JPH0332534B2

JPH0332534B2 -

Info

Publication number: JPH0332534B2
Application number: JP57061264A
Authority: JP
Inventors: Michio Ochiai; Hiromichi Sagya
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc
Current assignee: Pola Orbis Holdings Inc
Priority date: 1982-04-13
Filing date: 1982-04-13
Publication date: 1991-05-13
Also published as: DE3313002A1; JPS591403A; DE3313002C2; US4636525A; FR2524897A1; FR2524897B1; US4595537A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は乳化剤や可溶化剤に適した非イオン界
面活性剤として用いられるエーテル型のポリグリ
セロール化合物およびこれを配合した親水性の化
粧料に関するものである。〔従来の技術〕従来、乳化剤として多用されている非イオン界
面活性剤として、グリセリル脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニル
エーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導
体などが知られている。これらの乳化剤はポリオキシエチレン長鎖を含
まず乃至は短い疎水性界面活性剤と、ポリオキシ
エチレン長鎖を含む親水性界面活性剤とに分けら
れ、これらを適宜混合して所望のHLB値を有す
る界面活性剤を調整しており、HLB値を10〜15
にすると水中油（Ｏ／Ｗ）型エマルジヨンが、
HLB値を４〜６にすると油中水（Ｗ／Ｏ）型エ
マルジヨンが得られる。また、従来、可溶化剤として多用されている非
イオン界面活性剤として、ポリオキシエチレンオ
クチルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンノ
ニルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル、ポリオキシエチレンモノラウレー
ト、ポリオキシエチレンモノオレエート、硬化ヒ
マシ油ポリオキシエチレン付加物、ポリオキシプ
ロピレン・ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレン−２−ヘキシルデシルエーテ
ルなどが知られている。これらの可溶化剤はいず
れも、水にミセル溶解し、そこに油分、香料、油
溶性成分などを可溶化させるようにHLB値が12
以上で比較的親水性になるように調整されてい
る。〔発明が解決しようとする課題〕ところが、前記従来一般に多用されている非イ
オン界面活性剤からなる乳化剤ならびに可溶化剤
はいずれもポリオキシエチレン鎖を利用して
HLB値を調整している。これは、エチレンオキ
サイド鎖長のコントロールが容易で微妙なHLB
値の調整が可能であるためである。従つて、合成時にジオキサンが発生し、また、
エチレンオキサイド鎖が経時的に酸化してホルム
アルデヒドが溶出し、水素イオン濃度（PH）が次
第に酸性側へ移行していくなどの欠点があり、酸
化防止剤や緩衝液を添加してこれらの欠点を補つ
ているが、酸化防止剤などの使用は安全性の面か
ら好ましくない。また、前記従来の可溶化剤は使
用したとき一般に消泡時間が長く、化粧料に用い
た場合などに充填容器内や塗布した皮膚の表面に
気泡が残存してしまい、視覚的ならびに感触的に
好ましくない。更に、前記従来の非イオン界面活
性剤を化粧料に乳化剤または可溶化剤として用い
たとき、非イオン界面活性剤のエチレンオキサイ
ド鎖に化粧料に防腐剤として使用されているメチ
ルパラベンなどのパラベン類が吸着して防腐効果
を充分に発揮させることができないという問題が
ある。本発明は斯る実情に鑑みてなされたものであつ
て、苛酷な温度条件の下でも経時的に酸化せず安
定で抗酸化剤を必要とせず安全であるとともに、
可溶化系での消泡時間が短く、更に化粧料に添加
したとき防腐剤の効果を低減させることのないポ
リグリセロール化合物およびこれを配合した化粧
料を提供することを目的とするものである。〔課題を解決するための手段〕前記課題を解決するため、本発明であるポリグ
リセロール化合物は、一般式 RO（Ｘ）ｍ〔−Ｙ〕−nH （式中Ｒは炭素数８〜36の直鎖または分岐鎖の飽
和または不飽和脂肪族アルコール残基、Ｘは
CH₂CH₂CH₂OまたはCH₂CH₂CH₂CH₂Oのいず
れか一つまたは両方の混合物、Ｙはグリセリル
基、ｍ＝１〜60、ｎ＝３〜60をそれぞれ示す。）で示されるエーテル結合型のポリグリセロール化
合物よりなることを特徴とし、本発明である化粧
料は前記一般式で示されるポリグリセロール化合
物の少なくとも一種を配合したことを特徴とす
る。前記一般式で示される本発明であるポリグリセ
ロール化合物は炭素数８〜36の直鎖または分岐の
高級飽和・不飽和アルコールにポリメチレンオキ
サイドとグリシドールとが合計して４〜120モル
の範囲でランダム付加重合した化合物であり、そ
の親水基部分の構成比率はグリセリル：オキシポ
リメチレンン＝95：５〜１：３である。また、前記一般式中のｍは１〜60、ｎは３〜60
であり、ｍが１〜30、ｎは３〜30の場合が好まし
い。ｍとｎとがそれぞれ60を超える場合および
ｍ／ｎの値が３以上の場合には界面活性能が著し
く低下し、所望の乳化若しくは可溶化作用を発揮
することができない。尚、一般式中のＲが直鎖の脂肪族アルコール残
基の場合には乳化剤としての好ましい性質を有
し、分岐の脂肪族アルコール残基の場合には可溶
化剤としての好ましい性質を有する。本発明であるポリグリセロール化合物におけ
る、直鎖・分岐の高級飽和または不飽和脂肪族ア
ルコールとしては、例えばデカノール、ドデカノ
ール、テトラデカノール、セタノール、ステアリ
ルアルコール、エイコサノール、ベヘニルアルコ
ール、ミリシルアルコール、オレイルアルコー
ル、５，７，７−トリメチル−２−（1′，3′，3′，
−トリメチルブチル）オクタノール、２−エチル
ヘキシルアルコール、ヘキシルデシルアルコー
ル、２−ヘプチルウンデシルアルコール、２−オ
クチルドデシルアルコールなどの炭素数８〜36の
高級アルコールが利用される。また、ポリメチレンオキサイドとしてはトリメ
チレンオキサイドやテトラヒドロフランなどが利
用される。本発明であるポリグリセロール化合物を具体的
に列挙すると、ポリグリセロール（８）ポリオキ
シテトラメチレン（４）ミリスチルエーテル、ポ
リグリセロール（20）ポリオキシトリメチレン
（10）ステアリルエーテル、ポリグリセロール
（10）ポリオキシテトラメチレン（９）ステアリ
ルエーテル、ポリグリセロール（32）ポリオキシ
トリメチレン（32）オレイルエーテル、ポリグリ
セロール（15）ポリオキシテトラメチレン（14）
２−オクチルドデシルエーテル、ポリグリセロー
ル（14）ポリオキシトリメチレン（６）２−ヘキ
シルデシルエーテルなどが挙げられる。本発明であるポリグリセロール化合物を製造す
るにはルイス酸触媒を用いる合成方法を用いる場
合が最適であり、前述の直鎖・分岐の高級飽和ま
たは不飽和脂肪族アルコールをクロロホルムやジ
クロロメタンなどに溶解させるかまたはそのまま
無溶媒で、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、
過塩素酸亜鉛、三フツ化ホウ素エーテル錯体など
のルイス酸を触媒としてグリシドールとポリメチ
レンオキサイドとの混合物を徐々に加えて重合さ
せる。重合反応終了後、例えば炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、塩基性アル
ミナなどの一種若しくは二種以上のアルカリで脱
触媒した後、溶媒や未反応物質を減圧下で留去
し、粘稠なオイルまたは半固体状の本発明である
ポリグリセロール化合物を得ることができる。尚、ポリメチレンオキサイドがテトラメチレン
オキサイドである場合は、溶媒としてテトラヒド
ロフランを用い、グリシドールだけで滴下しても
よい。また、ポリメチレンオキサイドの含有率を
多くするにはポリメチレンオキサイドの量を増加
させればよく、含有率を減少させるにはポリメチ
レンオキサイドの量を減少させればよい。次に、本発明であるポリグリセロール化合物の
製造例を示す。製造例１〔ポリグリセロール（10）ポリオキシテトラメ
チレン（９）２−オクチルドデシルエーテル〕２−オクチルドデシルアルコール28.5g、テト
ラヒドロフラン150mlに三フツ化ホウ素エーテル
錯体1gを加え、窒素気流・撹拌下、温度40℃で
グリシドール74gを１時間で滴下する。滴下終了
後30分放置して反応を完結させた後、炭酸水素ナ
トリウム20gを加え、この条件下で４時間アルカ
リ処理する。不溶物をロ別して未反応のグリシド
ールや溶媒を減圧下留去して無色オイル状の化合
物を得る。本製造例における収量は163gであり、
元素分析C₈₆H₁₇₄O₃₀として、理論値：炭素61.21
％、水素10.32％、実測値：炭素61.18％、水素
10.20％であつた。本製造例における化合物のア
セチル後の核磁気共鳴による測定結果を第１図に
示す。製造例２〔ポリグリセロール（16）ポリオキシテトラメ
チレン（12）ステアリルエーテル〕ステアリルアルコール27g、テトラヒドロフラ
ン140mlに四塩化亜鉛1gを加え、窒素気流・撹拌
下、グリシドール119gを１時間で滴下する。滴
下終了後30分放置して反応を完結させた後、炭酸
ナトリウム30gを加え、この条件下で４時間アル
カリ処理する。不溶物をロ別して未反応のグリシ
ドールや溶媒を減圧下留去して無色半固体状の化
合物を得る。本製造例における収量は118gであ
り、元素分析：C₁₁₄H₂₃₀O₄₅として、理論値：炭
素59.02％、水素9.92％、実測値：炭素58.95％、
水素9.71％であつた。本製造例における化合物の
アセチル後の核磁気共鳴による測定結果を第２図
に示す。製造例３〔ポリグリセロール（32）ポリオキシトリメチ
レン（32）アレイルエーテル〕オレイルアルコール27g、ジクロロメタン100
mlに三フツ化ホウ素エーテル錯体1gを加え、加
熱還流撹拌下、窒素気流中グリシドール240gと
トリメチレンオキサイド200gとの混合物を４時
間で滴下する。滴下終了後２時間放置して反応を
完結させた後、炭酸ナトリウム20gを加え、この
条件下で３時間アルカリ処理する。不溶物をロ別
して未反応のグリシドールや溶媒を減圧下留去し
て無色半固体状の化合物を得る。本製造例におけ
る収量は450gであり、元素分析C₂₁₀H₄₂₀O₉₇とし
て、理論値：炭素56.09％、水素9.35％、実測
値：炭素56.58％、水素9.79％であつた。本製造
例における化合物のアセチル後の核磁気共鳴によ
る測定結果を第３図に示す。本発明であるポリグリセロール化合物の内、ポ
リグリセロールポリ（オキシポリメチレン）脂肪
族アルコールエーテルは親水性の非イオン性界面
活性剤として単独で或いは二種以上を混合して、
更には、エチレンオキサイド鎖を有していない
HLB値が７以下の例えばソルビタンモノステア
レート、グリセリルモノステアレートなどの非イ
オン界面活性剤と混合して乳化剤として有効に用
いることができる。また、ポリグリセロールポリ
（オキシポリメチレン）分岐脂肪族アルコールエ
ーテルは水にミセル溶解し、例えば油分、香料、
油溶性成分などの可溶化剤として有効に用いるこ
とができる。次に、本発明であるポリグリセロール化合物に
ついて、経時的な酸化によるホルムアルデヒドの
溶出ならびに水素イオン濃度（PH）の変化につい
ての測定結果を第４図乃至第７図に示す。第４図
および第５図に示した乳化剤のホルムアルデヒド
の溶出および水素イオン濃度（PH）の測定は、試
料A₁〔本発明であるポリグリセロール化合物より
なる乳化剤（ポリグリセロール（16）ポリオキシ
テトラメチレン（12）ステアリルエーテル）１％
水溶液〕および試料B₁〔公知の親水性非イオン界
面活性剤よりなる乳化剤（ポリオキシエチレン
（20）ソルビタンモノオレート）１％水溶液〕、試
料C₁〔公知の親水性非イオン界面活性剤よりなる
乳化剤（ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモ
ノステアレエート）１％水溶液〕をそれぞれ40℃
で１ケ月間放置した場合のホルムアルデヒドのア
セチルアセトン法による測定値とその間の水素イ
オン濃度（PH）の変化を示すものであり、第６図
および第７図に示した可溶化剤のホルムアルデヒ
ドの溶出および水素イオン濃度（PH）の測定は、
試料A₂〔本発明であるポリグリセロール化合物よ
りなる可溶化剤（ポリグリセロール（16）ポリオ
キシテトラメチレン（８）２−オクチルドデシル
エーテル）１％水溶液〕および試料B₂〔公知の親
水性非イオン界面活性剤よりなる可溶化剤（ポリ
オキシエチレン（40）硬化ヒマシ油誘導体）１％
水溶液〕を前記乳化剤と同様の手段により行なつ
た。第４図乃至第７図によれば本発明であるポリグ
リセロール化合物よりなる乳化剤および可溶化剤
は40℃という苛酷な条件下においても有害なホル
ムアルデヒド溶出がほとんどなく、また、水素イ
オン濃度（PH）の変化が従来公知のものに比べて
きわめて少ないことが実証される。このことは本
発明であるポリグリセロール化合物よりなる界面
活性剤が親水基部分にエチレンオキサイド鎖と異
なり経時的に酸化されない水酸基が散在している
ためである。従つて、本発明であるポリグリセロール化合物
を用いる場合には有害なホルムアルデヒドの溶出
がなく水素イオン濃度（PH）が酸性側へ移行する
心配もなく、抗酸化剤を使用する必要もない。ま
た、界面活性剤の酸化に基づいて薬効成分の分解
が助長されるアスコルビン酸各種誘導体やグルタ
チオン誘導体を用いた系においてもそのような弊
害を低減化することができるものである。次に本発明であるポリグリセロール化合物を乳
化剤或いは可溶化剤として化粧料に配合した場合
の特徴について説明する。（安定性）例えばポリオキシエチレン（10）ステアリルエ
ーテルのような従来公知の乳化剤は結晶性が高く
融点40℃付近で硬度が突然変化し、乳化剤は低温
では固化するとともに高温では流動してしまう傾
向がある。また、従来のポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレートは融点が低く化粧用クリ
ームとして充分な硬度が得にくいという欠点があ
る。これに対して本発明であるポリグリセロール
化合物からなる乳化剤は非結晶性固体乃至半固体
であるため結晶性が低く、化粧用クリームのよう
な半固形型乳化剤を作つた場合、温度および酸化
に対する安定性はが高く低温から高温までの硬度
変化率がきわめて小さいという化粧料として最適
な性質を有する乳化剤である。一方、従来公知の非イオン性界面活性剤からな
る可溶化剤の多くは母核アルキル基が比較的短い
鎖長であつたり、二重結合を有している。これは
可溶化剤のクラフト点に起因し、長鎖アルキル基
の場合にはパール状結晶が析出し、製品の不安定
化に繋がるためである。ところが、本発明においては、融点が低く、結
晶の析出が起こらないとともに、アルキル基が長
いアルコールを用いても可溶化が可能であり、よ
り、安全性ならびに酸化安定性に優れた化粧料を
提供することができる。（防腐効果〕一般に化粧料には二次汚染を防ぐ目的でパラベ
ン類に代表される防腐剤が添加されているが、パ
ラベン類が乳化系に添加されると乳化剤のエチレ
ンオキサイド鎖に吸着して防腐効果を充分に発揮
させることができないということが広く知られて
いる。これに対して本願発明のポリグリセロール化る
ポリグリセロール化合物の乳化剤（ポリグリ合物
からなる乳化剤はエチレンオキサイド鎖を有して
いないため防腐効果が減少することがない。このことを実証するため第１表に本発明である
ポリグリセロール（10）ポリオキシテトラメチレ
ン（９）ステアリルエーテルおよびポリグリセロ
ール（４）ポリオキシテトラメチレン（２）ステ
アリルエーテル）５重量％を用いて製造した後述
の実施例１に示すエモリエントクリーム（Ｃ／Ｗ
エマルジヨン）と、従来の乳化剤（ソルビタンモ
ノステアレートおよびポリオキシエチレン（20）
ソルビタンモノステアレート）５重量％を用いた
対照品であるエモリエントクリームとに防腐剤
（パラベン（メチルパラベンとブチルパラベンと
の混合物））0.3重量％を添加してその防腐力を試
験した結果を示す。防腐力は数種類の黴および細
菌の一週間における数をコロニー数で示したもの
であり、−は０、±は１〜４、＋５〜200未満、は
200〜1000未満、は1000〜10⁴未満を示す。

【表】

【表】第１表によれば、本発明であるポリグリセロー
ル化合物からなる乳化剤を用いた製品が従来用い
られているポリオキシエチレンソルビタン系の乳
化剤を用いた製品に比べて優れた防腐力を有して
いることが判る。また、パラベン類の界面活性剤
に吸着すると蛍光光度が増加するという報告がな
されている（第34回コロイド討論会）。そこで、
4ppmメチルパラベン水溶液に同量の本発明であ
るポリグリセロール化合物からなる乳化剤（ポリ
グリセロール（15）ポリオキシテトラメチレン
（14）２−オクチルドデシルエーテル）と市販の
乳化剤「ニツコールHCO350」（商品名、日光ケ
ミカルズ社製、ポリエチレンオキサイド系界面活
性剤）を溶解した際の蛍光度を蛍光光度計
（RF510形、島津製作所社製）により測定したと
ころ、本発明におけるポリグリセロール化合物か
らなる乳化剤の蛍光度が低く、より少ない防腐剤
で同等効果を得ることが更に実証された。（泡の消失）一般に可溶化型の化粧水は泡立ちがあり、なか
なか消失しないが、泡は視覚的ならびに感触的に
も少ないほうが良い。そこで、本発明ならびに比較例について香料を
可溶化した際の20℃における泡の消失速度を測定
し、その結果を第８図に示した。試料A₃は本発
明のポリグリセロール化合物からなる可溶化剤
（ポリグリセロール（15）ポリオキシテトラメチ
レン（14）−２−オクチルドデシルエーテル）で
可溶化した化粧水、比較例B₃は可溶化剤（ポリ
オキシエチレン（37）２−ヘキシルデカノエー
ト）で可溶化した化粧水、比較例C₃は可溶化剤
（ポリオキシエチレン（20）オレイルエーテル）
で可溶化した化粧水、比較例D₃は可溶化剤（ポ
リオキシエチレン（50）硬化ヒマシ油）で可溶化
した化粧水であり、これらの各10mlを30mlの試験
管に入れて上下に激しく50回振盪し、形成された
泡の容積を時間の変化とともに測定し、泡の残存
量を求めた。第８図によれば、従来の可溶化剤を用いた比較
例の中では硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加
物が泡の消失速度が速いが、本発明であるポリグ
リセロール化合物からなる可溶化剤を用いた場合
は更に優れていることが判る。（皮膚刺激）界面活性剤の可溶化能はHLB値に大きく左右
されることはよく知られており、最適HLB値は
12〜12とされている。また、化粧料のように人間
の皮膚に使用するものはきわめて安全性が高いこ
とが必要であり、そのためには分子量を大きくさ
せることが効果的であると言われている。非イオ
ン界面活性剤で分子量を大きくするには、親水基
の付加モル数を増せばよいが、あまり大きくする
と可溶化の最適HLB値の範囲を超えてしまう。
これに対して本発明であるポリグリセロール化合
物はテトラメチレンオキサイドのようにHLB値
を親油性にするための基を有しているため、同等
のHLB値を維持しながら分子量だけを大きくす
ることが可能である。次に本発明であるポリグリセロール化合物およ
び比較例について経皮一次刺激試験についての結
果を第２表に示す。表中、試料Ｘ、試料Ｙならび
に比較例Ｚはそれぞれ本発明である非イオン界面
活性剤ポリグリセロール（16）ポリオキシテトラ
メチレン（10）２−オクタドデシルエーテル、本
発明のポリグリセロール化合物である非イオン界
面活性剤ポリグリセロール（16）ポリオキシテト
ラメチレン（10）ステアリルエーテルならびに従
来から知られている非イオン界面活性剤ソルビタ
ン系の界面活性剤であるポリオキシエチレン
（20）ソルビタンモノステアレートをそれぞれ20
重量％含有した流動パラフイン−水からなる単純
エマルジヨンであり、これらの0.1mlを24時間間
隔で３回アンゴラウサギの皮膚に塗布して４日後
の経皮刺激を測定した。評価は０（刺激なし）〜
3.0（強刺激）を20段階に分け、20検体を測定して
その平均値を表した。

〔実施例〕

次に、本発明の一つである化粧料の実施例を列
挙する。各成分の数値は重量％を示す。実施例１エモリエントクリーム成分Ａポリグリセロール（10）ポリオキシテト
ラメチレン（９）ステアリルエーテル
3.0 ポリグリセロール（４）ポリオキシテト
ラメチレン（２）ステアリルエーテル
2.0 ステアリン酸 5.0 セタノール 3.0 スクワラン 10.0 ミツロウ 2.0 鯨ロウ 1.0 ラノリン 2.0 パラベン（メチルパラベン、ブチルパラ
ベン混合物） 0.3 酸化防止剤適量香料適量成分Ｂプロピレングリコール 7.0 グリセリン 4.0 精製水 60.7 70℃に加熱した成分Ａ中に70℃に加熱した成分
Ｂを撹拌しながら添加し、反応後にホモミキサで
均一に乳化して熱交換器で30℃まで冷却して製品
を得る。実施例２エモリエントローシヨン成分Ａポリグリセロール（７）ポリオキシテト
ラメチレン（７）ホホバアルコールエー
テル 3.0 ステアリン酸 2.0 セタノール 1.5 ラノリン 2.0 スクワラン 10.0 防腐剤適量酸化防止剤適量香料適量成分Ｂプロピレングリコール 4.0 ソルビトール 4.0 カルボキシビニルポリマー 0.1 精製水 63.4 成分Ｃ 10％トリエタノールアミン水溶液 10.0 70℃に加熱した成分Ａ中に70℃に加熱した成分
Ｂを撹拌しながら添加し、反応後にホモミキサで
均一に乳化する。次で成分Ｃを撹拌しながらゆつ
くりと加えて中和を行ない熱交換器で30℃まで冷
却して製品を得る。実施例３クリーム状フアンデーシヨン成分Ａポリグリセロール（12）ポリオキシテト
ラメチレン（13）ベヘニルエーテル 3.0 ステアリン酸 4.0 グリセリンモノステアレート 3.0 セタノール 1.0 流動パラフイン 7.0 グリセリントリ−２−エチルヘキサン酸
エステル 7.0 防腐剤適量成分Ｂ精製水 55.0 トリエタノールアミン 1.0 ソルビトール 3.0 成分Ｃ酸化チタン 8.0 カオリン 5.0 タルク 2.0 ベントナイト 1.0 着色顔料適量成分Ｄ香料適量成分Ｂを80℃に加熱し、これに顔料を混合し粉
砕した成分Ｃを加え分散させる。この中に80℃に
加熱溶解した成分Ａを撹拌しながら徐々に添加し
乳化させる。次で撹拌しながら冷却し成分Ｄを加
える。更に30℃まで冷却して製品を得る。実施例４化粧水ポリグリセロール（15）ポリオキシテトラメチレ
ン（14）−２−オクチルドデシルエーテル 1.0 香料 0.4 １，３−ブチレングリコール 2.5 ソルビトール 2.5 エタノール 5.0 蒸留水 88.6 メチルパラベン適量ポリグリセロール（15）ポリオキシテトラメチ
レン（14）−２−オクチルドデシルエーテル、香
料、１，３−ブチレングリコール、メチルパラベ
ンを均一に溶解し、これに蒸留水を室温で撹拌し
ながら加える。更にソルビトールおよびエタノー
ルを加えて溶解し製品を得る。この化粧水は５〜
40℃で３ケ月間に亘つて安定であつた。実施例５ホホバ油の可溶化ポリグリセロール（16）ポリオキシテトラメチレ
ン（８）−２−ヘキシルデシルアルコールエーテ
ル 1.0 ホホバ油 0.4 香料 0.4 １，３−ブチレングリコール 5.0 蒸留水 88.3 エタノール 5.0 防腐剤適量ポリグリセロール（16）ポリオキシテトラメチ
レン(8)−２−ヘキシルデシルアルコールエーテ
ル、ホホバ油、香料、１，３−ブチレングリコー
ルならびに防腐剤を均一に溶解し、蒸留水を室温
で撹拌しながら加え、更にエタノールを加える。
このものは５〜40℃で３ケ月間に亘つて安定であ
つた。〔発明の効果〕以上の構成を有する本発明であるポリグリセロ
ール化合物ならびに化粧料は苛酷な温度条件の下
でも経時的に酸化せずに安定で抗酸化剤を必要と
せず安全であるとともに、可溶化系での消泡時間
が短いなどの効果を有するものであり、殊にポリ
グリセロール化合物は本発明の如く化粧料に配合
するだけでなく非イオン界面活性剤として洗浄
料、石けん、医薬品など多くの用途に使用するこ
とができるものである。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、第３図は本発明の製造例によ
つて製造されたポリグリセロール化合物のアセチ
ル化物の核磁気共鳴による測定曲線を示すグラ
フ、第４図ならびに第５図はそれぞれ本発明にお
けるポリグリセロール化合物からなる乳化剤なら
びに公知の乳化剤についての経時的なホルムアル
デヒド溶出ならびに水素イオン濃度（PH）の変化
を示すグラフ、第６図ならびに第７図はそれぞれ
本発明におけるポリグリセロール化合物からなる
可溶化剤ならびに公知の可溶化剤についての経時
的なホルムアルデヒド溶出ならびに水素イオン濃
度（PH）の変化を示すグラフ、第８図は本発明な
らびに比較例についての香料を可溶化した際の泡
の消失速度の測定値を示すグラフである。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式 RO（Ｘ）ｍ〔−Ｙ〕−nH （式中Ｒは炭素数８〜36の直鎖または分岐鎖の飽
和または不飽和脂肪族アルコール残基、Ｘは
CH₂CH₂CH₂OまたはCH₂CH₂CH₂CH₂Oのいず
れか一つまたは両方の混合物、Ｙはグリセリル
基、ｍ＝１〜60、ｎ＝３〜60をそれぞれ示す。）で示されるポリグリセロール化合物。２一般式 RO（Ｘ）ｍ〔−Ｙ〕−nH （式中Ｒは炭素数８〜36の直鎖または分岐鎖の飽
和または不飽和脂肪族アルコール残基、Ｘは
CH₂CH₂CH₂OまたはCH₂CH₂CH₂CH₂Oのいず
れか一つまたは両方の混合物、Ｙはグリセリル
基、ｍ＝１〜60、ｎ＝３〜60をそれぞれ示す。）で示されるポリグリセロール化合物の少なくとも
一種を配合したことを特徴とする化粧料。