JPH0331194B2 - - Google Patents
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- JPH0331194B2 JPH0331194B2 JP11365683A JP11365683A JPH0331194B2 JP H0331194 B2 JPH0331194 B2 JP H0331194B2 JP 11365683 A JP11365683 A JP 11365683A JP 11365683 A JP11365683 A JP 11365683A JP H0331194 B2 JPH0331194 B2 JP H0331194B2
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- Japan
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
本発明は新規な14員環マクロライド抗生物質で
あるＰ−59B1物質とその製造法に関するもので
ある。 さらに詳しく述べると、本発明はミクロモノス
ポラ属に属するＰ−59B1物質生産菌を培地に培
養して得られた培養物から採取した新抗生物質Ｐ
−59B1物質とその製造法に関するものである。 本発明者等は、ミクロモノスポラ属に属するあ
る菌株の培養物中に、小麦黒銹病に対して防除活
性を示す物質が生産されていることを見出した。
その有効物質を培養物質から純粋に単離し、その
性状を調べた結果、既知の物質とは異なる新規な
構造を有する物質であることを確め、この有効物
質をＰ−59B1物質と命名して本発明を完成した。 本発明による新抗生物質Ｐ−59B1物質は、特
に小麦黒銹病菌の胞子の発芽管の伸張を阻止する
作用を有し小麦黒銹病に対しすぐれた防除効果を
有している。 本発明のＰ−59B1物質の理化学的性状は次の
通りである。 １ 外 観：黄色油状の中性物質 ２ 分子式：C21H32O6（高分解能質量分析で実測
値380.2196、計算値380.2200） ３ 紫外部吸収スペクトル：メタノール中で
215nm（ε6800），240nm（ε1400）に極大吸
収を示す。 ４ 紫外部吸収スペクトル：添付図面に示す。 ５ 薄層クロマトグラフイーのRf値：展開溶媒
ヘキサン−酢酸エチル（１：１）0.66 ６ 溶解性：低級アルコール、酢酸エチル、アセ
トン、クロロホルム、ベンゼンに可溶、水
に難溶である。 ７ 呈色反応： 硫酸反応、ヨウ素反応：陽性 ニンヒドリン反応、レミユー反応：陰性 ８ 安定性：酸性、アルカリ性で不安定である。 上記の物理化学的性質及び水素核磁気共鳴スペ
クトル、等よりＰ−59B1物質の化学構造は次の
通りと決定された。 本発明のＰ−59B1物質の抗菌活性を調べると、
小麦黒銹病菌夏胞子に対して1μｇ／mlの濃度で
発芽管の伸張を阻害し、4μｇ／mlの溶液を小麦
葉上に塗布することにより黒銹病の発症を防除し
た。 本発明はまた、ミクロモノスポラ属に属するＰ
−59B1物質生産菌を培養し、その培養物からＰ
−59B1物質を採取することを特徴とする新抗生
物質Ｐ−59B1物質の製造法を要旨とする。 本発明の方法に使用されるＰ−59B1物質生産
菌としては、その培養物中に採取するに充分な量
のＰ−59B1物質を生産する能力を有するもので
あれば、いかなるものであつてもよいが、この様
な菌株の一例としては、本発明者等により鹿児島
県牧園町の竹林で採取した土壌試料より新たに分
離された980−MC1（Ｐ−59）株がある。 980−MC1（Ｐ−59）株の菌学的性状は下記の
通りである。 本菌株の基生菌糸は放射状に分枝しながら長く
伸長し、通常は無隔壁または無分断である。胞子
は基生菌糸に直接または単軸分枝した短柄の先端
に単独に形成し、球形から倒洋ナシ形で、0.6〜
0.8×0.7〜1.1μm、表面はほゞ平滑でやゝ凹凸が
あり、成熟すると菌糸より容易に離脱して培地中
または培地表面に広がる。本菌株はコレミアまた
はそれに類似の菌糸束を空中に向けて形成するこ
とがあるが、真正の空中菌糸は観察されない。胞
子嚢、運動性胞子および菌核などは観察されな
い。 本菌株の培養性状は、後記の表１に示すよう
に、一般に、生育初期には黄橙色の集落を形成
し、２〜３日後から暗オリーブ灰色の胞子を着生
しはじめ、その着生量と成熟度によつて集落の色
が茶色から暗褐灰色または黒色に変化する。基生
菌糸の色と可溶性色素はPH指示性で、酸性で淡黄
色、塩基性で淡橙色から淡桃色を示す。 本菌株の生理、生化学的性状は表２に示す。本
菌は中温性で、メラノイド色素を生成せず、アミ
ラーゼとプロテアーゼの活性および硝酸塩の還元
能が陽性である。本菌のグルコシダーゼの活性は
α−ガラクトシダーゼとβ−キシロシダーゼが陽
性、α−マンノシダーゼが陰性である。炭素源の
利用能はα−メリビオース、ラフイノースが陽
性、Ｌ−ラムノース、マンニトールが陰性であ
る。本菌に含まれるジアミノピメリン酸
（A2pm）はメゾ型が主で、エル型が僅少である
が、３−ハイドロキシ型を含まない。 バージー氏細菌同定便覧の検索表により、上述
の性状を基準に検索すると、本菌株はミクロモノ
スポラ属（Micromonospora）に所属し、M.チ
ヤルシイ、M.ハロフイテイカ、M.ナラシノの三
種に近縁である。M.ハロフイテイカは胞子の大
きさが1.2μm以上である点と、A2pm（ジアミノピ
メリン酸）が３−ハイドロキシ型を含みエル型を
含まない点で、本菌株と種を異にする。M.ナラ
シノは硝酸塩環元能が陰性である点とβ−キシロ
シダーゼ活性が陰性である点で、本菌株と種を異
にする。M.チヤルシイはツアペツク氏寒天培地
上の生育が乏しい点とポテト切片上の生育が良好
である点で、本菌株と異なるが、種を異にするほ
どの差異ではないと判断される。よつて、本菌株
はM.チヤルシイに所属させ、ミクロモノスポ
ラ・チヤルシイ（Mioromonospora chalcea）、
980−MC1株と呼ぶことにする。 なお本菌株はミクロモノスポラ・チヤルシイ
（Micromonospora chalcea）980−MC1株とし
て工業技術院微生物工業技術研究所に昭和58年４
月21日以来寄託されており、受託番号は、
FERM Ｐ−7046である。
あるＰ−59B1物質とその製造法に関するもので
ある。 さらに詳しく述べると、本発明はミクロモノス
ポラ属に属するＰ−59B1物質生産菌を培地に培
養して得られた培養物から採取した新抗生物質Ｐ
−59B1物質とその製造法に関するものである。 本発明者等は、ミクロモノスポラ属に属するあ
る菌株の培養物中に、小麦黒銹病に対して防除活
性を示す物質が生産されていることを見出した。
その有効物質を培養物質から純粋に単離し、その
性状を調べた結果、既知の物質とは異なる新規な
構造を有する物質であることを確め、この有効物
質をＰ−59B1物質と命名して本発明を完成した。 本発明による新抗生物質Ｐ−59B1物質は、特
に小麦黒銹病菌の胞子の発芽管の伸張を阻止する
作用を有し小麦黒銹病に対しすぐれた防除効果を
有している。 本発明のＰ−59B1物質の理化学的性状は次の
通りである。 １ 外 観：黄色油状の中性物質 ２ 分子式：C21H32O6（高分解能質量分析で実測
値380.2196、計算値380.2200） ３ 紫外部吸収スペクトル：メタノール中で
215nm（ε6800），240nm（ε1400）に極大吸
収を示す。 ４ 紫外部吸収スペクトル：添付図面に示す。 ５ 薄層クロマトグラフイーのRf値：展開溶媒
ヘキサン−酢酸エチル（１：１）0.66 ６ 溶解性：低級アルコール、酢酸エチル、アセ
トン、クロロホルム、ベンゼンに可溶、水
に難溶である。 ７ 呈色反応： 硫酸反応、ヨウ素反応：陽性 ニンヒドリン反応、レミユー反応：陰性 ８ 安定性：酸性、アルカリ性で不安定である。 上記の物理化学的性質及び水素核磁気共鳴スペ
クトル、等よりＰ−59B1物質の化学構造は次の
通りと決定された。 本発明のＰ−59B1物質の抗菌活性を調べると、
小麦黒銹病菌夏胞子に対して1μｇ／mlの濃度で
発芽管の伸張を阻害し、4μｇ／mlの溶液を小麦
葉上に塗布することにより黒銹病の発症を防除し
た。 本発明はまた、ミクロモノスポラ属に属するＰ
−59B1物質生産菌を培養し、その培養物からＰ
−59B1物質を採取することを特徴とする新抗生
物質Ｐ−59B1物質の製造法を要旨とする。 本発明の方法に使用されるＰ−59B1物質生産
菌としては、その培養物中に採取するに充分な量
のＰ−59B1物質を生産する能力を有するもので
あれば、いかなるものであつてもよいが、この様
な菌株の一例としては、本発明者等により鹿児島
県牧園町の竹林で採取した土壌試料より新たに分
離された980−MC1（Ｐ−59）株がある。 980−MC1（Ｐ−59）株の菌学的性状は下記の
通りである。 本菌株の基生菌糸は放射状に分枝しながら長く
伸長し、通常は無隔壁または無分断である。胞子
は基生菌糸に直接または単軸分枝した短柄の先端
に単独に形成し、球形から倒洋ナシ形で、0.6〜
0.8×0.7〜1.1μm、表面はほゞ平滑でやゝ凹凸が
あり、成熟すると菌糸より容易に離脱して培地中
または培地表面に広がる。本菌株はコレミアまた
はそれに類似の菌糸束を空中に向けて形成するこ
とがあるが、真正の空中菌糸は観察されない。胞
子嚢、運動性胞子および菌核などは観察されな
い。 本菌株の培養性状は、後記の表１に示すよう
に、一般に、生育初期には黄橙色の集落を形成
し、２〜３日後から暗オリーブ灰色の胞子を着生
しはじめ、その着生量と成熟度によつて集落の色
が茶色から暗褐灰色または黒色に変化する。基生
菌糸の色と可溶性色素はPH指示性で、酸性で淡黄
色、塩基性で淡橙色から淡桃色を示す。 本菌株の生理、生化学的性状は表２に示す。本
菌は中温性で、メラノイド色素を生成せず、アミ
ラーゼとプロテアーゼの活性および硝酸塩の還元
能が陽性である。本菌のグルコシダーゼの活性は
α−ガラクトシダーゼとβ−キシロシダーゼが陽
性、α−マンノシダーゼが陰性である。炭素源の
利用能はα−メリビオース、ラフイノースが陽
性、Ｌ−ラムノース、マンニトールが陰性であ
る。本菌に含まれるジアミノピメリン酸
（A2pm）はメゾ型が主で、エル型が僅少である
が、３−ハイドロキシ型を含まない。 バージー氏細菌同定便覧の検索表により、上述
の性状を基準に検索すると、本菌株はミクロモノ
スポラ属（Micromonospora）に所属し、M.チ
ヤルシイ、M.ハロフイテイカ、M.ナラシノの三
種に近縁である。M.ハロフイテイカは胞子の大
きさが1.2μm以上である点と、A2pm（ジアミノピ
メリン酸）が３−ハイドロキシ型を含みエル型を
含まない点で、本菌株と種を異にする。M.ナラ
シノは硝酸塩環元能が陰性である点とβ−キシロ
シダーゼ活性が陰性である点で、本菌株と種を異
にする。M.チヤルシイはツアペツク氏寒天培地
上の生育が乏しい点とポテト切片上の生育が良好
である点で、本菌株と異なるが、種を異にするほ
どの差異ではないと判断される。よつて、本菌株
はM.チヤルシイに所属させ、ミクロモノスポ
ラ・チヤルシイ（Mioromonospora chalcea）、
980−MC1株と呼ぶことにする。 なお本菌株はミクロモノスポラ・チヤルシイ
（Micromonospora chalcea）980−MC1株とし
て工業技術院微生物工業技術研究所に昭和58年４
月21日以来寄託されており、受託番号は、
FERM Ｐ−7046である。
【表】
【表】
【表】
本菌株、すなわち980−MCI（Ｐ−59）株は他
の放線菌の場合にみられるようにその性状が変化
しやすく、たとえば紫外線、エツクス線、放射
線、薬品等を用いる人工的変異手段で変異しうる
ものであり、このような変異株であつてもＰ−
59B1物質の生産能を有するミクロモノスポラ属
の菌はすべて本発明の方法に使用することができ
る。 本発明の方法では、980−MC1（Ｐ−59）株を
通常、微生物が利用しうる栄養物を含有する培地
で培養する。たとえば、炭素源としてグルコー
ス、シユクロース、デキストリン、澱粉、水あ
め、糖みつ、植物油、動物油等を使用しうる。ま
た、窒素源として大豆粉、小麦胚芽、ペプトン、
肉エキス、酵母エキス、コーンステイ−プリカ
ー、硝酸ソーダ、硫酸アンモニウム等を使用しう
る。その他、必要に応じて炭酸カルシウム、塩化
カリウム、燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、
菌の発育を助けP59B1物質の生産を促進するごと
き有機物および無機物を適当に添加することがで
きる。 培養法としては、一般の抗生物質生産の方法と
同じく好気的条件下での培養法であれば、いかな
る方法を適用してもよいが、深部培養が最も適し
ている。 培養に適した温度は20〜35℃であるが、多くの
場合26〜32℃の付近で培養を行なうのが好まし
い。P59B1物質の生産は振とう培養、タンク培養
共に２〜７日で蓄積が最高に達する。 本発明のＰ−59B1物質の検定に当つては、検
定菌として小麦黒銹病菌（パクシニア・グラミニ
ス）の寒天培地上での発芽管の伸張阻害を観察す
る方法が用いられる。すなわち、Ｐ−59B1物質
を含有する寒天培地上にパクシニア グラミニス
トリテイキ（Puccinia graminis f.sp.tritici）
レース21株の夏胞子をのせ、発芽管の伸張阻害の
程度を観察するものである。この方法によると、
Ｐ−59B1物質は1μｇ／mlの濃度においても、パ
クシニア・グラミニスの発芽管の伸張を阻害する
ことができる。 本発明によつて得られるＰ−51B1物質は中性
の脂溶性物質であり、前述の様な理化学性状を有
しているので、培養物からＰ−59B1物質の採取
にあたつては、その性状を利用して抽出、精製す
ることができる。すなわち、培養液中に蓄積され
たＰ−59B1物質は合成吸着剤であるダイヤイオ
ンHP−20等に吸着される。また水と混らない有
機溶剤、例えば酢酸エチルで抽出すればＰ−
59B1物質は有機溶剤層に抽出される。また培養
菌体中からはアセトン−水またはメタノール−水
で抽出される。 Ｐ−59B1物質をさらに精製するには、シリカ
ゲル・アルミナ等の吸着剤やセフアデツクスLH
−20（フアルマシア）などを用いるクロマトグラ
フイーやラジアルパツク8C18（ウオターズ社）等
を用いる高速液体クロマトクラフイーを行なうと
よい。 以上の様な方法により、あるいはこれらを適宜
組合わせることにより、高純度のＰ−59B1物質
が油状物質として得られる。 本発明は下記の実施例について具体的に説明す
るが、これに限定されるものではなく、ここに例
示しない多くの変形あるいは修飾手段を採用しう
ることはいうまでもないことである。 実施例 １ P59B1物質の製造 ミクロモノスポラ・チヤルシイ980MC1株（微
工研受託番号FERMP−7046）の胞子を、スター
チ１％、大豆粉３％（PH７）の液体培地１
（500ml三角フラスコ、10本使用）に接種し、28℃
で43時間振盪培養したものを種母とする。 デンプン25％、大豆粉1.5％、乾燥酵母0.2％、
炭酸カルシウム0.4％（PH7.4）の組成からなる液
体培地35に前記の種母を接種し、28℃で94時間
通気撹拌培養した（50ジヤーフアーメンター）。 ジヤーフアメンター２基分の培養物をシヤープ
レス遠心機により遠心分離を行なつた。得られた
上清50を合成吸着剤樹脂ダイヤイオンHP−20
（５）に吸着させ、50％メタノール水10で洗
浄後、10のメタノールにて溶出した。得られた
溶出液を２に減圧濃縮した後、酢酸エチル１
へ転溶した。酢酸エチル層を100mlの重曹水、100
mlの0.1規定塩酸で順次洗浄した後濃縮乾固した。
得られた粗抽出物をメタノールで充填したセフア
デツクスLH−20（直径３cm長さ50cm）の塔にの
せ、メタノールで展開するクロマトグラフイーを
行なつた。 溶出液を６ｇずつ分画し、パクシニア・グラミ
ニスに活性を持つフラクシヨンNo.25−29を集めて
減圧濃縮する。このことにより純度20〜30％の油
状物質を91mg得た。 この油状物質80mgについてラジアルパツク
8C18（ウオーターズ社）のカラムを用い70％メタ
ノール水を展開溶媒とする高速液体クロマトグラ
フイーを行なつた。 毎分２mlの速度で溶出すると、P59B1物質は注
入後12分を中心として溶出される。活性画分を濃
縮乾固し18mgの本発明のP59B1物質を得た。
の放線菌の場合にみられるようにその性状が変化
しやすく、たとえば紫外線、エツクス線、放射
線、薬品等を用いる人工的変異手段で変異しうる
ものであり、このような変異株であつてもＰ−
59B1物質の生産能を有するミクロモノスポラ属
の菌はすべて本発明の方法に使用することができ
る。 本発明の方法では、980−MC1（Ｐ−59）株を
通常、微生物が利用しうる栄養物を含有する培地
で培養する。たとえば、炭素源としてグルコー
ス、シユクロース、デキストリン、澱粉、水あ
め、糖みつ、植物油、動物油等を使用しうる。ま
た、窒素源として大豆粉、小麦胚芽、ペプトン、
肉エキス、酵母エキス、コーンステイ−プリカ
ー、硝酸ソーダ、硫酸アンモニウム等を使用しう
る。その他、必要に応じて炭酸カルシウム、塩化
カリウム、燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、
菌の発育を助けP59B1物質の生産を促進するごと
き有機物および無機物を適当に添加することがで
きる。 培養法としては、一般の抗生物質生産の方法と
同じく好気的条件下での培養法であれば、いかな
る方法を適用してもよいが、深部培養が最も適し
ている。 培養に適した温度は20〜35℃であるが、多くの
場合26〜32℃の付近で培養を行なうのが好まし
い。P59B1物質の生産は振とう培養、タンク培養
共に２〜７日で蓄積が最高に達する。 本発明のＰ−59B1物質の検定に当つては、検
定菌として小麦黒銹病菌（パクシニア・グラミニ
ス）の寒天培地上での発芽管の伸張阻害を観察す
る方法が用いられる。すなわち、Ｐ−59B1物質
を含有する寒天培地上にパクシニア グラミニス
トリテイキ（Puccinia graminis f.sp.tritici）
レース21株の夏胞子をのせ、発芽管の伸張阻害の
程度を観察するものである。この方法によると、
Ｐ−59B1物質は1μｇ／mlの濃度においても、パ
クシニア・グラミニスの発芽管の伸張を阻害する
ことができる。 本発明によつて得られるＰ−51B1物質は中性
の脂溶性物質であり、前述の様な理化学性状を有
しているので、培養物からＰ−59B1物質の採取
にあたつては、その性状を利用して抽出、精製す
ることができる。すなわち、培養液中に蓄積され
たＰ−59B1物質は合成吸着剤であるダイヤイオ
ンHP−20等に吸着される。また水と混らない有
機溶剤、例えば酢酸エチルで抽出すればＰ−
59B1物質は有機溶剤層に抽出される。また培養
菌体中からはアセトン−水またはメタノール−水
で抽出される。 Ｐ−59B1物質をさらに精製するには、シリカ
ゲル・アルミナ等の吸着剤やセフアデツクスLH
−20（フアルマシア）などを用いるクロマトグラ
フイーやラジアルパツク8C18（ウオターズ社）等
を用いる高速液体クロマトクラフイーを行なうと
よい。 以上の様な方法により、あるいはこれらを適宜
組合わせることにより、高純度のＰ−59B1物質
が油状物質として得られる。 本発明は下記の実施例について具体的に説明す
るが、これに限定されるものではなく、ここに例
示しない多くの変形あるいは修飾手段を採用しう
ることはいうまでもないことである。 実施例 １ P59B1物質の製造 ミクロモノスポラ・チヤルシイ980MC1株（微
工研受託番号FERMP−7046）の胞子を、スター
チ１％、大豆粉３％（PH７）の液体培地１
（500ml三角フラスコ、10本使用）に接種し、28℃
で43時間振盪培養したものを種母とする。 デンプン25％、大豆粉1.5％、乾燥酵母0.2％、
炭酸カルシウム0.4％（PH7.4）の組成からなる液
体培地35に前記の種母を接種し、28℃で94時間
通気撹拌培養した（50ジヤーフアーメンター）。 ジヤーフアメンター２基分の培養物をシヤープ
レス遠心機により遠心分離を行なつた。得られた
上清50を合成吸着剤樹脂ダイヤイオンHP−20
（５）に吸着させ、50％メタノール水10で洗
浄後、10のメタノールにて溶出した。得られた
溶出液を２に減圧濃縮した後、酢酸エチル１
へ転溶した。酢酸エチル層を100mlの重曹水、100
mlの0.1規定塩酸で順次洗浄した後濃縮乾固した。
得られた粗抽出物をメタノールで充填したセフア
デツクスLH−20（直径３cm長さ50cm）の塔にの
せ、メタノールで展開するクロマトグラフイーを
行なつた。 溶出液を６ｇずつ分画し、パクシニア・グラミ
ニスに活性を持つフラクシヨンNo.25−29を集めて
減圧濃縮する。このことにより純度20〜30％の油
状物質を91mg得た。 この油状物質80mgについてラジアルパツク
8C18（ウオーターズ社）のカラムを用い70％メタ
ノール水を展開溶媒とする高速液体クロマトグラ
フイーを行なつた。 毎分２mlの速度で溶出すると、P59B1物質は注
入後12分を中心として溶出される。活性画分を濃
縮乾固し18mgの本発明のP59B1物質を得た。
図面は本発明のＰ−59B1物質の赤外吸収スペ
クトル図（クロロホルム中）である。
クトル図（クロロホルム中）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の構造： を有する新規な14員環マクロライド抗生物質Ｐ−
59B1物質。 ２ ミクロモノスポラ属に属するＰ−59B1物質
生産菌を培養し、その培養物からＰ−59B1物質
を採取することを特徴とする新抗生物質Ｐ−
59B1物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11365683A JPS606197A (ja) | 1983-06-25 | 1983-06-25 | 新抗生物質ｐ−５９ｂ１物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11365683A JPS606197A (ja) | 1983-06-25 | 1983-06-25 | 新抗生物質ｐ−５９ｂ１物質およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606197A JPS606197A (ja) | 1985-01-12 |
| JPH0331194B2 true JPH0331194B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=14617802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11365683A Granted JPS606197A (ja) | 1983-06-25 | 1983-06-25 | 新抗生物質ｐ−５９ｂ１物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606197A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2324300A (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-21 | Merck & Co Inc | Microbial Transformation Products With Antifungal Properties |
-
1983
- 1983-06-25 JP JP11365683A patent/JPS606197A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606197A (ja) | 1985-01-12 |
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