JPH03153675A - 硫黄に通じ結合された置換基を有するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、硫黄を通じ結合された置換基を有する新規な
スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、それら
の種々な製造方法、及び除草剤としての用途に関するも
のである。

ある種の置換されたアミンカルボニルイミダゾリノン類
、たとえば１−イソブチルアミノ力ルボニル−２−イミ
ゾリジノン（イソカルバミド）が除草特性を有すること
は公知である（Ｒ，ｆｅｇｌｅｒ。

ＣｈｅＬｌｌｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕ
ｔｚｕｎｄ　ｕｎｄ　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍ
ｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　
Ｐｌａｎｔ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉ。

ｎ　Ａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓコ第
５巻、２１９ページ、ＳｐｒｉｎｇｅｒＪｅｒｌａｇ、
ベルリン−ハイデルベルグ−ニューヨーク、１９７７参
照）。しかしながら、該化合物の作用はすべての点で満
足の行くものではない。

式（Ｉ） 式中、ｎは数字０，１または２を表し、Ｒ１は水素、ヒ
ドロキシルまたはアミノを表わすか、一連のアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル
、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキル
アミノ、シクロアルキルアミノ及びジアルキルアミノか
ら成る随時置換されていてもよい基を表し、 Ｒ２は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル及びアリー
ルから成る随時置換されていてもよい基を表し、 Ｒ３は一連のアルキル、アラルキル、アリール及びヘテ
ロアリールから成る随時置換されていてもよい基を表す
、 の硫黄を通じ結合された置換基を有する新規なスルホニ
ルアミノカルボニルトリアゾリノン類、並びに式（Ｉ）
の化合物の塩類が見出された。

一般式（Ｉ）の硫黄を通じ結合された置換基を有する新
規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は ａ）一般式（ｎ） 式中、ｎＳＲ’及びＲ２は上述の意味を有する、 のトリアゾリノン類を、 一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒ３−８Ｏ，−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＩＩＩ　）式中、Ｒ３は上
述の意味を有する、 のイソシアン酸スルホニル類と、適当ならば希釈剤の存
在下において反応させる際、もしくはｂ）一般式（ＩＶ
） 式中、ｎ、Ｒ’及びＲ２は上述の意味を有し、Ｚはハロ
ゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシ
を表す、 のトリアゾリノン誘導体を、 一般式（Ｖ） Ｒ３−ＳＯ２−ＮＨ２（Ｖ　） 式中、Ｒ３は上述の意味を有する、 のスルホンアミド類と、適当ならば酸受容体の存在下に
おいて、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せるか際、もしくは Ｃ）一般式（ｎ） 式中、ｎ、Ｒ’及びＲ２は上述の意味を有する、 のトリアゾリノン類を、 一般式（ＶＩ） Ｒ３−３ｏ、−ＮＨ−Ｃｏ−Ｚ　　　　　　（ＶＩ）式
中、Ｒ３は上述の意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
ルオキシを表す、 のスルホンアミド誘導体と、適当ならば酸受容体の存在
下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反
応させ、且つ所望するならば、方法（ａ）、■）または
（ｃ）の化合物から通常の方法により塩類が形成される
際、 に得られる。

一般式（Ｉ）の硫黄を通じ結合された置換基を有する新
規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類及び
それらの塩類は、強力な除草活性により際立つものを示
している。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は、公知であ
り類似構造を有する除草剤１−イソブチルアミノカルボ
ニル−２−イミダゾリジノン（イソカルバミド）よりも
かなり良好な除草作用を有する。

本発明は好ましくは式（Ｉ）、 式中、ｎは数字０．１または２を表し、Ｒ１は水素、ヒ
ドロキシルまたはアミノを表わすか、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、ＣＩＣ４−アル
キルカルボニルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボ
ニルにより随時置換されていてもよいＣｒ　　Ｃｍ−ア
ルキルを表すか、それぞれフッ素、塩素及び／または臭
素により随時置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケ
ニルまたはＣｓＣ１−アルキニルを表すか、フッ素、塩
素、臭素及び／またはＣ，−Ｃ，−アルキルにより随時
置換されていてもよいＣ、−ＣＳ−シクロアルキルを表
すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＣＩＣ４
−アルキル、トリフルオロメチル、ＣＩＣ４−アルコキ
シ及び／またはＣＩＣ４−アルコキシ−カルボニルによ
り随時置換されていてもよいフェニル−ＣＩ−Ｃ３−ア
ルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、ＣＩ−
Ｃ４−アルコキシ、フッ素及び／または塩素置換された
Ｃｌ−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、
フッ素及び／または塩素置換されたＣ、−Ｃ８−アルキ
ルチオ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルスルフィニル、ＣＩＣ
４−アルキルスルホニル及び／またはＣ，−Ｃ，−アル
コキシ−カルボニルにより随時置換されていてもよいフ
ェニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、フェニル、Ｃ
ＩＣ４−アルコキシまたはＣ１−０４−アルコキシ−カ
ルボニルにより随時置換されていてもよい（、＋Ｃａ−
アルコキシを表すか、Ｃ３Ｃ４−アルケニルオキジを表
わすか、フッ素、シアノ、ＣＴＣ＜−アルコキシまたは
ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−カルボニルにより随時置換
されていてもよいＣ，−Ｃ４−アルキルアミノを表すか
、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルキルアミノまたはジ（Ｃ，−
Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、 Ｒ２はフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃｓ−Ｃ８−シク
ロアルキル、ＣＴＣｓ−アルコキシまたはＣＴＣ＜−ア
ルコキシカルボニルにより随時置換されていてもよいＣ
，−Ｃ，−アルキルを表すか、それぞれフッ素、塩素及
び／または臭素により随時置換されていてもよいＣｓＣ
ａ−アルケニルまたはＣ３−Ｃ，−アルキニルを表すか
、フッ素、塩素、臭素及び／またはＣＩＣ４−アルキル
により随時置換されていてもよいＣｓＣｅ−シクロアル
キルを表すか、シクロへキセニルを表すか、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、ＣＩＣ４−アルキル、トリ
フルオロメチル、ＣＩＣ４−アルコキシ及び／またはＣ
ＩＣ４−アルコキシカルボニルにより随時置換されてい
てもよいフェニル−ＣｒＣｓ−アルキルを表すか、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ４Ｃ４−アルキル
、トリフルオロメチルＭＣｌ−Ｃ４−アルコキシ、フッ
素及び／または塩素置換されたＣＴＣｓ−アルコキシ、
Ｃｒ−０４−アルキルチオ、フッ素及び／または塩素置
換されたＣ、−Ｃ３−アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ，−アル
キルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルホニル及
び／またはＣＩＣ４−アルコキシ−カルボニルにより随
時置換されていてもよいフェニルを表し、 ９！ ここでＲ４及びに５は同一もしくは相異なり、且つ水素
、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−
アルキル（該基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ
４−アルキルアミノ−カルボニル、ジ（ＣＩ　　Ｃ４−
アルキル）アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃｔ−
Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、ＣＩ　　Ｃ４−ア
ルキル−カルボニルオキシ、ＣＩＣ４−アルコキシ−カ
ルボニルオキシ、ＣＩＣ４−アルキルアミノ−カルボニ
ルオキシ、ＣＩＣ４−アルキルチオ、ＣＩＣ４−アルキ
ルスルフィニル、ＣＩ−Ｃ＜−アルキルスルホニル、ジ
ー（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ３
−Ｃ，−シクロアルキルまたはフェニルにより随装置・
換されていてもよい）を表すか、Ｃ２−Ｃ，−アルケニ
ル（該基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣｌＣ４−ア
ルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルに
より随時置換されていてもよい）を表すか、Ｃ，−Ｃ，
−アルキニル（該基はフッ素、塩素、臭素、シアノ）　
、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、カルボキシル
またはフェニルにより随時置換されていてもよい）を表
すか、ＣＩＣ４−アルコキシ（該基はフッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、ＣＩＣ４−アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ１Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−アル
キルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ
ＩＣ４−アルキルスルホニルにより随時置換されていて
もよい）を表すか、Ｃ＋　−０４−アルキルチオ（該基
はフッ素、塩素、臭素、シアン、カルボキシル、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、ＣＩＣ４−アルキルチ
す、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニルまたはＣＩＣ４
−アルキルスルホニルにより随時置換されていてもよい
）を表すか、Ｃ３−Ｃ，−アルケニルオキシ、（該基は
フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣＩＣ４−アルコキ
シ−カルボニルにより随時置換されていてもよい）を表
すか、Ｃ，−Ｃ・−アルケニルチオ（該基はフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ３−アルキルチオ
またはＣ，−Ｃ４−アルコキシカルボニルにより随時置
換されていてもよい）　、Ｃ３−Ｃ，−アルキニルオキ
シまたはＣ，−Ｃ，−アルキニルチオを表すか、基−８
（０）ｐ−Ｒ’を表し、 ここで、ｐは数字１または２を表し、 Ｒ６はＣｌ−Ｃ４−アルキル（該基はフッ素、塩素、臭
素、シアノまたはＣ！　−Ｃ４−アルコキシ−カルボニ
ルにより随時置換されていてもよい）　、Ｃ３−Ｃ，−
アルケニル、Ｃ１−Ｃ。

−アルキニル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ、０１Ｃ４−
アルコキシ−ＣＩ　　Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ
４−アルキルアミノ、ジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）−
アミノまたはフェニルを表すか、基−Ｎ　ＨＯＲ，’を
表し、ここで、Ｒ７はＣ＋　−ＣＩ　２−アルキル（該
基はフッ素、塩素、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、
Ｃｌ−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスル
フィニル、Ｃ，−Ｃ１−アルキルスルホニル、ＣＩＣ４
−アルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボ
ニル、ＣｌＯ４−ｌＯ４−アルキルアミノ−カルボニル
ー（ＣＩ　　Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルに
より随時置換されていてもよい）を表すか、ＣｓＣｓ−
アルケニル（該基はフッ素、塩素または臭素により随時
置換されていてもよい）、Ｃ３Ｃ６−アルキニル、Ｃｓ
Ｃａ−シクロアルキル、Ｃ３Ｃａ−シクロアルキル−Ｃ
，−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ，−Ｃ。

−アルキル（該基はフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ
，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシまたは
Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルにより随時置換さ
れていてもよい）を表すか、ベンズヒドリルを表すか、
フェニル（該基はフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ，
−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ，−
Ｃ４−アルキルチす、トリフルオロメチルチオまたはＣ
ＩＣ４−アルコキシカルボニルにより随時置換されてい
てもよい）を表す、 Ｒ４及び／またはＲ５はさらにフェニルまたはフェノキ
シを表すか、Ｃ，−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、
Ｃ，−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、ＣＩ　　Ｃ
４−アルキルアミノ−カルボニルアミノまたはジー（Ｃ
Ｉ　　Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを
表すか、基−ＣＯ−Ｒ”を表し、 ココテ、Ｒ’はＣＩ−Ｃ６−フルキル、ＣＩ−Ｃ６−ア
ルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３Ｃ１１
−アルケニルオキシ、Ｃ１−０４−アルキルチす、ＣＩ
Ｃ４−アルキルアミノ、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシアミ
ノ、Ｃ，−０４−アルコキシ−ＣＩＣ４−アルキル−ア
ミノまたはジー（ＣＩ　　Ｃ４−アルキル）−アミノ（
これらの基はそれぞれフッ素及び／または塩素により随
時置換されていてもよい）、Ｒ４及び／またはＲ５はさ
らにトリメチルシリル、チアゾリニル、ＣＩＣ４−アル
キルスルホニルオキシまたはジー（ＣＩ　　Ｃ４−アル
キル）−アミノスルホニルアミノを表すか、基−ＣＨ＝
Ｎ−Ｒ”を表し、 ここで、Ｒ９はフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ＣＩＣ４−アルキルチオ、Ｃ
，−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣＩＣ４−アル
キルスルホニルにより随時置換されていてもよいＣＴＣ
ｓ−アルキルを表すか、フッ素または塩素により随時置
換されていてもよいベンジルを表すか、それぞれフッ素
または塩素により随時置換されていてもよいＣｓＣａ−
アルケニルまたはＣｓＣａ−アルキニルを表すか、フッ
素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩＣ４−ア
ルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオにより随時置換されてい
てもよいフェニルを表すか、それぞれフッ素及び／また
は塩素により随時ちかんされていてもよいＣｒ　−Ｃｓ
−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ１
−アルキノキシまたはベンジルオキシを表すか、アミノ
、ＣＩＣ４−アルキルアミノ、ジー（Ｃ，−Ｃ，−アル
キル）−アミノ、フェニル−アミノ、Ｃ，＋Ｃ４−アル
キルーカルボニルーアミノ、ＣＩＣ４−アルコキシ−カ
ルボニルアミノまたはＣＩＣ４−アルキル−スルホニル
−アミノを表すか、フッ素、塩素、臭素またはメチルに
より随時置換されてイテモヨいフェニルスルホニルアミ
ノを表す、ここで、Ｒ１８は水素またはＣＩＣ４−アル
キルを表し、 Ｒ目及びＲ’２は同一もしくは相異なり、且つ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＴＣイーアルキ
ル（該基はフッ素及び／または塩素により随時置換され
ていてもよい）、Ｃ，−Ｃじアルコキシ（該基はフッ素
及び／または塩素により随時置換されていてもよい）、
カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
ジメチルアミノカルボニル、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルスル
ホニルまたはジー（Ｃ＋−Ｃ４−アルキル）−アミノス
ルホニルを表す；さらに ここでＲ＋３及びＲ１４は同一もしくは相異なり、且つ
水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩＣ４
−アルキル（該基はフッ素及び／または塩素により随時
置換されていてもよい）またはＣ，−Ｃ，−アルコキシ
（該基はフッ素及び／または塩素により随時置換されて
いてもよい）を表す； ここでＲＩ５及びＲ１６は同一もしくは相異なり、且つ
水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩＣ４
−アルキル（該基はフッ素及び／または塩素により随時
置換されていてもよい）、ＣＩＣ４−アルコキシ（該基
はフッ素及び／または塩素により随時置換されていても
よい）を表すか、ＣＩ　　０４−アルキルチオ、ＣＩＣ
４−アルキルスルフィニルまたはＣＩ　　Ｃ４−アルキ
ルスルホニル（これらの基はそれぞれフッ素及び／また
は塩素により随時置換されていてもよい）を表すか、ア
ミノスルホニル、モノ−（ＣＩ　　Ｃ＜−アルキル）−
アミノスルホニルを表すか、ジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ル）−アミノスルホニルまたはＣＩ　　Ｃ＜−アルコキ
シカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表す； ここで、Ｒ′７及びＲＩＭは同一もしくは相異なり、且
つ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（
該基はフッ素及び／または臭素により随時置換されてい
てもよい）、Ｃ１Ｃ４−アルコキシ（該基はフッ素及び
／または塩素により随時置換されていてもよい）を表す
か、ＣＩ　　０４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ。

−アルキルスルホニル（該基はフッ素及び／または塩素
により随時置換されていてもよい）を表すか、ジー（Ｃ
，−Ｃ，−アルキル）−アミノスルホニルを表す； ここで、ＲＩ９及びＲ２°は同一もしくは相異なり、且
つ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＣＩＣ
４−アルキル（該基はフッ素及び／または塩素により随
時置換されていてもよい）、ＣＩＣ４−アルコキシ（該
基はフッ素及び／または塩素により随時置換されていて
もよい）、ＣＩＣ４−アルキルスルフイ二／Ｌ４たはＣ
，−Ｃ，−アルキルスルホニル（該基はフッ素及び／ま
たは塩素により随時置換されていてもよい）、ジー（Ｃ
，−Ｃ４−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ，−Ｃ
４−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカル
ボニルを表し、 Ａは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ’を表し、ここで、Ｚｌ
は水素、ＣＩＣ４−アルキル（該基はフッ素、塩素、臭
素またはシアノにより随時置換されていてもよい）、Ｃ
３Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル、フェニル（該基は
フッ素、塩素、臭素またはニトロにより随時置換されて
いてもよい）　、Ｃ，−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ
ＩＣ４−アルコキシ−カルボニルまたはジー（ＣＩ　　
Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルを表す： ２１ ここで、Ｒ２′及びＲ２２は同一もしくは相異なり、且
つ水素、ＣＩＣ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−
アルコキシカルボニル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシまたは
Ｃ，−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、 Ｙｌは硫黄または基ＮＲ２３を表し、 ここでＲ４３は水素またはＣＩ−Ｃ４−アルキルを表す
； ２６ ２４ ここで、Ｒ２４は水素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ベンジ
ル、ピリジル、キノリニルまたはフェニルを表し、 Ｒ２５は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ４
−アルキル（該基はフッ素及び／または塩素により随時
置換されていてもよい）、ＣＩ　　０４−アルコキシ（
該基はフッ素及び／または塩素により随時置換されてい
てもよい）、ジオキソラニルまたはＣ，−Ｃ４−アルコ
キシ−カルボニルを表し、 Ｒ４１１は水素、ハロゲンまたはＣ，−Ｃ４〜アルキル
を表す： さらに、Ｒ３は下記の基の内の１基を表す、υ の化合物に関するものである。

さらに本発明は好ましくは、ｎ、Ｒ’、Ｒ２及びＲ５が
好ましいものとして、上に示した意味を有する式（Ｉ）
の化合物のナトリウム塩類、カリウム塩類、マグネシウ
ム塩類、カルシウム塩類、アンモニウム塩類、ＣＩＣ＜
−アルキル−アンモニウム塩類、ジー（ＣＩ　　Ｃｓ−
アルキル）−アンモニウム塩類、トリー（ＣＩ　　０４
−アルキル）−アンモニウム塩類、Ｃ５−またはＣ６−
シクロアルキル−アンモニウム塩類及びジー（ＣＩ　　
Ｃ２−アルキル）−ベンジルーアンモニウム塩類に関す
るものである。

殊に、本発明式＜Ｉ） 式中、ｎは数字０．１または２を表し、Ｒ１は水素また
はアミノを表すか、フッ素、シアノ、メトキシまたはエ
トキシにより随時置換されていてもよいＣｌ−Ｃ４−ア
ルキルを表すか、アリルを表すか、ＣｓＣｅ−シクロア
ルキルを表すか、ベンジルを表すか、フェニルを表すか
、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシを表すか、Ｃｓ−０４−アル
ケニルオキシを表すが、ＣＩ　　Ｃｓ−アルキルアミノ
、Ｃ３Ｃ６−シクロアルキルアミノを表すか、ジー（Ｃ
，−Ｃ３−アルキル）−アミノを表し、 Ｒ２は水素を表すか、フッ素及び／または塩素、メトキ
シまたはエトキシにより随時置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，−アルキルを表すか、フッ素／または塩素により
随時置換されていてもよいＣ３−Ｃ，−アルケニルを表
すか、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルキルを表すが、フッ素、
塩素及び／またはメチルにより随時置換されていてもよ
いベンジルを表わし、 ここで　Ｒ４はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、２−メトキシ−
エトキシ、ＣＩ　　Ｃｓ−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ３−
アルキルスルフィニル、ＣｒＣｓ−アルキルスルホニル
、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニ
ル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、メト
キシアミノスルホニル、フェニル、フェノキシまたはＣ
Ｉ　　Ｃｓ−アルコキシ−カルボニルを表し、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素または臭素を表す；ここで、
Ｒ”は水素を表し、 Ｒｌ　ｌはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスル
ホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、 ＲＩ２は水素を表す； ここで、ＲはＣＩ　　Ｃ４−アルキルを表すか、ＣＢ。

ここでＲはＣ，−Ｃ，−アルキルを表す、の化合物に関
するものである。

本発明における化合物の例を下記の第１表に４′・げる
−製造実施例も合わせて参照。

Ｒ１ｌ＋ 第１表：式（Ｉ）の化合物の例 ＣＨ。

２ＣＨＯ 出発物質として用いた場合、本発明による方法６）の反
応過程は以下の式で概説することが出来る：もし、例え
ば２．６−シフルオローフエニルイソシアネート及び５
−エチルチオ−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３８
−１，２，４−）リアゾール−３−オンを出発物質とし
て用いた場合、本発明による方法（、）の反応過程は以
下の式で概説することが出来る： もし例えば、出発物質として、Ｎ−メトキシカルボニル
−２−メトキシベンゼンスルホンアミド及び５−メチル
スルホニル−４−ジフルオロメチル−２，４−ジヒドロ
−３Ｈ−１，２，４−１−リアゾール−３−オンを用い
た場合、本発明による方法（ｃ）の反応過程は、以下の
式によって概説できるもし、例えば、２−メチルチオ−
ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロカルボニル−４
−ジメチルアミノ−５−プロピルチオ−２，４−ジヒド
ロ−３８−１，２，４−トリアゾール−３−オンを式■
は、式（Ｉ）の化合物の合成の為に本発明による方法（
ａ）及び（Ｃ）における出発物質として用いられるトリ
アゾリノンの一般的な定義を与えるものである。

式■におけるｎ　ｓ　Ｒ’及びＲ２は好ましくは、もし
くは殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記載に関
連して、ｎ、Ｒ’及びＲ２に対して好ましい、もしくは
殊に好ましいとして既に上に述べた意味を有する。

式■の出発物質の例を以下の表２に挙げる。

第２表二式■の出発物質の例 ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ ■　　　　　　　　　ＣＩ。

ＣＨｇ　　　　　　　　　ＣＨ３ Ｃ２ＨＩＩ　　　　　　　　ＣＨ３ Ｃ３８７ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ　　　　　　ＣｔｌａＣ４Ｈ９ＣＨｓ −りＣＨ３ Ｃｆ１３　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ６ ＣＨ！　　　　　　　　　Ｃ３Ｈ７ Ｃｌ、　　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨａ）　２ＣＨ３Ｃ
Ｈ２−ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＩＯ３Ｃｕｔ−Ｃ＝ＣＨ Ｃ２ｔ１５　　　　　　　　　　ＣＨ＝ＣＨ２Ｃｘ’Ａ
ｓ −＜Ｃ２＋１５ ＣＨ２−Ｃｆｌ＝ＣＩ’ｌＩＣ，Ｈゆ ＣＨ２−ＣｌｌｌＢｒ−ＣＨ２Ｂｒ　　　　　Ｃ２０゜
べ ３Ｈ７ イ　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　　　　０Ｃ２１１６Ｃ
１（ＣＨ３）２　　　　　　　　　０Ｃ３１（７Ｃｆ１
（ＣＬ）　２　　　　　　　　　０Ｃ１ｌｚ−ＣＨ＝Ｃ
Ｊ　　　　　　　Ｃ３Ｈ７０Ｃ２Ｈ６Ｃｄｈ　　　　　
　　　　　　　　０Ｃ２１１５−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ（Ｉ Ｃ８Ｈ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ３Ｈ７
００ＣＨ３ＣＨ３０ ０ＣＩ（３Ｃ２Ｈ５０ 式■の出発物質は公知であり且つ／または公知の方法で
合成することが出来る（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。

Ｃｈｅｍ、　　１５　（Ｉ９７８）　、　Ｉ）ｐ、　　
３７７−３８４；ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明
細書）２゜２５０．５７２　；ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特
許出願公開明細書）２，５２７．６７６　；ＤＥ−Ｏ８
（ドイツ国特許出願公開明細書）３，７０９．５７４　
：米国特許第４，０９８，８９６号；米国特許第４゜１
１０．３３２号；日本国特許公開特許公報５２−１２５
１６８参照）。

式［相］は、式（Ｉ）の化合物の合成の為に本発明によ
る方法（、）の出発物質としても用いられるイソシアン
酸スルホニルの一般的な定義を与えるものである。

式■におけるＲ３は好ましくは、または殊に、本発明に
おける式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、Ｒ３に対し
て好ましい、または殊に好ましいとして既に上に述べた
意味を有する。

記載し得る式■の出発物質の例： ２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−２−メチ
ル−１２−メトキシ−１２−トリフルオロメチル−１２
−ジフルオロメトキシ−１２−トリフルオロメトキシ−
１２−メチルチオ−１２−エチルチオ−１２−プロピル
チオ−１２−メチルスルフィニル−１２−メチルスルホ
ニル−１２−ジメチルアミノスルホニル−１２−ジエチ
ルアミノスルホニル−１２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ル）−アミノスルホニル−１２−フェニル−１２−フェ
ノキシ−，２−メトキシカルボニル−１２−エトキシカ
ルボニル−１２−プロポキシカルボニル−及び２−イソ
プロポキシカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネ
ート、２−フルオロ−２−クロロ−１２−ジフルオロメ
トキシ−１２−トリフルオロメトキシ−５２−メトキシ
カルボニル−及び２−エトキシカルボニル−ベンジルス
ルホニルイソシアネート、２−メトキシカルボニル−３
−チエニル−スルホニルイソシアネート、４−メトキシ
カルボニル−及び４−エトキシカルボニル−１−メチル
−ピラゾール−５−イル−スルホニルイソシアネート。

式■のイソシアン酸スルホニルは公知であり且つ／また
は公知の方法で合成することが出来る。

（米国特許第４，１２７，４０５号、第４．１６９゜７
１９号、第４，３７１，３９１号；ヨーロッパ特許第７
６８７号、第１３４８０号、第２１６４１号、第２３１
４１号、第２３４２２号、第３０１３９号、第３５８９
３号、第４４８０８号、第４４８０９号、第４８１４３
号、第５１４６６号、第６４３２２号、第７００４１号
、第１７３３１２号参照）。

式（Ｉ）の新規な化合物の合成の為の本発明による方法
（、）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。この用途
に適した希釈剤はほとんどすべての不活性有機溶媒であ
る。これらは好ましくは脂肪族及び芳香族、随時ハロゲ
ン化された炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム四塩化炭素、クロロベン
ゼン及び○−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエ
チルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及び
メチルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチル
及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及び
プロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン
、及びまたジメチルスルホキサイド、テトラメチレンス
ルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドを包含する。

本発明による方法（、）における反応温度はかなりの範
囲で変えることが出来る。通常、反応は０℃から１５０
℃の間の温度、好ましくは１０℃から８０℃の間の温度
で行われる。

本発明による方法（ａ）は通常、常圧下で行われる。

本発明による方法（、）を行うために、式■のトリアゾ
リノン１モル当り式■のイソシアン酸スルホニル１から
３モル、好ましくは１から２モルが通常用いられる。

反応剤はいかなる所望の配列順にも組み合わせることが
出来る。反応混合物は、反応が完了するまで撹拌され、
そして生成物は吸引濾過により単離される。異なる仕上
げ方においては、混合物は濃縮され、モして残渣に残っ
た粗生成物は適当な溶剤、例えばジエチルエーテルによ
って晶出される。この方法では結晶状で得られる式（Ｉ
）の生成物は吸引濾過により単離される。

式のは式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明による方
法（Ｉ，）の出発物質として用いられるトリアゾリノン
誘導体の一般的な定義を与えるものである。

式ωでは、ｎＸＲ’及びＲ２は好ましくは、または殊に
、本発明における式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、
ｎＳＲ’及びＲ２に対して好ましい、もしくは殊に好ま
しいものとして既に上に述べた意味を有し、モしてＺは
好ましくは塩素、ＣＩＣ４−アルコキシ、ベンジルオキ
シまたはフェノキシ、特にメトキシまたはフェノキシを
表す。

式ωの出発物質に可能な例は、表２に挙げられたもの及
びホスゲン、クロロホルム酸メチル、クロロホルム酸ベ
ンジル、クロロホルム酸フェニルまたは炭酸ジフェニル
などの式■の化合物によって合成される式動の化合物で
ある。

式ωの出発物質はこれまで公知ではない。

式ωの新規なトリアゾリノン誘導体は一般式■式中、ｎ
、Ｒ’及びＲ２は上に述べた意味を有する、 のトリアゾリノンが一般式（ＸＩ） Ｚ−Ｃｏ−Ｚｌ　　　　　　　　　　（ＸＩ　＞式中、
Ｚは上に述べた意味を有する、モしてＺｌは脱離基、例
えば塩素、メトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシ
を表す、 の炭酸誘導体と、もし適当なら希釈剤、例えばテトラヒ
ドロフランの存在下で、そしてもし適当なら酸受容体、
例えば水酸化ナトリウムまたはｔｅｒｔ−ブチルカリウ
ムと、−２０℃から＋１００℃の間の温度で反応した時
に得られる（製造実施例も合わせて参照）。

式（至）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明によ
る方法山）における出発物質としてもまた用いられるス
ルホンアミドの一般的な定義を与えるものである。

式（至）におけるＲ３は好ましくはもしくは殊に本発明
における式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、Ｒ３に対
して好ましい、もしくは殊に好ましいものとして上に述
べた意味を有する。

式■の出発物質として述べられつるものの例：２−フル
オロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−２−メチル−１２
−メトキシ−１２−トリフルオロメチル−１２−ジフル
オロメトキシ−１２−トリフルオロメトキシ−１２−メ
チルチオ−１２−エチルチオ−１２−プロピルチオ−１
２−メチルスルフィニル−１２−メチルスルホニル−１
２−ジメチルアミノスルホニル−１２−ジエチルアミノ
スルホニル、２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−アミ
ノスルホニル−１２−フェニル−１２−フェノキシ−１
２−メトキシカルボニル−１２−エトキシカルボニル−
１２−プロポキシカルボニル−及び２−イソプロポキシ
カルボニル−ベンゼンスルホンアミド、２−フルオロ−
１２−クロロ−２−ジフルオロメトキシ−１２−トリフ
ルオロメトキシ−１２−メトキシカルボニル−及び２−
エトキシカルボニル−フェニルメタンスルホンアミド、
２−メトキシカルボニル−３−千オフェンスルホンアミ
ド、４−メトキシカルボニル−及び４−エトキシカルボ
ニル−１−メチル−ピラゾール−５−スルホンアミド。

式（至）のスルホンアミドは公知である及び／または公
知の方法で得ることが出来る（米国特許第４１２７４０
５号、第４１６９７１９号、第４３７１３９１号；ヨー
ロッパ第７６８７号、第１３４８０号、第２１６４１号
、第２３１４１号、第２３４２２号、第３０１３９号、
第３５８９３号、第４４８０８号、第４４８０９号、第
４８１４３号、第５１４６６号、第６４３２２号、第７
００４１号、第１７３３１２号を参照）。

本発明による方法（ｂ）において、式（Ｉ）の新規な化
合物の合成は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。こ
の用途に適した希釈剤はほとんどすべての不活性有機溶
媒、例えば本発明による方法（、）に対して示されたも
のである。

本発明による方法（ｂ）に用いつる酸受容体はこのタイ
プの反応に通常用いられ得るすべての酸結合剤である。

以下のものが好ましくは適している：アルカリ金属水酸
化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、
アルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化カルシウム
、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコール、例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブチル
ナトリウム及びｔｅｒｔ−ブチルカリウム、さらに脂肪
族、芳香族またはへテロ環アミン、例えばトリエチルア
ミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミン、ピリジン、１．５−ジアゾビシクロ−
［４，３，０１−ノン−５−エン（ＤＢＮ）　、１．８
−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデケ−７−エ
ン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１，４−ジアザビシクロ［２，２
，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。

本発明による方法山）における反応温度はかなりの範囲
で変えることが出来る。通常、方法は０°Ｃから１００
℃の間の温度、好ましくは１０℃から６０℃の間の温度
で行われる。

通常、本発明による方法山）は常圧下で行われる。

しかし、加圧下または減圧下で方法を実施することも可
能である。

本発明による方法（ｂ）を行うために、特に必要とされ
る出発物質は通常はほぼ等モル量で用いられる。しかし
ながら、それぞれの場合に２つの成分の内一方をかなり
過剰量に使用することもまた可能である。一般に、反応
は適当な希釈剤中、酸受容体の存在下で行われ、そして
反応混合物は特に設定された温度で数時間撹拌される。

本発明による方法山）では、仕上げは通常の方法で行わ
れる。

式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明による方法（ｃ
）の出発物質として用いられる式■のトリアゾリノンは
、本発明による方法（、）の出発物質としてすでに説明
されている。

式０は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明による方
法（ｃ）の出発物質としてもまた用いられるスルホンア
ミド誘導体の一般的な定義を与えるものである。

式のにおけるＲ３及びＺは好ましくはもしくは殊に、本
発明における式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、Ｒ３
及びＺに対して好ましい、もしくは殊に好ましいとして
既に上に述べた意味を有する。

本発明による方法（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。本発明による方法（、）の記載に関連して、上
に述べたものと同じ有機溶媒はこの用途に適している。

もし適当なら、方法（ｃ）は酸受容体の存在下で行われ
る。本発明による方法（）、）の記載に関連して、上に
既に述べたものと同じ酸結合剤はこの用途に適している
。

本発明による方法（ｃ）の反応温度はかなりの範囲で変
えることが出来る。通常、方法は０℃から１００℃の間
の温度、好ましくは１０°Ｃから６０℃の間の温度で行
われる。

通常、本発明による方法（ｃ）は常圧下で行われる。

しかし、加圧下、または減圧下で方法を実施することも
可能である。

本発明による方法（ｃ）を行うために、特に必要とされ
る出発物質は通常はぼ等モル量で用いられる。

しかしながら、特に用いられた２つの成分の一方をかな
り過剰量に使用することも可能である。

般に、反応は適当な希釈剤中、酸受容体の存在下で行わ
れ、そして反応混合物は特に設定された温度で数時間撹
拌される。本発明による方法（Ｃ）では、仕上げは通常
の方法で行われる。

式（Ｉ）の化合物を塩に転換するために、塩形成物、例
えば水酸化ナトリウム、メチル酸ナトリウム、エチル酸
ナトリウム、水酸化カリウム、メチル酸カリウムまたは
エチル酸カリウム、アンモニア、イソプロピルアミン、
ジブチルアミンまたはトリエチルアミンと、適当な希釈
剤例えば水、メタノールまたはエタノール中で撹拌され
る。塩は結晶性の生成物として、もし適当なら濃縮後に
単離出来る。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用し得る。雑草とは
、最も広い意味において、望まれない場所に生育するす
べての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に
使用量に依存して、完全除草剤または選択的除草剤とし
て作用する。

本発明による化合物は、例えば次の植物に関連して使用
することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕａ＋）、ヤ
エムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（λ（ａｔｒｉｃａｒｉａ）、
カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
属（Ｇ　ａｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（
Ｓ　ｅｓｂａｒ＋ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ
ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス
属（Ｓ　ｏｌａｎｕＩｌｌ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉ
ｐｐａ　）　、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ
属（）〜ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ　ｍｅｘ）
、チョウセンアサがオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（
Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア
属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂ　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　
ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラ
マメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａ
ｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッ
カセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓ
ｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ興（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウジノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｆａ）、ドクムギ属（Ｉ、ｏｌｉ
ｕｍ）、スズメノチャヒキ＠　（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグ
サ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テ
ンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属
（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃ
ｈａｒｉｓ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｓ）
、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｒ＋ｏｃｌｅａ）、ダ
クチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｒ＋ｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツ
ポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａ　
ｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚ　ｅａ）、コムギ属（７ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｗｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕ＋
ｇ）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナ
ス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａ
ｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ　１１ｉｕａ＋）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これ
らの属に全く限定されない許りでなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。

本化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全制御に適している。同等に、本
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹林、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、芝生及び牧草
地に、そして１年少栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。

特に、本発明における式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び
発芽後の両方法により、単子葉及び双子葉作物中の単子
葉及び双子葉雑草の選択的防除に適している。それらは
、例えばイソカルバミドよりも著しく効果的である。

本発明における化合物はまた、たとえばイネのピリクラ
リア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）に対しである程度の殺
菌・殺カビ作用も示す。

本活性化合物は普通の組成物、例えば溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁／乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変
えることが出きる。

これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
、随時界面活性剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。

伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば石油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールまたはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散した
シリカ、アルミナ及びシリケートが適している：粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおが（ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ
茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン、脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を、
組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植
物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

本調製物は通常、０．１かに９５重量％間、好ましくは
０．５乃至９０重量％間の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままもしくはその調製
物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草
防除の為に用いることもでき、仕上げた調製物または種
混合が可能である。

該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例え
ば穀物中の雑草を防除する為の１−アミノ−６−エチル
チオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４−（Ｉ　Ｈ，３Ｆ（）−ジオン（
ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチア
ゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチ／ｌ、’７　し７　（ＭＥ
ＴＡＢＥＮＺＴＴＩＩＡＺＵＲＯＮ）　。

テンサイ中の雑草を防除する為の４−アミノ−３−メチ
ル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑草
を防除するための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−１−リアジン
−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＴＢＵＺＩＮ）　；更に
また２、４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）：
　４−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，
４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸
（２，４−Ｄ　Ｐ）；３−イソプロピル−２，１，３−
ベンゾチアシアシン−４−オン２．２−ジオキサイド（
ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）　＋５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ−２−、ニトロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ
）　；　３　、５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾ
ニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　；　２−クロロー
Ｎ（ＥＣ４−メトキシ−６−メチル＝１．３．５−トリ
アジン−２−イル）−アミノコ−力ルボニル）ベンゼン
スルホンアミド（ＣＨＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ）　；　Ｎ
、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−ウレア（Ｃ１’１ＬＯＲＴＯＬｔｌＲＯＮ）
　：　２［４−（２，４−ジクロロフェノキシ−フェノ
キシュープロピオン酸及びそのメチルまたはエチルエス
テル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）　：　４−アミノ−６−ｔ−
ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４８）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）　：　２−　＋　
４−　［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキ
シューフェノキシ１−プロパン酸及びそのメチルまたは
エチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　；　　［（
４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−４０ロー２−　ヒ
リジニルノーオキシ］−酢酸またはその１−メチルへブ
チルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＲＹＲ）　；　Ｎ−ホス
ホノメチルグリシン（ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）　、メチ
ル２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（Ｉ−
メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２
−イル］−４（５）　−１’ｆｋヘンソ７−ｆ（ＩＭＡ
ＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３−５−ショート−４ヒド
ロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＴＬ）　；　Ｎ、　
Ｎ　−’）　メチ／ｌ／−Ｎ’−（４−イソプロピルフ
ェニル）−ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　；（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）−プロピオン酸（Ｍ
ＣＰＡ）　、　Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥ
ＮＡＣＥＴ）　；　２−　　［［［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５，トリアジン−２−イル）アミノ
ーカルポニルコーアミノ］−スルホニル）−安息香酸ま
たはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）　
；　Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−
２，６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩ
Ｎ）；０−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−
４−イル）Ｓ−オクチルチオカルボネート（ＰＹＲＩＤ
ＡＴＥ）　；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミ
ノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲ
ＹＮＥ）；　３−　［［［Ｃ（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノコ−
力ルボニル］−アミノースルホニル］−チオフェン−２
−カルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）　：驚
くべきことに、混合物のいくつかは相乗効果をも示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ
）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎ
ｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び
土壌改良剤との混合物もまた可能である。

本活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらは普通の方法
で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、
アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布
（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって使用される。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
施用することができる。本化合物はまた、種子をま（前
に土壌中に混入することもできる。

本活性化合物の使用量は、かなり広い範囲内で変えるこ
とができる。この量は本質的に、所望の効果の特質に依
存する。使用量は通常、土壌表面１ヘクタール当り活性
化合物０．０１から１５ｋｇ間、好ましくは１ヘクター
ル当り０．０５から１０ｋｇ間である。

本発明における活性化合物の製造及び用途を以下の例に
示す。

製造実施例 実施例１ ２０℃で６時間撹拌する。次に結晶状で得られた生成物
を吸引濾過により単離する。

この結果、融点１８４℃の４−メチル−５−メチルチオ
−２−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル
−アミノ−カルボニル−２，４−ジヒドロ−３８−１，
２，４−トリアゾール−３−オン６．０ｇ（理論量の７
５％）が得られる。

実施例２ （方法（ａ）） ４−メチル−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン３゜０ｇ（２０
，７ミリモル）を、アセトニトリル６０ｍ１中に溶解さ
せ、アセトニトリル２０ｍ１中に溶解させた２−メトキ
シカルボニル−フェニルスルホニル−イソシアネート７
゜Ｏｇ　（２９ミリモル）を該溶液に撹拌しながら加え
る。該反応混合物を（方法（ｂ）） １．８−ジアザビシクロ−［５，４，０］　−ウンデセ
−クエン（ＤＢＵ）及び２−トリフルオロメトキシベン
ゼンスルホンアミド２．７ｇ（Ｉ１，２ミリモル）を、
塩化メチレン６０ｍ１中４−アミノ−５−メチルチオ−
２−フェノキシカルボニル−２゜４−ジヒドロ−３８−
１，２，４−１リアゾール−３−オン３．０ｇ　（Ｉ１
，３ミリモル）の溶液に加える。該反応混合物を２０℃
で４時間撹拌し、次に１％強度の塩酸で２度、水で３度
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過する。濾液を濃
縮し、残渣をジエチルエーテルで撹拌し、結晶状で得ら
れた生成物を吸引濾過により単離する。

この結果、融点１３６℃の４−アミノ−５−メチルチオ
−２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニ
ル−アミノカルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１
，２，４−１リアゾール−３−オン２、Ｉｇ（理論量の
４５％）が得られる。

たとえば、下記の第３表に挙げた式（Ｉ）の化合物も、
実施例１及び２、並びに本発明における製造方法の概説
に従い、同様に製造することができる。

第３表二式（Ｉ）の化合物の製造実施例ＣＨ。

実施例 （ＩＩ−１） １ Ｃ１ｌ、−ＮＯ−Ｃ−Ｎｕ−ＮＨ−ＣＯＯＣｄｌ。

ジエチルエーテル３ＱＱｉＡ’中イソチオシアン酸メチ
ル１７５ｇ（２，４モル）の溶液を、ヒドラジツギ酸エ
チル２５０ｇ　（２，４モル）の溶液に撹拌しながら加
える。該反応混合物を、２０℃で１２時間撹拌し、次に
約１０℃まで冷却し、結晶状で得られた生成物を吸引濾
過により単離する。

この結果、融点１３０℃の４−メチル−１−エトキシカ
ルボニルチオセミカルバジド４０４ｇ　（理論量の９５
％）が得られる。

下記のものが同様にして得られる： ４−エチルー１−メトキシカルボニル−チオセミカルバ
ジド （融点＝１４２℃）； ４−プロピル−１−メトキシカルボニル−チオセミカル
バジド （融点：１１７℃）； ４−シクロプロピル−１−メトキシカルボニル−チオセ
ミカルバジド （融点＝１４８℃）； ４−アリル−１−メトキシカルボニル−チオセミカルバ
ジド （融点：１５１℃）； ４−ジメチルアミノ−１−メトキシカルボニル−チオセ
ミカルバジド （融点＝１４４℃） 第２段階 ４−メチル−１−エトキシカルボニル−チオセミカルバ
ジド（第１段階参照）、炭酸カリウム４゜０ｇ（２９ミ
リモル）及びエタノール８０１１１Ａ’の混合物をガス
の発生が止まるまで還流する（約３時間）。該混合物の
寒冷時に濃縮し、残渣を塩化メチレン５３ｍＡ’で撹拌
し、溶解せずに残留した生成物を吸引濾過により単離す
る。

この結果、５−メルカプト−４−メチル−２゜４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−１−リアゾール−３−オンの
カリウム塩（融点〉２３０℃）９．２ｇ（理論量の９６
％）が得られる。

融点がすべて２３０℃以上である５−メルカプト−４−
エチル−２，４−ジヒドロ−３８−１，２４−トリアゾ
ール−３−オン、５−メルカプト−４−プロピル−２，
４−ジヒドロ−３８−１，２゜４−トリアゾール−３−
オン、５−メルカプト−４−シクロプロピル−２，４−
ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
、５−メルカプト−４−アリル−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１゜２．４−１リアゾール−３−オン、及び５−メ
ルカプト−４−ジメチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンのカリウム塩
類が同様にして得られる。

第３段階 ５−メルカプト−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン（第２段階参照
）４．０ｇ　（２３，７ミリモル）、ヨウ化メチル４．
１ｇ　（２８，９ミリモル）、メタノール８０ｍ１の混
合物を、２０℃で１２時間撹拌する。

次に該混合物を濃縮し、残渣を塩化メチレンで撹拌し、
溶解せずに残留したヨウ化カリウムを、濾過により分離
する。濾液を濃縮し、ジエチルエーテル／石油エーテル
（等積比１　：　１）５００ｍＡ’で残渣を撹拌し、結
晶状で得られた生成物を吸引濾過により単離する。

この結果、融点９７℃の４−メチル−５−メチルチオ−
２，４−ジヒドロ−３８−１，２，４−トリアゾール−
３−オン３゜４ｇ（理論量の９９％）が得られる。

たとえば下記の第４表に挙げた式■の化合物も、実施例
（ＩＩ−１）と同様にして製造することができる。

式ωの出発物質： 実施例（ｒＶ−１） クロロギ酸フェニル２２．１ｇ　（０，１４１モル）を
、４−アミノ−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３
８−１，２，４−）リアゾール−３−オン２０．０ｇ　
（０，１３７モル）、水酸化ナトリウム５．６ｇ　（０
，１４１モル）、臭化テトラブチルアンモニウム０．２
ｇ及び塩化メチレン／水（等積比１　：　１）２００ｍ
ｌの混合物に強く撹拌して加える。該反応混合物を２０
℃で１２時間撹拌し、結晶状で得られた生成物を吸引濾
過により単離する。

この結果、融点２１１℃の４−アミノ−５−メチルチオ
−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オン３４．８ｇ（理
論量の９５％）が得られる。

たとえば下記の第５表に挙げた式ωの化合物も、実施例
（ＩＶ−１）と同様にして製造することができる。

使用実施例： 次の使用実施例において、下記の式（八）の公知のイソ
カルバミド除草剤を比較物質として使用した：（たとえ
ばドイツ国特許第１，７９５，１１７号に開示）。

下記の本文中で、使用実施例に使用された本発明におけ
る化合物の式は個々に示し、数字は製造実施例の番号を
表す： 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

試験植物の種子を通常の土壌に蒔き、２４時間後に活性
化合物の調製物を液剤散布する。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。濃厚物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに使用した活性
化合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物の損傷
の程度を未処理対照の発育と比較し、％損傷として評価
する。

数字は次の意味を表す： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝すべで撲滅 この試験において、たとえば製造実施例１．３．４．５
．６．７．１３．１７．２１．２２．２３．２４．２５
．２６．２７．２８．２９．３０．３１．３２．３４．
３５．３７の化合物は、公知技術と比較し明らかにすぐ
れた活性を示している。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

５〜１５ｃｍ高さの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定量が使用される様に活性化合物の調製物
を噴霧する。所望の活性化合物の特定量が１ヘクタール
当り水１０００１として使用される様、噴霧液の濃度を
選定する。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処
理対照の発育と比較し、％損傷として評価する。数字は
次の意味を表す： ０％二作用なしく未処理対照と同様） １００％＝すべで撲滅 この試験において、たとえば製造実施例１．３．４．５
．６．７．８．１３．１４．１６．１７．２０．２１．
２２．２３．２４．２５．２６．２７．２８．２９．３
０．３１．３２．３４．３５．３７．３８．４０の化合
物は、公知技術と比較し、明らかにすぐれた活性を示し
ている。

実施例Ｃ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／保護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、該濃厚物を水及び
上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を試験するために、活性化合物の濃厚物を若い
イネ植物にしず（がしたたるまで噴霧する。噴霧コーテ
ィングが乾燥した後、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を
該植物に接種する。次に該植物を相対的大気湿度１００
％及び２５℃の温室に入れる。

接種後４日目に、病気感染の評価を行なう。この試験に
おいてたとえば次の実施例１．３．４．５．７．９にお
ける化合物は、公知技術と比較し、明らかにすぐれた活
性を示している。

実施例Ｄ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／全身的溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、該濃厚物を水及び
上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。

全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準的土壌に活性化合物の調製物４０ｒＡＩを液剤
散布する。処理後７日目に、ピリクラリア・オリザエ（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸
濁液を該植物に接種する。その後該植物を評価するまで
、温度２５℃及び相対的大気湿度１００％の温室に入れ
てお（。接種後４日目に、病気感染の評価を行なう。

この試験において、たとえば次の実施例１．３．４．５
．７．１５．１７．２１．２２．２５における化合物は
、公知技術と比較し明らかにすぐれた活性を示している
。

第０表 ピリクラリア試験（イネ）／保護 ０、０２５ ０、０２５ ０、０２５ ０、０２５ ０、０２５ ０、０２５ 第り表 ピリクラリア試験（イネ）／全身的 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） 式中、ｎは数字０．１または２を表し、Ｒ１は水素、ヒ
ドロキシルまたはアミノを表わすか、一連のアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル
、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキル
アミノ、シクロアルキルアミノ及びジアルキルアミノか
ら成る随時置換されていてもよい基を表し、 Ｒ１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル及びアリー
ルから成る随時置換されていてもよい基を表し、 Ｒ３は一連のアルキル、アラルキル、アリール及びヘテ
ロアリールから成る随時置換されていてもよい基を表す
、 で表わされる、硫黄を通じ結合された置換基を有するス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、並びに式
（Ｉ）の化合物の塩類。

２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のスルホ
ニルアミノトリアゾリノン類の製造方法であって、 ａ）一般式（Ｉｆ） 式中、ｎ、Ｒ’及びＲ２、特許請求の範囲第１項に示し
た意味を有する、 のトリアゾリノン類を、 一般式（ＩＩ［） Ｒ”−３Ｑ、−Ｎ＝Ｃ＝０　　　　　　　（ＩＩＩ　）
式中、Ｒ３は特許請求の範囲第１項に示した意味を有す
る、 のイソシアン酸スルホニル類と、適当ならば希釈剤の存
在下において反応させるか、 ｂ）一般式（ＩＶ） 式中、ｎＳＲ’及びＲ２、特許請求の範囲第１項に示し
た意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
ルオキシを表す、 のトリアゾリノン誘導体を、 一般式（Ｖ） Ｒ３−ＳＯ２−ＮＨ３（Ｖ　） 式中、Ｒ３は特許請求の範囲第１項に示した意味を有す
る、 のスルホンアミド類と、適当ならば酸受容体の存在下に
おいて、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せるか、 Ｃ）一般式（ｎ） 式中、ｎ、Ｒ’及びＲ２、特許請求の範囲第１項に示し
た意味を有する、 のトリアゾリノン類を、 一般式（ＶＩ） Ｒ３−３ｏ２−ＩＪＨ−Ｃｏ−Ｚ　　　　　　（ＶＩ　
）式中、Ｒ３は特許請求の範囲第１項に示した意味を有
し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
ルオキシを表す、 のスルホンアミド誘導体と、適当ならば酸受容体の存在
下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反
応させ、且つ所望するならば、方法（、）、（ｂ）また
は（ｃ）により製造された式（Ｉ）の化合物から、通常
の方法により塩類が形成される、ことを特徴とする方法
。

３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を
含有することを特徴とする除草剤。

４、特許請求の範囲第１項記載の一般式ＣＩ）のスルホ
ニルアミノカルボニルトリアゾリノン類の、望ましくな
い植物の生長防除のための用途。

５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のスルホ
ニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、雑草及びそ
の周囲に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。

６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のスルホ
ニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、伸展剤及び
／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤
の製造方法。

７、−性成（ＩＶ） 式中、ｎは数字０．１または２を表し、Ｒ１は水素、ヒ
ドロキシルまたはアミノを表すか、一連のアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、
アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルア
ミノ、シクロアルキルアミノ及びジアルキルアミノから
成る、随時置換されていてもよい基を表し、 Ｒ２は、一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル及びアリ
ールから成る、随時置換されていてもよい基を表し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
ルオキシを表す、 で表されるトリアゾリノン誘導体。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは数字０、１または２を表し、 Ｒ＾１は水素、ヒドロキシルまたはアミノを表わすか、
   一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
   キル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ及びジ
   アルキルアミノから成る随時置換されていてもよい基を
   表し、 Ｒ＾２は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
   クロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル及びアリ
   ールから成る随時置換されていてもよい基を表し、 Ｒ＾３は一連のアルキル、アラルキル、アリール及びヘ
   テロアリールから成る随時置換されていてもよい基を表
   す、 で表わされる、硫黄を通じ結合された置換基を有するス
   ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、並びに式
   （ I ）の化合物の塩類。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルアミノトリアゾリノン類の製造方法であつて、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、ｎ、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１項に
   示した意味を有する、 のトリアゾリノン類を、 一般式（III） Ｒ＾３−ＳＯ＿２−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（III） 式中、Ｒ＾３は特許請求の範囲第１項に示した意味を有
   する、 のイソシアン酸スルホニル類と、適当ならば希釈剤の存
   在下において反応させるか、 ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、ｎ、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１項に
   示した意味を有し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
   ルオキシを表す、 のトリアゾリノン誘導体を、 一般式（Ｖ） Ｒ＾３−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２（Ｖ） 式中、Ｒ＾３は特許請求の範囲第１項に示した意味を有
   する、 のスルホンアミド類と、適当ならば酸受容体の存在下に
   おいて、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
   せるか、 ｃ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、ｎ、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１項に
   示した意味を有する、 のトリアゾリノン類を、 一般式（VI） Ｒ＾３−ＳＯ＿２−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ（VI） 式中、Ｒ＾３は特許請求の範囲第１項に示した意味を有
   し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
   ルオキシを表す、 のスルホンアミド誘導体と、適当ならば酸受容体の存在
   下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反
   応させ、且つ所望するならば、方法（ａ）、（ｂ）また
   は（ｃ）により製造された式（ I ）の化合物から、通
   常の方法により塩類が形成される、ことを特徴とする方
   法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
   を含有することを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、雑草及び
   その周囲に作用させることを特徴とする雑草の防除方法
   。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、伸展剤及
   び／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草
   剤の製造方法。 ６、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、ｎは数字０、１または２を表し、 Ｒ＾１は水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、一
   連のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
   ル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオ
   キシ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ及びジア
   ルキルアミノから成る、随時置換されていてもよい基を
   表し、 Ｒ＾２は、一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、
   シクロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル及びア
   リールから成る、随時置換されていてもよい基を表し、 Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリー
   ルオキシを表す、 で表されるトリアゾリノン誘導体。