JPH03287527A - 発癌予防剤 - Google Patents
発癌予防剤Info
- Publication number
- JPH03287527A JPH03287527A JP8999090A JP8999090A JPH03287527A JP H03287527 A JPH03287527 A JP H03287527A JP 8999090 A JP8999090 A JP 8999090A JP 8999090 A JP8999090 A JP 8999090A JP H03287527 A JPH03287527 A JP H03287527A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carcinogenesis
- preventive
- ebv
- carcinogenic
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は発癌予防剤に関し、更に詳細には抗発癌プロモ
ーション作用を有する新規な発癌予防剤に関する。
ーション作用を有する新規な発癌予防剤に関する。
（従来技術と発明が解決しようとする課題）成人病や癌
については、早期発見、早期治療の必要性が指摘されて
いるが、はとんどの成人は発癌性化学物質を始めとする
様々な発癌因子によって、既に正常細胞に障害を受けて
おり、その結果として、正常細胞がほぼ不可逆的に変化
した潜在的腫瘍細胞を保有していると考えられている。
については、早期発見、早期治療の必要性が指摘されて
いるが、はとんどの成人は発癌性化学物質を始めとする
様々な発癌因子によって、既に正常細胞に障害を受けて
おり、その結果として、正常細胞がほぼ不可逆的に変化
した潜在的腫瘍細胞を保有していると考えられている。
そして、この潜在的腫瘍細胞か更に後成効果を受けて腫
瘍細胞へと変化することも一般に受は入れられており、
この過程はプロモーションと呼ばれる。一方、パーキッ
トＩＪンバ腫や上咽頭癌の原因とされているウィルスと
して、ヘルペスウィルス科のエプスタイン・バー・ウィ
ルス（ＥＢＶ）が知られている。該ウィルスは、これら
の癌患者にだけでなくぃ世界中に極めて広く潜在分布す
るヒトの普遍的なウィルスであり、はとんど全ての成人
はＥＢＶに感染していると言われている。ＥＢＶは、ヒ
トの正常Ｂリンパ球を感染標的として芽球化し、これに
無限の増殖能を賦与することが明らかとなっており、Ｂ
リンパ球への腫瘍原性を内蔵するヒトの常在性ウィルス
因子と規定される。ＥＢＶ感染Ｂリンパ球は上述のプロ
モーシランを受けて癌細胞へと移行するが、そのプロモ
ーターとしてテトラデカノイルホルボールアセテート（
ＴＰＡ）を始めとするホルボールエステル類の存在が疫
学的にも実験的にも証明されている。例えば、東アフリ
カに分布するトウダイグサ科の植物はホルボールエステ
ル類を含み、周辺の土壌、農作物、飲料水は該植物から
分泌されたホルボールエステル類染されており、これら
に常時さらされている地域ではバーキットリンパ腫が多
発している。
瘍細胞へと変化することも一般に受は入れられており、
この過程はプロモーションと呼ばれる。一方、パーキッ
トＩＪンバ腫や上咽頭癌の原因とされているウィルスと
して、ヘルペスウィルス科のエプスタイン・バー・ウィ
ルス（ＥＢＶ）が知られている。該ウィルスは、これら
の癌患者にだけでなくぃ世界中に極めて広く潜在分布す
るヒトの普遍的なウィルスであり、はとんど全ての成人
はＥＢＶに感染していると言われている。ＥＢＶは、ヒ
トの正常Ｂリンパ球を感染標的として芽球化し、これに
無限の増殖能を賦与することが明らかとなっており、Ｂ
リンパ球への腫瘍原性を内蔵するヒトの常在性ウィルス
因子と規定される。ＥＢＶ感染Ｂリンパ球は上述のプロ
モーシランを受けて癌細胞へと移行するが、そのプロモ
ーターとしてテトラデカノイルホルボールアセテート（
ＴＰＡ）を始めとするホルボールエステル類の存在が疫
学的にも実験的にも証明されている。例えば、東アフリ
カに分布するトウダイグサ科の植物はホルボールエステ
ル類を含み、周辺の土壌、農作物、飲料水は該植物から
分泌されたホルボールエステル類染されており、これら
に常時さらされている地域ではバーキットリンパ腫が多
発している。
従って、このようなプロモーシランを日常生活の中で如
何に防ぐかが極めて重要であり、食生活の改善を中心と
する一次子防の重要性が最近特に強調されている。
何に防ぐかが極めて重要であり、食生活の改善を中心と
する一次子防の重要性が最近特に強調されている。
本発明者等は、発癌予防の観点から化学発癌のプロモー
ション過程に着目し、発癌プロモーシラン抑制物質の天
然資源からの探索を行っており、これまでに、イチョウ
葉よりビロベチン等のバイフラボン類、ヤナギタデより
ポリゴジアール等のアルデヒド類、はと麦よりモノリル
イン等のモノグリセリド類が抗発癌プロモーターに成り
得ることを見出だした。しかし、天然由来の抗発癌プロ
モーターに関する探索は未だ開始されたばかりであり、
日常生活において身近に接している植物についてすら十
分な検討が成されているとは言えず、更に広範な検索に
より抗発癌プロモーション過程を有する発癌予防剤を提
供することが要望されていた。
ション過程に着目し、発癌プロモーシラン抑制物質の天
然資源からの探索を行っており、これまでに、イチョウ
葉よりビロベチン等のバイフラボン類、ヤナギタデより
ポリゴジアール等のアルデヒド類、はと麦よりモノリル
イン等のモノグリセリド類が抗発癌プロモーターに成り
得ることを見出だした。しかし、天然由来の抗発癌プロ
モーターに関する探索は未だ開始されたばかりであり、
日常生活において身近に接している植物についてすら十
分な検討が成されているとは言えず、更に広範な検索に
より抗発癌プロモーション過程を有する発癌予防剤を提
供することが要望されていた。
（課題を解決するための手段）
本発明者等は、ＥＢＶのゲノムを内蔵するバーキットリ
ンパ腫由来のＢリンパ球培養細胞であるラジ（Ｒａｊｉ
）株を用い、ＴＰＡを発癌プロモーターとした実験系を
用いて、天然由来の抗発癌プロモーターを検索した。更
に詳しくは、ラジ株培養系に、ＴＰＡとプロモーション
活性の発現に相乗作用を示すｎ−酪酸、それに被験物質
を加えて培養し、ＴＰＡにより活性化されて細胞表面に
発現されるＥＢウィルス早期抗原（ＥＢＶ−ＥＡ）を、
上咽頭癌患者血清由来の抗体を用いる間接蛍光抗体法で
観察する方法である。本性によって見出されたＥＢＶ活
性化抑制物質は、そのほとんどがＴＰＡによる発癌二段
階実験においても腫瘍の発生を抑制し、抗発癌プロモー
ターとして有効である（風口、等、著：アンチミュータ
ジェネシス・アンド・アンチカルシノジェネシス・メカ
ニズムズ ■、プレナム・プレス、４２５〜４２９頁、
１９９０年）。
ンパ腫由来のＢリンパ球培養細胞であるラジ（Ｒａｊｉ
）株を用い、ＴＰＡを発癌プロモーターとした実験系を
用いて、天然由来の抗発癌プロモーターを検索した。更
に詳しくは、ラジ株培養系に、ＴＰＡとプロモーション
活性の発現に相乗作用を示すｎ−酪酸、それに被験物質
を加えて培養し、ＴＰＡにより活性化されて細胞表面に
発現されるＥＢウィルス早期抗原（ＥＢＶ−ＥＡ）を、
上咽頭癌患者血清由来の抗体を用いる間接蛍光抗体法で
観察する方法である。本性によって見出されたＥＢＶ活
性化抑制物質は、そのほとんどがＴＰＡによる発癌二段
階実験においても腫瘍の発生を抑制し、抗発癌プロモー
ターとして有効である（風口、等、著：アンチミュータ
ジェネシス・アンド・アンチカルシノジェネシス・メカ
ニズムズ ■、プレナム・プレス、４２５〜４２９頁、
１９９０年）。
本発明者等は鋭意研究を行った結果、−数式で示される
リグナン類化合物を有効成分とする発癌予防剤を見出し
、課題を解決するに至った。−数式の化合物には表１に
示す化合物例がある。このうち化合物７と１２以外の化
合物については、各々のスレオ体とエリ３０体を含む。
リグナン類化合物を有効成分とする発癌予防剤を見出し
、課題を解決するに至った。−数式の化合物には表１に
示す化合物例がある。このうち化合物７と１２以外の化
合物については、各々のスレオ体とエリ３０体を含む。
表１に示したようなリグナン類を含む植物の典型的なも
のとして、ニクズク科のミリスチカ・フラグラン（Ｍｙ
ｒｉｓｔｉｃａ ｆｒａｇｒａｎｓ）があり、同植物種
子の仮種皮を乾燥したものはメースと呼ばれ香辛料とし
て用いられる。メースからの一般式化合物の抽出製造は
公知の溶媒抽出法や各種クロマトグラフィーの組み合わ
せによって達成することができる。
のとして、ニクズク科のミリスチカ・フラグラン（Ｍｙ
ｒｉｓｔｉｃａ ｆｒａｇｒａｎｓ）があり、同植物種
子の仮種皮を乾燥したものはメースと呼ばれ香辛料とし
て用いられる。メースからの一般式化合物の抽出製造は
公知の溶媒抽出法や各種クロマトグラフィーの組み合わ
せによって達成することができる。
例えば、メースの乾燥品粉砕物をメタノールで抽出し、
得られるメタノールエキスを水とｎ−へキサンで分配す
る。その水層をさらに酢酸エチルエステルで分配し、酢
酸エチルエステル層から溶媒を留去して得られるエキス
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーあるいは／およ
び逆相系シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で分離
精製してリグナン類を単離することができる。
得られるメタノールエキスを水とｎ−へキサンで分配す
る。その水層をさらに酢酸エチルエステルで分配し、酢
酸エチルエステル層から溶媒を留去して得られるエキス
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーあるいは／およ
び逆相系シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で分離
精製してリグナン類を単離することができる。
また、一般式化合物を有効成分として含む混合物あるい
は植物抽出物も抗発癌ブロモターとして同様に使用する
ことができる。例えば一般式化合４物を含む植物抽出物
は、メースをメタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、インプロパツール、アセトン、メチルエチ
ルケトン等の親水性有機溶媒や、酢酸エステル類、芳香
族類の有機溶媒、或いはそれらの混合溶媒を用いて抽出
することにより得られる。さらに必要に応じては、溶媒
分画や各種クロマトグラフィーにより有効成分であるリ
グナン類化合物がより濃縮された画分を得ることもでき
る。
は植物抽出物も抗発癌ブロモターとして同様に使用する
ことができる。例えば一般式化合４物を含む植物抽出物
は、メースをメタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、インプロパツール、アセトン、メチルエチ
ルケトン等の親水性有機溶媒や、酢酸エステル類、芳香
族類の有機溶媒、或いはそれらの混合溶媒を用いて抽出
することにより得られる。さらに必要に応じては、溶媒
分画や各種クロマトグラフィーにより有効成分であるリ
グナン類化合物がより濃縮された画分を得ることもでき
る。
このようにして得られた抗発癌プロモーターは、その有
効且つ非毒性量を含有する組成物の形で発癌予防剤とし
て使用することができ、例えば、経口剤としては、錠剤
、カプセル剤、トローチ、顆粒剤、散剤、等の固体製剤
あるいは水剤、シロップ剤等の液剤として用いることが
できる。本発明の発癌予防剤中の抗発癌プロモーターの
割合は列形によって異なるが、通常、経口で摂取する場
合はぼ０．３〜１５重量％が適当である。摂取量は予防
効果、年齢により異なるが、成人では通常１日当たり上
記の抗発癌プロモーターとしてｏ、５゜〜５０００ｍｇ
の範囲で用いる。
効且つ非毒性量を含有する組成物の形で発癌予防剤とし
て使用することができ、例えば、経口剤としては、錠剤
、カプセル剤、トローチ、顆粒剤、散剤、等の固体製剤
あるいは水剤、シロップ剤等の液剤として用いることが
できる。本発明の発癌予防剤中の抗発癌プロモーターの
割合は列形によって異なるが、通常、経口で摂取する場
合はぼ０．３〜１５重量％が適当である。摂取量は予防
効果、年齢により異なるが、成人では通常１日当たり上
記の抗発癌プロモーターとしてｏ、５゜〜５０００ｍｇ
の範囲で用いる。
次に、本発明の一般式化合物の製造方とそのＥＢＹ活性
化抑制作用について実施例により説明する。
化抑制作用について実施例により説明する。
（試験方法）
ＥＢＶ潜在感染ヒトリンパ芽球様細胞株Ｒａｊｉ細胞の
培養液としてＲＰＭ１１６４０に胎仔血清及び抗生物質
を加えたものを使用した。この培養条件下で、ＥＢＶ−
ＥＡ自然発現率は０．１％以下である。Ｉ Ｘ １
０’細胞／ｍｌの濃度に調整したＲａｊｉ細胞を、４ｍ
Ｍのｎ−酪酸、２０ ｎ ｇ／ｍ ｌのＴＰＡ、それに
被検物質を１〜１００μｇ／ｍｌの濃度で加えた上記培
養液中で３７℃、４８時間培養した。上咽頭癌患者血清
を用いた間接蛍光抗体法にてＥＢＶ−ＥＡを染色し、陽
性細胞の率を被験物質を加えなかったコントロールに対
し算出し、ＥＢＶ活性化抑制活性とした。
培養液としてＲＰＭ１１６４０に胎仔血清及び抗生物質
を加えたものを使用した。この培養条件下で、ＥＢＶ−
ＥＡ自然発現率は０．１％以下である。Ｉ Ｘ １
０’細胞／ｍｌの濃度に調整したＲａｊｉ細胞を、４ｍ
Ｍのｎ−酪酸、２０ ｎ ｇ／ｍ ｌのＴＰＡ、それに
被検物質を１〜１００μｇ／ｍｌの濃度で加えた上記培
養液中で３７℃、４８時間培養した。上咽頭癌患者血清
を用いた間接蛍光抗体法にてＥＢＶ−ＥＡを染色し、陽
性細胞の率を被験物質を加えなかったコントロールに対
し算出し、ＥＢＶ活性化抑制活性とした。
（実施例１）
乾燥したメースの粉砕品（２Ｋｇ）室温にて１０日間メ
タノールに浸漬した。固形物をろ別し、ろ液の溶媒を減
圧下で留去してメタノールエキス（３００ｇ）を得た。
タノールに浸漬した。固形物をろ別し、ろ液の溶媒を減
圧下で留去してメタノールエキス（３００ｇ）を得た。
これを用いて上記試験法に従ってＥＢＶ活性化抑制活性
を測定した（表２）。
を測定した（表２）。
（実施例２）
実施例１で得たメタノールエキスを水とｎ−へキサンで
分配し、水層をさらに酢酸エチルエステルで分配した。
分配し、水層をさらに酢酸エチルエステルで分配した。
酢酸エチルエステルの溶媒を留去して、酢酸エチルエス
テル抽出物（１５３ｇ ）を得た。
テル抽出物（１５３ｇ ）を得た。
これを用いて上記試験法に従ってＥＢＶ活性化抑制活性
を測定した（表２）。
を測定した（表２）。
（実施例３）
実施例２で得た酢酸エチル抽出物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−へキサン／酢酸エチルエ
ステル（３０：１〜１．：１． ｖ／ｖ ）の溶媒系で
分画したフラクションを、さらに逆層系液体クロマトグ
ラフィーにより分画し、水／メタノール（ｌ：２〜１：
４． ｖ／ｖ）の溶離液で溶出されてくるフラクション
から化合物（６００Ｂ）を得た。得られた化合物は下記
のスペクトルデータよりｅｒｙｔｈｒｏ−２−。
ロマトグラフィーに付し、ｎ−へキサン／酢酸エチルエ
ステル（３０：１〜１．：１． ｖ／ｖ ）の溶媒系で
分画したフラクションを、さらに逆層系液体クロマトグ
ラフィーにより分画し、水／メタノール（ｌ：２〜１：
４． ｖ／ｖ）の溶離液で溶出されてくるフラクション
から化合物（６００Ｂ）を得た。得られた化合物は下記
のスペクトルデータよりｅｒｙｔｈｒｏ−２−。
（４−ａｌ １ｙｌ−２，６−ｄｉ ｍｅｔｈｏｘｙｐ
ｂｅｎｏｘｙ）−１−（４−ｈｙｄｒｏｘｙ３−ｍｅｔ
ｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−ｐｒｏｐａｎ−１−ｏｌと同
定した。
ｂｅｎｏｘｙ）−１−（４−ｈｙｄｒｏｘｙ３−ｍｅｔ
ｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−ｐｒｏｐａｎ−１−ｏｌと同
定した。
” ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ） δ ・１．１２
（３Ｂ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、３．３６（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝
６．８１１ｚ）。
（３Ｂ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、３．３６（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝
６．８１１ｚ）。
３．８７（６Ｈ，ｓ、）、 ３．８９（３Ｂ、ｓ）、
４．１５（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．３４（
ＩＨ，ｑｄ、Ｊ−６Ｈｚ、３Ｈｚ）、４．７９（１Ｂ。
４．１５（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．３４（
ＩＨ，ｑｄ、Ｊ−６Ｈｚ、３Ｈｚ）、４．７９（１Ｂ。
ｂｒ、ｄｄ）、 ５．１０（１１，ｂｒ、ｓ）、
５．１５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．８１１ｚ、２Ｈｚ）、
５．５６（ＩＢ、ｓ）５．９１−６．０６（１Ｂ、
ｍ）６．４６（２Ｈ，ｓ）、 ６．６７（Ｉｎ、ｄｄ
ｊ＝８１１ｚ、２１１ｚ）。
５．１５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．８１１ｚ、２Ｈｚ）、
５．５６（ＩＢ、ｓ）５．９１−６．０６（１Ｂ、
ｍ）６．４６（２Ｈ，ｓ）、 ６．６７（Ｉｎ、ｄｄ
ｊ＝８１１ｚ、２１１ｚ）。
６．８４（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、 ６．９７（１
１１，ｄ、Ｊ＝２Ｂｚ）。
１１，ｄ、Ｊ＝２Ｂｚ）。
”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ） δ ：１２．８．
４Ｃ１，６，５６，０，５６，２（Ｃｘ２）、 ７２
．８゜８２．４．１０５．６（Ｃｘ２）、 １０８．
７．１１３．９．１１６．２１１８．８．１３２．１．
１３３．１．１３６．２．１３７．１゜１４４．５．１
４６．５．１５３．５（Ｃｘ２）。
４Ｃ１，６，５６，０，５６，２（Ｃｘ２）、 ７２
．８゜８２．４．１０５．６（Ｃｘ２）、 １０８．
７．１１３．９．１１６．２１１８．８．１３２．１．
１３３．１．１３６．２．１３７．１゜１４４．５．１
４６．５．１５３．５（Ｃｘ２）。
ＦＤ−ＭＳ、ｍ／ｚ：
３７４、３４３．２７９．２２１．１９４．１５３゜こ
れを用いて上記試験法に従ってＥＢＶ活性化抑制活性を
測定した（表２）。
れを用いて上記試験法に従ってＥＢＶ活性化抑制活性を
測定した（表２）。
（発明の効果）
表２に示した様に、本発明のりダナン類化合物はＴＰＡ
によるＥＢＶ活性化を強く抑制することから、抗発癌プ
ロモーターとして発癌予防の目的での利用が期待でき、
発癌予防薬や発癌予防食品への利用もできる。
によるＥＢＶ活性化を強く抑制することから、抗発癌プ
ロモーターとして発癌予防の目的での利用が期待でき、
発癌予防薬や発癌予防食品への利用もできる。
表２ 被験物質のＥＢＶ活性化抑制活性（％）被験物質
１００ １０ １ （μｇ） 実施例１ のエキス １ ５ １ 実施例２ の抽出物 ００ ９ ７ 実施例３ の抽出物 ００ ５
１００ １０ １ （μｇ） 実施例１ のエキス １ ５ １ 実施例２ の抽出物 ００ ９ ７ 実施例３ の抽出物 ００ ５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾６は水素原子、水酸基または／お
よびメトキシル基を意味する。またＲ＾７は−ＣＨ＿２
−ＣＨ＝ＣＨ＿２もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿３を意
味する。）で表される化合物を有効成分とする発癌予防
剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8999090A JPH03287527A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 発癌予防剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8999090A JPH03287527A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 発癌予防剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287527A true JPH03287527A (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=13986073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8999090A Pending JPH03287527A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 発癌予防剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03287527A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100376282B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2003-09-06 | 에스케이케미칼주식회사 | 은행잎 엑기스로부터 리그난의 분리 및 정제방법 |
| KR100376281B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2003-09-26 | 에스케이케미칼주식회사 | 리그난의 제조방법 |
| JP2008526834A (ja) * | 2005-01-07 | 2008-07-24 | ニユートウリー・インダストリー・カンパニー・リミテツド | リグナン系化合物の炎症性疾患の治療又は予防のための使用 |
-
1990
- 1990-04-04 JP JP8999090A patent/JPH03287527A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100376282B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2003-09-06 | 에스케이케미칼주식회사 | 은행잎 엑기스로부터 리그난의 분리 및 정제방법 |
| KR100376281B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2003-09-26 | 에스케이케미칼주식회사 | 리그난의 제조방법 |
| JP2008526834A (ja) * | 2005-01-07 | 2008-07-24 | ニユートウリー・インダストリー・カンパニー・リミテツド | リグナン系化合物の炎症性疾患の治療又は予防のための使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001139468A (ja) | 抗ウイルス作用を有するホルボール誘導体 | |
| CA2083945C (en) | An antiviral composition | |
| US4046914A (en) | Therapeutically active substituted saturated and mono-and polyunsaturated alkyl-glycerylethers | |
| Matsumoto et al. | Antifeedant activities of Ginkgo biloba L. components against the larva of Pieris rapae crucivora | |
| JPH0267218A (ja) | ウイルス・ゲノム不活化剤 | |
| JPH03287527A (ja) | 発癌予防剤 | |
| JPH02131423A (ja) | ５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤 | |
| US5414015A (en) | Anti-skin tumor promoting composition | |
| JP2010095459A (ja) | 脂肪蓄積・代謝改善剤、抗ＴＮＦ−α作用剤、及び新規トリテルペン化合物 | |
| JP2819047B2 (ja) | 発癌予防剤 | |
| EP0182851A1 (en) | PRIMYCIN COMPONENTS AND METHOD FOR SEPARATING THE ANTIBIOTIC COMPLEX. | |
| JPH0441499A (ja) | 発癌予防剤 | |
| JP2819046B2 (ja) | 発癌予防剤 | |
| JPH02101013A (ja) | ウイルス・ゲノム不活化剤 | |
| JPH03287526A (ja) | 発癌予防剤 | |
| JPH03240737A (ja) | 発癌予防剤 | |
| JPH08310993A (ja) | ジテルペン類 | |
| JP2003113088A (ja) | 発ガンプロモーター抑制剤及びそれを含有する組成物 | |
| JPH01221314A (ja) | ウイルス・ゲノム不活化剤 | |
| JP3490757B2 (ja) | 好中球賦活剤 | |
| JP2005041788A (ja) | ラン科植物の含有成分とその用途 | |
| JPH06279270A (ja) | 発癌プロモーション抑制組成物 | |
| JPH06329537A (ja) | 肺癌抑制剤 | |
| JP2009234962A (ja) | デイジーから得られる中性脂質吸収抑制剤及びサポニン化合物並びにその用途 | |
| JPH09194368A (ja) | ポドフィロトキシン誘導体及びそれからなる新規細胞分化誘導剤 |