JPH03219886A - デルタ―ラクトンの製造方法 - Google Patents
デルタ―ラクトンの製造方法Info
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- JPH03219886A JPH03219886A JP2190347A JP19034790A JPH03219886A JP H03219886 A JPH03219886 A JP H03219886A JP 2190347 A JP2190347 A JP 2190347A JP 19034790 A JP19034790 A JP 19034790A JP H03219886 A JPH03219886 A JP H03219886A
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- JP
- Japan
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- delta
- hydroxy fatty
- candida
- lactone
- lactones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボキシル基とヒドロキシル基を有する炭
素原子との間に≧５の奇数個の炭素原子を有するヒドロ
キシ脂肪酸から微生物発酵を経由してデルタ−ヒドロキ
シアルカン酸を製造する方法に関し、及びこれらのデル
タ−ヒドロキシアルカン酸のデルタ−ラクトンへのその
後の変換に関する。
素原子との間に≧５の奇数個の炭素原子を有するヒドロ
キシ脂肪酸から微生物発酵を経由してデルタ−ヒドロキ
シアルカン酸を製造する方法に関し、及びこれらのデル
タ−ヒドロキシアルカン酸のデルタ−ラクトンへのその
後の変換に関する。
幾つかのデルタ−ラクトンが、風味剤及び芳香剤工業に
おいて風味剤及び芳香剤の感応特性を改良するために広
く使用されている。それらを風味剤中において適用する
ためには、これらのラクトンを天然の原材料から、これ
もまた自然であると考えられている方法によって製造す
ることが有利であると考えられている。微生物発酵はそ
のような方法である。
おいて風味剤及び芳香剤の感応特性を改良するために広
く使用されている。それらを風味剤中において適用する
ためには、これらのラクトンを天然の原材料から、これ
もまた自然であると考えられている方法によって製造す
ることが有利であると考えられている。微生物発酵はそ
のような方法である。
ネイチャー （Ｎａｔｕｒｅ）第１９４巻、Ｎ（１，４
８３２，９９５〜９９６頁（１９６２年６月９日）には
、出発材料として使用したγ−ケトン酸とδ−ケトン酸
の微生物的還元を含むγ−ラクトンとδ−ラクトンの合
成が記載されている。微生物としては、カンジダｕｔｅ
ａ）のような数種のバクテリアからの多くの酵母が利用
できる。γ−ケトン酸とδ−ケトン酸の微生物的還元後
に得られたヒドロキシ酸はブイヨン（ｂｒｏｌｈ）から
抽出され、バキュオ（Ｖａｃｕｏ）中で１時間１３０〜
１４０℃でラクトン化された。しかしながら、上記のラ
クトン製造方法は、かなり特定の出発物質、即ちδ−ケ
トカプリン酸のようなγ−及びδ−ケトン酸、を使用し
なければならないという制約があった。
８３２，９９５〜９９６頁（１９６２年６月９日）には
、出発材料として使用したγ−ケトン酸とδ−ケトン酸
の微生物的還元を含むγ−ラクトンとδ−ラクトンの合
成が記載されている。微生物としては、カンジダｕｔｅ
ａ）のような数種のバクテリアからの多くの酵母が利用
できる。γ−ケトン酸とδ−ケトン酸の微生物的還元後
に得られたヒドロキシ酸はブイヨン（ｂｒｏｌｈ）から
抽出され、バキュオ（Ｖａｃｕｏ）中で１時間１３０〜
１４０℃でラクトン化された。しかしながら、上記のラ
クトン製造方法は、かなり特定の出発物質、即ちδ−ケ
トカプリン酸のようなγ−及びδ−ケトン酸、を使用し
なければならないという制約があった。
また、アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・
ケミストリー（Ａｇｅ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、
） ３９（１） ２８１〜２８２頁 （１９７５
） には、スボロボロミ３２４６の培養スープ中にδ−
ラクトンが存在することが報告されている。しかしなが
ら、このδ−ラクトンはブイヨン中に少数成分として存
在していたにすきす、即ち、微量（培養ブイヨン４０リ
ツトル当たり２乃至３ ｍｇのδ−ラクトン）であった
。
ケミストリー（Ａｇｅ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、
） ３９（１） ２８１〜２８２頁 （１９７５
） には、スボロボロミ３２４６の培養スープ中にδ−
ラクトンが存在することが報告されている。しかしなが
ら、このδ−ラクトンはブイヨン中に少数成分として存
在していたにすきす、即ち、微量（培養ブイヨン４０リ
ツトル当たり２乃至３ ｍｇのδ−ラクトン）であった
。
従って、後者の引用例に記載されている方法は、δ−ラ
クトンの工業的規模での生産には全く適していない。
クトンの工業的規模での生産には全く適していない。
デルタ−ヒドロキシアルカン酸を製造するのに適する基
質を含む培地中で培養された微生物を使用することによ
って工業的規模でデルタ−ラクトンを製造することを本
発明者らは見出だした。
質を含む培地中で培養された微生物を使用することによ
って工業的規模でデルタ−ラクトンを製造することを本
発明者らは見出だした。
ここでは、カルボキシル基とヒドロキシル基を有する炭
素原子との間に≧５の奇数個の炭素原子を有するヒドロ
キシ脂肪酸を含む培地中で、発酵ブイヨン１ ｋｇ当た
り少なくとも０．１ｇのデルタ−ヒドロキシアルカン酸
及び／又はデルタ−ラクトンを製造するのに十分な条件
と期間の下で、食品グレードの製品を製造するのに許容
可能であると一般に考えられており、デルタ−ラクトン
を全く代謝しないか又は非常にゆっくりとしか代謝しな
い微生物を好気的に（ａｅｒｏｂｉｃａｌｌｙ）培養し
、その後７より低いｐＨでデルタ−ヒドロキシアルカン
酸をデルタ−ラクトンに変換し、次いで元のヒドロキシ
脂肪酸を実質的に含まないデルタ−ラクトンを回収する
。
素原子との間に≧５の奇数個の炭素原子を有するヒドロ
キシ脂肪酸を含む培地中で、発酵ブイヨン１ ｋｇ当た
り少なくとも０．１ｇのデルタ−ヒドロキシアルカン酸
及び／又はデルタ−ラクトンを製造するのに十分な条件
と期間の下で、食品グレードの製品を製造するのに許容
可能であると一般に考えられており、デルタ−ラクトン
を全く代謝しないか又は非常にゆっくりとしか代謝しな
い微生物を好気的に（ａｅｒｏｂｉｃａｌｌｙ）培養し
、その後７より低いｐＨでデルタ−ヒドロキシアルカン
酸をデルタ−ラクトンに変換し、次いで元のヒドロキシ
脂肪酸を実質的に含まないデルタ−ラクトンを回収する
。
適用できる微生物は、出発物質として使用されるヒドロ
キシ脂肪酸をβ−酸化することかできるものである。こ
のような微生物の例としては、バクテリア、酵母、又は
繊維状菌類（ｆｉｌａｍｅｎｔｏυＳｌｕｎｇｉ）があ
る。この方法は、発酵ブイヨン１．、 ｋｇ当たり少な
くとも１ｇのデルタ−ヒドロキシ酸及び／又はデルタ−
ラクトンを製造するような条件下で行うのか好ましい。
キシ脂肪酸をβ−酸化することかできるものである。こ
のような微生物の例としては、バクテリア、酵母、又は
繊維状菌類（ｆｉｌａｍｅｎｔｏυＳｌｕｎｇｉ）があ
る。この方法は、発酵ブイヨン１．、 ｋｇ当たり少な
くとも１ｇのデルタ−ヒドロキシ酸及び／又はデルタ−
ラクトンを製造するような条件下で行うのか好ましい。
好ましい微生物は、δ−ラクトン又はδ−ヒドロキンア
ルカン酸をヒドロキシ酸出発物質よりもずっとゆっくり
と代謝するものである。
ルカン酸をヒドロキシ酸出発物質よりもずっとゆっくり
と代謝するものである。
本発明の方法において基質として使用される、カルボキ
シル基とヒドロキシル基を有する炭素原子との間に≧５
の奇数個の炭素原子を有するヒドロキシ脂肪酸は、実質
的に純粋な形態で培地に添加されてもよいが、例えば、
ヒドロキシ脂肪酸のエステルの加水分解によって得られ
る混合物のような混合物の１部として加えられてもよい
。特に適する混合物は、このようなエステルの酵素加水
分解によって得ることができる。酵素加水分解は培地へ
の添加の前又は後のいずれにおいても行うことかできる
。後者の場合、エステルと適切な酵素の混合物が培地に
添加され、本発明のプロセス中に加水分解が起こり、そ
れによって現場でヒドロキシ脂肪酸基質が調製される。
シル基とヒドロキシル基を有する炭素原子との間に≧５
の奇数個の炭素原子を有するヒドロキシ脂肪酸は、実質
的に純粋な形態で培地に添加されてもよいが、例えば、
ヒドロキシ脂肪酸のエステルの加水分解によって得られ
る混合物のような混合物の１部として加えられてもよい
。特に適する混合物は、このようなエステルの酵素加水
分解によって得ることができる。酵素加水分解は培地へ
の添加の前又は後のいずれにおいても行うことかできる
。後者の場合、エステルと適切な酵素の混合物が培地に
添加され、本発明のプロセス中に加水分解が起こり、そ
れによって現場でヒドロキシ脂肪酸基質が調製される。
好ましくは８〜２４の炭素原子を有するヒドロキシ脂肪
酸か又はそのエステルを天然起源から誘導するのが好ま
しい。天然中で見出たされる適切なエステルは、ヒドロ
キシ脂肪酸グリセリド及びイボモニア１オリサベンシス
（ｌｐｏｍｏｅａ ｏ＋１ｚａｂｅｎｓｉｓ）［メキシ
コヤラッパ（Ｍｅｘｉｃａｎ ｊａｌａｐ）］ 、イポ
モタスｆｌｐｏｍｏｅａ ｂａｆａｔａｓ） ［さつ
まいも］、及びコンボルブルス・ミクロフィルルス（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓｍｉｃ＋ｏｐｈｙｌ［ｕｓｌ の
根又は塊根から誘導されたヤラッパ樹脂中に見出たされ
るもののような炭水化物エステルである。
酸か又はそのエステルを天然起源から誘導するのが好ま
しい。天然中で見出たされる適切なエステルは、ヒドロ
キシ脂肪酸グリセリド及びイボモニア１オリサベンシス
（ｌｐｏｍｏｅａ ｏ＋１ｚａｂｅｎｓｉｓ）［メキシ
コヤラッパ（Ｍｅｘｉｃａｎ ｊａｌａｐ）］ 、イポ
モタスｆｌｐｏｍｏｅａ ｂａｆａｔａｓ） ［さつ
まいも］、及びコンボルブルス・ミクロフィルルス（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓｍｉｃ＋ｏｐｈｙｌ［ｕｓｌ の
根又は塊根から誘導されたヤラッパ樹脂中に見出たされ
るもののような炭水化物エステルである。
従って、本発明の方法に適切な出発物質は、例えば、実
質的に純粋か又は問題の炭水化物エステルの加水分解混
合物中に存在しているような１１ヒドロキシパルミチン
酸である。この場合の本発明の方法は、デルタ−ヒドロ
キシ−デカン酸と最終的にデルタ−デカラクトンの製造
をもたらす。
質的に純粋か又は問題の炭水化物エステルの加水分解混
合物中に存在しているような１１ヒドロキシパルミチン
酸である。この場合の本発明の方法は、デルタ−ヒドロ
キシ−デカン酸と最終的にデルタ−デカラクトンの製造
をもたらす。
もう１つの適切な出発物質は、加水分解されたヤラッパ
樹脂（例えは、メキシコヤラッパ）から得られる３、１
１〜ジヒドロキシ−ミリスチン酸であり、これはデルタ
−オクタラクトンをもたらす。これらのヒドロキシ脂肪
酸は、全て、カルボキシル基とヒドロキシル基を有する
炭素原子との間に９個の炭素原子を有しているという点
で共通している。
樹脂（例えは、メキシコヤラッパ）から得られる３、１
１〜ジヒドロキシ−ミリスチン酸であり、これはデルタ
−オクタラクトンをもたらす。これらのヒドロキシ脂肪
酸は、全て、カルボキシル基とヒドロキシル基を有する
炭素原子との間に９個の炭素原子を有しているという点
で共通している。
本発明の説明のために、（ａ） ＩＩ−ヒドロキシパル
ミチン酸のδ−デカラクトンへの変換、及び（ｂ） ３
．１１−ジヒドロキシ−ミリスチン酸のδ−オフタラク
トンへの変換を示す。
ミチン酸のδ−デカラクトンへの変換、及び（ｂ） ３
．１１−ジヒドロキシ−ミリスチン酸のδ−オフタラク
トンへの変換を示す。
本発明による方法において使用するのに適切なは学術菌
株保存機関又は市場のような公知の源から得られる。こ
のような株の例を以下に示す。
株保存機関又は市場のような公知の源から得られる。こ
のような株の例を以下に示す。
・キッチンカー・ラインヘーフエ（Ｋｉｌｚｉｎｇｅｒ
Ｒａｉｎｈｅｌｅ）多目的ドライイーストリキッチンガ
ー・ラインへ−フェ・ザーモス（Ｓａｍｏ＋） 晦キッチンガー・ラインへ−フェ慟スタインヘルグ（Ｓ
ｔｅｉｎｂｅｒｇ） ボール・アラウナ−（Ｐａｕｌ Ａｒａｕｎｅ＋）西ド
イツ ・フェルミパン（Ｆｅ＋ｍ１ｐａｎ）インスタントイー
スト ・フェロチン（Ｆｅ＋ｏｔｉｎ）インスタントイースト
ギストーブロケーズ（Ｇｉｓｔ−Ｂｒｏｃａｄｅｓ）オ
ランダ、デルフト ・シャンパーニュ（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ） ドライイ
ースト・ライン（Ｒｈｉｎｅ） ワインドライイースト
・ソーターネス（Ｓａｕｔｅｒｎ〔＋） ドライイー
スト・トカイヤ（ＴｏｋＢｅ＋） ドライイーストソ
ープレッセ・インポート（Ｓｏｕｐｌｅｓｓｅｍｐｏｒ
ｌ） 、オランダ ・ビエルカ（ｖｉｅｒｋａ）ワインイースト「シャブリ
」フリードリッヒ・サウアー（Ｆ＋ｉｅｄ＋１ｃｈＳａ
ｕｅｔ）、西ドイツ ・フライシュマン（ＦｌｅｉＳｃｈｍａｎｎ）活性ドラ
イイースト スタンダード・ブラング・インク （Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｂｒａｎｄｓ Ｉｎｃ、）、米国
、ニューヨーク ・ワインイーストプロエルケン（Ｂ＋ｏｅｒｋｅｎ）リ
バティー・ネーブルランド （Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｎｅｄｅ＋１ａｎｄ） 、オランダ
・ブリューワーズ（Ｂ＋ｅｗｅｚ） イーストプロラプ
ス（Ｐ Ｉ Ｏｐ ｐ ｓ ｌ、スウェーデン・ビンク
ウィク（Ｖｉｎｋｗｉｋ） ワインイーストヤン・デ
ツカ−（ｔａｎ Ｄｅｋｋｅ＋）オランダ、ホルメルビ
アー ・ヘイカーズ（Ｂａｋｕｓ）イースト プルッゲマン（ＢＩｖｇｇｔ：ｍａｎ） 、ベルギーそ
の他の適切な微生物は、スポロボロミセス・セイ（Ｃｎ
ｄｉｄａ ｋ＋ｕ＋ｅｉ） 、カンジダ・バラクルセイ
切な微生物の特定の株は、オランダの’Ｃｅｎ１＋ａａ
ＢＩＩｒＣａｕｖｏｏ＋ Ｓｃｂｉｍｍｅｌｃ＋＋ｌｌ
υ＋ｅｓ’ （ＣＢＳ）に寄託されている。そのよう
な株は、カンジダ・ボイジニイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｏ
ｉｄｉｎｉｉ） （ＣＢＳ ７４４７）、カンジダ・シ
ｃｈｉｉ） （ＣＢＳ ７４４３）、及びカンジダ
・アピコラ 本発明による発酵は、３乃至９のｐＨ，好ましくは４５
乃至７．５、さらに好ましくは５乃至７．２のｐＨで行
われる。温度は、１０乃至４０℃、好ましくはＩ５乃至
３５°Ｃに保たれなければならない。通気は、発酵ブイ
ヨン上の９０２か飽和より１０％高く保たれるよう調整
するのが好ましい。
Ｒａｉｎｈｅｌｅ）多目的ドライイーストリキッチンガ
ー・ラインへ−フェ・ザーモス（Ｓａｍｏ＋） 晦キッチンガー・ラインへ−フェ慟スタインヘルグ（Ｓ
ｔｅｉｎｂｅｒｇ） ボール・アラウナ−（Ｐａｕｌ Ａｒａｕｎｅ＋）西ド
イツ ・フェルミパン（Ｆｅ＋ｍ１ｐａｎ）インスタントイー
スト ・フェロチン（Ｆｅ＋ｏｔｉｎ）インスタントイースト
ギストーブロケーズ（Ｇｉｓｔ−Ｂｒｏｃａｄｅｓ）オ
ランダ、デルフト ・シャンパーニュ（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ） ドライイ
ースト・ライン（Ｒｈｉｎｅ） ワインドライイースト
・ソーターネス（Ｓａｕｔｅｒｎ〔＋） ドライイー
スト・トカイヤ（ＴｏｋＢｅ＋） ドライイーストソ
ープレッセ・インポート（Ｓｏｕｐｌｅｓｓｅｍｐｏｒ
ｌ） 、オランダ ・ビエルカ（ｖｉｅｒｋａ）ワインイースト「シャブリ
」フリードリッヒ・サウアー（Ｆ＋ｉｅｄ＋１ｃｈＳａ
ｕｅｔ）、西ドイツ ・フライシュマン（ＦｌｅｉＳｃｈｍａｎｎ）活性ドラ
イイースト スタンダード・ブラング・インク （Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｂｒａｎｄｓ Ｉｎｃ、）、米国
、ニューヨーク ・ワインイーストプロエルケン（Ｂ＋ｏｅｒｋｅｎ）リ
バティー・ネーブルランド （Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｎｅｄｅ＋１ａｎｄ） 、オランダ
・ブリューワーズ（Ｂ＋ｅｗｅｚ） イーストプロラプ
ス（Ｐ Ｉ Ｏｐ ｐ ｓ ｌ、スウェーデン・ビンク
ウィク（Ｖｉｎｋｗｉｋ） ワインイーストヤン・デ
ツカ−（ｔａｎ Ｄｅｋｋｅ＋）オランダ、ホルメルビ
アー ・ヘイカーズ（Ｂａｋｕｓ）イースト プルッゲマン（ＢＩｖｇｇｔ：ｍａｎ） 、ベルギーそ
の他の適切な微生物は、スポロボロミセス・セイ（Ｃｎ
ｄｉｄａ ｋ＋ｕ＋ｅｉ） 、カンジダ・バラクルセイ
切な微生物の特定の株は、オランダの’Ｃｅｎ１＋ａａ
ＢＩＩｒＣａｕｖｏｏ＋ Ｓｃｂｉｍｍｅｌｃ＋＋ｌｌ
υ＋ｅｓ’ （ＣＢＳ）に寄託されている。そのよう
な株は、カンジダ・ボイジニイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｏ
ｉｄｉｎｉｉ） （ＣＢＳ ７４４７）、カンジダ・シ
ｃｈｉｉ） （ＣＢＳ ７４４３）、及びカンジダ
・アピコラ 本発明による発酵は、３乃至９のｐＨ，好ましくは４５
乃至７．５、さらに好ましくは５乃至７．２のｐＨで行
われる。温度は、１０乃至４０℃、好ましくはＩ５乃至
３５°Ｃに保たれなければならない。通気は、発酵ブイ
ヨン上の９０２か飽和より１０％高く保たれるよう調整
するのが好ましい。
適した培地は、通常の栄養素、即ち炭素源、窒素源、無
機塩、成長因子、及び微量元素を含む。
機塩、成長因子、及び微量元素を含む。
適した炭素源は当技術分野で一般に知られており、糖類
、糖類由来ポリオール、グリセロール、及び乳酸、クエ
ン酸、コハク酸、アスコルビン酸のような有機酸を含む
。適した窒素源には、例えは、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス、コーン・スチープ拳リカー（ｃｏｉｎ ５ｔ
ｅｅｐ １ｉｑｕｏｒ） 、及びアミノ酸がある。バラ
ンスのとれた培地は、少なくとも少量の酵母エキスを含
むのが好ましく、これによって、はとんどの場合、ビタ
ミン、無機塩、微量元素などを個別に添加する必要かな
くなる。
、糖類由来ポリオール、グリセロール、及び乳酸、クエ
ン酸、コハク酸、アスコルビン酸のような有機酸を含む
。適した窒素源には、例えは、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス、コーン・スチープ拳リカー（ｃｏｉｎ ５ｔ
ｅｅｐ １ｉｑｕｏｒ） 、及びアミノ酸がある。バラ
ンスのとれた培地は、少なくとも少量の酵母エキスを含
むのが好ましく、これによって、はとんどの場合、ビタ
ミン、無機塩、微量元素などを個別に添加する必要かな
くなる。
特にバランスのよい培地は、少なくとも０１％ｗ／ｗの
酵母エキスと０．２５％Ｗ／Ｗ以上のペプトンを含む。
酵母エキスと０．２５％Ｗ／Ｗ以上のペプトンを含む。
例えばＦｅＳＯ４として２０ｍｇ／ｋｇまでのＦｅ”を
培地に加えることが有利な場合もある。
培地に加えることが有利な場合もある。
培地には少なくとも１０００細胞／ ｋｇの接種を行う
のが好ましい。基質として使用するヒドロキシ脂肪酸は
、唯一の炭素源として、培養の開始時又は後の段階、例
えば細胞が最大量に達した時、のいずれにおいても都合
よく加えることができる。供給回分式操作により、或い
はヒドロキシ脂肪酸エステル、例えばＣ１−６アルキル
エステル、及び適する酵素、例えはリパーゼ、を培地に
加えて発酵中にヒドロキシ脂肪酸を徐々に遊離させるこ
とにより、ヒドロキシ脂肪酸を徐々に添加することもで
きる。いずれの方法においても、総量で少なくとも０１
重量％のヒドロキシ脂肪酸が培地に添加されるのが好ま
しい。
のが好ましい。基質として使用するヒドロキシ脂肪酸は
、唯一の炭素源として、培養の開始時又は後の段階、例
えば細胞が最大量に達した時、のいずれにおいても都合
よく加えることができる。供給回分式操作により、或い
はヒドロキシ脂肪酸エステル、例えばＣ１−６アルキル
エステル、及び適する酵素、例えはリパーゼ、を培地に
加えて発酵中にヒドロキシ脂肪酸を徐々に遊離させるこ
とにより、ヒドロキシ脂肪酸を徐々に添加することもで
きる。いずれの方法においても、総量で少なくとも０１
重量％のヒドロキシ脂肪酸が培地に添加されるのが好ま
しい。
発酵ブイヨン１ ｋｇ当たりデルタ−ヒドロキシアルカ
ン酸とデルタ−ラクトンとを合わせて少なくとも ０．
１ｇという水準には、通常ｚ４乃至３６時間で達し、最
大量には一般に１０日以内に到達する。多くの場合では
、ずっと短い時間内にこの最大値に達しているだろう。
ン酸とデルタ−ラクトンとを合わせて少なくとも ０．
１ｇという水準には、通常ｚ４乃至３６時間で達し、最
大量には一般に１０日以内に到達する。多くの場合では
、ずっと短い時間内にこの最大値に達しているだろう。
それ自身はラクトン生成物を代謝することのできない微
生物が使用された場合、本発明の方法においては、デル
タ−ラクトンの含有率はその最大値に達した後時間の経
過とともには減少しないので、正確な発酵時間は重要で
はない。したがって、ラクトンは発酵ブイヨン中で完全
に安定である。
生物が使用された場合、本発明の方法においては、デル
タ−ラクトンの含有率はその最大値に達した後時間の経
過とともには減少しないので、正確な発酵時間は重要で
はない。したがって、ラクトンは発酵ブイヨン中で完全
に安定である。
もし望ましければ、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・
アプライド・マイクロバイオロジー・アンド・バイオエ
ンジニアリング（Ｅｕｒ、 Ｊ、 ＡｐｐＭｉｃ、
＆ Ｂｉｏｌｅｃ、） １５ （１９８２） 、１
４７〜１５２頁、及びバイオテクノロジー・アンド・バ
イオエンジニアリング（Ｂｉｏｌｅｃｈ、 ＆ Ｂｉｏ
ｅｎｇ、Ｎ９ （１９７？） ３８７頁とその次ぎの頁
に記載されているような従来技術を使用して微生物を担
持体上に不動化することもてきる。
アプライド・マイクロバイオロジー・アンド・バイオエ
ンジニアリング（Ｅｕｒ、 Ｊ、 ＡｐｐＭｉｃ、
＆ Ｂｉｏｌｅｃ、） １５ （１９８２） 、１
４７〜１５２頁、及びバイオテクノロジー・アンド・バ
イオエンジニアリング（Ｂｉｏｌｅｃｈ、 ＆ Ｂｉｏ
ｅｎｇ、Ｎ９ （１９７？） ３８７頁とその次ぎの頁
に記載されているような従来技術を使用して微生物を担
持体上に不動化することもてきる。
基質の培地中への分散を容易にするために、適切な乳化
剤を培地の１％ｗ／ｗまての量で添加してもよい。発酵
ブイヨンの発泡は通常の消泡剤を添加することによって
防ぐことができる。
剤を培地の１％ｗ／ｗまての量で添加してもよい。発酵
ブイヨンの発泡は通常の消泡剤を添加することによって
防ぐことができる。
反応生成物は、通常デルタ−ヒドロキシ−アルカン酸と
対応するデルタ−ラフタンの混合物から成る。この混合
物は、例えばトレンズ・イン・バイオテクノロジーけｔ
ｅｎｄｓ ｉｎ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）第２巻
、Ｎｏ、 ５．１９８４．１２！ｌ 〜＋３７頁にお
いて発表された、［発酵生成物の現場回収（Ｉｎ ＋ｉ
ｌｕ「ｅｃｏｖｅｒｙ ｏｆ ｌｅ＋ｍｅｎｆａｔｉｏ
ｎ ｐｕｄｕｃｔｓ）Ｊという題名の、ロフラー・ニス
・アール（Ｒｏｌｌｌｅ＋ Ｓ、 Ｒ，）らによる調査
記事中で説明されているような通常の技術を使用して、
発酵ブイヨンから分離することができる。適する回収方
法の例は、［ドーウエックス ２０３ （Ｄｏｗｅｘ
２０３） 、Ｊ、［アンバーレックス ５５００ （Ａ
ｍｂｅ＋ｅｘ ５５Ｈ） Ｊ 、及び「バイオラド・バ
イオ−レックス５（ＢＩＯＲＡＤ １１１０−ＲＥＸ
５）Ｊのようなアニオン交換樹脂の使用と「抽出発酵（
Ｅｘｌ＋ａｃｔｉｖｅ［ｅ＋ｍｅｎｔａｌｉｏｎ） Ｊ
法、即ち、適切な吸収剤又は好ましくは非毒性の有機溶
媒を使用する抽出法である（最後に述べた引用例の １
３２頁も参照すること）。その後、得られたデルタ−ヒ
ドロキシ−アルカン酸を通常の方法により７より低いｐ
Ｈでデルタ−ラクトンに変換する。或いは、発酵ブイヨ
ン中においてｐＨを７より低く、好ましくは５より低く
下げ、必要であれば穏やかに加熱して、ラクトン化を完
了させることもてきる。その後、ラクトンは、例えば抽
出工程によって分離され、所望により、蒸留によって精
製される。
対応するデルタ−ラフタンの混合物から成る。この混合
物は、例えばトレンズ・イン・バイオテクノロジーけｔ
ｅｎｄｓ ｉｎ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）第２巻
、Ｎｏ、 ５．１９８４．１２！ｌ 〜＋３７頁にお
いて発表された、［発酵生成物の現場回収（Ｉｎ ＋ｉ
ｌｕ「ｅｃｏｖｅｒｙ ｏｆ ｌｅ＋ｍｅｎｆａｔｉｏ
ｎ ｐｕｄｕｃｔｓ）Ｊという題名の、ロフラー・ニス
・アール（Ｒｏｌｌｌｅ＋ Ｓ、 Ｒ，）らによる調査
記事中で説明されているような通常の技術を使用して、
発酵ブイヨンから分離することができる。適する回収方
法の例は、［ドーウエックス ２０３ （Ｄｏｗｅｘ
２０３） 、Ｊ、［アンバーレックス ５５００ （Ａ
ｍｂｅ＋ｅｘ ５５Ｈ） Ｊ 、及び「バイオラド・バ
イオ−レックス５（ＢＩＯＲＡＤ １１１０−ＲＥＸ
５）Ｊのようなアニオン交換樹脂の使用と「抽出発酵（
Ｅｘｌ＋ａｃｔｉｖｅ［ｅ＋ｍｅｎｔａｌｉｏｎ） Ｊ
法、即ち、適切な吸収剤又は好ましくは非毒性の有機溶
媒を使用する抽出法である（最後に述べた引用例の １
３２頁も参照すること）。その後、得られたデルタ−ヒ
ドロキシ−アルカン酸を通常の方法により７より低いｐ
Ｈでデルタ−ラクトンに変換する。或いは、発酵ブイヨ
ン中においてｐＨを７より低く、好ましくは５より低く
下げ、必要であれば穏やかに加熱して、ラクトン化を完
了させることもてきる。その後、ラクトンは、例えば抽
出工程によって分離され、所望により、蒸留によって精
製される。
本発明の方法によって得られたラクトンは、そのまま或
いは適切な溶媒に溶解するか又は粉末生成物に加工して
、風味剤又は食品、例えばマーカリン及び調理油のよう
な動物性又は植物性の脂肪から製造された製品に添加す
ることかできる。得られたδ−ラクトンは対掌性を有し
ており、このことはこのラクトンをココナツツのような
公知の天然源から得られたラクトンに似たものとしてい
る。本発明によるラクトンとともに使用できる風味剤成
分は当技術分野で公知であり、例えば、ニス・アークタ
ンダ−（Ｓ、 Ａ＋ｃｔａｎｄｅ＋）の「天然起源の
香料及び風味剤物質（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａ
ｖｏｒＭａｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ Ｎａｔｕ「ａｌ Ｏ
「１ｇ１ｎ）Ｊ （米国、ニューヨーク、エリサヘス、
１９６９）、ティー・イー・フリア（Ｔ、Ｅ、 Ｆｕ
ｒｉａ） らのｒ ＣＲＣフェナロリの風味剤成分の
ハンドブック（ＣＲＣＦｅｎａｕｌｉ’ｓ Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋＯｆ Ｆｌａｖｏ「Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ）
Ｊ 、第２版、 （クリーブランド、ＣＲＣプレス・
インコーポレーティッド、＋９７５） 、及びエイチ・
ビー・ヒース（ｆｌ、 Ｂ、 １ｌｅａｔｈ）の［
風味剤の源の本（Ｓｏｕｒｃｅ Ｂｏｏｋ ｏｌ Ｆｌ
ａｖｏｒ） Ｊ（ジ・アビ・パブリッシング・カンパニ
ー・インコーポレーティッド、コネチカット、ウェスト
ポート、１９８＋）に記載されている。
いは適切な溶媒に溶解するか又は粉末生成物に加工して
、風味剤又は食品、例えばマーカリン及び調理油のよう
な動物性又は植物性の脂肪から製造された製品に添加す
ることかできる。得られたδ−ラクトンは対掌性を有し
ており、このことはこのラクトンをココナツツのような
公知の天然源から得られたラクトンに似たものとしてい
る。本発明によるラクトンとともに使用できる風味剤成
分は当技術分野で公知であり、例えば、ニス・アークタ
ンダ−（Ｓ、 Ａ＋ｃｔａｎｄｅ＋）の「天然起源の
香料及び風味剤物質（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａ
ｖｏｒＭａｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ Ｎａｔｕ「ａｌ Ｏ
「１ｇ１ｎ）Ｊ （米国、ニューヨーク、エリサヘス、
１９６９）、ティー・イー・フリア（Ｔ、Ｅ、 Ｆｕ
ｒｉａ） らのｒ ＣＲＣフェナロリの風味剤成分の
ハンドブック（ＣＲＣＦｅｎａｕｌｉ’ｓ Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋＯｆ Ｆｌａｖｏ「Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ）
Ｊ 、第２版、 （クリーブランド、ＣＲＣプレス・
インコーポレーティッド、＋９７５） 、及びエイチ・
ビー・ヒース（ｆｌ、 Ｂ、 １ｌｅａｔｈ）の［
風味剤の源の本（Ｓｏｕｒｃｅ Ｂｏｏｋ ｏｌ Ｆｌ
ａｖｏｒ） Ｊ（ジ・アビ・パブリッシング・カンパニ
ー・インコーポレーティッド、コネチカット、ウェスト
ポート、１９８＋）に記載されている。
本発明を以下の実施例によって説明するが、本発明はそ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実施例１
２％ｗ／ｗの大豆ペプトン［メルク ７２１２ （Ｍｅ
ｒｃｋ７２］２）］、０．５％ｗ／ｗの酵母エキス［デ
イフコ（Ｄｉｌｃｏ）、０１２７−０１ ］ 、１％ｗ
／ｗの１１−ヒドロキシパルミチン酸を含む、バッフル
付きフラスコ中に入れられた、Ｉ ＯＯｍｌの殺菌され
た（１２＋’Ｃで２０分間）培地に、４・１０４個の細
胞のサツカロミセス・セレビシェ（キッチンガー・ライ
ンへ−フ工多目的ドライイースト）を接種した。基質で
ある１１−ヒドロキシパルミチン酸は、イボモニア・オ
樹脂から単離した。培地のｐＨをＮａＯＨ（ＩＭ）を用
いて６５に設定し、発酵中は一定に保った。培地を回転
振盪機（１５０＋ｐｍ）上２８°Ｃで５日間インキュベ
ートした。
ｒｃｋ７２］２）］、０．５％ｗ／ｗの酵母エキス［デ
イフコ（Ｄｉｌｃｏ）、０１２７−０１ ］ 、１％ｗ
／ｗの１１−ヒドロキシパルミチン酸を含む、バッフル
付きフラスコ中に入れられた、Ｉ ＯＯｍｌの殺菌され
た（１２＋’Ｃで２０分間）培地に、４・１０４個の細
胞のサツカロミセス・セレビシェ（キッチンガー・ライ
ンへ−フ工多目的ドライイースト）を接種した。基質で
ある１１−ヒドロキシパルミチン酸は、イボモニア・オ
樹脂から単離した。培地のｐＨをＮａＯＨ（ＩＭ）を用
いて６５に設定し、発酵中は一定に保った。培地を回転
振盪機（１５０＋ｐｍ）上２８°Ｃで５日間インキュベ
ートした。
サンプルを定期的に採取しプロセスの進行を確認した。
酢酸ブチルと酢酸（１００％）の９０ ： １０ （ｖ
／ｖ）の比の混合物で抽出し、気液クロマトグラフィー
（ＧＬｅ）を用いて各層を分離した後、デルタ−デカラ
クトンの濃度を測定した。
／ｖ）の比の混合物で抽出し、気液クロマトグラフィー
（ＧＬｅ）を用いて各層を分離した後、デルタ−デカラ
クトンの濃度を測定した。
発酵の最後では、ブイヨンはＩｇ／ｋｇのデルタ−デカ
ラクトンを含有していた。ブイヨンを１００％の酢酸で
ｐＨ３まで酸性化し、酢酸ブチルて抽出した。残油を蒸
留してデルタ−ラクトンを８５％の収率て得た。
ラクトンを含有していた。ブイヨンを１００％の酢酸で
ｐＨ３まで酸性化し、酢酸ブチルて抽出した。残油を蒸
留してデルタ−ラクトンを８５％の収率て得た。
実施例２
サツカロミセス・セレビシェの替わりに、オランダ、デ
ルフトのギストーブロケーズのフェルミパンインスタン
トイーストを使用したことを除いて、実施例１に記載し
た手順と材料を使用して発酵を行った。ブイヨンから
０．７５ｇ／ｋｇのデルタ−デカラクトンを得た。
ルフトのギストーブロケーズのフェルミパンインスタン
トイーストを使用したことを除いて、実施例１に記載し
た手順と材料を使用して発酵を行った。ブイヨンから
０．７５ｇ／ｋｇのデルタ−デカラクトンを得た。
実施例３
微生物ヤロウィア・リボリティカを使用したことを除い
て、実施例２を繰り返した。発酵中のデルタ−デカラク
トンの得られた最高濃度は、０４ｇ ／ ｋｇであった
。
て、実施例２を繰り返した。発酵中のデルタ−デカラク
トンの得られた最高濃度は、０４ｇ ／ ｋｇであった
。
実施例４
１１−ヒドロキシパルミチン酸をイボモニア・バタタス
（さつまいも）から単離して、実施例１−を繰り返した
。デルタ−デカラクトンの収率はＩｇ／ｋｇてあった。
（さつまいも）から単離して、実施例１−を繰り返した
。デルタ−デカラクトンの収率はＩｇ／ｋｇてあった。
実施例５
発酵ブイヨンの１−リットル当たり］Ｏｇのカプセル（
ｃｇｐ＋ｕｌ） ［食品グレードデキストリン、ナショ
ナル・スターチ側ａｌｉｏｎａｌ ５ｔａｒｃｈ）製］
、０．１５ｇのリノール酸、０．１５ｇのオレイン酸、
及び４ｇのレシチンを添加したことを除いて、実施例１
に記載した手順と材料を使用して発酵を行った。ブイヨ
ンから １．５ｇ／ｋｇのデルタ−デカラクトンを得た
。
ｃｇｐ＋ｕｌ） ［食品グレードデキストリン、ナショ
ナル・スターチ側ａｌｉｏｎａｌ ５ｔａｒｃｈ）製］
、０．１５ｇのリノール酸、０．１５ｇのオレイン酸、
及び４ｇのレシチンを添加したことを除いて、実施例１
に記載した手順と材料を使用して発酵を行った。ブイヨ
ンから １．５ｇ／ｋｇのデルタ−デカラクトンを得た
。
実施例６
イボモニア醪ツベロサ（ｌｐｏｍｏｅａ １ｕｂｅｒｏ
ｉａ） （ブラジルヤラッパ）から１１−ヒドロキシパ
ルミチン酸と３，１１−ヒドロキシミリスチン酸とを単
離したことを除いて、実施例１を繰り返した。ブイヨン
中にデルタ−デカラクトンとデルタ−オクタラクトンと
が得られ、実施例１に記載したようにして単離した。
ｉａ） （ブラジルヤラッパ）から１１−ヒドロキシパ
ルミチン酸と３，１１−ヒドロキシミリスチン酸とを単
離したことを除いて、実施例１を繰り返した。ブイヨン
中にデルタ−デカラクトンとデルタ−オクタラクトンと
が得られ、実施例１に記載したようにして単離した。
実施例フ
イボモニア・オリサベンジスから単離した１１、ヒドロ
キシパルミチン酸をエタノールでエチルエステル誘導体
に変換して得たＩＩ−ヒドロキシパルミチン酸のエチル
エステルを使用して、実施例１を繰り返した。使用した
微生物はそれ自身で十分なエステラーゼ活性を有してい
た。デルタ−デカラクトンの収率は発酵ブイヨン１ ｋ
ｇ当たり１ｇであった。
キシパルミチン酸をエタノールでエチルエステル誘導体
に変換して得たＩＩ−ヒドロキシパルミチン酸のエチル
エステルを使用して、実施例１を繰り返した。使用した
微生物はそれ自身で十分なエステラーゼ活性を有してい
た。デルタ−デカラクトンの収率は発酵ブイヨン１ ｋ
ｇ当たり１ｇであった。
Claims (14)
- （１）デルタ−ヒドロキシアルカン酸を製造するのに適
する基質を含む培地中で培養された微生物を使用してデ
ルタ−ラクトンを製造する方法であって、カルボキシル
基とヒドロキシル基を有する炭素原子との間に≧５の奇
数個の炭素原子を有するヒドロキシ脂肪酸を含む培地中
で、発酵ブイヨン１ｋｇ当たりデルタ−ヒドロキシアル
カン酸及び／又はデルタ−ラクトンを合わせて少なくと
も０．１ｇ製造するのに十分な条件と期間の下で、好ま
しくは食品グレードの製品を製造するのに許容可能であ
る微生物を好気的に培養し、その後デルタ−ヒドロキシ
アルカン酸をデルタ−ラクトンに変換し、次いで元のヒ
ドロキシ脂肪酸を実質的に含まないデルタ−ヒドロキシ
アルカン酸及び／又はデルタ−ラクトンを回収すること
を特徴とする方法。 - （２）デルタ−ヒドロキシ脂肪酸及びデルタ−ラクトン
を代謝しない微生物を使用することを特徴とする、請求
項第１項に記載の方法。 - （３）￥サッカロミセス・セレビシェ￥、￥スポロボロ
ミ￥￥セス・オドルス￥、￥ロードトルラ・グルチニス
￥、￥アスペルギルス・オリザエ￥、￥ゲオトリチャム
・￥￥クレブハニイ￥、￥ヤロウィア・リポリティカ￥
、￥ハ￥￥ンセヌラ・サツルヌス￥、￥カンジダ・グイ
リエル￥￥モンジイ￥、￥カンジダ・アルビカンス￥、
￥カンジダ￥￥・クルセイ￥、￥カンジダ・パラクルセ
イ￥、￥カンジ￥￥ダ・プセドトロピカリス￥、￥カン
ジダ・ステラト￥￥イデア￥、￥カンジダ・トロピカリ
ス￥、￥カンジダ・￥￥ルゴサ￥、及び￥ピー・カニス
（Ｐ．ｃａｎｉｓ）￥、￥ピ・パ￥￥チデルマチス（Ｐ
．ｐａｃｈｙｄｅｒｍａｔｉｓ）￥、￥ピー・オル￥￥
ビキュラレ（Ｐ．ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）￥、及び￥ピ
ー・オバレ￥￥（Ｐ．ｏｖａｔｅ）￥のような￥ピチロ
スポルム￥族のメンバー、並びに￥カンジダ・ボイジニ
イ￥（ＣＢＳ７４４７）、￥カンジダ・シルビコラ￥（
ＣＢＳ７４４８）、￥ゴサッカロ￥￥ミセス・フェルメ
ンタニ￥（ＣＢＳ７４４５及び７４４６）、￥トルラス
ポラ・デルブルチイ￥（ＣＢＳ７４４３）、及び￥カン
ジダ・アピコラ￥（ＣＢＳ７４４４）、から選択された
種の微生物を使用することを特徴とする、請求項第１項
又は第２項に記載の方法。 - （４）ヒドロキシ脂肪酸エステル及び適する加水分解酵
素を培地に添加することによって培地中でヒドロキシ脂
肪酸を現場生成させる、請求項第１項乃至第３項いずれ
か１請求項に記載の方法。 - （５）ヒドロキシ脂肪酸エステルがグリセロールエステ
ルである、請求項第４項に記載の方法。 - （６）ヒドロキシ脂肪酸エステルが炭水化物エステルで
ある、請求項第４項に記載の方法。 - （７）ヒドロキシ脂肪酸が、カルボキシル基とヒドロキ
シル基を有する炭素原子との間に９個の炭素原子を有す
る、請求項第１項乃至第６項いずれか１請求項に記載の
方法。 - （８）ヒドロキシ脂肪酸が、１１−ヒドロキシパルミチ
ン酸である、請求項第７項に記載の方法。 - （９）ヒドロキシ脂肪酸が、３，１１−ジヒドロキシ−
ミリスチン酸である、請求項第７項に記載の方法。 - （１０）ヒドロキシ脂肪酸が、ヤラッパ樹脂の加水分解
によって得られたものである、請求項第１項乃至第６項
いずれか１請求項に記載の方法。 - （１１）デルタ−ヒドロキシ−アルカン酸を培地中でラ
クトン化し、デルタ−ラクトンを回収する、請求項第１
項乃至第１０項いずれか１請求項に記載の方法。 - （１２）請求項第１項乃至第１１項いずれか１請求項に
記載の方法によって得られたデルタ−ラクトン。 - （１３）請求項第１項乃至第１１項いずれか１請求項に
記載の方法によって得られた１種以上のデルタ−ラクト
ンとその他の通常の風味剤成分とを含有する風味剤。 - （１４）請求項第１項乃至第１１項いずれか１請求項に
記載の方法によって得られた１種以上のデルタ−ラクト
ン又は請求項第１３項で定義した風味剤を含有する食品
。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89201921 | 1989-07-20 | ||
| EP89201921.7 | 1989-07-20 | ||
| EP19900201882 EP0409321B1 (en) | 1989-07-20 | 1990-07-10 | Process for producing delta-lactones |
| EP90201882.9 | 1990-07-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03219886A true JPH03219886A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=26121215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2190347A Pending JPH03219886A (ja) | 1989-07-20 | 1990-07-18 | デルタ―ラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03219886A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017512485A (ja) * | 2014-04-10 | 2017-05-25 | アールイージー ライフ サイエンシズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 有機化合物の半合成経路 |
| US10900057B2 (en) | 2013-12-05 | 2021-01-26 | Genomatica, Inc. | Recombinant microorganisms for the production of fatty amines |
-
1990
- 1990-07-18 JP JP2190347A patent/JPH03219886A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10900057B2 (en) | 2013-12-05 | 2021-01-26 | Genomatica, Inc. | Recombinant microorganisms for the production of fatty amines |
| US11814660B2 (en) | 2013-12-05 | 2023-11-14 | Genomatica, Inc. | Recombinant microorganisms for the production of fatty amines |
| JP2017512485A (ja) * | 2014-04-10 | 2017-05-25 | アールイージー ライフ サイエンシズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 有機化合物の半合成経路 |
| JP2020110174A (ja) * | 2014-04-10 | 2020-07-27 | アールイージー ライフ サイエンシズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 有機化合物の半合成経路 |
| US11008597B2 (en) | 2014-04-10 | 2021-05-18 | Genomatica, Inc. | Chemo-enzymatic process |
| JP2021180678A (ja) * | 2014-04-10 | 2021-11-25 | ジェノマティカ， インコーポレイテッド | 有機化合物の半合成経路 |
| US12188068B2 (en) | 2014-04-10 | 2025-01-07 | Genomatica, Inc. | Semisynthetic routes to organic compounds |
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