JPH03290401A - グラフトデキストラノマー反応生成物 - Google Patents

グラフトデキストラノマー反応生成物

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JPH03290401A JP2406737A JP40673790A JPH03290401A JP H03290401 A JPH03290401 A JP H03290401A JP 2406737 A JP2406737 A JP 2406737A JP 40673790 A JP40673790 A JP 40673790A JP H03290401 A JPH03290401 A JP H03290401A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１］
【産業上の利用分野】
本発明はグラフトデキストラノマー（ｄｅｘｔｒａｎｏ
ｍｅｒ）およびフタロシアニン染料との反応生成物に関
する。本発明は変異誘発性複素環式アミンを選択的に吸
着するこの反応生成物の使用にも関する。 ［０００２］
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】昨今
、我々の環境およびある食品中に存在する変異誘発性物
質は、潜在的発癌物質としてヒトの健康に及ぼすこれら
の作用のために懸念される主題となっている。 ［０００３］ フタロシアニンタイプの化合物は多環式変異誘発性物質
と安定な複合体を形成する性質を有することが知られて
いる。この性質は反応基を有するフタロシアニンと有機
又は無機固体物質との反応により本質的に水性媒体に存
在する多環式変異誘発性物質を選択的に吸着する生成物
を製造するために利用されている。例えば、ＥＰ９０６
１０号明細書はセルロースおよび反応基を有するフタロ
シアニン染料から製造した吸着生成物を使用して多環式
変異誘発性物質を吸着する方法を記載する。 ［０００４］ ＵＳ−ＰＳ４，４９０，５２５号明細書によれば、多環
式変異誘発性物質の吸着用生成物は、反応性フタロシア
ニンをグラフトした、予め化学的に活性化したアガロー
ス又はデキストリンタイプの多糖類から製造する。 ［０００５］ ＥＰ１５７，５４９号明細書によれば、反応基を有する
フタロシアニンはアミノプロピル残基をグラフトしたシ
リカゲルに化学的に固定される。しかし、例として挙げ
た多環式変異誘発性物質に対するすべてのこれらの吸着
物質では、これらの変異誘発性物質に対する親和性はほ
とんどすべてがフタロシアニン残基により与えられるも
ので、吸着生成物の製造に使用される固体出発物質が有
する変異誘発性物質に対する親和性の何らかの固有特性
を利用するものではない。 ［０００６］ さらに、これらの物質は記載した多環式変異誘発性物質
に対して親和性を有するだけでなく、記載した変異誘発
性物質を含有する媒体にも存在するその他の物質に対し
ても親和性を有し、従って変異誘発性物質に関するこれ
らの吸着物質の選択性はしばしば普通である。他方、例
として挙げた吸着物質は、変異誘発性物質が本質的に水
性媒体に存在する場合のみ作用する。従って、変異誘発
性物質との接触を有機溶媒中で行なう必要のあるすべて
の場合に、これらの吸着物質は使用できない。 ［０００７］ フタロシアニン残基を有する以外の他の吸着物質が多環
式変異誘発性物質に対しある程度親和性を有することは
文献から既知である。例えば、「ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎ
ｅｓｉｓＪ　１９８９，１０　（７）　　　１１７５〜
１１８２Ｇ、Ａ、Ｇｒ。 ＳＳには、２−ヒドロキシ−１，３−プロピレン橋によ
り架橋結合して、ヒドロキシプロピル基をグラフトした
デキストランタイプのポリマーであるデキストランマ−
（以下、グラフトデキストラノマーと呼ぶ）から製造し
た物質は、フタロシアニン残基を有しない大多数の他の
既知吸着物質以上に多環式変異誘発性物質に関し高い吸
着選択性を有することを開示する。 ［０００８］ 例えば、分析用にこのグラフトデキストラノマーを利用
することにより、食品中の多環式変異誘発性物質を正確
に検出する方法を単純化し、正確さを増大できる。しか
し、ある場合に、例えばこれらの変異誘発性物質が高い
化学的錯体性を有する媒体に存在する場合、又はこれら
の媒体におけるこれらの濃度が特に低い場合、記載した
変異誘発性物質に関するこのグラフトデキストラノマー
の選択性はもはや十分ではないので、当該物質を分析方
法により検出することができない［０００９］
【課題を解決するための手段】
本発明はヒドロキシプロピル基を有するグラフトデキス
トラノマーおよび任意には金属原子を含み、かつグラフ
トデキストラノマーのヒドロキシ基と反応してこれらと
共有結合を形成しうる反応基を有するフタロシアニン染
料との反応生成物に関する。金属原子は銅、鉄、ニッケ
ル、コバルトおよびアルミニウム原子から選択し、銅原
子が好ましい。 ［００１０］ 本発明による反応生成物は多環式変異誘発性物質および
発癌性物質を水性又は有機溶媒中の溶液で選択的に吸着
することができる。本発明によれば、反応基を有するフ
タロシアニンがグラフトデキストラノマーに化学的に結
合する場合、これらの物質に関し著しい選択性による多
環式変異誘発性物質の高い吸着能およびこれらの物質を
脱着により回復する同様に著しい能力を併有する反応生
成物が得られることか分った。 ［００１１］ 実際に、本発明による反応生成物は染色工業で通常使用
される染料を繊維材料に固定する任意の方法を使用して
、グラフトデキストラノマーのヒドロキシル基とフタロ
シアニンの反応基との反応により製造される。この反応
に使用できるフタロシアニンのような反応基の例は、ジ
ハロトリアジニル、モノハロトリアジニル、トリハロピ
リミジニル、スルファトエチルスルホニル、クロロエチ
ルスルホニル、ジハロキノキサリニル、ジハロピリダゾ
ニル、スルファトエチルスルホンアミジル、モノ又はジ
ハロピリミジニル、ジハロフタルアジニル、アクリルア
ミジル、ビニルスルホニル、ハロベンゾチアゾリル、メ
チロールアミノおよびβ−スルファトエチルスルホニル
フェニルアミノスルホニル基である。 ［００１２］ 染色工業で周知の反応性フタロシアニン染料は反応基を
有するフタロシアニンとして使用するのがよい。 ［００１３］ グラフトデキストラノマーはヒドロキシプロピル残基を
ヒドロキシル基にグラフトさせてデキストラノマーから
容易に製造できるが、本発明により使用するグラフトデ
キストラノマーは例えば５ｅｐｈａｓｏｒｂ又は５ｅｐ
ｈａｄｅｘの名称でＰｈａｒｍａｃｉａ　　Ｆｉｎｅ　
　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　　ＡＢ、Ｕｐｐｓａｌａ　（ス
エーデン）が製造するような市販品から選択することが
好ましい。この物質の単位構造は下記する： ［００１４］ Ｈｚ ［００１５］ 本発明生成物の好ましい１態様として使用するグラフト
デキストラノマーは５ｅｐｈａｓｏｒｂ　　ＨＰ　　Ｕ
ｌｔｒａｆｉｎｅの名称で市販されるＰｈａｒｍａｃｉ
ａ製品であり、一方反応性フタロシアニン染料はカラー
インデックスのりアクティブブルー２１　　（Ｃ，１，
リアクティブブルー２１）で、例えばＲｅｍａｚｏＩ　
　Ｂｌｕｅ　　Ｔｕｒｑｕｏｉｓｅ　（トルコ玉ブルー
）Ｇ１３３の名称でＨ。 ｅｃｈｓｔ　　ＡＧ、　フランクフルト（ドイツ連邦共
和国）が市販するものである［００１６］ 本発明に関する変異誘発性物質は少なくとも２個の融合
環を含む芳香族化合物又は複素環化合物である。以下の
化合物がこれらの変異誘発性物質の例である：Ｔｒｐ−
Ｐ−１（３−アミ／−１，４−ジメチル−５Ｈ−ピリド
（４，３−ｂ、）インドールＬ　Ｔｒｐ　−Ｐ−２（３
−７ミ／−１−メチル−５Ｈ−ピリド〔４゜３−丸〕イ
ンドールＬ　Ｇｌｕ−Ｐ−１（２−アミノ−６−メチル
ジピリド〔１２−ａ　：　３’　、　　２’−ｄ）イミ
ダゾール）、Ｇｌｕ−Ｐ−２（２−アミノジピリド（１
，２−ａ　：　３’　　　２’−ｄ）イミダゾール）　
アミノ−α−カルボリン（２−アミノ−９Ｈ−ピリド〔
２，３−互〕インドール）、アミノメチル−α−カルボ
リン（２−アミノ−３−メチル−９Ｈ−ピリド［’２．
３−ｂ）インドール）、ＩＱ　（２−アミノ−３−メチ
ルイミダゾ（４，５−ｆ）キノリン）、２−アセチルア
ミノフルオレンエチジウムプロミド、ＭｅＩＱｘ（２−
アミノ−３，８−ジメチルイミダゾ（４，５−ｆ）キノ
キサリン）、９−アミノアクリジン、キナクリン、８−
メトキシープソラレン、クロロプロマシン、ハルマン、
ノルハルマン（β−カルボリン）、ＭｅＩＱ（２−アミ
ノ−３，４−ジメチルイミダゾ〔４，５−ｆ）キノリン
）４．８−ＤｉＭｅ　ＩＱｘ　（２−７ミ／−３，４，
８−）リンチルイミダソ（４，５−工〕キノキサリン、
７．８−ＤｉＭｅＩＱｘ　（２−アミノ−３，７，８−
）ジメチルイミダゾ（’４．５−ｆ、ｌキノサリン、４
，７゜８−Ｔｒ　ｉＭｅＩＱｘ　（２−アミノ−３，４
，７，８−テトラメチルイミダゾ〔４，５−ｆ）キノキ
サリンおよびベンゾ〔ａ〕ピレン。 ［００１７］ 本発明は水性又は有機媒体中の溶液で多環式有機物質、
特に複素環式アミンを反応生成物に選択的に吸着するこ
とを含む反応生成物の使用にも関する。本発明は消費す
るための生成物又は生物学的媒体中にごく少量（ｐｐｂ
）で一般に存在する多環式変異誘発性物質を排除し又は
分析できる。 ［００１８］ 変異誘発性物質を排除することを希望する場合、反応生
成物に選択的吸着を行ない、吸着カラムは廃棄するか、
又は変異誘発性物質を溶離することにより再生する。変
異誘発性物質の分析を希望する場合には、選択的吸着を
行ない、変異誘発性物質を脱着し、そして濃縮形で回収
する。 ［００１９］ さらに、吸着能および選択性は、変異誘発性物質が水性
媒体中に存在する場合のみでなく、有機媒体中に存在す
る場合にもはっきりみられる。これに関連して有機溶媒
とは極性又はプロトン性溶媒、例えばメタノール、エタ
ノール又はアセトンなどのみでなく、弱い極性又は非極
性溶媒、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ハロゲン化溶
媒又は揮発性炭化水素などを言う。ジクロロメタンを有
機溶媒として使用することは好ましい。 ［００２０］ 本発明の吸着生成物は、グラフトデキストラノマーを変
異誘発性物質を含有する水性又は有機溶液に添加し、こ
の混合物を環境温度で攪拌して、多環式変異誘発性物質
と接触させる。好ましい１態様では、カラムに吸着生成
物を満たし、次［００２１］ 必要の場合、本発明の反応生成物から変異誘発性物質を
脱着させるには、変異誘発性物質を吸着した反応生成物
を中性又は微酸性又は微アルカル溶媒、例えばメタノー
ル又はメタノールと酢酸又はトリフルオロ酢酸との混合
物又はメタノールとアンモニアとの混合物などと接触さ
せて行なうことができる。この場合、接触は吸着生成物
を脱着溶媒中に浸漬するか、又は好ましくは吸着生成物
を含有するカラムに脱着溶媒を通して行なうことができ
る。 ［００２２］ 多環式変異誘発性物質を選択的に吸着し、回復する本発
明の反応生成物の能力は、例えばある食品、タバコの煙
、飲料水又は生物学的媒体中に見出しうる変異誘発性物
質を排除し、又は分析する実際的適用に利用できる。 ［００２３］
【実施例】
次側は本発明をさらに詳細に例示するためのもので限定
するものではない。 ［００２４］ 例よ 本発明に係る反応生成物の製造 １００ｇの５ｅｐｈａｓｏｒｂ　　ＨＰを５ｇ（７）Ｒ
ＥＭＡＺＯＬ　トルコ玉ブルー、１２ｇの炭酸ナトリウ
ムおよび３０ｇの硫酸ナトリウムを６００ｍ１の水に溶
解した溶液中で２時間８０℃で加熱する。混合物を冷却
し、濾過生成物を１１の水、次に１１のメタノールおよ
び濃アンモニアの１：１混液により洗滌する。最終生成
物は７１のメタノールにより連続洗滌し、最後に完全に
遠心分離し真空乾燥する。本発明による生成物をこうし
て得、以下に５ｅｐｈａｓｏｒｂブルーと呼ぶ。 ［００２５］ 生成物は原子吸着分光光度計によりその銅イオン含量に
特徴がある。銅含量は５２０μｇ／ｇ　　５ｅｐｈａｓ
ｏｒｂブルーである。 ［００２６］ 例３− 多環式変異誘発性物質に対する５ｅｐｈａｓｏｒｂブル
ーの吸着能２ｍｌ抽出カラムに、０．５ｍｌ　　５ｅｐ
ｈａｓｏｒｂブルー容量にメタノール溶液に懸濁した例
１の反応生成物を装填する。カラムの低燐はポリテトラ
フルオロエチレン管により２５４ｎｍの読みに調整した
ＵＶ記録計に連結する。カラムは少量のメタノールです
すぎ、その後記録計が安定な基準性を示すまでジクロロ
メタン（ＤＣＭ）を通す。次に変異誘発性物質の１０−
５モルＤＣＭ溶液を、変異誘発性物質により５ｅｐｈａ
ｓｏｒｂブルーが飽和するまで０．３ｍｌ／分の割合で
カラムに通す。これは吸着曲線の変曲点で記録計により
測定する（Ｌ　ｉ　ｓｋａら、Ｊ、Ｈｉｇｈ　　Ｒｅｓ
、Ｃｈｒｏｍ、　　　１９８９．１２．５７７〜５９０
参照）。 ［００２７］ 本発明の反応生成物はＩＱ２００μｇ／ｍｌ　　５ｅｐ
ｈａｓｏｒｂブルーに対し吸着能を有する。 ［００２８］ 操作を未処理５ｅｐｈａｓｏｒｂ　　ＨＰカラムにより
反復する場合、１０μｇ／ｍｌ　　５ｅｐｈａｓｏｒｂ
　　ＨＰ以下の値を得る。 ［００２９］ 伝是 肉量出物に含まれる多環式物質の分析方法に本発明によ
る生成物の適用１０ｍ１　　ＤＣＭに含まれる１ｇ肉肉
量出物ら調製した基本的肉抽出物画分（Ｇ、Ａ、ｇｒｏ
ｓｓらの上記論文２頁に記載の方法による）を１ｍｌ　
　５ｅｐｈａｓｏｒｂブルーを含有する４ｍｌカラムに
０．４ｍｌ／分の割合で通す。カラムは５ｍｌＤＣＭに
よりすすぐ。次に１５％メタノールおよび０．１％濃ア
ンモニアを含有する１０ｍ１のＤＣＭ溶液で溶離脱着す
る。溶離液は乾燥するまで蒸発する。 ［００３０］ ２つの手順を採用できる。固体残留物を１００ｍ１メタ
ノールに溶解し、生成溶液をミクロフィルターに通して
濾過し、溶液試料はＨＰＬＣクロマトグラフに注入しＵ
Ｖ検出する。 ［００３１］ 又は、測定に一層高い感度（０，ｌｐｐｍ以下）を得る
ことを望む場合、残留物は１００μｍメタノールに溶解
し、２ｍｌ水を補なう。得た溶液は５ｅｐｈａｓｏｒｂ
　　ＨＰカラム中で洗滌し、乾燥するまで蒸発する。次
に残留物は１００μｍメタノール中に採取し、生成溶液
をミクロフィルターに通して濾過し、ＨＰＬＣクロマト
グラフに注入する。 図面は第２方法により得たクロマトグラムを示す。上部
曲線は対照物質のクロマトグラムであり、一方下部曲線
は分析肉抽出物のクロマトグラムである。横座標は時間
（分）を示し、一方縦座標は変異誘発性化合物の含量を
示す。 化合物１はＩＱｘであり、一方化合物２はＭｅＩＱｘ、
３＝ＩＱ、４＝７．８−ＤｉＭｅＩＱｘ、５＝４．８−
ＤｉＭｅＩＱｘおよび６＝ＭｅＩＱである。 ［００３２］
【図面の簡単な説明】
【図１】 図面は本発明反応生成物を使用して変異誘発性物質を測
定する第２方法により得たクロマトグラムを示す。
【図１】

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヒドロキシプロピル基を含むグラフトデキ
    ストラノマーと任意には金属原子を有し、かつグラフト
    デキストラノマーのヒドロキシ基と反応しうる反応基を
    有するフタロシアニン染料との反応生成物。
  2. 【請求項２】フタロシアニンの金属原子の銅、鉄、ニッ
    ケル、コバルトおよびアルミニウム原子から選択する、
    請求項１記載の反応生成物。
  3. 【請求項３】フタロシアニン染料はＲＥＭＡＺＯＬトル
    コ玉ブルーであり、金属原子は銅である、請求項１記載
    の反応生成物。
  4. 【請求項４】グラフトデキストラノマーはＳｅｐｈａｓ
    ｏｒｂＨＰである、請求項１又は２記載の反応生成物。
  5. 【請求項５】吸着剤を変異誘発性生成物含有水性又は有
    機相と接触させ、変異誘発性生成物は反応生成物に選択
    的に吸着する、変異誘発性化合物用の吸着剤として請求
    項１〜４のいずれか１項に記載の反応生成物の使用。
  6. 【請求項６】変異誘発性生成物含有有機相はジクロロメ
    タンをベースとする、請求項４記載の使用。
  7. 【請求項７】変異誘発性生成物は反応生成物から脱着す
    る、請求項５又は６記載の使用。
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