JPH0615036B2 - フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法 - Google Patents

フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそ
れを用いる多環系有機物質の処理法である。
更に詳しくは、本発明は、フタロシアニン骨格を化学結
合させたシリカゲル、およびそれを吸着剤として使用す
ることにより溶液中に混在する多環系有機物質、特に変
異原性物質を選択的に吸着および脱着する方法に関する
ものである。
近年、環境、食品等に微量に混在する変異原性物質はガ
ンによる死亡率の増加とともに注目されている。このた
めこれら物質の除去技術ならびにその分析技術の開発は
きわめて重要な課題となっている。
このような変異原性物質の選択的な吸着除去ならびに脱
着濃縮に有用な処理法として、特開昭５８−４７００１
号公報、特開昭58−170506号公報に記載の方法が知られ
ている。これらはいずれも有機材料にフタロシアニン骨
格を化学結合させたものを吸着剤として用いるものであ
る。
本発明者らは、シリカゲルにフタロシアニン骨格を化学
結合させて得られたシリカゲルが多環系有機物質、特に
変異原性物質の選択的吸着剤として有用であること、特
に高速液体クロマトグラフィーの充てん剤としてきわめ
て有用であることを見い出した。
すなわち、本発明は、フタロシアニン骨格が有機基を介
して結合したシリカゲルおよびそれを用いて溶液中に混
在する多環系有機物質を吸着、脱着あるいは分離するこ
とを特徴とする多環系有機物質の処理法である。
本発明において、フタロシアニン骨格が有機基を介して
結合したシリカゲルは、シリカゲルの表面にある水酸基
を反応基として、フタロシアニン骨格を有する有機基と
結合したものである。フタロシアニン結合シリカゲルを
製造するには、シリカゲルの水酸基、またはこれを他の
反応基を有する有機基に変えた後、フタロシアニン骨格
を有し、かつ前記水酸基または反応基と反応するような
反応基を有する化合物と反応させることにより行うこと
ができる。
具体的な製造方法としては、たとえば以下のような方法
があげられる。
すなわち、シリカゲルの水酸基とアミノアルキルトリア
ルコキシシランと反応させて得られたアミノ化合物を、
反応性ハロゲンまたは二重結合を有するフタロシアニン
化合物と反応させる方法、あるいは、シリカゲルの水酸
基とアミノアルキルトリアルコキシシランと反応させて
得られたアミノ化合物を更にジカルボン酸誘導体と反応
させてモノカルボン酸化合物とし、これを酸ハロゲン化
物に加えて、フタロシアニン化合物の官能基と反応させ
る方法などがある。
本発明においては、原料の入手が容易である前者の方
法、すなわち、アミノアルキル基を有するシリカゲルと
反応性基を有するフタロシアニン化合物を反応させる方
法が有利である。
アミノアルキル基を有するシリカゲルはすでに知られて
いる。その製法は、「実験と応用アフィニティクロマト
グラフィー」千畑一郎他著（講談社１９７６年９月１日
発行）、第８０〜８１頁に記載されている。
一方、反応性基を有するフタロシアニン化合物は、染料
工業において知られている反応染料を使用するのが有利
である。
両者の反応は、反応染料で繊維材料を染色する公知方法
に準じて行なうことができる。
次に本発明について更に詳しく説明する。
本発明において、フタロシアニンとしては、無金属フタ
ロシアニンの他、銅、鉄、ニッケル、コバルト、アルミ
ニウムなどの金属を含有するフタロシアニンがあげられ
る。
本発明において、好ましく用いられるフタロシアニン化
合物は、それ自体染料工業において反応染料として良く
知られており、たとえば、ジハロゲノトリアジン系、モ
ノハロゲノトリアジン系、トリハロゲノピリミジン系、
スルファトエチルスルホン系、ジハロゲノキノサリン
系、ジハロゲノピリダゾン系、スルファトエチルスルホ
ンアミド系、モノまたはジハロゲノピリミジン系、アク
リルアミド系、ビニルスルホン系、ジハロゲノベンゾチ
アゾール系、メチロールアミノ系などの反応基が種々の
２価の基を介してフタロシアニン核と結合している染料
である。
具体的には次のような反応基をあげることができる。
ジハロトリアジン系： （ジクロル−１，３，５−トリアジニル） モノハロトリアジン系： （モノクロル−１，３，５−トリアジニル） Ｒ：種々の置換基 トリハロゲノピリミジン系： （２，４，５−トリクロルピリミジニル） スルファトエチルスルホン系： −SO2CH2CH2OSO3H （β−スルファトエチルスルホニル） −SO2CH2CH2Cl （β−クロルエチルスルホニル） ジハロキノキサリン系： （２，３−ジクロルキノキサリン−６−カルボニル） スルファトエチルスルホンアミド系 −SO2NHC2H4OSO3H （β−スルファトエチルアミノスルホニル） モノまたはジハロピリミジン系： （２−メチルスルホニル−４−メチル−５−クロルピリミジニル） （２，４−ジクロルピリミジニル） ジハロフタラジン系： （１，４−ジクロルフタラジン−６−カルボニル） ジハロピリダゾン系： （４，５−ジクロル−６−ピリダゾニルプロピオニル） アクリルアミド系： −NHCOCH2CH2OSO3H （β−スルファトプロピオニルアミド） −NHCOCH2CH2Cl （β−クロルプロピオニルアミド） ビニルスルホン系： −SO2CH＝CH2 （ビニルスルホニル） メチロールアミド系： −NHCH2OH ハロベンゾチアゾール系： （クロルベンゾチアゾリル） このような反応基を有する反応染料を記載した文献とし
ては、たとえば、特公昭34−5436号、特公昭３５−１２
７８０号、特公昭３８−５０３３号、特公昭３９−１７
６７６号、特公昭４０−７７８２号、特公昭４７−１０
２７号公報などをあげることができる。
本発明において、多環系有機物質とは、２個以上の環を
有する芳香族化合物または複素環化合物であり、具体的
に下記の化合物が例としてあげられる。
Trp−Ｐ−１（３−アミノ−１，４−ジメチル−５Ｈ−
ピリド〔４，３−ｂ〕インドール）、Trp−Ｐ−２（３
−アミノ−１−メチル−５Ｈ−ピリド〔４，３−ｂ〕イ
ンドール）、Glu−Ｐ−１（２−アミノ−６−メチル−
ジピリド〔１，２−ａ：３′，２′−ｄ〕イミダゾー
ル）、Glu−Ｐ−２（２−アミノ−ジピリド〔１，２−
ａ：３′，２′−ｄ〕イミダゾール）、アミノ−α−カ
ルボリン（２−アミノ−９Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ〕イ
ンドール）、アミノメチル−α−カルボリン（２−アミ
ノ−３−メチル−９Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ〕インドー
ル）−ＩＱ（２−アミノ−３−メチルイミダゾ〔４，５
−ｆ〕キノリン、２−ＡＡＦ（２−アセチルアミノフル
オレン）、エチジウムブロマイド、MeIQX（２−アミノ
−３，８−ジメチルイミダゾ−〔４，５−ｆ〕キノキサ
リン）、９−アミノアクリジン、キナクリン、８−メト
キシソラレン、クロルプロマジン、Norharman（β−カ
ルボリン） 多環系有機物質を、フタロシアニンが結合したシリカゲ
ル（以後ブルーシリカゲルという）に吸着させるには、
たとえば多環系有機物質を含有する溶液、特に水溶液に
ブルーシリカゲルを加えた後、通常０−１００℃、好ま
しくは１５−３０℃で撹拌、振とうなどを行うことによ
り行われる。またブルーシリカゲルをカラムに充てんし
ておき、各環系有機物質を含む溶液を通すことにより行
うこともできる。
ブルーシリカゲルを吸着した多環系有機物質を脱着させ
るには、溶剤、たとえばメタノール、メタノール塩酸溶
液、メタノールアンモニア水溶液などの中性、弱アルカ
リ性または弱酸性のものを用い、溶剤の沸点以下の温度
で撹拌、振とうすることにより行うことができる。
また、ブルーシリカゲルをカラムに充てんして多環系有
機物質を含む溶液を通した場合は、前記の溶剤を通すこ
とにより溶出させることもできる。
このようにして回収した多環系有機物質を含む溶液はさ
らに濃縮することにより一段と高濃度のものとすること
ができる。また溶剤を留去することにより単離すること
もできる。
また、ブルーシリカゲルを高速液体クロマトグラフィー
のカラムに充てんし、適当な溶剤で展開することにより
溶液中に混在する各種の多環系有機物質を分離量分析す
ることができる。
本発明方法によれば、多環系有機物質をブルーシリカゲ
ルに選択的に吸着させることができる。特に、多環系有
機物質の中でも、３環以上のものに効果的である。この
ような本発明方法は、環境、食品、嗜好品、生体サンプ
ル等の中に微量に存在する多環系有機物質、たとえば変
異原性物質の選択的な吸着、脱着濃縮、分離に特に有用
であり、変異原性物質の定性、定量あるいはその除去に
広く利用することができる。たとえば河川水中の変異原
性分質の定量分析、ビーフエクストラクトからの変異原
性物質の除去、尿中の変異原性物質の定量、たばこの煙
中の変異原性物質の除去に利用できる。
次に本発明を実施例によつて更に詳しく説明するが、本
発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるもの
ではない。
実施例 (1)ブルーシリカゲルの合成 ３００mlのビーカーに水１２０mlを取り、この中にLich
rosorb NH2（メルク社製品）３０ｇを投入してゆるやか
にたえず撹拌をつづけながら７５℃に加熱する。
この中にスミフィツクス ターコイス ブルー Ｇ１５
０％〔住友化学工業社製反応染料：カラーインデックス
（Ｃ．Ｉ．）リアクティブ ブルー２１〕を３ｇと無水
硫酸ナトリウム８ｇを加えて２０分間撹拌をしながら、
炭酸ナトリウム２．４ｇを加え４５分間保温して反応を
終結させる。
ヌッチェで過し、液に青色が認められなくなるまで
水洗する。得られた青色のLichrosorb NH2を乾燥し、原
子吸光法で銅を定量すると０．１４％の値が得られた。
(2)ブルーシリカゲルを用いた多環系有機物質の分離分
析 高速液体クロマトグラフィー用カラム（直径０．４cm、
長さ２５cm）二本に、一本にはLichrosorb NH2を充てん
し（カラムＩ）、他の一本には、(1)で得られた青色のL
ichrosorb NH2を充てんした（カラムII）。
これらのカラムで１１種の多環系有機物質のリテンシヨ
ンタイムを求めたところ、次の結果が得られた。
単なるLichrosorb NH2を用いたカラム(I)の場合は、こ
れら化合物の吸着はほとんど起らず、従って相互分離は
みられないのに対し、ブルーシリカゲル（カラム(II)）
では、化合物の多環度が増すにつれて吸着が大きくな
り、そのため化合物相互の分離が起っている。
なお、展開液の流速はいずれの場合も、1ml／分であ
る。また展開液はカラムＩの場合５０％メタノール水で
あり、カラムIIの場合は、始めの５分間は５０％メタノ
ール水であり、以後１０分までは１００％メタノール、
１０分以後は１００％シアノメタンである。検出には紫
外吸収を用いた。
上記で使用した反応染料にかえて、下記の反応染料を使
用して得られたシリカゲルを用いても同様の効果得られ
る。
スミフィツクス ターコイス ブル− Ｈ−ＧＦ （住友化学社製反応染料：Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−
１５） スミフィツクス ターコイス ブル− ＧＳ （住友化学社製反応染料：Ｃ．Ｉ．リアクテイブ ブル
− １１８） スミフィツクス ターコイス ブル− ＢＦ （住友化学社製反応染料：Ｃ．Ｉ．リアクティブ ブル
−１４８） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−７５（チバクロンプロント
ターコイスＧ：チバ・ガイギー社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−１１６（レバフィックスタ
−コイスブル−Ｅ−ＢＡ：バイエル社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−１０５（レバフィックスタ
−コイスブル−Ｐ−ＢＲＡ：バイエル社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−１８（チバクロンタ−コイ
スブル−ＴＧ−Ｅ：チバガイギー社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−４１（チバクロンタ−コイ
スブル−２Ｇ−Ｅ：チバガイギー社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−７１（プロシオンタ−コイ
スＨ−Ａ：ＩＣＩ社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−２５（プロシオンブリリア
ントブル−Ｈ−５Ｇ：ＩＣＩ社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−８０（レバフイックスタ−
コイルブル−Ｅ−４Ｇ：バイエル社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−３（プロシオンブリリアン
トブル−Ｈ−７Ｇ：ＩＣＩ社反応染料） Ｃ．Ｉ．リアクティブブル−７２（チバクロンタ−コイ
スブル−ＧＲ−Ｄ：チバガイキー社反応染料）

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】フタロシアニン骨格が有機基を介して結合
    したシリカゲル。
  2. 【請求項２】フタロシアニン骨格が有機基を介して結合
    したシリカゲルを用いて溶液中に混在する多環系有機物
    質を吸着、脱着あるいは分離することを特徴とする多環
    系有機物質の処理法。
JP59060262A 1984-03-27 1984-03-27 フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法 Expired - Lifetime JPH0615036B2 (ja)

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