JPH03284634A - １，２，４，５‐テトラエチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，２，４，５‐テトラエチルベンゼンの製造方法Info
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- JPH03284634A JPH03284634A JP8128790A JP8128790A JPH03284634A JP H03284634 A JPH03284634 A JP H03284634A JP 8128790 A JP8128790 A JP 8128790A JP 8128790 A JP8128790 A JP 8128790A JP H03284634 A JPH03284634 A JP H03284634A
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- benzene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、１．２．４．５−テトラエチルベンゼンの製
造方法に関する。１．２．４．５−テトラエチルベンゼ
ンはビニルベンゼン類やベンゼンカルボン酸類、特に無
水ピロメリット酸の製造原料等としても有用である。
造方法に関する。１．２．４．５−テトラエチルベンゼ
ンはビニルベンゼン類やベンゼンカルボン酸類、特に無
水ピロメリット酸の製造原料等としても有用である。
テトラエチルベンゼンは、ベンゼンをエチレン等のエチ
ル化剤でエチル化することにより得られるが、工業的に
生産するために適した方法等については報告されていな
い。
ル化剤でエチル化することにより得られるが、工業的に
生産するために適した方法等については報告されていな
い。
エチル化等のアルキル化はフリーデルクラフツ触媒の存
在下に進行する（特公昭５２−１２．１７８号、特開昭
６１−６５．８２７号公報）が、エチルベンゼンのよう
なエチル基が１つ付いたものに比べ、テトラエチルベン
ゼンのようにエチル基が４つも付いたものを選択的に製
造することは困難である。
在下に進行する（特公昭５２−１２．１７８号、特開昭
６１−６５．８２７号公報）が、エチルベンゼンのよう
なエチル基が１つ付いたものに比べ、テトラエチルベン
ゼンのようにエチル基が４つも付いたものを選択的に製
造することは困難である。
その他、１．２．４．５−テトラアルキルベンゼンを選
択的に得るため、キシレンをプロピレン又はブテンでア
ルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造する方法（
特公昭５２−１２．１７８号、特公昭５０−１０゜２９
０号、特開昭４８−７２．１３０号、特開昭４８−１９
．５２６号、特開昭４８−８５．５４０号、特開昭４９
−３５．３３９号公報）、プソイドクメン又はメシチレ
ンをプロピレンでアルキル化してテトラアルキルベンゼ
ンを製造する方法（特公昭５２−３．３６９号公報）等
が知られているが、これらの方法とは原料及び目的物が
異なる。
択的に得るため、キシレンをプロピレン又はブテンでア
ルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造する方法（
特公昭５２−１２．１７８号、特公昭５０−１０゜２９
０号、特開昭４８−７２．１３０号、特開昭４８−１９
．５２６号、特開昭４８−８５．５４０号、特開昭４９
−３５．３３９号公報）、プソイドクメン又はメシチレ
ンをプロピレンでアルキル化してテトラアルキルベンゼ
ンを製造する方法（特公昭５２−３．３６９号公報）等
が知られているが、これらの方法とは原料及び目的物が
異なる。
工業的に容易に得られるベンゼン、エチルベンゼン等の
ベンゼン化合物とエチレン等のエチル化剤から１．２．
４．５−テトラエチルベンゼンが収量よく得られれば有
利なことであるが、副生物が多量に生成する他、分離が
困難な異性体が生ずるという問題がある。そして、テト
ラエチルベンゼン異性体の有効な分離法は知られていな
い。
ベンゼン化合物とエチレン等のエチル化剤から１．２．
４．５−テトラエチルベンゼンが収量よく得られれば有
利なことであるが、副生物が多量に生成する他、分離が
困難な異性体が生ずるという問題がある。そして、テト
ラエチルベンゼン異性体の有効な分離法は知られていな
い。
本発明は、１．２．４．５−テトラエチルベンゼンを工
業的に有利に製造する方法を提供することを目的とする
。他の目的は１．２．４．５−テトラエチルベンゼンを
選択的に収率よく製造すること及び無水ピロメリット酸
製造原料として有用なテトラエチルベンゼンを有利に製
造することである。
業的に有利に製造する方法を提供することを目的とする
。他の目的は１．２．４．５−テトラエチルベンゼンを
選択的に収率よく製造すること及び無水ピロメリット酸
製造原料として有用なテトラエチルベンゼンを有利に製
造することである。
本発明は、ベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼ
ン及びトリエチルベンゼンからなる群れから選ばれた１
種又は２種以上のベンゼン化合物のエチル化反応生成物
を蒸留して得られたテトラエチルベンゼン留分を、いず
れか一方のテトラエチルベンゼン異性体を選択的に吸着
する吸着剤と接触させて分離することからなる１、 ２
．４．５−テトラエチルベンゼンの製造方法並びに上記
のベンゼン化合物をフリーデルクラフッ触媒の存在下に
エチル化剤でエチル化し、次いでこれをフリーデルクラ
フッ触媒の存在下、転移反応を行わせ、得られた反応生
成物を蒸留してテトラエチルベンゼン留分を得、この留
分をいずれか一方のテトラエチルベンゼン異性体を選択
的に吸着する吸着剤と接触させて分離し、１．２．３．
５−テトラエチルベンゼンが濃縮された留分は前記エチ
ル化反応又は転移反応工程へ戻すと共に、ｌ、 ２．４
．５−テトラエチルベンゼンが濃縮された留分は無水ピ
ロメリット酸製造原料用テトラエチルベンゼンとして回
収することからなる１、 ２．４．５−テトラエチルベ
ンゼンの製造方法である。
ン及びトリエチルベンゼンからなる群れから選ばれた１
種又は２種以上のベンゼン化合物のエチル化反応生成物
を蒸留して得られたテトラエチルベンゼン留分を、いず
れか一方のテトラエチルベンゼン異性体を選択的に吸着
する吸着剤と接触させて分離することからなる１、 ２
．４．５−テトラエチルベンゼンの製造方法並びに上記
のベンゼン化合物をフリーデルクラフッ触媒の存在下に
エチル化剤でエチル化し、次いでこれをフリーデルクラ
フッ触媒の存在下、転移反応を行わせ、得られた反応生
成物を蒸留してテトラエチルベンゼン留分を得、この留
分をいずれか一方のテトラエチルベンゼン異性体を選択
的に吸着する吸着剤と接触させて分離し、１．２．３．
５−テトラエチルベンゼンが濃縮された留分は前記エチ
ル化反応又は転移反応工程へ戻すと共に、ｌ、 ２．４
．５−テトラエチルベンゼンが濃縮された留分は無水ピ
ロメリット酸製造原料用テトラエチルベンゼンとして回
収することからなる１、 ２．４．５−テトラエチルベ
ンゼンの製造方法である。
ベンゼン化合物としては、ベンゼン、エチルベンゼン、
ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン又はこれらの混
合物であり、混合物としてはエチルベンゼンを製造する
際に副生ずるポリエチルベンゼン等の混合物がある。好
ましくは、トリエチルベンゼン又はトリエチルベンゼン
とジエチルベンゼンを主体とするものである。
ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン又はこれらの混
合物であり、混合物としてはエチルベンゼンを製造する
際に副生ずるポリエチルベンゼン等の混合物がある。好
ましくは、トリエチルベンゼン又はトリエチルベンゼン
とジエチルベンゼンを主体とするものである。
ベンゼン化合物のエチル化反応は、通常フリーデルクラ
フッ触媒の存在下に行われる。フリーデルクラフッ触媒
としては、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化鉄
、イオン交換樹脂、ゼオライト、燐酸等の公知のものか
あるが、好ましくは塩化アルミニウム、ゼオライトであ
る。
フッ触媒の存在下に行われる。フリーデルクラフッ触媒
としては、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化鉄
、イオン交換樹脂、ゼオライト、燐酸等の公知のものか
あるが、好ましくは塩化アルミニウム、ゼオライトであ
る。
エチル化剤としては、エチレン、ハロゲン化エタン、エ
タノール等が挙げられるが、好ましくはエチレンである
。
タノール等が挙げられるが、好ましくはエチレンである
。
前記エチル化反応は、ペンセン環１モル当たりエチル基
３．６〜４．８モル、好ましくは４． ０〜４．４モル
となるまで行うことがよく、その範囲外ではいずれもテ
トラエチルベンゼンの生成割合が低下する。フリーデル
クラフッ触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異
なるが、塩化ア／ｌ／ ミニラムの場合、前記ポリエチ
ルベンゼンに対し５〜２５重量％程度である。連続式で
反応を行う場合は、ＬＨ５Ｖ０ 、 １〜２０ ／ ｈ
ｒ程度である。反応温度についても他の条件により変化
するが、塩化アルミニウム触媒の場合、５０〜１５０’
Ｃ程度であり、ゼオライト触媒の場合、１５０〜３００
℃程度である。
３．６〜４．８モル、好ましくは４． ０〜４．４モル
となるまで行うことがよく、その範囲外ではいずれもテ
トラエチルベンゼンの生成割合が低下する。フリーデル
クラフッ触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異
なるが、塩化ア／ｌ／ ミニラムの場合、前記ポリエチ
ルベンゼンに対し５〜２５重量％程度である。連続式で
反応を行う場合は、ＬＨ５Ｖ０ 、 １〜２０ ／ ｈ
ｒ程度である。反応温度についても他の条件により変化
するが、塩化アルミニウム触媒の場合、５０〜１５０’
Ｃ程度であり、ゼオライト触媒の場合、１５０〜３００
℃程度である。
エチル化反応終了後、エチル化剤の添加を止め、転移反
応を生じさせることが望ましい。すなわち、エチル化が
終了した直後の反応生成物はテトラエチルベンゼンの他
、トリエチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンタエチ
ルベンゼン等の混合物であって、比較的テトラエチルベ
ンゼンの割合が少ない。ところが、転移反応を生じさせ
るとテトラエチルベンゼンの割合が増加する。これはエ
チル基が３以下のポリエチルベンゼン類と５以上のポリ
エチルベンゼン類との間にエチル基の転移反応が起こり
、結果としてテトラエチルベンゼンの割合が増大するこ
とになるためと思われる。転移反応はフリーデルクラフ
ッ触媒の存在下に行うが、その条件は新たなエチル化剤
を加えない以外はエチル化反応とほぼ同じでよい。また
、転移反応の際、新たなフリーデルクラフッ触媒を添加
してもよいが、エチル化反応混合物中に残存するフリー
ゾルタラフッ触媒だけであっても差し支えなく、また温
度、攪拌等の条件もエチル化反応と同じであっても差し
支えない。しかし、分解反応を防止する意味でエチル化
反応より５０〜１００℃程度低い温度とすることがよい
。連続式で反応を行う場合は、転移反応用の反応器を設
け、ここにエチル化反応混合物を通すことがよい。エチ
ル基のモル比を前記好ましい範囲とし、転移反応を十分
に行ったときは、テトラエチルベンゼンの割合は７５〜
８５重量％程度に達する。
応を生じさせることが望ましい。すなわち、エチル化が
終了した直後の反応生成物はテトラエチルベンゼンの他
、トリエチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンタエチ
ルベンゼン等の混合物であって、比較的テトラエチルベ
ンゼンの割合が少ない。ところが、転移反応を生じさせ
るとテトラエチルベンゼンの割合が増加する。これはエ
チル基が３以下のポリエチルベンゼン類と５以上のポリ
エチルベンゼン類との間にエチル基の転移反応が起こり
、結果としてテトラエチルベンゼンの割合が増大するこ
とになるためと思われる。転移反応はフリーデルクラフ
ッ触媒の存在下に行うが、その条件は新たなエチル化剤
を加えない以外はエチル化反応とほぼ同じでよい。また
、転移反応の際、新たなフリーデルクラフッ触媒を添加
してもよいが、エチル化反応混合物中に残存するフリー
ゾルタラフッ触媒だけであっても差し支えなく、また温
度、攪拌等の条件もエチル化反応と同じであっても差し
支えない。しかし、分解反応を防止する意味でエチル化
反応より５０〜１００℃程度低い温度とすることがよい
。連続式で反応を行う場合は、転移反応用の反応器を設
け、ここにエチル化反応混合物を通すことがよい。エチ
ル基のモル比を前記好ましい範囲とし、転移反応を十分
に行ったときは、テトラエチルベンゼンの割合は７５〜
８５重量％程度に達する。
更に、この転移反応の際又はエチル化反応の際、後述す
る遠心分離工程で発生する液相をここに戻すことが望ま
しい。すなわち、液相の大部分は１゜２、３．５−テト
ラエチルベンゼンであるので、ここに戻すことにより異
性化も同時に起こり１．２．４．５−テトラエチルベン
ゼンの収量がより増大する。この場合、テトラエチルベ
ンゼン異性体比がほぼ平衡濃度となるまで、反応を行う
ことが望ましい。
る遠心分離工程で発生する液相をここに戻すことが望ま
しい。すなわち、液相の大部分は１゜２、３．５−テト
ラエチルベンゼンであるので、ここに戻すことにより異
性化も同時に起こり１．２．４．５−テトラエチルベン
ゼンの収量がより増大する。この場合、テトラエチルベ
ンゼン異性体比がほぼ平衡濃度となるまで、反応を行う
ことが望ましい。
得られた反応生成物は、常法により触媒を分離したのち
、蒸留によりテトラエチルベンゼンを分離する。テトラ
エチルベンゼンの濃度は９０重量％以上とすることが望
ましく、このテトラエチルベンゼン留分中の１．２．４
．５−テトラエチルベンゼンと１．２．３．５−テトラ
エチルベンゼンの割合は、平衡濃度近辺ではほぼ６：４
である。
、蒸留によりテトラエチルベンゼンを分離する。テトラ
エチルベンゼンの濃度は９０重量％以上とすることが望
ましく、このテトラエチルベンゼン留分中の１．２．４
．５−テトラエチルベンゼンと１．２．３．５−テトラ
エチルベンゼンの割合は、平衡濃度近辺ではほぼ６：４
である。
本発明においては、このテトラエチルベンゼン留分を吸
着剤と接触させる。物質の精製方法には蒸留が一般的で
あるが、テトラエチルベンゼン異性体の沸点差は極めて
小さく分離は困難である。
着剤と接触させる。物質の精製方法には蒸留が一般的で
あるが、テトラエチルベンゼン異性体の沸点差は極めて
小さく分離は困難である。
また、凝固点差を利用する晶析分離もテトラエチルベン
ゼン留分から析出する結晶が、固液分離が極めて困難で
あるペースト状でなる。そこで、本発明°者らは吸着分
離を試みたところ、吸着剤を選択することによって効率
よく異性体を分離できることが見出された。そこで、本
発明においては、このテトラエチルベンゼン留分を１．
２．４．５−テトラエチルベンゼンとＩ、 ２．３．５
−テトラエチルベンゼンのいずれか一方を選択的に吸着
する吸着剤と接触させて一方を吸着させる。
ゼン留分から析出する結晶が、固液分離が極めて困難で
あるペースト状でなる。そこで、本発明°者らは吸着分
離を試みたところ、吸着剤を選択することによって効率
よく異性体を分離できることが見出された。そこで、本
発明においては、このテトラエチルベンゼン留分を１．
２．４．５−テトラエチルベンゼンとＩ、 ２．３．５
−テトラエチルベンゼンのいずれか一方を選択的に吸着
する吸着剤と接触させて一方を吸着させる。
このために用いる吸着剤としては、制御された細孔径を
有するゼオライトが使用でき、好ましくはＹ型ゼオライ
ト、より好ましくはカリウムで修飾したに−Ｙ型ゼオラ
イトである。その他、異性体の一方と適合した細孔径を
をするゼオライトも使用可能である。そして、このよう
なゼオライトについては特公昭５７−４５．７２５号公
報等に説明されている。吸着に使用するテトラエチルベ
ンゼン留分はそのままでもよいし、ベンゼン等の溶媒に
溶解してして使用してもよい。吸着条件等についても特
公昭５７−４５．７２５号公報等に説明されている条件
をそのまま使用することができる。例えば、吸着温度は
常温ないし３００℃程度、好ましくは１５０〜２５０℃
、より好ましくは１８０〜２００°Ｃであり、圧力は常
圧から５０ｋｇ／ｃＭ−Ｇ程度であり、バッチ式であっ
ても、連続式であってもよい。
有するゼオライトが使用でき、好ましくはＹ型ゼオライ
ト、より好ましくはカリウムで修飾したに−Ｙ型ゼオラ
イトである。その他、異性体の一方と適合した細孔径を
をするゼオライトも使用可能である。そして、このよう
なゼオライトについては特公昭５７−４５．７２５号公
報等に説明されている。吸着に使用するテトラエチルベ
ンゼン留分はそのままでもよいし、ベンゼン等の溶媒に
溶解してして使用してもよい。吸着条件等についても特
公昭５７−４５．７２５号公報等に説明されている条件
をそのまま使用することができる。例えば、吸着温度は
常温ないし３００℃程度、好ましくは１５０〜２５０℃
、より好ましくは１８０〜２００°Ｃであり、圧力は常
圧から５０ｋｇ／ｃＭ−Ｇ程度であり、バッチ式であっ
ても、連続式であってもよい。
なお、温度が高すぎるとテトラエチルベンゼンの分解が
生ずる。
生ずる。
吸着された異性体は、脱着されて回収される。
脱着はベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒、好まし
くはｐ−キシレンを用いて行う。温度等の条件は吸着と
ほぼ同じ条件を採用することができるが、好ましくは１
５０〜２５０℃、より好ましくは１８０〜２００℃であ
る。吸着剤として、Ｋ−Ｙ型ゼオライトを使用したとき
、１．２．３．５−テトラエチルベンゼンが吸着される
ので、これを脱着する。
くはｐ−キシレンを用いて行う。温度等の条件は吸着と
ほぼ同じ条件を採用することができるが、好ましくは１
５０〜２５０℃、より好ましくは１８０〜２００℃であ
る。吸着剤として、Ｋ−Ｙ型ゼオライトを使用したとき
、１．２．３．５−テトラエチルベンゼンが吸着される
ので、これを脱着する。
吸着されない１．２．４．５−テトラエチルベンゼンは
留分中に濃縮されるが、所定の濃度にまで達しないとき
は再度吸着処理を繰り返し、８０％以上好ましくは８０
〜９５％程度までの濃度とすることがよい。なお、吸着
の際に溶媒を添加したときは、蒸留等により分離する。
留分中に濃縮されるが、所定の濃度にまで達しないとき
は再度吸着処理を繰り返し、８０％以上好ましくは８０
〜９５％程度までの濃度とすることがよい。なお、吸着
の際に溶媒を添加したときは、蒸留等により分離する。
この１．２．４．５−テトラエチルベンゼンが濃縮され
た留分は、そのまま製品とすることもできるし、必要に
より再結晶等の方法で更に、精製してもよい。特に好ま
しくはこれを、気相接触酸化して無水ピロメリット酸を
製造するための原料として用いれば、この固相中に不純
物として含まれる成分は完全酸化され、製品無水ピロメ
リット酸中に混入することは殆どないので、極めて有利
である。また、１．２．３．５−テトラエチルベンゼン
が濃縮された留分は、前記エチル化反応又は転移反応工
程に戻すことが有利である。
た留分は、そのまま製品とすることもできるし、必要に
より再結晶等の方法で更に、精製してもよい。特に好ま
しくはこれを、気相接触酸化して無水ピロメリット酸を
製造するための原料として用いれば、この固相中に不純
物として含まれる成分は完全酸化され、製品無水ピロメ
リット酸中に混入することは殆どないので、極めて有利
である。また、１．２．３．５−テトラエチルベンゼン
が濃縮された留分は、前記エチル化反応又は転移反応工
程に戻すことが有利である。
以下、本発明の実施例を示す。なお、％は重量％を表す
。
。
実施例１
ベンゼンを塩化アルミニウム触媒の存在下、エチレンで
アルキル化してエチルベンゼンヲ製造スる際に副生ずる
ポリエチルベンゼン（ジエチルベンゼン：９１ｘ、 ト
リエチルベンゼン：７Ｘ、 その他２Ｘ）２５０ｇ
と無水塩化アルミニウム触媒を攪拌機、還流冷却器を備
えた反応器に仕込み、エチレンを所定の速度で供給して
エチル化反応を行った。
アルキル化してエチルベンゼンヲ製造スる際に副生ずる
ポリエチルベンゼン（ジエチルベンゼン：９１ｘ、 ト
リエチルベンゼン：７Ｘ、 その他２Ｘ）２５０ｇ
と無水塩化アルミニウム触媒を攪拌機、還流冷却器を備
えた反応器に仕込み、エチレンを所定の速度で供給して
エチル化反応を行った。
所定のエチル化が終了したのち、エチレンの供給を止め
、引き続き同じ温度条件で攪拌を続けて転移反応を行っ
た。転移反応は反応物の組成が一定となるまで行った。
、引き続き同じ温度条件で攪拌を続けて転移反応を行っ
た。転移反応は反応物の組成が一定となるまで行った。
得られた反応物から触媒を分離したのち、蒸留を行い、
テトラエチルベンゼン留分 （１，２，４，５−テトラ
エチルベンゼン：５９．２Ｘ、 ｌ、２，３．５−テト
ラエチルベンゼン：３９．４Ｎ、 ）リエチルベンゼ
ン：０．４Ｘ、 その他０．３Ｘ） を得た。
テトラエチルベンゼン留分 （１，２，４，５−テトラ
エチルベンゼン：５９．２Ｘ、 ｌ、２，３．５−テト
ラエチルベンゼン：３９．４Ｎ、 ）リエチルベンゼ
ン：０．４Ｘ、 その他０．３Ｘ） を得た。
このテトラエチルベンゼン留分に対し吸着剤としてに−
Ｙ型ゼオライトを１０重量倍量使用し、１２０°Ｃに保
ち、攪拌しつつ、２時間吸着を行った。吸着剤を取り出
し、ｐ−キシレンを用いて、１８０℃で２時間脱着を行
った。脱着された留分中の１．２．４．５−テトラエチ
ルベンゼンの濃度は９１゜２％であった。
Ｙ型ゼオライトを１０重量倍量使用し、１２０°Ｃに保
ち、攪拌しつつ、２時間吸着を行った。吸着剤を取り出
し、ｐ−キシレンを用いて、１８０℃で２時間脱着を行
った。脱着された留分中の１．２．４．５−テトラエチ
ルベンゼンの濃度は９１゜２％であった。
次に、Ｉ、 ２．４．５−テトラエチルベンゼンか濃縮
された留分を原料として、無水ピロメリット酸の製造を
行った。条件は、不活性担体に酸化チタン、五酸化バナ
ジウム及び五酸化リンを担持した触媒を用い、反応温度
３８０°Ｃ１原料／空気比３０ｇ／Ｎｒｄ、ＧＨ３Ｖ４
、 ０００ ／ｈｒの条件で反応を行ったところ、無
水ピロメリット酸が５９％の収率で得られた。この無水
ピロメリット酸の純度は９５％であったが、９９％純度
の１．２．４．５−テトラエチルベンゼンを原料として
得られた無水ピロメリット酸と殆ど変わらない純度であ
った。なお、１．２．４゜５−テトラエチルベンゼンが
濃縮された吸着されない留分は前記転移反応工程に戻す
ことができた。
された留分を原料として、無水ピロメリット酸の製造を
行った。条件は、不活性担体に酸化チタン、五酸化バナ
ジウム及び五酸化リンを担持した触媒を用い、反応温度
３８０°Ｃ１原料／空気比３０ｇ／Ｎｒｄ、ＧＨ３Ｖ４
、 ０００ ／ｈｒの条件で反応を行ったところ、無
水ピロメリット酸が５９％の収率で得られた。この無水
ピロメリット酸の純度は９５％であったが、９９％純度
の１．２．４．５−テトラエチルベンゼンを原料として
得られた無水ピロメリット酸と殆ど変わらない純度であ
った。なお、１．２．４゜５−テトラエチルベンゼンが
濃縮された吸着されない留分は前記転移反応工程に戻す
ことができた。
本発明の製造方法によれば、１．２．４．５−テトラエ
チルベンゼンを純度よく、また歩留りよく製造すること
ができる。
チルベンゼンを純度よく、また歩留りよく製造すること
ができる。
Claims (2)
- （１）ベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン及
びトリエチルベンゼンからなる群れから選ばれた１種又
は２種以上のベンゼン化合物のエチル化反応生成物を蒸
留して得られたテトラエチルベンゼン留分を、いずれか
一方のテトラエチルベンゼン異性体を選択的に吸着する
吸着剤と接触させて分離することを特徴とする１，２，
４，５−テトラエチルベンゼンの製造方法。 - （２）ベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン及
びトリエチルベンゼンからなる群れから選ばれた１種又
は２種以上のベンゼン化合物をフリーデルクラフツ触媒
の存在下にエチル化剤でエチル化し、次いでこれをフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下、転移反応を行わせ、得ら
れた反応生成物を蒸留してテトラエチルベンゼン留分を
得、この留分をいずれか一方のテトラエチルベンゼン異
性体を選択的に吸着する吸着剤と接触させて分離し、１
，２，３，５−テトラエチルベンゼンが濃縮された留分
は前記エチル化反応又は転移反応工程へ戻すと共に、１
，２，４，５−テトラエチルベンゼンが濃縮された留分
は無水ピロメリット酸製造原料用テトラエチルベンゼン
として回収することを特徴とする１，２，４，５−テト
ラエチルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8128790A JPH03284634A (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | １，２，４，５‐テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8128790A JPH03284634A (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | １，２，４，５‐テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284634A true JPH03284634A (ja) | 1991-12-16 |
Family
ID=13742164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8128790A Pending JPH03284634A (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | １，２，４，５‐テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03284634A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51143624A (en) * | 1975-06-04 | 1976-12-10 | Uop Inc | Separation of tetraalkyllsubstituted aromatic hydrocarbon isomers |
| JPS5933235A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ポリアルキルベンゼンの高選択的製造方法 |
| JPS6165827A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-04 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，２，４，５−テトラメチルベンゼンの製造方法 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP8128790A patent/JPH03284634A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51143624A (en) * | 1975-06-04 | 1976-12-10 | Uop Inc | Separation of tetraalkyllsubstituted aromatic hydrocarbon isomers |
| JPS5933235A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ポリアルキルベンゼンの高選択的製造方法 |
| JPS6165827A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-04 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，２，４，５−テトラメチルベンゼンの製造方法 |
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