JPH0327292A - 光学活性な有機酸の製造方法 - Google Patents
光学活性な有機酸の製造方法Info
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- JPH0327292A JPH0327292A JP15962489A JP15962489A JPH0327292A JP H0327292 A JPH0327292 A JP H0327292A JP 15962489 A JP15962489 A JP 15962489A JP 15962489 A JP15962489 A JP 15962489A JP H0327292 A JPH0327292 A JP H0327292A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野】
本発明は、液晶等の機能性材料の製造原料、医薬、農薬
等の製造原料等に有用な光学活性を有する有機酸の製造
方法に関するものである。
等の製造原料等に有用な光学活性を有する有機酸の製造
方法に関するものである。
〔従来の技術｝
光学活性を有する下記一般式（ｎ）
Ｒ１
巳
Ｒ’−Ｃ”Ｈ−（Ｃ Ｉ，） ｎ−Ｃ： ０ ０ Ｈ
（ ＩＩ ）（ただし、式中Ｒ’， Ｒ”は互いに
異なる置換基を有するこＬもあるアルキル基を示し、ｎ
はＯ又は１であり、Ｃ８は光学活性が誘起された不斉炭
素原子を示す）で表されるような有機酸の合成方法ヒし
ては、従来、光学活性を有するゾロリンメチルエステル
をアシル化してアミドエステルとし、これをヨウ化メチ
ルマグネシウムの存在下にメチルエステル基を三級アル
コールとし、次いで、アシル基をアルキル化し、得られ
るジアステレオマーを加水分解する方法［Ｌｉｎ Ｇｕ
ｏｑｉ−ａｎｇ，他、アクタケミカスカンジナビカ（Ａ
ｃｔ．ａＣｈｅｍｉｅａ Ｓｅａｎｃｌｉｎａｖｉｅａ
）１３３８ Ｐ７９５−８０１）、及び光学活性を有す
る３−メトキシ−２−フヱニルオキザゾリンをアルキル
化した後、加水分解する方法［Ｓｔｙｒｂｊｏｅｒｎ
Ｂｙｓｔｒｏｅｍ他、テトラヘドロン（Ｔｅｉ、ｒａｈ
ｅｄｒｏｎ） ３７ Ｐ２２４９−２２５４）等の不斉
合成による方法が提案されてｊハる。これらの不斉合成
による方法ほ、反応のステップが長く、収率も低く、し
かｆ：Ｊ用いる試薬が高価である等の欠点があった。
（ ＩＩ ）（ただし、式中Ｒ’， Ｒ”は互いに
異なる置換基を有するこＬもあるアルキル基を示し、ｎ
はＯ又は１であり、Ｃ８は光学活性が誘起された不斉炭
素原子を示す）で表されるような有機酸の合成方法ヒし
ては、従来、光学活性を有するゾロリンメチルエステル
をアシル化してアミドエステルとし、これをヨウ化メチ
ルマグネシウムの存在下にメチルエステル基を三級アル
コールとし、次いで、アシル基をアルキル化し、得られ
るジアステレオマーを加水分解する方法［Ｌｉｎ Ｇｕ
ｏｑｉ−ａｎｇ，他、アクタケミカスカンジナビカ（Ａ
ｃｔ．ａＣｈｅｍｉｅａ Ｓｅａｎｃｌｉｎａｖｉｅａ
）１３３８ Ｐ７９５−８０１）、及び光学活性を有す
る３−メトキシ−２−フヱニルオキザゾリンをアルキル
化した後、加水分解する方法［Ｓｔｙｒｂｊｏｅｒｎ
Ｂｙｓｔｒｏｅｍ他、テトラヘドロン（Ｔｅｉ、ｒａｈ
ｅｄｒｏｎ） ３７ Ｐ２２４９−２２５４）等の不斉
合成による方法が提案されてｊハる。これらの不斉合成
による方法ほ、反応のステップが長く、収率も低く、し
かｆ：Ｊ用いる試薬が高価である等の欠点があった。
一方、微生物の作用Ｆにニトリル化合物を水和、加水分
解して相応する有機酸を製造する方法が知られている（
特公昭５８−１５１２０公報、特開昭６ １４０７９５
公報）．，シかし、これらは、α−ヒドロキシニトリル
類、アミノニトリル類、あるいは炭素数２＝４の二１・
リル類に対する加水分解を開示しているのみであり、下
記一般式（１）Ｒ′ ｆ Ｒ −Ｃ Ｈ−（Ｃ Ｉ，）ｎ−Ｃ Ｎ
（ 夏 ）（ただし、式中Ｒ’， Ｒ”及びｎ
は上記一般式（ＴＩ）と同様である］に示すような化合
物に対ずる加水分解については何ら開示されていない。
解して相応する有機酸を製造する方法が知られている（
特公昭５８−１５１２０公報、特開昭６ １４０７９５
公報）．，シかし、これらは、α−ヒドロキシニトリル
類、アミノニトリル類、あるいは炭素数２＝４の二１・
リル類に対する加水分解を開示しているのみであり、下
記一般式（１）Ｒ′ ｆ Ｒ −Ｃ Ｈ−（Ｃ Ｉ，）ｎ−Ｃ Ｎ
（ 夏 ）（ただし、式中Ｒ’， Ｒ”及びｎ
は上記一般式（ＴＩ）と同様である］に示すような化合
物に対ずる加水分解については何ら開示されていない。
〔発明が解決しようとする課題１
本発明は、上記現状に鑑みなされたもので、微生物を利
用することによって、二１・リル化合物から、温和な条
件で直接的に該化合物に相当する医薬、農薬或いは液晶
等の機能性材料の製造原料等として脊用な光学活性な有
機酸を製造する方法を提供することを課題εずる。
用することによって、二１・リル化合物から、温和な条
件で直接的に該化合物に相当する医薬、農薬或いは液晶
等の機能性材料の製造原料等として脊用な光学活性な有
機酸を製造する方法を提供することを課題εずる。
本究明は、下記−・般式（１）
Ｒ”
４
Ｒ’−Ｃ Ｈ−（Ｃ Ｉ，）ｎ−Ｃ Ｎ （ ［
）（ただし、式中Ｒ“，Ｒ′は互いに異なる置換基を
有するここもあるアルキル基を示し、ｎはＯ又は１であ
る）で表わされるニトリル化合物にノカルディア属に属
し、ニトリル加水分解能を有する微生物の菌体またはそ
の処理物を作用させて、 下記一般式（ｎ） Ｒ′ ｌ Ｒ’−Ｃ”Ｈ−（Ｃ Ｈ，）ｎ−Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ
（ ＩＮ ）〔ただし、式中Ｒ’， Ｒ”及びｎは上記
一般式（１）と同様であり、ＣＩ１は光学活性が誘起さ
れた不斉炭素原子を示す〕で表わされる光学活性な有機
酸を生成させ、これを採取することからなるものである
。
）（ただし、式中Ｒ“，Ｒ′は互いに異なる置換基を
有するここもあるアルキル基を示し、ｎはＯ又は１であ
る）で表わされるニトリル化合物にノカルディア属に属
し、ニトリル加水分解能を有する微生物の菌体またはそ
の処理物を作用させて、 下記一般式（ｎ） Ｒ′ ｌ Ｒ’−Ｃ”Ｈ−（Ｃ Ｈ，）ｎ−Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ
（ ＩＮ ）〔ただし、式中Ｒ’， Ｒ”及びｎは上記
一般式（１）と同様であり、ＣＩ１は光学活性が誘起さ
れた不斉炭素原子を示す〕で表わされる光学活性な有機
酸を生成させ、これを採取することからなるものである
。
本発明における原料である前記の一般式（Ｉ）で表わさ
れるニトリル化合物としては、２−メヂルブタンニトリ
ル、２−メチルベンタンニトリル、２−メチルヘキサン
ニトリル、２−メチルへブタンニトリル、２−メチルオ
クタンニトリル、３−メチルベンタンニトリル、３−メ
チルヘキサンニトリル、３＝メチルへブタンニトリル、
３−メチルオクタンニトリル、２−エチルベンタンニト
リル、２−エチルヘキサンニｌ・リル、２−エチルへブ
タンニトリル、３−エチルヘキサンニトリル、３一エチ
ルへブタンニトリル、２，３−ジメチルブタンニトリル
、２，３−ジメチルペンタンニトリル、２，４−ジメチ
ルベンタンニトリル等を例示することができる。
れるニトリル化合物としては、２−メヂルブタンニトリ
ル、２−メチルベンタンニトリル、２−メチルヘキサン
ニトリル、２−メチルへブタンニトリル、２−メチルオ
クタンニトリル、３−メチルベンタンニトリル、３−メ
チルヘキサンニトリル、３＝メチルへブタンニトリル、
３−メチルオクタンニトリル、２−エチルベンタンニト
リル、２−エチルヘキサンニｌ・リル、２−エチルへブ
タンニトリル、３−エチルヘキサンニトリル、３一エチ
ルへブタンニトリル、２，３−ジメチルブタンニトリル
、２，３−ジメチルペンタンニトリル、２，４−ジメチ
ルベンタンニトリル等を例示することができる。
また、本発明に用いられる微生物としては、ノカルディ
ア属に属する微生物で、ニトリル加水分解能を有するも
のが用いられ、その例εしては、Ｎｏｃａｒｄｉａ ｓ
ｐ， ＰＡ−３４ （寄託番９：微王研条寄 第ｌ５５
９号）をあげるこεができる。
ア属に属する微生物で、ニトリル加水分解能を有するも
のが用いられ、その例εしては、Ｎｏｃａｒｄｉａ ｓ
ｐ， ＰＡ−３４ （寄託番９：微王研条寄 第ｌ５５
９号）をあげるこεができる。
このＮｏｃａｒｄｉａ ｓｐ． ＰＡ−３４の菌学的性
質を表１に示す。
質を表１に示す。
（以下余白）
表 １
表１にみられるとおり、本発明で利用される微生物はダ
ラム陽性の好気性菌であって、嫌気状態では全く生育し
ない。また、運動性を示きず、カタラーゼは陽性であっ
て、耐熱性の胞子を形成しない。また、多形性を示し、
培養初期には菌糸状細胞が多く、分岐した細胞や球形の
細胞も認められる。糖の利用性については、糖からガス
を生成ぜず、酸生成力は微弱で９１・マスミルクに培養
するヒアルカリ性を示してミルクを青変ずる。
ラム陽性の好気性菌であって、嫌気状態では全く生育し
ない。また、運動性を示きず、カタラーゼは陽性であっ
て、耐熱性の胞子を形成しない。また、多形性を示し、
培養初期には菌糸状細胞が多く、分岐した細胞や球形の
細胞も認められる。糖の利用性については、糖からガス
を生成ぜず、酸生成力は微弱で９１・マスミルクに培養
するヒアルカリ性を示してミルクを青変ずる。
また、この菌は５〜１０℃では生育しないが，３７〜４
２℃で生育し、培養初期に菌糸状となり、その後に多数
のＯｉｄｉｏｓｐｏｒｅ （分裂子）様の球状細胞を生
ずる。
２℃で生育し、培養初期に菌糸状となり、その後に多数
のＯｉｄｉｏｓｐｏｒｅ （分裂子）様の球状細胞を生
ずる。
本発明においては、前述のようなニトリル化合物を原料
ヒし、これに、上記微生物を作用させるものであるが、
この方法としては、例えば、次の（ａ）・〜（Ｃ）のい
ずれかの方法を適用することが好ましい。
ヒし、これに、上記微生物を作用させるものであるが、
この方法としては、例えば、次の（ａ）・〜（Ｃ）のい
ずれかの方法を適用することが好ましい。
すなわち、（ａ）微生物を、誘導基質としてのニトリル
化合物、例えばブロビオニトリルを含む培地中で培養し
て増殖して得られた菌体に、原料のニトリル化合物を接
触させて反応きせる方法、（ｂ）微生物を予め培養し、
増殖して得られた菌体を誘導基質こしてのニトリル化合
物に接触させた後、該菌体に原料のニトリル化合物を加
えて反応させる方法、及び（Ｃ）微生物を予め培養し、
増殖して得られた菌体に原料のニトリル化合物を直接接
触きせて反応させる方法を適用する。
化合物、例えばブロビオニトリルを含む培地中で培養し
て増殖して得られた菌体に、原料のニトリル化合物を接
触させて反応きせる方法、（ｂ）微生物を予め培養し、
増殖して得られた菌体を誘導基質こしてのニトリル化合
物に接触させた後、該菌体に原料のニトリル化合物を加
えて反応させる方法、及び（Ｃ）微生物を予め培養し、
増殖して得られた菌体に原料のニトリル化合物を直接接
触きせて反応させる方法を適用する。
上記（ａ）及び（ｂ）の方法で用いる誘導基質ヒしての
ニトリル化合物は、ブロビオニトリルのほかに、アセト
ニトリル、ｎ−プチロニトリル、ローカブロニトリル、
メタクリ口ニトリル、イソブチロニトリル、グルタロニ
トリル、トリアクリロニトリル、クロ１・ノニ１・リル
、ラクトニトリル、サクシノニトリル、アクリロニトリ
ル、ペンゾニトリル及びフェニルアセトニトリル等を例
示し得る。
ニトリル化合物は、ブロビオニトリルのほかに、アセト
ニトリル、ｎ−プチロニトリル、ローカブロニトリル、
メタクリ口ニトリル、イソブチロニトリル、グルタロニ
トリル、トリアクリロニトリル、クロ１・ノニ１・リル
、ラクトニトリル、サクシノニトリル、アクリロニトリ
ル、ペンゾニトリル及びフェニルアセトニトリル等を例
示し得る。
上記（ａ）の方法では、誘導』＆質としてのニト・リル
化合物のほかに、炭素源ヒしてグルコース、シュクロー
ス、糖蜜、澱粉加水分解物のような糖質、もし《は酢酸
等のごとき菌体増殖作用を有する物質を培地に添加し、
更に、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、アムモニア水、
硝酸ナトリウム、アミノ酸及びその他の資化什有機室素
化合物のような窒素源、リン酸カリウム、リン酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、
塩化第２鉄、塩化カルシウム、塩化マンガンのごヒき無
機塩類、及びホウ素、銅、亜鉛などの塩、すなわち、い
わゆる微量元素、更には必嬰に応じてビタミン類、醇母
エキス、コ・−ンステープリカーの如き成長促進物質を
添加した培地に、」二記各微生物の柿菌を接種し、好気
的条件下で培紹して菌体を増殖させる。
化合物のほかに、炭素源ヒしてグルコース、シュクロー
ス、糖蜜、澱粉加水分解物のような糖質、もし《は酢酸
等のごとき菌体増殖作用を有する物質を培地に添加し、
更に、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、アムモニア水、
硝酸ナトリウム、アミノ酸及びその他の資化什有機室素
化合物のような窒素源、リン酸カリウム、リン酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、
塩化第２鉄、塩化カルシウム、塩化マンガンのごヒき無
機塩類、及びホウ素、銅、亜鉛などの塩、すなわち、い
わゆる微量元素、更には必嬰に応じてビタミン類、醇母
エキス、コ・−ンステープリカーの如き成長促進物質を
添加した培地に、」二記各微生物の柿菌を接種し、好気
的条件下で培紹して菌体を増殖させる。
次に、このようにして得られた菌体培養物を原料の二１
・リル化合物と接触させて反応させるが、この場合、こ
の菌体培養物以外の、この培養物から分離した菌体の懸
濁液あるいは菌体の破砕物、乾燥菌体、または分離精製
された二１・リル加水分解酵素などの菌体処理物、さら
には常法に従って固定化した菌体および菌体処理物を用
いるこヒもできる。
・リル化合物と接触させて反応させるが、この場合、こ
の菌体培養物以外の、この培養物から分離した菌体の懸
濁液あるいは菌体の破砕物、乾燥菌体、または分離精製
された二１・リル加水分解酵素などの菌体処理物、さら
には常法に従って固定化した菌体および菌体処理物を用
いるこヒもできる。
この反応は、ｐ１［４へ・１３、温度２ ０ ＝ ５
０℃の範囲で１−１５目間行う。なお、上記ｐ Ｈ、温
度及び目数は用いる原料のニトリル化合物の種類により
適實決めるεよ《、また、反応中に菌体増殖に用いた上
記炭素源、室素源、その他の成分を適實添加して菌体濃
度や菌体のニトリル加水分解能を維持し、かつ高めるこ
ヒができる。
０℃の範囲で１−１５目間行う。なお、上記ｐ Ｈ、温
度及び目数は用いる原料のニトリル化合物の種類により
適實決めるεよ《、また、反応中に菌体増殖に用いた上
記炭素源、室素源、その他の成分を適實添加して菌体濃
度や菌体のニトリル加水分解能を維持し、かつ高めるこ
ヒができる。
」二記反応により生成した光学活性な有機酸は、相分離
、濾過、抽出、カラムグロマトグラフィー等の公知の手
段を適用して分離、採取する。
、濾過、抽出、カラムグロマトグラフィー等の公知の手
段を適用して分離、採取する。
次に、前記（ｌ））の方法では、上記（ａ）の方法にお
ける菌体の培養増殖時に誘導基質εしてのニトリル化合
物を加えずに、菌体の増殖後に当該ニトリル化合物を加
えて該菌体微生物のニトリル加水分解能を活性化した後
、原料のニトリル化合物を反応させて光学活性な有機酸
を生産させる。
ける菌体の培養増殖時に誘導基質εしてのニトリル化合
物を加えずに、菌体の増殖後に当該ニトリル化合物を加
えて該菌体微生物のニトリル加水分解能を活性化した後
、原料のニトリル化合物を反応させて光学活性な有機酸
を生産させる。
また、前記（ｅ）の方法は、４一記（ｂ）の方法におけ
る菌体の増殖後に直ちに原料のニトリル化合物を加えて
反応させて光学活性な有機酸を生産させるものである。
る菌体の増殖後に直ちに原料のニトリル化合物を加えて
反応させて光学活性な有機酸を生産させるものである。
なお、前記（ｂ）及び（ｅ）のいずれの方法におし）て
も、培養条件、反応条件及び生成した有機酸の分離、採
取には、前記（ａ）の方法におけるものを適用し狩る。
も、培養条件、反応条件及び生成した有機酸の分離、採
取には、前記（ａ）の方法におけるものを適用し狩る。
失鳳盟土
シュークロス１ ０ｇ， Ｎａ，ＨＰＯ４４２＋｛，０
２， ５ｇ，Ｊｌｌ，ＰＯ４２ ｇ，， ＭｇＳＯ４−
７｝１，０ ０ ． ５ ｇ％ＦｅＳＯ，−７０，０
０ ，０ ３ ｇ， ＣａＣ１１２｝！，０ ０ ，
０ ６ ｇ，酵母エキス１ｇおよびプロビオニトリル１
０ｇを純水Ｉ Ｑ．に溶解し、ｐＨ７。２に調整された
培地１００ｍＱを分注した５ ０ ０ｍ（１！容肩付フ
ラスコに，同じ培地で前培養して得られたＮｏｃａｒｄ
ｉａ ｓｐ，ＰＡ−３４株を５ｌ１Ｑ植菌し、３０℃で
２４時間振黴培養して得られた培養液をＩＯＯＯＯＧで
１０分間遠心分離して菌体を得た。これをＯ。ＩＭリン
酸カリウム緩衝液（ｐＩ−１７）中に光学的濃度（０，
Ｄ， ）が４０ヒなるように懸濁した。上記菌懸濁液
１００ｍ＋９を５００ｍＱ容肩付フラスコに入れ、この
中に２−メチルブチロニトリル１０ｇを加えて、３０℃
、４８時間、毎分１３５往復の速度で往復振盪を行った
。得られた反応液をｐ Ｉ−｛ １ ０の条件でエーテ
ル抽出し、残った水層をｐＨ１の条件で再び常法により
エーテル抽出し、溶剤を菌去した。ｐＨ １で抽出した
残渣からは、５．５ｇの液体が得られた。これを蒸留精
製し、純度９９．９％の２−メチルブタン酸〔旋光度〔
α｝Ｒ＋９。９０”（ｎｅａｔ））を得た。
２， ５ｇ，Ｊｌｌ，ＰＯ４２ ｇ，， ＭｇＳＯ４−
７｝１，０ ０ ． ５ ｇ％ＦｅＳＯ，−７０，０
０ ，０ ３ ｇ， ＣａＣ１１２｝！，０ ０ ，
０ ６ ｇ，酵母エキス１ｇおよびプロビオニトリル１
０ｇを純水Ｉ Ｑ．に溶解し、ｐＨ７。２に調整された
培地１００ｍＱを分注した５ ０ ０ｍ（１！容肩付フ
ラスコに，同じ培地で前培養して得られたＮｏｃａｒｄ
ｉａ ｓｐ，ＰＡ−３４株を５ｌ１Ｑ植菌し、３０℃で
２４時間振黴培養して得られた培養液をＩＯＯＯＯＧで
１０分間遠心分離して菌体を得た。これをＯ。ＩＭリン
酸カリウム緩衝液（ｐＩ−１７）中に光学的濃度（０，
Ｄ， ）が４０ヒなるように懸濁した。上記菌懸濁液
１００ｍ＋９を５００ｍＱ容肩付フラスコに入れ、この
中に２−メチルブチロニトリル１０ｇを加えて、３０℃
、４８時間、毎分１３５往復の速度で往復振盪を行った
。得られた反応液をｐ Ｉ−｛ １ ０の条件でエーテ
ル抽出し、残った水層をｐＨ１の条件で再び常法により
エーテル抽出し、溶剤を菌去した。ｐＨ １で抽出した
残渣からは、５．５ｇの液体が得られた。これを蒸留精
製し、純度９９．９％の２−メチルブタン酸〔旋光度〔
α｝Ｒ＋９。９０”（ｎｅａｔ））を得た。
失鳳盟１
実施例ｌに記載した方法で調製したＮｏｅａｒｄｉａｓ
ｐ．ＰＡ−３４株の菌体を光学的濃度（０．Ｄ。）が７
ＯＬなるように０，Ｉ．Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
７）に懸濁した。−Ｌ記菌懸濁液１００ｍｌを５００ｍ
ｌ容肩付フラスコに入れ、この中に２−エチルヘキサン
ニトリル２ｇを加え、３０℃、１１日間、毎分１３５往
復の速度で、振盪培養を行った。
ｐ．ＰＡ−３４株の菌体を光学的濃度（０．Ｄ。）が７
ＯＬなるように０，Ｉ．Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
７）に懸濁した。−Ｌ記菌懸濁液１００ｍｌを５００ｍ
ｌ容肩付フラスコに入れ、この中に２−エチルヘキサン
ニトリル２ｇを加え、３０℃、１１日間、毎分１３５往
復の速度で、振盪培養を行った。
得られた反応液をｐ Ｈ １ ０の条件で、次いでｐＨ
１の条件で、エーテル抽出し、当該抽出物からエーテル
留去し、１．３６ｇの液状生成物を得た。これを蒸留精
製し、純度９９。９％の２一エチルヘキサン酸〔旋光度
〔αｌｉ ＋９．９ ０’（ｎｅａｔ））を得た。
１の条件で、エーテル抽出し、当該抽出物からエーテル
留去し、１．３６ｇの液状生成物を得た。これを蒸留精
製し、純度９９。９％の２一エチルヘキサン酸〔旋光度
〔αｌｉ ＋９．９ ０’（ｎｅａｔ））を得た。
【発明の効果｝
以上のように本発明は、微生物を利用して、ラセミ体の
ニトリル化合物から光学活性な有機酸を温和な条件で直
接的に製造し得るので、区薬、農薬及び機能性材料等の
製造原料等ヒして利用される光学活性な有機酸の製造上
有益なものである。
ニトリル化合物から光学活性な有機酸を温和な条件で直
接的に製造し得るので、区薬、農薬及び機能性材料等の
製造原料等ヒして利用される光学活性な有機酸の製造上
有益なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに異なる置換基を
有することもあるアルキル基を示し、ｎは０又は１であ
る）で表わされるニトリル化合物にノカルディア属に属
し、ニトリル加水分解能を有する微生物の菌体またはそ
の処理物を作用させて、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［ただし、式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びｎは上記一般式（
I ）と同様であり、Ｃ＾＊は光学活性が誘起された不斉
炭素原子を示す］で表わされる光学活性な有機酸を生成
させ、これを採取することを特徴とする光学活性な有機
酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15962489A JPH0327292A (ja) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | 光学活性な有機酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15962489A JPH0327292A (ja) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | 光学活性な有機酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0327292A true JPH0327292A (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15697788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15962489A Pending JPH0327292A (ja) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | 光学活性な有機酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0327292A (ja) |
-
1989
- 1989-06-23 JP JP15962489A patent/JPH0327292A/ja active Pending
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