JPH0543708B2 - - Google Patents
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- JPH0543708B2 JPH0543708B2 JP57016993A JP1699382A JPH0543708B2 JP H0543708 B2 JPH0543708 B2 JP H0543708B2 JP 57016993 A JP57016993 A JP 57016993A JP 1699382 A JP1699382 A JP 1699382A JP H0543708 B2 JPH0543708 B2 JP H0543708B2
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- alkyl
- hydrogen atom
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Description
本発明は、式（）
で表される化合物に関し、式（）中の記号は以
下を意味する： ｎは１〜100、殊に１〜50、特に１〜20の整数
であり、 X1およびX2は、互に同じであつて且つ一つの
結合、
下を意味する： ｎは１〜100、殊に１〜50、特に１〜20の整数
であり、 X1およびX2は、互に同じであつて且つ一つの
結合、
【式】または、窒素原子にR3が結合し
ている
【式】であり、あるいはＥが意味を
有さず且つｎ＝１である場合には互に異なつてい
る（この場合にはX2に意味がない）。 R1は水素、C1〜C30−アルキル基（殊にC1〜
C18−アルキル基、特にメチル基）、フエニル基ま
たは特に式（ａ）または殊に（ｂ） （両式中、Ｙは環位３；４を占有している
る（この場合にはX2に意味がない）。 R1は水素、C1〜C30−アルキル基（殊にC1〜
C18−アルキル基、特にメチル基）、フエニル基ま
たは特に式（ａ）または殊に（ｂ） （両式中、Ｙは環位３；４を占有している
【式】または
【式】基であり、
Ｂは一つの結合または−CH2−基、殊に−CH2
−基であり、 R4は水素またはメチル基、特に水素であり、 R5およびR6は互に同じでも異なつていてもよ
く、水素、C1〜C18−殊にC1〜C13−、特にC1〜
C9−アルキル基、無置換のまたは、塩素または
C1〜C4−アルキル基で置換されたフエニル基、
無置換のまたは、C1〜C4−アルキル基で置換さ
れたC7〜C14−アルアルキル基、殊にC7〜C9−フ
エニルアルキル基を意味するかまたはこれらの基
が結合する炭素原子と一緒に成つて無置換のまた
は４個までのC1〜C4−アルキル基で置換された
C5〜C12−シクロアルキル環またはピペリジン環
を形成しており、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル基殊に
水素原子を意味している。） で表わされる基である。 ｎ＝１の場合には： R2は水素または式（）の基またはC1〜C30−
アルキル基殊にC1〜C18−アルキル基またはフエ
ニル基または、C1〜C18−アルキル基で、C5また
はC6−シクロアルキル基でまたはフエニル基で
置換されたアシル−またはカルバモイル基−この
基の
−基であり、 R4は水素またはメチル基、特に水素であり、 R5およびR6は互に同じでも異なつていてもよ
く、水素、C1〜C18−殊にC1〜C13−、特にC1〜
C9−アルキル基、無置換のまたは、塩素または
C1〜C4−アルキル基で置換されたフエニル基、
無置換のまたは、C1〜C4−アルキル基で置換さ
れたC7〜C14−アルアルキル基、殊にC7〜C9−フ
エニルアルキル基を意味するかまたはこれらの基
が結合する炭素原子と一緒に成つて無置換のまた
は４個までのC1〜C4−アルキル基で置換された
C5〜C12−シクロアルキル環またはピペリジン環
を形成しており、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル基殊に
水素原子を意味している。） で表わされる基である。 ｎ＝１の場合には： R2は水素または式（）の基またはC1〜C30−
アルキル基殊にC1〜C18−アルキル基またはフエ
ニル基または、C1〜C18−アルキル基で、C5また
はC6−シクロアルキル基でまたはフエニル基で
置換されたアシル−またはカルバモイル基−この
基の
【式】がＡに結合している−であり、その
際
Ａは一つの結合、−CH2−または、R2に結合し
た酸素を有する−CH2Ｏ−でありそしてＡおよび
Ｂが一つの結合である場合にはR2が殊に酸素ま
たはメチル基である。 ｎ＝２の場合には： R2はC2〜C18−、殊にC2〜C12−アルキレン基、
無置換のまたは２個までのC1〜C4−、殊にC1ア
ルキル基で置換されたフエニレン基、α，ω−ジ
カルボキシ−C1〜C8−アルキレン基、ジカルボ
キシ−C6−環、C7〜C14−アルアルキレン基、１
〜６個の炭素原子を有するＮ−アルキル基また
は式（） （式中、R5およびR6は上記の意味を有する。）
でありそしてその時 Ａは−CH2−または、R2に結合した−Ｏ−を
有する−OCH2−を意味しそしてR2が式（）で
表わされる基である場合には、Ａは−CH2−であ
る。 ｎ＝３であり、 Ａ並びにＢは−CH2−基である場合には、 R2はイソシアヌル酸基、窒素原子または
た酸素を有する−CH2Ｏ−でありそしてＡおよび
Ｂが一つの結合である場合にはR2が殊に酸素ま
たはメチル基である。 ｎ＝２の場合には： R2はC2〜C18−、殊にC2〜C12−アルキレン基、
無置換のまたは２個までのC1〜C4−、殊にC1ア
ルキル基で置換されたフエニレン基、α，ω−ジ
カルボキシ−C1〜C8−アルキレン基、ジカルボ
キシ−C6−環、C7〜C14−アルアルキレン基、１
〜６個の炭素原子を有するＮ−アルキル基また
は式（） （式中、R5およびR6は上記の意味を有する。）
でありそしてその時 Ａは−CH2−または、R2に結合した−Ｏ−を
有する−OCH2−を意味しそしてR2が式（）で
表わされる基である場合には、Ａは−CH2−であ
る。 ｎ＝３であり、 Ａ並びにＢは−CH2−基である場合には、 R2はイソシアヌル酸基、窒素原子または
【式】基を意味する。
X2およびＥが意味を有さない場合には：
R3は水素、C1〜C18−殊にC1〜C12−アルキル
基、無置換のまたは、塩素、水酸基、アミノ基ま
たはC1〜C4−アルキル基で置換されたフエニル
基、C7〜C14−アルアルキル基、殊にフエニルア
ルキル基またはC5またはC6−シクロアルキル基
またはC2〜C12−アルキレン基、無置換のまたは、
４個までのC1〜C4−アルキル基、殊にメチル基
で置換されたフエニレン基またはC7〜C14−アル
アルキレン基、殊にC7〜C9−フエニルアルキレ
ン基である。 更に、Ａは式（） （式中、ＱはＢ＝−CH2−を有する式（）の
基であり、B1は一つの結合または酸素であり、
R8は二官能性または三官能性のR2基を意味し−
但しＮ＝３の場合にはR2基中において自由原子
価が
基、無置換のまたは、塩素、水酸基、アミノ基ま
たはC1〜C4−アルキル基で置換されたフエニル
基、C7〜C14−アルアルキル基、殊にフエニルア
ルキル基またはC5またはC6−シクロアルキル基
またはC2〜C12−アルキレン基、無置換のまたは、
４個までのC1〜C4−アルキル基、殊にメチル基
で置換されたフエニレン基またはC7〜C14−アル
アルキレン基、殊にC7〜C9−フエニルアルキレ
ン基である。 更に、Ａは式（） （式中、ＱはＢ＝−CH2−を有する式（）の
基であり、B1は一つの結合または酸素であり、
R8は二官能性または三官能性のR2基を意味し−
但しＮ＝３の場合にはR2基中において自由原子
価が
【式】基によつて飽和されて
いる−）で表わされる基を意味し、そして−CH2
−が式（）の
−が式（）の
【式】に結合している。
更に、Ａは式（ａ）
（式中、R4、R5、R6およびＹは上記の意味を有
し、Ｚ式（）の−CHR1−に結合しそして一つ
の結合または−CH（OH）−であり： ｍ＝０の場合には；式（）中のR1は上記の
意味を有し、R9はR1に等しくそしてＺは一つの
結合であり、ｍ＝１の場合には；R9はOH基であ
り、Ｚは−CH（OH）基でありそして式（）中
のR1が水素である。） で表わされる基であり、 R1が式（）の基の意味を有さない場合には： Ａは式（ｂ）または（Vc） （式中、R1、R4、R5、R6およびＹは上記の意
味を有する。但し、R1が式（）の化合物であ
る場合を除く。R1は好ましくは水素でありそし
て酸素がR2に結合している。） で表わされる基である。 ｎ＞１のオリゴマーまたは重合体生成物に於て
は： R2は末端基としての水素であり、R3はｎ＝２、
３について記した如き多官能基でありそしてＡは
ｎ＝２，３について記した意味を有している。 最後に、Ｅはｎ＝１の場合には式R2−Ａ−CH
（R1）−０−（式中、R1、R2およびＡはｎ＝１につ
いて上に記した意味を有する。）で表わされる基
を意味するかまたはＥは意味を有さないかまたは
Ｅはｎ＞１に関しての末端基として低級アルキル
エステル基、殊にメチルエステル基またはエチル
エステル基、−NCOまたはハロゲン、殊にCl，
BrまたはＩを意味し、その際にX2は意味を有さ
ない。 R2は重合体中では末端基として水素である。
R1、R2またはＡの少なくとも１つは式（）ま
たは（）のジアザスピロデカン系を含有してい
なければならない。 新規化合物は、ドイツ特許出願公開第2606026
号および同第2634957号明細書に記載されている
一般式（） 〔式中、R4、R5、R6、R7およびＹが上述の意
味を有している。〕 で表わされるジアザスピロデカン類から得られ
る。この場合、次の二つの製造ルートを取ること
ができる。 ルート(a)は、化合物（ａ）または（ｂ）を
触媒の存在下に1.0〜1.5倍、殊に1.0〜1.2倍、特
に当量の式（ａ） のエボキシドまたは1.0〜３倍、殊に1.0〜1.5倍、
特に当量の式（ｂ） R2−（CHO）o （ｂ） のアルデヒドと反応させ〔但し、式（ａ）およ
び（ｂ）中のR2は上述の意味を有し、ｎは１
〜３の整数でありそしてＤは一つの結合またはメ
チレン基または、R2には結合する−Ｏ−を有し
た−OCH2−である。式（ａ）中、R2は追加的
に、Ｂが一つの結合である式（）の基をも意味
し、その際式（ａ）中、ｎ＝１でそしてＤ＝
CH2である。〕、次にそうして得られたアルコール
を、所望の場合には、決められた分子量を有する
第二次生成物を合成する為に当量の−但し、オリ
ゴマーまたは重合体の第二次生成物を合成する為
のポリオールの場合には、等モル量の−式（） R3−（Ｔ）n （） 〔式中、R3は上記の意味を有し、ｍは１〜３
の整数でありそしてＴはハロゲン、低級アルキル
エステル基、−COCl、OHまたは−NCOである。〕 で表わされる二官能性化合物と反応させるもので
ある。 ルート(b)の場合には、式（ａ）（式中、R2は
式（ａ）または式（ｂ）の基−但し、Ｂは一
つの結合である−であり、Ｄ＝−CH2−でそして
ｎ＝１である）のエポキシ化合物から出発しそし
てこれを、３〜10倍のモル量で存在しているべき
でありそして同時に溶剤として役立つ蟻酸と100
℃のもとで反応させる。この場合に得られる蟻酸
エステルを、次に公知の方法によつてアルカリ的
にケン化してアルコールにしそして所望の場合に
は、(a)の方法の場合に記した如く第二次生成物に
更に加工する。 反応ルート(a)をたどるべき場合には、式（
ａ）の化合物を使用するならば、脂肪族アルコー
ルの如き不活性有機溶剤中で0.1〜２重量％の塩
基性触媒の存在下に実施し、その際にＹ−Ｈの
所で反応を起す場合には好ましくは0.1〜３重量
％の相転移触媒を添加しそして塩基NHの所で
の反応を望む場合には酸性触媒が存在するのが好
ましい。式（ｂ）の化合物を反応させる場合に
は、一般に塩基性触媒を上述の量で用いそしてそ
の際に反応を水中で実施することもできる。反応
温度は50〜180℃に、殊に70〜160℃である。 この段階で生ずるアルコールから第二次生成物
への転化は、80〜180℃、殊に100〜160℃の温度
のもとで例えば芳香族炭化水素の如き不活性有機
溶剤中で、Ｔがハロゲンの場合には用いたアルコ
ールのアルカリ−アルコラートの予めの形成下
に、Ｔが低級アルキルエステル基の場合には0.1
〜0.5重量％の例えばLiNH2、NaH、NaOCH3ま
たはKOCH3の如き塩基性触媒の使用下に、Ｔが
−NCOの場合には0.1〜0.5重量％のKOHまたは
１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕−オクタ
ンの如き塩基性触媒の使用下にそしてＴが−
COClの場合には当量のハロゲン化水素受容体の
使用下に行なう。式（ｂ）のアルデヒドから得
られるアルコールをエーテル化する場合には、酸
性触媒の存在下に殊に塩化水素を用いて約２のPH
のもとで行なう。第２段階の部分が反応ルート(a)
の第２段階の部分に相当する反応ルート(b)には追
加的な詳細な説明は必要がない。 本発明の場合に式（）で示されるの出発物質
でありそして自体、既に良好な安定剤であるドイ
ツ特許出願公開第2606026号および同第2634957号
明細書から公知の化合物は充分に満足できるもの
でなく、特に安定化すべき重合体との相容性およ
び揮発性に関して充分に満足できない。 ヨーロツパ特許出願第17617号からも同様に、
既に記した出発物質から容易に入手できる化合物
も公知である。これらの化合物は、安定剤として
の能力に責任のある中枢がｎ＞１の興味ある高分
子生成物の場合にブロツクされるので、充分に有
効でない。構造単位として他のピペリジン化合物
を含有しておりそしてオリゴマー構造を有してい
る安定剤はドイツ特許出願公開第2719131号およ
びヨーロツパ特許出願第2005号から公知である。
これらの生成物は充分な光安定化作用を示さな
い。これに対して、新規の化合物は上記の特許出
願で公知の安定剤よりもそのあらゆる性質におい
て優れている。このことは予期できなかつた。更
に、製造方法の反応(a)が適当な触媒の選択によつ
て非常に簡単に制御できたことも予期できなかつ
た。 出発物質として用いる式（）の化合物の例に
はドイツ特許出願公開第2606026号、同第2634957
号および同第2834962号明細書に記載されている
ジアザスピロデカン類がある。 式（ａ）のエポキシドの例には、以下のもの
がある：エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、グリシド、トリス−（２，３−エポキシプ
ロピル）−イソシアヌレート、１，４−ビス−
（２，３−エポキシプロピルオキシ）−ブタン、シ
クロヘキサン−１，２−ジ−（２，３−エポキシ
プロピル）−カルボン酸エステル、テトラヒドロ
フタル酸ジ−（２，３−エポキシプロピル）−エス
テル、ビス−（２，３−エポキシプロピル）−アミ
ノブタン、トリス−（２，３−エポキシプロピル）
−アミン、２，３−ビス−〔４−（２，３−エポキ
シプロピル）−フエニル〕−プロパン、５，５−ジ
メチル−１，３−〔ビス−（２，３−エポキシプロ
ピル）〕−ジアザペンタンジオン−２，４、ドイツ
特許出願公開第2941004号明細書に記載されてい
る如きエポキシド、１，２，３，４−ジ−エポキ
シブタン。 式（ｂ）のアルデヒドは１〜12個のＣ−原子
を有している。特に有利にはホルムアルデヒドお
よびアセトアルデヒドが挙げられる。 式（）の化合物の例には以下のものが挙げら
れる：ブロムブタン、ジブロムヘキサン、ジブロ
ムデカン、ヨードメタン、酢酸エチルエステル、
エナント酸メチルエステル、ラウリン酸メチルエ
ステル、安息香酸メチルエステル、マロン酸ジエ
チルエステル、コハク酸ジエチルエステル、アジ
ピン酸ジエチルエステル、セバシン酸ジメチルエ
ステル、テレフタル酸ジメチルエステル、ベンゼ
ントリカルボン酸トリメチルエステル、アジピン
酸ジクロライド、セバシン酸ジクロライド、シク
ロヘキシルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、オクタデシルイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、ｐ−トルイルイソシアネー
ト、フエニルイソシアネートおよびトルイレン−
２，４−ジイソシアネート。 新規の安定剤は安定化すべき重合体中に問題な
く混入できそして光による酸化分解−即ち、酸
素、熱および光の影響による障害−に対して重合
体を安定化するのに卓越的に適している。新規の
安定剤は優れた安定化効果の他に、安定化すべき
重合体との相容性が非常に良好であることにも特
徴がある。 効果的に安定化できる重合体の例には以下のも
のがある：１つまたは２つの不飽和結合を持つ炭
化水素から誘導される重合体、例えばポリオレフ
イン、例えば場合によつては架橋していてもよい
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリイソブテン、ポリメチルブテン−１、ポ
リメチルペンテン−１、ポリイソプレン、ポリブ
タジエン、ポリスチレン、上記単一重合体の基礎
となる単量体同志の共重合体、例えばエチレン−
プロピレン共重合体、プロピレン−イソブテン共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体並びにエ
チレンおよびプロピレンとジエン（例えばヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン
ノルボルネン等）との三元共重合体；上記単一重
合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリエチ
レンとの、ポリプロピレンとポリブテン−１と
の、ポリプロピレンとポリイソブチレンとのまた
はブタジエン−アクリルニトリル共重合体とスチ
レン−ブタジエン共重合体との混合物。 ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレン、塩素化ゴ
ム並びにビニルクロライドおよびビニリデンクロ
ライドの相互の共重合体および他のオレフイン系
不飽和単量体との共重合体。 α，β−不飽和酸およびその誘導体から導びか
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互のおよびそ
の他のビニル化合物との共重合体、例えばアクリ
ルニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ア
クリルニトリル−スチレン共重合体およびアクリ
ルニトリル−スチレン−アクリルエステル共重合
体。 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレート、ポリアリルメラミンおよびこれらと他
のビニル化合物との共重合体、例えばエチレン−
ビニルアセテート共重合体。ポリエチレンオキサ
イドの如きエポキシドから誘導される単一および
共重合体またはビスグリシジルエーテルから誘導
される重合体。 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有している如きポ
リオキシメチレン。 ポリウレタンおよびポリ尿素。 ポリカーボネート。 ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／また
はアミノカルボン酸または相応するラクタムから
誘導されるポリアミドおよびコーポリアミド、例
えばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／10、ポリアミド11、ポリアミド12。 ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはヒドロキシカルボン酸または相応するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエ
チレン−テレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レート、ポリブチレン−テレフタレート、ポリ−
１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタ
レート。 アルデヒドを一方としそしてフエノール、尿素
およびメラミンをもう一方として誘導される架橋
重合体、例えばフエノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂。 更に新規の化合物は樹脂および塗料の分野で安
定剤としても使用できる。例えば、自動車塗装に
使用される熱硬化性アクリル樹脂および熱可塑性
アクリル樹脂〔“エンサイクロペデア・オブ・ポ
リマー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Encyclopeslia of Polymer Science and
Technology）”、インターサイエンス
（Intercience）出版社、ニユーヨーク、第１巻
（1964）、第273〜276頁および第13巻（1970）、第
530〜532頁：American Paint Jourmal中のW.
P.フユラー（Fuller）の“アンダースタンデイン
グ・ペイント（Understanding Paint）”、セン
ト・ルイス（1965）、第124〜135頁〕、通例の焼付
塗料であるアクリル樹脂塗料〔H.キツテル
（Kittel）の“レエーレブツフ・デア・ラツケ・
ウント・ベシヒテンゲン（Lehrbuch der Lacke
und Beschichtungen）”、第１巻、第２部、第735
および742頁、（ベルリン1972）およびH.ワグナ
ー（Wagner）、H.F.ザルクス（Sarx） の“塗料用合成樹脂（Lackhunstharge）”第229
〜235頁〕並びに熱硬化性アクリル樹脂とスチレ
ンとを基礎とする全く特別の混合物並びにアクリ
ル−メラミン樹脂およびアルキル／アクリル／メ
ラミン樹脂を基礎とする塗料および被覆材があ
る。この種の塗料は別の添加物として、他の通例
の光安定剤、フエノール系酸化防止剤、顔料、染
料、金属不活性化剤等を含有していてもよい。 ポリオレフイン、スチレン重合体、ポリアミ
ド、ポリ−（メタ）アクリレートおよびポリウレ
タンの安定化は特に重要であり、本発明の化合物
はこれらの重合体の為に特に適している。かゝる
重合体の例には、高密度−および低密度ポリエチ
レン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共
重合体、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン−
アクリルニトリル三元共重合体；ポリオレフイン
の混合物またはスチレン重合体の混合物並びにポ
リエーテルまたはポリエステルを基礎とするポリ
ウレタンがある。 新規の安定剤は一般的な通例の方法に従つて重
合体組成物中へ導入する。この導入は、例えば本
化合物および場合によつては他の添加物を成形前
または成形中に従来技術の通例の方法に従つて溶
融物中に混入することによつてまたは溶解された
または分散された本化合物を重合体に直接的に塗
布するかまたは重合体の溶液、分散物または乳化
物中に混入しそして場合によつては後で溶剤を蒸
発させることによつて行なうことができる。使用
量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
0.05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規な化
合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜20
重量％の濃度で含有するマスターバツチの状態で
安定化すべき合成樹脂に加えてもよい。 本発明の物質を添加することによつて安定化し
た合成樹脂は更に場合によつては他の公知の通例
の添加物、例えばフエノールを基礎とするおよび
スルフイドを基礎とする酸化防止剤、金属不活性
化剤および光安定剤、ホスフイツト系安定剤、金
属化合物、エポキシ系安定剤および多価アルコー
ルをも含有していてもよい（ドイツ特許出願公開
第2427853号明細書、第18〜24頁参照）。 酸化防止剤の例には立体障害フエノール、例え
ば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフエノ
ール、４，4′−ブチリデン−ビス−（２，６−ジ
−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ−ビ
ス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノー
ル）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−第
３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロン
酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、フエ
ノール系トリアジン化合物例えば１，３，５−ト
リス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−イソシアヌレート、β−（３，５−
ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−
プロピオン酸と例えばオクタデカノール、ペンタ
エリスリツトおよびトリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレートとのエステル、３，３−ビス−
（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−
ブタン酸と例えばエチレングリコールとのエステ
ル、チオジプロピオン酸と脂肪アルコールとのエ
ステル、３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホン酸エチルエステルのCa
−またはNi塩、ジオクタデシル−スルフイドお
よび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール、例
えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３ブチル−およ
び５−クロル−3′，5′−ジ−第３アミル誘導体、
２−ヒドロキシベンゾフエノン例えば４−ヘプト
キシ−またはオクトキシ誘導体、オクチルフエニ
ル−サリチレートの如きサリチレート、ニツケル
錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス−４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−フエノールとブ
チルアミンまたはその他のアミンを含むニツケル
錯塩、シユウ酸ジアミドおよび立体障害アミンが
属する。 ホスフイツトとしては脂肪族系、芳香族系また
は脂肪芳香族系のもの、例えばトリスノニルフエ
ニル−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第
３−ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−
（２−第３−ブチルフエニル）−ホスフイツトまた
は、ペンタエリスリツト−ホスフイツトのエステ
ルを挙げることができる。 安定剤として公知の金属化合物には例えば、脂
肪族カルボン酸または約12〜32個のＣ−原子を有
するオキシカルボン酸のカルシウム−、バリウム
−、ストロンチウム−、亜鉛−、カドミウム−、
マグネシウム−、アルミニウム−および鉛石ケ
ン、芳香族カルボン酸と上記金属との塩、例えば
これら金属のベンゾエートまたはサリチレート並
びに（アルキル−）−フエノレート、更には有機
錫化合物、例えばジアルキル錫チオグリコレート
および−カルボキシレートがある。 公知のエポキシ系安定剤には例えばエポキシ化
された高級脂肪酸、例えばエポキシ化された大豆
油、タル油（tall oil）または亜麻仁油またはエ
ポキシ化されたブチルオレエート並びに長鎖オレ
フインのエポキシドがある。 多価アルコールには例えばペンタエリスリツ
ト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまたは
マンニツトがある。即ち、５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
有利である。 ポリ−α−オレフイン、例えばC2〜C4−α−
オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合体
（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）また
はこの種のα−オレフインの共重合体の為の有効
な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対して
例えば0.01〜５重量部の本発明で用いる化合物、
0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、場合によ
つては0.01〜５重量部の硫黄含有の共安定剤並び
に場合によつては0.01〜３重量部の塩基性または
中性の金属石ケン（例えばカルシウム−ステアレ
ートまたは亜鉛ステアレートまたは相応する酸化
物）並びに場合によつては0.01〜５重量部の公知
の後記群の紫外線安定剤〔アルコキシヒドロキシ
−ベンゾフエノン、４−ヒドロキシフエニルベン
ゾトリアゾール、ベンジリデン−マロン酸−モノ
ニトリルエステルまたはいわゆる消光物質（例え
ばニツケル−キレート）の群のもの〕より組成さ
れている。その他の通例の添加物としては例えば
可塑剤、滑剤、乳化剤、填料例えばチヨーク、タ
ルクまたはアスベスト、顔料、明白化剤、防炎剤
および帯電防止剤がある。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は種々の
形で用いることができる。例えばフイルム、繊
維、テープ状物、プロフイールとしてまたは塗
料、接着剤またはパテの為のバインダーとして用
いることができる。 以下の実施例を用いて本発明を更に詳細に説明
する。 方法ルート(a)に従うアルコールの製造 実施例 １ ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−イソ
プロピル−８−（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）−１−オクザ−４，８−ジアザースピロ−
〔4.5〕−デカノン−３： 攪拌装置中において26.8ｇ（0.1モル）の２，
７，７，９，９−ペンタ−メチル−２−イソプロ
ピル−１−オクザ−４，８−ジアザースピロ−
〔4.5〕−デカノン−３および7.4ｇ（0.1モル）のグ
リシドを60mlのヘキサノールに入れた液を、触媒
としての３滴の濃塩酸の使用下に140℃のもとで
65時間攪拌する。次にこの混合物を、回転式蒸発
器で蒸発させそして残渣をキシレン／メタノール
にて再結晶させる。 収量：25ｇ、融点：183℃。 実施例 ２〜５ 実施例１の記載されている如く、グリシドと他
のジアザ−スピロ−デカノンとから以下のものを
製造する。 実施例 ２ ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−ヘキ
シル−８−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−
１−オクザ−３，８−ジアザスピロ−〔4.5〕−
デカノン−４；融点222℃ 実施例 ３ ２，７，７，９，９−ヘキサメチル−８−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）−１−オクザ−３，
８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デカノン−４；
融点256℃ 実施例 ４ ２，２，４，４−テトラメチル−３−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクサ−３，
14−ジアザ−ジスピロ−〔5.1.5.2〕−ペンタデカ
ノン−15；融点257℃ 実施例 ５ ２，２，４，４−テトラメチル−３−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクザ−３，
20−ジアザ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイ
コサノン−21；融点208−215℃ 実施例 ６ ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジベ
ンジル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
−１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−
〔4.5〕−デカノン−４： 39.2ｇ（0.1モル）の７，７，９，９−ペンタ
メチル−２，２−ジベンジル−１−オクザ−３，
８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デカノン−４を150
mlのｎ−プロパノール中に入れた液を、最初に準
備する。7.8ｇ（0.105モル）のグリシドおよび１
ｇのトリカプリルメチルアンモニウム−クロライ
ド並びに触媒としての１ｇの50％苛性ソーダ溶液
を添加した後に、16時間、80℃のもとで攪拌し、
減圧下に蒸発乾燥させ残渣を粉末化後に水で洗浄
しそして乾燥させる。 収量：47ｇ、融点：145℃ 実施例 ７〜９ 実施例６と同様に、グリシドと他のジアザスピ
ロデカノンとから以下の化合物を製造する。 実施例 ７ ２，２，４，４−テトラメチル−20−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクザ−３，
20−ジアザ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイ
コサノン−21；融点124−131℃ 実施例 ８ ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジヘ
プチル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
−１−オクザ−３，８−ジアザ−ジスピロ−
〔4.5〕−デカノン−４；融点95−99℃ 実施例 ９ ７，７，９，９−テトラメチル−２−イソ−ノ
ニル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−
１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕
−デカノン−４；樹脂 実施例 10 １，３，５−トリス−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，４，４−テトラメチル−７−オクザ
−３，20−ジアザ−21−オクサ−ジスピロ−
〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−プロピル〕
−イソシアヌレート 36.4ｇ（0.1モル）の２，２，４，４−テトラ
メチル−７−オクザ−３，20−ジアザ−21−オク
ソ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサン、9.9
ｇ（１／30モル）のトリス−〔２，３−エポキシ
プロピル〕−イソシアヌレート、１ｇのトリカプ
リルメチル−アンモニウムクロライドおよび１ｇ
の50％NaOHを、100mlのヘキサノール中で30時
間、140℃のもとで攪拌する。冷却後に過し、
液を回転式蒸発器で蒸発処理し、残渣を200ml
のヘプタンと一緒に攪拌した後にヌツチエで過
しそして固体を乾燥させる。 収量：35ｇ、融点：155〜162℃。 実施例 11〜15 実施例10に記載した方法によつて以下のものを
製造する。 実施例 11 １，４−ビス−〔２−ヒドロキシ−３−（２，
２，４，４−テトラメチル−７−オクザ−３，
20−ジアザ−21−オクソ−ジスピロ−
〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−プロピルオ
キシ〕−ブタン： 実施例10で用いたヘンエイコ酸と１，４−ビス
−（２，３−エポキシプロピルオキシ）−ブタンと
から出発する。 収量：51ｇ、融点：85〜92℃。 実施例 12 １，２，３−トリス−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，４，４−テトラメチル−７−オクザ
−３，20−ジアザ−21−オクソ−ジスピロ−
〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−プロピルオ
キシ〕−プロパン： ヘンエイコサンと１，２，３−トリス−（２，
３−エポキシ−プロピルオキシ）−プロパンとか
ら出発する。 収量：33ｇ、樹脂。 実施例 13 １，２，３−トリス−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−１
−オクザ−４，８−ジアザ−３−オクソ−スピ
ロ−〔4.5〕−デシル−４）−プロピルオキシ〕−
プロパン； 溶剤としてのｎ−プロパノール中で80℃のもと
で２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−１−
オクザ−４，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デカ
ノール−３および１，２，３−トリス−（２，３
−エポキシプロピルオキシ）−プロパンを原料と
して用いる。 収量：28ｇ、樹脂。 実施例 14 １，４−ビス−〔２−ヒドロキシ−３−（２，
７，７，９，９−ペンタメチル−２−ベンジル
−１−オクザ−３，８−ジアザ−４−オクソ−
スピロ−〔4.5〕−デシル−３）−プロピルオキ
シ〕−ブタン： ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−ベン
ジル−１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−
〔4.5〕−デカノン−４と１，４−ビス−（２，３−
エポキシプロピルオキシ）−ブタンとを原料とし
て実施例13と同様に用いる。 実施例 15 シクロヘキサン−１，２−ビス−〔２−ヒドロ
キシ−３−（２，２，４，４，10，10，12−ヘ
プタメチル−７−オクザ−３−14−ジアザ−15
−オクソ−ジスピロ−〔5.1.5.2〕−ペンタデシル
−14）−プロピル〕−ジカルボン酸エステル： ２，２，４，４，10，10，12−ヘプタメチル−
７−オクザ−３，14−ジアザ−ジスピロ−
〔5.1.5.2〕−ペンタデカノン−15およびシクロヘキ
サン−１，２−ビス−（２，３−エポキシプロピ
ル）−ジカルボン酸エステルを原料として実施例
13と同様に使用する。 収量：44ｇ、融点130℃。 実施例 16 ビス−１，３−〔２，２，４，４−テトラメチ
ル−７−オクザ−３，20−ジアザ−21−オクソ
−ジスピロ−〔5.1.11.2〕ヘンエイコシル−２−
ヒドロキシ〕−プロパン： 実施例10で用いたヘンエイコサン36.4ｇ（0.1
モル）を300mlｎ−プロパノール中で43.8ｇの２，
２，４，４−テトラメチル−20−（２，３−エポ
キシプロピル）−７−オクザ−３，20−ジアザジ
スピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサノン−21と一
緒に、実施例10に記した触媒（同じ量）の添加下
に16時間、80℃で攪拌する。熱い状態で過し、
回転式蒸発器で蒸発させ、残渣を水で洗浄しそし
て乾燥させる。 収量：78ｇの無色の樹脂、融点：107℃、分子
量：理論値784、測定値775。 実施例 17 ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジエ
チル−３，８−ビス−（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）−１−オクザ−３，８−ジアザ−ス
ピロ−〔4.5〕−デカノン−４： 60mlのプロパノール中で13.4ｇ（１／20モル）
の７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジエ
チル−１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−
〔4.5〕−デカノン−４、3.7ｇ（１／20モル）のグ
リシドおよび１滴の濃塩酸を80℃で10時間攪拌す
る。次に更に3.7ｇのグリシド、0.2ｇのトリカプ
リルメチル−アンモニウム−クロライドおよび
0.3ｇの50％NaOHを添加し、その上で更に80℃
で15時間攪拌する。次に過しそして蒸発乾燥さ
せる。 収量：20.7ｇの樹脂。 方法ルート(b)によるアルコールの製造 実施例 18 ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−エチ
ル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１
−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−
デカノン−４： 200ｇの蟻酸中で50ｇの２，７，７，９，９−
ペンタメチル−２−エチル−３−（２，３−エポ
キシプロピル）−１−オクザ−３，８−ジアザ−
スピロ−〔4.5〕−デカノン−４を４時間、還流煮
沸する。蟻酸を減圧下に留去しそして残渣を100
mlの10％NaOH中で２時間煮沸する。油状相が
生じる。これを分離する。このものは若干時間後
に固化する。この生成物を粉末化し、水で洗浄し
および乾燥する。 収量：45ｇ、融点：121℃。 実施例 19および20 実施例18に記載されている如く実施しそして相
応する２，３−エポキシプロピル化合物から得ら
れる。 実施例 19 ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジエ
チル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１
−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デ
カノン−４；融点104℃。 実施例 20 ２，２，４，４−テトラメチル−３−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクザ−３，20
−ジアザ−スピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサノ
ン21；融点126−130℃。 方法ルート(a)または(b)に従つて得られるアル
コールの第二次生成物の製造 実施例 21 コハク酸ジ−〔ビス−１，３−（２，２，４，４
−テトラメチル−７−オクザ−３，20−ジアザ
−21−オクソ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエ
イコシル）−２−プロピル〕−エステル： 実施例16に従う15.7ｇ（0.02モル）の化合物、
1.8ｇ（0.01モル）のコハク酸ジエチルエステル
および0.1ｇのLiNH2を100mlの無水メシチレン中
で160℃に加熱し、その際に３時間に亘つて約0.9
ｇのエタノールを留去する。次に、濃縮乾燥させ
そして残渣を水で洗浄する。 収量：15.7ｇ、融点：128℃。 実施例 22 実施例21における如く実施する。但し、0.01モ
ルのセバシン酸ジエチルエステルを使用する。 収量：15.0ｇ、融点：95℃。 実施例 23〜31 実施例21の操作によつて以下のポリエステルが
製造される。 実施例 23 実施例１の化合物およびセバシン酸ジメチルエ
ステル（それぞれ0.015モル）から出発する。 5.7ｇの固体樹脂、融点：約70℃。 実施例 24 実施例２に従う化合物およびマロン酸ジエチル
エステル（各0.02モル）から出発する。 8.0ｇの固体樹脂、融点：120〜137℃。 実施例 25 実施例４の化合物およびアジピン酸ジメチルエ
ステル（各0.02モル）から出発する。 7.6ｇの固体樹脂、融点：94〜122℃。 実施例 26 実施例10の化合物およびコルク酸ジメチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 11.3ｇの固体樹脂、融点：125〜139℃。 実施例 27 実施例11の化合物およびマロン酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 9.0ｇの固体樹脂、融点：118〜142℃。 実施例 28 実施例５の化合物およびコハク酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 5.1ｇの固体樹脂、融点123〜142℃。 実施例 29 実施例７の化合物およびマロン酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 ６ｇ、融点60〜78℃。 実施例 30 実施例７の化合物およびアジピン酸ジメチルエ
ステル（各0.01モル）から出発する。 ６ｇ、融点51〜89℃。 実施例 31 実施例17の化合物およびマロン酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 ４ｇ、粘着性樹脂。 実施例 32 実施例10の化合物およびシクロヘキシル−イソ
シアネートから、以下の様にしてウレタンが得ら
れる：100mlのトルエン中で13.9ｇ（0.01モル）
の実施例10の化合物および3.8ｇ（1/30モル）の
シクロヘキシルイソシアネートを、0.1ｇの１，
４−ジアジン−ビシクロ−〔2.2.2〕−オクタンの
存在下に130℃で15時間攪拌する。次に、蒸発乾
燥させる。 17.3ｇ、融点110℃。 実施例 33 実施例11の化合物およびヘキサメチレンジイソ
シアネート（各0.02モル）から、実施例32と同様
にして、融点120〜136℃の21.4ｇのポリウレタン
を得る。 実施例 34 この実施例は、最も最近の従来技術の生成物に
比較して、新規のトリアジン系安定剤の揮発性を
示す。 揮発性は、熱重量分析用装置で測定する。この
目的の為に、同じ重量（500mg）の本発明の化合
物と比較用物質とを窒素雰囲気下で2K／分の加
熱速度で300℃にまで加熱しそして物質損失
〔mg／cm2（試料表面積）〕を測定する。結果を以下
の表に示す。
し、Ｚ式（）の−CHR1−に結合しそして一つ
の結合または−CH（OH）−であり： ｍ＝０の場合には；式（）中のR1は上記の
意味を有し、R9はR1に等しくそしてＺは一つの
結合であり、ｍ＝１の場合には；R9はOH基であ
り、Ｚは−CH（OH）基でありそして式（）中
のR1が水素である。） で表わされる基であり、 R1が式（）の基の意味を有さない場合には： Ａは式（ｂ）または（Vc） （式中、R1、R4、R5、R6およびＹは上記の意
味を有する。但し、R1が式（）の化合物であ
る場合を除く。R1は好ましくは水素でありそし
て酸素がR2に結合している。） で表わされる基である。 ｎ＞１のオリゴマーまたは重合体生成物に於て
は： R2は末端基としての水素であり、R3はｎ＝２、
３について記した如き多官能基でありそしてＡは
ｎ＝２，３について記した意味を有している。 最後に、Ｅはｎ＝１の場合には式R2−Ａ−CH
（R1）−０−（式中、R1、R2およびＡはｎ＝１につ
いて上に記した意味を有する。）で表わされる基
を意味するかまたはＥは意味を有さないかまたは
Ｅはｎ＞１に関しての末端基として低級アルキル
エステル基、殊にメチルエステル基またはエチル
エステル基、−NCOまたはハロゲン、殊にCl，
BrまたはＩを意味し、その際にX2は意味を有さ
ない。 R2は重合体中では末端基として水素である。
R1、R2またはＡの少なくとも１つは式（）ま
たは（）のジアザスピロデカン系を含有してい
なければならない。 新規化合物は、ドイツ特許出願公開第2606026
号および同第2634957号明細書に記載されている
一般式（） 〔式中、R4、R5、R6、R7およびＹが上述の意
味を有している。〕 で表わされるジアザスピロデカン類から得られ
る。この場合、次の二つの製造ルートを取ること
ができる。 ルート(a)は、化合物（ａ）または（ｂ）を
触媒の存在下に1.0〜1.5倍、殊に1.0〜1.2倍、特
に当量の式（ａ） のエボキシドまたは1.0〜３倍、殊に1.0〜1.5倍、
特に当量の式（ｂ） R2−（CHO）o （ｂ） のアルデヒドと反応させ〔但し、式（ａ）およ
び（ｂ）中のR2は上述の意味を有し、ｎは１
〜３の整数でありそしてＤは一つの結合またはメ
チレン基または、R2には結合する−Ｏ−を有し
た−OCH2−である。式（ａ）中、R2は追加的
に、Ｂが一つの結合である式（）の基をも意味
し、その際式（ａ）中、ｎ＝１でそしてＤ＝
CH2である。〕、次にそうして得られたアルコール
を、所望の場合には、決められた分子量を有する
第二次生成物を合成する為に当量の−但し、オリ
ゴマーまたは重合体の第二次生成物を合成する為
のポリオールの場合には、等モル量の−式（） R3−（Ｔ）n （） 〔式中、R3は上記の意味を有し、ｍは１〜３
の整数でありそしてＴはハロゲン、低級アルキル
エステル基、−COCl、OHまたは−NCOである。〕 で表わされる二官能性化合物と反応させるもので
ある。 ルート(b)の場合には、式（ａ）（式中、R2は
式（ａ）または式（ｂ）の基−但し、Ｂは一
つの結合である−であり、Ｄ＝−CH2−でそして
ｎ＝１である）のエポキシ化合物から出発しそし
てこれを、３〜10倍のモル量で存在しているべき
でありそして同時に溶剤として役立つ蟻酸と100
℃のもとで反応させる。この場合に得られる蟻酸
エステルを、次に公知の方法によつてアルカリ的
にケン化してアルコールにしそして所望の場合に
は、(a)の方法の場合に記した如く第二次生成物に
更に加工する。 反応ルート(a)をたどるべき場合には、式（
ａ）の化合物を使用するならば、脂肪族アルコー
ルの如き不活性有機溶剤中で0.1〜２重量％の塩
基性触媒の存在下に実施し、その際にＹ−Ｈの
所で反応を起す場合には好ましくは0.1〜３重量
％の相転移触媒を添加しそして塩基NHの所で
の反応を望む場合には酸性触媒が存在するのが好
ましい。式（ｂ）の化合物を反応させる場合に
は、一般に塩基性触媒を上述の量で用いそしてそ
の際に反応を水中で実施することもできる。反応
温度は50〜180℃に、殊に70〜160℃である。 この段階で生ずるアルコールから第二次生成物
への転化は、80〜180℃、殊に100〜160℃の温度
のもとで例えば芳香族炭化水素の如き不活性有機
溶剤中で、Ｔがハロゲンの場合には用いたアルコ
ールのアルカリ−アルコラートの予めの形成下
に、Ｔが低級アルキルエステル基の場合には0.1
〜0.5重量％の例えばLiNH2、NaH、NaOCH3ま
たはKOCH3の如き塩基性触媒の使用下に、Ｔが
−NCOの場合には0.1〜0.5重量％のKOHまたは
１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕−オクタ
ンの如き塩基性触媒の使用下にそしてＴが−
COClの場合には当量のハロゲン化水素受容体の
使用下に行なう。式（ｂ）のアルデヒドから得
られるアルコールをエーテル化する場合には、酸
性触媒の存在下に殊に塩化水素を用いて約２のPH
のもとで行なう。第２段階の部分が反応ルート(a)
の第２段階の部分に相当する反応ルート(b)には追
加的な詳細な説明は必要がない。 本発明の場合に式（）で示されるの出発物質
でありそして自体、既に良好な安定剤であるドイ
ツ特許出願公開第2606026号および同第2634957号
明細書から公知の化合物は充分に満足できるもの
でなく、特に安定化すべき重合体との相容性およ
び揮発性に関して充分に満足できない。 ヨーロツパ特許出願第17617号からも同様に、
既に記した出発物質から容易に入手できる化合物
も公知である。これらの化合物は、安定剤として
の能力に責任のある中枢がｎ＞１の興味ある高分
子生成物の場合にブロツクされるので、充分に有
効でない。構造単位として他のピペリジン化合物
を含有しておりそしてオリゴマー構造を有してい
る安定剤はドイツ特許出願公開第2719131号およ
びヨーロツパ特許出願第2005号から公知である。
これらの生成物は充分な光安定化作用を示さな
い。これに対して、新規の化合物は上記の特許出
願で公知の安定剤よりもそのあらゆる性質におい
て優れている。このことは予期できなかつた。更
に、製造方法の反応(a)が適当な触媒の選択によつ
て非常に簡単に制御できたことも予期できなかつ
た。 出発物質として用いる式（）の化合物の例に
はドイツ特許出願公開第2606026号、同第2634957
号および同第2834962号明細書に記載されている
ジアザスピロデカン類がある。 式（ａ）のエポキシドの例には、以下のもの
がある：エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、グリシド、トリス−（２，３−エポキシプ
ロピル）−イソシアヌレート、１，４−ビス−
（２，３−エポキシプロピルオキシ）−ブタン、シ
クロヘキサン−１，２−ジ−（２，３−エポキシ
プロピル）−カルボン酸エステル、テトラヒドロ
フタル酸ジ−（２，３−エポキシプロピル）−エス
テル、ビス−（２，３−エポキシプロピル）−アミ
ノブタン、トリス−（２，３−エポキシプロピル）
−アミン、２，３−ビス−〔４−（２，３−エポキ
シプロピル）−フエニル〕−プロパン、５，５−ジ
メチル−１，３−〔ビス−（２，３−エポキシプロ
ピル）〕−ジアザペンタンジオン−２，４、ドイツ
特許出願公開第2941004号明細書に記載されてい
る如きエポキシド、１，２，３，４−ジ−エポキ
シブタン。 式（ｂ）のアルデヒドは１〜12個のＣ−原子
を有している。特に有利にはホルムアルデヒドお
よびアセトアルデヒドが挙げられる。 式（）の化合物の例には以下のものが挙げら
れる：ブロムブタン、ジブロムヘキサン、ジブロ
ムデカン、ヨードメタン、酢酸エチルエステル、
エナント酸メチルエステル、ラウリン酸メチルエ
ステル、安息香酸メチルエステル、マロン酸ジエ
チルエステル、コハク酸ジエチルエステル、アジ
ピン酸ジエチルエステル、セバシン酸ジメチルエ
ステル、テレフタル酸ジメチルエステル、ベンゼ
ントリカルボン酸トリメチルエステル、アジピン
酸ジクロライド、セバシン酸ジクロライド、シク
ロヘキシルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、オクタデシルイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、ｐ−トルイルイソシアネー
ト、フエニルイソシアネートおよびトルイレン−
２，４−ジイソシアネート。 新規の安定剤は安定化すべき重合体中に問題な
く混入できそして光による酸化分解−即ち、酸
素、熱および光の影響による障害−に対して重合
体を安定化するのに卓越的に適している。新規の
安定剤は優れた安定化効果の他に、安定化すべき
重合体との相容性が非常に良好であることにも特
徴がある。 効果的に安定化できる重合体の例には以下のも
のがある：１つまたは２つの不飽和結合を持つ炭
化水素から誘導される重合体、例えばポリオレフ
イン、例えば場合によつては架橋していてもよい
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリイソブテン、ポリメチルブテン−１、ポ
リメチルペンテン−１、ポリイソプレン、ポリブ
タジエン、ポリスチレン、上記単一重合体の基礎
となる単量体同志の共重合体、例えばエチレン−
プロピレン共重合体、プロピレン−イソブテン共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体並びにエ
チレンおよびプロピレンとジエン（例えばヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン
ノルボルネン等）との三元共重合体；上記単一重
合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリエチ
レンとの、ポリプロピレンとポリブテン−１と
の、ポリプロピレンとポリイソブチレンとのまた
はブタジエン−アクリルニトリル共重合体とスチ
レン−ブタジエン共重合体との混合物。 ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレン、塩素化ゴ
ム並びにビニルクロライドおよびビニリデンクロ
ライドの相互の共重合体および他のオレフイン系
不飽和単量体との共重合体。 α，β−不飽和酸およびその誘導体から導びか
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互のおよびそ
の他のビニル化合物との共重合体、例えばアクリ
ルニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ア
クリルニトリル−スチレン共重合体およびアクリ
ルニトリル−スチレン−アクリルエステル共重合
体。 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレート、ポリアリルメラミンおよびこれらと他
のビニル化合物との共重合体、例えばエチレン−
ビニルアセテート共重合体。ポリエチレンオキサ
イドの如きエポキシドから誘導される単一および
共重合体またはビスグリシジルエーテルから誘導
される重合体。 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有している如きポ
リオキシメチレン。 ポリウレタンおよびポリ尿素。 ポリカーボネート。 ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／また
はアミノカルボン酸または相応するラクタムから
誘導されるポリアミドおよびコーポリアミド、例
えばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／10、ポリアミド11、ポリアミド12。 ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはヒドロキシカルボン酸または相応するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエ
チレン−テレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レート、ポリブチレン−テレフタレート、ポリ−
１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタ
レート。 アルデヒドを一方としそしてフエノール、尿素
およびメラミンをもう一方として誘導される架橋
重合体、例えばフエノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂。 更に新規の化合物は樹脂および塗料の分野で安
定剤としても使用できる。例えば、自動車塗装に
使用される熱硬化性アクリル樹脂および熱可塑性
アクリル樹脂〔“エンサイクロペデア・オブ・ポ
リマー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Encyclopeslia of Polymer Science and
Technology）”、インターサイエンス
（Intercience）出版社、ニユーヨーク、第１巻
（1964）、第273〜276頁および第13巻（1970）、第
530〜532頁：American Paint Jourmal中のW.
P.フユラー（Fuller）の“アンダースタンデイン
グ・ペイント（Understanding Paint）”、セン
ト・ルイス（1965）、第124〜135頁〕、通例の焼付
塗料であるアクリル樹脂塗料〔H.キツテル
（Kittel）の“レエーレブツフ・デア・ラツケ・
ウント・ベシヒテンゲン（Lehrbuch der Lacke
und Beschichtungen）”、第１巻、第２部、第735
および742頁、（ベルリン1972）およびH.ワグナ
ー（Wagner）、H.F.ザルクス（Sarx） の“塗料用合成樹脂（Lackhunstharge）”第229
〜235頁〕並びに熱硬化性アクリル樹脂とスチレ
ンとを基礎とする全く特別の混合物並びにアクリ
ル−メラミン樹脂およびアルキル／アクリル／メ
ラミン樹脂を基礎とする塗料および被覆材があ
る。この種の塗料は別の添加物として、他の通例
の光安定剤、フエノール系酸化防止剤、顔料、染
料、金属不活性化剤等を含有していてもよい。 ポリオレフイン、スチレン重合体、ポリアミ
ド、ポリ−（メタ）アクリレートおよびポリウレ
タンの安定化は特に重要であり、本発明の化合物
はこれらの重合体の為に特に適している。かゝる
重合体の例には、高密度−および低密度ポリエチ
レン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共
重合体、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン−
アクリルニトリル三元共重合体；ポリオレフイン
の混合物またはスチレン重合体の混合物並びにポ
リエーテルまたはポリエステルを基礎とするポリ
ウレタンがある。 新規の安定剤は一般的な通例の方法に従つて重
合体組成物中へ導入する。この導入は、例えば本
化合物および場合によつては他の添加物を成形前
または成形中に従来技術の通例の方法に従つて溶
融物中に混入することによつてまたは溶解された
または分散された本化合物を重合体に直接的に塗
布するかまたは重合体の溶液、分散物または乳化
物中に混入しそして場合によつては後で溶剤を蒸
発させることによつて行なうことができる。使用
量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
0.05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規な化
合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜20
重量％の濃度で含有するマスターバツチの状態で
安定化すべき合成樹脂に加えてもよい。 本発明の物質を添加することによつて安定化し
た合成樹脂は更に場合によつては他の公知の通例
の添加物、例えばフエノールを基礎とするおよび
スルフイドを基礎とする酸化防止剤、金属不活性
化剤および光安定剤、ホスフイツト系安定剤、金
属化合物、エポキシ系安定剤および多価アルコー
ルをも含有していてもよい（ドイツ特許出願公開
第2427853号明細書、第18〜24頁参照）。 酸化防止剤の例には立体障害フエノール、例え
ば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフエノ
ール、４，4′−ブチリデン−ビス−（２，６−ジ
−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ−ビ
ス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノー
ル）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−第
３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロン
酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、フエ
ノール系トリアジン化合物例えば１，３，５−ト
リス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−イソシアヌレート、β−（３，５−
ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−
プロピオン酸と例えばオクタデカノール、ペンタ
エリスリツトおよびトリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレートとのエステル、３，３−ビス−
（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−
ブタン酸と例えばエチレングリコールとのエステ
ル、チオジプロピオン酸と脂肪アルコールとのエ
ステル、３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホン酸エチルエステルのCa
−またはNi塩、ジオクタデシル−スルフイドお
よび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール、例
えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３ブチル−およ
び５−クロル−3′，5′−ジ−第３アミル誘導体、
２−ヒドロキシベンゾフエノン例えば４−ヘプト
キシ−またはオクトキシ誘導体、オクチルフエニ
ル−サリチレートの如きサリチレート、ニツケル
錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス−４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−フエノールとブ
チルアミンまたはその他のアミンを含むニツケル
錯塩、シユウ酸ジアミドおよび立体障害アミンが
属する。 ホスフイツトとしては脂肪族系、芳香族系また
は脂肪芳香族系のもの、例えばトリスノニルフエ
ニル−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第
３−ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−
（２−第３−ブチルフエニル）−ホスフイツトまた
は、ペンタエリスリツト−ホスフイツトのエステ
ルを挙げることができる。 安定剤として公知の金属化合物には例えば、脂
肪族カルボン酸または約12〜32個のＣ−原子を有
するオキシカルボン酸のカルシウム−、バリウム
−、ストロンチウム−、亜鉛−、カドミウム−、
マグネシウム−、アルミニウム−および鉛石ケ
ン、芳香族カルボン酸と上記金属との塩、例えば
これら金属のベンゾエートまたはサリチレート並
びに（アルキル−）−フエノレート、更には有機
錫化合物、例えばジアルキル錫チオグリコレート
および−カルボキシレートがある。 公知のエポキシ系安定剤には例えばエポキシ化
された高級脂肪酸、例えばエポキシ化された大豆
油、タル油（tall oil）または亜麻仁油またはエ
ポキシ化されたブチルオレエート並びに長鎖オレ
フインのエポキシドがある。 多価アルコールには例えばペンタエリスリツ
ト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまたは
マンニツトがある。即ち、５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
有利である。 ポリ−α−オレフイン、例えばC2〜C4−α−
オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合体
（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）また
はこの種のα−オレフインの共重合体の為の有効
な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対して
例えば0.01〜５重量部の本発明で用いる化合物、
0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、場合によ
つては0.01〜５重量部の硫黄含有の共安定剤並び
に場合によつては0.01〜３重量部の塩基性または
中性の金属石ケン（例えばカルシウム−ステアレ
ートまたは亜鉛ステアレートまたは相応する酸化
物）並びに場合によつては0.01〜５重量部の公知
の後記群の紫外線安定剤〔アルコキシヒドロキシ
−ベンゾフエノン、４−ヒドロキシフエニルベン
ゾトリアゾール、ベンジリデン−マロン酸−モノ
ニトリルエステルまたはいわゆる消光物質（例え
ばニツケル−キレート）の群のもの〕より組成さ
れている。その他の通例の添加物としては例えば
可塑剤、滑剤、乳化剤、填料例えばチヨーク、タ
ルクまたはアスベスト、顔料、明白化剤、防炎剤
および帯電防止剤がある。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は種々の
形で用いることができる。例えばフイルム、繊
維、テープ状物、プロフイールとしてまたは塗
料、接着剤またはパテの為のバインダーとして用
いることができる。 以下の実施例を用いて本発明を更に詳細に説明
する。 方法ルート(a)に従うアルコールの製造 実施例 １ ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−イソ
プロピル−８−（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）−１−オクザ−４，８−ジアザースピロ−
〔4.5〕−デカノン−３： 攪拌装置中において26.8ｇ（0.1モル）の２，
７，７，９，９−ペンタ−メチル−２−イソプロ
ピル−１−オクザ−４，８−ジアザースピロ−
〔4.5〕−デカノン−３および7.4ｇ（0.1モル）のグ
リシドを60mlのヘキサノールに入れた液を、触媒
としての３滴の濃塩酸の使用下に140℃のもとで
65時間攪拌する。次にこの混合物を、回転式蒸発
器で蒸発させそして残渣をキシレン／メタノール
にて再結晶させる。 収量：25ｇ、融点：183℃。 実施例 ２〜５ 実施例１の記載されている如く、グリシドと他
のジアザ−スピロ−デカノンとから以下のものを
製造する。 実施例 ２ ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−ヘキ
シル−８−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−
１−オクザ−３，８−ジアザスピロ−〔4.5〕−
デカノン−４；融点222℃ 実施例 ３ ２，７，７，９，９−ヘキサメチル−８−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）−１−オクザ−３，
８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デカノン−４；
融点256℃ 実施例 ４ ２，２，４，４−テトラメチル−３−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクサ−３，
14−ジアザ−ジスピロ−〔5.1.5.2〕−ペンタデカ
ノン−15；融点257℃ 実施例 ５ ２，２，４，４−テトラメチル−３−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクザ−３，
20−ジアザ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイ
コサノン−21；融点208−215℃ 実施例 ６ ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジベ
ンジル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
−１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−
〔4.5〕−デカノン−４： 39.2ｇ（0.1モル）の７，７，９，９−ペンタ
メチル−２，２−ジベンジル−１−オクザ−３，
８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デカノン−４を150
mlのｎ−プロパノール中に入れた液を、最初に準
備する。7.8ｇ（0.105モル）のグリシドおよび１
ｇのトリカプリルメチルアンモニウム−クロライ
ド並びに触媒としての１ｇの50％苛性ソーダ溶液
を添加した後に、16時間、80℃のもとで攪拌し、
減圧下に蒸発乾燥させ残渣を粉末化後に水で洗浄
しそして乾燥させる。 収量：47ｇ、融点：145℃ 実施例 ７〜９ 実施例６と同様に、グリシドと他のジアザスピ
ロデカノンとから以下の化合物を製造する。 実施例 ７ ２，２，４，４−テトラメチル−20−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクザ−３，
20−ジアザ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイ
コサノン−21；融点124−131℃ 実施例 ８ ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジヘ
プチル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
−１−オクザ−３，８−ジアザ−ジスピロ−
〔4.5〕−デカノン−４；融点95−99℃ 実施例 ９ ７，７，９，９−テトラメチル−２−イソ−ノ
ニル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−
１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕
−デカノン−４；樹脂 実施例 10 １，３，５−トリス−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，４，４−テトラメチル−７−オクザ
−３，20−ジアザ−21−オクサ−ジスピロ−
〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−プロピル〕
−イソシアヌレート 36.4ｇ（0.1モル）の２，２，４，４−テトラ
メチル−７−オクザ−３，20−ジアザ−21−オク
ソ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサン、9.9
ｇ（１／30モル）のトリス−〔２，３−エポキシ
プロピル〕−イソシアヌレート、１ｇのトリカプ
リルメチル−アンモニウムクロライドおよび１ｇ
の50％NaOHを、100mlのヘキサノール中で30時
間、140℃のもとで攪拌する。冷却後に過し、
液を回転式蒸発器で蒸発処理し、残渣を200ml
のヘプタンと一緒に攪拌した後にヌツチエで過
しそして固体を乾燥させる。 収量：35ｇ、融点：155〜162℃。 実施例 11〜15 実施例10に記載した方法によつて以下のものを
製造する。 実施例 11 １，４−ビス−〔２−ヒドロキシ−３−（２，
２，４，４−テトラメチル−７−オクザ−３，
20−ジアザ−21−オクソ−ジスピロ−
〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−プロピルオ
キシ〕−ブタン： 実施例10で用いたヘンエイコ酸と１，４−ビス
−（２，３−エポキシプロピルオキシ）−ブタンと
から出発する。 収量：51ｇ、融点：85〜92℃。 実施例 12 １，２，３−トリス−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，４，４−テトラメチル−７−オクザ
−３，20−ジアザ−21−オクソ−ジスピロ−
〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−プロピルオ
キシ〕−プロパン： ヘンエイコサンと１，２，３−トリス−（２，
３−エポキシ−プロピルオキシ）−プロパンとか
ら出発する。 収量：33ｇ、樹脂。 実施例 13 １，２，３−トリス−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−１
−オクザ−４，８−ジアザ−３−オクソ−スピ
ロ−〔4.5〕−デシル−４）−プロピルオキシ〕−
プロパン； 溶剤としてのｎ−プロパノール中で80℃のもと
で２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−１−
オクザ−４，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デカ
ノール−３および１，２，３−トリス−（２，３
−エポキシプロピルオキシ）−プロパンを原料と
して用いる。 収量：28ｇ、樹脂。 実施例 14 １，４−ビス−〔２−ヒドロキシ−３−（２，
７，７，９，９−ペンタメチル−２−ベンジル
−１−オクザ−３，８−ジアザ−４−オクソ−
スピロ−〔4.5〕−デシル−３）−プロピルオキ
シ〕−ブタン： ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−ベン
ジル−１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−
〔4.5〕−デカノン−４と１，４−ビス−（２，３−
エポキシプロピルオキシ）−ブタンとを原料とし
て実施例13と同様に用いる。 実施例 15 シクロヘキサン−１，２−ビス−〔２−ヒドロ
キシ−３−（２，２，４，４，10，10，12−ヘ
プタメチル−７−オクザ−３−14−ジアザ−15
−オクソ−ジスピロ−〔5.1.5.2〕−ペンタデシル
−14）−プロピル〕−ジカルボン酸エステル： ２，２，４，４，10，10，12−ヘプタメチル−
７−オクザ−３，14−ジアザ−ジスピロ−
〔5.1.5.2〕−ペンタデカノン−15およびシクロヘキ
サン−１，２−ビス−（２，３−エポキシプロピ
ル）−ジカルボン酸エステルを原料として実施例
13と同様に使用する。 収量：44ｇ、融点130℃。 実施例 16 ビス−１，３−〔２，２，４，４−テトラメチ
ル−７−オクザ−３，20−ジアザ−21−オクソ
−ジスピロ−〔5.1.11.2〕ヘンエイコシル−２−
ヒドロキシ〕−プロパン： 実施例10で用いたヘンエイコサン36.4ｇ（0.1
モル）を300mlｎ−プロパノール中で43.8ｇの２，
２，４，４−テトラメチル−20−（２，３−エポ
キシプロピル）−７−オクザ−３，20−ジアザジ
スピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサノン−21と一
緒に、実施例10に記した触媒（同じ量）の添加下
に16時間、80℃で攪拌する。熱い状態で過し、
回転式蒸発器で蒸発させ、残渣を水で洗浄しそし
て乾燥させる。 収量：78ｇの無色の樹脂、融点：107℃、分子
量：理論値784、測定値775。 実施例 17 ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジエ
チル−３，８−ビス−（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）−１−オクザ−３，８−ジアザ−ス
ピロ−〔4.5〕−デカノン−４： 60mlのプロパノール中で13.4ｇ（１／20モル）
の７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジエ
チル−１−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−
〔4.5〕−デカノン−４、3.7ｇ（１／20モル）のグ
リシドおよび１滴の濃塩酸を80℃で10時間攪拌す
る。次に更に3.7ｇのグリシド、0.2ｇのトリカプ
リルメチル−アンモニウム−クロライドおよび
0.3ｇの50％NaOHを添加し、その上で更に80℃
で15時間攪拌する。次に過しそして蒸発乾燥さ
せる。 収量：20.7ｇの樹脂。 方法ルート(b)によるアルコールの製造 実施例 18 ２，７，７，９，９−ペンタメチル−２−エチ
ル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１
−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−
デカノン−４： 200ｇの蟻酸中で50ｇの２，７，７，９，９−
ペンタメチル−２−エチル−３−（２，３−エポ
キシプロピル）−１−オクザ−３，８−ジアザ−
スピロ−〔4.5〕−デカノン−４を４時間、還流煮
沸する。蟻酸を減圧下に留去しそして残渣を100
mlの10％NaOH中で２時間煮沸する。油状相が
生じる。これを分離する。このものは若干時間後
に固化する。この生成物を粉末化し、水で洗浄し
および乾燥する。 収量：45ｇ、融点：121℃。 実施例 19および20 実施例18に記載されている如く実施しそして相
応する２，３−エポキシプロピル化合物から得ら
れる。 実施例 19 ７，７，９，９−テトラメチル−２，２−ジエ
チル−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１
−オクザ−３，８−ジアザ−スピロ−〔4.5〕−デ
カノン−４；融点104℃。 実施例 20 ２，２，４，４−テトラメチル−３−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−７−オクザ−３，20
−ジアザ−スピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサノ
ン21；融点126−130℃。 方法ルート(a)または(b)に従つて得られるアル
コールの第二次生成物の製造 実施例 21 コハク酸ジ−〔ビス−１，３−（２，２，４，４
−テトラメチル−７−オクザ−３，20−ジアザ
−21−オクソ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエ
イコシル）−２−プロピル〕−エステル： 実施例16に従う15.7ｇ（0.02モル）の化合物、
1.8ｇ（0.01モル）のコハク酸ジエチルエステル
および0.1ｇのLiNH2を100mlの無水メシチレン中
で160℃に加熱し、その際に３時間に亘つて約0.9
ｇのエタノールを留去する。次に、濃縮乾燥させ
そして残渣を水で洗浄する。 収量：15.7ｇ、融点：128℃。 実施例 22 実施例21における如く実施する。但し、0.01モ
ルのセバシン酸ジエチルエステルを使用する。 収量：15.0ｇ、融点：95℃。 実施例 23〜31 実施例21の操作によつて以下のポリエステルが
製造される。 実施例 23 実施例１の化合物およびセバシン酸ジメチルエ
ステル（それぞれ0.015モル）から出発する。 5.7ｇの固体樹脂、融点：約70℃。 実施例 24 実施例２に従う化合物およびマロン酸ジエチル
エステル（各0.02モル）から出発する。 8.0ｇの固体樹脂、融点：120〜137℃。 実施例 25 実施例４の化合物およびアジピン酸ジメチルエ
ステル（各0.02モル）から出発する。 7.6ｇの固体樹脂、融点：94〜122℃。 実施例 26 実施例10の化合物およびコルク酸ジメチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 11.3ｇの固体樹脂、融点：125〜139℃。 実施例 27 実施例11の化合物およびマロン酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 9.0ｇの固体樹脂、融点：118〜142℃。 実施例 28 実施例５の化合物およびコハク酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 5.1ｇの固体樹脂、融点123〜142℃。 実施例 29 実施例７の化合物およびマロン酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 ６ｇ、融点60〜78℃。 実施例 30 実施例７の化合物およびアジピン酸ジメチルエ
ステル（各0.01モル）から出発する。 ６ｇ、融点51〜89℃。 実施例 31 実施例17の化合物およびマロン酸ジエチルエス
テル（各0.01モル）から出発する。 ４ｇ、粘着性樹脂。 実施例 32 実施例10の化合物およびシクロヘキシル−イソ
シアネートから、以下の様にしてウレタンが得ら
れる：100mlのトルエン中で13.9ｇ（0.01モル）
の実施例10の化合物および3.8ｇ（1/30モル）の
シクロヘキシルイソシアネートを、0.1ｇの１，
４−ジアジン−ビシクロ−〔2.2.2〕−オクタンの
存在下に130℃で15時間攪拌する。次に、蒸発乾
燥させる。 17.3ｇ、融点110℃。 実施例 33 実施例11の化合物およびヘキサメチレンジイソ
シアネート（各0.02モル）から、実施例32と同様
にして、融点120〜136℃の21.4ｇのポリウレタン
を得る。 実施例 34 この実施例は、最も最近の従来技術の生成物に
比較して、新規のトリアジン系安定剤の揮発性を
示す。 揮発性は、熱重量分析用装置で測定する。この
目的の為に、同じ重量（500mg）の本発明の化合
物と比較用物質とを窒素雰囲気下で2K／分の加
熱速度で300℃にまで加熱しそして物質損失
〔mg／cm2（試料表面積）〕を測定する。結果を以下
の表に示す。
【表】
実施例 35
この実施例は新規化合物のポリ−α−オレフイ
ンにおける光安定化効果を示している。 約６ｇ／10分の溶融指数i5（230℃）−ASTM Ｄ
−1238−62Tに従つて測定−および0.90の密度を
有する100重量部のポリプロピレンを、0.1重量部
のペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，
５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−プロピオナート、0.2重量部のステアリン酸
カルシウムおよび0.1重量部の試験すべき本発明
の安定剤と混合する。 重合体粒子上に出来るだけ均一に分布させる為
に、安定剤を溶剤に溶解し、そしてその溶液を攪
拌下にポリプロピレン粉末に滴加し、その際に同
時に赤外線ランプで照射し溶剤の大部分を蒸発さ
せる。 約20分後にステアリン酸カルシウムを添加しそ
して更に10分間、攪拌する。溶剤の残りを、乾燥
室中で50℃／120分乾燥することによつて除く。 このポリプロピレンを、ウインドゾル
（Windsor）SP50タイプの射出成形機で240℃の
もとで60×60×１mmの板に射出成形する。この板
からDIN53455、規定３に従う試験体を、１：３
の縮尺度で縮小して打ち抜く。比較用試料として
必要とされる試験体も同様に製造する。但しその
際に、試験すべき安定剤を省略するかあるいは比
較用安定剤を用いる。 光安定性を測定する為に試験体を、オリジナ
ル・ハナウ・クワルツランペン（Original
Hanau Ouarzlampen）GmbH社のキセノテスト
（Xenotest）−1200装置中で切換光での照射に委
ねる。光線強度は紫外線フイルター（特別なフイ
ルター・ガラスｄ＝1.7mm）によつて調整する。
光安定性はDIN53387（17分の乾燥期間、３分の
湿潤期間、45℃のブラツク・ボデイ温度、乾燥期
間中の相対湿度70〜75％）に従つて試験する。破
断時伸び率は、一定の照射時間（時）の後にイン
ストロン（Instron）社の引張試験機にて５cm／
分の引張速度で測定する。
ンにおける光安定化効果を示している。 約６ｇ／10分の溶融指数i5（230℃）−ASTM Ｄ
−1238−62Tに従つて測定−および0.90の密度を
有する100重量部のポリプロピレンを、0.1重量部
のペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，
５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−プロピオナート、0.2重量部のステアリン酸
カルシウムおよび0.1重量部の試験すべき本発明
の安定剤と混合する。 重合体粒子上に出来るだけ均一に分布させる為
に、安定剤を溶剤に溶解し、そしてその溶液を攪
拌下にポリプロピレン粉末に滴加し、その際に同
時に赤外線ランプで照射し溶剤の大部分を蒸発さ
せる。 約20分後にステアリン酸カルシウムを添加しそ
して更に10分間、攪拌する。溶剤の残りを、乾燥
室中で50℃／120分乾燥することによつて除く。 このポリプロピレンを、ウインドゾル
（Windsor）SP50タイプの射出成形機で240℃の
もとで60×60×１mmの板に射出成形する。この板
からDIN53455、規定３に従う試験体を、１：３
の縮尺度で縮小して打ち抜く。比較用試料として
必要とされる試験体も同様に製造する。但しその
際に、試験すべき安定剤を省略するかあるいは比
較用安定剤を用いる。 光安定性を測定する為に試験体を、オリジナ
ル・ハナウ・クワルツランペン（Original
Hanau Ouarzlampen）GmbH社のキセノテスト
（Xenotest）−1200装置中で切換光での照射に委
ねる。光線強度は紫外線フイルター（特別なフイ
ルター・ガラスｄ＝1.7mm）によつて調整する。
光安定性はDIN53387（17分の乾燥期間、３分の
湿潤期間、45℃のブラツク・ボデイ温度、乾燥期
間中の相対湿度70〜75％）に従つて試験する。破
断時伸び率は、一定の照射時間（時）の後にイン
ストロン（Instron）社の引張試験機にて５cm／
分の引張速度で測定する。
【表】
実施例 36
実験室用高速混合機中で、溶融指数MFI
190／３＝1.9ｇ／10分（DIN 53535）のポリプロ
ピレン粉末および後記の処方成分から均一な混合
物を製造しそして顆粒にする。次に、そうして安
定化された物質を実験室用押出機で通例の加工条
件のもとで溶融しそして８個のオレフイス紡糸ノ
ズルを持つ紡糸ポンプを通して単繊維に加工す
る。この単繊維を１：３の比で後延伸し、
40dtexの糸にテクスチヤード加工しそして試験
用織布に加工する。 100重量部のポリプロピレン、 0.2重量部のステアリン酸カルシウム、 0.1重量部の３，３−ビス−（３−第３−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）−ブタン酸エ
チレングリコールエステル、 0.1重量部のジオクタデシル−ジスルフイド、 0.3重量部の試験すべき安定剤。 織布試験体を、約15.5mmの直径の自由開口が残
る様に穴の用いたカートン紙上に、張る。試験体
を、この形で上述の例に従つてキセノ・テスト
X1200中で照射させる。一定の時間間隔で、織布
の中央に６mmの直径の重りおよび0.1N／mm2の圧
力を負荷する。重りが破断貫通する点を衰退時と
する。
190／３＝1.9ｇ／10分（DIN 53535）のポリプロ
ピレン粉末および後記の処方成分から均一な混合
物を製造しそして顆粒にする。次に、そうして安
定化された物質を実験室用押出機で通例の加工条
件のもとで溶融しそして８個のオレフイス紡糸ノ
ズルを持つ紡糸ポンプを通して単繊維に加工す
る。この単繊維を１：３の比で後延伸し、
40dtexの糸にテクスチヤード加工しそして試験
用織布に加工する。 100重量部のポリプロピレン、 0.2重量部のステアリン酸カルシウム、 0.1重量部の３，３−ビス−（３−第３−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）−ブタン酸エ
チレングリコールエステル、 0.1重量部のジオクタデシル−ジスルフイド、 0.3重量部の試験すべき安定剤。 織布試験体を、約15.5mmの直径の自由開口が残
る様に穴の用いたカートン紙上に、張る。試験体
を、この形で上述の例に従つてキセノ・テスト
X1200中で照射させる。一定の時間間隔で、織布
の中央に６mmの直径の重りおよび0.1N／mm2の圧
力を負荷する。重りが破断貫通する点を衰退時と
する。
【表】
実施例 37
上記実施例に於ける如く製造された安定化され
た顆粒を実験室用のフイルム−ブロー成形機（ス
クリユー直径25mm、長さ20D、温度プログラム：
200℃、240℃、250℃、255℃）にて約70μｍの厚
さのブロー成形フイルムに加工する。このフイル
ムをキセノテストX1200にて前述の如き人造の気
候条件に委ねる。損傷の基準としてDIN53383
号、第２部によつてカルボニル価を測定する。
（これは1715cm-1および1524cm-1の所での吸光の
比としてPPで規定される。CO−価＞２の場合に
試験体の半分末への分解が始まる。）
た顆粒を実験室用のフイルム−ブロー成形機（ス
クリユー直径25mm、長さ20D、温度プログラム：
200℃、240℃、250℃、255℃）にて約70μｍの厚
さのブロー成形フイルムに加工する。このフイル
ムをキセノテストX1200にて前述の如き人造の気
候条件に委ねる。損傷の基準としてDIN53383
号、第２部によつてカルボニル価を測定する。
（これは1715cm-1および1524cm-1の所での吸光の
比としてPPで規定される。CO−価＞２の場合に
試験体の半分末への分解が始まる。）
【表】
に相当する。
実施例 38 40重量％の固形分含有量を有する100ｇの熱硬
化性アクリレート・クリヤーラツカを0.2ｇの安
定剤と混合する。この溶液を相容性について視覚
的に試験する。
実施例 38 40重量％の固形分含有量を有する100ｇの熱硬
化性アクリレート・クリヤーラツカを0.2ｇの安
定剤と混合する。この溶液を相容性について視覚
的に試験する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、ｎは１〜100の整数であり、 X1およびX2は、互いに同じであつて且つ一つ
の結合【式】または、窒素原子にR3が結合し ている【式】であり、またはｎ＝１の場合 には、 X1は上述の通りでありそしてX2は意味を有さ
ず、R1は水素原子、C1〜C30−アルキル基、フエ
ニル基または式（ａ）または（ｂ） 〔両式中、Ｙは環位３；４を占有している
【式】または【式】基であり、 Ｂは一つの結合またはメチレン基であり、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつていても
よく、水素原子、C1〜C16−アルキル基、無置換
のまたは、塩素またはC1〜C4−アルキル基で置
換されたフエニル基、無置換のまたは、C1〜C4
−アルキル基で置換されたC7〜C14−アルアルキ
ル基を意味するかまたはこれらの基が結合する炭
素原子と一緒に成つて無置換のまたは４個までの
C1〜C4−アルキル基で置換されたC5〜C12−シク
ロアルキル環またはピペリジン環を形成してお
り、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を意
味し、 そして、 (a) ｎが１の場合には、R2は水素原子または式
（）の基、フエニル基、C1〜C30−アルキル
基、【式】または【式】基−この基は C1〜C18−アルキル基、C5〜C6−シクロアルキ
ル基またはフエニル基で置換されておりそして
それの−CO−基がＡに結合しており、その際
Ａは一つの結合、−CH2−または、酸素がR2に
結合している−CH2Ｏ−である−であり、 そしてＥが式 R2−Ａ−CH（R1）−Ｏ− （式中、R1、R2およびＡは上記の意味を有
する。） で表される基を意味するかまたはＥは意味を有さ
ず、 (b) ｎが２の場合には、R2はC2〜C18−アルキレ
ン、無置換のまたは二つまでのC1〜C4−アル
キル基で置換されているフエニレン、α，ω−
ジカルボキシ−C1〜C8−アルキレン、１，２
−、１，３−または１，４−ジカルボキシ−シ
クロヘキサン環、C7〜C14−アルキレン、＝Ｎ−
（C1〜C6）−アルキル基または式（） （式中、R5およびR6は上述の意味を有する） で表される基を意味し、そしてＡは−CH2−ま
たは、−Ｏ−がR2に結合している−OCH2−で
ありそしてR2が式（）の基である場合には
Ａは−CH2−で、Ｅは低級アルキルエステル、
−NCOまたはハロゲン原子を意味するかまた
は意味を有さず、その時X2は意味を有さず、 (c) ｎが３の場合には、R2はイソシアヌル酸基、
窒素原子または【式】基を 意味し、この場合ＡおよびＢは−CH2−基であ
り、Ｅはｎ＝２に付いて示した意味を有し そしてR3はC2〜C12−アルキレン、無置換の
または４つまでのC1〜C4−アルキル基で置換
されているフエニレンであるかまたはC7〜C14
−アルアルキレンであるかまたはR3は水素原
子、C1〜C18−アルキル、無置換のまたは塩素、
水酸基、アミノ基またはC1〜C4−アルキル基
で置換されているフエニル、C7〜C14−アルア
ルキレンまたはC5−シクロアルキルまたはC6
−シクロアルキルであり、X2およびＥはこの
場合には意味を有さないかまたはＡが追加的に
ｎと無関係に、 (1) 式（） （式中、ＱはＢが−CH2−である式（）
の基を意味し、B1は一つの結合または酸素
原子でありそしてR8はR8が三官能性基を意
味する場合に三番目の原子価が式 で表される基で飽和されておりそして−CH2
が−Ｃ（R1）Ｈ−に結合している二官能性ま
たは三官能性R2基を意味する。） で表される基または (2) 下記式（ａ）、（ｂ）または（ｃ） （式中、R1、R4、R5、R6およびＹは上述
の意味を有しそしてｍは０または１であり−
但し、この場合に式（）の基であり得ない
R1は除かれる−そしてＺは一つの結合また
は−CH（OH）−でありそして式（）中の
−CHR1−に結合している。） で表される基を意味し、そして (i) ｍが０である場合には、R1は水素原子、
C1〜C30−アルキル基であり、またはフエ
ニル基であり、または特に式（ａ）また
は（ｂ） （両式中、Ｙは環位３；４を占有してい
る【式】または【式】基であ り、 Ｂは一つの結合または−CH2−基であ
り、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつて
いてもよく、水素原子、C1〜C18−アルキ
ル基、無置換のまたは、塩素またはC1〜
C4−アルキル基で置換されたフエニル基、
無置換のまたは、C1〜C4−アルキル基で
置換されたC7〜C14−アルアルキル基を意
味するかまたはこれらの基が結合する炭素
原子と一緒に成つて無置換のまたは４つま
でのC1〜C4−アルキル基で置換されたC5
〜C12−シクロアルキル環またはピペリジ
ン環を形成しており、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル
基を意味し、 R9はR1と同じ意味でありそしてＺは一
つの結合を意味する） で表される基であり、 (ii) ｍが１の場合には、R9はOH基であり、
Ｚは−CH（OH）−基でありそして式（）
中のR1は水素原子であり そしてｎ＞１のオリゴマーまたはポリマ
ー生成物においては、末端基としてのR2
は水素原子であり、R3は上述の如き二価
の基であり、Ａ、X1およびX2は上に示し
た意味を有し、末端基としてのＥが低級ア
ルキルエステル、−NCOまたはハロゲン原
子を意味し そして基R1、R2またはＡが式（）ま
たは（）のジアザスピロデカン系を含有
していなければならない。］ で表される化合物。 ２ 一般式（） ［式中、ｎは１〜100の整数であり、 X1およびX2は、互いに同じであつて且つ一つ
の結合、【式】または、窒素原子にR3が結合 している【式】であり、またはｎ＝１の場 合には、 X1は上述の通りでありそしてX2は意味を有さ
ず、R1は水素原子、C1〜C30−アルキル基、フエ
ニル基または式（ａ）または（ｂ） 〔両式中、Ｙは環位３；４を占有している
【式】または【式】基であり、 Ｂは一つの結合またはメチレン基であり、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつていても
よく、水素原子、C1〜C16−アルキル基、無置換
のまたは、塩素またはC1〜C4−アルキル基で置
換されたフエニル基、無置換のまたは、C1〜C4
−アルキル基で置換されたC7〜C14−アルアルキ
ル基を意味するかまたはこれらの基が結合する炭
素原子と一緒に成つて無置換のまたは４個までの
C1〜C4−アルキル基で置換されたC5〜C12−シク
ロアルキル環またはピペリジン環を形成してお
り、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を意
味し そして、 (a) ｎが１の場合には、R2は水素原子または式
（）の基、フエニル基、C1〜C30−アルキル
基、【式】または【式】基−この基は C1〜C18−アルキル基、C5〜C6−シクロアルキ
ル基またはフエニル基で置換されておりそして
それの−CO−基がＡに結合しており、その際
Ａは一つの結合、−CH2−または、酸素がR2に
結合している−CH2Ｏ−である−であり、 そしてＥが式 R2−Ａ−CH（R1）−Ｏ− （式中、R1、R2およびＡは上記の意味を有
する。） で表される基を意味するかまたはＥは意味を有さ
ず、 (b) ｎが２の場合には、R2はC2〜C18−アルキレ
ン、無置換のまたは二つまでのC1〜C4−アル
キル基で置換されているフエニレン、α，ω−
ジカルボキシ−C1〜C8−アルキレン、１，２
−、１，３−または１，４−ジカルボキシ−シ
クロヘキサン環、C7〜C14−アルアルキレン、＝
Ｎ−（C1〜C6）−アルキル基または式（） （式中、R5およびR6は上述の意味を有する） で表される基を意味し、そしてＡは−CH2−ま
たは、−Ｏ−がR2に結合している−OCH2−で
ありそしてR2が式（）の基である場合には
Ａは−CH2−で、Ｅは低級アルキルエステル、
−NCOまたはハロゲン原子を意味するかまた
は意味を有さず、その時X2は意味を有さず、 (c) ｎが３の場合には、R2はイソシアヌル酸基、
窒素原子または【式】基を 意味し、この場合ＡおよびＢは−CH2−基であ
り、Ｅはｎ＝２に付いて示した意味を有し そしてR3はC2〜C12−アルキレン、無置換の
または４つまでのC1〜C4−アルキル基で置換
されているフエニレンであるかまたはC7〜C14
−アルアルキレンであるかまたはR3は水素原
子、C1〜C18−アルキル、無置換のまたは塩素、
水酸基、アミノ基またはC1〜C4−アルキル基
で置換されているフエニル、C7〜C14−アルア
ルキレンまたはC5−シクロアルキルまたはC6
−シクロアルキルであり、X2およびＥはこの
場合には意味を有さないかまたはＡが追加的に
ｎと無関係に、 (1) 式（） （式中、ＱはＢが−CH2−である式（）
の基を意味し、B1は一つの結合または酸素
原子でありそしてR8はR8が三官能性基を意
味する場合に三番目の原子価が式 で表される基で飽和されておりそして−CH2
が−Ｃ（R1）Ｈ−に結合している二官能性ま
たは三官能性R2基を意味する。） で表される基または (2) 下記式（ａ）、（ｂ）または（ｃ） （式中、R1、R4、R5、R6およびＹは上述
の意味を有しそしてｍは０または１であり−
但し、この場合に式（）の基であり得ない
R1は除かれる−そしてＺは一つの結合また
は−CH（OH）−でありそして式（）中の
−CHR1−に結合している。） で表される基を意味し、そして (i) ｍが０である場合には、R1は水素原子、
C1〜C30−アルキル基であり、またはフエ
ニル基であり、または特に式（ａ）また
は（ｂ） （両式中、Ｙは環位３；４を占有してい
る【式】または【式】基であ り、 Ｂは一つの結合または−CH2−基であ
り、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつて
いてもよく、水素原子、C1〜C18−アルキ
ル基、無置換のまたは、塩素またはC1〜
C4−アルキル基で置換されたフエニル基、
無置換のまたは、C1〜C4−アルキル基で
置換されたC7〜C14−アルアルキル基を意
味するかまたはこれらの基が結合する炭素
原子と一緒に成つて無置換のまたは４つま
でのC1〜C4−アルキル基で置換されたC5
〜C12−シクロアルキル環またはピペリジ
ン環を形成しており、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル
基を意味し、 R9はR1と同じ意味でありそしてＺは一
つの結合を意味する） で表される基であり、 (ii) ｍが１の場合には、R9はOH基であり、
Ｚは−CH（OH）−基でありそして式（）
中のR1は水素原子であり そしてｎ＞１のオリゴマーまたはポリマ
ー生成物においては、末端基としてのR2
は水素原子であり、R3は上述の如き二価
の基であり、Ａ、X1およびX2は上に示し
た意味を有し、末端基としてのＥが低級ア
ルキルエステル、−NCOまたはハロゲン原
子を意味し そして基R1、R2またはＡが式（）ま
たは（）のジアザスピロデカン系を含有
していなければならない。］ で表される化合物を製造するに当たつて、 （両式中、R4、R5、R6、R7およびＹは
上述の意味を有する。］ で表されるジアザスピロデカンを触媒の存
在下に高められた温度のもとで有機溶剤中
で1.0〜1.5倍当量の下記式（ａ）のエポ
キシドと反応させるかまたは1.0〜３倍当
量の下記式（ｂ）のアルデヒドと反応さ
せ R2−（CHO）o （ｂ） ［但し、式（ｂ）中のR2は上述の意
味を有しそして式（ａ）中のR2は追加
的に式（）の基の意味をも有しており、
ｎは１，２または３でありそしてＤは一つ
の結合またはメチレン基または、 R2に結合した−Ｏ−を有する−OCH2−
である。］ 次にそうして得られたアルコールを、所
望の場合には、決められた分子量を有する
第二次生成物を製造する為に触媒および場
合によつては酸受容体の存在下に高められ
た温度のもとで溶剤中で当量の−但し、オ
リゴマーまたはポリマーの第二次生成物を
製造する為には等モル両の−式（） R3−（Ｔ）n （） ［式中、R3は上記の意味を有し、ｍは
１，２または３でありそしてＴはハロゲン
原子、低級アルキルエステル、−COCl、−
OH−または−NCOである。］ で表される二官能性化合物と反応させることを特
徴とする、上記化合物の製造方法。 ３ 一般式（） ［式中、ｎは１〜100の整数であり、 X1およびX2は、互いに同じであつて且つ一つ
の結合、【式】または、窒素原子にR3が結合 している【式】であり、またはｎ＝１の場 合には、 X1は上述の通りでありそしてX2は意味を有さ
ず、 R1は水素原子、C1〜C30−アルキル基、フエニ
ル基または式（ａ）または（ｂ） 〔両式中、Ｙは環位３；４を占有している
【式】または【式】基であり、 Ｂは一つの結合またはメチレン基であり、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつていても
よく、水素原子、C1〜C16−アルキル基、無置換
のまたは、塩素またはC1〜C4−アルキル基で置
換されたフエニル基、無置換のまたは、C1〜C4
−アルキル基で置換されたC7〜C14−アルアルキ
ル基を意味するかまたはこれらの基が結合する炭
素原子と一緒に成つて無置換のまたは４個までの
C1〜C4−アルキル基で置換されたC5〜C12−シク
ロアルキル環またはピペリジン環を形成してお
り、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を意
味し そして (a) ｎが１の場合には、R2は水素原子または式
（）の基、フエニル基、C1〜C30−アルキル
基、【式】または【式】基−この基は C1〜C18−アルキル基、C5〜C6−シクロアルキ
ル基またはフエニル基で置換されておりそして
それの−CO−基がＡに結合しており、その際
Ａは一つの結合、−CH2−または、酸素がR2に
結合している−CH2Ｏ−である−であり、 そしてＥが式 R2−Ａ−CH（R1）−Ｏ− （式中、R1、R2およびＡは上記の意味を有
する。） で表される基を意味するかまたはＥは意味を有さ
ず、 (b) ｎが２の場合には、R2はC2〜C18−アルキレ
ン、無置換のまたは二つまでのC1〜C4−アル
キル基で置換されているフエニレン、α，ω−
ジカルボキシ−C1〜C8−アルキレン、１，２
−、１，３−または１，４−ジカルボキシ−シ
クロヘキサン環、C7〜C14−アルアルキレン、＝
Ｎ−（C1〜C6）−アルキル基または式（） （式中、R5およびR6は上述の意味を有する）
で表される基を意味し、そしてＡは−CH2−ま
たは、−Ｏ−がR2に結合している−OCH2−で
ありそしてR2が式（）の基である場合には
Ａは−CH2−で、Ｅは低級アルキルエステル、
−NCOまたはハロゲン原子を意味するかまた
は意味を有さず、その時X2は意味を有さず、 (c) ｎが３の場合には、R2はイソシアヌル酸基、
窒素原子または【式】基を 意味し、この場合ＡおよびＢは−CH2−基であ
り、Ｅはｎ＝２に付いて示した意味を有し そしてR3はC2〜C12−アルキレン、無置換の
または４つまでのC1〜C4−アルキル基で置換
されているフエニレンであるかまたはC7〜C14
−アルアルキレンであるかまたはR3は水素原
子、C1〜C18−アルキル、無置換のまたは塩素、
水酸基、アミノ基またはC1〜C4−アルキル基
で置換されているフエニル、C7〜C14−アルア
ルキレンまたはC5−シクロアルキルまたはC6
−シクロアルキルであり、X2およびＥはこの
場合には意味を有さないかまたはＡが追加的に
ｎと無関係に、 (1) 式（） （式中、ＱはＢが−CH2−である式（）
の基を意味し、B1は一つの結合または酸素
原子でありそしてR8はR8が三官能性基を意
味する場合に三番目の原子価が式 で表される基で飽和されておりそして−CH2
が−Ｃ（R1）Ｈ−に結合している二官能性ま
たは三官能性R2基を意味する。） で表される基または (2) 下記式（ａ）、（ｂ）または（ｃ） （式中、R1、R4、R5、R6およびＹは上述
の意味を有しそしてｍは０または１であり−
但し、この場合に式（）の基であり得ない
R1は除かれる−そしてＺは一つの結合また
は−CH（OH）−でありそして式（）中の
−CHR1−に結合している。） で表される基を意味し、そして (i) ｍが０である場合には、R1は水素原子、
C1〜C30−アルキル基であり、またはフエ
ニル基であり、または特に式（ａ）また
は（ｂ） （両式中、Ｙは環位３；４を占有してい
る【式】または【式】基であ り、 Ｂは一つの結合または−CH2−基であ
り、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつて
いてもよく、水素原子、C1〜C18−アルキ
ル基、無置換のまたは、塩素またはC1〜
C4−アルキル基で置換されたフエニル基、
無置換のまたは、C1〜C4−アルキル基で
置換されたC7〜C14−アルアルキル基を意
味するかまたはこれらの基が結合する炭素
原子と一緒に成つて無置換のまたは４つま
でのC1〜C4−アルキル基で置換されたC5
〜C12−シクロアルキル環またはピペリジ
ン環を形成しており、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル
基を意味し、 R9はR1と同じ意味でありそしてＺは一
つの結合を意味する） で表される基であり、 (ii) ｍが１の場合には、R9はOH基であり、
Ｚは−CH（OH）−基でありそして式（）
中のR1は水素原子であり そして、ｎ＞１のオリゴマーまたはポリ
マー生成物においては、末端基としての
R2は水素原子であり、R3は上述の如き二
価の基であり、Ａ、X1およびX2は上に示
した意味を有し、末端基としてのＥが低級
アルキルエステル、−NCOまたはハロゲン
原子を意味し そして基R1、R2またはＡが式（）ま
たは（）のジアザスピロデカン系を含有
していなければならない。］ で表される化合物を製造するに当たつ
て、式（ａ） ［式中、ｎ＝１、Ｄ＝−CH2−そして
R2は前記式（ａ）または（ｂ）（両式
中、Ｂは一つの結合である。）の基であ
る。］ で示される化合物を、３〜10倍のモル量存
在しておるべきでありそして同時に溶剤と
して役立つ蟻酸と100℃のもとで反応させ、
生じるエステルを次にアルカリ的にケン価
し、そうして得られるアルコールを、所望
の場合には式（） R3−（Ｔ）n （） ［式中、R3は上記の意味を有し、ｍは
１，２または３でありそしてＴはハロゲン
原子、低級アルキルエステル、−COCl、−
OHまたは−NCOである。］ で表される二官能性化合物の添加下にオリゴマー
化反応または重合反応に委ねることを特徴とす
る、上記化合物の製造方法。 ４ 一般式（） ［式中、ｎは１〜100の整数であり、 X1およびX2は、互いに同じであつて且つ一つ
の結合、【式】または、窒素原子にR3が結合 している【式】であり、またはｎ＝１の場 合には、 X1は上述の通りでありそしてX2は意味を有さ
ず、R1は水素原子、C1〜C30−アルキル基、フエ
ニル基または式（ａ）または（ｂ） 〔両式中、Ｙは環位３；４を占有している
【式】または【式】基であり、 Ｂは一つの結合またはメチレン基であり、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつていても
よく、水素原子、C1〜C16−アルキル基、無置換
のまたは、塩素またはC1〜C4−アルキル基で置
換されたフエニル基、無置換のまたは、C1〜C4
−アルキル基で置換されたC7〜C14−アルアルキ
ル基を意味するかまたはこれらの基が結合する炭
素原子と一緒に成つて無置換のまたは４個までの
C1〜C4−アルキル基で置換されたC5〜C12−シク
ロアルキル環またはピペリジン環を形成してお
り、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を意
味し、 そして (a) ｎが１の場合には、R2は水素原子または式
（）の基、フエニル基、C1〜C30−アルキル
基、【式】または【式】基−この基は C1〜C18−アルキル基、C5〜C6−シクロアルキ
ル基またはフエニル基で置換されておりそして
それの−CO−基がＡに結合しており、その際
Ａは一つの結合、−CH2−または、酸素がR2に
結合している−CH2Ｏ−である−であり、 そしてＥが式 R2−Ａ−CH（R1）−Ｏ− （式中、R1、R2およびＡは上記の意味を有
する。） で表される基を意味するかまたはＥは意味を有さ
ず、 (b) ｎが２の場合には、R2はC2〜C18−アルキレ
ン、無置換のまたは二つまでのC1〜C4−アル
キル基で置換されているフエニレン、α，ω−
ジカルボキシ−C1〜C8−アルキレン、１，２
−、１，３−または１，４−ジカルボキシ−シ
クロヘキサン環、C7〜C14−アルアルキレン、＝
Ｎ−（C1〜C6）−アルキル基または式（） （式中、R5およびR6は上述の意味を有する）
で表される基を意味し、そしてＡは−CH2−ま
たは、−Ｏ−がR2に結合している−OCH2−で
ありそしてR2が式（）の基である場合には
Ａは−CH2−で、Ｅは低級アルキルエステル、
−NCOまたはハロゲン原子を意味するかまた
は意味を有さず、その時X2は意味を有さず、 (c) ｎが３の場合には、R2はイソシアヌル酸、
窒素原子または【式】基を 意味し、この場合ＡおよびＢは−CH2基であ
り、Ｅはｎ＝２に付いて示した意味を有し そしてR3はC2〜C12−アルキレン、無置換の
または４つまでのC1〜C4−アルキル基で置換
されているフエニレンであるかまたはC7〜C14
−アルアルキレンであるかまたはR3は水素原
子、C1〜C18−アルキル、無置換のまたは塩素、
水酸基、アミノ基またはC1〜C4−アルキル基
で置換されているフエニル、C7〜C14−アルア
ルキレンまたはC5−シクロアルキルまたはC6
−シクロアルキルであり、X2およびＥはこの
場合には意味を有さないかまたはＡが追加的に
ｎと無関係に、 (1) 式（） （式中、ＱはＢが−CH2−である式（）
の基を意味し、B1は一つの結合または酸素
原子でありそしてR8はR8が三官能性基を意
味する場合に三番目の原子価が式 で表される基で飽和されておりそして−CH2
が−Ｃ（R1）Ｈ−に結合している二官能性ま
たは三官能性R2を意味する。） で表される基または (2) 下記式（ａ）、（ｂ）または（ｃ） （式中、R1、R4、R5、R6およびＹは上述
の意味を有しそしてｍは０または１であり−
但し、この場合に式（）の基であり得ない
R1は除かれる−そしてＺは一つの結合また
は−CH（OH）−でありそして式（）中の
−CHR1−に結合している。） で表される基を意味し、そして (i) ｍが０である場合には、R1は水素原子、
C1〜C30−アルキル基であり、またはフエ
ニル基であり、または特に式（ａ）また
は（ｂ） （両式中、Ｙは環位３；４を占有してい
る【式】または【式】基であ り、 Ｂは一つの結合または−CH2−基であ
り、 R4は水素原子またはメチル基を意味し、 R5およびR6は互いに同じでも異なつて
いてもよく、水素原子、C1〜C18−アルキ
ル基、無置換のまたは、塩素またはC1〜
C4−アルキル基で置換されたフエニル基、
無置換のまたは、C1〜C4−アルキル基で
置換されたC7〜C14−アルアルキル基を意
味するかまたはこれらの基が結合する炭素
原子と一緒に成つて無置換のまたは４つま
でのC1〜C4−アルキル基で置換されたC5
〜C12−シクロアルキル環またはピペリジ
ン環を形成しており、 R7は水素原子またはC1〜C4−アルキル
基を意味し、 R9はR1と同じ意味でありそしてＺは一
つの結合を意味する） で表される基であり、 (ii) ｍが１の場合には、R9はOH基であり、
Ｚは−CH（OH）−基でありそして式（）
中のR1は水素原子であり そして、ｎ＞１のオリゴマーまたはポリ
マー生成物においては、末端基としての
R2は水素原子であり、R3は上述の如き二
価の基であり、Ａ、X1およびX2は上に示
した意味を有し、末端基としてのＥが低級
アルキルエステル、−NCOまたはハロゲン
原子を意味し そして基R1、R2またはＡが式（）ま
たは（）のジアザスピロデカン系を含有
していなければならない。］ で表される化合物を有効成分とする合成重合体用
安定剤。 ５ 重合体がポリオレフイン、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレートまたはスチレンの単一重
合体または共重合体である特許請求の範囲第４項
記載の安定剤。 ６ 重合体が塗料の固形成分である特許請求の範
囲第４項記載の安定剤。 ７ 重合体に対して0.01〜５重量部の式（）の
化合物の他に場合によつては、公知の安定剤を含
有する、光の害的影響に対して重合体を安定化す
る特許請求の範囲第４項記載の安定剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3104294A DE3104294A1 (de) | 1981-02-07 | 1981-02-07 | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57150690A JPS57150690A (en) | 1982-09-17 |
| JPH0543708B2 true JPH0543708B2 (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=6124273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| EP (1) | EP0057885B1 (ja) |
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| AT (1) | ATE11140T1 (ja) |
| AU (1) | AU555233B2 (ja) |
| BR (1) | BR8200643A (ja) |
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| US4066615A (en) * | 1971-06-05 | 1978-01-03 | Sankyo Company Limited | Polymer compositions containing piperidine derivatives as stabilizers |
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| DE2834962A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von azaspirodecanen |
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