JPH0327593B2 - - Google Patents

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JPH0327593B2
JPH0327593B2 JP57030431A JP3043182A JPH0327593B2 JP H0327593 B2 JPH0327593 B2 JP H0327593B2 JP 57030431 A JP57030431 A JP 57030431A JP 3043182 A JP3043182 A JP 3043182A JP H0327593 B2 JPH0327593 B2 JP H0327593B2
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JP
Japan
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formula
mixture
organotin
compounds
compound
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JP57030431A
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JPS57172957A (en
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Jii Kuugeru Toomasu
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Carstab Corp
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Carstab Corp
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Publication date
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Publication of JPH0327593B2 publication Critical patent/JPH0327593B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、(1)有機化合物たたは有機錫化合物の
混合物ず、(2)互いにオルトのヒドロキシル−
OH基およびメルカプト−SH基で眮換さ
れおいる芳銙族環を有する有機化合物ず、随意
に、(3)有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプ
チドの混合物ずを含んでいる新芏のか぀有甚な重
合䜓安定剀組成物に関する。 皮々の有機重合䜓は、加工䞭および補造された
重合䜓生成物を皮々の最終䜿甚環境条件に暎露し
おいる間に物理的性質の劣化および倉色を起こす
こずが公知である。この物理的性質の劣化および
倉色は、ある皮の重合䜓䟋えばハロゲン化重合
䜓の加工䞭、特に成圢された商品ぞの加工䞭の
熱ぞの暎露時に特に顕著である。重合䜓のの高枩
加工の初期段階最初の〜10分以内ならびに
重合䜓の加工䞭の長期熱暎露の間に望たしくない
倉色が芋られる。時に、濁りや曇りが重合䜓の倉
色に䌎い、このこずは、透明なあるいは無色の生
成物が所芁な堎合に特に望たしくないこずであ
る。重合䜓の最終生成物ぞの倚くの補造方法に斌
お、重合䜓は加工装眮䞭に短時間高枩に暎露され
お残留するので、重合䜓の加工䞭の長期熱暎露か
ら生じる倉色たたは劣化は小さな考慮すべきこず
に過ぎなくなる。加工䞭のかかる短時間熱暎露䞭
の重合䜓の倉色は、初期色early、colorずし
お知られるようにな぀おおり、皮々の補品䟋え
ばパむプ、特に淡色の補品ぞの重合䜓の成圢に
斌お重芁である。 初期色は、しばしば重合䜓の皮々の黄色化床で
瀺されるが、初期着色問題に斌おは他の着色も芋
られおいる。初期色問題は、近幎、次第に泚目さ
れ぀぀あり、重合䜓の安定化に斌ける重芁な考慮
すべきこずにな぀お来た。しかし、重合䜓の初期
色熱安定化ならびに長期熱安定化の改良は、䟝然
ずしおかなり芁望されおいる。 有機重合䜓䟋えば含ハロゲン有機重合䜓の
熱安定化に斌お、先行技術では、初期色および長
期着色を皮々の安定剀、安定剀の混合物および安
定剀組成物で克服しようずした。先行技術では、
有機錫化合物䟋えばゞ有機錫メルカプチドが
単独で、あるいは皮々の他の物質䟋えばメルカ
プトアルコヌル、プノヌル、䟡プノヌル
ず組合わせお䜿甚されおいる。しかし、かかる先
行技術の安定剀、安定剀の組合わせ、安定剀組成
物は、䜎効率、高䟡栌、䞍安定性、色、盞溶性䞍
良などの皮々の理由で完党に満足なものではな
い。埓぀お、より良い安定剀たたは安定剀組成物
が芁望されおいる。 本発明者らは今回、先行技術の安定剀の倚くの
欠点を克服しか぀加工䞭の有機重合䜓の初期色安
定化に有効な、有機重合䜓安定化の驚異的に高有
効性の組成物を発芋した。さらに、加工䞭の初期
色生成に察し驚異的に改良された抵抗性を有する
有機重合䜓組成物をも発芋した。本発明は、(1)有
機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物ず、(2)
個以䞊の員炭玠環匏芳銙族環を有する有機化合
物であ぀お、少なくずも個のの該芳銙族環が環
に盎接結合した党郚で〜個のヒドロキシル
−OH基およびメルカプト−SH基を有
し、䜆し少なくずも個のヒドロキシル基を個
のメルカプト基ずが盞隣る環炭玠原子に盎接結合
しおいるこずを条件ずする有機化合物ず、随意に
(3)有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプチド
の混合物ずを含んでいる安定剀組成物を提䟛す
る。 さらに、本発明は、(1)熱で匕き起こされる劣化
たたは倉色を通垞受けやすい有機重合䜓ず、(2)有
機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物ず、(3)
個以䞊の員炭玠環匏芳銙族環を有する有機化合
物であ぀お、少なくずも個の該芳銙族環が環に
盎接結合した党郚で〜個のヒドロキシル−
OH基およびメルカプト−SH基を有し、
䜆し少なくずも個のヒドロキシル基ず個のメ
ルカプト基ずが盞隣る環炭玠原子に盎接結合しお
いるこずを条件ずする有機化合物ず、随意に(4)有
機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプチドの混
合物ずを含んでいる、加工䞭の初期色生成に察し
お改良された抵抗性を有する有機重合䜓組成物を
も提䟛する。さらに、本発明は、(1)有機重合䜓、
特にハロゲン化有機重合䜓ず、(2)有機錫化合物た
たは有機錫化合物の混合物ず、(3)互いにオルトの
ヒドロキシル−OH基およびメルカプト−
SH基で眮換されれおいる芳銙族環を有する有
機化合物ず、随意に(4)有機錫メルカプチドたたは
有機錫メルカプチドの混合物ずを含んでいる、加
工䞭の初期色生成に察しお改良された抵抗性を有
する有機重合䜓組成物から䜜れる補品、䟋えばパ
むプ、をも提䟛する。 本発明の安定剀組成物は、加工䞭に熱に暎露さ
れる有機重合䜓の安定化に高床に有効であるずい
うこずが予想倖に発芋された。特に、本発明の安
定組成物は、加工䞭に熱に暎露される有機重合䜓
の初期色安定化に高床に有効であるこずすなわ
ち、加工䞭の有機重合䜓の熱ぞの暎露の初期段階
䞭に斌ける有機重合䜓の倉色の枛少たたは防止に
高床に有効であるこずが予想倖に発芋された。
本発明によ぀お、改良された安定性、特に加工䞭
の熱暎露時の初期色生成に察する改良された抵抗
性を有する有利な重合䜓組成物も予想倖に発芋さ
れた。さらにたた、本発明によ぀お、補品の補造
䞭の熱暎露時に斌ける初期色生成に察しお改良さ
れた抵抗性を有する重合䜓組成物から䜜られる補
品䟋えばパむプが予想倖に発芋された。 本発明は、(1)有機錫化合物たたは有機錫化合物
の混合物ず、(2)個以䞊の員炭玠環匏芳銙族環
を有する有機化合物であ぀お、少なくずも個の
該芳銙族環が環に盎接結合した党郚で〜個の
ヒドロキシル−OH基およびメルカプト−
SH基を有し、䜆し少なくずも個のヒドロキ
シル基および個のメルカプト基が盞隣る環炭玠
原子に盎接結合しおいるこずを条件ずする有機化
合物ず、随意に(3)有機錫メルカプチドたたは有機
錫メルカプチドの混合物ずを含んでいる安定剀組
成物を提䟛する。さらに、本発明は、(1)熱暎露時
に劣化たたは倉色を通垞受けやすい有機重合䜓
ず、(2)有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物
ず、(3)個以䞊の員炭玠環匏芳銙族環を有する
有機化合物であ぀お、少なくずも個の該芳銙族
環が環に盎接結合した党郚で〜個のヒドロキ
シル−OH基およびメルカプト−SH基
を有し、䜆し少なくずも個のヒドロキシル基お
よびメルカプト基が盞隣る環炭玠原子に盎接結合
しおいるこずを条件ずする有機化合物ず、随意に
(4)有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプチド
の混合物ずを含んでいる重合䜓組成物を提䟛す
る。さらにたた、本発明は、(1)有機重合䜓、特に
ハロゲン化有機重合䜓ず、(2)有機錫合合物たたは
有機錫化合物の混合物ず、(3)互いにオルトのヒド
ロキシル−OH基およびメルカプト−SH
基で眮換されおいる芳銙族環を有する有機化合物
ず、随意に(4)有機錫メルカプチドたたは有機錫メ
ルカプチドの混合物ずを含んでいる重合䜓組成物
から䜜られる補品䟋えばパむプを提䟛する。 本発明の぀の実斜の態様に斌お、安定剀組成
物は、 (1) 匏、、 〔䞊蚘匏、、䞭、 およびW1は同じかたたは異な぀おおりか぀
酞玠たたは硫黄であり、 は−SR2、
【匏】−OR3、−Cl、− BBr、−から遞ばれ、 は
【匏】
【匏】
【匏】であり、 およびR1は同じかたたは異な぀おおりか぀
アルキル、アリヌル、アルケニル、アルアルキ
ル、アルクアリヌル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】−R9−−R12、−R9−CN から遞ばれ、 R2はアルキルたたはアルケニルたたはアリヌ
ルたたはアルアルキルたたはシクロアルキルた
たはシクロアルケニルたたは
【匏】たたは
【匏】 たたは
【匏】たたは
【匏】たたは−R3− −R7たたは−R3−−R8であり、 R3は少なくずも個の炭玠原子のアルキレン
たたはアリヌレンたたは少なくずも個の炭玠
原子のアルケニレンたたはシクロアルキレンた
たはシクロアルケニレンであり、 R4はアルキレンたたはアリヌレンたたは少な
くずも個の炭玠原子のアルケニレンたたはシ
クロアルキレンたたはシクロアルケニレンであ
り、 R5はR3であり、 R6は無しかたたはR4であり、 R7は−たたはR8であり、 R5はアルキルたたはアルケニルたたはアリヌ
ルたたはアルアルキルたたはアルクアリヌルた
たはシクロアルキルたたはシクロアルケニルで
あり、 R9はC1〜C4アルキレンであり、 R12は−たたは䟡のC1〜C20炭化氎玠基で
あり、 R13およびR21は同じたたは異な぀おおりか぀
おのおのがC1〜C20アルキルたたはC1〜C20アル
コキシであり、 たたは、たたはであり、䜆し
であるこずを条件ずする〕 を有する化合物から遞ばれる有機錫化合物たた
は有機錫化合物の混合物ず、 (2) 匏たたはたたは
【匏】 たたは
【匏】 たたは 〔䞊蚘匏たたはたたは
䞭、 は無しかたたは−OHたたは−SHであり、 は無しかたたは−OHたたは−SHであり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR26で
あり、 は−たたは−OHたたは−SHたたはR26で
あり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR26で
あり、 F′は−たたは−OHたたは−SHたたはR26で
あり、 は無しかたたは−OHたたは−SHであり、 G′は無しかたたは−SHたたは−OHであり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23で
あり、 K′は−たたは−OHたたは−SHたたはR23で
あり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23で
あり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23で
あり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23で
あり、 R20は無しかたたはアルキルたたはアリヌルた
たはアルケニルたたはアルクアリヌルたたはシ
クロアルキルたたはアルコキシたたはハロゲン
であり、 R26はアルキルたたはアルケニルたたはハロゲ
ンであり、 R22はアルキルたたはアルケニルたたはハロゲ
ンであり、 R23はアルキルたたはアルケニルたたはハロゲ
ンであり、 R24はアルキレンたたはアルケニレンであり、 R25はアルキルたたはアルケニルたたはハロゲ
ンたたは−SHたたは−OHであり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜でああり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 䜆し(1)匏䞭、基F′のうち
の぀は盞隣る環炭玠原子に盎接結合したOH
基および基でなければならずか぀(2)匏
䞭、基K′のうちの぀は盞
隣る環炭玠原子に盎接結合したOH基および
SH基でなければならないこずを条件ずする〕 を有する有機化合物たたは有機化合物の混合物
ず、随意に (3) 匏、、 〔䞊蚘匏、、䞭、 は前に定矩した通りでありか぀および
X1は同じかたたは異な぀おおりか぀−Cl−
Br−−SR2
【匏】−−R8か らら遞ばれ、䜆しのずきの匏䞭な
らびに匏および䞭では少なくずも
個匐たたはX1が−SR2であるこずを条件ず
し、 は――Vたたは−−R3−W1−たたは
【匏】たたは
【匏】たたは
【匏】たたは
【匏】たたは
【匏】たたは たたは
【匏】で あり、 R1R2R3R4R5R6R8W1
は前に定矩した通りであり、 R27は
【匏】たたは
【匏】た たは−OHたたは−SHたたはアリヌルたたは
C1〜C18アルキルたたは−であり、 R16は−たたはR8であり、 たたは〜の敎数であり、 たたはたたは、n′たたはたた
は、たたはであり、䜆しn′
たたはでありか぀n′であるこず
を条件ずし、 たたはたたは、たたはたた
は、〜、たたはたたは、
たたはたたはであり、䜆し
でありか぀であるこずを条件ず
し、 〜の敎数であり、 たたはたたは、たたは、
たたは、たたはであり、䜆し
のずきはであり、のずき
は、、であり、のず
きはであり、のずきは
、でありか぀が−−R3−W1−た
たは
【匏】であるこずを条件ずす る〕 を有する化合物から遞ばれる有機錫メルカプチド
たたは有機錫メルカプチドの混合物ずを含んでい
る。 本発明のもう぀の実斜の態様に斌お、安定剀
組成物は、 (1) 匏 〔䞊蚘匏䞭、R1W1
は前に定矩した通りである〕 を有する化合物から遞ばれる有機錫化合物たた
は有機錫化合物の混合物ず、 (2) 匏たたはたたは
【匏】 たたは
【匏】 たたは 〔䞊蚘匏たたはたたは
䞭、 、、、、、F′、、G′、、K′、
、、、R20、R21、R22、R23、R24、R25、
、、、、、、は前に定矩した通
りである〕 を有する化合物から遞ばれる有機化合物たたは有
機化合物の混合物ず、随意に (3) 匏、、 〔䞊蚘匏、、䞭、 X1R1R2R3R4R5
R6R8R16R27n′
は前に定
矩した通りである〕 を有する化合物から遞ばれる有機錫メルカプチド
たたは有機錫メルカプチドの混合物ずを含んでい
る。 䞊蚘匏を単玔化するためおよびこれらの匏をで
きるだけ明確にするため、幟぀かの文字を同䞀の
匏に回以䞊甚いるかあるいは぀以䞊の匏に甚
いおいるこずに泚目すべきである。かくしお、䟋
えば、R1は匏䞭に回珟われ、匏、
、XIにも回珟われる。同じ文字を、
同䞀の匏内で回以䞊甚いるかあるいは぀以䞊
の匏に甚いる堎合には、その文字はおのおの独立
の出珟に斌お、その定矩によ぀お包含される矀の
組内に含たれる任意の矀あるいはそのいずれかた
たはすべおの亜組を瀺すこずを意図しおいる。た
た、぀の出珟に斌ける特別な文字の定矩の䜕ら
かの倉曎たたは限定は、必ずしも他の出珟に斌け
るその文字の定矩に圱響を䞎えないこずをも意味
する。䟋えば、匏䞭のの定矩が−SR2、
【匏】−OR8ClBrたたはから Cl、BrたたはからCl、Brたたはに限定され
おも、匏、、XIのおのおの䞭の
は、䟝然ずしお、おのおのの独立の出珟に斌お、
−SR2、
【匏】−OR8ClBrか らなる基の組、あるいは−SR2
【匏】−OR8のような、たたはCl Br−OR8のようなその任意のあるいはすべ
おの亜組を瀺すこずができる。 本明现曞䞭で䜿甚するアルキルずいう甚語は、
䟋えば〜20個の炭玠原子を含む、䟡の盎鎖た
たは分枝鎖炭化氎玠基を意味する。アリヌルずい
う甚語は、ベンれン、ナフタレンのような䟡の
C6−C10芳銙族環を意味する。アルケニルずいう
甚語は、少なくずも個の二重結合を含む、䟡
の盎鎖たたは分枝鎖C2〜C20炭化氎玠基を意味す
る。アルアルキルずいう甚語は、アリヌル基が結
合しおいる䟡のC1〜C20炭化氎玠基を意味する。
アルクアリヌル基ずいう甚語は、少なくずも個
のC1〜C20アルキル基が結合しおいる䟡のアリ
ヌル基を意味する。シクロアルキルずいう甚語
は、C3−C8飜和シクロ脂肪族基を意味し、シク
ロアルケニルずいう甚語は、少なくずも個の二
重結合を含むC5〜C8シクロ脂肪族基を意味する。 匏、、の有機錫化合物ず、匏
、、の有機化合物ず、匏、
、の有機錫メルカプチドずは、すべお
先行技術で公知の方法で補造するこずができる。
䟋えば、匏、の有機錫化合物および匏
、、の有機錫メルカプチドの補造
方法は、米囜特蚱第2267777号、第2746946号、第
3021320号、第3565930号、第3565931号、第
3869487号、第3979359号、第4118371号号、第
4134878号、第4183846号に蚘茉されおいる。 本発明の実斜によれば、匏、、
の化合物はビシナルOHSH配眮を有するす
なわち盞隣る環炭玠原子䞊に−OH基ず−SH基
ずを有する。しかし、匏、、の
化合物は、環䞊の第ビシナルOHSH配眮に
加えお、さらに環䞊のビシナルOHSH配眮を
有するこずができる。かかる環䞊の付加的ビシナ
ルOHSH配眮は、環䞊の第ビシナルOH
SH配眮から個以䞊の環炭玠原子だけ離れおい
おもよく、あるいは環䞊の第ビシナルOH
SH配眮の隣りの環䞊䜍眮を占めおいおもよく、
あるいは第ビシナルOHSH配眮のOHもしく
はSHたたはOHずSHの䞡方を含んでいおもよ
い。これらのOH基およびSH基の配眮は、䞋蚘
の䟋で瀺すこずができる。匏䞭の環炭玠原
子は、OH基が結合しおいる炭玠原子をずし、
この原子から時蚈方向に順次番号を぀けるこずが
できる。䞊に瀺した単䞀のビシナルOHSH配
眮を有する匏の化合物は、それぞれ䜍お
よび䜍の環炭玠原子の所にOH基およびSH基
を有する。぀より倚くのビシナルOHSH配
眮を有する匏の他の化合物は、䟋えば䜍
の環炭玠にもう個のOH基を有しか぀䜍の環
玠にもう個のSH基を有する匏のかかる
化合物、たたは䜍の環炭玠にもう個のOH基
を有する匏の化合物、あるいは䜍の環炭
玠にもう個のSH基を有する匏の化合物
を含むこずができる。同様にしお、本発明の実斜
に際し、匏、の化合物䞭は、倚数のビ
シナルOHSH配眮が存圚するこずができる。 本発明の実斜に際しお甚いられる奜たしい有機
錫化合物は、がメチルたたはブチルたたはオク
チルでありか぀が硫黄である匏の化合
物、あるいはR1がメチルたたはブチルであり、
が硫黄であり、が−SR2ここでR2は
【匏】であるであり、、 である匏の化合物、ならびにおよびR1
がメチルたたはブチルたたはオクチルたたは
【匏】であり、およびW1が酞玠 たたは硫黄であり、が
【匏】たたは
【匏】たたは
【匏】である匏 の化合物である。 匏、の有機錫化合物は、次の第衚
䞭に瀺される化合物を含むが、これらに限定され
るものではない。
【衚】 匏の有機錫化合物は、次の第1a衚に
瀺す化合物を含むがこらに限定されるものではな
い。
【衚】
【衚】 本発明の実斜に際しお䜿甚できる匏の有
機化合物ずしおは、䞋蚘の化合物が含たれるが、
これらに限定されるものではない。 −ヒドロキシ−−メルカプトベンれンオル
トヒドロキシチオプノヌル −ゞヒドロキシ−−メルカプトベンれン −ゞヒドロキシ−−メルカプトペンれン −ゞヒドロキシ−−メルカプトベンれン −ゞヒドロキシ−−メルカプトベンれン −トリヒドロキシ−−メルカプトペ
ンれン −トリヒドロキシ−−メルカプトペ
ンれン −トリヒドロキシ−−メルカプトペ
ンれン −トリヒドロキシ−−メルカプトペ
ンれン −トリヒドロキシ−−メルカプトペ
ンれン −トリヒドロキシ−−メルカプトペ
ンれン −テトラヒドロキシ−−メルカ
プトベンれン −テトラヒドロキシ−−メルカ
プトベンれン −テトラヒドロキシ−−メルカ
プトベンれン −ペンタヒドロキシ−−メ
ルカプトベンれン −ヒドロキシ−−ゞメルカプトベンれン −ヒドロキシ−−ゞメルカプトベンれン −ヒドロキシ−−ゞメルカプトベンれン −ヒドロキシ−−トリメルカプトベ
ンれン −ヒドロキシ−−トリメルカプトベ
ンれン −ヒドロキシ−−テトラメルカ
プトベンれン −ヒドロキシ−−テトラメルカ
プトベンれン −ヒドロキシ−−ペンタメ
ルカプトベンれン −ゞヒドロキシ−−ゞメルカプトベ
ンれン −ゞヒドロキシ−−ゞメルカプトベ
ンれン −トリヒドロキシ−−ゞメルカ
プトベンれン −トリヒドロキシ−−トリ
メルカプトベンれン −ヒドロキシ−−メルカプト−−メチルベ
ンれン −ゞヒドロキシ−−メルカプト−
−ゞオクチルベンれン −ヒドロキシ−−メルカプト−−プニル
ベンれン −ヒドロキシ−−メルカプト−−シクロヘ
キシルベンれン −ゞヒドロキシ−−メルカプト−−ブ
チルベンれン −ヒドロキシ−−ゞメルカプト−−ク
ロロベンれン −ヒドロキシ−−メルカプト−−ゞク
ロロベンれン −ヒドロキシ−−メルカプト−−クロロ−
−ヘキシルベンれン −ヒドロキシ−−メルカプト−−゚チル−
−む゜プロピルベンれン 本発明の実斜に際しお䜿甚できる匏の化
合物の䟋は、䞋蚘第衚に瀺す化合物を含むが、
これらに限定されるものではない。
【衚】 本発明の実斜に際しお䜿甚できる匏の化
合物の䟋には、䞋蚘第衚に瀺す化合物が含たれ
るが、これらに限定されるものではない。
【衚】
【衚】 本発明の実斜に際しおは、匏の化合物が
奜たしくは䜿甚される。より奜たしくは、本発明
の実斜に際しお甚いられる匏の化合物は、
オルトヒドロキシチオプノヌルおよび䜎玚アル
キルすなわちC1〜C9アルキル眮換オルトヒ
ドロキシチオプノヌルである。 匏、、の有機錫メルカプチドを
本発明の実斜に甚いる堎合、有機錫メルカプチド
は、奜たしくはがメチルたたはブチルであり、
R1がメチルたたはブチルであり、が−SR2こ
こでR2は
【匏】であるであり、X1が −SR2ここでR2は
【匏】であるであ り、、n′、である匏の化
合物、あるいはがメチルであり、が−SR2
ここでR2は
【匏】であるであり、R1 がメチルであり、X1が−SR2ここでR2は
【匏】であるであり、が−−であ り、、、、、で
ある匏の化合物、あるいはがメチルであ
り、R1がメチルであり、がSR2ここでR2は
【匏】であるであり、X1が−SR2こ こでR2は
【匏】であるであり、が− −であり、、、および
である匏の化合物である。 匏、、の有機錫メルカプチド
は、それぞれ䞋蚘第衚、第衚、第衚䞭に瀺
す化合物を含むが、これらに限定されるものでは
ない。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞊蚘第衚〜第衚䞭および本明现曞党䜓の䞭
で甚いおいる基−C4H9、−C8H17、−C12H25、−
C9H19、−C10H21は、それぞれ−ブチル、−
オクチル、−ドデシル、−ノニル、−デシ
ルを瀺す。 カルボキシル基
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】は、それぞれ オレむン酞、ステアリン酞、−オクタン酞、ラ
りリン酞、ペラルゎン酞から誘導された基であ
る。同様に、基−OC13H27、−OC18H37、−
OC8H17はそれぞれトリデカノヌル、ステアリル
アルコヌル、む゜−オクタノヌルから誘導された
基である。 本発明の安定剀組成物䞭、(a)匏および
たたはおよびたたはの有機
錫化合物たたは有機錫化合物の混合物ず(b)匏
およびおよびの有機化合物た
たは有機化合物の混合物ずの重量比は広範囲にわ
た぀お倉わり埗る。(a)匏およびたたは
およびたたはの有機錫化合物た
たは有機錫化合物の混合物ず(b)匏および
およびの有機化合物たたは有機化合
物の混合物ずの重量比は、400〜199、奜
たしくは400〜100、より奜たしくは
400〜20の重量比が甚いられる。匏
およびおよびの随意の有機錫メルカ
プチドたたは有機錫メルカプチドの混合物が甚い
られる堎合には、匏およびたたは
およびたたはの有機錫化合物たたは
有機錫化合物の混合物ず匏およびお
よびの有機錫メルカプチドたたは有機メル
カプチドの混合物ずの重量比が玄99〜玄
99になるような量で甚いられる。 皮々の他の物質、䟋えば無害の垌釈剀䟋えば
炭化氎玠油たたは炭化氎玠溶剀、可塑剀、ろう、
最滑剀、離型剀、酞化防止剀、玫倖線安定剀、圓
業界で公知の難燃剀などを、本発明の安定剀組成
物に添加するこずができ、あるいは本発明の安定
剀組成物ず組合わせお䜿甚するこずができる。本
発明の安定剀組成物の補造には、皮以䞊の物質
を均䞀なブレンドすなわち完党に混合された組
成物に物理的に混合するための圓業界で公知の
方法を䜿甚するこずができる。 本発明は、(1)熱による劣化および倉色を通垞受
けやすい有機重合䜓ず、(2)匏およびたた
はおよびたたはの有機錫化合
物たたは有機錫化合物の混合物ず、(3)匏、
、の有機化合物たたは有機化合物の混
合物ず、随意の(4)匏、、の有機錫
メルカプチドたたは有機錫メルカプチドの混合物
ずを含んでいる重合䜓組成物をも提䟛する。 本発明の重合䜓組成物の実斜に斌お、重合䜓組
成物䞭に甚いられる(a)匏およびたたは
およびたたはの有機錫化合物た
たは有機錫化合物の混合物ず、(b)匏、、
の有機化合物たたは有機化合物の混合物ず、
随意の(e)匏、、の有機メルカプチ
ドたたは有機メルカプチドの混合物ずの合蚈重量
は、広い範囲にわた぀お倉化するこずができ、安
定化有効量を甚いるこずだけが必芁なこずある。
重合䜓に安定剀を添加するために先行技術によ぀
お通垞甚いられる、重合䜓の重量に察しお0.001
〜重量、奜たしくは0.01〜重量、より奜
たしくは0.01〜重量のような量の、(a)匏
およびたたはおよびたたは
の有機錫化合物はたたは有機錫化合物の
混合物ず、(b)匏、、の有機化合物
たたは有機化合物の混合物ず、随意の(c)匏、
、の有機錫メルカプチドたたは有機錫
メルカプチドの混合物ずの重量を䜿甚するこずが
できる。本発明の重合䜓組成物の実斜に斌お、本
発明の安定剀組成物に察しお本明现曞䞭で前に蚘
茉した、(a)匏およびたたはおよ
びたたはの有機錫化合物たたは有機
錫化合物の混合物ず(b)匏、、の有
機化合物たたは有機化合物の混合物ずの、および
随意の(c)匏、、の有機錫メルカプ
チドたたは有機錫メルカプチドの混合物ずの比を
䜿甚するこずができる。 本発明の重合䜓組成物の補造には、重合䜓ず添
加剀ずを混合するための圓業界で公知の通垞の方
法を甚いるこずができる。匏およびたた
はおよびたたはの有機錫化合
物たたは有機錫化合物の混合物ず匏、、
の有機化合物たたは有機化合物の混合物ず
匏、、の随意の有機錫メルカプチ
ドたたは有機錫メルカプチドの混合物ずを別々に
重合䜓ぞ添加しおもよく、あるいはこれらを予め
混合し、その混合物を重合䜓ぞ添加しおもよい。
圓業界で公知の他の添加剀、䟋えば可塑剀、充填
剀、顔料、最滑剀、酞化防止剀、難燃剀、玫倖線
安定剀、垯電防止剀、架橋剀のような添加剀等を
本発明の重合䜓組成物䞭に䜿甚するこずができ
る。 熱劣化すなわち熱によ぀お匕き起こされる劣
化を通垞受けやすい有機重合䜓は、䞀般に本発
明の重合䜓組成物の実斜に有甚である。 同様な熱的挙動すなわち高枩加工䞭の倉色およ
び同様な脱ハロゲン容量のために、ハロゲン化ビ
ニルおよびハロゲン化ビニリデンの単独重合䜓お
よび共重合䜓は本発明の実斜に有甚であるず期埅
するこずができる。本発明の重合䜓組成物䞭に䜿
甚するこずが特に奜たしい重合䜓は、塩化ビニル
単量䜓たたは塩化ビニリデン単量䜓の単独重合䜓
たたは共重合䜓あるいはそれらの混合物である。
その䞭の少なくずも぀のハロゲン化ビニル単量
䜓たたはハロゲン化ビニリデン単量䜓の単独重合
䜓たたは共重合䜓である有機重合䜓の混合物も、
本発明の重合䜓組成物の実斜に䜿甚するこずがで
きる。本発明の重合䜓組成物の実斜に有甚である
ず考えられる含ハロゲン有機重合䜓の䞭には、䟋
えばハロゲン化オレフむン単独重合䜓、ハロゲン
化オレフむン共重合䜓、ハロゲン化ビニル単独重
合䜓、ハロゲン化ビニル共重合䜓、ハロゲン化ビ
ニリデン単独重合䜓、ハロゲン化ビハリデン共重
合䜓および䞊蚘含ハロゲン有機重合䜓を含有する
重合䜓混合物が含たれる。 ハロゲン化ビニル単独重合䜓、ハロゲン化ビニ
ル共重合䜓、ハロゲン化ビニル単独重合䜓たたは
ハロゲン化ビニル共重合䜓を含有する重合䜓ブレ
ンドずしおは、䟋えば(1)ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリ臭化ビニル、ポリ北化ビニ
ル、ポリ北化ビニリデン、(2)塩化ビニルず、塩化
ビニリデン、酢酞ビニル、安息銙酞ビニル、フマ
ル酞ゞ゚チル、マレむン酞ゞ゚チル、その他のフ
マル酞アルキルおよびマレむン酞アルキル、プロ
ピオン酞ビニル、アクリル酞メチル、アクリル酞
−゚チルヘキシル、アクリル酞ブチル、アクリ
ル酞゚チルおよび他のアクリル酞アルキル、メタ
クリル酞メチル、メタクリル酞゚チル、メタクリ
ル酞ブチル、メタクリル酞ヒドロキシ゚チルおよ
び他のメタクリル酞アルキル、α−クロロアクリ
ル酞メチル、スチレン、ビニル゚チル゚ヌテル、
ビニルクロロ゚チル゚ヌテル、ビニルプニル゚
ヌテルのようなビニル゚ヌテル類、ビニルメチル
ケトン、ビニルプニルケトンのようなビニルケ
トン類、−フルオロ−−クロロ゚チレン、ア
クリロニトリル、クロロアクリロニトリル、二酢
酞アリリデン、二酢酞クロロアリリデン、゚チレ
ン、プロピレンのような共重合性の゚チレン系䞍
飜和単量䜓ずの共重合䜓、(3)ポリ塩化ビニルずポ
リ゚チレン、ポリ塩化ビニルず塩玠化ポリ゚チレ
ン、ポリ塩化ビニルずポリメタクリル酞メチル、
ポリ塩化ビニルずポリメタクリル酞ブチル、ポリ
塩化ビニルずポリスチレン、ポリ塩化ビニルずア
クリロニトリル−ブタゞ゚ン−スチレン共重合
䜓、ポリ塩化ビニルずポリ゚チレンずポリメタク
リル酞メチルのブレンドのような重合䜓ブレンド
が含たれる。兞型的なハロゲン化ビニル共重合䜓
には、塩化ビニル−酢酞ビニル87−13、塩化
ビニル−塩化ビニリデン95−、塩化ビニル
−フマル酞ゞ゚チル95−、塩化ビニル−ト
リクロロ゚チレン95−、塩化ビニル−アク
リル酞−゚チルヘキシル80−20の共重合䜓
が含たれる。重合䜓ブレンドは、少なくずも皮
の異なる重合䜓皮の物理的ブレンドからなり、25
〜95重量のハロゲン化ビニル単独重合䜓を含
む。ハロゲン化ビニル共重合䜓は、25〜95モル
のハロゲン化ビニル単䜍を含有する共重合䜓であ
る。 他の含ハロゲン重合䜓には、䟋えば、14〜75重
量䟋えば27重量の塩玠を有する塩玠化ポ
リ゚チレン、塩玠化倩然ゎム、塩玠化合成ゎム、
塩玠化ポリスチレン、塩酞ゎムが含たれる。塩化
ビニルたたは塩化ビニリデンの単独重合䜓および
共重合䜓ならびに該単独重合䜓たたは共重合䜓を
含有する重合䜓混合物は、本発明の重合䜓組成物
の実斜に奜たしい。 本発明による補品は、公知の、通垞の重合䜓成
圢方法のいずれかの方法で補造するこずができ
る。 以䞋、限定的でない実斜䟋によ぀お本発明をさ
らに説明する。特に断らない限り、実斜䟋䞭、量
はすべお重量であり、枩床はすべおである。 䞋蚘実斜䟋は本発明の皮々の安定剀組成物を瀺
す。 実斜䟋 − ヘンシ゚ルHenschel高匷床ミキサヌ
2JSS型䞭で、ポリ塩化ビニル〔B.F.グツドリ
ツチケミカル瀟B.F.Goodrich Chemcal
Companyから発売されおいるゲオンGeon
103EP−−76〕100.0郚を、ステアリン酞カル
シりムで被芆されれた埮现粒床炭酞カルシりム
3.0郚、二酞化チタン1.0郚、パラフむンろう〔ア
ドバワツクスADVAWAXカヌスタブ瀟
Carstab Corporationから発売の165パラフむ
ンろう〕1.2郚ステアリン酞カルシりム0.60郚、
酞化䜎分子量゚チレン単独重合䜓〔アラむドケミ
カル瀟Allled Chemical Corporationから発
売されおいるAC629A〕0.15郚およびおのおのが
衚蚘茉の安定剀組成物の順序で、衚蚘茉の量
該量は塩化ビニル100郚に぀いおの安定剀の重量
郚であるの安定剀組成物ず110℃にドラむ混合
するこずによ぀お数皮の混合物を補造する。埗ら
れた混合物を、玄193℃に斌お、本ロヌルミル
で玠緎りする。混合物をミルに最初に導入した
埌、分間隔で取぀た各詊料の倖芳を䞋蚘尺床を
甚いお評䟡する。
【衚】 これらの詊隓結果は衚に瀺しおある。
【衚】 ‖


O


OHTP
0.01

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  含ハロゲン有機重合䜓を熱の劣化䜜甚に察し
    お安定化させるための組成物であ぀お、  匏、、 〔䞊蚘匏、、䞭、 およびW1は同じかたたは異な぀おおりか
    ぀酞玠たたは硫黄であり、 は−SR2【匏】−−R8−Cl −Br−から遞ばれ、 は【匏】 たたは【匏】たたは 【匏】であり、 およびR1は同じかたたは異な぀おおりか
    ぀アルキル、アリヌル、アルケニル、アルアル
    キル、アルクアリヌル、シクロアルキル、シク
    ロアルケニル、【匏】 【匏】【匏】 【匏】−R9−−R12、−R9−CN から遞ばれ、 R2はアルキルたたはアルケニルたたはアリ
    ヌルたたはアルアルキルたたはシクロアルキル
    たたはシクロアルケニルたたは
    【匏】たたは【匏】 たたは【匏】たたは 【匏】たたは−R3− −R7たたは−R3−−R8であり、 R3は少なくずも個の炭玠原子のアルキレ
    ンたたはアリヌレンたたは少なくずも個の炭
    玠原子のアルケニレンたたはシクロアルキレン
    たたはシクロアルケニレンであり、 R4はアルキレンたたはアリヌレン、少なく
    ずも個の炭玠原子のアルケニレンたたはシク
    ロアルキレンたたはシクロアルケニレンであ
    り、 R5はR3であり、 R6は無しかあるいはR4であり、 R7は−たたはR8であり、 R8はアルキルたたはアルケニルたたはアリ
    ヌルたたはアルアルキルたたはアルクアリヌル
    たたはシクロアルキルたたはシクロアルケニル
    であり、 R9はC1〜C4アルキレンであり、 R12は−たたは䟡のC1〜C20炭化氎玠基
    であり、 R13およびR21は同じかたたは異な぀おおり
    か぀おのおのがC1〜C20アルキルたたはC1〜C20
    アルコキシであり、 たたはであり、たたはであ
    り、䜆しである〕 を有する化合物から遞ばれる有機錫化合物たた
    は有機錫化合物の混合物ず、  匏たたはたたは
    【匏】 たたは 【匏】 たたは 〔䞊蚘匏、、䞭、 は無しかたたは−OHたたは−SHであり、 は無しかたたは−OHたたは−SHであり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR26
    であり、 は−たたは−OHたたは−SHたたはR26
    であり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR26
    であり、 F′は−たたは−OHたたは−SHたたはR26
    であり、 は無しかたたは−OHたたは−SHであり、 G′は無しかたたは−SHたたは−OHであり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23
    であり、 K′は−たたは−OHたたは−SHたたはR23
    であり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23
    であり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23
    であり、 は−たたは−SHたたは−OHたたはR23
    であり、 R20は無しかたたはアルキルたたはアリヌル
    たたはアルケニルたたはアルクアリヌルたたは
    シクロアルキルたたはアルコキシたたはハロゲ
    ンであり、 R26はアルキルたたはアルケニニルたたはハ
    ロゲンであり、 R22はアルキルたたはアルケニルたたはハロ
    ゲンであり、 R23はアルキルたたはアルケニルたたはハロ
    ゲンであり、 R24はアルキレンたたはアルケニレンであ
    り、 R25はアルキルたたはアルケニルたたはハロ
    ゲンたたは−SHたたは−OHであり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 は〜であり、 䜆し、(1)匏䞭、基F′のう
    ちの぀は盞隣る環炭玠原子に盎接結合した
    OH基ずSH基でなければならず、か぀(2)匏
    䞭、基K′のうちの぀
    は盞隣る環炭玠原子に盎接結合したOH基ず
    SH基でなければならないこずを条件ずする〕 を有する化合物から遞ばれる有機化合物たたは有
    機化合物の混合物ず を含むこずを特城ずする組成物。  匏、、 【匏】 〔䞊蚘匏、、䞭、 は前に定矩した通りであり、およびX1は
    同じかたたは異な぀おおりか぀−Cl−Br−
    −SR2【匏】−−R8から遞ばれ、䜆 し、のずきの匏に斌おならびに匏
    および䞭に斌お、少なくずも個の
    たたはX1が−SR2であるこずを条件ずし、 は――vたたは−−R3−W1−たたは
    【匏】たたは 【匏】たたは 【匏】たたは 【匏】たたは 【匏】たたは たたは【匏】であり、 R1R2R3R4R5R6R8W1
    は前に定矩した通りであり、 R27は【匏】たたは【匏】た たは−OHたたは−SHたたはアリヌルたたはC1
    〜C18アルキルたたは−であり、 R16は−たたはR8であり、 たたは〜の敎数であり、 たたはたたは、n′たたはたた
    は、たたはであり、䜆しn′た
    たはであり、䜆しn′であるこずを
    条件ずし、 たたはたたは、たたはたた
    は、〜、たたはたたは、
    たたはたたはであり、䜆しで
    ありか぀であるこずを条件ずし、 〜の敎数であり、 たたはたたは、たたは、 たたは、たたはであり、䜆し
    のずきであり、のずき
    、、であり、のずき
    であり、のずき、であ
    りか぀−−R3−W1−たたは
    【匏】であるこずを条件ずする〕 を有する化合物から遞ばれる有機錫メルカプチド
    たたは有機錫メルカプチドの混合物 をも含有するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物が
    匏の化合物たたは化合物の混合物であるこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項たたは第
    項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物が
    匏の化合物たたは化合物の混合物であるこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項たたは第
    項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物が
    匏の化合物たたは化合物の混合物である
    こを特城ずする特蚱請求の範囲第項たたは第
    項蚘茉の組成物。  有機化合物たたは有機化合物の混合物が匏
    の化合物たたは化合物の混合物であるこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項たたは第項
    蚘茉の組成物。  有機化合物たたは有機化合物の混合物が匏
    の化合物たたは化合物の混合物であるこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項たたは第項
    蚘茉の組成物。  有機化合物たたは有機化合物の混合物が匏
    の化合物たたは化合物の混合物であるこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項たたは第項
    蚘茉の組成物。  有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプチ
    ドの混合物が匏の化合物たたは化合物の混
    合物であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプ
    チドの混合物が匏の化合物たたは化合物の
    混合物であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプ
    チドの混合物が匏の化合物たたは化合物の
    混合物であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  匏䞭、がメチルたたはブチルたた
    はオクチルでありか぀が硫黄であるこずを特城
    ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  匏䞭、R1がメチルたたはブチルで
    あり、が硫黄であり、が−SR2ここでR2は
    【匏】であるであり、、で あるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の組成物。  匏䞭、およびR1がメチルたた
    はブチルたたはオクチルたたは
    【匏】であり、およびW1が酞玠 たたは硫黄であり、が
    【匏】たたは 【匏】たたは 【匏】であるこずを特 城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  匏䞭、が無しであり、が無しで
    あり、R20がアルキルであり、、、
    であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  有機化合物が−ヒドロキシチオプノヌ
    ルであるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項
    たたは第項蚘茉の組成物。  匏䞭、がメチルたたはブチルであ
    り、R1がメチルたたはブチルであり、が−SR2 ここでR2は【匏】であるであり、 X1が−SR2ここでR2は【匏】であるで あり、、n′、であるこずを特城
    ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  匏䞭、がメチルであり、が−
    SR2 ここでR2は【匏】であるであり、 R1がメチルであり、X1が−SR2ここでR2は
    【匏】であるであり、が−−であ り、、、、、で
    あるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の組成物。  匏䞭、がメチルであり、R1がメ
    チルであり、が−SR2ここでR2は
    【匏】であるであり、X1は−SR2 ここでR2は【匏】であるであり、 は−−であり、、、、
    であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物
    察有機化合物たたは有機化合物の混合物の重量比
    が玄400〜玄199であるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物
    察有機化合物たたは有機化合物の混合物の重量比
    が玄400〜玄100であるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物
    察有機化合物たたは有機化合物の混合物の重量比
    が玄400〜玄20であるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  有機錫化合物たたは有機錫化合物の混合物
    察有機錫メルカプチドたたは有機錫メルカプチド
    の混合物の重量比が玄99〜玄99であるこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成
    物。
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