JPH032888B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH032888B2 JPH032888B2 JP57074698A JP7469882A JPH032888B2 JP H032888 B2 JPH032888 B2 JP H032888B2 JP 57074698 A JP57074698 A JP 57074698A JP 7469882 A JP7469882 A JP 7469882A JP H032888 B2 JPH032888 B2 JP H032888B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- bis
- alkyl
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
特許文献から重合体構造の多くのポリトリアジ
ニルアミン類が既に公知である（ドイツ特許出願
公開第2636144号、同第2933078号、同第3022896
号および同第3045839号明細書並びにヨーロツパ
特許第13665号明細書）。更に、これらの化合物が
熱可塑性樹脂の安定剤として使用できることも開
示されている。しかし従来技術のこれらの化合物
はあらゆる用途工業的判断基準に関しての増加す
る技術的要求をもはや満足してない。 本発明者は、異なつた構造のポリ−ビス−トリ
アジニルアミノトリアジニルアミンが公知の化合
物に比較して、決して予期できなかつた優れた効
果において卓越していることを見出した。 新規のポリ−ビス−トリアジニルアミノトリア
ミンは、一般式（） ［式中、ｔは１〜100、殊に１〜20、殊に１〜５
の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでもまたは異なつてい
てもよく、下記式（）の基を意味し、 （式中、ｋ、ｌおよびｍは互いに同じでも異なつ
ていてもよい２〜６の整数、殊に２または３を意
味し、 ｎは０〜３の整数、殊に０または１、特に０であ
り、 R7は水素、C1〜C18−殊にC1〜C12−、特にC1〜
C8−アルキル基、C5〜C12−シクロアルキル基、
C7〜C9−フエニルアルキル基または式（） で表される基−但し、R8は水素またはC1〜C12− アルキル基またはベンジル基、殊に水素を意味
する−、特に水素であり、 Ｔは式（） で表される基−但し、R8は前記の意味を有し、
R9およびR10は互いの同じでも異なつていてもよ
く、水素；C1〜C18−アルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素原子数18までのアルキル基；１〜
４個のC1〜C4−アルキル基で置換されているC5
〜C12−シクロアルキル基；アリル基；二つまで
のC1〜C8−アルキル基および／またはOH−基に
よつて置換されていてもよいフエニル基；C7〜
C14−アルアルキル基、殊にC7〜C14−、特にC7〜
C9−フエニルアルキル基または式（）の基を
意味しそしてR11は水素、C1〜C18−、殊にC1〜
C12−、特にC1〜C8−アルキル基、C5〜C12−シ
クロアルキル基、C7〜C14−アルアルキル基、殊
にC7〜C14−、特にC7〜C9−フエニルアルキル基
または特に好ましくは式（）の基を意味する−
である。） R3、R4、R5、R6は互いに無関係に、基R11につ
いて定義した基を意味し、 ＸおよびＹは互いに同じでも異なつていてもよ
く、C2〜C6−アルキレン基、１，３−ビス−（メ
チレン）シクロヘキサン、２(3)，５(6)−ビス−
（メチレン）−ノルボルネン、３(4)，８(9)−ビス−
（メチレン）−トリシクロ−［５，２，１，02,6］−
デカン、２−メチル−３，３，５−トリメチル−
シクロペンチレンまたは４，4′−ジシクロヘキシ
ルメタンであり、または
ニルアミン類が既に公知である（ドイツ特許出願
公開第2636144号、同第2933078号、同第3022896
号および同第3045839号明細書並びにヨーロツパ
特許第13665号明細書）。更に、これらの化合物が
熱可塑性樹脂の安定剤として使用できることも開
示されている。しかし従来技術のこれらの化合物
はあらゆる用途工業的判断基準に関しての増加す
る技術的要求をもはや満足してない。 本発明者は、異なつた構造のポリ−ビス−トリ
アジニルアミノトリアジニルアミンが公知の化合
物に比較して、決して予期できなかつた優れた効
果において卓越していることを見出した。 新規のポリ−ビス−トリアジニルアミノトリア
ミンは、一般式（） ［式中、ｔは１〜100、殊に１〜20、殊に１〜５
の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでもまたは異なつてい
てもよく、下記式（）の基を意味し、 （式中、ｋ、ｌおよびｍは互いに同じでも異なつ
ていてもよい２〜６の整数、殊に２または３を意
味し、 ｎは０〜３の整数、殊に０または１、特に０であ
り、 R7は水素、C1〜C18−殊にC1〜C12−、特にC1〜
C8−アルキル基、C5〜C12−シクロアルキル基、
C7〜C9−フエニルアルキル基または式（） で表される基−但し、R8は水素またはC1〜C12− アルキル基またはベンジル基、殊に水素を意味
する−、特に水素であり、 Ｔは式（） で表される基−但し、R8は前記の意味を有し、
R9およびR10は互いの同じでも異なつていてもよ
く、水素；C1〜C18−アルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素原子数18までのアルキル基；１〜
４個のC1〜C4−アルキル基で置換されているC5
〜C12−シクロアルキル基；アリル基；二つまで
のC1〜C8−アルキル基および／またはOH−基に
よつて置換されていてもよいフエニル基；C7〜
C14−アルアルキル基、殊にC7〜C14−、特にC7〜
C9−フエニルアルキル基または式（）の基を
意味しそしてR11は水素、C1〜C18−、殊にC1〜
C12−、特にC1〜C8−アルキル基、C5〜C12−シ
クロアルキル基、C7〜C14−アルアルキル基、殊
にC7〜C14−、特にC7〜C9−フエニルアルキル基
または特に好ましくは式（）の基を意味する−
である。） R3、R4、R5、R6は互いに無関係に、基R11につ
いて定義した基を意味し、 ＸおよびＹは互いに同じでも異なつていてもよ
く、C2〜C6−アルキレン基、１，３−ビス−（メ
チレン）シクロヘキサン、２(3)，５(6)−ビス−
（メチレン）−ノルボルネン、３(4)，８(9)−ビス−
（メチレン）−トリシクロ−［５，２，１，02,6］−
デカン、２−メチル−３，３，５−トリメチル−
シクロペンチレンまたは４，4′−ジシクロヘキシ
ルメタンであり、または
【式】または
【式】基をピペラ
ジニレン基に代えてもよくまたは
【式】また
は
【式】基は４個までのメチル基によつて
置換されたC5〜C9−アザモノシクロアルキレン
−またはアザビシクロアルキレン基に代えてもよ
く、但しＸだけがまたはＹだけがC2〜C6−アル
キレン基であり、 E1はClまたは式
−またはアザビシクロアルキレン基に代えてもよ
く、但しＸだけがまたはＹだけがC2〜C6−アル
キレン基であり、 E1はClまたは式
【式】または
【式】殊にClであり、そして
式（）中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少
なくとも１つが式（）の基を意味するかまたは
これを含有している基を意味する。］ で表される。 新規のポリ−ビス−トリアジニルアミノトリア
ジニルアミンは、無置換のまたは部分置換のシア
ヌルハロゲニド、特に−クロライドを原料として
得られる。個々の中間生成物はそれぞれ単離して
もよいが、中間生成物の単離処理なしにいわめる
“ワンポツト（One−pot）法”で合成を実施する
ことも可能である。 以下の反応図式で、シアヌルクロライドを原料
として特に有利な合成ルートを示す。 最初にＡ反応段階においてシアヌルクロライド
を0.95〜1.05倍、殊に等モル量の式（） 〔式中、R1およびR2は前述の意味を有する。〕
で表わされるアミンと０〜40℃のもとで反応させ
る。 Ａ段階によつて得られた生成物を、Ｂ反応段階
において10〜70℃のもとで0.45〜0.55倍、殊に0.5
倍のモル量の式（） 〔式中、R3、ＸおよびR4は前述の意味を有す
る。〕 で表されるジアミンと反応させる（Ｂ段階）。 次に、Ｃ段階において、Ｂに従つて製造された
トリアジンを式（）の化合物を合成する為に、
0.95〜1.05倍のモル量、殊に等モル量の式（） ［式中、R5、ＸおよびR6は前述の意味を有する。
で表されるジアミンと70〜200℃のもとで反応さ
せる。 反応は、全ての段階および全てのルートとも不
活性有機溶剤、例えば石油エーテル、ベンジン、
アセトン、エーテル、ジオキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クメン、メシチレンまたはこ
れらの溶剤の混合物中で行なう。 Ａ方法段階は０〜40℃、殊に５〜20℃、特に５
〜10℃の反応温度を必要とする。Ｂ方法段階は10
〜70℃、殊に40〜70℃、特に50〜70℃で実施す
る。Ｃ方法段階に従う重縮合は70〜200℃、殊に
100〜180℃、特に130〜180℃の反応温度のもとで
行なう。 新規の化合物を製造する際に、ハロゲン化水素
受容体として無機塩基を用いたアミンに対して当
量添加する。例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムの固
体の状態のものまたは水溶液のものが適する。 式（）で表わされる原料の例を以下に示す： １ １，９−ビス−〔２，４−＜Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
アミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル〕−１，５，９−トリアザノナン ２ １，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ＞−１，３，５−トリア
ジン−６−イル〕−１，５，９−トリアザノ
ナン ３ １，９−ビス−〔２，４−＜Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−１，５，９−ト
リアザノナン ４ １，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ＞
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，
５，９−トリアザノナン ５ １，９−ビス−〔２，シクロヘキシルアミノ
−４−＜Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピ
ルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−
イル〕−１，５，９−トリアザノナン ６ １，７−ビス−（２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，
３，５−トリアジン−６−イル〕−１，４，
７−トリアザヘプタン ７ １，８−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ＞
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，
４，８−トリアザオクタン ８ １，５，12−トリス−〔２，４−ビス−＜Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，
５，８，12−テトラ−アザドデカン ９ １，７−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−オクタデシルアミノ＞−１，３，５−
トリアジン−６−イル〕−１，４，７−トリ
アザヘプタン 10 １，９−ビス−〔２−ジシクロヘキシルアミ
ノ−４−＜Ｎ−（テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，
３，５−トリアジン−６−イル〕−１，５，
９−トリアザノナン 式（）および（）で表わされる原料の例を
以下に示す。 11 １，２−ジアミノエタン 12 １，６−ジアミノヘキサン 13 ４，７−ジオクサデカン−１，10−ジアミン 14 ４，4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン 15 １，３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキ
サン 16 ２(3)，５(6)−ビス−（アミノメチル）−ノルボ
ルナン（異性体混合物） 17 ３(4)，８(9)−ビス−（アミノメチル）−トリシ
クロ−〔５，２，１，02,6〕−デカン（異性体
混合物） 18 １−アミノ−２−アミノメチル−３，３，５
−トリメチル−シクロペンタン 19 １−アミノ−３−アザ−５，７，７−トリメ
チル−ビシクロ−〔３，３，１〕−ノナン 20 ３−アミノ−１−メチルアミノプロパン 21 １，６−ビス−シクロドデシルアミノ−ヘキ
サン 22 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−エチレンジアミン 23 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ジアミノヘキサン 24 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ビス−（アミノ−メチ
ル）−シクロヘキサン 25 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス−（アミノ−
メチル）−トリシクロ−〔５，２，１，02,6〕−
デカン（異性体混合物） 26 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−２(3)，５(6)−ビス−（アミノ−
メチル）−ノルボルナン（異性体混合物） 27 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，６−ジアミノ
ヘキサン 28 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス
−（アミノメチル）−トリシクロ−〔５，２，
１，02,6〕−デカン（異性体混合物） 29 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−２(3)，５(6)−ビス
−（アミノメチル）−ノルボルナン（異性体混
合物） 30 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，３−ビス−（ア
ミノ−メチル）−シクロヘキサン 31 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ビス−（アミノメチ
ル）−シクロヘキサン 32 Ｎ，N′−ビス−（３−アミノプロピル）−ピ
ペラジン 33 ピペラジン 本発明のポリ−ビス−トリアジニルアミノトリ
アジニルアミンは、引用した各ドイツ特許出願公
開明細書から技術水準として公知の物質とは基
R1およびR2に関して相違している。即ち、各公
開明細書の場合にはこれらの基に相応する基がト
リアジン基を含有していないのである。また本発
明の化合物は、ヨーロツパ特許第13665号の化合
物とも、基ＸおよびＹが異なる種類であること並
びに１個だけの同様なトリアジン環が繰り返えし
構造単位中で連結に役立つていることの両方で相
違している。更に上記ヨーロツパ特許明細書に
は、ＸおよびＹに相当する基にC2〜C6−アルキ
レン基だけが示されているのに、本発明の安定剤
においては基ＸまたはＹの内の多くて１方がC2
〜C6−アルキレン基なのである。また、上記ヨ
ーロツパ特許の化合物は、製法から明らかに判る
ように、架橋生成物であるのに、本発明の生成物
は架橋しないものなのである。 更に、最近の技術水準であるドイツ特許出願公
開第3045839号およびヨーロツパ特許第13665号明
細書の化合物に比較して優れている新規化合物の
効果は、驚ろくべきものであり且つ予期できなか
つたものである。 新規のトリアジン安定剤は安定化すべき重合体
中に問題なしに混入できそして光に帰因する酸
素、熱および光による酸化分解に対して卓越的に
安定化作用をする。このものは、優れた安定化効
果の他に、安定化すべき重合体との相容性、水性
媒体での洗浄に対する移行安定性、熱安定性およ
び低い揮発性でも優れている。 新規化合物で安定化できる合成樹脂には、例え
ば以下のものがある： 一つまたは二つの不飽和結合を有する炭化水素
から誘導される重合体、例えばポリオレフイン、
例えば場合によつては架橋し得るポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリイソブテ
ン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペンテン
−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリス
チレン、上記単一重合体の基礎と成る単量体の共
重合体、例えばエチレン／プロピレン共重合体、
プロピレン／ブテン−１−共重合体、プロピレ
ン／イソブテン−共重合体、スチレン／ブタジエ
ン−共重合体並びにエチレン／プロピレン／ジエ
ン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエ
ンまたはエチリデンノルボルネン）−三元共重合
体、上記単一重合体の混合物、例えばポリプロピ
レン／ポリエチレン−混合物、ポリプロピレン／
ポリブテン−１−混合物、ポリプロピレン／ポリ
イソブチレン−混合物またはブタジエン−アクリ
ルニトリル共重合体／スチレン−ブタジエン共重
合体−混合物； ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム並びにビニルクロライドおよびビニリデン
クロライド相互のまたはこれらと他のオレフイン
系不飽単量体との共重合体； α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導さ
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互の共重合体
およびこれらと他のビニル化合物との共重合体、
例えばアクリルニトリル／ブタジエン／スチレン
−共重合体、アクリルニトリル／スチレン−共重
合体およびアクリルニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル−共重合体； 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
リルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこれ
らと他のビニル化合物との共重合体、例えばエチ
レン／ビニルアセテート共重合体； エポキシドから誘導される単一−および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘導される重合体； ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有しているポリオ
キシメチレン； ポリウレタンおよびポリ尿素； ポリカーボネート； ジアミンとジカルボン酸とからおよび／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘
導されるポリアミドおよび共重合体アミド、例え
ばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／10、ポリアミド11、ポリアミド12； ジカルボン酸とジアルコールとからおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相応するラクト
ンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサン
テレフタレート； アルデヒド類を一方としそしてフエノール類、
尿素類およびメラミン類をもう一方として誘導さ
れる架橋重合体、例えばフエノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂および
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 更に、新規の化合物は樹脂および塗料の分野で
の安定剤としても使用できる。例えば、自動車塗
装に使用される熱硬化性−および熱可塑性アクリ
ル樹脂通例の焼付け塗料であるアクリル樹脂塗料
並びに、熱架橋性アクリル樹脂とスチレンとを基
礎とする全く特別な混合物並びにアクリル／メラ
ミン−樹脂およびアルキツド／アクリル／メラミ
ン樹脂を基礎とする塗料および被覆物がある。こ
の種の塗料は他の添加物として他の通例の光安定
剤、フエノール系酸化防止剤、顔料、染料、金属
不活性剤等を含有していてもよい。 ポリオレフイン類、スチレン重合体類、ポリア
ミド類、ポリ−（メタ）アクリレート類の安定化
およびポリウレタンの安定化が特に重要であり、
この目的の為に本発明の化合物は特に適してい
る。かゝる重合体の例には高密度および低密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレン−共重合体、ポリスチレン、スチレン／ブ
タジエン／アクリルニトリル−三元共重合体、ポ
リオレフイン類の混合物またはスチレン重合体の
混合物並びに、ポリエーテルまたはポリエステル
を基礎とするポリウレタンがある。 新規の安定剤は一般的な通例の方法で重合体組
成物中に導入する。この導入は、例えば新規化合
物および場合によつては他の添加物を溶融物中
に、技術的に通例である方法に従つて成形前また
は成形中に混入することによつてまたは溶解また
は分解させた化合物を重合体に塗布することによ
つて直接にまたは重合体の溶液、懸濁液または乳
化液中に混入しそして場合によつては溶剤を後で
蒸発させることによつて行なうことができる。使
用量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
０，05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規の
化合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜
20重量％の濃度で含有するマスター・バツチの状
態でも安定化すべき合成樹脂に添加できる。 本発明の化合物の添加によつて安定化された合
成樹脂は、場合によつては更に他の公知の通例の
添加物、例えばフエノール系のおよびスルフイド
系の酸化防止剤、金属不活性化剤および光安定
剤、ホスフイツト系安定剤、金属化合物、エポキ
シ系安定剤および多価アルコールをも含有してい
てもよい。 酸化防止剤の例には、立体障害フエノール類、
例えば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフ
エノール、４，4′−ブチリデン−ビス−（２，６
−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ
−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノ
ール）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−
第３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロ
ン酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリ−メチルベンゼ
ン、２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、
フエノール系トリアジン化合物、例えば１，３，
５−トリス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、β−
（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオン酸と例えばオクタデカノー
ル、ペンタエリスリツトおよびトリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレートとのエステル、３，
３−ビス−（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−ブタン酸と例えばエチレングリコー
ルとのエステル：脂肪アルコールとチオジプロピ
オン酸とのエステル、３，５−ジ−第３−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸エチル−
エステルのCa−またはNi−塩、ジオクタデシル
−スルフイドおよび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール類、
例えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３−ブチル−
および５−クロル−3′，5′−ジ−第３アミル−誘
導体；２−ヒドロキシベンゾフエノン類、例えば
４−ヘプトキシ−または４−オクトキシ誘導体；
オクチルフエニル−サリチレートの如きサリチレ
ート；ニツケル錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス
−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フエノール〕とのニツケル錯塩およびブチルア
ミンまたはその他のアミン類、修酸ジアミドおよ
び立体障害アミン類が包含される。 ホスフイツト類としては脂肪族、芳香族または
脂肪芳香族のもの、例えばトリスノニルフエニル
−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第３−
ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−（２−
第３−ブチル−フエニル）−ホスフイツトまたは
ペンタエリスリツトホスフイツトのエステルも挙
げられる。 安定剤として公知の金属化合物とは以下のもの
を意味する：約12〜32個のＣ−原子を有する脂肪
族カルボン酸またはオキシカルボン酸のカルシウ
ム−、バリウム、ストロンチウム−、亜鉛−、カ
ドミウム−、マグネシウム−、アルミニウム−お
よび鉛セツケン、上記各金属と芳香族カルボン酸
との塩、例えばベンゾエートまたはサリチレート
並びに上記各金属の（アルキル）−フエノレート、
更には有機錫化合物、例えばジアルキル錫チオグ
リコレートおよび−カルボキシレート。 公知のエポキシ系安定剤には、例えばエポキシ
ド化された高級脂肪酸、例えばエポキシド化した
大豆油、タル油（talloil）、亜麻仁油またはエポ
キシド化したブチルオレエート並びに長鎖オレフ
インのエポキシド類がある。 多価アルコールの例には例えばペンタエリスリ
ツト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまた
はマンニツトがあり、即し５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
好ましい。 ポリ−α−オレフイン類、例えばC2−〜C4−
α−オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合
体（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）ま
たはこの種のα−オレフインの共重合体等の為の
有効な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対
して例えば0.01〜５重量部の本発明に従つて用い
るべき化合物、0.05〜５重量部のフエノール系安
定剤、場合によつては0.01〜５重量部の硫黄含有
共安定剤並びに場合によつては0.01〜３重量部の
塩基性または中性金属セツケン、例えばカルシウ
ム−ステアレートまたは亜鉛ステアレートまたは
相応する酸化物並びに場合によつては0.01〜５重
量部の、アルコキシヒドロキシベンゾフエノン、
４−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール、ベ
ンジリデン−マロン酸モノニトリルエステルの群
からの公知の紫外線安定剤またはいわゆる消光剤
（例えばニツケル−キレート）より組成されてい
る。その他の通例の添加物としては例えば可塑
剤、滑剤、乳化剤、填料例えば、チヨーク、タル
ク、アスベスト、顔料、明色化剤、防炎剤および
帯電防止剤が考えられる。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は色々な
形で、例えばフイルム、繊維、テープ、プロフイ
ールとしてまたは塗料、接着剤またはプラスチツ
ク−セメントのバインダーとして使用できる。 本発明を更に詳細に説明するのに役立つ以下の
実施例において、用いる化合物は第29〜34頁に挙
げた物質を示す番号で記す。 方法生成物は樹脂の様な構造を有するので、記
した融点は、勿論、尖鋭でなく、それ故に“約”
を用いて記す。 実施例 １ 250mlの撹拌式装置中に150mlのトルエン、75ml
のアセトンおよび3.7ｇ（0.02モル）のシアヌル
クロライドを最初に導入する。次に35.4ｇ（0.02
モル）の化合物８を０〜10℃のもとで回分的に添
加しそして10℃のもとで３時間の間に、10mlの水
に0.8ｇ（0.02モル）のNaOHを溶解した溶液を
滴加しそして１時間10℃で後撹拌する。4.7ｇ
（0.01モル）の化合物28を添加し、60℃に加熱し
そして0.8ｇ（0.02モル）のNaOHと10mlの水と
より成る溶液を２時間の内に60℃のもとで滴加す
る。１時間、後撹拌し、次に有機相を分離しそし
て減圧下に濃縮する。 収量：42.0ｇ＝理論値の99.8％、融点：約155
℃。 実施例 ２〜４ 他のトリアジン化合物とジアミンとを原料とし
て使用して、実施例１におけるのと同様に実施す
る。
なくとも１つが式（）の基を意味するかまたは
これを含有している基を意味する。］ で表される。 新規のポリ−ビス−トリアジニルアミノトリア
ジニルアミンは、無置換のまたは部分置換のシア
ヌルハロゲニド、特に−クロライドを原料として
得られる。個々の中間生成物はそれぞれ単離して
もよいが、中間生成物の単離処理なしにいわめる
“ワンポツト（One−pot）法”で合成を実施する
ことも可能である。 以下の反応図式で、シアヌルクロライドを原料
として特に有利な合成ルートを示す。 最初にＡ反応段階においてシアヌルクロライド
を0.95〜1.05倍、殊に等モル量の式（） 〔式中、R1およびR2は前述の意味を有する。〕
で表わされるアミンと０〜40℃のもとで反応させ
る。 Ａ段階によつて得られた生成物を、Ｂ反応段階
において10〜70℃のもとで0.45〜0.55倍、殊に0.5
倍のモル量の式（） 〔式中、R3、ＸおよびR4は前述の意味を有す
る。〕 で表されるジアミンと反応させる（Ｂ段階）。 次に、Ｃ段階において、Ｂに従つて製造された
トリアジンを式（）の化合物を合成する為に、
0.95〜1.05倍のモル量、殊に等モル量の式（） ［式中、R5、ＸおよびR6は前述の意味を有する。
で表されるジアミンと70〜200℃のもとで反応さ
せる。 反応は、全ての段階および全てのルートとも不
活性有機溶剤、例えば石油エーテル、ベンジン、
アセトン、エーテル、ジオキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クメン、メシチレンまたはこ
れらの溶剤の混合物中で行なう。 Ａ方法段階は０〜40℃、殊に５〜20℃、特に５
〜10℃の反応温度を必要とする。Ｂ方法段階は10
〜70℃、殊に40〜70℃、特に50〜70℃で実施す
る。Ｃ方法段階に従う重縮合は70〜200℃、殊に
100〜180℃、特に130〜180℃の反応温度のもとで
行なう。 新規の化合物を製造する際に、ハロゲン化水素
受容体として無機塩基を用いたアミンに対して当
量添加する。例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムの固
体の状態のものまたは水溶液のものが適する。 式（）で表わされる原料の例を以下に示す： １ １，９−ビス−〔２，４−＜Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
アミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル〕−１，５，９−トリアザノナン ２ １，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ＞−１，３，５−トリア
ジン−６−イル〕−１，５，９−トリアザノ
ナン ３ １，９−ビス−〔２，４−＜Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−１，５，９−ト
リアザノナン ４ １，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ＞
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，
５，９−トリアザノナン ５ １，９−ビス−〔２，シクロヘキシルアミノ
−４−＜Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピ
ルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−
イル〕−１，５，９−トリアザノナン ６ １，７−ビス−（２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，
３，５−トリアジン−６−イル〕−１，４，
７−トリアザヘプタン ７ １，８−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミノ＞
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，
４，８−トリアザオクタン ８ １，５，12−トリス−〔２，４−ビス−＜Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，
５，８，12−テトラ−アザドデカン ９ １，７−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−オクタデシルアミノ＞−１，３，５−
トリアジン−６−イル〕−１，４，７−トリ
アザヘプタン 10 １，９−ビス−〔２−ジシクロヘキシルアミ
ノ−４−＜Ｎ−（テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，
３，５−トリアジン−６−イル〕−１，５，
９−トリアザノナン 式（）および（）で表わされる原料の例を
以下に示す。 11 １，２−ジアミノエタン 12 １，６−ジアミノヘキサン 13 ４，７−ジオクサデカン−１，10−ジアミン 14 ４，4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン 15 １，３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキ
サン 16 ２(3)，５(6)−ビス−（アミノメチル）−ノルボ
ルナン（異性体混合物） 17 ３(4)，８(9)−ビス−（アミノメチル）−トリシ
クロ−〔５，２，１，02,6〕−デカン（異性体
混合物） 18 １−アミノ−２−アミノメチル−３，３，５
−トリメチル−シクロペンタン 19 １−アミノ−３−アザ−５，７，７−トリメ
チル−ビシクロ−〔３，３，１〕−ノナン 20 ３−アミノ−１−メチルアミノプロパン 21 １，６−ビス−シクロドデシルアミノ−ヘキ
サン 22 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−エチレンジアミン 23 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ジアミノヘキサン 24 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ビス−（アミノ−メチ
ル）−シクロヘキサン 25 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス−（アミノ−
メチル）−トリシクロ−〔５，２，１，02,6〕−
デカン（異性体混合物） 26 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−２(3)，５(6)−ビス−（アミノ−
メチル）−ノルボルナン（異性体混合物） 27 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，６−ジアミノ
ヘキサン 28 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス
−（アミノメチル）−トリシクロ−〔５，２，
１，02,6〕−デカン（異性体混合物） 29 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−２(3)，５(6)−ビス
−（アミノメチル）−ノルボルナン（異性体混
合物） 30 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，３−ビス−（ア
ミノ−メチル）−シクロヘキサン 31 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ビス−（アミノメチ
ル）−シクロヘキサン 32 Ｎ，N′−ビス−（３−アミノプロピル）−ピ
ペラジン 33 ピペラジン 本発明のポリ−ビス−トリアジニルアミノトリ
アジニルアミンは、引用した各ドイツ特許出願公
開明細書から技術水準として公知の物質とは基
R1およびR2に関して相違している。即ち、各公
開明細書の場合にはこれらの基に相応する基がト
リアジン基を含有していないのである。また本発
明の化合物は、ヨーロツパ特許第13665号の化合
物とも、基ＸおよびＹが異なる種類であること並
びに１個だけの同様なトリアジン環が繰り返えし
構造単位中で連結に役立つていることの両方で相
違している。更に上記ヨーロツパ特許明細書に
は、ＸおよびＹに相当する基にC2〜C6−アルキ
レン基だけが示されているのに、本発明の安定剤
においては基ＸまたはＹの内の多くて１方がC2
〜C6−アルキレン基なのである。また、上記ヨ
ーロツパ特許の化合物は、製法から明らかに判る
ように、架橋生成物であるのに、本発明の生成物
は架橋しないものなのである。 更に、最近の技術水準であるドイツ特許出願公
開第3045839号およびヨーロツパ特許第13665号明
細書の化合物に比較して優れている新規化合物の
効果は、驚ろくべきものであり且つ予期できなか
つたものである。 新規のトリアジン安定剤は安定化すべき重合体
中に問題なしに混入できそして光に帰因する酸
素、熱および光による酸化分解に対して卓越的に
安定化作用をする。このものは、優れた安定化効
果の他に、安定化すべき重合体との相容性、水性
媒体での洗浄に対する移行安定性、熱安定性およ
び低い揮発性でも優れている。 新規化合物で安定化できる合成樹脂には、例え
ば以下のものがある： 一つまたは二つの不飽和結合を有する炭化水素
から誘導される重合体、例えばポリオレフイン、
例えば場合によつては架橋し得るポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリイソブテ
ン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペンテン
−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリス
チレン、上記単一重合体の基礎と成る単量体の共
重合体、例えばエチレン／プロピレン共重合体、
プロピレン／ブテン−１−共重合体、プロピレ
ン／イソブテン−共重合体、スチレン／ブタジエ
ン−共重合体並びにエチレン／プロピレン／ジエ
ン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエ
ンまたはエチリデンノルボルネン）−三元共重合
体、上記単一重合体の混合物、例えばポリプロピ
レン／ポリエチレン−混合物、ポリプロピレン／
ポリブテン−１−混合物、ポリプロピレン／ポリ
イソブチレン−混合物またはブタジエン−アクリ
ルニトリル共重合体／スチレン−ブタジエン共重
合体−混合物； ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム並びにビニルクロライドおよびビニリデン
クロライド相互のまたはこれらと他のオレフイン
系不飽単量体との共重合体； α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導さ
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互の共重合体
およびこれらと他のビニル化合物との共重合体、
例えばアクリルニトリル／ブタジエン／スチレン
−共重合体、アクリルニトリル／スチレン−共重
合体およびアクリルニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル−共重合体； 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
リルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこれ
らと他のビニル化合物との共重合体、例えばエチ
レン／ビニルアセテート共重合体； エポキシドから誘導される単一−および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘導される重合体； ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有しているポリオ
キシメチレン； ポリウレタンおよびポリ尿素； ポリカーボネート； ジアミンとジカルボン酸とからおよび／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘
導されるポリアミドおよび共重合体アミド、例え
ばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／10、ポリアミド11、ポリアミド12； ジカルボン酸とジアルコールとからおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相応するラクト
ンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサン
テレフタレート； アルデヒド類を一方としそしてフエノール類、
尿素類およびメラミン類をもう一方として誘導さ
れる架橋重合体、例えばフエノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂および
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 更に、新規の化合物は樹脂および塗料の分野で
の安定剤としても使用できる。例えば、自動車塗
装に使用される熱硬化性−および熱可塑性アクリ
ル樹脂通例の焼付け塗料であるアクリル樹脂塗料
並びに、熱架橋性アクリル樹脂とスチレンとを基
礎とする全く特別な混合物並びにアクリル／メラ
ミン−樹脂およびアルキツド／アクリル／メラミ
ン樹脂を基礎とする塗料および被覆物がある。こ
の種の塗料は他の添加物として他の通例の光安定
剤、フエノール系酸化防止剤、顔料、染料、金属
不活性剤等を含有していてもよい。 ポリオレフイン類、スチレン重合体類、ポリア
ミド類、ポリ−（メタ）アクリレート類の安定化
およびポリウレタンの安定化が特に重要であり、
この目的の為に本発明の化合物は特に適してい
る。かゝる重合体の例には高密度および低密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレン−共重合体、ポリスチレン、スチレン／ブ
タジエン／アクリルニトリル−三元共重合体、ポ
リオレフイン類の混合物またはスチレン重合体の
混合物並びに、ポリエーテルまたはポリエステル
を基礎とするポリウレタンがある。 新規の安定剤は一般的な通例の方法で重合体組
成物中に導入する。この導入は、例えば新規化合
物および場合によつては他の添加物を溶融物中
に、技術的に通例である方法に従つて成形前また
は成形中に混入することによつてまたは溶解また
は分解させた化合物を重合体に塗布することによ
つて直接にまたは重合体の溶液、懸濁液または乳
化液中に混入しそして場合によつては溶剤を後で
蒸発させることによつて行なうことができる。使
用量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
０，05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規の
化合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜
20重量％の濃度で含有するマスター・バツチの状
態でも安定化すべき合成樹脂に添加できる。 本発明の化合物の添加によつて安定化された合
成樹脂は、場合によつては更に他の公知の通例の
添加物、例えばフエノール系のおよびスルフイド
系の酸化防止剤、金属不活性化剤および光安定
剤、ホスフイツト系安定剤、金属化合物、エポキ
シ系安定剤および多価アルコールをも含有してい
てもよい。 酸化防止剤の例には、立体障害フエノール類、
例えば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフ
エノール、４，4′−ブチリデン−ビス−（２，６
−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ
−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノ
ール）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−
第３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロ
ン酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリ−メチルベンゼ
ン、２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、
フエノール系トリアジン化合物、例えば１，３，
５−トリス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、β−
（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオン酸と例えばオクタデカノー
ル、ペンタエリスリツトおよびトリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレートとのエステル、３，
３−ビス−（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−ブタン酸と例えばエチレングリコー
ルとのエステル：脂肪アルコールとチオジプロピ
オン酸とのエステル、３，５−ジ−第３−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸エチル−
エステルのCa−またはNi−塩、ジオクタデシル
−スルフイドおよび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール類、
例えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３−ブチル−
および５−クロル−3′，5′−ジ−第３アミル−誘
導体；２−ヒドロキシベンゾフエノン類、例えば
４−ヘプトキシ−または４−オクトキシ誘導体；
オクチルフエニル−サリチレートの如きサリチレ
ート；ニツケル錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス
−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フエノール〕とのニツケル錯塩およびブチルア
ミンまたはその他のアミン類、修酸ジアミドおよ
び立体障害アミン類が包含される。 ホスフイツト類としては脂肪族、芳香族または
脂肪芳香族のもの、例えばトリスノニルフエニル
−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第３−
ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−（２−
第３−ブチル−フエニル）−ホスフイツトまたは
ペンタエリスリツトホスフイツトのエステルも挙
げられる。 安定剤として公知の金属化合物とは以下のもの
を意味する：約12〜32個のＣ−原子を有する脂肪
族カルボン酸またはオキシカルボン酸のカルシウ
ム−、バリウム、ストロンチウム−、亜鉛−、カ
ドミウム−、マグネシウム−、アルミニウム−お
よび鉛セツケン、上記各金属と芳香族カルボン酸
との塩、例えばベンゾエートまたはサリチレート
並びに上記各金属の（アルキル）−フエノレート、
更には有機錫化合物、例えばジアルキル錫チオグ
リコレートおよび−カルボキシレート。 公知のエポキシ系安定剤には、例えばエポキシ
ド化された高級脂肪酸、例えばエポキシド化した
大豆油、タル油（talloil）、亜麻仁油またはエポ
キシド化したブチルオレエート並びに長鎖オレフ
インのエポキシド類がある。 多価アルコールの例には例えばペンタエリスリ
ツト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまた
はマンニツトがあり、即し５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
好ましい。 ポリ−α−オレフイン類、例えばC2−〜C4−
α−オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合
体（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）ま
たはこの種のα−オレフインの共重合体等の為の
有効な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対
して例えば0.01〜５重量部の本発明に従つて用い
るべき化合物、0.05〜５重量部のフエノール系安
定剤、場合によつては0.01〜５重量部の硫黄含有
共安定剤並びに場合によつては0.01〜３重量部の
塩基性または中性金属セツケン、例えばカルシウ
ム−ステアレートまたは亜鉛ステアレートまたは
相応する酸化物並びに場合によつては0.01〜５重
量部の、アルコキシヒドロキシベンゾフエノン、
４−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール、ベ
ンジリデン−マロン酸モノニトリルエステルの群
からの公知の紫外線安定剤またはいわゆる消光剤
（例えばニツケル−キレート）より組成されてい
る。その他の通例の添加物としては例えば可塑
剤、滑剤、乳化剤、填料例えば、チヨーク、タル
ク、アスベスト、顔料、明色化剤、防炎剤および
帯電防止剤が考えられる。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は色々な
形で、例えばフイルム、繊維、テープ、プロフイ
ールとしてまたは塗料、接着剤またはプラスチツ
ク−セメントのバインダーとして使用できる。 本発明を更に詳細に説明するのに役立つ以下の
実施例において、用いる化合物は第29〜34頁に挙
げた物質を示す番号で記す。 方法生成物は樹脂の様な構造を有するので、記
した融点は、勿論、尖鋭でなく、それ故に“約”
を用いて記す。 実施例 １ 250mlの撹拌式装置中に150mlのトルエン、75ml
のアセトンおよび3.7ｇ（0.02モル）のシアヌル
クロライドを最初に導入する。次に35.4ｇ（0.02
モル）の化合物８を０〜10℃のもとで回分的に添
加しそして10℃のもとで３時間の間に、10mlの水
に0.8ｇ（0.02モル）のNaOHを溶解した溶液を
滴加しそして１時間10℃で後撹拌する。4.7ｇ
（0.01モル）の化合物28を添加し、60℃に加熱し
そして0.8ｇ（0.02モル）のNaOHと10mlの水と
より成る溶液を２時間の内に60℃のもとで滴加す
る。１時間、後撹拌し、次に有機相を分離しそし
て減圧下に濃縮する。 収量：42.0ｇ＝理論値の99.8％、融点：約155
℃。 実施例 ２〜４ 他のトリアジン化合物とジアミンとを原料とし
て使用して、実施例１におけるのと同様に実施す
る。
【表】
表中の記号“〜”は“ほぼ”を意味する。以降
においても同じ。 実施例 ５ 250mlの撹拌式装置中に、5.8ｇ（0.005モル）
のＮ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５−ト
リアジン−６−イル〕−Ｎ，N′−ビス−（アミノ
メチル）−トリシクロ−〔５，２，１，02,6〕−デカ
ン（異性体混合物）（反応成分１）、11.0ｇ（0.01
モル）の化合物10（反応成分２）、0.4ｇ（0.01モ
ル）のNaOH粉および100mlのキシレンより成る
混合物を、13時間還流下に煮沸する。熱い状態で
過し、液を減圧下に濃縮しそして残渣を減圧
下に120℃で乾燥する。 15.7ｇの透明な固体樹脂；融点〜120℃。 実施例 ６〜11 当モル量のNaOHを用いて実施例５における
のと同様に実施する。
においても同じ。 実施例 ５ 250mlの撹拌式装置中に、5.8ｇ（0.005モル）
のＮ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５−ト
リアジン−６−イル〕−Ｎ，N′−ビス−（アミノ
メチル）−トリシクロ−〔５，２，１，02,6〕−デカ
ン（異性体混合物）（反応成分１）、11.0ｇ（0.01
モル）の化合物10（反応成分２）、0.4ｇ（0.01モ
ル）のNaOH粉および100mlのキシレンより成る
混合物を、13時間還流下に煮沸する。熱い状態で
過し、液を減圧下に濃縮しそして残渣を減圧
下に120℃で乾燥する。 15.7ｇの透明な固体樹脂；融点〜120℃。 実施例 ６〜11 当モル量のNaOHを用いて実施例５における
のと同様に実施する。
【表】
実施例 13
250mlの撹拌式装置中に50mlのメシチレンおよ
び3.7ｇ（0.02モル）のシアヌルクロライドを最
初に導入する。次に０〜５℃のもとで、50mlのメ
シチレンと23.3ｇ（0.02モル）の化合物６（反応
成分１）とより成る溶液を滴加する。1.6ｇ
（0.02モル）の50％NaOHの添加後に、10℃で５
時間、後反応させる。次に9.5ｇ（0.02モル）の
化合物28（反応成分２）を添加し、その上で還流
下に加熱し、1.6ｇ（0.04モル）のNaOH粉末を
添加しそして120〜130℃で10時間撹拌する。熱い
状態で過し、液を回転式蒸発器によつて減圧
下に蒸発処理しそして残渣を４時間120℃のもと
で高減圧下に乾燥する。脆弱で透明な樹脂が33.5
ｇ得られる（融点範囲：約180〜220℃）。 実施例 14および15 実施例13に記した如く実施する。
び3.7ｇ（0.02モル）のシアヌルクロライドを最
初に導入する。次に０〜５℃のもとで、50mlのメ
シチレンと23.3ｇ（0.02モル）の化合物６（反応
成分１）とより成る溶液を滴加する。1.6ｇ
（0.02モル）の50％NaOHの添加後に、10℃で５
時間、後反応させる。次に9.5ｇ（0.02モル）の
化合物28（反応成分２）を添加し、その上で還流
下に加熱し、1.6ｇ（0.04モル）のNaOH粉末を
添加しそして120〜130℃で10時間撹拌する。熱い
状態で過し、液を回転式蒸発器によつて減圧
下に蒸発処理しそして残渣を４時間120℃のもと
で高減圧下に乾燥する。脆弱で透明な樹脂が33.5
ｇ得られる（融点範囲：約180〜220℃）。 実施例 14および15 実施例13に記した如く実施する。
【表】
実施例 16
250mlの撹拌式装置中に80mlのトルエン、40ml
のアセトンおよび1.8ｇ（0.01モル）のシアヌル
クロライドを最初に導入する。20℃のもとで35.4
ｇ（0.02モル）の化合物８を加え、60℃に加熱し
そして0.8ｇ（0.02モル）のNaOHを10mlの水に
溶解した溶液を３時間の間に滴加する。有機相を
分離しそして減圧下に乾燥濃縮する。収量：36.3
ｇ、融点：〜150℃。 実施例 17 250mlの撹拌式装置中に17.3ｇ（0.005モル）の
実施例16に従つて得られた化合物、0.5ｇ
（0.0025モル）の化合物17、0.2ｇ（0.005モル）の
NaOH−粉末および100mlのメシチレンを150℃
で15時間撹拌する。次に過しそして液を減圧
下に濃縮する。融点〜170℃の樹脂16.5ｇが得ら
れる。 実施例 18 この実施例は、最近の技術水準の生成物に比較
して、新規トリアジン安定剤の揮発性を示してい
る。 揮発性は熱重量分析の為の装置で測定する。こ
の目的の為に同じ量（500mg）の本発明の化合物
と比較用物質とを窒素雰囲気下で2K／分の加熱
速度で300℃にまで加熱しそして試料単位表面積
（cm2）当りの物質損失量（mg）を測定する。結果
を次の表に示す。
のアセトンおよび1.8ｇ（0.01モル）のシアヌル
クロライドを最初に導入する。20℃のもとで35.4
ｇ（0.02モル）の化合物８を加え、60℃に加熱し
そして0.8ｇ（0.02モル）のNaOHを10mlの水に
溶解した溶液を３時間の間に滴加する。有機相を
分離しそして減圧下に乾燥濃縮する。収量：36.3
ｇ、融点：〜150℃。 実施例 17 250mlの撹拌式装置中に17.3ｇ（0.005モル）の
実施例16に従つて得られた化合物、0.5ｇ
（0.0025モル）の化合物17、0.2ｇ（0.005モル）の
NaOH−粉末および100mlのメシチレンを150℃
で15時間撹拌する。次に過しそして液を減圧
下に濃縮する。融点〜170℃の樹脂16.5ｇが得ら
れる。 実施例 18 この実施例は、最近の技術水準の生成物に比較
して、新規トリアジン安定剤の揮発性を示してい
る。 揮発性は熱重量分析の為の装置で測定する。こ
の目的の為に同じ量（500mg）の本発明の化合物
と比較用物質とを窒素雰囲気下で2K／分の加熱
速度で300℃にまで加熱しそして試料単位表面積
（cm2）当りの物質損失量（mg）を測定する。結果
を次の表に示す。
【表】
剤
実施例 19 1.9ｇ／10分の溶融指数MFI190／５（DIN53535
参照）のポリプロピレン粉末〔ヘキスト社のホス
タレン（Hostalen）PPU VP1770および後記の
処方の成分から、実験室用高速混合機中で均一な
混合物を製造しそして顆粒状に加工する。そうし
て安定化された該顆粒を実験室用押出機で通例の
加工条件のもとで溶融させそして８つのオレフイ
ス紡糸ヘツドを有する紡糸用ポンプを通して紡糸
して単繊維とし、これを次に１：３の比で延伸加
工し、40dtexの糸にテキスチヤード加工しそし
て試験用布に製織する。比較用試料として必要と
される試験用布も同様に、但し試験すべき安定剤
を省いてあるいは比較用安定剤を加えて製造す
る。 100重量部のポリプロピレン、 0.2重量部のカルシウムステアレート、 0.1重量部 の３，３−ビス−（３−第３−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）−ブタン酸エチレ
ングリコール−エステル、 0.1重量部のジオクタデシル−ジスルフイド、 0.3重量部の試験すべき安定剤。 布の試料を、約15.5mmの直径の自由開口が残る
ような穴の明いた厚紙上に、張り付ける。光安定
性を測定する為に試料を、オリジナル・ハナウ・
クワルツランペン（original Hanau
Ouarzlampen）Gm bH社のキセノテスト
（Xenotest）−1200装置中で断続光での照射に委
ねる。光線強度はUV−フイルター（特別フイル
ター・ガラスｄ＝1.7mm）によつて調節する。光
安定性は、DIN53387（17分の乾燥期間、３分の
潅注期間、45℃のブラツク・ボデイ温度および乾
燥期間の相対湿度70〜75％）に従つて、特定の時
間間隔で該布の中心に、６mmの直径でそして
0.1N／mm2の圧力の重りを負荷することによつて
試験する。減衰時点として重りが破断貫通する点
を取る。
実施例 19 1.9ｇ／10分の溶融指数MFI190／５（DIN53535
参照）のポリプロピレン粉末〔ヘキスト社のホス
タレン（Hostalen）PPU VP1770および後記の
処方の成分から、実験室用高速混合機中で均一な
混合物を製造しそして顆粒状に加工する。そうし
て安定化された該顆粒を実験室用押出機で通例の
加工条件のもとで溶融させそして８つのオレフイ
ス紡糸ヘツドを有する紡糸用ポンプを通して紡糸
して単繊維とし、これを次に１：３の比で延伸加
工し、40dtexの糸にテキスチヤード加工しそし
て試験用布に製織する。比較用試料として必要と
される試験用布も同様に、但し試験すべき安定剤
を省いてあるいは比較用安定剤を加えて製造す
る。 100重量部のポリプロピレン、 0.2重量部のカルシウムステアレート、 0.1重量部 の３，３−ビス−（３−第３−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）−ブタン酸エチレ
ングリコール−エステル、 0.1重量部のジオクタデシル−ジスルフイド、 0.3重量部の試験すべき安定剤。 布の試料を、約15.5mmの直径の自由開口が残る
ような穴の明いた厚紙上に、張り付ける。光安定
性を測定する為に試料を、オリジナル・ハナウ・
クワルツランペン（original Hanau
Ouarzlampen）Gm bH社のキセノテスト
（Xenotest）−1200装置中で断続光での照射に委
ねる。光線強度はUV−フイルター（特別フイル
ター・ガラスｄ＝1.7mm）によつて調節する。光
安定性は、DIN53387（17分の乾燥期間、３分の
潅注期間、45℃のブラツク・ボデイ温度および乾
燥期間の相対湿度70〜75％）に従つて、特定の時
間間隔で該布の中心に、６mmの直径でそして
0.1N／mm2の圧力の重りを負荷することによつて
試験する。減衰時点として重りが破断貫通する点
を取る。
【表】
実施例 20
前記実施例に於ける如く製造された安定化顆粒
を、実験室用のフイルム・ブロ−成形装置〔スク
リユー直径25mm、長さ20D；温度設定200、240、
250、255℃〕にて約70μmの厚さのブロー成形フ
イルムに加工する。このフイルムを、実施例19に
記した如くキセノテスト−Ｘ−1200中で人工的に
耐候試験する。損傷の目印としてカルボニル価を
DIN63383、第２部によつて測定する。（これは、
ポリプロピレンに関しては、1715cm-1の所と1524
cm-1の所との吸光の比として規定される。CO−
価＞２の場合には、粉末への試料の崩壊が始ま
る。）
を、実験室用のフイルム・ブロ−成形装置〔スク
リユー直径25mm、長さ20D；温度設定200、240、
250、255℃〕にて約70μmの厚さのブロー成形フ
イルムに加工する。このフイルムを、実施例19に
記した如くキセノテスト−Ｘ−1200中で人工的に
耐候試験する。損傷の目印としてカルボニル価を
DIN63383、第２部によつて測定する。（これは、
ポリプロピレンに関しては、1715cm-1の所と1524
cm-1の所との吸光の比として規定される。CO−
価＞２の場合には、粉末への試料の崩壊が始ま
る。）
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、ｔは１〜100の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでもまたは異なつてい
てもよく、下記式（）の基を意味し、 （式中、ｋ、ｌおよびｍは互いに同じでも異なつ
ていてもよい２〜６の整数を意味し、 ｎは０〜３の整数であり、 R7は水素、C1〜C18−アルキル基、C5〜C12−シ
クロアルキル基、C7〜C9−フエニルアルキル基
または式（） で表される基−但し、R8は水素原子またはC1〜
C12−アルキル基またはベンジル基を意味する−
であり、 Ｔは式（） で表される基−但し、R8は前記の意味を有し、
R9およびR10は互いの同じでも異なつていてもよ
く、水素；C1〜C18−アルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素原子数18までのアルキル基；１〜
４個のC1〜C4−アルキル基で置換されているC5
〜C12−シクロアルキル基；アリル基；二つまで
のC1〜C8−アルキル基および／またはOH−基に
よつて置換されていてもよいフエニル基；C7〜
C14−アルアルキル基または式（）の基を意味
しそしてR11は水素、C1〜C18−アルキル基、C5
〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキ
ル基または式（）の基を意味する−である。） R3、R4、R5、R6は互いに無関係に、基R11につ
いて定義した基を意味し、 ＸおよびＹは互いに同じでも異なつていてもよ
く、C2〜C6−アルキレン基、１，３−ビス−（メ
チレン）シクロヘキサン、２(3)，５(6)−ビス−
（メチレン）−ノルボルネン、３(4)，８(9)−ビス−
（メチレン）−トリシクロ−［５，２，１，02,6］
−デカン、２−メチル−３，３，５−トリメチル
−シクロペンチレンまたは４，4′−ジシクロヘキ
シルメタンであり、または 【式】または【式】基をピペラ ジニレン基に代えてもよくまたは 【式】【式】【式】また は【式】基は４個までのメチル基によつて 置換されたC5〜C9−アザモノシクロアルキレン
またはアザビシクロアルキレン基に代えてもよ
く、但しＸだけがまたはＹだけがC2〜C6−アル
キレン基であり、 E1はClまたは式【式】または 【式】であり、そして 式（）中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少
なくとも１つが式（）の基を意味するかまたは
これを含有している基を意味する。］ で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミノトリ
アジニルアミン。 ２ 一般式（） ［式中、ｔは１〜100の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでもまたは異なつてい
てもよく、下記式（）の基を意味し、 （式中、ｋ、ｌおよびｍは互いに同じでも異なつ
ていてもよい２〜６の整数を意味し、 ｎは０〜３の整数であり、 R7は水素、C1〜C18−アルキル基、C5〜C12−シ
クロアルキル基、C7〜C9−フエニルアルキル基
または式（） で表される基−但し、R8は水素原子またはC1
〜C12−アルキル基またはベンジル基を意味す
る−であり、 Ｔは式（） で表される基−但し、R8は前記の意味を有し、
R9およびR10は互いの同じでも異なつていてもよ
く、水素；C1〜C18−アルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素原子数18までのアルキル基；１〜
４個のC1〜C4−アルキル基で置換されているC5
〜C12−シクロアルキル基；アリル基；二つまで
のC1〜C8−アルキル基および／またはOH−基に
よつて置換されていてもよいフエニル基；C7〜
C14−アルアルキル基または式（）の基を意味
しそしてR11は水素、C1〜C18−アルキル基、C5
〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキ
ル基または式（）の基を意味する−である。 R3、R4、R5、R6は互いに無関係に、基R11につ
いて定義した基を意味し、 ＸおよびＹは互いに同じでも異なつていてもよ
く、C2〜C6−アルキレン基、１，３−ビス−（メ
チレン）シクロヘキサン、２(3)，５(6)−ビス−
（メチレン）−ノルボルネン、３(4)，８(9)−ビス−
（メチレン）トリシクロ−［５，２，１，02,6］−
デカン、２−メチル−３，３，５−トリメチル−
シクロペンチレンまたは４，4′−ジシクロヘキシ
ルメタンであり、または基 または【式】または【式】基 をピペラジニレン基にまたは 【式】【式】【式】また は【式】基は４個までのメチレン基によつ て置換されたC5〜C9−アザモノシクロアルキレ
ン−またはアザビシクロアルキレン基に代えても
よく、但しＸだけがまたはＹだけがC2〜C6−ア
ルキレン基であり、 E1はClまたは式【式】または 【式】であり、そして 式（）中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少
なくとも１つが式（）の基を意味するかまたは
これを含有している基を意味する。］ で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミノトリ
アジニルアミンを製造するに当たつて、最初に (A) シアヌルクロライドを0.95〜1.05倍のモル量
の式（） ［式中、R1およびR2は前述の意味を有する。］
で表されるアミンと０〜40℃のもとで反応させ、
そうして得られる生成物を、次に0.45〜0.55倍の
モル量の式（） ［式中、R3、ＸおよびR4は前述の意味を有す
る。］で表されるジアミンとそして次に 0.95〜1.05倍のモル量の式（） ［式中、R5、ＹおよびR6は前述の意味を有す
る。］で表されるジアミンと70〜200℃のもとで反
応させ、これらの反応を全ての方法段階で不活性
有機溶剤中でそして用いたアミンを基準として当
量の無機塩基の存在下に実施しそして個々の反応
段階を中間生成物の単離処理なしに実施してもよ
いことを特徴とする、上記ポリ−ビス−トリアジ
ニルアミノトリアジニルアミンの製造方法。 ３ 一般式（） ［式中、ｔは１〜100の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでもまたは異なつてい
てもよく、下記式（）の基を意味し、 （式中、ｋ、ｌおよびｍは互いに同じでも異なつ
ていてもよい２〜６の整数を意味し、 ｎは０〜３の整数であり、 R7は水素、C1〜C18−アルキル基、C5〜C12−シ
クロアルキル基、C7〜C9−フエニルアルキル基2
または式（） で表される基−但し、R8は水素原子またはC1〜
C12−アルキル基またはベンジル基を意味する−
であり、 Ｔは式（） で表される基−但し、R8は前記の意味を有し、
R9およびR10は互いの同じでも異なつていてもよ
く、水素；C1〜C18−アルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素原子数18までのアルキル基；１〜
４個のC1〜C4−アルキル基で置換されているC5
〜C12−シクロアルキル基；アリル基；二つまで
のC1〜C8−アルキル基および／またはOH−基に
よつて置換されていてもよいフエニル基；C7〜
C14−アルアルキル基または式（）の基を意味
しそしてR11は水素、C1〜C18−アルキル基、C5
〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキ
ル基または式（）の基を意味する−である。） R3、R4、R5、R6は互いに無関係に、基R11につ
いて定義した基を意味し、 ＸおよびＹは互いに同じでも異なつていてもよ
く、C2〜C6−アルキレン基、１，３−ビス−（メ
チレン）シクロヘキサン、２(3)，５(6)−ビス−
（メチレン）−ノルボルネン、３(4)，８(9)−ビス−
（メチレン）−トリシクロ−［５，２，１，02,6］−
デカン、２−メチル−３，３，５−トリメチル−
シクロペンチレンまたは４，4′−ジシクロヘキシ
ルメタンであり、または 【式】または【式】基をピペラ ジニレン基にまたは 【式】【式】【式】また は【式】基を４個までのメチレン基によつ て置換されたC5〜C9−アザモノシクロアルキレ
ン−またはアザビシクロアルキレン基に代えても
よく、但しＸだけがまたはＹだけがC2〜C6−ア
ルキレン基であり、 E1はClまたは式【式】または 【式】であり、そして 式（）中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少
なくとも１つが式（）の基を意味するかまたは
これを含有している基を意味する。］ で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミノトリ
アジニルアミンを有効成分とする合成重合体用安
定剤。 ４ 重合体がポリオレフインである特許請求の範
囲第３項記載の安定剤。 ５ 重合体がポリアクリレート、ポリメタクリレ
ートまたはスチレンの単一−または共重合体であ
る特許請求の範囲第３項記載の安定剤。 ６ 重合体に対して0.01〜５重量部のポリ−ビス
−トリアジニルアミノトリアジニルアミンを有効
成分とする光の害的影響に対しての特許請求の範
囲第３項記載の安定剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813117964 DE3117964A1 (de) | 1981-05-07 | 1981-05-07 | Poly-bis-triazinylaminotriazinylamine, ihre herstellung, ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer kunststoffe und mit ihnen stabilisierte kunststoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57187321A JPS57187321A (en) | 1982-11-18 |
| JPH032888B2 true JPH032888B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=6131605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57074698A Granted JPS57187321A (en) | 1981-05-07 | 1982-05-06 | Poly-bis-triazinylaminotriazinyl amine, manufacture and use |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4409348A (ja) |
| EP (1) | EP0065169B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57187321A (ja) |
| AT (1) | ATE20892T1 (ja) |
| AU (1) | AU554596B2 (ja) |
| BR (1) | BR8202668A (ja) |
| CA (1) | CA1167441A (ja) |
| DE (2) | DE3117964A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA823109B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3022896A1 (de) * | 1980-06-19 | 1981-12-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polytriazinylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
| DE3143920A1 (de) * | 1981-11-05 | 1983-05-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Neue bismelamine |
| US4492791A (en) * | 1982-05-04 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of polyaminotriazines |
| IT1160191B (it) * | 1983-02-07 | 1987-03-04 | Montedison Spa | Composizioni polimeriche autoestinguenti |
| DE3676400D1 (de) * | 1985-09-16 | 1991-02-07 | Ciba Geigy Ag | Verzweigte polyester. |
| IT1227334B (it) * | 1988-08-04 | 1991-04-08 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| TW302377B (ja) | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| CN103261273B (zh) | 2010-11-01 | 2015-09-16 | 日产化学工业株式会社 | 含三嗪环的聚合物和含有该聚合物的成膜用组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| EP0002754B1 (de) * | 1977-12-30 | 1983-05-18 | Ciba-Geigy Ag | Neue Polyalkylpiperidinderivate von s-Triazinen, ihre Verwendung zum Stabilisieren von Kunststoffen und die so stabilisierten Kunststoffe |
| DE2961381D1 (en) * | 1978-02-08 | 1982-01-28 | Ciba Geigy Ag | Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines, their use as stabilizers for polymers and polymers thus stabilized |
| US4315859A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical |
| US4288593A (en) * | 1979-02-06 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines |
| DE2933078A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
| DE2944729A1 (de) * | 1979-11-06 | 1981-05-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue triazinstabilisatoren |
| DE3027223A1 (de) * | 1980-07-18 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Triazinylaminotriazine, ihre herstellung und verwendung |
| US4348493A (en) * | 1981-07-20 | 1982-09-07 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
-
1981
- 1981-05-07 DE DE19813117964 patent/DE3117964A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-03 DE DE8282103755T patent/DE3272115D1/de not_active Expired
- 1982-05-03 US US06/374,085 patent/US4409348A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-03 AT AT82103755T patent/ATE20892T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-05-03 EP EP82103755A patent/EP0065169B1/de not_active Expired
- 1982-05-06 ZA ZA823109A patent/ZA823109B/xx unknown
- 1982-05-06 CA CA000402383A patent/CA1167441A/en not_active Expired
- 1982-05-06 AU AU83457/82A patent/AU554596B2/en not_active Ceased
- 1982-05-06 JP JP57074698A patent/JPS57187321A/ja active Granted
- 1982-05-07 BR BR8202668A patent/BR8202668A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA823109B (en) | 1983-04-27 |
| EP0065169A1 (de) | 1982-11-24 |
| AU554596B2 (en) | 1986-08-28 |
| BR8202668A (pt) | 1983-04-19 |
| JPS57187321A (en) | 1982-11-18 |
| DE3272115D1 (en) | 1986-08-28 |
| CA1167441A (en) | 1984-05-15 |
| EP0065169B1 (de) | 1986-07-23 |
| DE3117964A1 (de) | 1982-11-25 |
| US4409348A (en) | 1983-10-11 |
| ATE20892T1 (de) | 1986-08-15 |
| AU8345782A (en) | 1982-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4335242A (en) | Triazine derivatives | |
| US4340534A (en) | Ethers based on polyalkyl-1-oxadiazaspirodecanes | |
| US4433145A (en) | Triazine stabilizers | |
| EP0070358B1 (en) | Novel light stabilizers for polymers | |
| JPH0543708B2 (ja) | ||
| TW512160B (en) | N, N', N'''-tris{2,4-bis[(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra- methylpiperidin-4-yl)alkylamino]-s-triazin-6-yl}-3,3'- ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith | |
| EP0053775B1 (de) | Poly-bis-triazinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zum Stabilisieren von synthetischen Polymeren und die so stabilisierten Polymeren | |
| JPS6341394B2 (ja) | ||
| JPS6155526B2 (ja) | ||
| CA1235698A (en) | Polymeric compounds containing piperidine and triazine radicals, process for their preparation, and their use as stabilisers for synthetic polymers | |
| US4376836A (en) | Triazylaminotriazines, their preparation and their use for stabilizing synthetic polymers | |
| JPH032888B2 (ja) | ||
| US4504661A (en) | Polytriazinylamines, process for their preparation | |
| US4771091A (en) | Substituted diazaoxaspirodecanes, preparation thereof and use thereof as stabilizers for polymers | |
| US4476302A (en) | High-molecular esters and urethanes containing piperidine groups, a process for their preparation | |
| JP2799588B2 (ja) | ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類 | |
| US4451400A (en) | Phosphazenes useful as stabilizers in polymers | |
| US4471417A (en) | Poly-bis-triazinylimides, their preparation | |
| US4797436A (en) | Oligomeric diazaoxaspirodecanes, preparation thereof and use thereof as light stabilizers for polymers | |
| US4889882A (en) | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides | |
| US4981964A (en) | Oligomeric polyesters and polyamides containing dipiperidyl triazine groups | |
| EP0219331A2 (en) | Tartrate-based compound useful as stabilizers for polymers |