JPH032760A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH032760A JPH032760A JP13715689A JP13715689A JPH032760A JP H032760 A JPH032760 A JP H032760A JP 13715689 A JP13715689 A JP 13715689A JP 13715689 A JP13715689 A JP 13715689A JP H032760 A JPH032760 A JP H032760A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- charge
- compound
- layer
- charge transport
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基
体上に形成した感光層の中に新規なヒドラゾン化合物を
含有することを特徴とする電子写真用感光体に関する。
体上に形成した感光層の中に新規なヒドラゾン化合物を
含有することを特徴とする電子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体く以下感光体とも称する)の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れらの有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたも
のなどが利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れらの有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたも
のなどが利用されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー像の紙などの支持体への転写、定着により行われ
、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、
光除電などを行った後、再使用に供される。
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー像の紙などの支持体への転写、定着により行われ
、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、
光除電などを行った後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾール、!=
2.4.7−)ジニトロフルオレン−9−オンとからな
る感光体(米国特許第3484237号明細書に記載)
、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−375
43号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体(特開昭47−10785号公報に
記載)などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数
多く実用化されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾール、!=
2.4.7−)ジニトロフルオレン−9−オンとからな
る感光体(米国特許第3484237号明細書に記載)
、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−375
43号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体(特開昭47−10785号公報に
記載)などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数
多く実用化されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものが得られていないのが現
状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の特性
に問題があった。
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものが得られていないのが現
状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の特性
に問題があった。
この発明が解決しようとする課題は、感光層に電荷輸送
物質として今まで用いられたことのない新゛しい有機材
料を用いることにより、高感度で繰り返し特性の優れた
複写機用およびプリンタ用の電子写真用感光体を提供す
ることにある。
物質として今まで用いられたことのない新゛しい有機材
料を用いることにより、高感度で繰り返し特性の優れた
複写機用およびプリンタ用の電子写真用感光体を提供す
ることにある。
上記課題は、この発明によれば、下記一般式(1)およ
び(II)に示されるヒドラゾン化合物のうちの、少な
くとも一種を含む感光層を備えた感光体とすることによ
って解決される。
び(II)に示されるヒドラゾン化合物のうちの、少な
くとも一種を含む感光層を備えた感光体とすることによ
って解決される。
〔式(1)中、Δは置接もしくは無置換の芳香族残基、
縮合多環残基または複素環残基のうちのいずれかを表し
、 R6は置換もしくは無置換のアリール基を表し、m
は0または1の整数を表す。〕〔式(1中、R2ないし
R8は、それぞれハロゲン原子、アルコキシ基、または
以下の置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基
、アラルキル基、アリール基のうちのいずれかを表し、
nは0または1の整数を表す。〕 〔作用〕 前記一般式(1)および([1)で示されるヒドラゾン
化合物を感光層に用いた例は知られていない。
縮合多環残基または複素環残基のうちのいずれかを表し
、 R6は置換もしくは無置換のアリール基を表し、m
は0または1の整数を表す。〕〔式(1中、R2ないし
R8は、それぞれハロゲン原子、アルコキシ基、または
以下の置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基
、アラルキル基、アリール基のうちのいずれかを表し、
nは0または1の整数を表す。〕 〔作用〕 前記一般式(1)および([1)で示されるヒドラゾン
化合物を感光層に用いた例は知られていない。
本発明者らは、前記課題を解決するために各種有機材料
について鋭意検討するなかで、これらヒドラゾン化合物
について数多くの実験を行った結果、その技術的解明は
まだ充分なされてはいないが、このような前記一般式(
1)および(II)で示される特定のヒドラゾン化合物
を電荷輸送物質として使用することが、電子写真特性の
向上に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返
し特性の優れた感光体を得るに至ったのである。
について鋭意検討するなかで、これらヒドラゾン化合物
について数多くの実験を行った結果、その技術的解明は
まだ充分なされてはいないが、このような前記一般式(
1)および(II)で示される特定のヒドラゾン化合物
を電荷輸送物質として使用することが、電子写真特性の
向上に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返
し特性の優れた感光体を得るに至ったのである。
この発明に用いられる前記一般式(1)のヒドラゾン化
合物は、通常の方法により合成することができる。すな
わち、下記一般式(III)で示されるアルデヒド類と
下記一般式(IV)で示されるヒドラジン類を、酸など
の触媒存在下適当な有機溶媒(例えばエタノールなど)
中で脱水縮合させることにより、容易に合成することが
できる。
合物は、通常の方法により合成することができる。すな
わち、下記一般式(III)で示されるアルデヒド類と
下記一般式(IV)で示されるヒドラジン類を、酸など
の触媒存在下適当な有機溶媒(例えばエタノールなど)
中で脱水縮合させることにより、容易に合成することが
できる。
A(−(H−CH丹cho −−(IIj)〔式(
III)中、Aは置換もしくは無置換の芳香族残基、縮
合多環残基または複素環残基のうちのいずれかを表し、
mは0または1の整数を表す。また、式(rV)中、
R,は置換もしくは無置換のアリール基を表す。〕 こうして得られる一般式(1)で示されるヒドラゾン化
合物の具体例を示すと次の通りである。
III)中、Aは置換もしくは無置換の芳香族残基、縮
合多環残基または複素環残基のうちのいずれかを表し、
mは0または1の整数を表す。また、式(rV)中、
R,は置換もしくは無置換のアリール基を表す。〕 こうして得られる一般式(1)で示されるヒドラゾン化
合物の具体例を示すと次の通りである。
化合物N91−7
gl−1O
N!!l−11
N91−12
化合物N91−1
坐1−2
gI−4
N=]−5
化合物歯l−13
N91−14
gI−16
C2H5
化合物N9l−19
また、この発明に用いられる前記一般式(II)のヒド
ラゾン化合物は、通常の方法により合成することができ
る。すなわち、下記一般式(V)で示されるアルデヒド
類と下記一般式(Vl)で示されるヒドラジン類を、酸
などの触媒存在下適当な有機溶媒(例えばエタノールな
ど)中で脱水縮合させることにより、容易に合成するこ
とができる。
ラゾン化合物は、通常の方法により合成することができ
る。すなわち、下記一般式(V)で示されるアルデヒド
類と下記一般式(Vl)で示されるヒドラジン類を、酸
などの触媒存在下適当な有機溶媒(例えばエタノールな
ど)中で脱水縮合させることにより、容易に合成するこ
とができる。
〔式(V)および(Vl)中、R2ないしRoはそれぞ
れハロゲン原子、アルコキシ基、または以下の置換もし
くは無置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基のうちのいずれかを表し、nは0または1
の整数を表す。〕 こうして得られる前記一般式(II)で示されるヒ坐1
−24 化合物歯I!−1 化合物歯11−7 坐1l−9 N!!ll−10 ?M −6 N911−12 化合物Npl!−13 N911−15 II;11−1に の発明の感光体は前述のようなヒドラゾン化合物を感光
層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化合
物の応用の仕方によって、第1図、第2図、あるいは第
3図に示したごとくに用いることができる。
れハロゲン原子、アルコキシ基、または以下の置換もし
くは無置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基のうちのいずれかを表し、nは0または1
の整数を表す。〕 こうして得られる前記一般式(II)で示されるヒ坐1
−24 化合物歯I!−1 化合物歯11−7 坐1l−9 N!!ll−10 ?M −6 N911−12 化合物Npl!−13 N911−15 II;11−1に の発明の感光体は前述のようなヒドラゾン化合物を感光
層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化合
物の応用の仕方によって、第1図、第2図、あるいは第
3図に示したごとくに用いることができる。
第1図ないし第3図はこの発明の感光体の概念的断面図
で、lは導電性基体、20.21.22は感光層、3は
電荷発生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6
は電荷輸送層、7は被覆層である。
で、lは導電性基体、20.21.22は感光層、3は
電荷発生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6
は電荷輸送層、7は被覆層である。
第1図は、導電性基体1上に電荷発生物質3と電荷輸送
物質5である前記一般式(I)および([1)で示され
るヒドラゾン化合物を樹脂バインダー(結着剤)中に分
散した感光層20(通常単層型感光体と称せられる構成
)が設けられたものである。
物質5である前記一般式(I)および([1)で示され
るヒドラゾン化合物を樹脂バインダー(結着剤)中に分
散した感光層20(通常単層型感光体と称せられる構成
)が設けられたものである。
第2図は、導電性基体1上に電荷発生物質3を主体とす
る電荷発生層4と、電荷輸送物質5である前記一般式(
1)および(II)で示されるヒドラゾン化合物を含有
する電荷輸送層6との積層からなる感光層21(通常積
層型感光体と称せられる構成)が設けられたものである
。この構成の感光体は通常負帯電方式で用いられる。
る電荷発生層4と、電荷輸送物質5である前記一般式(
1)および(II)で示されるヒドラゾン化合物を含有
する電荷輸送層6との積層からなる感光層21(通常積
層型感光体と称せられる構成)が設けられたものである
。この構成の感光体は通常負帯電方式で用いられる。
第3図は、第2図の逆の層構成の感光層22が設けられ
たものであり、通常正帯電方式で用いられる。この場合
には、電荷発生層4を保護するためさらに被覆層7を設
けるのが一般的である。
たものであり、通常正帯電方式で用いられる。この場合
には、電荷発生層4を保護するためさらに被覆層7を設
けるのが一般的である。
このように、積層型感光体として二種類の層構成をとる
理由は、負帯電方式として通常用いられる第2図の層構
成の感光体を正帯電方式で用いようとしても、これに適
合する電荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがっ
て、正帯電方式の感光体として現段階では第3図に示し
た層構成とすることが必要なためである。
理由は、負帯電方式として通常用いられる第2図の層構
成の感光体を正帯電方式で用いようとしても、これに適
合する電荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがっ
て、正帯電方式の感光体として現段階では第3図に示し
た層構成とすることが必要なためである。
第1図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。
第2図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第3図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
乾燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着するか、ある
いは電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を
形成することにより作製できる。
いは電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を
形成することにより作製できる。
導電性基体1は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層4は、前記したように電荷発生物質3の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ピIJ IJウム化合物などの染料や、
セレンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に
使用される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を
選ぶことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すれ
ばよいので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より
決まり、−船釣には5μm以下であり、好適には1μm
以下である。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこ
れに電荷輸送物質などを添加して使用することも可能で
ある。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート。
セレンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に
使用される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を
選ぶことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すれ
ばよいので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より
決まり、−船釣には5μm以下であり、好適には1μm
以下である。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこ
れに電荷輸送物質などを添加して使用することも可能で
ある。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート。
ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル
、エポキシ、ジアリルフタレート樹脂、シリコン樹脂、
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを適
宜組み合わせて使用することが可能である。
、エポキシ、ジアリルフタレート樹脂、シリコン樹脂、
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを適
宜組み合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記一般式(I)および(n)で示されるヒドラゾ
ン化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層と
して感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層か
ら注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バイ
ンダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミドポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタ
クリル酸エステルの重合体および共重合体などを用いる
ことができる。
して前記一般式(I)および(n)で示されるヒドラゾ
ン化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層と
して感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層か
ら注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バイ
ンダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミドポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタ
クリル酸エステルの重合体および共重合体などを用いる
ことができる。
被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 5
i02などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減させる材料とを混合して用いることもで
きる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定
されることはなく810□などの無機材料さらには金属
、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法に
より形成することも可能である。被覆材料は前述の通り
電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできる
だけ透明であることが望ましい。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 5
i02などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減させる材料とを混合して用いることもで
きる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定
されることはなく810□などの無機材料さらには金属
、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法に
より形成することも可能である。被覆材料は前述の通り
電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできる
だけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、この発明の実施例について説明する。
実施例1
ボールミルで150時間粉砕した無金属フタロシアニン
(東京化成製)50重量部と前記化合物NCL I−1
で示されるヒドラゾン化合物100重量部をポリエステ
ル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製)100重量
部とテトラヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間
混合機により混練して塗布液を調製し、導電性基体であ
るアルミ蒸着ポリエステルフィルム(^1−PET)上
に、ワイヤーバー法で塗布して、乾煙後の膜厚が15μ
mになるように感光層を形成し、第1図に示した構成の
感光体を作製した。
(東京化成製)50重量部と前記化合物NCL I−1
で示されるヒドラゾン化合物100重量部をポリエステ
ル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製)100重量
部とテトラヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間
混合機により混練して塗布液を調製し、導電性基体であ
るアルミ蒸着ポリエステルフィルム(^1−PET)上
に、ワイヤーバー法で塗布して、乾煙後の膜厚が15μ
mになるように感光層を形成し、第1図に示した構成の
感光体を作製した。
実施例2
まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
(商品名LIMMAC:富士電機製)を用いて粉砕処理
を20分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
1重量部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミド)
溶剤50重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
(商品名LIMMAC:富士電機製)を用いて粉砕処理
を20分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
1重量部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミド)
溶剤50重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物No、I−2で示されるヒドラゾン化
合物80重量部とポリカーボネート樹脂(商品名パンラ
イ) L −1225:音大製)100重量部を塩化メ
チレンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステル
フィルム基体上にワイヤーバー法で塗布し、乾燥後の膜
厚が15μmになるように電荷輸送層を形成した。この
ようにして得られた電荷輸送層上に、上記の処理をされ
た無金属フタロシアニン50重量部、ポリエステル樹脂
(商品名バイロン200:東洋紡製)50重量部をTH
F溶剤とともに3時間混合機により混練して調製した塗
布液を、ワイヤーバー法で塗布し、乾燥後の膜厚が1μ
mになるように電荷発生層を形成し、第3図に示した構
成に対応する感光体を作製した。ただし、この発明に直
接関与しない被覆層は設けなかった。
合物80重量部とポリカーボネート樹脂(商品名パンラ
イ) L −1225:音大製)100重量部を塩化メ
チレンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステル
フィルム基体上にワイヤーバー法で塗布し、乾燥後の膜
厚が15μmになるように電荷輸送層を形成した。この
ようにして得られた電荷輸送層上に、上記の処理をされ
た無金属フタロシアニン50重量部、ポリエステル樹脂
(商品名バイロン200:東洋紡製)50重量部をTH
F溶剤とともに3時間混合機により混練して調製した塗
布液を、ワイヤーバー法で塗布し、乾燥後の膜厚が1μ
mになるように電荷発生層を形成し、第3図に示した構
成に対応する感光体を作製した。ただし、この発明に直
接関与しない被覆層は設けなかった。
実施例3
実施例2において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるスクアIJ IJウム化合物を用い、
電荷輸送物質を前記化合物NαI−2に変えて前記化合
物NαI−3で示されるヒドラゾン化合物を用い、その
他は実施例2と同様にして感光体をを作製した。
構造式で示されるスクアIJ IJウム化合物を用い、
電荷輸送物質を前記化合物NαI−2に変えて前記化合
物NαI−3で示されるヒドラゾン化合物を用い、その
他は実施例2と同様にして感光体をを作製した。
実施例4
実施例2において、無金属フタロシアニンに変えて例え
ば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロログイアンプル−を用い、電荷輸送物質を
前記化合物NαI−2に変えて前記化合物NCLI−4
で示されるヒドラゾン化合物を用い、その他は実施例2
と同様にして感光体を作製した。
ば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロログイアンプル−を用い、電荷輸送物質を
前記化合物NαI−2に変えて前記化合物NCLI−4
で示されるヒドラゾン化合物を用い、その他は実施例2
と同様にして感光体を作製した。
実施例5
実施例1において、電荷輸送物質を前記化合物kllに
変えて前記化合物kn−1で示されるヒドラゾン化合物
を用い、その他は実施例1と同様にして感光体を作製し
た。
変えて前記化合物kn−1で示されるヒドラゾン化合物
を用い、その他は実施例1と同様にして感光体を作製し
た。
実施例6
実施例2において、電荷輸送物質を前記化合物に+−2
に変えて前記化合物Nαll−2で示されるヒドラゾン
化合物を用い、その他は実施例2と同様にして感光体を
作製した。
に変えて前記化合物Nαll−2で示されるヒドラゾン
化合物を用い、その他は実施例2と同様にして感光体を
作製した。
実施例7
実施例3において、電荷輸送物質を前記化合物kI−3
に変えて前記化合物Nαll−3で示されるヒドラゾン
化合物を用い、その他は実施例3と同様にして感光体を
作製した。
に変えて前記化合物Nαll−3で示されるヒドラゾン
化合物を用い、その他は実施例3と同様にして感光体を
作製した。
実施例8
実施例4において、電荷輸送物質を前記化合物No、I
−4に変えて前記化合物NαI[−4で示されるヒドラ
ゾン化合物を用い、その他は実施例4と同様にして感光
体を作製した。
−4に変えて前記化合物NαI[−4で示されるヒドラ
ゾン化合物を用い、その他は実施例4と同様にして感光
体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
感光体の表面電位V、(ボルト)は暗所で+6. Ok
Vのコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電さ
せたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位Va
<ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2
ルツクスの白色光を照射してV、が半分になるまでの時
間(秒)を求め半減衰露光量El/2(ルックス・秒)
とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照射
したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした。
Vのコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電さ
せたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位Va
<ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2
ルツクスの白色光を照射してV、が半分になるまでの時
間(秒)を求め半減衰露光量El/2(ルックス・秒)
とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照射
したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした。
また、実施例1ないし3および実施例5ないし7につい
ては、長波長光での高感度が期待できるので、波長78
0nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測
定した。すなわち、 Vdまでは同様に測定し、次に白
色光の替わりに1μWの単色光(780nm)を照射し
て半減衰露光量(μJ/cd)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ポ
ル))を測定した。測定結果を第1表に示す。
ては、長波長光での高感度が期待できるので、波長78
0nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測
定した。すなわち、 Vdまでは同様に測定し、次に白
色光の替わりに1μWの単色光(780nm)を照射し
て半減衰露光量(μJ/cd)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ポ
ル))を測定した。測定結果を第1表に示す。
第 1
表
第1表に見られるように、実施例1ないし8は半減衰露
光量、残留電位ともに互いに遜色はなく、また表面電位
でも良好な特性を示している。また、実施例1ないし3
および5ないし7においては波長780nmの長波長光
でも高感度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分
使用可能であることが判る。
光量、残留電位ともに互いに遜色はなく、また表面電位
でも良好な特性を示している。また、実施例1ないし3
および5ないし7においては波長780nmの長波長光
でも高感度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分
使用可能であることが判る。
実施例9
厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレンを厚さ1
.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物N[Li5で示されるヒドラゾン化合物100重量部
をテトラヒドロフラン(THF)700重量部に溶かし
た液とポリメタクリル酸メチルポリマー(PMMA :
東京化成製)100重量部をトルエン700重量部に溶
かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法で塗
布し、乾燥後の膜厚が20μmになるように電荷輸送層
を形成した。前述の試験装置r S P−428Jを用
い、この感光体に−6,0kVのコロナ帯電を10秒間
行い電子写真特性を測定したとコロ、V、=−620V
、 V、=−60V、 El/2=3.9ルツクス
・秒と良好な結果が得られた。
.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物N[Li5で示されるヒドラゾン化合物100重量部
をテトラヒドロフラン(THF)700重量部に溶かし
た液とポリメタクリル酸メチルポリマー(PMMA :
東京化成製)100重量部をトルエン700重量部に溶
かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法で塗
布し、乾燥後の膜厚が20μmになるように電荷輸送層
を形成した。前述の試験装置r S P−428Jを用
い、この感光体に−6,0kVのコロナ帯電を10秒間
行い電子写真特性を測定したとコロ、V、=−620V
、 V、=−60V、 El/2=3.9ルツクス
・秒と良好な結果が得られた。
実施例10
実施例9において、電荷輸送物質を前記化合物NαI−
5に変えて前記化合物NαI[−5で示されるヒドラゾ
ン化合物を用い、その他は実施例9と同様にして感光体
を作製した。
5に変えて前記化合物NαI[−5で示されるヒドラゾ
ン化合物を用い、その他は実施例9と同様にして感光体
を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を実施例
9と同様にして測定したところ、Vs=−660V、
Vr=−80V、 El/x=4.3ルーt クス・秒
(!:良好な結果が得られた。
9と同様にして測定したところ、Vs=−660V、
Vr=−80V、 El/x=4.3ルーt クス・秒
(!:良好な結果が得られた。
実施例11
実施例2で処理された無金属フタロシアニン50重量部
、塩化ビニル共重合体(商品名MR−110:日本ゼオ
ン製日本ゼオン部を塩化メチレンとともに3時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約1μmになるように塗布し、電荷発生層を形成した
。次に、化合物N(LI−6で示されるヒドラゾン化合
物100重量部、ポリカーボネート樹脂(商品名パンラ
イトL−1250:奇人製)100重量部、シリコンオ
イル0.1重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層
の上に約15μmとなるように塗布し、電荷輸送層を形
成し、第2図に示した構成の感光体を作製した。
、塩化ビニル共重合体(商品名MR−110:日本ゼオ
ン製日本ゼオン部を塩化メチレンとともに3時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約1μmになるように塗布し、電荷発生層を形成した
。次に、化合物N(LI−6で示されるヒドラゾン化合
物100重量部、ポリカーボネート樹脂(商品名パンラ
イトL−1250:奇人製)100重量部、シリコンオ
イル0.1重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層
の上に約15μmとなるように塗布し、電荷輸送層を形
成し、第2図に示した構成の感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を実施例
9と同様にして、測定したところ、Vs=−660V
、 E l/2 =4.5 ルックス・秒と良好な結
果が得られた。
9と同様にして、測定したところ、Vs=−660V
、 E l/2 =4.5 ルックス・秒と良好な結
果が得られた。
実施例12
実施例11において、電荷輸送物質を前記化合物NcL
l−6に変えて前記化合物Nαll−6で示されるヒド
ラゾン化合物を用い、その他は実施例11と同様にして
感光体を作製した。
l−6に変えて前記化合物Nαll−6で示されるヒド
ラゾン化合物を用い、その他は実施例11と同様にして
感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を実施例
11と同様にして測定したところ、 ■1=−700V
、 E1/i=4.0ルツクス・秒と良好な結果が得
られた。
11と同様にして測定したところ、 ■1=−700V
、 E1/i=4.0ルツクス・秒と良好な結果が得
られた。
実施例13
実施例11において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物N(Ll−6に変えて化合物Nα■づで示
されるヒドラゾン化合物を用い、その他は実施例11と
同様にして感光体を作製した。
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物N(Ll−6に変えて化合物Nα■づで示
されるヒドラゾン化合物を用い、その他は実施例11と
同様にして感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を実施例
11と同様にして測定したところ、 Vs=660V
、 E 1y2−4.8ルツクス・秒と良好な結果が得
られた。
11と同様にして測定したところ、 Vs=660V
、 E 1y2−4.8ルツクス・秒と良好な結果が得
られた。
実施例14
実施例13において、電荷輸送物質を前記化合物NαI
−7に変えて前記化合物Nαll−7で示されるヒドラ
ゾン化合物を用い、その他は実施例13と同様にして感
光体を作製した。
−7に変えて前記化合物Nαll−7で示されるヒドラ
ゾン化合物を用い、その他は実施例13と同様にして感
光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を実施例
11と同様にして測定したところ、 VS=−680V
、 E l/2 =5.5ルツクス・秒と良好な結果が
得られた。
11と同様にして測定したところ、 VS=−680V
、 E l/2 =5.5ルツクス・秒と良好な結果が
得られた。
実施例15
前記化合物NαI−8ないしNαl−24それぞれにつ
いて、実施例4と同様にして感光体を作製した。
いて、実施例4と同様にして感光体を作製した。
これらの感光体について、前述の試験装置「5P428
」を用い、暗所で+6.OkVのコロナ放電を10秒間
行い正帯電させ、照度2ルツクスの白色光を照射した場
合の半減衰露光量E=/2(ルックス・秒)を測定した
。その結果を第2表に示す。
」を用い、暗所で+6.OkVのコロナ放電を10秒間
行い正帯電させ、照度2ルツクスの白色光を照射した場
合の半減衰露光量E=/2(ルックス・秒)を測定した
。その結果を第2表に示す。
第2表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物NαI
−8ないしNα■−24を電荷輸送物質として用いた感
光体についても半減衰露光IE1/2 は良好であった
。
−8ないしNα■−24を電荷輸送物質として用いた感
光体についても半減衰露光IE1/2 は良好であった
。
実施例16
前記化合物Nαll−8ないしNαll−16それぞれ
について、実施例4と同様にして感光体を作製し、その
半減衰露光量E 172を実施例15と同様にして測定
した。その結果を第3表に示す。
について、実施例4と同様にして感光体を作製し、その
半減衰露光量E 172を実施例15と同様にして測定
した。その結果を第3表に示す。
第3表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Nαn
−8ないしNαIf−16を電荷輸送物質として用いた
感光体についても半減衰露光量E1/、は良好であった
。
−8ないしNαIf−16を電荷輸送物質として用いた
感光体についても半減衰露光量E1/、は良好であった
。
この発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として
前記一般式(1)および(II)で示されるヒドラゾン
化合物を用いることとしたため、正帯電および負帯電に
おいても高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を
得ることができる。また、電荷発生物質は露光光源の種
類に対応して好適な物質を選ぶことができ、−例をあげ
るとフタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物およ
びある種のビスアゾ化合物を用いれば半導体レーザプリ
ンタに使用可能な感光体を得ることができる。さらに、
必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上する
ことが可能である。
前記一般式(1)および(II)で示されるヒドラゾン
化合物を用いることとしたため、正帯電および負帯電に
おいても高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を
得ることができる。また、電荷発生物質は露光光源の種
類に対応して好適な物質を選ぶことができ、−例をあげ
るとフタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物およ
びある種のビスアゾ化合物を用いれば半導体レーザプリ
ンタに使用可能な感光体を得ることができる。さらに、
必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上する
ことが可能である。
第1図、第2図および第3図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22.−・感光層。
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22.−・感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )および(II)で示されるヒドラ
ゾン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感光層を備
えたことを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・( I ) 〔式( I )中、Aは置換もしくは無置換の芳香族残基
、縮合多環残基または複素環残基のうちのいずれかを表
し、R_1は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
mは0または1の整数を表す。〕▲数式、化学式、表等
があります▼・・・・・(II) 〔式(II)中、R_2ないしR_8は、それぞれハロゲ
ン原子、アルコキシ基、または以下の置換もしくは無置
換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基のうちのいずれかを表し、nは0または1の整数を
表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13715689A JPH032760A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13715689A JPH032760A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032760A true JPH032760A (ja) | 1991-01-09 |
Family
ID=15192129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13715689A Pending JPH032760A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH032760A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213925A (en) * | 1990-11-22 | 1993-05-25 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| US5252416A (en) * | 1990-11-22 | 1993-10-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| US5453343A (en) * | 1993-02-09 | 1995-09-26 | Industrial Technology Research Institute | Hydrazone compounds as charge transport material in photoreceptors |
| GB2332199A (en) * | 1997-12-11 | 1999-06-16 | Lexmark Int Inc | Imaging members with improved wear characteristics |
| JP2013209357A (ja) * | 2012-02-03 | 2013-10-10 | Ricoh Co Ltd | アミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ |
| JP2014013379A (ja) * | 2012-06-06 | 2014-01-23 | Ricoh Co Ltd | 感光体、画像形成装置、カートリッジ及び画像形成方法 |
| JP2014174420A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13715689A patent/JPH032760A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213925A (en) * | 1990-11-22 | 1993-05-25 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| US5252416A (en) * | 1990-11-22 | 1993-10-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| US5453343A (en) * | 1993-02-09 | 1995-09-26 | Industrial Technology Research Institute | Hydrazone compounds as charge transport material in photoreceptors |
| GB2332199A (en) * | 1997-12-11 | 1999-06-16 | Lexmark Int Inc | Imaging members with improved wear characteristics |
| GB2332199B (en) * | 1997-12-11 | 2002-02-06 | Lexmark Int Inc | Imaging members with improved wear characteristics |
| JP2013209357A (ja) * | 2012-02-03 | 2013-10-10 | Ricoh Co Ltd | アミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ |
| JP2014013379A (ja) * | 2012-06-06 | 2014-01-23 | Ricoh Co Ltd | 感光体、画像形成装置、カートリッジ及び画像形成方法 |
| JP2014174420A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
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