JPH03291293A - アミノアルキル化グリコシド及びその製造法 - Google Patents
アミノアルキル化グリコシド及びその製造法Info
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- JPH03291293A JPH03291293A JP2091725A JP9172590A JPH03291293A JP H03291293 A JPH03291293 A JP H03291293A JP 2091725 A JP2091725 A JP 2091725A JP 9172590 A JP9172590 A JP 9172590A JP H03291293 A JPH03291293 A JP H03291293A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な界面活性剤及びその前駆体として有用
なアミノアルキル化グリコシド化合物、及びその製造法
に関するものである。
なアミノアルキル化グリコシド化合物、及びその製造法
に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題］糖誘導
体であるアルキルグリコシドは、低刺激性の界面活性剤
であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも拘わら
ず、それ自身安定な泡を形成し、父性の陰イオン性界面
活性剤に対して泡安定剤として作用するという優れた特
徴を持っている。又、化石燃料に依存しないバイオマス
原料の有効利用、及び良好な生分解性を持つことから、
環境保全といった観点からも最近、注目されている。
体であるアルキルグリコシドは、低刺激性の界面活性剤
であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも拘わら
ず、それ自身安定な泡を形成し、父性の陰イオン性界面
活性剤に対して泡安定剤として作用するという優れた特
徴を持っている。又、化石燃料に依存しないバイオマス
原料の有効利用、及び良好な生分解性を持つことから、
環境保全といった観点からも最近、注目されている。
一方、上記のアルキルグリコシドをさらに化学的に修飾
することによりアルキルグリコシド誘導体となし、界面
活性剤等の目的に供しようとする研究についても幾つか
の例が知られている。例えば、米国特許第３６４０９９
８号、同じく第３６５３０９５号、及び特公表平１−５
０１３０３号ではアルキルグリコシドに対するアルキレ
ンオキシドの付加による修飾が試みられている。また、
米国特許第４６６３４４４号ではアルキル−α−グリコ
シドと長鎖アルキルメタンスルホナートとの反応による
アルキル−α−グルコシド６−０−モノ長鎖アルキルエ
ーテルの台底を開示している。
することによりアルキルグリコシド誘導体となし、界面
活性剤等の目的に供しようとする研究についても幾つか
の例が知られている。例えば、米国特許第３６４０９９
８号、同じく第３６５３０９５号、及び特公表平１−５
０１３０３号ではアルキルグリコシドに対するアルキレ
ンオキシドの付加による修飾が試みられている。また、
米国特許第４６６３４４４号ではアルキル−α−グリコ
シドと長鎖アルキルメタンスルホナートとの反応による
アルキル−α−グルコシド６−０−モノ長鎖アルキルエ
ーテルの台底を開示している。
さらに特開平１−２２６８９６号では、水溶媒中、アル
キルグリコシドを白金触媒存在下で酸化するアルキルグ
ルクロン酸の製造法が提案されている。
キルグリコシドを白金触媒存在下で酸化するアルキルグ
ルクロン酸の製造法が提案されている。
しかしながら、これらの方法によるアルキルグリコシド
の修飾においては得られるアルキルグリコシド誘導体の
物性が、原料であるアルキルグリコシドと比較して何ら
改良されず、むしろ低下したり、あるいはその合成が工
業的に実施困難であること等の点から、いずれも有益な
方法であるとは言い難い。
の修飾においては得られるアルキルグリコシド誘導体の
物性が、原料であるアルキルグリコシドと比較して何ら
改良されず、むしろ低下したり、あるいはその合成が工
業的に実施困難であること等の点から、いずれも有益な
方法であるとは言い難い。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、アルキルグリコシドの化学修飾による新
規な優れた性質の発現について鋭意検討した結果、アル
キルグリコシドのアミノアルキル化誘導体が、それ白身
優れた界面活性能を有していると同時に、高性能な、新
規アルキルグリコシド誘導体を合成する上で、極めて有
用な前駆体となりうることを見い出し、本発明を完成し
た。
規な優れた性質の発現について鋭意検討した結果、アル
キルグリコシドのアミノアルキル化誘導体が、それ白身
優れた界面活性能を有していると同時に、高性能な、新
規アルキルグリコシド誘導体を合成する上で、極めて有
用な前駆体となりうることを見い出し、本発明を完成し
た。
即ち本発明は、式（Ｉ）で示される新規なアミノアルキ
ル化グリコシド： Ａ（Ｇｎ）［（Ｒ１Ｏ）ｘＢ］）’ （Ｉ）〔但し式
中 Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又はその縮合体（
但しｎはその縮合度を 示し、平均値が１〜ｌＯの数を示す） におけるすべての非グリコシド性水 酸基の水素原子及びグリコシド性水 酸基の水素原子を除いたあとに残る 糖残基を示す。
ル化グリコシド： Ａ（Ｇｎ）［（Ｒ１Ｏ）ｘＢ］）’ （Ｉ）〔但し式
中 Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又はその縮合体（
但しｎはその縮合度を 示し、平均値が１〜ｌＯの数を示す） におけるすべての非グリコシド性水 酸基の水素原子及びグリコシド性水 酸基の水素原子を除いたあとに残る 糖残基を示す。
＾：Ａ基は糖残基Ｇｎと０−グリコシド結合で結合し、
Ｒ２（ＯＲ’） ｚ基を示す。ここでＲ２は、直鎮まｔ
こは分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル
基 又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ３ は炭素数２〜４のアルキレン基を示 し、Ｚは平均値が０〜２０の数を示す。
Ｒ２（ＯＲ’） ｚ基を示す。ここでＲ２は、直鎮まｔ
こは分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル
基 又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ３ は炭素数２〜４のアルキレン基を示 し、Ｚは平均値が０〜２０の数を示す。
Ｒ１：炭素数２〜４のアルキレン基であり、一方の末端
は糖残基Ｇｎにおける、非 グリコシド性水酸基由来の酸素原子 とエーテル結合し、他の末端はＢ基 とエーテル結合するものである。
は糖残基Ｇｎにおける、非 グリコシド性水酸基由来の酸素原子 とエーテル結合し、他の末端はＢ基 とエーテル結合するものである。
ｘ： （炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体に
おける非グリコシド性 水酸基に対するアルキレンオキシド 全付加モル数）／ｙを示し、０〜ｌＯ の数である。
おける非グリコシド性 水酸基に対するアルキレンオキシド 全付加モル数）／ｙを示し、０〜ｌＯ の数である。
ｙ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体におけ
る非グリコシド性水 酸基の数を示す。
る非グリコシド性水 酸基の数を示す。
Ｂ：水素原子又は−ＣＨ，Ｃ）ＩＣＨ２ＮＨ，基を示す
。
。
但しｙ個のＢ基のうち、少なくとも
１個は−Ｃ１１２ＣＨＣＨ２ＮＨ２基である。ここここ
でＸは水素原子又はメチル基 を示す。〕 並びにその製造方法を提供するものである。
でＸは水素原子又はメチル基 を示す。〕 並びにその製造方法を提供するものである。
上記の記号の定義においてＧｎの例示をすればば次の通
りである。
りである。
、′＋、Ｚｔ′−′
非グリコシド性水酸基由来の酸素原子
〔ｎは糖結合を示し平均値が１〜ｌＯの数を示す〕糖類
へのアミノアルキル化については、セルロースにアクリ
ロニトリルをアルカリ触媒存在下に付加させて、シアン
エチル化セルロースを得た後、ラネーＮｉを触媒として
水素添加すること（米国特許第３２３６８３４号）、あ
るいはシアノエチル化セルロースをボラン・ＴＨＦ錯体
により還元すること（Ｉｌｉｉｌｌｉａｍ Ｈ，Ｄａｌ
ｙら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅ
ｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ
ｄｉｔｉｏｎ。
へのアミノアルキル化については、セルロースにアクリ
ロニトリルをアルカリ触媒存在下に付加させて、シアン
エチル化セルロースを得た後、ラネーＮｉを触媒として
水素添加すること（米国特許第３２３６８３４号）、あ
るいはシアノエチル化セルロースをボラン・ＴＨＦ錯体
により還元すること（Ｉｌｉｉｌｌｉａｍ Ｈ，Ｄａｌ
ｙら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅ
ｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ
ｄｉｔｉｏｎ。
Ｖｏｌ、２２．９７５−９８４（１９８４） ）により
、セルロースを３−アミノプロピル化すること、又セル
ロースに対しエポキシプロビルアミン類を反応させて、
２−ヒドロキシプクピルアミノ化すること（ＵＳＳＲＳ
ｔｌ ５６５０４１） （Ｍ、Ａｎｔａｌ ら、
Ｃｅ１ｌｕｌ、ｃｈｅｍ。
、セルロースを３−アミノプロピル化すること、又セル
ロースに対しエポキシプロビルアミン類を反応させて、
２−ヒドロキシプクピルアミノ化すること（ＵＳＳＲＳ
ｔｌ ５６５０４１） （Ｍ、Ａｎｔａｌ ら、
Ｃｅ１ｌｕｌ、ｃｈｅｍ。
Ｔｅｃｈｎｏｌ、、 Ｖｏｌ、１４． Ｎｏ、６．８４
５−８５０（１９８０） ）（Ａ、Ｊｅｍａｉｔａｉｔ
ｉｓら、＾ｃｔａ Ｐｏ１ｙｒｎ、、Ｖｏｌ、３７．
Ｎｏ２゜７８〜８２（１９８６））が知られており、
イオン交換体、あるいは酵素固定化用担体等としての用
途が有望視されている。又、同様にシュークロースをシ
アノエチル化した後、ラネーＮ１触媒を用いて水素添加
することによってアミノプロピル化してオクタキス−ロ
ー（３−アミノプロピル）シュークロースを得、水溶液
中でのイソブチルアルデヒド−２−ｄの脱型水素化触媒
として利用することが提案されている（Ｊａｃｋ Ｈｉ
ｎｅら、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｖｏｌ、３９． Ｎｏ２２．３２
３１〜３２３６ （１９７４年））。
５−８５０（１９８０） ）（Ａ、Ｊｅｍａｉｔａｉｔ
ｉｓら、＾ｃｔａ Ｐｏ１ｙｒｎ、、Ｖｏｌ、３７．
Ｎｏ２゜７８〜８２（１９８６））が知られており、
イオン交換体、あるいは酵素固定化用担体等としての用
途が有望視されている。又、同様にシュークロースをシ
アノエチル化した後、ラネーＮ１触媒を用いて水素添加
することによってアミノプロピル化してオクタキス−ロ
ー（３−アミノプロピル）シュークロースを得、水溶液
中でのイソブチルアルデヒド−２−ｄの脱型水素化触媒
として利用することが提案されている（Ｊａｃｋ Ｈｉ
ｎｅら、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｖｏｌ、３９． Ｎｏ２２．３２
３１〜３２３６ （１９７４年））。
辺上の糖類のアミノアルキル化物はいずれも界面活性側
辺外の用途を目的としたものであった。
辺外の用途を目的としたものであった。
本発明のアミノアルキル化グリコシドは新規物質であり
、かつそれ自身界面活性能を有するものであって、前述
の３−アミノプロピル化セルロース（ＵＳＰ−３２３６
８３４等）、２−ヒドロキシプロピルアミノ化セルロー
ス（［ｌ５ＳＲＳＵ ５６５０４１等）、及びオクタキ
ス−〇−（３−アミノプロピル）シュークロース（Ｊａ
ｃｋ Ｈｉｎｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｖｏｌ、３９． Ｎｏ２
２．３２３１〜３２３６゜（１９７４年））等の界面活
性能のないシアノアルキル化糖誘導体とは峻別される。
、かつそれ自身界面活性能を有するものであって、前述
の３−アミノプロピル化セルロース（ＵＳＰ−３２３６
８３４等）、２−ヒドロキシプロピルアミノ化セルロー
ス（［ｌ５ＳＲＳＵ ５６５０４１等）、及びオクタキ
ス−〇−（３−アミノプロピル）シュークロース（Ｊａ
ｃｋ Ｈｉｎｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｖｏｌ、３９． Ｎｏ２
２．３２３１〜３２３６゜（１９７４年））等の界面活
性能のないシアノアルキル化糖誘導体とは峻別される。
本発明が提供するアミノアルキル化グリコシドは下記の
一般式（ＩＩ）で示されるシアノアルキル化グリコシド
化合物を、水素化触媒の存在下に水素添加することによ
り得られる。
一般式（ＩＩ）で示されるシアノアルキル化グリコシド
化合物を、水素化触媒の存在下に水素添加することによ
り得られる。
Ａ（Ｇｎ） ［（Ｒ１Ｏ）ｘＤ］Ｙ （Ｉ［）（
式中、Ａ 、 Ｇ 、 Ｒ’、ｎ、ｘ、ｙは前記の意味
但しｙ個のＤ基のうち、少なくとも１個は−Ｃ）１．Ｃ
ＨＣＮ基である。ここでＸは前記の意味を示す） 本発明に於て使用されるシアノアルキル化グリコシド（
ＩＩ）は、公知の方法（特公昭４７−２４５３２号、Ｕ
ＳＰ第３８３９３１８号、ＥＰ第０９２３５５号、特開
昭５９−１３９３９７号、特開昭５８−１８９１９５号
など）で合成されるグリコシド化合物に対して、又はこ
のようにして得られたグリコシド化合物に炭素数２〜４
のアルキレンオキシドを付加したものに対して、アルカ
リ性触媒の存在下にシアノアルキル化剤たとえばアクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル等を付加させることに
よって得られる。
式中、Ａ 、 Ｇ 、 Ｒ’、ｎ、ｘ、ｙは前記の意味
但しｙ個のＤ基のうち、少なくとも１個は−Ｃ）１．Ｃ
ＨＣＮ基である。ここでＸは前記の意味を示す） 本発明に於て使用されるシアノアルキル化グリコシド（
ＩＩ）は、公知の方法（特公昭４７−２４５３２号、Ｕ
ＳＰ第３８３９３１８号、ＥＰ第０９２３５５号、特開
昭５９−１３９３９７号、特開昭５８−１８９１９５号
など）で合成されるグリコシド化合物に対して、又はこ
のようにして得られたグリコシド化合物に炭素数２〜４
のアルキレンオキシドを付加したものに対して、アルカ
リ性触媒の存在下にシアノアルキル化剤たとえばアクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル等を付加させることに
よって得られる。
このようにして得られるシアノアルキル化グリコシド（
ＩＩ）は、次のような方法で、還元されて本発明のアミ
ノアルキル化グリコシド（Ｉ）が得られる。
ＩＩ）は、次のような方法で、還元されて本発明のアミ
ノアルキル化グリコシド（Ｉ）が得られる。
アミノアルキル化グリコシド（１）
従来、シアノエチル化グリコシドの還元については、前
述のＵＳＰ３２３６８３４号、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰ
ｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＥｄｉｔｉｏｎＶｏｌ、２２．９
７５−．９８４（１９８４年）等に記載される方法が知
られている。又一般にニトリル基の還元についてはＬｉ
ＡｌＨ４、ＢＨ，−ＴＨＦ等の還元剤を用いる方法（Ｔ
ｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｙａｎｏ
Ｇｒｏｕｐ。
述のＵＳＰ３２３６８３４号、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰ
ｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＥｄｉｔｉｏｎＶｏｌ、２２．９
７５−．９８４（１９８４年）等に記載される方法が知
られている。又一般にニトリル基の還元についてはＬｉ
ＡｌＨ４、ＢＨ，−ＴＨＦ等の還元剤を用いる方法（Ｔ
ｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｙａｎｏ
Ｇｒｏｕｐ。
３０７−３４０． Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｅｒｓ、 Ｎｅｓ Ｙｏｒｋ。
ｌｉｓｈｅｒｓ、 Ｎｅｓ Ｙｏｒｋ。
１９７０） 、接触還元による方法（特開昭５０−１６
０２１４、特公昭５１−２４４８４、特公昭５２−２９
２９０、ＵＳＰ２６９０４９５）等が知られている。
０２１４、特公昭５１−２４４８４、特公昭５２−２９
２９０、ＵＳＰ２６９０４９５）等が知られている。
本発明の３−アミノプロピル化グリコシド化合物（１）
は、β−シアノエチル化グリコシドから上記したいずれ
の方法によっても合成することができ、又３−アミノ−
２−メチルプロピル化グリコシド化合物は、β−シアン
−β−メチルエチル化グリコシドより同様の方法を用い
て合成することができる。
は、β−シアノエチル化グリコシドから上記したいずれ
の方法によっても合成することができ、又３−アミノ−
２−メチルプロピル化グリコシド化合物は、β−シアン
−β−メチルエチル化グリコシドより同様の方法を用い
て合成することができる。
本発明者らは、上記アミノアルキル化グリコシドの合成
法について鋭意検討した結果、上記の還元反応において
、シアノアルキル基が脱離して還元され対応するアルキ
ルアミンを生成する反応、及びニトリルに水素分子が１
モル付加した反応中間体であるイミンに所望の生成物で
あるアミノアルキル化グリコシド、あるいは副生したア
ルキルアミンが付加し、次いで還元的に脱アンモニア化
されて対応する２級アミン、さらには３級アミン等が生
成するなどの副反応が伴い、本発明が目的とするアミノ
アルキル化グリコシド（Ｉ）の反応収率を低下させるの
で、これらの副反応を抑制することが所望のアミノアル
キル化グリコシド（Ｉ）を高収率で合成する上で重要で
あることを見い出し、本発明の製造方法を完成した。
法について鋭意検討した結果、上記の還元反応において
、シアノアルキル基が脱離して還元され対応するアルキ
ルアミンを生成する反応、及びニトリルに水素分子が１
モル付加した反応中間体であるイミンに所望の生成物で
あるアミノアルキル化グリコシド、あるいは副生したア
ルキルアミンが付加し、次いで還元的に脱アンモニア化
されて対応する２級アミン、さらには３級アミン等が生
成するなどの副反応が伴い、本発明が目的とするアミノ
アルキル化グリコシド（Ｉ）の反応収率を低下させるの
で、これらの副反応を抑制することが所望のアミノアル
キル化グリコシド（Ｉ）を高収率で合成する上で重要で
あることを見い出し、本発明の製造方法を完成した。
ここで本発明の所望する反応及び抑制すべを例に挙げて
説明する 意味を示す）。
説明する 意味を示す）。
（但し＾、
ば反応式は次のようになる。
は前記の
本発明に於ける水素化触媒としては、ラネーＮ、ラネー
Ｃｏ、ラネーＣｏ−Ｍｎ等のラネー触媒、Ｐｄ／Ｃ，Ｐ
ｔ／Ｃ１Ｒｕ／Ｃ，Ｎｉケイソウ土触媒、等の担持触媒
等を用いることができるが、Ｐｄ／Ｃ等の担持触媒を用
いた場合、先述の２級あるいは３級アミン等の生成、シ
アノアルキル基の脱離、といった副反応が進行し易いた
め好ましくない。比較的低温でも活性が高く、上記の副
反応が少ないという点で、ラネーＮ１１ラネーＣｏ等の
ラネー触媒が好ましく、特にラネーＣｏがより好ましい
。
Ｃｏ、ラネーＣｏ−Ｍｎ等のラネー触媒、Ｐｄ／Ｃ，Ｐ
ｔ／Ｃ１Ｒｕ／Ｃ，Ｎｉケイソウ土触媒、等の担持触媒
等を用いることができるが、Ｐｄ／Ｃ等の担持触媒を用
いた場合、先述の２級あるいは３級アミン等の生成、シ
アノアルキル基の脱離、といった副反応が進行し易いた
め好ましくない。比較的低温でも活性が高く、上記の副
反応が少ないという点で、ラネーＮ１１ラネーＣｏ等の
ラネー触媒が好ましく、特にラネーＣｏがより好ましい
。
本発明の水素化反応はアルカリ性物質を添加して行うの
が好ましい。かかるアルカリ性物質としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バ
リウム、酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア
（ガス、アンモニア水）などの無機化合物、及びメチル
アミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンな
どの有機化合物が挙げられるが、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アンモニアが好ましく、これらのアルカ
リ性物質を添加することによって、先述の２級あるいは
３級アミンの生成を抑制することができる。また反応は
無溶媒下で行うことも可能であるが、水素化触媒の反応
系内での分散性を高め、かつ原料シアノアルキル化グリ
コシドの粘度を下げて、所望の水素化反応を効率良く行
わせるために、溶媒を使用した方がよい。本発明に好適
な溶媒としては、水、メタノール、プロパツール、イソ
プロパツール、ＤＭＦ 、 ＤＭＢ 、 ＤＭＳＯ、ジ
オキサン、ＴＨＦ 、 ）ルエン、キシレンなとが挙げ
られるが、メタノール、エタノール、ＤＭＦ 。
が好ましい。かかるアルカリ性物質としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バ
リウム、酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア
（ガス、アンモニア水）などの無機化合物、及びメチル
アミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンな
どの有機化合物が挙げられるが、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アンモニアが好ましく、これらのアルカ
リ性物質を添加することによって、先述の２級あるいは
３級アミンの生成を抑制することができる。また反応は
無溶媒下で行うことも可能であるが、水素化触媒の反応
系内での分散性を高め、かつ原料シアノアルキル化グリ
コシドの粘度を下げて、所望の水素化反応を効率良く行
わせるために、溶媒を使用した方がよい。本発明に好適
な溶媒としては、水、メタノール、プロパツール、イソ
プロパツール、ＤＭＦ 、 ＤＭＢ 、 ＤＭＳＯ、ジ
オキサン、ＴＨＦ 、 ）ルエン、キシレンなとが挙げ
られるが、メタノール、エタノール、ＤＭＦ 。
水が好ましい。
反応は、原料シアノアルキル化グリコシド（ｎ）のシア
ノ基の接触水素添加反応であり、水素化触媒はシアノア
ルキル化グリコシド（ｎ）に対して触媒量用いればよく
、通常０．０１〜５０ｗｔ％、好ましくは１〜３５ｗｔ
％とするのが良い。水素化触媒の量が少なすぎると、上
記反応が起こりにくくなり、反応を完結するために長時
間を要し、前述の副反応による副生成物が著しく増加す
るため好ましくなく、又、水素化触媒の量が多すぎても
、シアノアルキル基の脱離等の副反応を促進させるため
好ましくない。アルカリ性物質は、必須ではないが、水
素化触媒の選択性を改善して前述の副反応を抑制し、所
望の水素化反応を効率良く進行させる効果を有するもの
であり、通常その使用量は固体又は液体の場合、原料シ
アノアルキル化グリコシド（ｆｆ）に対して０．０１〜
１０−ｔ％、好ましくは０．１〜２ｗｔ％である。又、
気体の場合、溶媒に吸収させるか、あるいは水素と混合
して供給することができ、その使用量は原料シアノアル
キル化グリコシド（ｎ）に対して０．０１〜１００ｍｏ
１％、好ましくは１〜５０ｍｏＩ％である。アルカリ性
物質の量が少ないと、水素化反応の選択性向上に対する
寄与が小さく、又、アルカリ性物質の量が多すぎると逆
にシアノアルキル基の脱離等の副反応を促進させ、水素
化反応の選択性を低下させるため好ましくない。
ノ基の接触水素添加反応であり、水素化触媒はシアノア
ルキル化グリコシド（ｎ）に対して触媒量用いればよく
、通常０．０１〜５０ｗｔ％、好ましくは１〜３５ｗｔ
％とするのが良い。水素化触媒の量が少なすぎると、上
記反応が起こりにくくなり、反応を完結するために長時
間を要し、前述の副反応による副生成物が著しく増加す
るため好ましくなく、又、水素化触媒の量が多すぎても
、シアノアルキル基の脱離等の副反応を促進させるため
好ましくない。アルカリ性物質は、必須ではないが、水
素化触媒の選択性を改善して前述の副反応を抑制し、所
望の水素化反応を効率良く進行させる効果を有するもの
であり、通常その使用量は固体又は液体の場合、原料シ
アノアルキル化グリコシド（ｆｆ）に対して０．０１〜
１０−ｔ％、好ましくは０．１〜２ｗｔ％である。又、
気体の場合、溶媒に吸収させるか、あるいは水素と混合
して供給することができ、その使用量は原料シアノアル
キル化グリコシド（ｎ）に対して０．０１〜１００ｍｏ
１％、好ましくは１〜５０ｍｏＩ％である。アルカリ性
物質の量が少ないと、水素化反応の選択性向上に対する
寄与が小さく、又、アルカリ性物質の量が多すぎると逆
にシアノアルキル基の脱離等の副反応を促進させ、水素
化反応の選択性を低下させるため好ましくない。
反応温度は２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃
である。反応温度が低すぎると、水素添加に要する反応
時間が長くなるため好ましくなく、又反応温度が高すぎ
る場合には原料シアノアルキル化グリコシドの熱分解、
及び前述の副反応が顕著になるため好ましくない。反応
時間は、反応温度にもよるが１〜２０時間で充分である
。
である。反応温度が低すぎると、水素添加に要する反応
時間が長くなるため好ましくなく、又反応温度が高すぎ
る場合には原料シアノアルキル化グリコシドの熱分解、
及び前述の副反応が顕著になるため好ましくない。反応
時間は、反応温度にもよるが１〜２０時間で充分である
。
本発明のアミノアルキル化グリコシド化合物（１）は、
β−シアノエチル化グリコシドを水素添加して得られる
３−アミノプロピル化グリコシドの他に、３−アミノ−
２−メチルプロピルグリコシドをも包含する。
β−シアノエチル化グリコシドを水素添加して得られる
３−アミノプロピル化グリコシドの他に、３−アミノ−
２−メチルプロピルグリコシドをも包含する。
これは上述の反応において原料シアノアルキル化グリコ
シド化合物（Ｉ）をβ−シアノ−β−メチルエチル化グ
リコシドとして用いることにより、同様に製造すること
ができる。
シド化合物（Ｉ）をβ−シアノ−β−メチルエチル化グ
リコシドとして用いることにより、同様に製造すること
ができる。
本発明のアミノアルキル化グリコシド化合物（Ｉ）は、
前述の接触水素化反応の他に、ＢＨ，−ＴＨＦ錯体、Ｌ
ＩＡＩＨ４等の還元剤を用いて原料シアノアルキル化グ
リコシド化合物（Ｉ）のニトリル基を還元することによ
っても製造することは可能であるが、経済性の点からは
、水素化触媒、特にラネー触媒を用いて水素添加する前
述の方法が好ましい。
前述の接触水素化反応の他に、ＢＨ，−ＴＨＦ錯体、Ｌ
ＩＡＩＨ４等の還元剤を用いて原料シアノアルキル化グ
リコシド化合物（Ｉ）のニトリル基を還元することによ
っても製造することは可能であるが、経済性の点からは
、水素化触媒、特にラネー触媒を用いて水素添加する前
述の方法が好ましい。
本発明の方法によれば任意のシアノアルキル置換度を有
するシアノアルキルグリコシド化合物（１）を原料とし
て用い、以上の方法によりニトリル基の還元を行うこと
によって、任意のアミノアルキル置換度を持つ、アミノ
アルキルグリコシド（Ｉ）を生成させることができる。
するシアノアルキルグリコシド化合物（１）を原料とし
て用い、以上の方法によりニトリル基の還元を行うこと
によって、任意のアミノアルキル置換度を持つ、アミノ
アルキルグリコシド（Ｉ）を生成させることができる。
還元反応に用いられたアルカリ性物質は、塩酸、硫酸、
リン酸等の無機酸、あるいはギ酸、酢酸、プロピオン酸
等の有機酸により、還元反応終了後、中和される。
リン酸等の無機酸、あるいはギ酸、酢酸、プロピオン酸
等の有機酸により、還元反応終了後、中和される。
このようにして得られたアミノアルキル化グリコシド（
１）含有反応生成物の中に存在する溶媒を、まず減圧下
に加熱して留去した後、残存する無機塩及び有機塩を電
気透析、イオン交換樹脂、吸着剤等による吸着などの方
法により除去することができるが（脱塩工程）、用途に
よっては上記の中和工程、脱溶媒工程、脱塩工程を省略
することもできる。
１）含有反応生成物の中に存在する溶媒を、まず減圧下
に加熱して留去した後、残存する無機塩及び有機塩を電
気透析、イオン交換樹脂、吸着剤等による吸着などの方
法により除去することができるが（脱塩工程）、用途に
よっては上記の中和工程、脱溶媒工程、脱塩工程を省略
することもできる。
以上の方法により得られる本発明のアミノアルキル化グ
リコシド化合物（Ｉ）は、金属に対して配位力の強いア
ミノ基を持ち、又、生分解性の良好な新規なノニオン性
界面活性剤であり、その配位力を生かして、金属、ガラ
ス等の硬質表面、及び繊維等の軟質表面等の金属あるい
は無機質汚れに対する優れた工業用洗浄剤として、又コ
ンクリートあるいはアスファルト等製造時の良好な分散
剤あるいは乳化剤として、各分野に幅広く有用である。
リコシド化合物（Ｉ）は、金属に対して配位力の強いア
ミノ基を持ち、又、生分解性の良好な新規なノニオン性
界面活性剤であり、その配位力を生かして、金属、ガラ
ス等の硬質表面、及び繊維等の軟質表面等の金属あるい
は無機質汚れに対する優れた工業用洗浄剤として、又コ
ンクリートあるいはアスファルト等製造時の良好な分散
剤あるいは乳化剤として、各分野に幅広く有用である。
さらにアミノ基の多様な反応性を利用して、新規なノニ
オン性、アニオン性、カチオン性、及び両性界面活性剤
を製造するための中間体として有用である。
オン性、アニオン性、カチオン性、及び両性界面活性剤
を製造するための中間体として有用である。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。
実施例１
ａ）デシルアルコール３４６０ｇ（２１，９ｉｏり、無
水グルコース７８９ｇ （４，３８ｆｆｌｏｌ）及びパ
ラトルエンスルホン酸１水和物１１．７ｇ （０，０６
ｍｏｌ）をｌＯｌフラスコ中で加熱攪拌した。１００℃
まで昇温の後、系内圧力を４０ｍ Ｈｇとして脱水反応
を開始した。この際、反応混合液中に窒素を０、ｌＮｍ
３／ｈｒで吹き込み生成する水を効率よく除去する様に
した。反応開始７．５時間でグルコースが消費されたこ
とを目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後ＮａＯＨ
水を加えて中和した。副生ずる多糖を濾別し、次いで、
濾液を１８０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で蒸留してデシ
ルグルコシド１２００ｇを得た。得られたデシルグルコ
シドは以下の様な糖オリゴマー分布を有しており平均の
糖オリゴマー化度は１．２６であった。また糖のγツマ
ー比率はα体／β体＝約２／１であった。
水グルコース７８９ｇ （４，３８ｆｆｌｏｌ）及びパ
ラトルエンスルホン酸１水和物１１．７ｇ （０，０６
ｍｏｌ）をｌＯｌフラスコ中で加熱攪拌した。１００℃
まで昇温の後、系内圧力を４０ｍ Ｈｇとして脱水反応
を開始した。この際、反応混合液中に窒素を０、ｌＮｍ
３／ｈｒで吹き込み生成する水を効率よく除去する様に
した。反応開始７．５時間でグルコースが消費されたこ
とを目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後ＮａＯＨ
水を加えて中和した。副生ずる多糖を濾別し、次いで、
濾液を１８０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で蒸留してデシ
ルグルコシド１２００ｇを得た。得られたデシルグルコ
シドは以下の様な糖オリゴマー分布を有しており平均の
糖オリゴマー化度は１．２６であった。また糖のγツマ
ー比率はα体／β体＝約２／１であった。
尚水酸基価は７０６．５ （理論値７４０．７）であっ
た。
た。
ｂ）上記デシルグルコシド２００ｇ （０，５５２ｍｏ
ｌ）を５００ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に溶解させ、ＫＯＨ０４５ｇを含む水溶液５−及び
アクリロニトリル２７５．６ｇ（５，２ｍｏｌ）を加え
、４０℃で６時間攪拌した。酢酸０．３８ｇを加えて中
和した後、ＤＭＦ及び水を減圧下に留去し、乾燥した。
ｌ）を５００ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に溶解させ、ＫＯＨ０４５ｇを含む水溶液５−及び
アクリロニトリル２７５．６ｇ（５，２ｍｏｌ）を加え
、４０℃で６時間攪拌した。酢酸０．３８ｇを加えて中
和した後、ＤＭＦ及び水を減圧下に留去し、乾燥した。
このようにして得られたシアノエチル化グリコシドの水
酸基価をＡＯＣ５法（アメリカ油化学協会基準法）によ
り測定したところ４２．６であった。又、’ Ｈ−ＮＭ
Ｒの解析により水晶のシアンエチル化度は４．６である
ことが判明した。
酸基価をＡＯＣ５法（アメリカ油化学協会基準法）によ
り測定したところ４２．６であった。又、’ Ｈ−ＮＭ
Ｒの解析により水晶のシアンエチル化度は４．６である
ことが判明した。
Ｃ）上記シアノエチル化デシルグルコシド１００ｇ ％
ＫＯ）Ｉ Ｏ，２ｇ、ラネーＣｏ ４２ｇ（３０％含水
晶）、及びエタノール１５０ｍ１’を５００−の容積を
持つ攪拌機のついたオートクレーブに仕込み、水素圧を
ゲージ圧で１００ｋｇ／ｃｕｔに保ち、１２０℃で３時
間攪拌し、水素化させた。反応混合物中のエタノール及
び水を減圧下で留去し、乾燥した。このようにして得ら
れた３アミノプロピル化デシルグリコシドの全アミン価
、及び部分アミン価をＡＯＣＳ法により測定したところ
、全アミン価は２６３．８、又、部分アミン価は１５．
１であった。
ＫＯ）Ｉ Ｏ，２ｇ、ラネーＣｏ ４２ｇ（３０％含水
晶）、及びエタノール１５０ｍ１’を５００−の容積を
持つ攪拌機のついたオートクレーブに仕込み、水素圧を
ゲージ圧で１００ｋｇ／ｃｕｔに保ち、１２０℃で３時
間攪拌し、水素化させた。反応混合物中のエタノール及
び水を減圧下で留去し、乾燥した。このようにして得ら
れた３アミノプロピル化デシルグリコシドの全アミン価
、及び部分アミン価をＡＯＣＳ法により測定したところ
、全アミン価は２６３．８、又、部分アミン価は１５．
１であった。
’ ）ｌ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ） ＣＤＣｌ３中、内部
標準ＴＭＳ５、１ （ｍ）及び４．９（ｍ）合計的０．
８Ｈ：α−Ｔツマー水素 ４、３ （ｍ）約０．４Ｈ：β−アノマー水素４〜３（
ｍ）約１６８：ピラノース骨格メチン（２位、３位、４
位、５位）及 びメチレン（６位）水素、 デシロキシ基、１位メチレ ン水素、３−アミノプロビ ル基１位メチレン水素、ピ ラノース骨格水酸基水素 ２、８ （ｍ）約４Ｈ：３−アミノプロピル基３位メチ
レン水素 １、７ （ｍ）約４Ｈ：３−アミノプロピル基３位メチ
レン水素 １、６ （ｎ）約２０：デシロキシ基２位メチレン水素 ０．９（ｔ）３Ｈ；デシロキシ基２位メチル水素３−ア
ミノプロピル基３位メチレン水素、あるいは２位メチレ
ン水素のシグナルの積分比より３−アミノプロピル基置
換度は約２であることが判明した。この結果はアミン価
からの計算値（β−アミノプロピル化度２．ｌ）と良く
一致した。
標準ＴＭＳ５、１ （ｍ）及び４．９（ｍ）合計的０．
８Ｈ：α−Ｔツマー水素 ４、３ （ｍ）約０．４Ｈ：β−アノマー水素４〜３（
ｍ）約１６８：ピラノース骨格メチン（２位、３位、４
位、５位）及 びメチレン（６位）水素、 デシロキシ基、１位メチレ ン水素、３−アミノプロビ ル基１位メチレン水素、ピ ラノース骨格水酸基水素 ２、８ （ｍ）約４Ｈ：３−アミノプロピル基３位メチ
レン水素 １、７ （ｍ）約４Ｈ：３−アミノプロピル基３位メチ
レン水素 １、６ （ｎ）約２０：デシロキシ基２位メチレン水素 ０．９（ｔ）３Ｈ；デシロキシ基２位メチル水素３−ア
ミノプロピル基３位メチレン水素、あるいは２位メチレ
ン水素のシグナルの積分比より３−アミノプロピル基置
換度は約２であることが判明した。この結果はアミン価
からの計算値（β−アミノプロピル化度２．ｌ）と良く
一致した。
ＩＲ（ｅｌｍ−’、 ＫＢｒ錠剤法）
３４００付近（０−Ｈ及びＮ−Ｈ）
２９２６及び２８６６ （Ｃ−Ｈ）
１６２０ （Ｎ）１２）
１０９５及び１０７０ （Ｃ−０−Ｃ）Ｍａｓｓ （Ｆ
ＡＢイオン化法） デシルモノグリコシドのモノ、ビス、トリス、及びテト
ラキス（３−アミノプロピル）化物の分子イオンビーク
、もしくはそれらのフラグメントに相当するピークを検
出した（いずれも十Ｎａ■型）０ デシルグリコシドモノ （３−アミノプロピル）化物（
Ｃ＋−ＬｓＯｓＮ□３７７） ：４００ （Ｍ＋Ｎａ
） ” デシルグリコシドビス（３−アミノプロピル）化物：
４５７ （Ｍ＋Ｎａ） ”デシルグリコシドトリス（３
−アミノプロピル）化物：５１４（Ｍ＋Ｎａ）” デシルグリコシドテトラキス（３−アミノプロピル）化
物： ５７１ （Ｍ＋Ｎａ） ”（註）＊デシルグリコ
シド合成反応の触媒であるパラトルエンスルホン酸Ｎａ 塩に由来する。（ＦＡＢイオン化法 では極性物質の分子イオンビーク はＮａクラスターとして現れること が多い。） 実施例２ 実施例１のｂ）で合成したシアノエチル化デシルグリコ
シド１００ｇ、 ＫＯ）ｌ ０．２ｇ、ラネーＮｉ ３
３ｇ（３０％含水晶）及びエタノール１５〇−を５００
１Ｒ１，の容積を持つ、攪拌機のついたオート・クレー
プに仕込み、水素圧をゲージ圧で５０ｋｇ／ａｍに保ち
、１２０℃で５時間攪拌し、水素化させた。反応混合物
中のエタノール及び水を減圧下で留去し、乾燥した。
ＡＢイオン化法） デシルモノグリコシドのモノ、ビス、トリス、及びテト
ラキス（３−アミノプロピル）化物の分子イオンビーク
、もしくはそれらのフラグメントに相当するピークを検
出した（いずれも十Ｎａ■型）０ デシルグリコシドモノ （３−アミノプロピル）化物（
Ｃ＋−ＬｓＯｓＮ□３７７） ：４００ （Ｍ＋Ｎａ
） ” デシルグリコシドビス（３−アミノプロピル）化物：
４５７ （Ｍ＋Ｎａ） ”デシルグリコシドトリス（３
−アミノプロピル）化物：５１４（Ｍ＋Ｎａ）” デシルグリコシドテトラキス（３−アミノプロピル）化
物： ５７１ （Ｍ＋Ｎａ） ”（註）＊デシルグリコ
シド合成反応の触媒であるパラトルエンスルホン酸Ｎａ 塩に由来する。（ＦＡＢイオン化法 では極性物質の分子イオンビーク はＮａクラスターとして現れること が多い。） 実施例２ 実施例１のｂ）で合成したシアノエチル化デシルグリコ
シド１００ｇ、 ＫＯ）ｌ ０．２ｇ、ラネーＮｉ ３
３ｇ（３０％含水晶）及びエタノール１５〇−を５００
１Ｒ１，の容積を持つ、攪拌機のついたオート・クレー
プに仕込み、水素圧をゲージ圧で５０ｋｇ／ａｍに保ち
、１２０℃で５時間攪拌し、水素化させた。反応混合物
中のエタノール及び水を減圧下で留去し、乾燥した。
このようにして得られた３−アミノプロピル化デシルグ
リコシドの全アミン価は１７４．７、又部分アミン価は
６０．０であり、３−アミノプロピル化度は約１．３で
あった。
リコシドの全アミン価は１７４．７、又部分アミン価は
６０．０であり、３−アミノプロピル化度は約１．３で
あった。
手続補正書（自発）
平底２年５月２５日
アミノアルキル化グリコシド及びその製造法
３、補正をする者
事件との関係 特 許 出 願 人
（０９１） 花 王 株 式 会 社４、
代理人
代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（ I ）で示されるアミノアルキル化
グリコシド。 Ａ（Ｇｎ）［（Ｒ＾１Ｏ）ｘＢ］ｙ（ I ） 〔但し式中Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又はそ
の縮合体（但しｎはその縮合度を示し、平均値が１〜１
０の数を示す）におけるすべての非グリコシド性水酸基
の水素原子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除いた
あとに残る糖残基を示す。 Ａ：Ａ基は糖残基ＧｎとＯ−グリコシド結合で結合し、
Ｒ＾２（ＯＲ＾３）ｚ基を示す。ここでＲ＾２は、直鎖
又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル
基又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ＾３は炭素数２〜
４のアルキレン基を示し、ｚは平均値が０〜２０の数を
示す。 Ｒ＾１：炭素数２〜４のアルキレン基であり、一方の末
端は、糖残基Ｇｎにおける、非グリコシド性水酸基由来
の酸素原子とエーテル結合し、他の末端はＢ基とエーテ
ル結合するものである。 ｘ：（炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体にお
ける非グリコシド性水酸基に対するアルキレンオキシド
全付加モル数）／ｙを示し、０〜１０の数である。 ｙ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体におけ
る非グリコシド性水酸基の数を示す。 Ｂ：水素原子又は−ＣＨ＿２ＣＨＣＨ＿２ＮＨ＿２基を
示す。 但しｙ個のＢ基のうち、少なくとも１個は−ＣＨ＿２Ｃ
ＨＣＨ＿２ＮＨ＿２基である。 ここでＸは水素原子又はメチル基を示す。〕 ２ 一般式（ I ）に於て、糖残基Ｇｎが、グルコース
又はその縮合体のすべての非グリコシド性水酸基の水素
原子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに
残る糖残基である請求項１記載のアミノアルキル化グリ
コシド。 ３ 一般式（ I ）に於いて、Ａ基が直鎖又は分岐鎖の
炭素数８〜２０のアルキル基であり、Ｚ＝０であり、ｎ
＝１である請求項２記載のアミノアルキル化グリコシド
。 ４ 下記の一般式（II）で示されるシアノアルキル化グ
リコシドを、ラネー触媒の存在下に水素添加することを
特徴とするアミノアルキル化グリコシドの製造方法 Ａ（Ｇｎ）［（Ｒ＾１Ｏ）ｘＤ］ｙ（II） 〔但し式中Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又はそ
の縮合体（但しｎはその縮合度を示し、平均値が１〜１
０の数を示す）におけるすべての非グリコシド性水酸基
の水素原子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除いた
あとに残る糖残基を示す。 Ａ：Ａ基は糖残基ＧｎとＯ−グリコシド結合で結合し、
Ｒ＾２（ＯＲ＾３）ｚ基を示す。ここでＲ＾２は、直鎖
又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル
基又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ＾３は炭素数２〜
４のアルキレン基を示し、Ｚは平均値が０〜２０の数を
示す。 Ｒ＾１：炭素数２〜４のアルキレン基であり、一方の末
端は糖残基Ｇｎにおける、非グリコシド性水酸基由来の
酸素原子とエーテル結合し、他の末端はＢ基とエーテル
結合するものである。 ｘ：（炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体にお
ける非グリコシド性水酸基に対するアルキレンオキシド
全付加モル数）／ｙを示し、０〜１０の数である。 ｙ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体におけ
る非グリコシド性水酸基の数を示す。 Ｄ：水素原子又は−ＣＨ＿２ＣＨＣＮ基を示す。 但しｙ個のＤ基のうち、少なくとも１個は−ＣＨ＿２Ｃ
ＨＣＮ基である。ここでＸは水素原子又はメチル基を示
す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091725A JPH03291293A (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | アミノアルキル化グリコシド及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091725A JPH03291293A (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | アミノアルキル化グリコシド及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03291293A true JPH03291293A (ja) | 1991-12-20 |
Family
ID=14034481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2091725A Pending JPH03291293A (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | アミノアルキル化グリコシド及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03291293A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993021123A1 (en) * | 1992-04-10 | 1993-10-28 | Henkel Corporation | Dispersant, setting retarder and air entrainment additive for cement |
-
1990
- 1990-04-06 JP JP2091725A patent/JPH03291293A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993021123A1 (en) * | 1992-04-10 | 1993-10-28 | Henkel Corporation | Dispersant, setting retarder and air entrainment additive for cement |
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