JPH03287566A - 芳香族アミンの安定化方法 - Google Patents
芳香族アミンの安定化方法Info
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- JPH03287566A JPH03287566A JP8893290A JP8893290A JPH03287566A JP H03287566 A JPH03287566 A JP H03287566A JP 8893290 A JP8893290 A JP 8893290A JP 8893290 A JP8893290 A JP 8893290A JP H03287566 A JPH03287566 A JP H03287566A
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- Japan
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- hydrazine
- aromatic amine
- hydrate
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- aromatic amines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は芳香族アミンの安定化方法に関し、特に空気、
光および熱に対する着色の安定性を改善する方法に関す
る。
光および熱に対する着色の安定性を改善する方法に関す
る。
［従来の技術］
一般に芳香族アミンは製造直後には実質的に無色である
が、貯蔵生空気等と接触すると急速に着色してくる。そ
してこの着色の度合いは熱、光または酸素等に曝される
ことにより促進される。例えばアニリン、トルイジン、
キシリジンのような２モノアミンベンゼン類は１日以内
に顕著な着色を示し、著しく商品価値を低下させるのみ
ならず誘導品の品質を悪化させる。ウレタン等の合成樹
脂製造中間体、医薬品または染料等の原料として芳香族
アミンが使用される際に、原料アミン類が光または熱で
着色すると最終商品に重大な影響を与えるため、芳香族
アミンを光、熱、酸素などに対して着色せず安定化させ
ることは工業的に重要な課題である。
が、貯蔵生空気等と接触すると急速に着色してくる。そ
してこの着色の度合いは熱、光または酸素等に曝される
ことにより促進される。例えばアニリン、トルイジン、
キシリジンのような２モノアミンベンゼン類は１日以内
に顕著な着色を示し、著しく商品価値を低下させるのみ
ならず誘導品の品質を悪化させる。ウレタン等の合成樹
脂製造中間体、医薬品または染料等の原料として芳香族
アミンが使用される際に、原料アミン類が光または熱で
着色すると最終商品に重大な影響を与えるため、芳香族
アミンを光、熱、酸素などに対して着色せず安定化させ
ることは工業的に重要な課題である。
芳香族アミンの安定化法に関して従来多数提案されてい
る。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸ア
ミド類を添加する方法（特公昭４９−１５２５２号）、
及びホスフィン、亜リン酸エステル及びリン酸エステル
類を添加する方法（特開昭５５−３１１３５号）等があ
る。
る。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸ア
ミド類を添加する方法（特公昭４９−１５２５２号）、
及びホスフィン、亜リン酸エステル及びリン酸エステル
類を添加する方法（特開昭５５−３１１３５号）等があ
る。
［発明が解決すべき課題］
しかし、このような従来の方法では芳香族アミンに添加
したエステル類等が、芳香族アミンの反応により生成す
るアニリン誘導体、例えばウレタン等の合成樹脂中に不
純物として残留するという欠点を有している。
したエステル類等が、芳香族アミンの反応により生成す
るアニリン誘導体、例えばウレタン等の合成樹脂中に不
純物として残留するという欠点を有している。
［発明の目的］
本発明はこのような従来方法の欠点を解決し、次工程に
おける残留の問題がなく、しかも酸素、光および熱のい
ずれに対しても芳香族アミンを長時間安定化させること
のできる方法を提供することを目的とする。
おける残留の問題がなく、しかも酸素、光および熱のい
ずれに対しても芳香族アミンを長時間安定化させること
のできる方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
このような目的を達成する本発明の芳香族アミンの安定
化方法は、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジンハ
イドレートを添加するものである。
化方法は、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジンハ
イドレートを添加するものである。
本発明における芳香族アミンとしてはアニリン、トルイ
ジン、キシリジン、アミノフェノール、ベンチジン、ク
ロルアニリン、ナフチルアミンの如き第一級芳香族アミ
ン、Ｎ−モノメチルアニリン、Ｎ−モノエチルアニリン
、ジフェニルアミンの如き第二級芳香族アミンなどあげ
ることができる。
ジン、キシリジン、アミノフェノール、ベンチジン、ク
ロルアニリン、ナフチルアミンの如き第一級芳香族アミ
ン、Ｎ−モノメチルアニリン、Ｎ−モノエチルアニリン
、ジフェニルアミンの如き第二級芳香族アミンなどあげ
ることができる。
これらの芳香族アミンは個々の基本的物性に基因して空
気、熱および光で促進される品質悪化の度合や速度は異
なるが、本発明の安定化方法により従来公知の安定剤を
添加する場合に比しはるかにすぐれた着色の安定性向上
の効果を奏する。
気、熱および光で促進される品質悪化の度合や速度は異
なるが、本発明の安定化方法により従来公知の安定剤を
添加する場合に比しはるかにすぐれた着色の安定性向上
の効果を奏する。
これら芳香族アミンに対し、ヒドラジン、ヒドラジンハ
イドレートはそれぞれ固体のままあるいは液体のまま添
加してもよいが水溶液として添加するのが好ましい。
イドレートはそれぞれ固体のままあるいは液体のまま添
加してもよいが水溶液として添加するのが好ましい。
特にヒドラジンは水溶液として添加した場合、芳香族ア
ミンに対する溶解性が優れ、且つ着色に対する安定性も
顕著に向上する。又、取扱いも固体ヒドラジンに比べ格
段に容易かつ安全である。
ミンに対する溶解性が優れ、且つ着色に対する安定性も
顕著に向上する。又、取扱いも固体ヒドラジンに比べ格
段に容易かつ安全である。
添加されるヒドラジン、ヒドラジンハイドレートの量は
、芳香族アミンの種類、芳香族アミンの使用される分野
により変化するものであるが、通常芳香族アミンに対し
て重量比で１ ｐｐｍないし１％、好ましくは５ ｐｐ
ｍないし１１０００ｐｐである。
、芳香族アミンの種類、芳香族アミンの使用される分野
により変化するものであるが、通常芳香族アミンに対し
て重量比で１ ｐｐｍないし１％、好ましくは５ ｐｐ
ｍないし１１０００ｐｐである。
［作用］
ヒドラジン及び／又はヒドラジンハイドレートを、好適
には水溶液として芳香族アミンに添加することにより、
当該芳香族アミンの空気、光、熱に対する着色の安定性
が向上する。特に熱に対する着色の安定性が顕著に向上
する。
には水溶液として芳香族アミンに添加することにより、
当該芳香族アミンの空気、光、熱に対する着色の安定性
が向上する。特に熱に対する着色の安定性が顕著に向上
する。
又、添加したヒドラジン及びヒドラジンハイドレートは
芳香族アミンを他の誘導体へ転化する際、加熱処理する
ことにより、ヒドラジンはアンモニアと窒素に容易に熱
分解し、又、水は留去することで不純物として残留しな
い。
芳香族アミンを他の誘導体へ転化する際、加熱処理する
ことにより、ヒドラジンはアンモニアと窒素に容易に熱
分解し、又、水は留去することで不純物として残留しな
い。
［実施例］
以下、実施例により本発明を更に説明する。
尚、実施例において熱安定性試験はＡＳＴＭＤ−１５４
４−６３７の方法により行ない、得られた値をガードナ
ー表示した。
４−６３７の方法により行ない、得られた値をガードナ
ー表示した。
実施例１
アニリン（色相、ハーゼン番号１５）にヒドラジンハイ
ドレート８０％水溶液を使用量を変えて添加し、熱安定
性試験を実施した。熱安定性は空気中で１５０℃、２５
分間加熱した後、色相（ハーゼン番号（ＡＰＨＡ））を
測定したものである。
ドレート８０％水溶液を使用量を変えて添加し、熱安定
性試験を実施した。熱安定性は空気中で１５０℃、２５
分間加熱した後、色相（ハーゼン番号（ＡＰＨＡ））を
測定したものである。
その結果を表１に示す。
表 １
５０
０
００
００
８０〜９０
（＊１：ヒドラジン換算の添加量）
表１からも明らかなように、ヒドラジン無添加の場合に
は、加熱によって色相が大きく変化したのに対し、ヒド
ラジンを添加した場合には、着色が抑制された。特に１
１０００ｐｐ添加の場合、効果が顕著であった。
は、加熱によって色相が大きく変化したのに対し、ヒド
ラジンを添加した場合には、着色が抑制された。特に１
１０００ｐｐ添加の場合、効果が顕著であった。
実施例２
アニリン（色相、ハーゼン番号１５）にヒドラジンハイ
ドレート８０％水溶液をヒドラジン換算添加量１１００
ｐｐ添加した後、空気雰囲気で、２５℃で暗所に放置し
、光に対する経時着色変化を試験し、その色相（ＡＰＨ
Ａ）を測定した。同条件における無添加の場合と比較し
た結果を表２に示す。
ドレート８０％水溶液をヒドラジン換算添加量１１００
ｐｐ添加した後、空気雰囲気で、２５℃で暗所に放置し
、光に対する経時着色変化を試験し、その色相（ＡＰＨ
Ａ）を測定した。同条件における無添加の場合と比較し
た結果を表２に示す。
表３
表２
経時時間 ０日 ７日 １４日 ２１日 ２
８日ヒドラジ゛ン 無添加 １５ １８ ２１
２３ ２５表２からも明らかなように、ヒドラジ
ン添加によって約１ケ月経過後も色相に変化がなかった
。
８日ヒドラジ゛ン 無添加 １５ １８ ２１
２３ ２５表２からも明らかなように、ヒドラジ
ン添加によって約１ケ月経過後も色相に変化がなかった
。
実施例３
ジフェニルアミン（色相、ハーゼン番号３０）及びｐ−
）ルイジン（色相、ハーゼン番号５０）にそれぞれヒド
ラジンハイドレート４０％水溶液を１１００ｐｐ添加し
、実施例１と同様に熱安定性試験を行った。その結果を
表３に示す。表３からも明らかなように、いずれの芳香
族アミンの場合もヒドラジン添加によって着色が顕著に
抑制された。
）ルイジン（色相、ハーゼン番号５０）にそれぞれヒド
ラジンハイドレート４０％水溶液を１１００ｐｐ添加し
、実施例１と同様に熱安定性試験を行った。その結果を
表３に示す。表３からも明らかなように、いずれの芳香
族アミンの場合もヒドラジン添加によって着色が顕著に
抑制された。
芳香族アミンの種類 ヒドラジン
シ゛フェニルアミン 無
２５０有 １
００ ｐ−）ルイシ゛ン 無
２００有
８０ ［発明の効果コ 以上の実施例からも明らかなように、本発明によれば芳
香族アミンに、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレード
を添加することによって当該芳香族アミンの空気、光、
熱に対する着色安定性を改善することができる。
２５０有 １
００ ｐ−）ルイシ゛ン 無
２００有
８０ ［発明の効果コ 以上の実施例からも明らかなように、本発明によれば芳
香族アミンに、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレード
を添加することによって当該芳香族アミンの空気、光、
熱に対する着色安定性を改善することができる。
又、ヒドラジン、ヒドラジンハイドレートは加熱によっ
て極めて容易にアンモニアと窒素に分解するので、次工
程において不純物として残留することがない。
て極めて容易にアンモニアと窒素に分解するので、次工
程において不純物として残留することがない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジンハイドレ
ートを添加することを特徴とする芳香族アミンの安定化
方法。 ２、前記ヒドラジン又はヒドラジンハイドレートは水溶
液として添加することを特徴とする芳香族アミンの安定
化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8893290A JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8893290A JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287566A true JPH03287566A (ja) | 1991-12-18 |
| JP2771011B2 JP2771011B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=13956672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8893290A Expired - Lifetime JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2771011B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0641027A (ja) * | 1992-05-05 | 1994-02-15 | Hoechst Ag | 安定化されたアミノベンゾトリフロライド組成物 |
| US7019174B2 (en) | 2002-06-26 | 2006-03-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of colourless dibenzylamine |
| CN105330551A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-02-17 | 常州市宝隆化工有限公司 | 一种防止n-甲基苯胺变色的方法 |
| KR20230034219A (ko) | 2020-07-03 | 2023-03-09 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법 |
-
1990
- 1990-04-03 JP JP8893290A patent/JP2771011B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0641027A (ja) * | 1992-05-05 | 1994-02-15 | Hoechst Ag | 安定化されたアミノベンゾトリフロライド組成物 |
| US5349104A (en) * | 1992-05-05 | 1994-09-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stabilized aminobenzotrifluorides |
| US7019174B2 (en) | 2002-06-26 | 2006-03-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of colourless dibenzylamine |
| CN105330551A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-02-17 | 常州市宝隆化工有限公司 | 一种防止n-甲基苯胺变色的方法 |
| KR20230034219A (ko) | 2020-07-03 | 2023-03-09 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법 |
| US12686656B2 (en) | 2020-07-03 | 2026-07-21 | Central Glass Company, Limited | Alkylamine composition and method for storing said alkylamine composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2771011B2 (ja) | 1998-07-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090417 Year of fee payment: 11 |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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