JPH03296588A - ポリウレタン系接着剤 - Google Patents
ポリウレタン系接着剤Info
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- JPH03296588A JPH03296588A JP2099364A JP9936490A JPH03296588A JP H03296588 A JPH03296588 A JP H03296588A JP 2099364 A JP2099364 A JP 2099364A JP 9936490 A JP9936490 A JP 9936490A JP H03296588 A JPH03296588 A JP H03296588A
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- polyol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、接着力、特に高温時の接着力、耐熱水性、柔
軟性に極めて優れ、プラスチック、金属、ゴム、皮革、
繊維等に有用なポリウレタン系接着剤に関する。
軟性に極めて優れ、プラスチック、金属、ゴム、皮革、
繊維等に有用なポリウレタン系接着剤に関する。
今日、フレキシブル包装材料、産業材料に要求される機
能を満足させるために、各種プラスチックフィルム、金
属フォイル、繊維等の基材を、多層積層してゆくことが
極めて重要な加工技術となっている。
能を満足させるために、各種プラスチックフィルム、金
属フォイル、繊維等の基材を、多層積層してゆくことが
極めて重要な加工技術となっている。
二のような積層化の方法としては、ドライラミネーショ
ン、ウェットラミネーション、ホットメルトラミネーシ
ョン等の方法が知られている。
ン、ウェットラミネーション、ホットメルトラミネーシ
ョン等の方法が知られている。
また、被着体の多様性、接着方法の多様性に伴い、使用
される接着剤の種類も非常に多くなり、かつ高性能化が
要求されている。
される接着剤の種類も非常に多くなり、かつ高性能化が
要求されている。
ポリウレタン系接着剤は、これらの多様性、高性能化に
対応できる接着剤として、非常に広く用いられている。
対応できる接着剤として、非常に広く用いられている。
これらのポリウレタン系接着剤は、低分子量のプレポリ
マーとポリエーテル系又はポリエステル系のポリウレタ
ンポリオールより成る２液型の接着剤が多く使用されて
いる。これらの接着剤には、各々次の様な長所、短所が
指摘されている。
マーとポリエーテル系又はポリエステル系のポリウレタ
ンポリオールより成る２液型の接着剤が多く使用されて
いる。これらの接着剤には、各々次の様な長所、短所が
指摘されている。
ポリオールがポリエーテル系のポリウレタン系接着剤は
、安価で耐水性、低温特性に優れるが、耐熱性、耐候性
が悪（、又凝集エネルギーの低いエーテル結合の為、接
着力が低いという短所がある。
、安価で耐水性、低温特性に優れるが、耐熱性、耐候性
が悪（、又凝集エネルギーの低いエーテル結合の為、接
着力が低いという短所がある。
一方、ポリオールがポリエステル系のポリウレタン系接
着剤は、ポリエステル構造中の繰り返し単位の構造を多
彩に変えることができ、多層に要求に対応することがで
きるが、この構造により、耐熱性、耐加水分解性器ご問
題があった。
着剤は、ポリエステル構造中の繰り返し単位の構造を多
彩に変えることができ、多層に要求に対応することがで
きるが、この構造により、耐熱性、耐加水分解性器ご問
題があった。
（！Ｉ！題を解決するための手段〕
本発明者らは、以上の事実に鑑み、被着体に対して良好
な接着力、耐熱性、耐加水分解性、柔軟性等の性能に極
めて良好な性能を有する接着剤を提供する目的で鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
な接着力、耐熱性、耐加水分解性、柔軟性等の性能に極
めて良好な性能を有する接着剤を提供する目的で鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
すなわち本発明は、
（Ｉ）数平均分子量５００〜５０００のポリカプロラク
トンポリオールと、次式（Ｉ） で示される有機ジイソシアネートを反応させて得られる
数平均分子量３０００〜７０．０００のポリウレタンポ
リオールを含有するポリウレタン系接着剤、または、該
ポリウレタンポリオールと有機ポリイソシアナートを含
有するポリウレタン接着剤によって達成される。
トンポリオールと、次式（Ｉ） で示される有機ジイソシアネートを反応させて得られる
数平均分子量３０００〜７０．０００のポリウレタンポ
リオールを含有するポリウレタン系接着剤、または、該
ポリウレタンポリオールと有機ポリイソシアナートを含
有するポリウレタン接着剤によって達成される。
本発明に於いて、ポリカプロラクトンポリオールとは、
カプロラクトンモノマーを開環集合させて得られる数平
均分子量５００〜５０００、好ましくは５００〜３００
０のポリエステルポリオールが適当である。
カプロラクトンモノマーを開環集合させて得られる数平
均分子量５００〜５０００、好ましくは５００〜３００
０のポリエステルポリオールが適当である。
数平均分子量が５００より小さい時は、ポリウレタン接
着剤の柔軟性に欠ける。又数平均分子量が５０００より
大きい時は、接着力、耐熱性、耐加水分解性が悪くなる
傾向にある。
着剤の柔軟性に欠ける。又数平均分子量が５０００より
大きい時は、接着力、耐熱性、耐加水分解性が悪くなる
傾向にある。
本発明に於いて、数平均分子量３０００〜７０．０００
のポリウレタンポリオールを合成するに際して、上記ポ
リカプロラクトンポリオールと、前記（Ｉ）の有機ジイ
ソシアナート、所望により適当な鎖伸長剤を使用しても
よい。
のポリウレタンポリオールを合成するに際して、上記ポ
リカプロラクトンポリオールと、前記（Ｉ）の有機ジイ
ソシアナート、所望により適当な鎖伸長剤を使用しても
よい。
このような鎖伸長剤としては、例えば、エチレングリコ
ール、１．３−ブタンジオール、１．４−ブタンジオー
ル、１．６−ヘキサンジオール、２−メチル−！−プロ
パンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール
、ネオペンチルグリコール等が挙げられる。
ール、１．３−ブタンジオール、１．４−ブタンジオー
ル、１．６−ヘキサンジオール、２−メチル−！−プロ
パンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール
、ネオペンチルグリコール等が挙げられる。
又上記のポリウレタンポリオールを得るための具体的な
操作方法としては、公知のウレタン化反応の技術が用い
られる。
操作方法としては、公知のウレタン化反応の技術が用い
られる。
例えば、数平均分子量 ５００〜５０００のポリカプロ
ラクトンポリオールと、所望により活性水素を有する上
記鎖伸長側とを混合し、約４０℃〜１００℃に予熱した
後、これらの化合物の活性水素原子数に対するイソシア
ナート基の比（ＮＣＯｌｏＨ）が１以下となる割合の量
の上記（Ｉ）式の有機ジイソシアナートを加え、５０〜
１２０℃で数時間反応することにより得られる。
ラクトンポリオールと、所望により活性水素を有する上
記鎖伸長側とを混合し、約４０℃〜１００℃に予熱した
後、これらの化合物の活性水素原子数に対するイソシア
ナート基の比（ＮＣＯｌｏＨ）が１以下となる割合の量
の上記（Ｉ）式の有機ジイソシアナートを加え、５０〜
１２０℃で数時間反応することにより得られる。
上記反応は、通常イソシアナート基に不活性な有機溶媒
の存在下で行う。
の存在下で行う。
有機溶媒の例として、トルエン、キシレン等の芳香族溶
剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアマイド等の溶剤が挙げられる。
剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアマイド等の溶剤が挙げられる。
この際、所望により通常のウレタン化触媒、例えば有機
錫化合物、有機鉛化合物、第３級アミン類等を使用して
もよい。製造工程に於いて、有機溶剤の存在下にて行う
場合、最終混合物の固形分含量が約２０〜９０重量％に
なるように有機溶剤の使用量を決めるのが好ましい。
錫化合物、有機鉛化合物、第３級アミン類等を使用して
もよい。製造工程に於いて、有機溶剤の存在下にて行う
場合、最終混合物の固形分含量が約２０〜９０重量％に
なるように有機溶剤の使用量を決めるのが好ましい。
このようにして得られるポリウレタンポリオールの分子
量は、３０００〜７００００ 、好ましくは５０００〜
３００００の範囲が適当である。
量は、３０００〜７００００ 、好ましくは５０００〜
３００００の範囲が適当である。
数平均分子量が３０００より小さい時は、柔軟性、耐熱
性等の性能が十分でなく、又数平均分子量が７００００
より大きい時は、接着時の作業性に難点がある。又使用
した接着剤の接着力が劣る傾向がある。
性等の性能が十分でなく、又数平均分子量が７００００
より大きい時は、接着時の作業性に難点がある。又使用
した接着剤の接着力が劣る傾向がある。
本発明に於いては、上記ポリウレタンポリオールだけで
接着剤として使用することができるが、耐熱性、耐湿性
、接着力等の更なる向上が必要な時、該ポリウレタンポ
リオールと反応する少なくとも３個以上のイソシアナー
ト基を有する有機ポリイソシアナート硬化剤を配合して
なる接着剤とすることが好ましい。
接着剤として使用することができるが、耐熱性、耐湿性
、接着力等の更なる向上が必要な時、該ポリウレタンポ
リオールと反応する少なくとも３個以上のイソシアナー
ト基を有する有機ポリイソシアナート硬化剤を配合して
なる接着剤とすることが好ましい。
二の場合、好ましい有機ポリイソシアナートとしては、
例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタ
エリスリトール等のポリオールとトリレンジイソシアナ
ート、キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジ
イソシアナート、イソホロンジイソシアナート等ジイン
シアネート化合物と反応して得られるジイソシアネート
のアダクト体、又はヘキサメチレンジイソシアナートの
水アダクト体等が挙げられる。
例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタ
エリスリトール等のポリオールとトリレンジイソシアナ
ート、キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジ
イソシアナート、イソホロンジイソシアナート等ジイン
シアネート化合物と反応して得られるジイソシアネート
のアダクト体、又はヘキサメチレンジイソシアナートの
水アダクト体等が挙げられる。
これらのうち、耐湿性、耐加水分解性、耐候性の点から
、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソ
シアナートのアダクト体が特に好ましい。
、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソ
シアナートのアダクト体が特に好ましい。
更に上記有機ポリイソシアナートのポリウレタンポリオ
ールに対する配合割合は、ポリウレタンポリオールの固
型分１００部に対して、有機ポリイソシアナートの固型
分の重量割合として２〜５０部、とりわけ２〜３０部の
範囲が好ましい。
ールに対する配合割合は、ポリウレタンポリオールの固
型分１００部に対して、有機ポリイソシアナートの固型
分の重量割合として２〜５０部、とりわけ２〜３０部の
範囲が好ましい。
前記配合割合が２部以下の時は、耐熱性、耐湿性、耐加
水分解性、接着力等が十分でない。
水分解性、接着力等が十分でない。
又、５０部を越えると、柔軟性が失われる傾向にある。
本発明の接着剤は、例えばポリオレフィン（ポリエチレ
ン、ポリプロピレン）、ポリスチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル樹脂、ポリエステル（ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
）、ポリアミド′、ポリウレタン等の熱可塑性樹脂、ア
ルミニウム、銅等の金属、不織布等の繊維等をはじめ、
皮革、木材、ガラス等の接着に適している。
ン、ポリプロピレン）、ポリスチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル樹脂、ポリエステル（ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
）、ポリアミド′、ポリウレタン等の熱可塑性樹脂、ア
ルミニウム、銅等の金属、不織布等の繊維等をはじめ、
皮革、木材、ガラス等の接着に適している。
特に上述した特徴を有するため、食品や医薬品等の包装
材料の接着、合成皮革に於ける基布と表皮材との接着、
プラスチックフィルムのラミネーション等の広範な用途
への適用が可能である。
材料の接着、合成皮革に於ける基布と表皮材との接着、
プラスチックフィルムのラミネーション等の広範な用途
への適用が可能である。
とりわけ、１００〜１４０℃の熱水による高温殺菌処理
が必要な、レトルト食品の包装材料の接着剤として最適
である。
が必要な、レトルト食品の包装材料の接着剤として最適
である。
本発明によるポリウレタン系接着剤は、従来のものに比
べ、被着体に対して良好な接着力が得られ、耐熱性、耐
加水分解性、柔軟性等の性能に極めて良好な性能を有す
る。
べ、被着体に対して良好な接着力が得られ、耐熱性、耐
加水分解性、柔軟性等の性能に極めて良好な性能を有す
る。
（実施例）
以下、本発明を、更に具体的に説明するため、実施例及
び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
参考例Ａ
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び窒素導入管を備
えた４つロフラスコに窒素をパージした後、フラスコに
トルエン３００部、酢酸エチル３００部、分子量２００
０のポリカプロラクトンポリオール３７５部、本発明の
有機ジイソシアナート２３．３部、鎖伸長剤として１．
４−ブタンジオール１．７部、ジブチルチンジラウレー
ト０．０４部を仕込み、８０℃で１０時間反応を行って
ポリウレタンポリオール溶液を得た。
えた４つロフラスコに窒素をパージした後、フラスコに
トルエン３００部、酢酸エチル３００部、分子量２００
０のポリカプロラクトンポリオール３７５部、本発明の
有機ジイソシアナート２３．３部、鎖伸長剤として１．
４−ブタンジオール１．７部、ジブチルチンジラウレー
ト０．０４部を仕込み、８０℃で１０時間反応を行って
ポリウレタンポリオール溶液を得た。
このポリウレタンポリオールの分子量は１０．０００で
あった。
あった。
参考例Ｂ−Ｃ及び比較参考例Ｄ−Ｇ
参考例Ａと同様な方法で、表１に示した原料を用いてポ
リウレタンポリオール溶液を得た。
リウレタンポリオール溶液を得た。
得られたポリウレタンポリオールの分子量を示す。
実施例１〜４及び比較例１〜６
上記参考例及び比較参考例で調製した各溶液の固型分１
００重量部に対して、トリメチロールプロパンに３モル
のへキサメチレンジイソシアナートを反応させたプレポ
リマー（三片東圧化学■製、商品名オレスターＮＰ−２
０００） 、ヘキサメチレンジイソシアナートと水を反
応させたプレポリマー（三片東圧化学■製、商品名オレ
スターＮＰ−１０００）、トリメチロールプロパンに３
モルのイソホロンジイソシアナートを反応させたプレポ
リマー（三片東圧化学■製、商品名オレスターＮＰ３Ｂ
−７Ｏ８）を表２に示した量（固型分換算のプレポリマ
ー量）を配合して接着剤溶液とした。
００重量部に対して、トリメチロールプロパンに３モル
のへキサメチレンジイソシアナートを反応させたプレポ
リマー（三片東圧化学■製、商品名オレスターＮＰ−２
０００） 、ヘキサメチレンジイソシアナートと水を反
応させたプレポリマー（三片東圧化学■製、商品名オレ
スターＮＰ−１０００）、トリメチロールプロパンに３
モルのイソホロンジイソシアナートを反応させたプレポ
リマー（三片東圧化学■製、商品名オレスターＮＰ３Ｂ
−７Ｏ８）を表２に示した量（固型分換算のプレポリマ
ー量）を配合して接着剤溶液とした。
この接着剤を用いて接着試験を行った。また被着体とし
て、厚さ１．２μのポリエチレンテレフタレートフィル
ムに、ドライラミネーターによって固型分で約３．０ｇ
／ｎｆとなるよう塗布し、溶剤を揮散させた後、接着面
を厚さ９μのアルミニウム箔の表面に合わせて接着した
。
て、厚さ１．２μのポリエチレンテレフタレートフィル
ムに、ドライラミネーターによって固型分で約３．０ｇ
／ｎｆとなるよう塗布し、溶剤を揮散させた後、接着面
を厚さ９μのアルミニウム箔の表面に合わせて接着した
。
貼り合わせた後、５０℃で３日間硬化させて得られたラ
ミネートフィルムより試験片を作成し、次のような方法
で常態接着力、耐熱水性、耐薬品性、柔軟性、耐湿性等
の試験を行った。
ミネートフィルムより試験片を作成し、次のような方法
で常態接着力、耐熱水性、耐薬品性、柔軟性、耐湿性等
の試験を行った。
それらの試験結果を表２に示す。
本発明によるポリウレタン系接着剤は、従来のものに比
べ、被着体に対して良好な接着力が得られ、耐熱性、耐
加水分解性、柔軟性等の性能に極めて良好な性能を有す
ることは、表２から明らかである。
べ、被着体に対して良好な接着力が得られ、耐熱性、耐
加水分解性、柔軟性等の性能に極めて良好な性能を有す
ることは、表２から明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、数平均分子量５００〜５０００のポリカプロラクト
ンポリオールと、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される有機ジイソシアナートを反応させて得られる
数平均分子量３０００〜７０，０００のポリウレタンポ
リオールを主成分として含有してなるポリウレタン系接
着剤。 ２、数平均分子量５００〜５０００のポリカプロラクト
ンポリオール及び鎖伸長剤の混合物を、式（ I ）で示
される有機ジイソシアナートを反応させて得られる数平
均分子量３０００〜７０，０００のポリウレタンポリオ
ールを主成分として含有してなるポリウレタン系接着剤
。 ３、ポリウレタンポリオールが、数平均分子量５００〜
５０００のポリカプロラクトンポリオールまたは、該ポ
リカプロラクトンポリオール及び鎖伸長剤の混合物を、
約４０℃〜１００℃に予熱した後、これらの化合物の活
性水素原子数に対するイソシアナート基の比（ＮＣＯ／
ＯＨ）が１以下となる割合の量の有機ジイソシアナート
を加え、５０〜１２０℃で数時間反応することにより得
られることを特徴とする請求項１または２記載のポリウ
レタン系接着剤。 ４、鎖伸長剤が、エチレングリコール、１，３−ブタン
ジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサン
ジオール、２−メチル−１−プロパンジオール、３−メ
チル−１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコ
ールである請求項１または２記載のポリウレタン系接着
剤。 ５、請求項１〜４記載の何れかのポリウレタンポリオー
ルと、有機ポリイソシアナートを主成分として含有して
なるポリウレタン系接着剤。 ６、有機ポリイソシアナートが、ヘキサメチレンジイソ
シアナート、イソホロンジイソシアナートのアダクト体
である請求項５記載のポリウレタン系接着剤。 ７、有機ポリイソシアナートのポリウレタンポリオール
に対する配合割合が、ポリウレタンポリオールの固型分
１００部に対して、有機ポリイソシアナートの固型分の
重量割合として２〜５０部である請求項５記載のポリウ
レタン系接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099364A JP2825609B2 (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | ポリウレタン系接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099364A JP2825609B2 (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | ポリウレタン系接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03296588A true JPH03296588A (ja) | 1991-12-27 |
| JP2825609B2 JP2825609B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=14245512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2099364A Expired - Lifetime JP2825609B2 (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | ポリウレタン系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825609B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316422A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
| WO1998030649A1 (fr) * | 1997-01-14 | 1998-07-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Adhesif pour verre |
| US6555645B1 (en) * | 1999-09-10 | 2003-04-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Degradable polyurethane resin |
| JP2010280814A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Lock Paint Kk | 水分の影響を受け難い２液ラミネート用接着剤組成物 |
| JP2016522269A (ja) * | 2013-03-20 | 2016-07-28 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティックＥｓｓｉｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｍｐａｇｎｉｅ Ｇｅｎｅｒａｌｅ Ｄ’ Ｏｐｔｉｑｕｅ | 偏光構造体及び偏光レンズ用のポリウレタン系接着剤 |
-
1990
- 1990-04-17 JP JP2099364A patent/JP2825609B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316422A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
| WO1998030649A1 (fr) * | 1997-01-14 | 1998-07-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Adhesif pour verre |
| US6555645B1 (en) * | 1999-09-10 | 2003-04-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Degradable polyurethane resin |
| JP2010280814A (ja) * | 2009-06-04 | 2010-12-16 | Lock Paint Kk | 水分の影響を受け難い２液ラミネート用接着剤組成物 |
| JP2016522269A (ja) * | 2013-03-20 | 2016-07-28 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティックＥｓｓｉｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｍｐａｇｎｉｅ Ｇｅｎｅｒａｌｅ Ｄ’ Ｏｐｔｉｑｕｅ | 偏光構造体及び偏光レンズ用のポリウレタン系接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2825609B2 (ja) | 1998-11-18 |
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