JPH03284630A - テトラエチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
テトラエチルベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPH03284630A JPH03284630A JP8128390A JP8128390A JPH03284630A JP H03284630 A JPH03284630 A JP H03284630A JP 8128390 A JP8128390 A JP 8128390A JP 8128390 A JP8128390 A JP 8128390A JP H03284630 A JPH03284630 A JP H03284630A
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- JP
- Japan
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- triethylbenzene
- tetraethylbenzene
- reaction
- ethylbenzenes
- diethylbenzene
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、テトラエチルベンゼンの製造方法に関する。
テトラエチルベンゼンは溶剤、熱媒等の他、ヘンセンポ
リカルボン酸類、ビニルベンセン類の製造原料等として
も有用である。
リカルボン酸類、ビニルベンセン類の製造原料等として
も有用である。
テトラエチルベンゼンは、ベンセンをエチレン等のエチ
ル化剤でエチル化することにより得られるが、工業的に
生産するために適した方法等については報告されていな
い。エチル化等のアルキル化はフリーデルクラフッ触媒
の存在下に進行する（特公昭５２−１２．１７８号、特
開昭６１−９５．８２７号公報）が、エチルベンゼンの
ようなエチル基か１つついたものに比へ、テトラエチル
ベンゼンのようにエチル基が４つもついたものを選択的
に製造することは困難である。
ル化剤でエチル化することにより得られるが、工業的に
生産するために適した方法等については報告されていな
い。エチル化等のアルキル化はフリーデルクラフッ触媒
の存在下に進行する（特公昭５２−１２．１７８号、特
開昭６１−９５．８２７号公報）が、エチルベンゼンの
ようなエチル基か１つついたものに比へ、テトラエチル
ベンゼンのようにエチル基が４つもついたものを選択的
に製造することは困難である。
また、エチルベンゼンはスチレン原料として大量に生産
されており、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリ
エチルベンゼンが副生ずるが、これはトランスアルキル
化工程に戻したりあるいは残油等として排出されている
。
されており、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリ
エチルベンゼンが副生ずるが、これはトランスアルキル
化工程に戻したりあるいは残油等として排出されている
。
その他、キシレンをプロピレン又はブテンでアルキル化
してテトラアルキルベンゼンを製造する方法（特公昭５
２−１２．１７８号、特公昭５０−１０．２９０号、特
開昭４８−７２．１３０号、特開昭４８−１９．５２６
号、特開昭４８−８５．５４０号、特開昭４９−３５．
３３９号公報）、プソイドクメン又はメシチレンをプロ
ピレンでアルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造
する方法（特公昭５２−３．３６９号公報）等が知られ
ているが、これらの方法とは原料及び目的物が異なる。
してテトラアルキルベンゼンを製造する方法（特公昭５
２−１２．１７８号、特公昭５０−１０．２９０号、特
開昭４８−７２．１３０号、特開昭４８−１９．５２６
号、特開昭４８−８５．５４０号、特開昭４９−３５．
３３９号公報）、プソイドクメン又はメシチレンをプロ
ピレンでアルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造
する方法（特公昭５２−３．３６９号公報）等が知られ
ているが、これらの方法とは原料及び目的物が異なる。
また、固体酸触媒を用いてエチルベンゼンを製造するこ
とは特公昭６０−２１．５７１号公報等で知られている
。
とは特公昭６０−２１．５７１号公報等で知られている
。
本発明は、テトラエチルベンゼンを工業的に有利に製造
する方法を提供することを目的とする。
する方法を提供することを目的とする。
他ノ目的はテトラエチルベンゼンを選択的に収率よく製
造することである。
造することである。
本発明は、ジエチルベンゼン又はトリエチルベンゼンヲ
含むエチルベンゼン類とエチル化剤とを固体酸触媒の存
在する反応系において反応させ、得られた反応生成物か
らテトラエチルベンゼンと他のエチルベンゼン類を蒸留
分離し、他のエチルベンゼン類の内ジエチルベンゼン又
はトリエチルベンゼンを含む留分の少なくとも一部を前
記反応系に戻すことからなるテトラエチルベンゼンの製
造方法及びジエチルベンゼン又はトリエチルベンゼンを
含むエチルベンゼン類を固体酸触媒の存在する反応系に
おいて、ベンゼン環１モル当たりエチル基３．６〜４゜
８モルとなるまでエチル化剤でエチル化し、次いで固体
酸触媒の存在する反応系において、エチル基の転移反応
を行わせたのち、得られた反応生成物からテトラエチル
ベンゼンと他のエチルベンゼン類を蒸留分離し、他のエ
チルベンゼン類の内ジエチルベンゼン又はトリエチルベ
ンゼンを含む留分の少なくとも一部を前記反応系に戻す
ことからなるテトラエチルベンゼンの製造方法である。
含むエチルベンゼン類とエチル化剤とを固体酸触媒の存
在する反応系において反応させ、得られた反応生成物か
らテトラエチルベンゼンと他のエチルベンゼン類を蒸留
分離し、他のエチルベンゼン類の内ジエチルベンゼン又
はトリエチルベンゼンを含む留分の少なくとも一部を前
記反応系に戻すことからなるテトラエチルベンゼンの製
造方法及びジエチルベンゼン又はトリエチルベンゼンを
含むエチルベンゼン類を固体酸触媒の存在する反応系に
おいて、ベンゼン環１モル当たりエチル基３．６〜４゜
８モルとなるまでエチル化剤でエチル化し、次いで固体
酸触媒の存在する反応系において、エチル基の転移反応
を行わせたのち、得られた反応生成物からテトラエチル
ベンゼンと他のエチルベンゼン類を蒸留分離し、他のエ
チルベンゼン類の内ジエチルベンゼン又はトリエチルベ
ンゼンを含む留分の少なくとも一部を前記反応系に戻す
ことからなるテトラエチルベンゼンの製造方法である。
本発明で原料とするエチルベンゼン類はジエチルベンゼ
ン又はトリエチルベンゼンを含むものであり、好ましく
はこの両者又は何れか一方を主体とするものである。そ
して、このようなエチルベンゼン類はベンセンとエチレ
ンとからエチルベンゼンを製造する際に副生ずるジエチ
ルベンゼン以上のポリエチルベンゼンか挙げられる他、
後述する蒸留分離で分離されるテトラエチルベンゼン以
外の留分が挙げられる。このエチルベンゼン類にはベン
セン、エチルベンゼンあるいはペンタエチルベンゼン等
が含まれても差し支えない。
ン又はトリエチルベンゼンを含むものであり、好ましく
はこの両者又は何れか一方を主体とするものである。そ
して、このようなエチルベンゼン類はベンセンとエチレ
ンとからエチルベンゼンを製造する際に副生ずるジエチ
ルベンゼン以上のポリエチルベンゼンか挙げられる他、
後述する蒸留分離で分離されるテトラエチルベンゼン以
外の留分が挙げられる。このエチルベンゼン類にはベン
セン、エチルベンゼンあるいはペンタエチルベンゼン等
が含まれても差し支えない。
反応系には固体酸触媒を存在させる。塩化アルミニウム
、三フッ化ホウ素等の通常のアルキル化触媒を用いると
反応器の腐食、排水処理の問題等が生ずる。固体酸触媒
としては、公知のものが使用できるが、好ましくはぜオ
ライド、シリカアルミナである。ゼオライトとしては、
Ｙ−ゼオライト、モルデナイト等が挙げられ、これはＨ
型であっても、金属イオンで修飾されたものであっても
、シリカ／アルミナ比か変成されたものであってもよい
。
、三フッ化ホウ素等の通常のアルキル化触媒を用いると
反応器の腐食、排水処理の問題等が生ずる。固体酸触媒
としては、公知のものが使用できるが、好ましくはぜオ
ライド、シリカアルミナである。ゼオライトとしては、
Ｙ−ゼオライト、モルデナイト等が挙げられ、これはＨ
型であっても、金属イオンで修飾されたものであっても
、シリカ／アルミナ比か変成されたものであってもよい
。
エチル化材としては、エチレン、ハロゲン化エタン、エ
タノール等が挙げられるか、好ましくはエチレンである
。
タノール等が挙げられるか、好ましくはエチレンである
。
前記エチルベンゼン類とエチル化剤の反応は、固体酸触
媒の存在下に行う。エチル化は、ペンセン環１モル当た
りエチル基３．６〜４，８モル、好ましくは４．０〜４
．４モルとなるまで行うことかよく、その範囲外ではい
ずれもテトラエチルベンゼンの生成割合が低下する。固
体酸触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異なる
か、バッチ式の場合は前記エチルベンゼン類に対し１〜
２５重量％程度であり、連続的に反応を行う場合はＬＨ
３Ｖ０． １〜２０／ｈｒの範囲から選ぶことができる
。反応温度についても他の条件により変化するが、１５
０〜３５０°Ｃ程度である。エチル化剤としてエチレン
を使用する場合、圧力は３〜２０ｋｇ／ｃｒｌ−Ｇ程度
の加圧とすれば、はぼ定量的に反応が進行し、トリ体と
ペンタ体の比率をほぼ１／１に調整することも可能とな
る。
媒の存在下に行う。エチル化は、ペンセン環１モル当た
りエチル基３．６〜４，８モル、好ましくは４．０〜４
．４モルとなるまで行うことかよく、その範囲外ではい
ずれもテトラエチルベンゼンの生成割合が低下する。固
体酸触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異なる
か、バッチ式の場合は前記エチルベンゼン類に対し１〜
２５重量％程度であり、連続的に反応を行う場合はＬＨ
３Ｖ０． １〜２０／ｈｒの範囲から選ぶことができる
。反応温度についても他の条件により変化するが、１５
０〜３５０°Ｃ程度である。エチル化剤としてエチレン
を使用する場合、圧力は３〜２０ｋｇ／ｃｒｌ−Ｇ程度
の加圧とすれば、はぼ定量的に反応が進行し、トリ体と
ペンタ体の比率をほぼ１／１に調整することも可能とな
る。
エチル化が所定のモル比となるまで行われたら、エチル
化剤の添加を止め、転移反応を生じさせることが望まし
い。すなわち、エチル化が終了した直後の反応生成物は
テトラエチルベンゼンの他、トリエチルベンゼン、ジエ
チルベンゼン、ペンタエチルベンゼン等の混合物であっ
て、比較的テトラエチルベンゼンの割合が少ない。とこ
ろが、転移反応を生じさせるとテトラエチルベンゼンの
割合が増加する。これはエチル基が３以下のポリエチル
ベンゼン類と５以上のポリエチルベンゼン類との開にエ
チル基の転移反応が起こり、結果としてテトラエチルベ
ンゼンの割合が増大することになるためと思われる。転
移反応は固体酸触媒の存在下に行うが、その条件は新た
なエチル化剤を加えない以外はエチル化反応とほぼ同じ
でよい。また、転移反応は、エチル化と同じ反応器で行
ってもよいし、その際新たな固体酸触媒を添加してもよ
いし、別の反応器に移して反応させてもよい。
化剤の添加を止め、転移反応を生じさせることが望まし
い。すなわち、エチル化が終了した直後の反応生成物は
テトラエチルベンゼンの他、トリエチルベンゼン、ジエ
チルベンゼン、ペンタエチルベンゼン等の混合物であっ
て、比較的テトラエチルベンゼンの割合が少ない。とこ
ろが、転移反応を生じさせるとテトラエチルベンゼンの
割合が増加する。これはエチル基が３以下のポリエチル
ベンゼン類と５以上のポリエチルベンゼン類との開にエ
チル基の転移反応が起こり、結果としてテトラエチルベ
ンゼンの割合が増大することになるためと思われる。転
移反応は固体酸触媒の存在下に行うが、その条件は新た
なエチル化剤を加えない以外はエチル化反応とほぼ同じ
でよい。また、転移反応は、エチル化と同じ反応器で行
ってもよいし、その際新たな固体酸触媒を添加してもよ
いし、別の反応器に移して反応させてもよい。
また、温度、攪拌等の条件もエチル化反応と同じであっ
ても差し支えないが、エチル化反応より５０〜１００℃
程度低くして分解反応を抑えることがよく、圧力も常圧
付近とすることがよい。エチル基のモル比を前記好まし
い範囲とし、転移反応を十分に行ったときは、テトラエ
チルベンゼンの割合は５０〜８５重量％程度に達する。
ても差し支えないが、エチル化反応より５０〜１００℃
程度低くして分解反応を抑えることがよく、圧力も常圧
付近とすることがよい。エチル基のモル比を前記好まし
い範囲とし、転移反応を十分に行ったときは、テトラエ
チルベンゼンの割合は５０〜８５重量％程度に達する。
得られた反応生成物は、常法により触媒を分離したのち
、蒸留によりテトラエチルベンゼンと他のエチルベンゼ
ン類とを分離する。他のエチルベンゼン類としては、エ
チルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
等の低沸点留分とペンタエチルベンゼン等の高沸点留分
とがある。その他、反応生成物中にはベンゼン等の低沸
点副生物と重合物等の高沸点副生物とが含まれるが、こ
れらは蒸留により容易に分離することができる。
、蒸留によりテトラエチルベンゼンと他のエチルベンゼ
ン類とを分離する。他のエチルベンゼン類としては、エ
チルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
等の低沸点留分とペンタエチルベンゼン等の高沸点留分
とがある。その他、反応生成物中にはベンゼン等の低沸
点副生物と重合物等の高沸点副生物とが含まれるが、こ
れらは蒸留により容易に分離することができる。
本発明においては、他のエチルベンゼン類の内、ジエチ
ルベンゼン又はトリエチルベンゼンを含む留分の少なく
とも１部を上記反応系に戻す。好ましくは、ジエチルベ
ンゼン、トリエチルベンゼン留分の全部を戻す。より好
ましくはジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン留分の
全部とペンタエチルヘンセン、ヘキサエチルベンゼン留
分の全部をもどす。この場合、ペンタエチルベンゼン、
ヘキサエチルベンゼン留分は、エチル化を行う反応系で
はなく、転移反応を行う反応系に戻すことか望ましい。
ルベンゼン又はトリエチルベンゼンを含む留分の少なく
とも１部を上記反応系に戻す。好ましくは、ジエチルベ
ンゼン、トリエチルベンゼン留分の全部を戻す。より好
ましくはジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン留分の
全部とペンタエチルヘンセン、ヘキサエチルベンゼン留
分の全部をもどす。この場合、ペンタエチルベンゼン、
ヘキサエチルベンゼン留分は、エチル化を行う反応系で
はなく、転移反応を行う反応系に戻すことか望ましい。
以下、本発明の実施例を示す。なお、％は重量％を表す
。
。
実施例１〜３
ベンゼンを塩化アルミニウム触媒の存在下、エチレンで
アルキル化してエチルベンゼンを製造する際に副生ずる
トリエチルベンゼン留分（ジエチルベンゼン：２，８Ｘ
、トリエチルベンゼンコ９７Ｘ）２５０ｇ と ２
種類のＹ−ゼオライトＡ又はＢの粉砕品５０ｇをを攪拌
機、還流冷却器を備えた反応器に仕込み、昇温し、Ａに
ついては３００℃と２５０℃の反応温度で、Ｂについて
は２５０℃の反応温度で、エチレン圧か１０〜１５ ｋ
ｇ／ ｃｒｌ−Ｇになるようにエチレンの装入を３０分
間行った。
アルキル化してエチルベンゼンを製造する際に副生ずる
トリエチルベンゼン留分（ジエチルベンゼン：２，８Ｘ
、トリエチルベンゼンコ９７Ｘ）２５０ｇ と ２
種類のＹ−ゼオライトＡ又はＢの粉砕品５０ｇをを攪拌
機、還流冷却器を備えた反応器に仕込み、昇温し、Ａに
ついては３００℃と２５０℃の反応温度で、Ｂについて
は２５０℃の反応温度で、エチレン圧か１０〜１５ ｋ
ｇ／ ｃｒｌ−Ｇになるようにエチレンの装入を３０分
間行った。
その後、４時間攪拌を続けて転移反応を行ったのち、生
成物を取り出し、触媒を除去し、蒸留してテトラエチル
ベンゼン留分とジエチルベンゼン留分、トリエチルベン
ゼン留分、ペンタエチルベンゼン留分等とに分離し、こ
の内ジエチルベンゼン留分、トリエチルベンゼン留分、
ペンタエチルベンゼン留分の全部を混合して循環留分と
し、その一部を前記反応器に戻し、第２回の反応及び−
定時間毎のサンプリング及び分析を行った。第２回反応
では循環留分を２５０ｇを加えて全量を５００ｇとした
エチルベンゼン類を用い、エチレンの装入を４５分間、
転移反応を４時間とした他は、触媒量等の条件は第１回
反応と同様とした。
成物を取り出し、触媒を除去し、蒸留してテトラエチル
ベンゼン留分とジエチルベンゼン留分、トリエチルベン
ゼン留分、ペンタエチルベンゼン留分等とに分離し、こ
の内ジエチルベンゼン留分、トリエチルベンゼン留分、
ペンタエチルベンゼン留分の全部を混合して循環留分と
し、その一部を前記反応器に戻し、第２回の反応及び−
定時間毎のサンプリング及び分析を行った。第２回反応
では循環留分を２５０ｇを加えて全量を５００ｇとした
エチルベンゼン類を用い、エチレンの装入を４５分間、
転移反応を４時間とした他は、触媒量等の条件は第１回
反応と同様とした。
反応温度及び触媒は次の通りである。
実施例１．３００℃、Ａ
実施例２．２５０℃、Ｂ
実施例３．２５０°Ｃ，Ａ
第１回反応生成物の組成（ＧＣ面積比％）を第１表に示
す。
す。
第 １ 表
第
表
第２回反応生成物の組成（ＧＣ面積比％）を第２表に示
す。
す。
（注）略称は第１表の場合と同じ。
実施例４
実施例Ｉと同じトリエチルベンゼン留分１３６ｇとシリ
カアルミナ２７ｇを反応器に仕込み、３００℃の反応温
度で、エチレン圧が１０ｋｇ／ｃｎｒ・Ｇとなるように
エチレンの装入を２８分間行った。
カアルミナ２７ｇを反応器に仕込み、３００℃の反応温
度で、エチレン圧が１０ｋｇ／ｃｎｒ・Ｇとなるように
エチレンの装入を２８分間行った。
その後２時間攪拌を続けて転移反応を行った。この結果
（組成：ＧＣ面積比％）を第３表に示す。
（組成：ＧＣ面積比％）を第３表に示す。
第
表
（注）略称は第１表の場合と同じ。
〔発明の効果〕
本発明の製造方法によれば、テトラエチルベンゼンを工
業的に有利に、且つ収率よく製造することができる。
業的に有利に、且つ収率よく製造することができる。
Claims (2)
- （１）ジエチルベンゼン又はトリエチルベンゼンを含む
エチルベンゼン類とエチル化剤とを固体酸触媒の存在す
る反応系において反応させ、得られた反応生成物からテ
トラエチルベンゼンと他のエチルベンゼン類を蒸留分離
し、他のエチルベンゼン類の内ジエチルベンゼン又はト
リエチルベンゼンを含む留分の少なくとも一部を前記反
応系に戻すことを特徴とするテトラエチルベンゼンの製
造方法。 - （２）ジエチルベンゼン又はトリエチルベンゼンを含む
エチルベンゼン類を固体酸触媒の存在する反応系におい
て、ベンゼン環１モル当たりエチル基３．６〜４．８モ
ルとなるまでエチル化剤でエチル化し、次いで固体酸触
媒の存在する反応系において、エチル基の転移反応を行
わせたのち、得られた反応生成物からテトラエチルベン
ゼンと他のエチルベンゼン類を蒸留分離し、他のエチル
ベンゼン類の内ジエチルベンゼン又はトリエチルベンゼ
ンを含む留分の少なくとも一部を前記反応系に戻すこと
を特徴とするテトラエチルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8128390A JPH0639423B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
| US07/543,518 US5225572A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for producing pyromellitic dianhydride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8128390A JPH0639423B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284630A true JPH03284630A (ja) | 1991-12-16 |
| JPH0639423B2 JPH0639423B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=13742048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8128390A Expired - Lifetime JPH0639423B2 (ja) | 1989-06-27 | 1990-03-30 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639423B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP8128390A patent/JPH0639423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0639423B2 (ja) | 1994-05-25 |
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