JPH03287170A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH03287170A JPH03287170A JP8789090A JP8789090A JPH03287170A JP H03287170 A JPH03287170 A JP H03287170A JP 8789090 A JP8789090 A JP 8789090A JP 8789090 A JP8789090 A JP 8789090A JP H03287170 A JPH03287170 A JP H03287170A
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- Japan
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- charge
- photoreceptor
- charge transport
- charge generation
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは有機材料
を含む電荷発生層、電荷輸送層を備えてなり、電子写真
方式の複写機などに用いられる積層型電子写真用感光体
に関する。
を含む電荷発生層、電荷輸送層を備えてなり、電子写真
方式の複写機などに用いられる積層型電子写真用感光体
に関する。
従来より電子写真用感光体(以下感光体とも称する)の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポI
J −N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、フタロシアニン化合物などの有機光導電性物質、フ
タロシアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機
先導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものなどが利
用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポI
J −N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、フタロシアニン化合物などの有機光導電性物質、フ
タロシアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機
先導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものなどが利
用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。
これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には
、例えばカールソン方式が適用される。
、例えばカールソン方式が適用される。
この方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。代表的なものとしては、電荷発生物質にフタロ
シアニン化合物を用いた感光体(米国特許第38161
18号明細書に記載)、アゾ化合物を用いた感光体(特
開昭57−176D55号公報、特開昭60−4566
4号公報に記載)、ペリレン化合物を用いた感光体(特
開昭63−271461号公報に記載)、多環牛ノン化
合物を用いた感光体く特公昭6059588号公報に記
載)などが提案されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。代表的なものとしては、電荷発生物質にフタロ
シアニン化合物を用いた感光体(米国特許第38161
18号明細書に記載)、アゾ化合物を用いた感光体(特
開昭57−176D55号公報、特開昭60−4566
4号公報に記載)、ペリレン化合物を用いた感光体(特
開昭63−271461号公報に記載)、多環牛ノン化
合物を用いた感光体く特公昭6059588号公報に記
載)などが提案されている。
ところで、これら有機感光体を複写機用として適用して
いく上で、感度、耐刷性、耐環境性のはかに満足しなけ
ればならない重要な条件の一つに赤色画像の再現性があ
る。
いく上で、感度、耐刷性、耐環境性のはかに満足しなけ
ればならない重要な条件の一つに赤色画像の再現性があ
る。
例えば、フタロシアニン化合物やアゾ化合物の一部は赤
色画像からの反射光に対して高い光感度を有するため、
赤色画像の再現性が得られない。
色画像からの反射光に対して高い光感度を有するため、
赤色画像の再現性が得られない。
この欠点を克服するために電荷輸送層中に色素を添加す
る方法が考えられるが、この方法では電荷輸送層自体の
電荷輸送能を悪化させてしまう。また、電荷発生層が電
荷輸送層の上層にくる層構成の場合では用いることがで
きない。そこで、赤色画像の反射光に対して感度を持た
ないアゾ化合物ペリレン化合物、多環キノン化合物の開
発が進められているが、これらの材料を用いた感光体は
複写機用として要求される電子写真特性を十分に満足す
るものはなく、さらに近年の複写機の高速化に伴い、高
感度で赤色再現性に優れた材料が強く望まれている。
る方法が考えられるが、この方法では電荷輸送層自体の
電荷輸送能を悪化させてしまう。また、電荷発生層が電
荷輸送層の上層にくる層構成の場合では用いることがで
きない。そこで、赤色画像の反射光に対して感度を持た
ないアゾ化合物ペリレン化合物、多環キノン化合物の開
発が進められているが、これらの材料を用いた感光体は
複写機用として要求される電子写真特性を十分に満足す
るものはなく、さらに近年の複写機の高速化に伴い、高
感度で赤色再現性に優れた材料が強く望まれている。
この発明は、有機材料を含んでなる電荷発生層。
電荷輸送層を備えた電子写真用感光体において、前記の
欠点を除去して、高感度で赤色再現性の良い、優れた電
子写真特性を有する複写機用の電子写真用感光体を提供
することを解決すべき課題とする。
欠点を除去して、高感度で赤色再現性の良い、優れた電
子写真特性を有する複写機用の電子写真用感光体を提供
することを解決すべき課題とする。
上記の課題は、この発明によれば、導電性基体上に有機
材料を含んでなる電荷発生層、電荷輸送層を備えた電子
写真用感光体において、電荷発生層の電荷発生物質とし
て下記一般式(I)で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質と
して下記一般式(II)で示されるヒドラゾン化合物の
うちの少なくとも一種を用いる感光体とすることによっ
て解決される。
材料を含んでなる電荷発生層、電荷輸送層を備えた電子
写真用感光体において、電荷発生層の電荷発生物質とし
て下記一般式(I)で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質と
して下記一般式(II)で示されるヒドラゾン化合物の
うちの少なくとも一種を用いる感光体とすることによっ
て解決される。
また、上記の感光体において、電荷発生層の電荷発生物
質として下記一般式(I)で示されるビスアゾ化合物の
うちの少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送
物質として下記一般式(III)で示されるスチルベン
化合物のうちの少なくとも一種を用いる感光体とするこ
とによって解決される。
質として下記一般式(I)で示されるビスアゾ化合物の
うちの少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送
物質として下記一般式(III)で示されるスチルベン
化合物のうちの少なくとも一種を用いる感光体とするこ
とによって解決される。
z
’z〔式(I)中、Zは置換されてもよい複素
環残基を表し、R1は置換されてもよいアルキル基を表
し、R2は水素原子、 シアノ基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、エステル基、アシル基のうちのいずれか
を表す。〕 〔式(II)中、Aは以下のそれぞれ置換されてもよい
アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、R3は
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール
基のうちのいずれかを表し、 R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基のうちのいずれかを表し、nはOまたは1を
表ず。〕〔式(III)中、Bは以下のそれぞれ置換さ
れてもよいアリール基、複素環基のうちのいずれかを表
しR5およびR6は以下のそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
し、mはOまたは1を表す。〕この発明に用いる上記一
般式(I)、 (旧および(III)で示される化合物
の具体例を例示すると次の通りである。
’z〔式(I)中、Zは置換されてもよい複素
環残基を表し、R1は置換されてもよいアルキル基を表
し、R2は水素原子、 シアノ基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、エステル基、アシル基のうちのいずれか
を表す。〕 〔式(II)中、Aは以下のそれぞれ置換されてもよい
アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、R3は
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール
基のうちのいずれかを表し、 R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基のうちのいずれかを表し、nはOまたは1を
表ず。〕〔式(III)中、Bは以下のそれぞれ置換さ
れてもよいアリール基、複素環基のうちのいずれかを表
しR5およびR6は以下のそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
し、mはOまたは1を表す。〕この発明に用いる上記一
般式(I)、 (旧および(III)で示される化合物
の具体例を例示すると次の通りである。
化合物N9I−1
9I−7
0
化合物N91[−1
N911−2
911−3
NgII−4
911−5
化合物N911−11
N911−12
N911−13
Ht
−
化合物N911−6
911−7
N91[−8
911−9
2H5
N911−10
化合物N911−16
N911−17
H3
NgII−18
N911−19
N911−20
■
C2H5
化合物N911−21
N911−22
N911−23
〔作用〕
電荷発生物質として前記一般式(I)で示されるビスア
ゾ化合物を用い、電荷輸送物質として前記一般式(■)
で示されるヒドラゾン化合物または前記一般式(I)で
示されるスチルベン化合物を用いることにより、高感度
でかつ赤色再現性の優れた感光体を得ることが可能とな
る。
ゾ化合物を用い、電荷輸送物質として前記一般式(■)
で示されるヒドラゾン化合物または前記一般式(I)で
示されるスチルベン化合物を用いることにより、高感度
でかつ赤色再現性の優れた感光体を得ることが可能とな
る。
以下、この発明の実施例について、図面を参照しながら
説明する。
説明する。
第1図および第2図はこの発明の感光体のそれぞれ異な
る実施例を示す概念的断面図で、■は導電性基体、4a
、4bは感光層、2は電荷発生層。
る実施例を示す概念的断面図で、■は導電性基体、4a
、4bは感光層、2は電荷発生層。
3は電荷輸送層、5は表面被覆層であり、感光層は電荷
発生層と電荷輸送層とに分離した機能分離型である。第
1図の感光層4aは電荷発生層2゜電荷輸送層3の順に
積層され、場合によっては5の表面被覆層を設けること
が可能である。第2図の感光層4bは第1図と逆に電荷
輸送層3.電荷発生層2の順に積層されている。
発生層と電荷輸送層とに分離した機能分離型である。第
1図の感光層4aは電荷発生層2゜電荷輸送層3の順に
積層され、場合によっては5の表面被覆層を設けること
が可能である。第2図の感光層4bは第1図と逆に電荷
輸送層3.電荷発生層2の順に積層されている。
8
導電性基体1は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルナトの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルナトの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層2は電荷発生物質を真空蒸着するか、あるい
は電荷発生物質の粒子を樹脂バインダ(結着剤)中に分
散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を
発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層4への注入性が重要で電場依
存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
は電荷発生物質の粒子を樹脂バインダ(結着剤)中に分
散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を
発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層4への注入性が重要で電場依
存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その膜
厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には5
μm以下であり、好適には1μm以下である。電荷発生
層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質など
を添加して使用することも可能である。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には5
μm以下であり、好適には1μm以下である。電荷発生
層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質など
を添加して使用することも可能である。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
電荷輸送層4は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質を
分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体層
として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層
から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などが用
いられるが、機械的、化学的および電気的安定性、密着
性などのほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。
分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体層
として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層
から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などが用
いられるが、機械的、化学的および電気的安定性、密着
性などのほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。
電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電位を維持する
ためには3μm〜30μmの範囲が好ましく、より好適
には5μm〜20μmである。
ためには3μm〜30μmの範囲が好ましく、より好適
には5μm〜20μmである。
表面被覆層5は機械的ストレスに対する耐久性に優れ、
さらに化学的に安定な物質で構成され、暗所ではコロナ
放電の電荷を受容して保持する機能を有しており、かつ
電荷発生層が感応する光を透過する性能を有し、露光時
に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電荷の
注入を受けて表面電荷を中和消滅させることが必要であ
る。また、被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸
収極大の波長領域においてできるだけ透明であることが
望ましい。
さらに化学的に安定な物質で構成され、暗所ではコロナ
放電の電荷を受容して保持する機能を有しており、かつ
電荷発生層が感応する光を透過する性能を有し、露光時
に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電荷の
注入を受けて表面電荷を中和消滅させることが必要であ
る。また、被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸
収極大の波長領域においてできるだけ透明であることが
望ましい。
表面被覆層の被覆材料としては変成シリコン樹脂として
、アクリル変成シリコン樹脂、エポキシ変成シリコン樹
脂、アルキッド変成シリコン樹脂ポリエステル変成シリ
コン樹脂、ウレタン変成シリコン樹脂など、また、ハー
ドコート剤としてのシリコン樹脂などが適用できる。こ
れら変成シリコン樹脂は単独で使用可能であるが、より
耐久性を向上させる目的でSin、、 Tin2.
In2O3,ZrO2を主成分とする被膜を形成できる
金属アルコキシ化合物の縮合物との混合材料が好適であ
る。
、アクリル変成シリコン樹脂、エポキシ変成シリコン樹
脂、アルキッド変成シリコン樹脂ポリエステル変成シリ
コン樹脂、ウレタン変成シリコン樹脂など、また、ハー
ドコート剤としてのシリコン樹脂などが適用できる。こ
れら変成シリコン樹脂は単独で使用可能であるが、より
耐久性を向上させる目的でSin、、 Tin2.
In2O3,ZrO2を主成分とする被膜を形成できる
金属アルコキシ化合物の縮合物との混合材料が好適であ
る。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
1
以下、この発明の実施例について説明する。
実施例1
電荷発生物質として前記化合物No、 I −1で示さ
れるビスアゾ化合物1重量部と、結着剤樹脂としてジア
リルフタレート樹脂(商品名ダツプに:大阪ソーダ製)
1重量部とを、メチルエチルケトン100重量部と混
合し、 3時間混合機により混練を行い塗布液を調製し
電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質と
して前記化合物No、 1l−2で示されるヒドラゾン
化合物1重量部と、結着剤樹脂としてポリカーボネート
樹脂(商品名パンライ) L−1225:帝人化戊製)
1重量部とを、ジクロロメタン6重量部に溶解し電荷輸
送層用の塗液を作製した。次に、アルミニウムを蒸着し
たポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷発生層
(Iμm)、電荷輸送層(I7μm)の順にそれぞれ調
製した塗液を塗布し、第1図に示した構成の負帯電用の
感光体を作製した。
れるビスアゾ化合物1重量部と、結着剤樹脂としてジア
リルフタレート樹脂(商品名ダツプに:大阪ソーダ製)
1重量部とを、メチルエチルケトン100重量部と混
合し、 3時間混合機により混練を行い塗布液を調製し
電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質と
して前記化合物No、 1l−2で示されるヒドラゾン
化合物1重量部と、結着剤樹脂としてポリカーボネート
樹脂(商品名パンライ) L−1225:帝人化戊製)
1重量部とを、ジクロロメタン6重量部に溶解し電荷輸
送層用の塗液を作製した。次に、アルミニウムを蒸着し
たポリエステルテレフタレートフィルム上に電荷発生層
(Iμm)、電荷輸送層(I7μm)の順にそれぞれ調
製した塗液を塗布し、第1図に示した構成の負帯電用の
感光体を作製した。
実施例2
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、 II −
32 で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例1
と同様にして感光体を作製した。
32 で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例1
と同様にして感光体を作製した。
実施例3
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、 If −
5で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
5で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
実施例4
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、 U −8
で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例1
と同様にして感光体を作製した。
で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例1
と同様にして感光体を作製した。
実施例5
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、 II −
9で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
9で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
比較例1
実施例1の電荷輸送物質を1−フェニル−3(p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−2−ピラゾリン(ASPP>に変え、その他は
実施例1と同様にして感光体を作製した。
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−2−ピラゾリン(ASPP>に変え、その他は
実施例1と同様にして感光体を作製した。
比較例2
実施例1の電荷輸送物質をp−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABPH)に変え、
その他は実施例1と同様にして感光体を作製した。
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABPH)に変え、
その他は実施例1と同様にして感光体を作製した。
比較例3
比較例2の電荷発生物質を下記式(i)に示すビスアゾ
化合物に変え、その他は比較例2と同様にして感光体を
作製した。
化合物に変え、その他は比較例2と同様にして感光体を
作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川口
電機製静電記録紙試験装置rSP−428Jを用いて測
定した。
電機製静電記録紙試験装置rSP−428Jを用いて測
定した。
感光体の表面電位V、(ボルト〉は暗所で−6,0kV
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電させ
たときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中
止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、(
ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2L
uxの白色光を照射してV、が半分になるまでの時間(
秒)を求め半減衰露光量E 、、2(Lux・秒)とし
た。また、21uχの白色光を10秒間感光体表面に照
射したときの表面電位を残留電位Vr(ボルト)とした
。さらに550nmの単色光の半減衰露光量E 1y2
(550)と650nmの単色光の半減衰露光量E 、
/2 (650)の比を赤色再現性E、72(650)
/ E 、y2(550)とした。 El、□(65
0)/EI72(550)の値が大きいほど赤色再現性
が良好である。
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電させ
たときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中
止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、(
ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2L
uxの白色光を照射してV、が半分になるまでの時間(
秒)を求め半減衰露光量E 、、2(Lux・秒)とし
た。また、21uχの白色光を10秒間感光体表面に照
射したときの表面電位を残留電位Vr(ボルト)とした
。さらに550nmの単色光の半減衰露光量E 1y2
(550)と650nmの単色光の半減衰露光量E 、
/2 (650)の比を赤色再現性E、72(650)
/ E 、y2(550)とした。 El、□(65
0)/EI72(550)の値が大きいほど赤色再現性
が良好である。
測定結果を第1表に示す。
5
第 1 表
第1表に見られるように、実施例1〜5は比較例1〜3
に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半減衰
露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良好で
あり、この発明のビスアゾ化合物とヒドラゾン化合物と
を組み合わせることによる優位性は朗らかである。
に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半減衰
露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良好で
あり、この発明のビスアゾ化合物とヒドラゾン化合物と
を組み合わせることによる優位性は朗らかである。
実施例6
電荷発生物質として前記化合物No、 I −1で示さ
れるビスアゾ化合物1重量部と、結着剤樹脂とじ26 てジアリルツクレート樹脂(商品名ダップに:大阪ソー
ダ製)2重量部とを、メチルエチルケトン150重量部
と混合し、 3時間混合機により混練を行い塗布液を調
製し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物
質として前記化合物No、 II2で示されるヒドラゾ
ン化合物1重量部、結着剤樹脂としてボリアリレート樹
脂(商品名Uポリマー P−5001:ユニチカ製〉1
.5重量部とを、ジクロロメタン9重量部に溶解し電荷
輸送層用の塗液を作製した。次に、アルミニウムを蒸着
したポリエステルテレツクレートフィルム上に電荷m送
層(I8μm)、電荷発生層(Iμm)の順にそれぞれ
調製した塗液を塗布し、さらに、その上に表面被覆層を
形成して、第2図に示した構成の正帯電用の感光体を作
製した。
れるビスアゾ化合物1重量部と、結着剤樹脂とじ26 てジアリルツクレート樹脂(商品名ダップに:大阪ソー
ダ製)2重量部とを、メチルエチルケトン150重量部
と混合し、 3時間混合機により混練を行い塗布液を調
製し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物
質として前記化合物No、 II2で示されるヒドラゾ
ン化合物1重量部、結着剤樹脂としてボリアリレート樹
脂(商品名Uポリマー P−5001:ユニチカ製〉1
.5重量部とを、ジクロロメタン9重量部に溶解し電荷
輸送層用の塗液を作製した。次に、アルミニウムを蒸着
したポリエステルテレツクレートフィルム上に電荷m送
層(I8μm)、電荷発生層(Iμm)の順にそれぞれ
調製した塗液を塗布し、さらに、その上に表面被覆層を
形成して、第2図に示した構成の正帯電用の感光体を作
製した。
実施例7
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、 II −
3で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
3で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
実施例8
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、 1l−5
で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例6
と同様にして感光体を作製した。
で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例6
と同様にして感光体を作製した。
実施例9
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、 II −
8で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
8で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
実施例10
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、 II −
9で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
9で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
比較例4
実施例6の電荷輸送物質を1−フェニル−3(p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−2−ピラゾリン(ASPP)に変え、その他は
実施例6と同様にして感光体を作製した。
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−2−ピラゾリン(ASPP)に変え、その他は
実施例6と同様にして感光体を作製した。
比較例5
実施例6の電荷輸送物質をp−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABPH)に変え、
その他は実施例6と同様にして感光体を作製した。
ルデヒド−ジフェニルヒドラゾン(ABPH)に変え、
その他は実施例6と同様にして感光体を作製した。
比較例6
比較例5の電荷発生物質を前記式(i)に示すビスアゾ
化合物に変え、その他は比較例5と同様にして感光体を
作製した。
化合物に変え、その他は比較例5と同様にして感光体を
作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置 r S P −4’28゜を
用いて測定した。
機製静電記録紙試験装置 r S P −4’28゜を
用いて測定した。
感光体の表面電位VS(ボルト)は暗所で+6. Ok
Vのコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電さ
せたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位Vd
(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2
Luχの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間
(秒)を求め半減衰露光量E l/2 (Luχ・秒)
とした。また、2Luχの白色光を10秒間感光体表面
に照射したときの表面電位を残留電位vr(ボルト)と
した。さらに550nmの単色光の半減衰露光量E l
/2 (550)と650nmの単色光の9 半減衰露光量E l/2 (650)の比を赤色再現性
E172(650) / E 、、2(550)とした
。 E 、y2(650) / E l/2(550)
の値が大きいほど赤色再現性が良好である。
Vのコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電さ
せたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位Vd
(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2
Luχの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間
(秒)を求め半減衰露光量E l/2 (Luχ・秒)
とした。また、2Luχの白色光を10秒間感光体表面
に照射したときの表面電位を残留電位vr(ボルト)と
した。さらに550nmの単色光の半減衰露光量E l
/2 (550)と650nmの単色光の9 半減衰露光量E l/2 (650)の比を赤色再現性
E172(650) / E 、、2(550)とした
。 E 、y2(650) / E l/2(550)
の値が大きいほど赤色再現性が良好である。
測定結果を第2表に示す。
第 2 表
第2表に見られるように、実施例6〜10は比較例4〜
6に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半減
衰露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良好
であり、この発明のビスアゾ化合物とヒドラゾン化合物
とを組み合わせること0 による優位性は明らかである。
6に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半減
衰露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良好
であり、この発明のビスアゾ化合物とヒドラゾン化合物
とを組み合わせること0 による優位性は明らかである。
実施例11
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、 III
−6で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例1と同様にして感光体を作製した。
−6で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例1と同様にして感光体を作製した。
実施例12
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、 III
−7で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例1と同様にして感光体を作製した。
−7で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例1と同様にして感光体を作製した。
実施例13
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、III −
11で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例1と同様にして感光体を作製した。
11で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例1と同様にして感光体を作製した。
実施例14
実施例1の電荷輸送物質を前記化合物No、1ll−1
4で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
4で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置 r S P −428Jを用
いて実施例1〜5の場合と同様にして測定した。
機製静電記録紙試験装置 r S P −428Jを用
いて実施例1〜5の場合と同様にして測定した。
測定結果を第3表に示す。なお、第3表には比較のため
に比較例1〜3の測定結果も再掲した。
に比較例1〜3の測定結果も再掲した。
第 3 表
第3表に見られるように、実施例11〜14は比較例1
〜3に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半
減衰露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良
好であり、この発明のビスアゾ化合物とスチルベン化合
物とを組み合わせることによる優位性は明らかである。
〜3に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半
減衰露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良
好であり、この発明のビスアゾ化合物とスチルベン化合
物とを組み合わせることによる優位性は明らかである。
実施例15
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、 nI −
6で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
6で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施例
6と同様にして感光体を作製した。
実施例16
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、 m −7
で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施例6
と同様にして感光体を作製した。
で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施例6
と同様にして感光体を作製した。
実施例17
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、III −
11で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例6と同様にして感光体を作製した。
11で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例6と同様にして感光体を作製した。
実施例18
実施例6の電荷輸送物質を前記化合物No、III −
14で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例6と同様にして感光体を作製した。
14で示されるスチルベン化合物に変え、その他は実施
例6と同様にして感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川口
電機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用い
て実施例6〜1oの場合と同様にして測定した。
電機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用い
て実施例6〜1oの場合と同様にして測定した。
その測定結果を第4表に示す。なお、第4表に3
は比較のために比較例4〜6の測定結果も再掲した。
第 4 表
第4表に見られるように、実施例15〜18は比較例4
〜6に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半
減衰露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良
好であり、この発明のビスアゾ化合物とスチルベン化合
物とを組み合わせることによる優位性は明らかである。
〜6に比較して表面電位は同等であるが、残留電位、半
減衰露光量では明らかに向上し、さらに赤色再現性も良
好であり、この発明のビスアゾ化合物とスチルベン化合
物とを組み合わせることによる優位性は明らかである。
この発明によれば、電荷発生物質として前記−4
般式(I)で示されるビスアゾ化合物を用い、電荷輸送
物質として前記一般式(II)で示されるヒドラゾン化
合物もしくは、前記一般式(I)で示されるスチルベン
化合物とを用いることにより、複写機用の電子写真用感
光体として、正帯電および負帯電においても高感度でし
かも赤色再現性の優れた感光体を得ることができる。
物質として前記一般式(II)で示されるヒドラゾン化
合物もしくは、前記一般式(I)で示されるスチルベン
化合物とを用いることにより、複写機用の電子写真用感
光体として、正帯電および負帯電においても高感度でし
かも赤色再現性の優れた感光体を得ることができる。
第1図および第2図はこの発明の感光体のそれぞれ異な
る実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、2 電荷発生層、3 電荷輸送層、4
a、4b 感光層、5 表面被覆層。 轡寸 圃□ 極 旧 帽
る実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、2 電荷発生層、3 電荷輸送層、4
a、4b 感光層、5 表面被覆層。 轡寸 圃□ 極 旧 帽
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)導電性基体上に有機材料を含んでなる電荷発生層、
電荷輸送層を備えた電子写真用感光体において、電荷発
生層の電荷発生物質として下記一般式( I )で示され
るビスアゾ化合物のうちの少なくとも一種を含有し、電
荷輸送層の電荷輸送物質として下記一般式(II)で示さ
れるヒドラゾン化合物のうちの少なくとも一種を用いる
ことを特徴とする電子写真用感光体。 2)導電性基体上に有機材料を含んでなる電荷発生層、
電荷輸送層を備えた電子写真用感光体において、電荷発
生層の電荷発生物質として下記一般式( I )で示され
るビスアゾ化合物のうちの少なくとも一種を含有し、電
荷輸送層の電荷輸送物質として下記一般式(III)で示
されるスチルベン化合物のうちの少なくとも一種を用い
ることを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式( I )中、Zは置換されてもよい複素環残基を表
し、R_1は置換されてもよいアルキル基を表し、R_
2は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基、アシル基のうちのいずれかを表す。 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式(II)中、Aは以下のそれぞれ置換されてもよいア
リール基、複素環基のうちのいずれかを表し、R_3は
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール
基のうちのいずれかをを表し、R_4は水素原子、ハロ
ゲン原子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アリール基のうちのいずれかを表し、nは0または1
を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式(III)中、Bは以下のそれぞれ置換されてもよい
アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、R_5
およびR_6は以下のそれぞれ置換されてもよいアルキ
ル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、
mは0または1を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8789090A JP2705274B2 (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8789090A JP2705274B2 (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287170A true JPH03287170A (ja) | 1991-12-17 |
| JP2705274B2 JP2705274B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=13927477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8789090A Expired - Lifetime JP2705274B2 (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2705274B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-02 JP JP8789090A patent/JP2705274B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2705274B2 (ja) | 1998-01-28 |
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