JPH03294209A - 歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材 - Google Patents
歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材Info
- Publication number
- JPH03294209A JPH03294209A JP2094970A JP9497090A JPH03294209A JP H03294209 A JPH03294209 A JP H03294209A JP 2094970 A JP2094970 A JP 2094970A JP 9497090 A JP9497090 A JP 9497090A JP H03294209 A JPH03294209 A JP H03294209A
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- JP
- Japan
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- collagen
- dental
- crosslinking
- oral surgery
- treatment
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、歯科及び口腔外科領域における歯周病治療、
歯肉上皮の歯根尖側方向への成長すなわちダウングロー
スの防止や抜歯窩填塞治療などに用いる治療用コラーゲ
ン組成物に関する。
歯肉上皮の歯根尖側方向への成長すなわちダウングロー
スの防止や抜歯窩填塞治療などに用いる治療用コラーゲ
ン組成物に関する。
（従来の技術及び解決しようとする課題）歯周治療の最
終的な目的は歯周炎等で破壊された歯周組織の再生にあ
る。通常の外科的処理のみ行なった場合にはその治癒形
態はセメント質や歯根膜を生成する細胞が上皮より先に
特異に歯根表面に到達することはなく、最初に」１皮が
結合組織に沿って歯根表面に埋入してしまい結果的には
長い接合上皮を形成する。セメント質や歯根膜の存在し
ない二の線維性の付着は弱々しいもので、歯牙の咬合機
能を完全には回復しない。更にはこの歯根上皮と歯根と
の直接な付着は歯根の吸収を招く。
終的な目的は歯周炎等で破壊された歯周組織の再生にあ
る。通常の外科的処理のみ行なった場合にはその治癒形
態はセメント質や歯根膜を生成する細胞が上皮より先に
特異に歯根表面に到達することはなく、最初に」１皮が
結合組織に沿って歯根表面に埋入してしまい結果的には
長い接合上皮を形成する。セメント質や歯根膜の存在し
ない二の線維性の付着は弱々しいもので、歯牙の咬合機
能を完全には回復しない。更にはこの歯根上皮と歯根と
の直接な付着は歯根の吸収を招く。
そこで歯根を他の組織から隔離して、セメント質や歯根
膜を生成する細胞を選択的に歯根表面に集合させるとい
う考えの基に歯根と歯肉との間に各種の膜を挿入すると
いう試みがなされてきた。
膜を生成する細胞を選択的に歯根表面に集合させるとい
う考えの基に歯根と歯肉との間に各種の膜を挿入すると
いう試みがなされてきた。
例えばＭｌｌｌｌｐＯｅｒ ＦａｌｔｅｒやＧｏｒｅ−
Ｔｅｘ ｍｅｍｂｒａｎｅを使った場合、確かにセメン
ト質や歯根膜は歯根の周りに再生されるが膜自体は生体
内非吸収性のため歯肉結合組織及び上皮を再生するため
には膜移植後ある時期に再度膜摘出のための外科手術を
行なわねばならず操作が煩雑であり、あまり実用的でな
かった。またコラーゲン膜の例ではアテロコラーゲンの
シートを用いた報告がある（鴨井久−他、東京都歯科医
師会雑誌：第３６巻第４号・１９８８年４月几りラーゲ
ンは生体内分解性であるため、摘出のための再手術が必
要でなく、また歯根の周りにセメント質、歯根膜が存在
しそこに結合組織が付着するという理想的な治癒形態を
示した。しかし時として、セメント質、歯根膜が再生さ
れる以前に生体内で分解されたり、分解されないまでも
体液による膨張のため膜の形態を保たなくなる場合があ
った。また膜自体の強度不足のためその押入に際しては
熟練した技量と細心の注意を要し、その取扱は困難であ
った。
Ｔｅｘ ｍｅｍｂｒａｎｅを使った場合、確かにセメン
ト質や歯根膜は歯根の周りに再生されるが膜自体は生体
内非吸収性のため歯肉結合組織及び上皮を再生するため
には膜移植後ある時期に再度膜摘出のための外科手術を
行なわねばならず操作が煩雑であり、あまり実用的でな
かった。またコラーゲン膜の例ではアテロコラーゲンの
シートを用いた報告がある（鴨井久−他、東京都歯科医
師会雑誌：第３６巻第４号・１９８８年４月几りラーゲ
ンは生体内分解性であるため、摘出のための再手術が必
要でなく、また歯根の周りにセメント質、歯根膜が存在
しそこに結合組織が付着するという理想的な治癒形態を
示した。しかし時として、セメント質、歯根膜が再生さ
れる以前に生体内で分解されたり、分解されないまでも
体液による膨張のため膜の形態を保たなくなる場合があ
った。また膜自体の強度不足のためその押入に際しては
熟練した技量と細心の注意を要し、その取扱は困難であ
った。
ところで、コラーゲンは、動物の結合組織を構成する主
要なタンパク質であり、その構造は動物種を問わずほぼ
同じ構造をもつ。そのため異種動物由来のコラーゲンで
あっても、他のタンパク質とは異なり抗原性は極めて低
く、組織適合性に優れるという特徴を有する。通常組織
を構成するコラーゲンはその分子間に架橋を有し組織と
しての形態を保っている。アテロコラーゲンとは、酵素
などで処理することによりこの分子間架橋を切断し、更
には抗原発現部位であるテロベプタイドを除去したもの
である。
要なタンパク質であり、その構造は動物種を問わずほぼ
同じ構造をもつ。そのため異種動物由来のコラーゲンで
あっても、他のタンパク質とは異なり抗原性は極めて低
く、組織適合性に優れるという特徴を有する。通常組織
を構成するコラーゲンはその分子間に架橋を有し組織と
しての形態を保っている。アテロコラーゲンとは、酵素
などで処理することによりこの分子間架橋を切断し、更
には抗原発現部位であるテロベプタイドを除去したもの
である。
以上示したようにコラーゲン、特にアテロコラーゲンは
極めて組織適合性に優れたものであるが、そのままでは
生体内での分解吸収が速く治療目的を十分に果たす前に
分解吸収されてしまうという欠点があった。この生体内
での分解吸収速度を制御すべく種々の方法で架橋を導入
することが行なわれている。しかし架橋の導入により生
体内分解吸収性の制御は出来ても、その組成物の強度を
目的とするところまで十分に向上させることは出来なか
った。
極めて組織適合性に優れたものであるが、そのままでは
生体内での分解吸収が速く治療目的を十分に果たす前に
分解吸収されてしまうという欠点があった。この生体内
での分解吸収速度を制御すべく種々の方法で架橋を導入
することが行なわれている。しかし架橋の導入により生
体内分解吸収性の制御は出来ても、その組成物の強度を
目的とするところまで十分に向上させることは出来なか
った。
本発明は、コラーゲンにより構成されるスポンジ及びシ
ート状の構造で、充分な強度を有し、且つ生体内におけ
る分解吸収性を制御した、歯科及び口腔外科領域におけ
る治療用コラーゲン組成物を供することを目的とする。
ート状の構造で、充分な強度を有し、且つ生体内におけ
る分解吸収性を制御した、歯科及び口腔外科領域におけ
る治療用コラーゲン組成物を供することを目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者は、コラーゲン膜に関して強度及び生体吸収速
度を種々検討した結果、可溶性コラーゲンに線維性コラ
ーゲンを適当な割合で配合し、架橋剤により架橋処理す
ることにより、その強度並びに生体吸収速度が極めて向
上することを見出し、本発明を完成した。
度を種々検討した結果、可溶性コラーゲンに線維性コラ
ーゲンを適当な割合で配合し、架橋剤により架橋処理す
ることにより、その強度並びに生体吸収速度が極めて向
上することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、可溶性コラーゲン９５〜４０重量
２と線維性コラーゲン５〜６０重量％とからなるコラー
ゲン組成物を架橋化した歯科及び口腔外科用コラーゲン
治療材である。
２と線維性コラーゲン５〜６０重量％とからなるコラー
ゲン組成物を架橋化した歯科及び口腔外科用コラーゲン
治療材である。
本発明で用いる可溶性コラーゲンとは、ウシ、ラット、
マウス等の哺乳動物、更には鳥類、魚類等の種々の動物
から酸により抽出したコラーゲン、或いはこれら動物の
結合組織から酵素を用いて溶解、抽呂したアテロコラー
ゲン又はアルカリ処理により抽出したコラーゲン、更に
はこれらを化学修飾したコラーゲン誘導体の如き、水に
溶解して均一な水溶液を形成し得るものである。特に牛
の真皮をペプシンを用い可溶化したアテロコラーゲンが
望ましい。
マウス等の哺乳動物、更には鳥類、魚類等の種々の動物
から酸により抽出したコラーゲン、或いはこれら動物の
結合組織から酵素を用いて溶解、抽呂したアテロコラー
ゲン又はアルカリ処理により抽出したコラーゲン、更に
はこれらを化学修飾したコラーゲン誘導体の如き、水に
溶解して均一な水溶液を形成し得るものである。特に牛
の真皮をペプシンを用い可溶化したアテロコラーゲンが
望ましい。
また、本発明で用いる線維性コラーゲンとしては、鍵よ
り単離した鍵由来コラーゲン、或いは獣皮の真皮層から
得られる架橋されたコラーゲン等を用いることができる
。特に腱由来のコラーゲンを用いることが望ましい。鍵
由来のコラーゲンは線維が長く、可溶性コラーゲンと混
合して用いた場合、その成形物の力学的特性を大いに改
善することができる。
り単離した鍵由来コラーゲン、或いは獣皮の真皮層から
得られる架橋されたコラーゲン等を用いることができる
。特に腱由来のコラーゲンを用いることが望ましい。鍵
由来のコラーゲンは線維が長く、可溶性コラーゲンと混
合して用いた場合、その成形物の力学的特性を大いに改
善することができる。
更に、鍵は他の臓器に比較してコラーゲン以外のタンパ
ク質が少なく精製が容易である。鍵由来コラーゲンの精
製は有機溶剤を用い脂肪などを溶解分離した後、タンパ
ク変性剤を用いてコラーゲンが変性し難く、他のタンパ
ク質が変性溶出する条件にて洗浄することにより精製可
能であることを見出した。これにより、線維性コラーゲ
ンを生態に安全に適用することが可能となった。
ク質が少なく精製が容易である。鍵由来コラーゲンの精
製は有機溶剤を用い脂肪などを溶解分離した後、タンパ
ク変性剤を用いてコラーゲンが変性し難く、他のタンパ
ク質が変性溶出する条件にて洗浄することにより精製可
能であることを見出した。これにより、線維性コラーゲ
ンを生態に安全に適用することが可能となった。
前述したように可溶性コラーゲンと線維性コラーゲンよ
りなるコラーゲン組成物は、目的とする強度、柔軟性な
どの力学的特性、及び生体内分解吸収速度などにより任
意の割合にて混合し用いることが出来るが、可溶性コラ
ーゲン９５〜４０重量ｔと線維性コラーゲン５〜６０重
量％が望ましく、特に、望ましい混合比は、可溶性コラ
ーゲン９０〜７０重量％と線維性コラーゲンｌＯ〜３０
量２である。
りなるコラーゲン組成物は、目的とする強度、柔軟性な
どの力学的特性、及び生体内分解吸収速度などにより任
意の割合にて混合し用いることが出来るが、可溶性コラ
ーゲン９５〜４０重量ｔと線維性コラーゲン５〜６０重
量％が望ましく、特に、望ましい混合比は、可溶性コラ
ーゲン９０〜７０重量％と線維性コラーゲンｌＯ〜３０
量２である。
この混合操作は、可溶性コラーゲンの５％以下の濃度の
酸性水溶液に、線維性コラーゲンの２ｚ以下の濃度の酸
性サスペンションを加え分散させることにより行なう。
酸性水溶液に、線維性コラーゲンの２ｚ以下の濃度の酸
性サスペンションを加え分散させることにより行なう。
この際、全コラーゲンの濃度は３％以下が望ましい。こ
の操作は、溶液温度が２０℃以上にならないように温度
上昇に注意しながらホモジナイザーなどにより撹拌して
行なう。この均一な酸性分散液はそのまま、或いは中和
して凍結乾燥又は風乾してスポンジまたはシート状に成
型する。その後プレスして、膨潤時の厚さが５００μｍ
以下になるようにする。
の操作は、溶液温度が２０℃以上にならないように温度
上昇に注意しながらホモジナイザーなどにより撹拌して
行なう。この均一な酸性分散液はそのまま、或いは中和
して凍結乾燥又は風乾してスポンジまたはシート状に成
型する。その後プレスして、膨潤時の厚さが５００μｍ
以下になるようにする。
未架橋のコラーゲン膜をそのまま生体に適応した場合、
体液などにより膨潤してしまい取扱が困難になったり、
また移植後１週間程で分解吸収されてしまう。そのため
にコラーゲンスポンジは架橋処理する。架橋剤としては
従来良く知られているもの、例えばホルムアルデヒド、
ゲルタールアルデヒド等のアルデヒド化合物、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物、あ
るいはポリエポキシ化合物を用いることができる。
体液などにより膨潤してしまい取扱が困難になったり、
また移植後１週間程で分解吸収されてしまう。そのため
にコラーゲンスポンジは架橋処理する。架橋剤としては
従来良く知られているもの、例えばホルムアルデヒド、
ゲルタールアルデヒド等のアルデヒド化合物、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物、あ
るいはポリエポキシ化合物を用いることができる。
特に細胞毒性など刺激の無いヘキサメチレンジイソアネ
ートが好ましい。また架橋の度合は、移植後３週間以上
膜の形状を保っていることが望ましい。
ートが好ましい。また架橋の度合は、移植後３週間以上
膜の形状を保っていることが望ましい。
実施例
（１）アテロコラーゲンの調製
新鮮な仔牛の皮を精製水で充分に洗浄し付着している汚
れを取り除いた。７０％エチルアルコールで消毒後、除
毛して剃刀で毛根部を残さないように皮の表面を削ぎ落
とし、更に裏面も同様に操作し脂肪層等を取り除き真皮
層を得た。これを細断し、５％ＮａＣ１水で洗浄後、真
皮１００ ｇに対して４Ｑの蒸留水を加えて、ＩＮ Ｈ
ｃＩでｐＨ３，０に調整し、ペプシン０．２ｇを加え間
欠的な撹拌を行ないながら５日問２０℃に保った。
れを取り除いた。７０％エチルアルコールで消毒後、除
毛して剃刀で毛根部を残さないように皮の表面を削ぎ落
とし、更に裏面も同様に操作し脂肪層等を取り除き真皮
層を得た。これを細断し、５％ＮａＣ１水で洗浄後、真
皮１００ ｇに対して４Ｑの蒸留水を加えて、ＩＮ Ｈ
ｃＩでｐＨ３，０に調整し、ペプシン０．２ｇを加え間
欠的な撹拌を行ないながら５日問２０℃に保った。
この処理によって得られた可溶性コラーゲン水溶液をペ
プシンを不活化するためにそのｐＨを１０に調整しくＮ
ａ０Ｈ）２４時間４℃に保った。
プシンを不活化するためにそのｐＨを１０に調整しくＮ
ａ０Ｈ）２４時間４℃に保った。
その後、等電点沈澱法及び濾過を繰り返すことによヲ７
゛コラーゲンを精製し、無菌で発熱性物質の無いアテロ
コラーゲンを得た。
゛コラーゲンを精製し、無菌で発熱性物質の無いアテロ
コラーゲンを得た。
（２）Ｎ！ｌ由来コラーゲンの調製
新鮮な牛のアキレス鍵のシース（鞘）をハサミで取り除
いた。シースのないＹ字型の鍵をミートスライサーによ
り１〜２薗厚にスライスした。均一に且つ個々の線維に
分離するためにＭｉｃｒｏ−Ｃｕｔで２〜３回処理した
。この操作により線維長は０．２ｍｍ以下になった。微
細になった鍵のコラーゲン線維は、脂肪成分を除去する
ため例えばエチルアルコール−エチルエーテルのような
脂肪溶剤で２度洗浄し、遠心分離により回収した。さら
に他のタンパク質等の不純物を除去するため、コラーゲ
ンに対し３０倍量の１Ｍ塩化カルシウム水溶液を用い４
℃で洗浄した。この操作によりコラーゲン中の、例えば
アルブミンの含有量は１ ｐｐｍ以下であった。
いた。シースのないＹ字型の鍵をミートスライサーによ
り１〜２薗厚にスライスした。均一に且つ個々の線維に
分離するためにＭｉｃｒｏ−Ｃｕｔで２〜３回処理した
。この操作により線維長は０．２ｍｍ以下になった。微
細になった鍵のコラーゲン線維は、脂肪成分を除去する
ため例えばエチルアルコール−エチルエーテルのような
脂肪溶剤で２度洗浄し、遠心分離により回収した。さら
に他のタンパク質等の不純物を除去するため、コラーゲ
ンに対し３０倍量の１Ｍ塩化カルシウム水溶液を用い４
℃で洗浄した。この操作によりコラーゲン中の、例えば
アルブミンの含有量は１ ｐｐｍ以下であった。
その後戻に蒸留水での洗浄、回収を繰り返し、生体適応
可能な腱由来線維性コラーゲンを得た。
可能な腱由来線維性コラーゲンを得た。
（３）コラーゲンスポンジの製造
前記（１）で調製したアテロコラーゲンを用い２重量％
の酸性水溶液（ｐＨ３；ＨＣＩ）を作製した。また、前
記（２）で調製した鍵出来コラーゲンを用い、コラーゲ
ン濃度が２重量％の酸性分散液 （ｐＨ３；ＨＣＩ）を
作製した。このアテロコラーゲン水溶液と腱由来コラー
ゲン分散液とを、重量比で、（ａ）ｔｏｏ：Ｏ。
の酸性水溶液（ｐＨ３；ＨＣＩ）を作製した。また、前
記（２）で調製した鍵出来コラーゲンを用い、コラーゲ
ン濃度が２重量％の酸性分散液 （ｐＨ３；ＨＣＩ）を
作製した。このアテロコラーゲン水溶液と腱由来コラー
ゲン分散液とを、重量比で、（ａ）ｔｏｏ：Ｏ。
（ｂ）９０： １０． （ｃ）６０：４０． （ｄ）４
０：６０の割合で混合した。
０：６０の割合で混合した。
その後ホモジナイザーで撹拌しなからＮａＯＨで中和し
、ｐＨ７〜８の分散液を得た。この分散液をＩＭ厚に凍
結乾燥用トレーに分注し、凍結乾燥を行なった。得られ
たスポンジを０．２ｍｍ厚に圧縮した。その後、コラー
ゲンのε−Ｎｌ（ｔに対して５倍モル当量のヘキサメチ
レンジイソシアナートをメチルアルコール中に０．０５
％になるように溶がした溶液に、浸漬し振とうしながら
架橋反応を行なった。その後メチルアルコール洗浄及び
水洗浄を行ない、乾燥することにより前記（ａ）〜（ｄ
）の組成のコラーゲンスポンジシートを得た。このよう
にして得らたコラーゲンスポンジシートのε−ＮＨ１の
架橋率は約５５〜６０％であった。
、ｐＨ７〜８の分散液を得た。この分散液をＩＭ厚に凍
結乾燥用トレーに分注し、凍結乾燥を行なった。得られ
たスポンジを０．２ｍｍ厚に圧縮した。その後、コラー
ゲンのε−Ｎｌ（ｔに対して５倍モル当量のヘキサメチ
レンジイソシアナートをメチルアルコール中に０．０５
％になるように溶がした溶液に、浸漬し振とうしながら
架橋反応を行なった。その後メチルアルコール洗浄及び
水洗浄を行ない、乾燥することにより前記（ａ）〜（ｄ
）の組成のコラーゲンスポンジシートを得た。このよう
にして得らたコラーゲンスポンジシートのε−ＮＨ１の
架橋率は約５５〜６０％であった。
（４）コラーゲンスポンジシートの物性値比較上記（３
）で作製した（ａ）〜（ｄ）の各組成のコラ−ノンスポ
ンジシートについて、その引っ張り強度１柔軟性を測定
した。引っ張り強度は、各スボン：シートをｌｃ１７１
Ｘ７ｃｍの大きさに切断して、引っ張試験機で測定した
。また柔軟性は、見た目及び＝ざわりで評価し、（ａ）
のコラーゲンスポンジシートを１００とし、これを基準
にした。その結果は、表１のとおりであった。
）で作製した（ａ）〜（ｄ）の各組成のコラ−ノンスポ
ンジシートについて、その引っ張り強度１柔軟性を測定
した。引っ張り強度は、各スボン：シートをｌｃ１７１
Ｘ７ｃｍの大きさに切断して、引っ張試験機で測定した
。また柔軟性は、見た目及び＝ざわりで評価し、（ａ）
のコラーゲンスポンジシートを１００とし、これを基準
にした。その結果は、表１のとおりであった。
（５）生体内吸収性
Ｗｉｓｔｅｒ系雌ラット（７退会２００〜２５０ｇ）を
麻酔下で背部を刺毛し、イソジンで消毒後圧中線に対し
て対称に２個ずつ計４カ所約１．５ｃｍ角の切開を加え
皮下ポケットを作成した。１ＣｓｒＩ角に切断した前記
（ａ）〜（ｄ）の各コラーゲンスポンジシート（組成物
）を留置し縫合した。この場合皮膚切開線が埋込材料上
に位置しないよう留意した。１週、２週、３週、４週、
５週、６週及び７週後に解剖し、皮下組織ごと試料を取
りだしホルマリン固定及びパラフィン包埋し組織切片を
作成し、組織学的に評価した。なお、比較のため（ｂ）
の架橋処理しないもの（ｅ）についても評価した。その
結果は、表２のとおりであった。
麻酔下で背部を刺毛し、イソジンで消毒後圧中線に対し
て対称に２個ずつ計４カ所約１．５ｃｍ角の切開を加え
皮下ポケットを作成した。１ＣｓｒＩ角に切断した前記
（ａ）〜（ｄ）の各コラーゲンスポンジシート（組成物
）を留置し縫合した。この場合皮膚切開線が埋込材料上
に位置しないよう留意した。１週、２週、３週、４週、
５週、６週及び７週後に解剖し、皮下組織ごと試料を取
りだしホルマリン固定及びパラフィン包埋し組織切片を
作成し、組織学的に評価した。なお、比較のため（ｂ）
の架橋処理しないもの（ｅ）についても評価した。その
結果は、表２のとおりであった。
（以下余白）
（発明の効果）
本発明のコラーゲン治療材は、可溶性コラーゲンと線維
性コラーゲンとを特定な割合で配合し、架橋化したもの
であるので、強度及び生体吸収速度が改善されたコラー
ゲンシート又はスポンジの形態にすることができ、例え
ば、歯周治療における創傷治癒の促進、歯肉上皮の下方
成長すなわちダウングロースの防止、抜歯窩の填塞後に
おける充填剤の漏出防止など歯科及び口腔外科用コラー
ゲン治療材として極めて有用である。
性コラーゲンとを特定な割合で配合し、架橋化したもの
であるので、強度及び生体吸収速度が改善されたコラー
ゲンシート又はスポンジの形態にすることができ、例え
ば、歯周治療における創傷治癒の促進、歯肉上皮の下方
成長すなわちダウングロースの防止、抜歯窩の填塞後に
おける充填剤の漏出防止など歯科及び口腔外科用コラー
ゲン治療材として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、可溶性コラーゲン９５〜４０重量％と線維性コラー
ゲン５〜６０重量％とからなるコラーゲン組成物を架橋
化した歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材。 ２、可溶性コラーゲンがアテロコラーゲンであり、線維
性コラーゲンが腱由来のコラーゲンである請求項１記載
の歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材。 ３、架橋化が架橋剤ヘキサメチレンジイソシアナートに
より行なわれたものである請求項１又は２記載の歯科及
び口腔外科用コラーゲン治療材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2094970A JPH0818998B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | 歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2094970A JPH0818998B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | 歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03294209A true JPH03294209A (ja) | 1991-12-25 |
| JPH0818998B2 JPH0818998B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=14124777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2094970A Expired - Lifetime JPH0818998B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | 歯科及び口腔外科用コラーゲン治療材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0818998B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-12 JP JP2094970A patent/JPH0818998B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0818998B2 (ja) | 1996-02-28 |
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