JPH0329784B2 - - Google Patents

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JPH0329784B2
JPH0329784B2 JP54123776A JP12377679A JPH0329784B2 JP H0329784 B2 JPH0329784 B2 JP H0329784B2 JP 54123776 A JP54123776 A JP 54123776A JP 12377679 A JP12377679 A JP 12377679A JP H0329784 B2 JPH0329784 B2 JP H0329784B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は２−（Ｏ−クロロベンゾイル）−４−ク
ロロ−グリシルアニリド誘導体類及びその製造法
に関するものである。 〔従来の技術〕 中枢神経系薬剤としてベンゾフエノン誘導体を
用いることができることは公知である。 例えば、特公昭39−1673号公報には２−（α−
アミノ−アルカノイルアミド）−ベンゾフエノン
が、抗痙攣性、筋肉弛緩性及び鎮静性を有するこ
とが記載されている。 また、特公昭47−25062号公報にはアミノアシ
ルアミノベンゾフエノン誘導体が中枢神経系抑制
作用を有することが記載されている。 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、これらベンゾフエノン誘導体はそれ自
身として中枢神経系作用を有するとしても、医薬
中間体として有用なベンゾジアゼピン誘導体を製
造するための中間体として用いることも意図され
ており、加熱あるいは脱水によつて容易に閉環反
応を生ずる構造となつている。 そのため、これら従来のベンゾフエノン誘導体
はこれ自身を薬剤として製造する際の収率が低
く、また、薬剤として使用した場合にも体内で代
謝してしまつて本来の作用を有効に呈し得ないと
いう問題があつた。 そこで、本発明はベンゾフエノン誘導体のよう
に製造上の最終工程として閉環反応を必要とする
ことなく、また製造工程において閉環反応を起こ
すことなく高収率で製造することができ、さらに
薬剤として使用した場合に体内で代謝されてしま
うことの少ない化合物及びその製法を提供するこ
とを目的としている。 〔発明の概要〕 本発明による化合物群は下記の一般式で表わさ
れる。 上式中、Ｒはメチル基を表わし、R1及びR2は
両方がヒドロキシアルキル基またはR1及びR2の
一方が水素で他方がシクロプロピル基を表わす。 本発明はまた一般式（）に対応する化合物群
と医薬的に許容可能な酸との塩に関するものであ
る。 治療学的または生理学的に許容可能な塩には塩
酸、燐酸、硫酸その他の鉱酸の塩、及びマレイン
酸、琥珀酸、フマール酸、クエン酸その他の有機
酸の塩が含まれる。 さらに、本発明は下記一般式（）に対応する
化合物を下記一般式（）に対応するアミンと結
合させることを特徴とする上記一般式（）に対
応する化合物群の製造法にも関する。 （）式中Ｒは一般式（）に関連して定義し
たものであり、Ｘはハロゲン原子を表わす。 （）式中R1及びR2は一般式（）に関連し
て定義したものである。 一般式（）に対応する合成中間体は1962年発
行のジヤーナル・オブ・オルガニツク・ケミスト
リー、第27号、第3781頁（J.Org.Chem.27，
3781，1962）に掲載されたエル．エイチ．シユテ
ルンバツハ（L.H.Sternbach）及びアール．フラ
イヤー（R.Fryer）の方法、または本件出願人の
フランス国特許第78／26918号に記載された下記
反応式で示される方法に従つて製造することがで
きる。 上式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは既に定
義したものである。 〔作 用〕 本発明による一般式（）に対応する化合物は
中枢神経系薬剤、特に抗不安剤、鎮静剤、鎮痙
剤、催眠剤または筋弛緩剤として使用されるもの
である。 本願発明の一般式（）で表わされる２−（Ｏ
−クロロベンゾイル）−４−クロロ−グリシルア
ニリド誘導体は、そのグリシン部分のＮの置換基
を、その両方がヒドロキシエチル基か一方が水素
で他方がシクロプロピル基であるので、閉環反応
を起こしてベンゾジアゼピン誘導体に誘導されて
しまうことなく、高収率を得ることができ、また
医薬として使用された際に、代謝されてしまうこ
となく有効かつ安定的な作用を呈するものであ
る。 また、一般式（）において、Ｐが水素である
ものは薬効がないのに対し、メチル基のものは薬
効があり、さらに、２番目のフエニル基に付加し
た塩素原子は分子ひずみを生じさせて共役効果を
減じ、これによつて薬効を高める作用を果たす。 〔実施例〕 以下実施例に基づいて本発明をより詳細に説明
する。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−
N′−メチル−2′−オルトクロロベンゾイル−
4′−クロロ−グリシルアニリド塩酸塩 300c.c.のアセトン中にＮ−メチル−2′−オルト
クロロベンゾイル）−4′−クロロ−２−ブロモア
セトアニリド40.1g（0.1モル）を溶解した溶液に
ジエタノールアミン20c.c.（0.2モ）を加え、室温
で24時間撹拌した。 反応容液の溶媒を蒸散して乾燥し、残渣を炭酸
水素ナトリウム溶液で処理して酢酸エチルで抽出
した。有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。 濾過及び溶媒蒸発して43gのオイルが回収さ
れ、これを塩酸飽和エタノール溶液で処理した。
エチルエーテル添加及び冷却によつて生成物を沈
澱させた。これを濾過し、乾燥して32gの生成物
を回収した。収率70％で次式に対応する生成物を
得た。 実験式：C20H23Cl3N2O4 分子量：461.77 性 状：白色結晶 融 点：187〜188℃ 薄層クロマトグラフイー 担 体：シリカゲル（メルク60F254） 溶 媒：ブタノール／酢酸／水＝６／２／２ 発色法：UV及び沃素 Rf：0.35 実施例 ２ Ｎ−シクロプロピル−N′−メチル−2′−オルト
クロロベンゾイル−4′−クロロ−グリシルアニ
リド塩酸塩 Ｎ−メチル−2′−ベンゾイル−4′−2″−ジクロ
ロ−２−グロモアセトアニリド3.15g（0.0078モ
ル）を25c.c.の塩化メチレンに溶解した溶液にシク
ロプロピルアミン1.6c.c.（0.0231モル）を加えた。
室温で４時間撹拌した後に溶媒を蒸散して残渣を
炭酸水素ナトリウム溶液で処理し、次に酢酸エチ
ルで抽出し、デカントし、水で洗浄して硫酸ナト
リウムで乾燥した。 濾過及び溶媒蒸散した後、得られた残渣オイル
を塩酸飽和エタノールで処理した。収率85％で次
式に対応する生成物を回収した。 実験式：C19H19Cl3N2O2 分子量：413.73 性 状：白色結晶 融 点：201℃ 薄層クロマトグラフイー 担 体：シリカゲル（メルク60F254） 溶 媒：ブタノール／酢酸／水＝６／２／２ 発色法：UV及び沃素 Rf：0.53 溶解度：0.3％水溶液を形成する。 〔薬理学的試験〕 顕著な中枢神経系作用に特徴付けられる本発明
の化合物は遊離塩基または治療学的に許容可能な
塩の形で、経口または注射によつて投与可能であ
る。 本明の化合物を用いて行つた種々の毒物学的ま
たは薬理学的試験における幾つかの結果を以下に
示す。 (a) 毒性試験 本発明による化合物について毒性試験を行つ
た。50％致死量（LD50）で決定される急性毒
性を後記表中に示す。上記毒性試験はマウスを
検体として経口投与によつて行われた（検体数
10）。結果は1944年発行のプロシーデイング・
ソサイアテイ・オブ・エクスペリメンタル・ア
ンド・バイオロジカル・メデイシン（Proc.
Soc.exper.Biol.Med.）第57号、第261頁に記載
されたミラー及びテインターの法で計算した。 (b) 回転棒試験（Rota−Rod Test）活性 試験は雄のスイスマウスを検体として行われ
た。検体マウスを5r.p.m.で回転する直径３cm
の木製棒上に載置する。これらの検体マウスと
しては連続的な試験で少なくとも３分間は棒状
に残り得るものを選び、これをそれぞれの投与
に従つて10匹ずつのグループに分けた。 ２分未満でマウスが棒から落下した場合には
その試験化合物は有効と見做す。 試験結果は1957年発行のジヤーナル・オブ・
アメリカン・フアーマシユーテイカル・アソシ
エイト（J.Am.pham.Asso.）、第46号、第208
頁に掲載されたエヌ．ダブリユー．ダンハム及
びテイー．エス．ミバ（N.W.Dunham and
T.S.Miva）の方法に従つてED50で示す。 (c) 抗ペンテトラゾール活性 雄スイスマウスの10匹ずつのグループで試験
を行つた。ペンテトラゾール125mg／Kgの皮下
注射後15分間以内にマウスは強度の痙攣を起こ
して死亡する。試験の為に、ペンテトラゾール
注射の60分前に本発明の化合物を経口投与し
た。検体動物はペンテトラゾール投与後２時間
観察された。試験結果は1953年発行のジヤーナ
ル・オブ・フアーマコロジー（J.Pharmac.
ol）、第108号に掲載されたグツドマン他
（Goodmann et al）の方法に従つて50％有効
投与量（ED50）で示した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ Ｒがメチル基、R1及びR2の両方がヒドロキ
    シエチル基またはR1及びR2の一方が水素で他方
    がシクロプロピル基であるとして、 上記一般式（）に対応する２−（Ｏ−クロロ
    ベンゾイル）−４−クロロ−グリシルアニリド誘
    導体類及びその治療学的に許容される鉱酸または
    有機酸との塩。 ２ 前記化合物が Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−
    N′−メチル−2′−（Ｏ−クロロベンゾイル）−4′−
    クロロ−グリシルアニリド、 Ｎ−シクロプロピル−N′−メチル−2′−（Ｏ−
    クロロベンゾイル）−4′−クロロ−グリシルアニ
    リド 及びこれら化合物と例えば塩酸またはマレイン
    酸のような治療学的に許容可能な酸との塩 から選択される特許請求の範囲第１項に記載の化
    合物。 ３ Ｒがメチル基、R1及びR2の両方がヒドロキ
    シエチル基またはR1及びR2の一方が水素で他方
    がシクロプロピル基であるとして、 上記一般式（）に対応する２−（Ｏ−クロロ
    ベンゾイル）−４−クロロ−グリシルアニリド誘
    導体類及びその治療学的に許容される鉱酸または
    有機酸との塩の製造法であつて、 Ｒ，R1及びR2は上記一般式（）で定義した
    と同じものであり、Ｘはハロゲン原子を表わすと
    して、下記一般式（）に対応するハロアセトア
    ミドを下記一般式（）に対応するアミンと反応
    させることを特徴とする製造法。 ４ 目的生成化合物が Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−
    N′−メチル−2′−（Ｏ−クロロベンゾイル）−4′−
    クロロ−グリシルアニリド、 Ｎ−シクロプロピル−N′−メチル−2′−（Ｏ−
    クロロベンゾイル）−4′−クロロ−グリシルアニ
    リド 及びこれら化合物と例えば塩酸またはマレイン
    酸のような治療学的に許容可能な酸との塩 から選択される特許請求の範囲第３項に記載の製
    造法。
JP12377679A 1978-09-25 1979-09-25 22*oochlorobenzoyl**44chlorooglycylanilide derivatives*their manufacture and medicine containing them Granted JPS55129252A (en)

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