JPH032895B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH032895B2 JPH032895B2 JP194282A JP194282A JPH032895B2 JP H032895 B2 JPH032895 B2 JP H032895B2 JP 194282 A JP194282 A JP 194282A JP 194282 A JP194282 A JP 194282A JP H032895 B2 JPH032895 B2 JP H032895B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyquinoline
- resilience
- rubber
- parts
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Quinoline Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は加硫ゴムのレジリエンスを大巾に向上
させるに有効なゴム用レジリエンス向上剤に関す
る。 近年、自動車等の省燃費が大きな社会的要求と
なつており、このためにはたとえばタイヤの走行
時のエネルギーロスを低下させることが重要であ
ることはよく知られている。かかるエネルギーロ
スを低下せしめる方法として、ゴムのレジリエン
スを向上させることもよく知られ、その方法とし
てゴムの分子量分布の変更、配合処方の変更、レ
ジリエンス向上剤の添加などの方法がある。これ
らの方法のうちで、レジリエンス向上剤を添加す
る方法は他の方法に比して容易にレジリエンスを
向上させ得るという利点などから着目され、その
具体的なものしてたとえばニトロアルキルアニリ
ンのニトロソ誘導体が知られているが、これはま
だ性能面等において十分とは言えず、よりすぐれ
たレジリエンス向上剤の開発が強く望まれてい
る。 このようなことから、本発明者らはかかるレジ
リエンス向上剤について鋭意検討した結果、８−
ヒドロキシキノリンに特定の置換基を導入した化
合物が、レジリエンス向上剤として極めてすぐれ
た効果を奏することを見出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜18のアルキル基を、ｎは
１または２の整数を示す。） で示される８−オキシキノリン誘導体を有効成分
とすることを特徴とするゴム用レジリエンス向上
剤を提供するものである。 本発明における８−オキシキノリン誘導体は、
通常モノまたはビス（ジアルキルアミノメチル）
−８−ヒドロキシキノリンと二硫化炭素を反応さ
せることにより得られ、具体的には以下の化合物
が例示される。 ７−（ジメチルジチオカルバモイルメチル）−８
−ヒドロキシキノリン ７−（ジエチルジチオカルバモイルメチル）−８
−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−ｎ−プロピルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−iso−プロピルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−ｎ−ブチルジチオカルバモイルメチ
ル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−tert−ブチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−２−エチルシクロヘキシルジチオカ
ルバモイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジドデシルジチオカルバモイルメチル）−
８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジメチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジエチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−ｎ−プロピルジチオカルバ
モイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−iso−プロピルジチオカル
バモイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−ｎ−ブチルジチオカルバモ
イルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−tert−ブチルジチオカルバ
モイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−ｎ−オクチルジチオカルバ
モイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−２−エチルシクロヘキシル
ジチオカルバモイルメチル）−８−ヒドロキシキ
ノリン ５，７−ビス（ジドデシルジチオカルバモイル
メチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジステアリルジチオカルバモイ
ルメチル）−８−ヒドロキシキノリン 本発明の８−オキシキノリン誘導体は、他の配
合物とともに、バンバリーミキサーやロールなど
一般に用いられる装置および方法により通常ゴム
100重量部に対し、0.1〜10重量部添加される。 この場合0.1重量部未満では、レジリエンス向
上効果が不充分でまた10重量部を越えると加工時
のスコーチ安定性が不充分となる。 また適用される加硫可能なゴムとしては、天然
ゴムもしくは合成ゴム、たとえばスチレン・ブタ
ジエン共重合ゴム（SBR）、ポリイソプレンゴム
（IR）、ポリブタジエンゴム（BR）、アクリロニ
トリル・ブタジエン共重合ゴム（NBR）、ポリク
ロロプレンゴム（CR）、イソプレン・イソブチレ
ン共重合ゴム（IIR）、エチレン・プロピレン・
ジエンモノマー三元共重合ゴム（EPDM）など
が例示される。 かくして、本発明のレジリエンス向上剤を使用
すれば加硫ゴムのレジリエンスが非常に向上する
というすぐれた効果が得られる。 次に本発明を実施例をもつて詳述するが、本発
明は、実施例のみに限定されるものでない。 参考例 １ ７−（ジメチルアミノメチル）−８−ヒドロキシ
キノリン20.2ｇ（0.1モル）をメタノール20mlに
溶解し、これに二硫化炭素7.6ｇ（0.1モル）を添
加したのち30℃で５時間保温する。液体クロマト
グラフイーにより反応液中の原料のピークが消失
し、新たに生成物のほぼ単一なピークが得られた
のを確認したのちメタノールを留去して、高粘性
半固体状の７−（ジメチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリンを27.6ｇ得た。 これを８−オキシキノリン誘導体(A)とする。 同様の方法で、第１表に示す８−オキシキノリ
ン誘導体(B)〜(E)を合成した。
させるに有効なゴム用レジリエンス向上剤に関す
る。 近年、自動車等の省燃費が大きな社会的要求と
なつており、このためにはたとえばタイヤの走行
時のエネルギーロスを低下させることが重要であ
ることはよく知られている。かかるエネルギーロ
スを低下せしめる方法として、ゴムのレジリエン
スを向上させることもよく知られ、その方法とし
てゴムの分子量分布の変更、配合処方の変更、レ
ジリエンス向上剤の添加などの方法がある。これ
らの方法のうちで、レジリエンス向上剤を添加す
る方法は他の方法に比して容易にレジリエンスを
向上させ得るという利点などから着目され、その
具体的なものしてたとえばニトロアルキルアニリ
ンのニトロソ誘導体が知られているが、これはま
だ性能面等において十分とは言えず、よりすぐれ
たレジリエンス向上剤の開発が強く望まれてい
る。 このようなことから、本発明者らはかかるレジ
リエンス向上剤について鋭意検討した結果、８−
ヒドロキシキノリンに特定の置換基を導入した化
合物が、レジリエンス向上剤として極めてすぐれ
た効果を奏することを見出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜18のアルキル基を、ｎは
１または２の整数を示す。） で示される８−オキシキノリン誘導体を有効成分
とすることを特徴とするゴム用レジリエンス向上
剤を提供するものである。 本発明における８−オキシキノリン誘導体は、
通常モノまたはビス（ジアルキルアミノメチル）
−８−ヒドロキシキノリンと二硫化炭素を反応さ
せることにより得られ、具体的には以下の化合物
が例示される。 ７−（ジメチルジチオカルバモイルメチル）−８
−ヒドロキシキノリン ７−（ジエチルジチオカルバモイルメチル）−８
−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−ｎ−プロピルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−iso−プロピルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−ｎ−ブチルジチオカルバモイルメチ
ル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−tert−ブチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−２−エチルシクロヘキシルジチオカ
ルバモイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ７−（ジドデシルジチオカルバモイルメチル）−
８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジメチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジエチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−ｎ−プロピルジチオカルバ
モイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−iso−プロピルジチオカル
バモイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−ｎ−ブチルジチオカルバモ
イルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−tert−ブチルジチオカルバ
モイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−ｎ−オクチルジチオカルバ
モイルメチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジ−２−エチルシクロヘキシル
ジチオカルバモイルメチル）−８−ヒドロキシキ
ノリン ５，７−ビス（ジドデシルジチオカルバモイル
メチル）−８−ヒドロキシキノリン ５，７−ビス（ジステアリルジチオカルバモイ
ルメチル）−８−ヒドロキシキノリン 本発明の８−オキシキノリン誘導体は、他の配
合物とともに、バンバリーミキサーやロールなど
一般に用いられる装置および方法により通常ゴム
100重量部に対し、0.1〜10重量部添加される。 この場合0.1重量部未満では、レジリエンス向
上効果が不充分でまた10重量部を越えると加工時
のスコーチ安定性が不充分となる。 また適用される加硫可能なゴムとしては、天然
ゴムもしくは合成ゴム、たとえばスチレン・ブタ
ジエン共重合ゴム（SBR）、ポリイソプレンゴム
（IR）、ポリブタジエンゴム（BR）、アクリロニ
トリル・ブタジエン共重合ゴム（NBR）、ポリク
ロロプレンゴム（CR）、イソプレン・イソブチレ
ン共重合ゴム（IIR）、エチレン・プロピレン・
ジエンモノマー三元共重合ゴム（EPDM）など
が例示される。 かくして、本発明のレジリエンス向上剤を使用
すれば加硫ゴムのレジリエンスが非常に向上する
というすぐれた効果が得られる。 次に本発明を実施例をもつて詳述するが、本発
明は、実施例のみに限定されるものでない。 参考例 １ ７−（ジメチルアミノメチル）−８−ヒドロキシ
キノリン20.2ｇ（0.1モル）をメタノール20mlに
溶解し、これに二硫化炭素7.6ｇ（0.1モル）を添
加したのち30℃で５時間保温する。液体クロマト
グラフイーにより反応液中の原料のピークが消失
し、新たに生成物のほぼ単一なピークが得られた
のを確認したのちメタノールを留去して、高粘性
半固体状の７−（ジメチルジチオカルバモイルメ
チル）−８−ヒドロキシキノリンを27.6ｇ得た。 これを８−オキシキノリン誘導体(A)とする。 同様の方法で、第１表に示す８−オキシキノリ
ン誘導体(B)〜(E)を合成した。
【表】
実施例 １
天然ゴム80重量部（以下部とあるのは、重量部
を意味する。）及びSBR20重量部をバンバリーミ
キサー内に投入して１分間予備混合した後、各８
−オキシキノリン誘導体を、一定量添加し、さら
に30秒混合した。その後HAFブラツク45部、ス
テアリン酸３部、軟化剤３部、イオウ2.5部、亜
鉛華５部および老化防止剤(※1)２部を添加し、２
分間混練し、ダンプした。なお、バンバリーミキ
サーのケーシング温度は120〜125℃であつた。そ
の後、オープンロール（ロール表面温度：60〜70
℃）により加硫促進剤(※2)１部を添加した。 （※１） Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−
ｐ−フエニレンジアミン （アンチゲン3C：住友化学品） （※２） Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジルス
ルフエンアミド （ソクシノールCZ：住友化学品） 続いて、加硫プレスにより、145℃で30分間加
硫し、所定の試験片を作製し、JIS−Ｋ−6301に
示されるリユプケ式レジリエンステスターにより
レジリエンスを測定した。結果を第２表に示す。
なお比較例として、８−オキシキノリン誘導体の
添加されない他は全く同様にして作製したものに
ついて測定した。
を意味する。）及びSBR20重量部をバンバリーミ
キサー内に投入して１分間予備混合した後、各８
−オキシキノリン誘導体を、一定量添加し、さら
に30秒混合した。その後HAFブラツク45部、ス
テアリン酸３部、軟化剤３部、イオウ2.5部、亜
鉛華５部および老化防止剤(※1)２部を添加し、２
分間混練し、ダンプした。なお、バンバリーミキ
サーのケーシング温度は120〜125℃であつた。そ
の後、オープンロール（ロール表面温度：60〜70
℃）により加硫促進剤(※2)１部を添加した。 （※１） Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−
ｐ−フエニレンジアミン （アンチゲン3C：住友化学品） （※２） Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジルス
ルフエンアミド （ソクシノールCZ：住友化学品） 続いて、加硫プレスにより、145℃で30分間加
硫し、所定の試験片を作製し、JIS−Ｋ−6301に
示されるリユプケ式レジリエンステスターにより
レジリエンスを測定した。結果を第２表に示す。
なお比較例として、８−オキシキノリン誘導体の
添加されない他は全く同様にして作製したものに
ついて測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜18のアルキル基を、ｎは
１または２の整数を示す。） で示される８−オキシキノリン誘導体を有効成分
とすることを特徴とするゴム用レジリエンス向上
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP194282A JPS58118837A (ja) | 1982-01-08 | 1982-01-08 | レジリエンス向上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP194282A JPS58118837A (ja) | 1982-01-08 | 1982-01-08 | レジリエンス向上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118837A JPS58118837A (ja) | 1983-07-15 |
| JPH032895B2 true JPH032895B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=11515662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP194282A Granted JPS58118837A (ja) | 1982-01-08 | 1982-01-08 | レジリエンス向上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118837A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0253365B1 (en) * | 1986-07-16 | 1991-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Rubber composition |
| JP2564848B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1996-12-18 | 住友化学工業株式会社 | 新規なアンモニウム塩類とその製造方法およびそれを有効成分とするゴム用改質剤 |
-
1982
- 1982-01-08 JP JP194282A patent/JPS58118837A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58118837A (ja) | 1983-07-15 |
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