し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
   ロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノもしくは
   ジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素もしくは−ＣＨ基を示し、 Ｙは窒素を示し、 Ｚは窒素もしくは−ＣＲ＾４基を示し（ここでＲ＾４は
   水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
   キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルア
   ミノもしくはジアルキルアミノを示す）〕のスルホニル
   尿素塩。
3. 【請求項３】式： 【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、外３を示す〕 のスルホニル尿素塩。 【外３】 Ｍ＾■はＮａ＾■、Ｋ＾■もしくは（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿
   ３ＮＨ＾■
4. 【請求項４】請求項２記載の一般式（ I ）
   を有する少なくとも１種のスルホニル尿素塩を含有する
   ことを特徴とする除草剤。
5. 【請求項５】請求項２記載の一般式（ I ）のスルホニ
   ル尿素塩を増量剤および／または表面活性剤と混合する
   ことを特徴とする除草剤の製造方法。