JPH0327545B2 - - Google Patents
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- JPH0327545B2 JPH0327545B2 JP60264492A JP26449285A JPH0327545B2 JP H0327545 B2 JPH0327545 B2 JP H0327545B2 JP 60264492 A JP60264492 A JP 60264492A JP 26449285 A JP26449285 A JP 26449285A JP H0327545 B2 JPH0327545 B2 JP H0327545B2
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- amphoteric surfactant
- ring
- alkylimidazoline
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
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- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は両性界面活性剤の製造方法に関し、更
に詳しくは低無機塩含量のイミダゾリン系両性界
面活性剤の製造方法に関する。 〔従来の技術およびその問題点〕 近年、安全性、低刺激性要求の高揚に伴い、イ
ミダゾリン系両性界面活性剤は、皮膚や眼に対す
る刺激が温和であることより、シヤンプー基剤や
洗浄剤等に広く利用され始めている。イミダゾリ
ン系両性界面活性剤は、アルキルイミダゾリンに
モノクロロ酢酸あるいはモノクロロ酢酸ソーダを
反応させて両性化する方法がよくとられている。
この反応で得られるイミダゾリン系両性界面活性
剤は、最近の研究で、過去長い間考えられていた
イミダゾリン骨格は、ほとんど有しておらず、イ
ミダゾリンが開環したアミドアミンの誘導体にな
ることが判明している。例えば、この反応により
得られるものは、次の構造式の化合物を挙げるこ
とが出来る。 ところが、一般にはこれらの名称を、旧来の慣
用よりイミダゾリン系界面活性剤と呼んでいる。
そこで、本発明に於いてもこの名称を用いること
にする。 従つて、このイミダゾリン系両性界面活性剤を
製造するには、イミダゾリン又はその加水分解物
であるアミドアミンにモノクロロ酢酸又はモノク
ロロ酢酸ソーダを反応し、製造することが出来
る。ところでこの反応では、高反応率を達成する
ため生成する酸を中和するアルカリ（例えば
NaOH水溶液）を使用する。このため副生する
無機塩（例えばNaCl）を多量に含有することに
なる。この副生無機塩を多量に含有することによ
り、イミダゾリン系界面活性剤は以下の問題点を
もつている。 (1) 製品の粘度上昇 (2) 配合製品の低温安定生低下 (3) 他の活性剤との配合が困難（乳化破壊） 特に(1)の無機塩による製品の粘度上昇は、製品
組成に大きな制約をもたらす。このため一般にこ
のモノクロロ酢酸より誘導されるグリシンタイプ
のイミダゾリン系界面活性剤は有効分が低く（30
〜40％）製造効率配合制約等のデメリツトが大き
い。 従つてこのグリシンタイプのイミダゾリン系両
性界面活性剤で副生無機塩を低減させることが可
能ならば、製造面、用途面でのメリツトが非常に
大きい。実験室的には、イオン交換樹脂を用い
て、脱塩する方法が用いられるが、工業的には、
煩雑かつコスト的に不利である。また抽出溶媒を
用いて、精製する方法もあるが（特開昭59−
75998号公報）、この方法も抽出溶媒の除去・回収
が必要でコスト的に不利である。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは上記問題を解決すべく、脱
塩が簡便な方法で、効率よくしかも工業的に可能
な方法について鋭意研究を行つた結果、本発明を
完成した。 即ち、本発明はアルキルイミダゾリンあるいは
その開環化合物を、アルカリの存在下、水及び低
級アルコール溶媒中で、モノハロ酢酸あるいはモ
ノハロ酢酸塩と反応させる両性界面活性剤の製法
において、反応仕込量として(a)アルキルイミダゾ
リンあるいはその開環化合物、(b)低級アルコール
および(c)水の３成分の重量組成が、(a)、(b)及び(c)
をそれぞれの頂点とする三角座標で表わしたとき
（80、10、10）、（80、15、５）、（40、55、５）、
（40、27.5、32.5）及び（52.5、10、37.5）の５点
で囲まれた５角形内に存在する組成となるような
量を用いて反応したのち、析出した無機塩を濾過
することを特徴とする両性界面活性剤の製造方法
を提供するものである。尚、第１図にこの五角形
を示した。ここで、(c)水分５％未満の領域は、両
性化時充分な反応性が得られず、また、(b)低級ア
ルコール10％未満の領域では、ゲル化を起こすた
め好ましくない。 本発明に用いられるアルキルイミダゾリンとは
下記一般式(1)で表される化合物であり、その開環
化合物とは下記一般式(2)又は(3)で表される化合物
である。 （式(1)中、R1は炭素数７〜21のアルキル基又は
アルケニル基、R2は水素又は炭素数２〜４のヒ
ドロキシアルキル基を表わす。） （式(2)中、R1及びR2は式(1)に同じ） （式(3)中、R1及びR2は式(1)に同じ） (a) アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合
物の重量組成の計算に用いられるのは、開環化
合物の場合は開環前のアルキルイミダゾリンと
した時の重量である。 また、(c)水の量は開環化合物を用いる場合は
使用する水の量であり、アルキルイミダゾリン
を用いた場合には、開環に要した水の量（アル
キルイミダゾリン１モルについて水１モル）を
除いた量である。 (b) 低級アルコールとしては炭素数１〜３のアル
コール、なかんずくエチルアルコール、イソプ
ロパノールが好ましい。水は反応開始時に仕込
んでも、又は反応途中に仕込んでもよく、アル
カリ水溶液中の水として仕込んでもよい。 (a) アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合
物（以下、原料アミンという場合がある。）と
モノクロロ酢酸塩を水及び低級アルコール溶媒
中で反応させる方法は公知の方法に準じて行わ
れる。具体的に説明すると、原料アミンとモノ
ハロ酢酸又はその塩を水−低級アルコール溶媒
中50〜90℃で撹拌しながら反応させ、続いて反
応液のPHが８〜12の範囲に保つようにアルカリ
を滴下するか、又は、原料アミン及びモノハロ
酢酸塩をNaCO3、NaHCO3の様なアルカリ塩
と一緒に仕込んだ後、50〜90℃で撹拌しながら
反応させる。 反応終了後、反応混合物を好ましくは熱時に濾
過することにより析出した塩を除去し、低無機塩
含量のイミダゾリン系界面活性剤が得られる。 反応温度は50〜90℃の範囲がよい。50℃以下で
は原料アミンが溶解しにくいため反応の進行が遅
くなるし、90℃以上では両性活性剤の着色が激し
くなるので好ましくない。反応は常圧で行つても
加圧で行つてもよい。 本発明方法の原料アミンとしては、２−ヘプチ
ルイミダゾリン、２−ウンデシルイミダゾリン、
２−ヘプタデシルイミダゾリン、１−ヒドロキシ
エチル−２−ウンデシルイミダゾリン、１−ヒド
ロキシエチル−２−ヘプタデシルイミダゾリン、
Ｎ−ラウロイルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロ
イルエチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−N′−
２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ス
テアロイル−N′−２−ヒドロキシエチルエチレ
ンジアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノハロ酢酸又はその塩としては、モノクロル酢
酸、モノブロム酢酸、モノクロル酢酸ナトリウ
ム、モノブロム酢酸カリウムなどを挙げることが
できる。アルカリとしてはカセイソーダ、カセイ
カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ、重
炭酸カリを挙げることができる。しかし、Mg
（OH）2の如く、生成する塩（MgCl2）が、水−溶
媒系に溶け易いアルカリは、本発明には適さな
い。 原料アミンに対するモノハロ酢酸又はその塩の
仕込みモル比は、少なくとも1.0倍あればよく、
それより低いと原料アミンの両性化率が低くなる
ので好ましくない。したがつてモノハロ酢酸又は
その塩の原料アミンに対する仕込みモル比は1.0
〜3.0倍が好ましい。アルカリの仕込みモル比は、
通常モノハロ酢酸に対して２倍当量、モノハロ酢
酸塩に対して等モル当量が好ましい。 本発明の方法により、無機塩含量が有効分10％
に対し1.3％以下、好ましくは1.0％以下の高濃度
イミダゾリニウム系両性界面活性剤を容易に得る
ことができる。 本発明で、製造するグリシンタイプのイミダゾ
リン系両性界面活性剤について詳しく述べるなら
ば、次の３種類の構造式の化合物を１種以上含む
ものを挙げることが出来る。 （式中Ｒは炭素数７〜21のアルキル基、アルケニ
ル基、ＭはＨ又はアルカリ金属を表わす。） 〔作用〕 本発明の方法により、低無機塩の高濃度両性界
面活性剤が得られる理由は次のように考えられ
る。即ち、(a)〜(c)成分のバランスにより系内は適
当に疎水化されており、反応で生成する無機塩が
析出しやすく、且つアルコールにより両性界面活
性剤が低粘度化される。従つて、アルコールを両
性化終了後加えるのは、析出する無機塩の粒径が
細かく濾過が困難となるばかりか、両性化反応中
系内がゲル化を起こすなど製造上好ましくない。 〔実施例〕 以下、本発明により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付した
１４つ口フラスコに、１−ヒドロキシエチル−
２−ウンデシルイミダゾリン268ｇ、水54ｇ及び
水酸化ナトリウム1.2ｇを仕込み、撹拌しながら
70℃まで昇温し、そのままの温度で約４時間撹拌
を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次に水
45.3ｇ、エタノール124ｇ及びモノクロロ酢酸ソ
ーダ233ｇを仕込み75〜80℃約１時間熟成を行つ
た。 この溶液に48％NaOH 166.7ｇを同じ温度で約
２時間かけて滴下し、滴下後更にこの温度で４時
間熟成を行つた。析出した食塩を加圧濾過機を用
い、70℃、N2圧、２Kg／cm2で濾別した。液クロ
分析の結果、Ｎ−ラウロイル−N′−（２−ヒドロ
キシエチル）−N′−ナトリウムカルボキシメチル
エチレンジアミンの溶液766ｇを得た。Clイオン
の分析より含有NaClは3.9％であり、VL（揮発
分）及びH2Oの分析より、この溶液はエタノー
ル15.2％、H2O23.5％、有効分57.5％、１％PH
10.3の淡黄かつ色室温で粘稠な溶液であつた。 実施例 ２ 前例と同じ装置に、１−ヒドロキシエチル−２
−ココアルキルイミダゾリン287ｇ、水62ｇ及び
モノクロロ酢酸ソーダ233ｇ、イソプロパノール
174ｇを仕込み、撹拌しながら70℃まで昇温し、
そのままの温度で約１時間熟成を行つた。この溶
液に40％NaOH水溶液200ｇを約４時間かけて均
等に滴下した。更にこの温度で４時間熟成を行つ
た後、析出した食塩を実施例１と同様に濾過し
た。 この反応物は、液クロ分析の結果、下記構造式
の両性界面活性剤の混合物801ｇであつた。 Clイオンの分析から含有NaClは、2.3％、又
VL及び水分の分析よりIPA20.0％、H2O21.7％、
有効分56.0％、１％PH10.5の淡かつ色室温で液状
の溶液であつた。 実施例 ３ 実施例１と同じ装置に、１−ヒドロキシエチル
−２−ココアルキルイミダゾリン287ｇ、水64ｇ、
NaOH1.2ｇを仕込み、撹拌しながら80℃まで昇
温し、そのままの温度で約４時間撹拌を続け、イ
ミダゾリンの開環を行つた。次にエタノール72ｇ
とモノクロロ酢酸ソーダ174.8ｇを仕込み、75〜
80℃で１時間熟成を行つた。更にこの溶液に
Na2CO356.7ｇを少しずつ仕込み、仕込終了後こ
の温度で４時間熟成を行つた。 析出した食塩を実施例１と同様に濾別し、液ク
ロ分析より、Ｎ−ココイル−N′−（２−ヒドロキ
シエチル）−N′−ナトリウムカルボキシメチルエ
チレンジアミンの溶液511.4ｇを得た。 Clイオン、VL、H2Oの分析から、NaCl1％、
エタノール13.3％、水8.4％の組成であり、１％
PH9.5の室温で淡かつ色ペースト状であつた。 実施例４〜６及び比較例１〜３は、原料として
すべて１−ヒドロキシエチル−２−ココアルキル
イミダゾリンを使用した。又、アルコール及びア
ルカリ種及び仕込設定組成と製品組成を別表にま
とめた。 この表より明らかな様に、本発明の実施例では
(a)、(b)、(c)の仕込設定組成を前記の範囲内に設定
することにより、本発明の特徴である低無機塩含
量（有効分10％に対しNaCl1.3％以下）になるこ
とが明らかである。
に詳しくは低無機塩含量のイミダゾリン系両性界
面活性剤の製造方法に関する。 〔従来の技術およびその問題点〕 近年、安全性、低刺激性要求の高揚に伴い、イ
ミダゾリン系両性界面活性剤は、皮膚や眼に対す
る刺激が温和であることより、シヤンプー基剤や
洗浄剤等に広く利用され始めている。イミダゾリ
ン系両性界面活性剤は、アルキルイミダゾリンに
モノクロロ酢酸あるいはモノクロロ酢酸ソーダを
反応させて両性化する方法がよくとられている。
この反応で得られるイミダゾリン系両性界面活性
剤は、最近の研究で、過去長い間考えられていた
イミダゾリン骨格は、ほとんど有しておらず、イ
ミダゾリンが開環したアミドアミンの誘導体にな
ることが判明している。例えば、この反応により
得られるものは、次の構造式の化合物を挙げるこ
とが出来る。 ところが、一般にはこれらの名称を、旧来の慣
用よりイミダゾリン系界面活性剤と呼んでいる。
そこで、本発明に於いてもこの名称を用いること
にする。 従つて、このイミダゾリン系両性界面活性剤を
製造するには、イミダゾリン又はその加水分解物
であるアミドアミンにモノクロロ酢酸又はモノク
ロロ酢酸ソーダを反応し、製造することが出来
る。ところでこの反応では、高反応率を達成する
ため生成する酸を中和するアルカリ（例えば
NaOH水溶液）を使用する。このため副生する
無機塩（例えばNaCl）を多量に含有することに
なる。この副生無機塩を多量に含有することによ
り、イミダゾリン系界面活性剤は以下の問題点を
もつている。 (1) 製品の粘度上昇 (2) 配合製品の低温安定生低下 (3) 他の活性剤との配合が困難（乳化破壊） 特に(1)の無機塩による製品の粘度上昇は、製品
組成に大きな制約をもたらす。このため一般にこ
のモノクロロ酢酸より誘導されるグリシンタイプ
のイミダゾリン系界面活性剤は有効分が低く（30
〜40％）製造効率配合制約等のデメリツトが大き
い。 従つてこのグリシンタイプのイミダゾリン系両
性界面活性剤で副生無機塩を低減させることが可
能ならば、製造面、用途面でのメリツトが非常に
大きい。実験室的には、イオン交換樹脂を用い
て、脱塩する方法が用いられるが、工業的には、
煩雑かつコスト的に不利である。また抽出溶媒を
用いて、精製する方法もあるが（特開昭59−
75998号公報）、この方法も抽出溶媒の除去・回収
が必要でコスト的に不利である。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは上記問題を解決すべく、脱
塩が簡便な方法で、効率よくしかも工業的に可能
な方法について鋭意研究を行つた結果、本発明を
完成した。 即ち、本発明はアルキルイミダゾリンあるいは
その開環化合物を、アルカリの存在下、水及び低
級アルコール溶媒中で、モノハロ酢酸あるいはモ
ノハロ酢酸塩と反応させる両性界面活性剤の製法
において、反応仕込量として(a)アルキルイミダゾ
リンあるいはその開環化合物、(b)低級アルコール
および(c)水の３成分の重量組成が、(a)、(b)及び(c)
をそれぞれの頂点とする三角座標で表わしたとき
（80、10、10）、（80、15、５）、（40、55、５）、
（40、27.5、32.5）及び（52.5、10、37.5）の５点
で囲まれた５角形内に存在する組成となるような
量を用いて反応したのち、析出した無機塩を濾過
することを特徴とする両性界面活性剤の製造方法
を提供するものである。尚、第１図にこの五角形
を示した。ここで、(c)水分５％未満の領域は、両
性化時充分な反応性が得られず、また、(b)低級ア
ルコール10％未満の領域では、ゲル化を起こすた
め好ましくない。 本発明に用いられるアルキルイミダゾリンとは
下記一般式(1)で表される化合物であり、その開環
化合物とは下記一般式(2)又は(3)で表される化合物
である。 （式(1)中、R1は炭素数７〜21のアルキル基又は
アルケニル基、R2は水素又は炭素数２〜４のヒ
ドロキシアルキル基を表わす。） （式(2)中、R1及びR2は式(1)に同じ） （式(3)中、R1及びR2は式(1)に同じ） (a) アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合
物の重量組成の計算に用いられるのは、開環化
合物の場合は開環前のアルキルイミダゾリンと
した時の重量である。 また、(c)水の量は開環化合物を用いる場合は
使用する水の量であり、アルキルイミダゾリン
を用いた場合には、開環に要した水の量（アル
キルイミダゾリン１モルについて水１モル）を
除いた量である。 (b) 低級アルコールとしては炭素数１〜３のアル
コール、なかんずくエチルアルコール、イソプ
ロパノールが好ましい。水は反応開始時に仕込
んでも、又は反応途中に仕込んでもよく、アル
カリ水溶液中の水として仕込んでもよい。 (a) アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合
物（以下、原料アミンという場合がある。）と
モノクロロ酢酸塩を水及び低級アルコール溶媒
中で反応させる方法は公知の方法に準じて行わ
れる。具体的に説明すると、原料アミンとモノ
ハロ酢酸又はその塩を水−低級アルコール溶媒
中50〜90℃で撹拌しながら反応させ、続いて反
応液のPHが８〜12の範囲に保つようにアルカリ
を滴下するか、又は、原料アミン及びモノハロ
酢酸塩をNaCO3、NaHCO3の様なアルカリ塩
と一緒に仕込んだ後、50〜90℃で撹拌しながら
反応させる。 反応終了後、反応混合物を好ましくは熱時に濾
過することにより析出した塩を除去し、低無機塩
含量のイミダゾリン系界面活性剤が得られる。 反応温度は50〜90℃の範囲がよい。50℃以下で
は原料アミンが溶解しにくいため反応の進行が遅
くなるし、90℃以上では両性活性剤の着色が激し
くなるので好ましくない。反応は常圧で行つても
加圧で行つてもよい。 本発明方法の原料アミンとしては、２−ヘプチ
ルイミダゾリン、２−ウンデシルイミダゾリン、
２−ヘプタデシルイミダゾリン、１−ヒドロキシ
エチル−２−ウンデシルイミダゾリン、１−ヒド
ロキシエチル−２−ヘプタデシルイミダゾリン、
Ｎ−ラウロイルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロ
イルエチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−N′−
２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ス
テアロイル−N′−２−ヒドロキシエチルエチレ
ンジアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノハロ酢酸又はその塩としては、モノクロル酢
酸、モノブロム酢酸、モノクロル酢酸ナトリウ
ム、モノブロム酢酸カリウムなどを挙げることが
できる。アルカリとしてはカセイソーダ、カセイ
カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ、重
炭酸カリを挙げることができる。しかし、Mg
（OH）2の如く、生成する塩（MgCl2）が、水−溶
媒系に溶け易いアルカリは、本発明には適さな
い。 原料アミンに対するモノハロ酢酸又はその塩の
仕込みモル比は、少なくとも1.0倍あればよく、
それより低いと原料アミンの両性化率が低くなる
ので好ましくない。したがつてモノハロ酢酸又は
その塩の原料アミンに対する仕込みモル比は1.0
〜3.0倍が好ましい。アルカリの仕込みモル比は、
通常モノハロ酢酸に対して２倍当量、モノハロ酢
酸塩に対して等モル当量が好ましい。 本発明の方法により、無機塩含量が有効分10％
に対し1.3％以下、好ましくは1.0％以下の高濃度
イミダゾリニウム系両性界面活性剤を容易に得る
ことができる。 本発明で、製造するグリシンタイプのイミダゾ
リン系両性界面活性剤について詳しく述べるなら
ば、次の３種類の構造式の化合物を１種以上含む
ものを挙げることが出来る。 （式中Ｒは炭素数７〜21のアルキル基、アルケニ
ル基、ＭはＨ又はアルカリ金属を表わす。） 〔作用〕 本発明の方法により、低無機塩の高濃度両性界
面活性剤が得られる理由は次のように考えられ
る。即ち、(a)〜(c)成分のバランスにより系内は適
当に疎水化されており、反応で生成する無機塩が
析出しやすく、且つアルコールにより両性界面活
性剤が低粘度化される。従つて、アルコールを両
性化終了後加えるのは、析出する無機塩の粒径が
細かく濾過が困難となるばかりか、両性化反応中
系内がゲル化を起こすなど製造上好ましくない。 〔実施例〕 以下、本発明により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付した
１４つ口フラスコに、１−ヒドロキシエチル−
２−ウンデシルイミダゾリン268ｇ、水54ｇ及び
水酸化ナトリウム1.2ｇを仕込み、撹拌しながら
70℃まで昇温し、そのままの温度で約４時間撹拌
を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次に水
45.3ｇ、エタノール124ｇ及びモノクロロ酢酸ソ
ーダ233ｇを仕込み75〜80℃約１時間熟成を行つ
た。 この溶液に48％NaOH 166.7ｇを同じ温度で約
２時間かけて滴下し、滴下後更にこの温度で４時
間熟成を行つた。析出した食塩を加圧濾過機を用
い、70℃、N2圧、２Kg／cm2で濾別した。液クロ
分析の結果、Ｎ−ラウロイル−N′−（２−ヒドロ
キシエチル）−N′−ナトリウムカルボキシメチル
エチレンジアミンの溶液766ｇを得た。Clイオン
の分析より含有NaClは3.9％であり、VL（揮発
分）及びH2Oの分析より、この溶液はエタノー
ル15.2％、H2O23.5％、有効分57.5％、１％PH
10.3の淡黄かつ色室温で粘稠な溶液であつた。 実施例 ２ 前例と同じ装置に、１−ヒドロキシエチル−２
−ココアルキルイミダゾリン287ｇ、水62ｇ及び
モノクロロ酢酸ソーダ233ｇ、イソプロパノール
174ｇを仕込み、撹拌しながら70℃まで昇温し、
そのままの温度で約１時間熟成を行つた。この溶
液に40％NaOH水溶液200ｇを約４時間かけて均
等に滴下した。更にこの温度で４時間熟成を行つ
た後、析出した食塩を実施例１と同様に濾過し
た。 この反応物は、液クロ分析の結果、下記構造式
の両性界面活性剤の混合物801ｇであつた。 Clイオンの分析から含有NaClは、2.3％、又
VL及び水分の分析よりIPA20.0％、H2O21.7％、
有効分56.0％、１％PH10.5の淡かつ色室温で液状
の溶液であつた。 実施例 ３ 実施例１と同じ装置に、１−ヒドロキシエチル
−２−ココアルキルイミダゾリン287ｇ、水64ｇ、
NaOH1.2ｇを仕込み、撹拌しながら80℃まで昇
温し、そのままの温度で約４時間撹拌を続け、イ
ミダゾリンの開環を行つた。次にエタノール72ｇ
とモノクロロ酢酸ソーダ174.8ｇを仕込み、75〜
80℃で１時間熟成を行つた。更にこの溶液に
Na2CO356.7ｇを少しずつ仕込み、仕込終了後こ
の温度で４時間熟成を行つた。 析出した食塩を実施例１と同様に濾別し、液ク
ロ分析より、Ｎ−ココイル−N′−（２−ヒドロキ
シエチル）−N′−ナトリウムカルボキシメチルエ
チレンジアミンの溶液511.4ｇを得た。 Clイオン、VL、H2Oの分析から、NaCl1％、
エタノール13.3％、水8.4％の組成であり、１％
PH9.5の室温で淡かつ色ペースト状であつた。 実施例４〜６及び比較例１〜３は、原料として
すべて１−ヒドロキシエチル−２−ココアルキル
イミダゾリンを使用した。又、アルコール及びア
ルカリ種及び仕込設定組成と製品組成を別表にま
とめた。 この表より明らかな様に、本発明の実施例では
(a)、(b)、(c)の仕込設定組成を前記の範囲内に設定
することにより、本発明の特徴である低無機塩含
量（有効分10％に対しNaCl1.3％以下）になるこ
とが明らかである。
【表】
第１図は、本発明の特徴とする反応条件を説明
するためのグラフである。
するためのグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合
物を、アルカリの存在下、水及び低級アルコール
溶媒中で、モノハロ酢酸あるいはモノハロ酢酸塩
と反応させる両性界面活性剤の製法において、反
応系に存在する(a)アルキルイミダゾリンあるいは
その開環化合物、(b)低級アルコールおよび(c)水
（但し、アルキルイミダゾリンの開環に要する水
の量は除く）の３成分の重量組成が、(a)、(b)、(c)
をそれぞれの頂点とする三角座標で表わしたとき
（80、10、10）、（80、15、５）、（40、55、５）、
（40、27.5、32.5）及び（52.5、10、37.5）の５点
で囲まれた５角形内に存在する組成となるような
量を用いて反応したのち、析出した無機塩を濾過
することを特徴とする両性界面活性剤の製造方
法。 ２ アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合
物とモノハロ酢酸又はその塩の使用量がモル比で
１：1.0〜3.0である特許請求の範囲第１項記載の
両性界面活性剤の製造方法。 ３ 低級アルコールがエタノールまたはイソプロ
パノールである特許請求の範囲第１項記載の両性
界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60264492A JPS62126157A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 両性界面活性剤の製造方法 |
| US06/931,372 US4705893A (en) | 1985-11-25 | 1986-11-14 | Process for the preparation of amphoteric surfactants |
| PH34502A PH21634A (en) | 1985-11-25 | 1986-11-20 | Process for the preparation of amphoteric surfactants |
| DE3639752A DE3639752C2 (de) | 1985-11-25 | 1986-11-21 | Verfahren zur Herstellung von amphoteren oberflächenaktiven Agentien |
| ES8603152A ES2002661A6 (es) | 1985-11-25 | 1986-11-24 | Un procedimeinto para la preparacion de un surfactante anfotero |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60264492A JPS62126157A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 両性界面活性剤の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126157A JPS62126157A (ja) | 1987-06-08 |
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60264492A Granted JPS62126157A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 両性界面活性剤の製造方法 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS62126157A (ja) |
| DE (1) | DE3639752C2 (ja) |
| ES (1) | ES2002661A6 (ja) |
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-
1986
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- 1986-11-21 DE DE3639752A patent/DE3639752C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-24 ES ES8603152A patent/ES2002661A6/es not_active Expired
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| DE3639752C2 (de) | 1995-08-24 |
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