JPH0330683A - 天然バニリンの製造方法 - Google Patents
天然バニリンの製造方法Info
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- JPH0330683A JPH0330683A JP2157788A JP15778890A JPH0330683A JP H0330683 A JPH0330683 A JP H0330683A JP 2157788 A JP2157788 A JP 2157788A JP 15778890 A JP15778890 A JP 15778890A JP H0330683 A JPH0330683 A JP H0330683A
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- enterobacter
- eugenol
- klebsiella
- seleysia
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オイゲノールおよび／またはイソオイゲノー
ルの発酵酸化による天然バニリンの製造方法に関するも
のである。
ルの発酵酸化による天然バニリンの製造方法に関するも
のである。
バニリンは、食品および嗜好品産業において多量に使用
されている重要な香料である。これまでそれは主として
亜硫酸塩廃液のリグニンから製造されており、そして場
合によってはオイゲノールまたはインオイゲノールの酸
化による化学的手段によって製造されている。しかしな
がら、この方法で得られるバニリンはそれが食品法令の
意味内の天然物質ではなく従って天然香料とは呼べない
という欠点を有していた。
されている重要な香料である。これまでそれは主として
亜硫酸塩廃液のリグニンから製造されており、そして場
合によってはオイゲノールまたはインオイゲノールの酸
化による化学的手段によって製造されている。しかしな
がら、この方法で得られるバニリンはそれが食品法令の
意味内の天然物質ではなく従って天然香料とは呼べない
という欠点を有していた。
天然の香料バニリンは今まではバニラの鞘からの抽出に
よってのみ得られているが、この方法で得られる天然バ
ニリンは工業的規模での使用には費用がかかりすぎる。
よってのみ得られているが、この方法で得られる天然バ
ニリンは工業的規模での使用には費用がかかりすぎる。
アグリカルチュラル・バイオロジイ・アンド・ケミスト
リイ（Ａｇｒｉｃ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、）、４１
．９２５−９２９（１９７７）および７４．２６３９−
２６４０（１９８３）中には、オイゲノールがコリン−
バクテリウム種（Ｃｏｒｙｎｅ−ｂａｃｔｅｒｉｕｎ＋
ｓｐ、）およびシュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｓｐ、）属のバクテリアによる微生物的分解に
より７エルラ酸、コニ７エリルアルコール、コニ７エリ
ルアルデヒドおよびバニリン酸の他にバニリンを与える
ことが開示されている。しかしながら、この分解はオイ
ゲノールからのバニリンの製造用には使用できず、その
理由は該微生物類がそのまま入手できず。しかもバニリ
ンは物質の混合物状で製造され、そこからそれを純粋形
で単離するには相当労力がいるからである。
リイ（Ａｇｒｉｃ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、）、４１
．９２５−９２９（１９７７）および７４．２６３９−
２６４０（１９８３）中には、オイゲノールがコリン−
バクテリウム種（Ｃｏｒｙｎｅ−ｂａｃｔｅｒｉｕｎ＋
ｓｐ、）およびシュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｓｐ、）属のバクテリアによる微生物的分解に
より７エルラ酸、コニ７エリルアルコール、コニ７エリ
ルアルデヒドおよびバニリン酸の他にバニリンを与える
ことが開示されている。しかしながら、この分解はオイ
ゲノールからのバニリンの製造用には使用できず、その
理由は該微生物類がそのまま入手できず。しかもバニリ
ンは物質の混合物状で製造され、そこからそれを純粋形
で単離するには相当労力がいるからである。
イソオイゲノールに関しては、これまでにインオイゲノ
ールをバニリンに酸化させられるものは菌・カビ類（ｆ
ｕｎｇｉ）だけであることが見いだされている。この微
生物的転化においても、バニリンは他の化合物との混合
物状で製造され、その理由は酸化がバニリン酸にまで進
行してしまいしかも望ましくないインオイゲノールの三
量化が起きるためである（バイオフレーバー（Ｂｉｏｆ
ｆａｖｏｒ）、８７、Ｐ、シュライニル（Ｓｃｈｒｅ
ｉａｒ）、３９９−４１３（１９８８）、バイオ・エン
ジニアリング（Ｂ ｉ。
ールをバニリンに酸化させられるものは菌・カビ類（ｆ
ｕｎｇｉ）だけであることが見いだされている。この微
生物的転化においても、バニリンは他の化合物との混合
物状で製造され、その理由は酸化がバニリン酸にまで進
行してしまいしかも望ましくないインオイゲノールの三
量化が起きるためである（バイオフレーバー（Ｂｉｏｆ
ｆａｖｏｒ）、８７、Ｐ、シュライニル（Ｓｃｈｒｅ
ｉａｒ）、３９９−４１３（１９８８）、バイオ・エン
ジニアリング（Ｂ ｉ。
Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、４（３）、１１６−１１７
（１９８８）参照）。別の欠点は、例えば比較的遅い成
長、媒体中の不均質性などの如き菌糸体−生成用の菌・
カビ類の発酵に伴うことが知れられているものである。
（１９８８）参照）。別の欠点は、例えば比較的遅い成
長、媒体中の不均質性などの如き菌糸体−生成用の菌・
カビ類の発酵に伴うことが知れられているものである。
天然バニリン用に実用的に使用できる新規な製造方法に
関する研究において、それが特定の容易に得られる微生
物を用いるとオイゲノールおよび／またはイソオイゲノ
ールの微生物的酸化により経済的な方法で良好な収率で
得られるということを今見いだした。
関する研究において、それが特定の容易に得られる微生
物を用いるとオイゲノールおよび／またはイソオイゲノ
ールの微生物的酸化により経済的な方法で良好な収率で
得られるということを今見いだした。
驚くべきことに、これらの特定微生物はオイゲノールだ
けでなくインオイゲノールもバニリンに転化させること
を見いだした。
けでなくインオイゲノールもバニリンに転化させること
を見いだした。
従って、本発明はセレインア、タレブシエラまたはエン
テロバクタ−属の、特にセレイシア・フィカリア、セレ
イ・ンア・７オンチコラ、セレイシア・リクエ７アシエ
ンス、セレイシア・マクセラセンス、セレイシア・マリ
ノルブラ、セレイシア・オドリフエラ、セレイシア・リ
ムチカ、セレイシア・ルビダエア、エンテロバクタ−・
アエロゲネス、エンテロバクタ−・アグロメランス、エ
ンテロバクタ−・クロアカニ、タレブシエラ・アエロゲ
ネス、タレブシエラ・ニューモニエおよびタレブシエラ
・エデワルドシイ菌株の、微生物を使用してオイゲノー
ルおよび／またはイソオイゲノールを酸化してバニリン
にすることを特徴とする、天然バニリンの製造方法に関
するものである。
テロバクタ−属の、特にセレイシア・フィカリア、セレ
イ・ンア・７オンチコラ、セレイシア・リクエ７アシエ
ンス、セレイシア・マクセラセンス、セレイシア・マリ
ノルブラ、セレイシア・オドリフエラ、セレイシア・リ
ムチカ、セレイシア・ルビダエア、エンテロバクタ−・
アエロゲネス、エンテロバクタ−・アグロメランス、エ
ンテロバクタ−・クロアカニ、タレブシエラ・アエロゲ
ネス、タレブシエラ・ニューモニエおよびタレブシエラ
・エデワルドシイ菌株の、微生物を使用してオイゲノー
ルおよび／またはイソオイゲノールを酸化してバニリン
にすることを特徴とする、天然バニリンの製造方法に関
するものである。
本発明に従い使用される上記の属の微生物類の代表例は
、ブルンスヴイックのトイチエ・サムルンク・フユル・
ミクロオルガニスメン（ＤｅｕｔｓｃｈｅＳａｍｍｌｕ
ｎｇ ｆｔ１ｒ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ）に
番号ＤＳＭ４９．１６０８．１６３６．３２６４．３０
０５３．３００５４．３００６３．３０１２１．３０１
２２．３０！２４．３０１２５．２０１２６および３０
１２７として保管されている菌株、または英国、ロンド
ンのＮＣＴＣにＮＣＴＣＩＯ９１２、＋１ ２１４およ
び１２ １４７として保管されている菌株、並びにそれ
らの変異体である。これらの菌株の変異体は、自然発生
または誘発性の突然変異により得られる。変異生成は例
えば紫外線照射によりまたは変異誘発物質により起こす
ことができる。そのような変異体の製造および選択は一
般的に公知の方法である。
、ブルンスヴイックのトイチエ・サムルンク・フユル・
ミクロオルガニスメン（ＤｅｕｔｓｃｈｅＳａｍｍｌｕ
ｎｇ ｆｔ１ｒ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ）に
番号ＤＳＭ４９．１６０８．１６３６．３２６４．３０
０５３．３００５４．３００６３．３０１２１．３０１
２２．３０！２４．３０１２５．２０１２６および３０
１２７として保管されている菌株、または英国、ロンド
ンのＮＣＴＣにＮＣＴＣＩＯ９１２、＋１ ２１４およ
び１２ １４７として保管されている菌株、並びにそれ
らの変異体である。これらの菌株の変異体は、自然発生
または誘発性の突然変異により得られる。変異生成は例
えば紫外線照射によりまたは変異誘発物質により起こす
ことができる。そのような変異体の製造および選択は一
般的に公知の方法である。
本発明に従う方法は好適には下記の如くして実施される
。
。
最初に、本発明に従い使用される微生物を一般的な培養
媒体中で微生物培養用の一般的な方法で培養する。基質
を培養の開始時に、培養中に、もしくは成長の停止後に
、全て一度に加えることもでき、または長期間にわたり
分布させることもできる。これに関して述べると、オイ
ゲノールまたはイソオイゲノールの量は化合物の濃度が
０．２〜１００ ｇ／Ｑの培養ブロス、好適には５〜５
００ｇ／Ｑの培養ブロス、となるように有利に調節され
る。培養ブロスのバニリン含有量を高圧液体クロマトグ
ラフィーにより測定することにより、酸化工程は追跡さ
れる。最適量のバニリンが製置された時点で、後者を培
養ブロスから例えば抽出、蒸留またはクロマトグラフィ
ーの如き公知の物理的方法により単離する。この方法で
得られた粗製バニリンを水からの再結晶化によりさらに
精製することができる。
媒体中で微生物培養用の一般的な方法で培養する。基質
を培養の開始時に、培養中に、もしくは成長の停止後に
、全て一度に加えることもでき、または長期間にわたり
分布させることもできる。これに関して述べると、オイ
ゲノールまたはイソオイゲノールの量は化合物の濃度が
０．２〜１００ ｇ／Ｑの培養ブロス、好適には５〜５
００ｇ／Ｑの培養ブロス、となるように有利に調節され
る。培養ブロスのバニリン含有量を高圧液体クロマトグ
ラフィーにより測定することにより、酸化工程は追跡さ
れる。最適量のバニリンが製置された時点で、後者を培
養ブロスから例えば抽出、蒸留またはクロマトグラフィ
ーの如き公知の物理的方法により単離する。この方法で
得られた粗製バニリンを水からの再結晶化によりさらに
精製することができる。
本発明に従い使用される微生物は合成、半合成および天
然の培養媒体中で培養することができる。
然の培養媒体中で培養することができる。
これらの培養媒体は、炭素源、窒素源、並びに適宜無機
塩類、希元素およびビタミン類を含有している。
塩類、希元素およびビタミン類を含有している。
使用できる炭素源の例は、例えばＤ−グルコースの如き
糖類、例えばグリセロールもしくはマンニトールの如き
糖アルコール類、例えばクエン酸の如き有機酸類、また
は例えば麦芽抽出物の如き複合混合物である。
糖類、例えばグリセロールもしくはマンニトールの如き
糖アルコール類、例えばクエン酸の如き有機酸類、また
は例えば麦芽抽出物の如き複合混合物である。
適当な窒素源の例は、例えば硝酸塩類およびアンモニウ
ム塩類の如き無機窒素源、並びに例えば酵母抽出物、大
豆ひされり、綿実ひされり、小麦グルテンおよびトウモ
ロコシ浸漬液の如き有機窒素源である。
ム塩類の如き無機窒素源、並びに例えば酵母抽出物、大
豆ひされり、綿実ひされり、小麦グルテンおよびトウモ
ロコシ浸漬液の如き有機窒素源である。
使用できる無機塩類は、ナトリウム、カリウム。
マグネシウム、カルシウム、亜鉛および鉄の硫酸塩類、
硝酸塩類、塩化物類、炭酸塩類および燐酸塩類である。
硝酸塩類、塩化物類、炭酸塩類および燐酸塩類である。
培養温度は好適には１５〜４５°Ｃの範囲、特に好適に
は２５〜３５°Ｃの範囲、である。培養媒体のｐＨは好
適には３〜９、特に３．５〜７．５、であ−る。培養は
適当な振盪装置中でまたは撹拌装置付き発酵基中で実施
することができる。培養中に充分な通気がなされるよう
に注意を払うべきである。培養はバッチ式で、半連続的
に、および連続的に実施できる。最大量のバニリンに達
するまでの培養時間は、基質添加の開始から４８〜３０
０時間である。オイゲノールまたはインオイゲノールの
有害影響から微生物を保護するためには、基質用の吸着
剤、例えば活性炭または吸着剤樹脂、例えばアンベルラ
イトＸＡＤ−２、ルワチット０Ｃ１０６２、ルワチット
０Ｃ１０６４、アンベルライトＸＡＤ−７およびアンベ
ルライトＸＡＤ−１６、を加えることが有利である。
は２５〜３５°Ｃの範囲、である。培養媒体のｐＨは好
適には３〜９、特に３．５〜７．５、であ−る。培養は
適当な振盪装置中でまたは撹拌装置付き発酵基中で実施
することができる。培養中に充分な通気がなされるよう
に注意を払うべきである。培養はバッチ式で、半連続的
に、および連続的に実施できる。最大量のバニリンに達
するまでの培養時間は、基質添加の開始から４８〜３０
０時間である。オイゲノールまたはインオイゲノールの
有害影響から微生物を保護するためには、基質用の吸着
剤、例えば活性炭または吸着剤樹脂、例えばアンベルラ
イトＸＡＤ−２、ルワチット０Ｃ１０６２、ルワチット
０Ｃ１０６４、アンベルライトＸＡＤ−７およびアンベ
ルライトＸＡＤ−１６、を加えることが有利である。
実施例１
１０個の５００＋ｍＱ円錐フラスコのそれぞれに、１０
００ｍ１２の水中にｌＯｇのグリセロール、３゜１２５
ｇのＮ ａ ｚ ＨＰ ０４％ ２．５ ｇのＫＨ，Ｐ
Ｏい２．５ｇの（ＮＨ＝）ｚｓｏい ０．０２５ｇのＦ
ｅ５０．Ｘ７１ｔ２０を含んでいる溶液１００ｍ（２を
充填し、そして次に１２１ ’Ｏで２０分間殺菌した。
００ｍ１２の水中にｌＯｇのグリセロール、３゜１２５
ｇのＮ ａ ｚ ＨＰ ０４％ ２．５ ｇのＫＨ，Ｐ
Ｏい２．５ｇの（ＮＨ＝）ｚｓｏい ０．０２５ｇのＦ
ｅ５０．Ｘ７１ｔ２０を含んでいる溶液１００ｍ（２を
充填し、そして次に１２１ ’Ｏで２０分間殺菌した。
その後、０．２＋１１２の１モルＭｇ５Ｏ，溶液および
０゜３ｔ＋２の０．１モルＣａ（、Ｑ２溶液をそれぞれ
の円錐フラスコに加え、それを冷却後にセラシア・マル
セッセンスＤＳＭ３０１２６微生物を接種した。
０゜３ｔ＋２の０．１モルＣａ（、Ｑ２溶液をそれぞれ
の円錐フラスコに加え、それを冷却後にセラシア・マル
セッセンスＤＳＭ３０１２６微生物を接種した。
培養物を回転振盪器上で２７℃および１５０ｒｐｍで培
養した。２日後に、２ｇのインオイゲノールを個々の培
養物のそれぞれに加え、それを２７°Ｃでさらに回転振
盪させた。１０日後に、培養物ブロス中のバニリン含有
量をＨＰＬＣにより測定した。バニリン収率は９００ｍ
ｇ／１２であり、それは使用したイソオイゲノールを基
にした理論値の約５％の収率に相当していた。
養した。２日後に、２ｇのインオイゲノールを個々の培
養物のそれぞれに加え、それを２７°Ｃでさらに回転振
盪させた。１０日後に、培養物ブロス中のバニリン含有
量をＨＰＬＣにより測定した。バニリン収率は９００ｍ
ｇ／１２であり、それは使用したイソオイゲノールを基
にした理論値の約５％の収率に相当していた。
セレインア・フィカリア、セレイシア・７オンチコラ、
セレイシア・リクエ７アシエンス、セレインア・マリノ
ルブラ、セレイシア・オドリフエラ、セレイシア・リム
チカ、セレイシア・ルビダエア、エンテロバクター−ア
エロゲネス、エンテロバクタ−・アグロメランス、エン
テロバクタ−・クロアカニ、クレブシェラ・アエロゲネ
ス、クレブシェラ・ニューモニエおよびクレブシェラ・
エデワルドンイ微生物類の使用時にも、匹敵する収率が
得られた。
セレイシア・リクエ７アシエンス、セレインア・マリノ
ルブラ、セレイシア・オドリフエラ、セレイシア・リム
チカ、セレイシア・ルビダエア、エンテロバクター−ア
エロゲネス、エンテロバクタ−・アグロメランス、エン
テロバクタ−・クロアカニ、クレブシェラ・アエロゲネ
ス、クレブシェラ・ニューモニエおよびクレブシェラ・
エデワルドンイ微生物類の使用時にも、匹敵する収率が
得られた。
実施例２
１０個の５ＱＱｍ１２円錐フラスコのそれぞれに、ｌＱ
の水中に３ｇの肉抽出物、５ｇの肉ペプトン、Ｉｇの酵
母抽出物および１ｇのイノシトールを含んでいる溶液（
溶液のｐＨニア）ｌｏｏｍＱを充填し、そして次に１２
１ ’Ｃ！で２０分間殺菌した。冷却後に、フラスコに
セラシア・マルセッセンスＤＳＭ３０１２６微生物を接
種し、そして回転振盪器上で２７℃および１５０ｒｐｍ
で培養した。２４時間後に、２ｇのイソオイゲノールを
培養物のそれぞれに加え、それを２７°Ｃでさらに回転
振盪させた。１３日後に、ＨＰＬＣにより測定された培
養物ブロス中のバニリン含有量は１８ｍｇ／Ｑであっｊ
二。
の水中に３ｇの肉抽出物、５ｇの肉ペプトン、Ｉｇの酵
母抽出物および１ｇのイノシトールを含んでいる溶液（
溶液のｐＨニア）ｌｏｏｍＱを充填し、そして次に１２
１ ’Ｃ！で２０分間殺菌した。冷却後に、フラスコに
セラシア・マルセッセンスＤＳＭ３０１２６微生物を接
種し、そして回転振盪器上で２７℃および１５０ｒｐｍ
で培養した。２４時間後に、２ｇのイソオイゲノールを
培養物のそれぞれに加え、それを２７°Ｃでさらに回転
振盪させた。１３日後に、ＨＰＬＣにより測定された培
養物ブロス中のバニリン含有量は１８ｍｇ／Ｑであっｊ
二。
他の属の微生物類であるセレイシア・フィカリア、セレ
イシア・フォンチコラ、セレイシア・リクエ７アシエン
ス、セレイシア・マリノルブラ、セレイシア・オドリフ
エラ、セレイシア・リムチカ、セレイシア・ルビダエア
、エンテロバクタ−・アエロゲネス、エンテロバクタ−
・アグロメランス、エンテロバクタ−・クロアカニ、ク
レブシェラ・アエロゲネス、クレブシェラ・ニューモニ
エおよびクレブシェラ・エデワルドシイを用いても、は
ぼ同じ収率が得られた。
イシア・フォンチコラ、セレイシア・リクエ７アシエン
ス、セレイシア・マリノルブラ、セレイシア・オドリフ
エラ、セレイシア・リムチカ、セレイシア・ルビダエア
、エンテロバクタ−・アエロゲネス、エンテロバクタ−
・アグロメランス、エンテロバクタ−・クロアカニ、ク
レブシェラ・アエロゲネス、クレブシェラ・ニューモニ
エおよびクレブシェラ・エデワルドシイを用いても、は
ぼ同じ収率が得られた。
実施例３
！Ｏｆｆの実施例１に記されている培養媒体を発酵基中
で殺菌し、そして次に０．５Ｑの実施例１に記されてい
る２４時間経過したセラシア・マルセンセンスＤＳＭ３
０１２６を接種した。２０時間後に、２０ｇのオイゲノ
ールを加え、そして培養を続けた。２１２時間後に、発
酵を停止させた。
で殺菌し、そして次に０．５Ｑの実施例１に記されてい
る２４時間経過したセラシア・マルセンセンスＤＳＭ３
０１２６を接種した。２０時間後に、２０ｇのオイゲノ
ールを加え、そして培養を続けた。２１２時間後に、発
酵を停止させた。
ＨＬＰＣに従う培養物ブロス中のバニリン含有量は３．
８ｇ／Ｑであり、それは使用したイソオイゲノールを基
にした理論値の２０．５％の収率に相当していた。
８ｇ／Ｑであり、それは使用したイソオイゲノールを基
にした理論値の２０．５％の収率に相当していた。
実施例４
実施例１に記されている如くして製造されたセラシア・
マルセッセンスＤＳＭ３０１２６の培養溶液に、実施例
１に記されているのと同様にして、２重量％のイソオイ
ゲノールおよび１０重量％のルワチット０Ｃ１０６２を
加え、そしてそれに実施例１に記されているのと同様に
して接種した。
マルセッセンスＤＳＭ３０１２６の培養溶液に、実施例
１に記されているのと同様にして、２重量％のイソオイ
ゲノールおよび１０重量％のルワチット０Ｃ１０６２を
加え、そしてそれに実施例１に記されているのと同様に
して接種した。
１２日後に、培養物ブロス中のバニリン含有量はＨＬＰ
Ｃに従うと２．５ｇ／αであった。
Ｃに従うと２．５ｇ／αであった。
未反応のオイゲノールまたはイソオイゲノールを除去す
るために、実施例１−４で得られた発酵ブロスを大気圧
下で水蒸気を用いて部分的に蒸留した。冷却後に、バニ
リンがもはや水相中で検出できなくなるまで発酵ブロス
を水と非混和性の溶媒、例えばジイソプロピルエーテル
または酢酸エチル、を用いて抽出した。−緒にした抽出
物を乾燥した後に、溶媒を除去した。残渣をクーゲルロ
ール蒸留すると、純度が〉９５％の粗製バニリンが得ら
れた。この方法で得られた粗製バニリンを水からの再結
晶化によりさらに精製することもできた。
るために、実施例１−４で得られた発酵ブロスを大気圧
下で水蒸気を用いて部分的に蒸留した。冷却後に、バニ
リンがもはや水相中で検出できなくなるまで発酵ブロス
を水と非混和性の溶媒、例えばジイソプロピルエーテル
または酢酸エチル、を用いて抽出した。−緒にした抽出
物を乾燥した後に、溶媒を除去した。残渣をクーゲルロ
ール蒸留すると、純度が〉９５％の粗製バニリンが得ら
れた。この方法で得られた粗製バニリンを水からの再結
晶化によりさらに精製することもできた。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、セレイシア、クレブシェラまたはエンテロバクタ−
属（ｇｅｎｅｒａ ５ｅｒｒａｔｉａ、 Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ ｏｒ Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）の微生物
を使用してオイゲノールおよび／またはインオイゲノー
ルを微生物的に酸化してバニリンにすることを特徴とす
る、天然バニリンの製造方法。
属（ｇｅｎｅｒａ ５ｅｒｒａｔｉａ、 Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ ｏｒ Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）の微生物
を使用してオイゲノールおよび／またはインオイゲノー
ルを微生物的に酸化してバニリンにすることを特徴とす
る、天然バニリンの製造方法。
２、セレイシア・ブイ力リア（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｆｉ
ｃａｒｉａ）、セレイシア・フオンチコラ（Ｓｅｒｒａ
ｔｉａ ｆｏｎｔｉｃｏｌａ） 、セレイシア・リフエ
フ了シエンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ １ｉｑｕｅｆａｃｉ
ｅｎｓ） 、セレイシア番マクセッセンス（Ｓｅｒｒａ
ｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） 、セレイシア眸マリ
ノルブラ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｉｎｏｒｕｂｒａ
） 、セレイシア０オトリ７エラ（Ｓｅｒｒａｔｉａ
ｏｄｏｒｉｆｅｒａ） 、セレイシア・リムチカ（Ｓｅ
ｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ） 、セレイシア
・ルビダエア（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｒｕｂｉｄａｅａ）
、エンテロバクタ−・アエロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａ
ｃｔｅｒａｅｒｏｇｅｎｅｓ） 、エンテロバクタ−・
アグロメランス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｇｇｌ
ｏｍｅｒａｎｓ） 、エンテロバクタ−・クロアカニ（
Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ） 、クレ
ブシェラ・アエロゲネス（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ａｅ
ｒｏｇｅｎｓ）、クレブシェラ・ニューモニエ（Ｋｌｅ
ｂｓｉｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎ １ａｅ）およびクレブ
シェラ・エデワルドシイ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｄ
ｗａｒｄｓｉｉ）菌株をセレインア、クレブシェラまた
はエンテロバクタ−属の微生物として使用することを特
徴とする、上記１の方法。
ｃａｒｉａ）、セレイシア・フオンチコラ（Ｓｅｒｒａ
ｔｉａ ｆｏｎｔｉｃｏｌａ） 、セレイシア・リフエ
フ了シエンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ １ｉｑｕｅｆａｃｉ
ｅｎｓ） 、セレイシア番マクセッセンス（Ｓｅｒｒａ
ｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） 、セレイシア眸マリ
ノルブラ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｉｎｏｒｕｂｒａ
） 、セレイシア０オトリ７エラ（Ｓｅｒｒａｔｉａ
ｏｄｏｒｉｆｅｒａ） 、セレイシア・リムチカ（Ｓｅ
ｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ） 、セレイシア
・ルビダエア（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｒｕｂｉｄａｅａ）
、エンテロバクタ−・アエロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａ
ｃｔｅｒａｅｒｏｇｅｎｅｓ） 、エンテロバクタ−・
アグロメランス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｇｇｌ
ｏｍｅｒａｎｓ） 、エンテロバクタ−・クロアカニ（
Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ） 、クレ
ブシェラ・アエロゲネス（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ａｅ
ｒｏｇｅｎｓ）、クレブシェラ・ニューモニエ（Ｋｌｅ
ｂｓｉｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎ １ａｅ）およびクレブ
シェラ・エデワルドシイ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｄ
ｗａｒｄｓｉｉ）菌株をセレインア、クレブシェラまた
はエンテロバクタ−属の微生物として使用することを特
徴とする、上記１の方法。
３、微生物的酸化を一般的な培養媒体中で実施すること
を特徴とする、上記ｌの方法。
を特徴とする、上記ｌの方法。
４、例えば活性炭または吸着剤樹脂の如き吸着剤を培養
媒体に加えることを特徴とする、上記１．２または３の
方法。
媒体に加えることを特徴とする、上記１．２または３の
方法。
５、培養を１０−４５°Ｃの温度で実施することを特徴
とする、上記１，２．３または４のいずれかの方法。
とする、上記１，２．３または４のいずれかの方法。
Claims (1)
- １、セレイシア、クレブシエラまたはエンテロバクター
属の微生物を使用してオイゲノールおよび／またはイソ
オイゲノールを微生物的に酸化してバニリンにすること
を特徴とする、天然バニリンの製造方法。
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