JPH0333146B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、選択的な殺草性を有し、各種農作物
の雑草防除用農薬として好適に使用できる新規な
５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−ニトロ−α−置換アセトフエノン
誘導体並びにそれを有効成分とした選択性除草剤
に関するものである。
（従来の技術）
これまで、アルキル〔２−ニトロ−５−（2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フ
エニル〕ケトンおよびそのオキシム誘導体を除草
剤として使用することは知られている（特開昭56
−32432号公報）。
しかしながら、従来のジフエニルエーテル系除
草剤は、一般に強力な殺草力を示すものは選択性
が低くなり、また、高い選択性を示すものは殺草
力が弱くなる傾向があるため、特定の雑草のみを
効率よく、しかも迅速に除去することができなか
つた。
ところで、通常の除草剤においては、強力な殺
草力、高い選択性のほかに、温血動物に対する毒
性が低く、作物の全生育期にわたつて共通的に使
用することができ、かつ使用後は可及的速やかに
分解して土壌を汚染しないという要件を併せ有す
ることが理想とされているが、これらの要件を満
たしたジフエニルエーテル系除草剤は、まだ知ら
れていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、このような事情のもとに、従
来のジフエニルエーテル系除草剤のもつ欠点を克
服し、栽培農作物に対しては無害で、それと混生
する他の不必要な植物を迅速に除去できる選択的
かつ強力な殺草力を有するとともに、該作物の育
成期間全体にわたつて一貫して使用することがで
き、温血動物に対する毒性が低い新規なジフエニ
ルエーテル系除草剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−２−ニトロ−α−置換アセトフエノン誘導
体が、前記の目的に適合し、少ない散布量で大
豆、ワタ、トウモロコシ、小麦、イネなどの広範
囲の広葉および禾本科作物に対して有用であるこ
とが分り、この知見に基づいて本発明をなすに至
つた。
すなわち、本発明にしたがえば、一般式（）
〔式中、Ｒは
(Field of Industrial Application) The present invention is a novel 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl fluoride) which has selective herbicidal properties and can be suitably used as a weed control pesticide for various agricultural crops. The present invention relates to a (enoxy)-2-nitro-α-substituted acetophenone derivative and a selective herbicide containing the same as an active ingredient. (Prior art) Until now, alkyl [2-nitro-5-(2'-
It is known that chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenyl]ketone and its oxime derivatives can be used as herbicides (Japanese Patent Laid-Open No. 1983-1993)
-32432). However, with conventional diphenyl ether herbicides, those that exhibit strong herbicidal activity generally have low selectivity, and those that exhibit high selectivity tend to have weak herbicidal activity. It was not possible to remove only weeds efficiently and quickly. By the way, in addition to strong herbicidal power and high selectivity, conventional herbicides have low toxicity to warm-blooded animals, can be commonly used throughout the entire growing season of crops, and It is considered ideal that the herbicide should be decomposed as quickly as possible and not contaminate the soil, but no diphenyl ether herbicide that meets these requirements is known yet. (Problems to be Solved by the Invention) Under these circumstances, the purpose of the present invention is to overcome the drawbacks of conventional diphenyl ether herbicides and to produce a herbicide that is harmless to cultivated crops and It has a selective and strong herbicidal power that can quickly eliminate other unwanted coexisting plants, can be used consistently throughout the growing period of the crop, and has low toxicity to warm-blooded animals. An object of the present invention is to provide a novel diphenyl ether herbicide. (Means for Solving the Problems) As a result of extensive research, the present inventors have found that 5-
(2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted acetophenone derivatives are suitable for the above purpose and can be applied to soybeans, cotton, corn, wheat, rice, etc. in small amounts. It has been found that the present invention is useful for a wide range of broad-leaved and eraceous crops, and based on this knowledge, the present invention has been completed. That is, according to the present invention, the general formula () [In the formula, R is
【式】で示される基
を表わし、R1は水素原子またはメチル基、ｍは
１，２または３、R2はOR3、SR4または
Represents a group represented by [Formula], R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, m is 1, 2 or 3, R 2 is OR 3 , SR 4 or
【式】R3は低級アルケニル基：低級アルキ
ニル基：ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキ
シ基で置換された低級アルキル基または
[Formula] R 3 is a lower alkenyl group: a lower alkynyl group: a lower alkyl group substituted with a halogen atom, a cyano group, or an alkoxy group, or
【式】で示される基、R4は水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基またはThe group represented by [Formula], R 4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or
【式】で示され
る基、R5は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基または低級アルキニル基、R6は低級
アルケニル基：低級アルキニル基：ハロゲン原
子、シアノ基またはアルコキシ基で置換された低
級アルキル基またはA group represented by [Formula], R 5 is a hydrogen atom, lower alkyl group, lower alkenyl group, or lower alkynyl group, R 6 is a lower alkenyl group: Lower alkynyl group: Lower substituted with a halogen atom, cyano group, or alkoxy group alkyl group or
【式】で示さ
れる基、R7、R9およびR11は水素原子またはメチ
ル基、R8、R10およびR12は低級アルキル基を表
わす。〕
で示される５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロ−α−置換アセ
トフエノン誘導体を除草剤の有効成分として用い
ることによつてその目的を達成することができ
る。
本発明の化合物が低い散布薬量で、従来知られ
ている類似構造をもつ化合物よりも、各種の農作
物に対し、発芽前および発芽後の除草剤として有
効に作用し、しかも、哺乳動物、魚介類などに害
を与えないということは、全く予想外のことであ
つた。
さらに、本発明化合物の特徴は、これまで知ら
れている化合物が、アセトフエノンやプロピオフ
エノンのようなアルキルフエニルケトンおよびそ
のオキシム誘導体であるのに対し、α−置換アセ
トフエノンオキシム誘導体であることにある。本
発明化合物が、カルボニル基のα位に置換基を導
入することにより、各種の農作物に対し優れた選
択性を示すことは驚くべき事実である。
前記一般式（）で示される本発明化合物の具
体例を挙げると、次のとおりである。
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸ア
リル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸２
−ブテニル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸プ
ロパルギル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸ク
ロロメチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸２
−クロロエチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸
２，２，２−トリフルオロエチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸シ
アノメチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸２
−シアノエチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸２
−メトキシエチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ酢酸１
−メチル−２−メトキシエチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セトキシ〕酢酸メチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セトキシ〕酢酸エチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セトキシ〕プロピオン酸メチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セトキシ〕プロピオン酸エチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸アリル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸クロチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸プロパルギル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸クロロメチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸２−クロロエチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸２，２，２−トリフルオロエチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸シアノメチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸２−シアノエチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸２−メトキシエチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸１−メチル−２−メトキシエチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルオキシ｝酢酸メチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルオキシ｝プロピオン酸エチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルオキシ｝プロピオン酸エチル
３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸アリル
３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸プロパルギル
３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸２−メトキシエチル
３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸シアノメチル
２−｛３−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルオキシ｝酢酸エチル
２−｛３−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルオキシ｝プロピオン酸メチル
４−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
酪酸アリル
４−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
酪酸プロパルギル
４−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
酪酸２−メトキシエチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシチオ酢
酸
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシチオ酢
酸Ｓ−メチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシチオ酢
酸Ｓ−エチル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシチオ酢
酸Ｓ−ｎ−プロピル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシチオ酢
酸アリル
２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）フエナシルオキシチオ酢
酸プロパルギル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セチルチオ〕酢酸メチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セチルチオ〕酢酸エチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セチルチオ〕プロピオン酸メチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セチルチオ〕プロピオン酸エチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−メチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−エチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−ｎ−プロピル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−アリル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−プロパルギル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルチオ｝酢酸メチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルチオ｝酢酸エチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルチオ｝プロピオン酸メチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルチオ｝プロピオン酸エチル
３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−メチル
３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオプロピオン酸Ｓ−アリル
２−｛３−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルチオ｝酢酸エチル
４−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
チオ酪酸Ｓ−メチル
２−｛３−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルチオ｝酢酸エチル
Ｎ−アリル−２−ニトロ−５−（2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシル
オキシ酢酸アミド
Ｎ−プロパルギル−２−ニトロ−５−（2′−ク
ロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ナシルオキシ酢酸アミド
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ酢酸アミド
Ｎ−（２−クロロエチル）−２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ酢酸アミド
Ｎ−シアノエチル−２−ニトロ−５−（2′−ク
ロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ナシルオキシ酢酸アミド
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セチルアミノ〕酢酸メチル
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシア
セチルアミノ〕プロピオン酸メチル
Ｎ−メチル−Ｎ−アリル−２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ酢酸アミド
Ｎ−アリル−２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロ
ロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナ
シルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−プロパルギル−２−〔２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−〔２−ニトロ
−５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
エノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミ
ド
Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−〔２−ニトロ
−５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
エノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミ
ド
Ｎ−（２−クロロエチル）−２−〔２−ニトロ−
５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−シアノメチル−２−〔２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−（２−シアノエチル）−２−〔２−ニトロ−
５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルアミノ｝酢酸メチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルアミノ｝酢酸エチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルアミノ｝プロピオン酸メチル
２−｛２−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルアミノ｝プロピオン酸エチル
Ｎ−メチル−Ｎ−アリル−２−〔２−ニトロ−
５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−〔２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギル−２−〔２−ニ
トロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸
アミド
Ｎ−アリル−３−〔２−ニトロ−５−（2′−クロ
ロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナ
シルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−プロパルギル−３−〔２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
Ｎ−シアノメチル−３−〔２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸アミド
２−｛３−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオニルアミノ｝酢酸メチル
Ｎ−アリル−４−〔２−ニトロ−５−（2′−クロ
ロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナ
シルオキシ〕酪酸アミド
Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−〔２−ニトロ
−５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフ
エノキシ）フエナシルオキシ〕酪酸アミド
Ｎ−シアノメチル−４−〔２−ニトロ−５−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエナシルオキシ〕酪酸アミド
２−｛４−〔2′−ニトロ−5′−（2″−クロロ−4″
−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕ブチリルアミノ｝酢酸メチル
これらの化合物は、いずれも文献未記載の新規
化合物であり、例えば、以下に示すＡ法ないしＣ
法にしたがつて製造することができる。
（式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）
すなわち、式（）で示される３−（2′−クロ
ロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）−α−
置換アセトフエノンを、濃硫酸中、硝酸カリウ
ム、硫酸−硝酸混合物などのニトロ化剤によりニ
トロ化することにより、本発明化合物（）を得
ることができる。なお、ニトロ化反応における反
応温度としては、一般には約−20℃〜約100℃、
好ましくは約−10℃〜約50℃の範囲が用いられ、
必要に応じ不活性有機溶媒、例えば、１，２−ジ
クロロエタンまたは他の塩素化炭化水素の存在で
行うことができる。さらに、本法で用いられる一
般式（）で示される化合物と、それを例えば、
アセタール化またはケタール化などによりカルボ
ニル基を保護した化合物とは等価体であり、それ
らのいずれの誘導体を用いても、全く同様にニト
ロ化反応を行うことができ、本発明化合物（）
が得られることはいうまでもない。
（式中、R1，R3およびｍは前記と同じ意味を
持つ）
すなわち、式（）で示されるカルボン酸誘導
体と式（）で示されるアルコール誘導体を、濃
硫酸やｐ−トルエンスルホン酸等を触媒とし、ベ
ンゼンやトルエン等の不活性有機溶媒中で、常法
にしたがつて脱水することにより、式（ａ）で
示される本発明化合物が得られる。
（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、R1，R2お
よびｍは前記と同じ意味を持つ）
すなわち、式（）で示されるカルボン酸誘導
体と無機ハロゲン化物を、溶媒の存在下または不
存在下において反応させることにより、式（）
で示される酸ハロゲン化物が得られる。ここで用
いられる無機ハロゲン化物は、例えば、塩化チオ
ニル、塩化ホスホリル、五塩化リン、三塩化リ
ン、三臭化リンなどがある。さらに、例えば、塩
化亜鉛、ピロリジン、ヨウ素、トリエチルアミン
等を触媒として塩化チオニルと併用することもで
きる。次に、式（）で示される酸ハロゲン化物
と式（）で示されるアルコール誘導体、チオー
ル誘導体またはアミン誘導体とを、溶媒の存在下
または不存在下において酸結合剤の存在下で反応
させることにより、式（ｂ）で示される本発明
化合物が得られる。ここで用いられる溶媒として
は、水、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン
のようなエーテル系溶媒、クロロホルムやジクロ
ロメタンのようなハロゲン化炭化水素、ベンゼン
やトルエンのような芳香族溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドのような非プロトン性極性溶媒な
どを単独で、またはこれらを２種以上混合して用
いることができる。また、酸結合剤としては、例
えば、トリエチルアミンやピリジンのような第三
級アミン、ナトリウムメチラートやナトリウムエ
チラートのようなアルカリ金属アルコラート、重
炭酸ナトリウムや炭酸カリウムのようなアルカリ
金属の重炭酸塩や炭酸塩を用いることができる。
反応温度としては、一般には約−20℃〜約150℃、
好ましくは約−５℃〜約80℃の範囲が用いられ
る。さらに、トリエチルベンジルアンモニウムハ
ライドのような相間移動触媒を用いることもでき
る。
（式中、Ｍはアルカリ金属を表わし、R1，R2，
ｍおよびＺは前記と同じ意味を持つ）
すなわち、式（）で示されるカルボン酸のア
ルカリ金属塩と式（）で示されるハロゲン化物
とを、常法にしたがつて反応させることにより、
式（ａ）で示される本発明化合物が得られる。
式（）で示されるアルカリ金属塩は、水酸化カ
リウムや水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属
の水酸化物、ナトリウムメチラートやナトリウム
エチラートのようなアルカリ金属アルコラート、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩など
と、遊離の酸との反応により容易に得られ、アル
カリ金属塩は単離した後、あるいは単離すること
なしに式（）で示されるハロゲン化物との反応
に供することができる。また、用いられる溶媒と
しては、水、テトヒドロフランや１，４−ジオキ
サンのようなエーテル系溶媒、アセトンやエチル
メチルケトンのようなカルボニル系溶媒、ベンゼ
ンやトルエンのような芳香族溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドのような非プロトン性極性溶媒
などを単独で、あるいはそれらを混合して用いる
ことができる。反応温度は一般には約−10℃〜約
180℃、好ましくは室温〜約120℃の範囲が用いら
れる。
本発明化合物の製法は、これらのＡ法ないしＤ
法に限定される必要はなく、従来知られている類
似化合物の製法を改変することにより、種々の方
法で製造することができる。
次に、本発明化合物の殺草作用を畑地の雑草防
除を例にして説明する。
本発明化合物は、畑地の強害雑草であるメヒシ
バ、エノコログサ、イヌビエなどのイネ科雑草、
特にアカザ、イヌタデ、イチビ、オナモミ、アメ
リカツノクサネム、イヌビユ、マルバアサガオ、
ハコベ、スベリヒユなどの広葉雑草およびその他
の種々の雑草に対して、発芽前土壌処理および発
芽後茎葉処理のいずれの場合においても、驚くべ
き低薬量で極めて強力な除草活性を示す。本発明
化合物の特徴は、上述の強力な除草活性と、大
豆、ワタなどの広葉植物はいうに及ばず、トウモ
ロコシ、小麦、イネなどの禾本科植物に対して、
発芽前および発芽後処理において極めて優れた選
択性とを併せもつていることである。本発明化合
物の一般的な使用量としては、10アール当たり
0.5〜150ｇであり、好ましくは１〜50ｇの薬量で
優れた除草効果を示す。本発明化合物の最も優れ
ている点は、大豆に対する選択性である。例え
ば、本発明化合物と類似の構造である５−（2′−
クロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−ニトロアセトフエノンオキシム誘導体（特開
昭56−32432号公報）とを比較すると、満足すべ
き除草効果を得るのに要する薬量は、10アール当
たり１〜30ｇと両者はほぼ同等であるが、大豆に
対する安全性は、本発明化合物が著しく勝る。ま
た、大豆に選択性を有するといわれている２−ニ
トロ−５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）安息香酸ナトリウムの使用量が10
アール当たり20〜50ｇであることを考慮すれば、
本発明化合物が従来の公知化合物に比べ、はるか
に強力な除草活性と優れた選択性を有しているこ
とが分る。
さらに、本発明化合物は、畑地雑草以外の水田
雑草に対しても極めて強力な除草活性を有してい
る。すなわち、本発明化合物は、例えば、水田の
強害イネ科雑草のヒエやコナギ、キカシグサ、ミ
ズハコベ、アゼナなどの水田に生育する広葉雑
草、また、ウリカワ、ミズガヤツリなど多年性雑
草に対して低薬量で強力な除草活性を示す。一
方、本発明化合物の雑草に対する有効施用薬量に
おける水稲に対する薬害は、極めて軽微でありほ
とんど認められない。
したがつて、本発明化合物は、大豆、ワタ、ト
ウモロコシ、小麦、大麦、イネなどの農作物中の
雑草を選択的に除草する目的で使用することがで
き、そして、これらは雑草の発芽前および発芽後
の両方に適用できる。さらに、本発明化合物は、
その殺草範囲の広さと強力な殺草力を利用して、
牧草地、樹園地、芝生、非農耕地用除草剤として
も使用することができる。
本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また、水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のものでも
使用できる。
これらの製剤品を調製するに当たつて、固体担
体としては、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、ケイソウ土、雲母、バーミキユライト、セツ
コウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質
粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプ
ン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油
樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さら
に、アルミナ、ワツクス類などを使用することが
できる。また、液体担体としては、例えば、アル
コール類（メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールな
ど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、
キシレンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホル
ム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、エ
ーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなど）、ニトリル類（アセト
ニトリルなど）、エーテルアルコール類（エチレ
ングリコールエチルエーテルなど）または水など
を使用することができる。
乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面
活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イ
オン性および両性イオン性のいずれも使用するこ
とができる。本発明において使用することができ
る界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエ
チレンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポ
リオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪
酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、オキシ
アルキルアミンなどである。また、必要に応じ
て、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デ
ンプン、寒天、ポリビニールアルコールなどを補
助剤として用いることができる。
また、本発明化合物は、除草剤としての効力向
上を目的として、他の除草剤との混用も可能であ
り、場合によつては相乗効果を期待することもで
きる。例えば、次に記載の成分を使つてもよい。
(A) フエノキシ系除草剤
２，４−ジクロルフエノキシ酢酸：２−メチ
ル−４−クロルフエノキシ酢酸：ブチル−２−
〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フエノキシ〕プロピオネート（それぞ
れのエステル、塩類を含む）：エチル−２−〔４
−（６−クロロ−２−キノキザリニルオキシ）
フエノキシ〕プロピオネートなど。
(B) ジフエニルエーテル系除草剤
２，４−ジクロルフエニル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル：２，４，６−トリクロルフエニ
ル−4′−ニトロフエニルエーテル；２，４−ジ
クロルフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフ
エニルエーテル；２，４−ジクロルフエニル−
3′−メトキシカルボニル−4′−ニトロフエニル
エーテル：２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエニル−3′−エトキシ−4′−ニトロフエニ
ルエーテル：５−〔２−クロル−４−（トリフル
オロメチル）フエノキシ〕−２−ニトロ安息香
酸ナトリウム塩など。
(C) トリアジン系除草剤
２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン：２−クロル−４−エ
チルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，
３，５−トリアジン：２−メチルチオ−４，６
−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジン
など。
(D) 尿素系除草剤
３−（３，４−ジクロルフエニル）−１，１−
ジメチルウレア：３−（３，４−ジクロルフエ
ニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア：３
−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）−
１，１−ジメチルウレア：３−〔４−（４−メチ
ルフエネチルオキシ）フエニル〕−１−メトキ
シ−１−メチルウレア：３−（５−ｔ−ブチル
−３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−
ハイドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリド
ンなど。
(E) カーバメイト系除草剤
イソプロピル−Ｎ−（３−クロルフエニル）
カーバメイト：メチル−Ｎ−（３，４−ジクロ
ルフエニル）カーバメイト：４−クロル−２−
ブチニル−Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバ
メイトなど。
(F) チオールカーバメイト系除草剤
Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメイト：Ｓ−（４−クロルベンジル）−
Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメイト：Ｓ−
エチルジプロピルチオールカーバメイトなど。
(G) アニリド系除草剤
３，４−ジクロルプロピオンアニリド．Ｎ−
メトキシメチル−2′，6′−ジエチル−２−クロ
ルアセトアニリド．２−クロル−2′，6′−ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリ
ド．２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（プ
ロポキシエチル）−アセトアニリド．α−（２−
ナフトキシ）プロピオンアニリドなど。
(H) ウラシル系除草剤
５−ブロム−３−sec−ブチル−６−メチル
ウラシル：３−シクロヘキシル−５，６−トリ
メチレンウラシルなど。
(I) ジピリジニウム塩系除草剤
１，１−ジメチル−４，4′−ジピリジニウム
ジクロライド：１，1′−エチレン−２，2′−ジ
ピリジニウムジブロマイドなど。
(J) リン系除草剤
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン．Ｏ−エチ
ル−Ｏ−（２−ニトロ−５−メチルフエニル）−
Ｎ−sec−ブチルホスホロアミドチオエート：
Ｏ−メチル−Ｏ−（２−ニトロ−４−メチルフ
エニル）−Ｎ−イソプロピルホスホロアミドチ
オエート：Ｓ−（２−メチル−１，1′−ピペリ
ジルカルボニルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−プ
ロピルジチオホスフエート：（２−アミノ−４
−メチルホスフイノ−ブチリル）−アラニルア
ラニンモノナトリウム塩など。
(K) トルイジン系除草剤
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニト
ロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン：Ｎ
−（シクロプロピルメチル）−α，α，α−トリ
フルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−
ｐ−トルイジンなど。
(L) その他の除草剤
５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−
５−イソプロポキシフエニル）−１，３，４−
オキサジアゾリン−２−オン．３−イソプロピ
ル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン−４，
２，２−ジオキサイド．２−（α−ナフトキシ）
−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミド：３−ア
ミノ−２，５−ジクロル安息香酸：４−（２，
４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネ
ート：２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド：
２−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチ
ル〕安息香酸メチルエステル：Ｎ−（１−メチ
ル−１−フエニルエチル）−２−ブロモ−３，
３−ジメチルブタンアミド：２−〔１−（Ｎ−ア
リルオキシアミノ）ブチリデン〕−４−メトキ
シカルボニル−５，５−ジメチルシクロヘキサ
ン−１，３−ジオンナトリウム塩：２−〔１−
（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（２−エチル
チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキサン−１−オンなど。
以上のものは単なる例示であつて、本発明化合
物を併用できる他の除草剤がこれらに限られるも
のではない。本発明の除草剤は、またピレスロイ
ド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物調節
剤、微生物農薬、肥料との混用も可能である。
（発明の効果）
このように、本発明化合物は、従来のジフエニ
ルエ−テル系除草剤よりも低い使用量で強力な除
草効果を示す上に、特に大豆に対する選択性を有
し、また、植物の生育期間全体にわたつて同じよ
うに使用可能であり、かつ低毒性であるので、大
豆、ワタ、トウモロコシ、小麦、大麦、イネなど
の広葉および禾本科作物用の除草剤として好適に
用いられる。
本発明の除草剤の使用量は、使用方法、使用場
所あるいは対象雑草の種類により異なるが、通常
10アール当り１〜50ｇ（有効成分）の量で用いれ
ば十分である。
実施例
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
実施例 １
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸２−メトキシエチルの製造
２−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）フエナシルオキシ〕プロピオン酸
２−メトキシメチル1.4ｇを１，２−ジクロロエ
タン10mlに溶解し、０℃に冷却した濃硫酸５ml中
へ注入した。反応温度を５℃以下に保ちながら、
硝酸カリウム0.3ｇを添加した後、さらに１時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中へ
注入し、さらにジクロロメタンを加え、反応生成
物を抽出した。常法どおり、有機層を水、続いて
重炭酸ナトリウム溶液、さらに水で洗浄し、乾燥
後、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得た。シ
リカゲルクロマトグラフイーにて精製した結果、
屈折率n30 D1.5231の２−〔２−ニトロ−５−（2′−ク
ロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ナシルオキシ〕プロピオン酸２−メトキシエチル
の黄色油状物質0.7ｇを得た。
実施例 ２
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸プロパルギルの製造
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキシ〕
プロピオン酸1.3ｇをベンゼン20mlに溶解し、続
いてプロパルギルアルコール0.6ｇおよび触媒量
のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、３時間加熱
還流した。反応終了後、水およびエーテルを加え
抽出操作を行い、有機層を分取した。次に、減圧
下にてエーテルおよびベンゼンを留去し、得られ
た粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフイー
（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル２：1v／
ｖ）により分取精製した結果、屈折率n30 D1.5337
を有する２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシル
オキシ〕プロピオン酸プロパルギルの淡かつ色油
状物質0.7ｇを得た。
実施例 ３
Ｎ−アリル−２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロ
ロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナ
シルオキシ〕プロピオン酸アミドの製造
(a) ２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオン酸1.3ｇをベンゼン20mlに溶解
し、塩化チオニル１ｇを加えた後、８時間加熱
還流した。反応終了後、減圧下で溶媒を除去す
ることにより、２−〔２−ニトロ−５−（2′−ク
ロロ−4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フ
エナシルオキシ〕プロピオン酸クロリド1.4ｇ
を得た。
(b) アリルアミン0.4ｇおよびトリエチルアミン
0.6ｇをベンゼン10mlに溶解した後、(a)で得た
２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエナシルオキ
シ〕プロピオン酸クロリド1.4ｇのベンゼン溶
液５mlを室温で滴下し、さらに室温で一晩反応
させた。反応終了後、水およびエーテルを加
え、常法どおり抽出操作を行い、有機層を分取
した。有機層を水洗後、減圧下にてエーテルお
よびベンゼンを留去し、得られた粗生成物をシ
リカゲル薄層クロマトグラフイー（展開溶媒ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル２：1v／ｖ）により
分取精製した結果、n30 D1.5239を有するＮ−ア
リル−２−〔２−ニトロ−５−（2′−クロロ−
4′−トリフルオロメチルフエノキシ）フエナシ
ルオキシ〕プロピオン酸アミドの淡赤かつ色油
状物質１ｇを得た。
実施例 ４
上記各実施例と同様な方法で製造した本発明化
合物の構造およびその物性値、元素分析値、1H−
NMR分析データを第１表および第２表に例示す
るが、本発明がこれらの化合物のみに限定される
ものでないことはいうまでもない。なお、表中の
化合物番号は、本発明細書の例において共通に使
用する。In the group represented by the formula, R 7 , R 9 and R 11 represent a hydrogen atom or a methyl group, and R 8 , R 10 and R 12 represent a lower alkyl group. ] Achieving the objective by using the 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted acetophenone derivative as an active ingredient of a herbicide. Can be done. The compounds of the present invention act more effectively as pre- and post-emergence herbicides on various agricultural crops than conventionally known compounds with similar structures at low spray doses, and are effective against mammals, fish and shellfish. The fact that it did not cause any harm to other species was completely unexpected. Furthermore, the compound of the present invention is characterized by being an α-substituted acetophenone oxime derivative, whereas the compounds known so far are alkyl phenyl ketones and their oxime derivatives such as acetophenone and propiophenone. There is a particular thing. It is a surprising fact that the compounds of the present invention exhibit excellent selectivity for various agricultural crops by introducing a substituent into the α-position of the carbonyl group. Specific examples of the compound of the present invention represented by the general formula () are as follows. Allyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetate 2-Nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetic acid 2
-Butenyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxypropargyl acetate 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy Chloromethyl acetate 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid 2
-chloroethyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid 2,2,2-trifluoroethyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'- Cyanomethyl trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetate 2-Nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid 2
-cyanoethyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetic acid 2
-Methoxyethyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetic acid 1
-Methyl-2-methoxyethyl 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetoxy]methyl acetate 2-[2-nitro-5-(2 '-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetoxy]ethyl acetate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetoxy ] Methyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetoxy] Ethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'- Chloro-4′-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]
Allyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Crotyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Propargyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Chloromethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
2-chloroethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
2,2,2-trifluoroethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Cyanomethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
2-cyanoethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
2-methoxyethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
1-Methyl-2-methoxyethyl propionate 2-{2-[2'-nitro-5'-(2''-chloro-4''
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionyloxy} methyl acetate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionyloxy} ethyl propionate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
Trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionyloxy}ethyl propionate 3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Allyl propionate 3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Propargyl propionate 3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
2-methoxyethyl propionate 3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Cyanomethyl propionate 2-{3-[2'-nitro-5'-(2''-chloro-4''
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]propionyloxy}ethyl acetate 2-{3-[2'-nitro-5'-(2''-chloro-4''
−
Trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionyloxy}methyl propionate 4-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Allyl butyrate 4-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]
Propargyl butyrate 4-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]
2-Methoxyethyl butyrate 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxythioacetic acid 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl S-methyl phenoxy) phenacyloxythioacetate 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) S-ethyl phenacyloxythioacetate 2-nitro-5-(2 '-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxythioacetate S-n-propyl 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxythio Allyl acetate 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxythioacetate propargyl 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoro Methylphenoxy) phenacyloxyacetylthio]methyl acetate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetylthio]ethyl acetate 2-[2 -Nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetylthio]methyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoro methylphenoxy) phenacyloxyacetylthio]ethyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]
Thiopropionic acid 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-methyl thiopropionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-ethyl thiopropionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-n-propyl thiopropionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-allyl thiopropionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-propargyl thiopropionate 2-{2-[2'-nitro-5'-(2''-chloro-4''
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]propionylthio}methyl acetate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″)
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]propionylthio}ethyl acetate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″)
−
Trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionylthio}methyl propionate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
Trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionylthio}ethyl propionate 3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-methyl thiopropionate 3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
S-allyl thiopropionate 2-{3-[2'-nitro-5'-(2''-chloro-4''
−
Trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]propionylthio}ethyl acetate 4-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]
S-methyl thiobutyrate 2-{3-[2'-nitro-5'-(2''-chloro-4''
−
trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionylthio}ethyl acetate N-allyl-2-nitro-5-(2'-chloro-
4'-Trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid amide N-propargyl-2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid amide N-(2-methoxyethyl) -2-nitro-5-
(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid amide N-(2-chloroethyl)-2-nitro-5-
(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid amide N-cyanoethyl-2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid amide 2- [2-Nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetylamino]methyl acetate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetylamino] Methyl fluoromethylphenoxy)phenacyloxyacetylamino]propionate N-methyl-N-allyl-2-nitro-5-
(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxyacetic acid amide N-allyl-2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] Propionic acid amide N-propargyl-2-[2-nitro-5-
(2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide N-(2-methoxyethyl)-2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoro Methylphenoxy) phenacyloxy] propionic acid amide N-(2-ethoxyethyl)-2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionic acid amide N -(2-chloroethyl)-2-[2-nitro-
5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide N-cyanomethyl-2-[2-nitro-5-
(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionic acid amide N-(2-cyanoethyl)-2-[2-nitro-
5-(2′-chloro-4′-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″)
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionylamino} methyl acetate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionylamino} ethyl acetate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
Trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionylamino} methyl propionate 2-{2-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
Trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionylamino} ethyl propionate N-methyl-N-allyl-2-[2-nitro-
5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide N,N-diallyl-2-[2-nitro-5-
(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy]propionic acid amide N-methyl-N-propargyl-2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl Phenoxy) phenacyloxy] propionic acid amide N-allyl-3-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionic acid amide N-propargyl-3-[ 2-nitro-5-
(2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide N-cyanomethyl-3-[2-nitro-5-
(2′-chloro-4′-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide 2-{3-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] propionylamino} methyl acetate N-allyl-4-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) phenacyloxy] butyric acid amide N-( 2-Methoxyethyl)-4-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]butyric acid amide N-cyanomethyl-4-[2-nitro-5-
(2′-chloro-4′-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]butyric acid amide 2-{4-[2′-nitro-5′-(2″-chloro-4″
−
trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]butyrylamino}methyl acetate These compounds are all new compounds that have not been described in the literature, for example, methods A to C shown below.
It can be manufactured in accordance with the law. (In the formula, R has the same meaning as above.) That is, 3-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α- represented by the formula ()
The compound () of the present invention can be obtained by nitrating substituted acetophenone with a nitrating agent such as potassium nitrate or a sulfuric acid-nitric acid mixture in concentrated sulfuric acid. The reaction temperature in the nitration reaction is generally about -20°C to about 100°C,
Preferably a range of about -10°C to about 50°C is used,
It can be carried out if necessary in the presence of an inert organic solvent, for example 1,2-dichloroethane or other chlorinated hydrocarbons. Furthermore, the compound represented by the general formula () used in this method and its
Compounds whose carbonyl groups are protected by acetalization or ketalization are equivalents, and the nitration reaction can be carried out in exactly the same manner using any of these derivatives, and the compounds of the present invention ()
Needless to say, you can obtain (In the formula, R 1 , R 3 and m have the same meanings as above.) That is, the carboxylic acid derivative represented by the formula () and the alcohol derivative represented by the formula () are mixed with concentrated sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, etc. The compound of the present invention represented by the formula (a) can be obtained by dehydration in a conventional manner in an inert organic solvent such as benzene or toluene using the compound as a catalyst. (In the formula, Z represents a halogen atom, and R 1 , R 2 and m have the same meanings as above.) That is, the carboxylic acid derivative represented by the formula () and the inorganic halide are mixed in the presence or absence of a solvent. By reacting under the formula ()
An acid halide represented by is obtained. Examples of the inorganic halides used here include thionyl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, and phosphorus tribromide. Furthermore, for example, zinc chloride, pyrrolidine, iodine, triethylamine, etc. can be used in combination with thionyl chloride as a catalyst. Next, by reacting the acid halide represented by the formula () with the alcohol derivative, thiol derivative, or amine derivative represented by the formula () in the presence of an acid binder in the presence or absence of a solvent. , the compound of the present invention represented by formula (b) is obtained. Solvents used here include water, ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as chloroform and dichloromethane, aromatic solvents such as benzene and toluene, and N,N-dimethylformamide. Aprotic polar solvents and the like can be used alone or in combination of two or more thereof. Examples of acid binders include tertiary amines such as triethylamine and pyridine, alkali metal alcoholates such as sodium methylate and sodium ethylate, and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium carbonate. or carbonate can be used.
The reaction temperature is generally about -20℃ to about 150℃,
Preferably a range of about -5°C to about 80°C is used. Additionally, phase transfer catalysts such as triethylbenzylammonium halide can also be used. (In the formula, M represents an alkali metal, R 1 , R 2 ,
(m and Z have the same meanings as above) That is, by reacting an alkali metal salt of a carboxylic acid represented by the formula () with a halide represented by the formula () according to a conventional method,
A compound of the present invention represented by formula (a) is obtained.
The alkali metal salts represented by formula () include alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and sodium hydroxide, alkali metal alcoholates such as sodium methylate and sodium ethylate,
It is easily obtained by the reaction of an alkali metal carbonate such as potassium carbonate with a free acid, and the alkali metal salt can be prepared with a halide represented by the formula () after or without isolation. It can be subjected to the following reaction. The solvents used include water, ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, carbonyl solvents such as acetone and ethyl methyl ketone, aromatic solvents such as benzene and toluene, N, Aprotic polar solvents such as N-dimethylformamide can be used alone or in combination. The reaction temperature is generally about -10°C to about
A range of 180°C, preferably room temperature to about 120°C is used. The method for producing the compound of the present invention is based on these methods A to D.
There is no need to limit the method, and the compound can be produced by various methods by modifying conventionally known methods for producing similar compounds. Next, the herbicidal action of the compounds of the present invention will be explained using weed control in fields as an example. The compound of the present invention can be used to treat weeds of the grass family, such as grasshopper, foxtail grass, and grasshopper, which are harmful weeds in fields.
In particular, pigweed, Japanese knotweed, Japanese knotweed, Japanese knotweed, American hornwort, Japanese knotweed, Maruba morning glory,
It exhibits extremely strong herbicidal activity against broad-leaved weeds such as chickweed and purslane, as well as various other weeds, in both pre-emergence soil treatment and post-emergence foliage treatment at surprisingly low doses. The compound of the present invention is characterized by the above-mentioned strong herbicidal activity and its ability to be effective against broad-leaved plants such as soybeans and cotton, as well as legumes such as corn, wheat, and rice.
It also has extremely excellent selectivity in pre-emergence and post-emergence treatments. The general usage amount of the compound of the present invention is per 10 ares.
An excellent herbicidal effect is exhibited at a dosage of 0.5 to 150 g, preferably 1 to 50 g. The most outstanding feature of the compounds of the present invention is their selectivity to soybeans. For example, 5-(2'-
Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-
When compared with 2-nitroacetophenone oxime derivatives (Japanese Unexamined Patent Publication No. 56-32432), the dosage required to obtain a satisfactory herbicidal effect is 1 to 30 g per 10 are, which is almost the same for both. However, the compound of the present invention is significantly superior in safety to soybeans. In addition, the amount of sodium 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)benzoate, which is said to have selectivity for soybeans, was reduced to 10%.
Considering that it is 20 to 50 g per are,
It can be seen that the compounds of the present invention have much stronger herbicidal activity and superior selectivity than conventionally known compounds. Furthermore, the compounds of the present invention have extremely strong herbicidal activity against paddy field weeds other than upland weeds. That is, the compound of the present invention can be used in low doses against broad-leaved weeds that grow in paddy fields, such as the harmful grass weeds such as Japanese grass weeds, Japanese grass weeds, Japanese grass weeds, water chickweed, and azalea, as well as perennial weeds such as paddy fields and water chickweed. shows strong herbicidal activity. On the other hand, the phytotoxicity of the compound of the present invention to paddy rice at an effective dose applied to weeds is extremely slight and hardly observed. Therefore, the compounds of the present invention can be used for the purpose of selectively weeding weeds in agricultural crops such as soybeans, cotton, corn, wheat, barley, and rice, and they It can be applied to both of the following. Furthermore, the compound of the present invention is
Taking advantage of its wide weed-killing range and powerful weed-killing power,
It can also be used as a herbicide for pastures, orchards, lawns, and non-agricultural lands. When actually using the compound of the present invention, the active substance itself can be dispersed, and any formulation form such as a wettable powder, emulsion, granule, or powder can be used. In preparing these pharmaceutical products, solid carriers include, for example, mineral powders (kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, diatomaceous earth, mica, vermiculite, cetacean, calcium carbonate, phosphorous lime, etc.). ), vegetable powders (soybean flour, wheat flour, wood flour, tobacco flour, starch, crystalline cellulose, etc.), polymer compounds (petroleum resins, polyvinyl chloride, ketone resins, etc.), alumina, waxes, etc. be able to. Examples of liquid carriers include alcohols (methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol, benzyl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, benzene,
xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, monochlorobenzene, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone,
cyclohexanone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), acid amides (N,N-dimethylacetamide, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ether alcohols (ethylene glycol ethyl ether, etc.), or water. can do. As the surfactant used for the purpose of emulsification, dispersion, diffusion, etc., any of nonionic, anionic, cationic, and amphoteric surfactants can be used. Examples of surfactants that can be used in the present invention include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and oxyethylene polymer. , oxypropylene polymer, polyoxyethylene alkyl phosphate, fatty acid salt, alkyl sulfate salt, alkyl sulfonate, alkylaryl sulfonate, alkyl phosphate salt, polyoxyethylene alkyl sulfate, quaternary ammonium salt , oxyalkylamines, etc. Moreover, gelatin, casein, sodium alginate, starch, agar, polyvinyl alcohol, etc. can be used as adjuvants, if necessary. Furthermore, the compound of the present invention can be used in combination with other herbicides in order to improve its effectiveness as a herbicide, and in some cases, a synergistic effect can be expected. For example, the following components may be used. (A) Phenoxy herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid: 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid: Butyl-2-
[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate (including respective esters and salts): Ethyl-2-[4
-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy)
phenoxy]propionate, etc. (B) Diphenyl ether herbicide 2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether: 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether; 2,4-dichlorophenyl-4'- Nitro-3'-methoxyphenyl ether; 2,4-dichlorophenyl-
3'-Methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether: 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitrophenyl ether: 5-[2-chloro-4-(trifluoromethylphenyl) fluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid sodium salt, etc. (C) Triazine herbicide 2-chloro-4,6-bisethylamino-
1,3,5-triazine: 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,
3,5-triazine: 2-methylthio-4,6
-bisethylamino-1,3,5-triazine and the like. (D) Urea herbicide 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-
Dimethylurea: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea: 3
-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)-
1,1-dimethylurea: 3-[4-(4-methylphenethyloxy)phenyl]-1-methoxy-1-methylurea: 3-(5-t-butyl-3,4-thiadiazol-2-yl )-4-
Hydroxy-1-methyl-2-imidazolidone and the like. (E) Carbamate herbicide isopropyl-N-(3-chlorophenyl)
Carbamate: Methyl-N-(3,4-dichlorophenyl) Carbamate: 4-chloro-2-
Butynyl-N-(3-chlorophenyl)carbamate and the like. (F) Thiol carbamate herbicide S-ethyl-N,N-hexamethylenethiol carbamate: S-(4-chlorobenzyl)-
N,N-diethylthiol carbamate: S-
Ethyl dipropyl thiol carbamate etc. (G) Anilide herbicide 3,4-dichloropropionanilide. N-
Methoxymethyl-2',6'-diethyl-2-chloroacetanilide. 2-chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)-acetanilide. 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(propoxyethyl)-acetanilide. α-(2-
naphthoxy) propionanilide, etc. (H) Uracil herbicide 5-bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil: 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil, etc. (I) Dipyridinium salt herbicides 1,1-dimethyl-4,4'-dipyridinium dichloride: 1,1'-ethylene-2,2'-dipyridinium dibromide, etc. (J) Phosphorus herbicide N-(phosphonomethyl)glycine. O-ethyl-O-(2-nitro-5-methylphenyl)-
N-sec-butyl phosphoramidothioate:
O-Methyl-O-(2-nitro-4-methylphenyl)-N-isopropylphosphoramidothioate: S-(2-methyl-1,1'-piperidylcarbonylmethyl)-O,O-di-n- Propyldithiophosphate: (2-amino-4
-methylphosphino-butyryl)-alanylalanine monosodium salt, etc. (K) Toluidine herbicide α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidine: N
-(cyclopropylmethyl)-α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-N-propyl-
p-toluidine etc. (L) Other herbicides 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-
5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-
Oxadiazolin-2-one. 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4,
2,2-dioxide. 2-(α-naphthoxy)
-N,N-diethylpropionamide: 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid: 4-(2,
4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate: 2-chloro-N-[(4-methoxy-6-
methyl-1,3,5-triazin-2-yl)
Aminocarbonyl]benzenesulfonamide:
2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaminosulfonylmethyl]benzoic acid methyl ester: N-(1-methyl-1-phenylethyl)-2-bromo-3,
3-dimethylbutanamide: 2-[1-(N-allyloxyamino)butylidene]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione sodium salt: 2-[1-
(Ethoxyimino)butyl]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexan-1-one and the like. The above herbicides are merely examples, and other herbicides that can be used in combination with the compound of the present invention are not limited to these. The herbicide of the present invention can also be used in combination with pyrethroid insecticides, other insecticides, fungicides, plant regulators, microbial pesticides, and fertilizers. (Effects of the Invention) As described above, the compound of the present invention not only exhibits a strong herbicidal effect at a lower usage amount than conventional diphenyl ether herbicides, but also has selectivity to soybeans, and Since it can be used in the same way throughout the growing period and has low toxicity, it is suitably used as a herbicide for broad-leaved and gristaceous crops such as soybean, cotton, corn, wheat, barley, and rice. The amount of the herbicide of the present invention to be used varies depending on the method of use, place of use, and type of target weed, but usually
It is sufficient to use an amount of 1 to 50 g (active ingredient) per 10 ares. Examples Next, the present invention will be explained in more detail with reference to examples. Example 1 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Production of 2-methoxyethyl propionate 1.4 g of 2-methoxymethyl 2-[3-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionate was dissolved in 10 ml of 1,2-dichloroethane. It was poured into 5 ml of concentrated sulfuric acid cooled to 0°C. While keeping the reaction temperature below 5℃,
After adding 0.3 g of potassium nitrate, the reaction was continued for an additional hour. After the reaction was completed, the reaction mixture was poured into ice water, and dichloromethane was further added to extract the reaction product. As usual, the organic layer was washed with water, followed by sodium bicarbonate solution, then water, and after drying, the solvent was removed under reduced pressure to give the crude product. As a result of purification by silica gel chromatography,
0.7 g of a yellow oil of 2-methoxyethyl 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionate having a refractive index n 30 D 1.5231 was obtained. Example 2 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
Production of propargyl propionate 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]
1.3 g of propionic acid was dissolved in 20 ml of benzene, followed by the addition of 0.6 g of propargyl alcohol and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, followed by heating under reflux for 3 hours. After the reaction was completed, water and ether were added to perform an extraction operation, and the organic layer was separated. Next, ether and benzene were distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was subjected to silica gel thin layer chromatography (developing solvent: n-hexane: ethyl acetate 2:1v/
As a result of preparative purification by v), the refractive index n 30 D 1.5337
2-[2-nitro-5-(2'-chloro-
0.7 g of a pale and colored oil of propargyl 4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionate was obtained. Example 3 Preparation of N-allyl-2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide (a) 2-[2-nitro-5 1.3 g of -(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid was dissolved in 20 ml of benzene, 1 g of thionyl chloride was added, and the mixture was heated under reflux for 8 hours. After the reaction, 1.4 g of 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid chloride was obtained by removing the solvent under reduced pressure.
I got it. (b) Allylamine 0.4g and triethylamine
After dissolving 0.6 g in 10 ml of benzene, 1.4 g of 2-[2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid chloride obtained in (a) was dissolved in benzene. 5 ml of the solution was added dropwise at room temperature, and the mixture was allowed to react overnight at room temperature. After the reaction was completed, water and ether were added, extraction was performed in a conventional manner, and the organic layer was separated. After washing the organic layer with water, ether and benzene were distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was subjected to silica gel thin layer chromatography (developing solvent n
-Hexane:ethyl acetate 2:1v/v) as a result of preparative purification, N- allyl - 2- [2-nitro-5-(2'-chloro-
1 g of pale red oily substance of 4'-trifluoromethylphenoxy)phenacyloxy]propionic acid amide was obtained. Example 4 Structure, physical property values, elemental analysis values, 1 H-
NMR analysis data are illustrated in Tables 1 and 2, but it goes without saying that the present invention is not limited to only these compounds. Note that the compound numbers in the table are commonly used in the examples of the specification of the present invention.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
応用例
次に、本発明化合物の代表的な処方例を示す。
処方１（水和剤）
本発明化合物25重量部、ソルボール5039（東邦
化学工業株式会社製、商品名）５重量部、および
タルク10重量部をよく粉砕して混合したものを水
和剤とする。
処方２（乳剤）
本発明化合物５重量部、ソルボール5005X（東
邦化学工業株式会社製）10重量部、ｎ−ブタノー
ル45重量部およびキシレン40重量部をよく混合し
たものを乳剤とする。
処方３（粒剤）
本発明化合物１重量部、ベントナイト45重量
部、クレー44重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５重量部およびドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム５重量部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせたのち、造粒乾燥して粒剤とす
る。
処方４（粉剤）
本発明化合物１重量部およびクレー99重量部を
よく混合したものを粉剤とする。
使用例 １
温室内で2500分の１アールのポツトに畑地土壌
を詰めたものを用意した。ポツトごとに大豆、ト
ウモロコシ、メヒシバ、イチビ、アカザ、オオイ
ヌタデの種子を播いた。
発芽前処理は、播種24時間後に10アール当り25
ｇを施用して行つた。一方、発芽後処理は、大豆
は本葉２〜３葉期に、トウモロコシでは３〜４葉
期に、雑草は２〜2.5葉期に10アール当り10ｇを
施用して行つた。散布方法は、所定濃度の乳剤
（処方２）をアール当り10の水に希釈し、ガラ
ス製スプレーで行つた。薬剤処理後14日目に雑草
防除力の程度を観察し、30日目に作物の薬害程度
を観察した。その結果を第３表に示した。表中の
数値は、次の基準に基づく。
５：完全な抑制
４：80％の抑制
３：60％の抑制
２：40％の抑制
１：20％の抑制
０：影響なし[Table] Application Examples Next, typical formulation examples of the compounds of the present invention are shown. Formulation 1 (hydrating powder) 25 parts by weight of the compound of the present invention, 5 parts by weight of Sorbol 5039 (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name), and 10 parts by weight of talc are thoroughly ground and mixed to form a hydrating powder. . Formulation 2 (Emulsion) 5 parts by weight of the compound of the present invention, 10 parts by weight of Solbol 5005X (manufactured by Toho Chemical Industries, Ltd.), 45 parts by weight of n-butanol and 40 parts by weight of xylene are thoroughly mixed to form an emulsion. Formulation 3 (granules) 1 part by weight of the compound of the present invention, 45 parts by weight of bentonite, 44 parts by weight of clay, 5 parts by weight of sodium ligninsulfonate and 5 parts by weight of sodium dodecylbenzenesulfonate are thoroughly ground and mixed, and water may be added. After kneading, the mixture is granulated and dried to form granules. Formulation 4 (Powder) 1 part by weight of the compound of the present invention and 99 parts by weight of clay are thoroughly mixed to form a powder. Usage example 1 A pot filled with field soil of 1/2500 are was prepared in a greenhouse. Seeds of soybeans, corn, crabgrass, Japanese radish, pigweed, and Japanese knotweed were sown in each pot. Pre-emergence treatment is 25 per 10 ares 24 hours after sowing.
g was applied. On the other hand, post-emergence treatment was carried out by applying 10 g per 10 ares for soybeans at the 2nd to 3rd true leaf stage, for corn at the 3rd to 4th leaf stage, and for weeds at the 2nd to 2.5th leaf stage. The spraying method was to dilute an emulsion (Formulation 2) with a predetermined concentration in 10 parts of water per area and use a glass sprayer. The degree of weed control ability was observed on the 14th day after chemical treatment, and the degree of chemical damage to the crops was observed on the 30th day. The results are shown in Table 3. The values in the table are based on the following criteria. 5: Complete suppression 4: 80% suppression 3: 60% suppression 2: 40% suppression 1: 20% suppression 0: No effect
【表】【table】
【表】
使用例 ２
温室中で5000分の１アールのポツトに水田土壌
を詰めたものを用意した。ヒエとコナギ、１年生
広葉雑草キカシグサ、アゼナおよび多年生雑草の
ホタルイの種子は、乾燥水田土壌に混ぜたものを
表層に混入する方法を用いた。さらに、多年生雑
草としてウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を移植し
た。
イネは３葉期苗を土壌表層を２〜３cmに移植し
た。薬剤処理はヒエの0.5〜１葉期に所定濃度の
乳剤（処方２）を水で希釈した液をピペツトで滴
下した。薬剤散布後21日目に、イネの薬害と雑草
防除力の程度を観察した。その結果を第４表に示
した。
なお、表中の基準は、使用例１と同様である。[Table] Usage Example 2 A pot filled with paddy soil of 1/5000 are was prepared in a greenhouse. Seeds of Japanese barnyard grass, Japanese grasshopper, annual broad-leaved weeds, and azaleas, and perennial weeds, bulrushes, were mixed with dry paddy soil and mixed into the surface layer. Furthermore, as perennial weeds, tubers of Japanese cypress and Japanese cypress were transplanted. For rice, three-leaf stage seedlings were transplanted to a depth of 2 to 3 cm from the soil surface. For the chemical treatment, a solution prepared by diluting an emulsion (prescription 2) of a predetermined concentration with water was dropped with a pipette at the 0.5 to 1 leaf stage of barnyard grass. On the 21st day after the chemical application, the degree of chemical damage to rice and weed control ability was observed. The results are shown in Table 4. Note that the criteria in the table are the same as in Use Example 1.
【表】【table】
Claims (1)
１，２または３、R2はOR3、SR4または
【式】R3は低級アルケニル基：低級アルキ ニル基：ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキ
シ基で置換された低級アルキル基または
【式】で示される基、R4は水素原 子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基または【式】で示され る基、R5は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基または低級アルキニル基、R6は低級
アルケニル基：低級アルキニル基：ハロゲン原
子、シアノ基またはアルコキシ基で置換された低
級アルキル基または【式】で示さ れる基、R7、R9およびR11は水素原子またはメチ
ル基、R8、R10およびR12は低級アルキル基を表
わす。〕 で示される５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロ−α−置換−ア
セトフエノン誘導体。 ２ 一般式（） （式中、Ｒは【式】で示される基 を表わし、R1は水素原子またはメチル基、ｍは
１，２または３、R2はOR3、SR4または
【式】R3は低級アルケニル基：低級アルキ ニル基：ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキ
シ基で置換された低級アルキル基または
【式】で示される基、R4は水素原 子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基または【式】で示され る基、R5は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基または低級アルキニル基、R6は低級
アルケニル基：低級アルキニル基：ハロゲン原
子、シアノ基またはアルコキシ基で置換された低
級アルキル基または【式】で示さ れる基、R7、R9およびR11は水素原子またはメチ
ル基、R8、R10およびR12は低級アルキル基を表
わす。〕 で示される５−（2′−クロロ−4′−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロ−α−置換アセ
トフエノン誘導体を有効成分とする選択性除草
剤。[Claims] 1 General formula () (In the formula, R represents a group represented by [Formula], R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, m is 1, 2 or 3, R 2 is OR 3 , SR 4 or [Formula] R 3 is lower alkenyl Group: Lower alkynyl group: A halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group substituted with an alkoxy group, or a group represented by [Formula], R 4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or a group represented by [Formula] ], R 5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a lower alkynyl group, R 6 is a lower alkenyl group: Lower alkynyl group: a lower alkyl group substituted with a halogen atom, a cyano group, or an alkoxy group or 5- ( 2' - chloro -4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted-acetophenone derivative. 2 General formula () (In the formula, R represents a group represented by [Formula], R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, m is 1, 2 or 3, R 2 is OR 3 , SR 4 or [Formula] R 3 is lower alkenyl Group: Lower alkynyl group: A halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group substituted with an alkoxy group, or a group represented by [Formula], R 4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, or a group represented by [Formula] ], R 5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a lower alkynyl group, R 6 is a lower alkenyl group: Lower alkynyl group: a lower alkyl group substituted with a halogen atom, a cyano group, or an alkoxy group or 5- ( 2' - chloro A selective herbicide containing a -4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted acetophenone derivative as an active ingredient.
Priority Applications (13)
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|---|---|---|---|
| JP15428585A JPS6216451A (en) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | Novel acetophenone derivative containing substituent group at alpha-position and herbicide containing same as active ingredient |
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| DE8585308959T DE3579904D1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | 5- (2-CHLORINE-4-TRIFLUORMETHYLPHENOXY) -2-NITRO-ALPHA-SUBSTITUTED ACETOPHENONE, THEIR OXIME DERIVATIVES, PRODUCTION METHODS AND HERBICIDAL AGENTS AND METHODS FOR CONTROLLING WEED. |
| EP85308959A EP0186989B1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, process for preparing thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
| CN85109609.3A CN1005376B (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | Herbicides containing 5- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitro-alpha-substituted acetophenone and/or oxime derivative as active ingredient and method for eliminating undesirable weeds |
| AT85308959T ATE56948T1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | 5-(2-CHLORO-4-TRIFLUORMETHYLPHENOXY)-2-NITRO-ALP A-SUBSTITUTED ACETOPHENONES, THEIR OXIME DERIVATIVES, METHODS OF MANUFACTURE AND HERBICIDES AGENT AND METHODS FOR WEED CONTROL. |
| US06/807,799 US4708734A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
| SU3997351A RU1793876C (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | Herbicidal composition |
| BR8506193A BR8506193A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | COMPOUNDS, INTERMEDIATE COMPOUNDS, PROCESSES TO PREPARE THE SAME, HERBICIDE COMPOSITION AND PROCESS FOR THE DESTRUCTION OF UNDESIRABLE WEEDS |
| AU51189/85A AU595171B2 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | 5-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha- substituted acetophenone,oxime derivative thereof, process for preparing thereof,herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
| HU862432A HU201513B (en) | 1985-06-10 | 1986-06-09 | Process for producing alpha-substituted acetophenone derivatives and herbicides comprising such compounds as active ingredient |
| ES556583A ES8802299A1 (en) | 1985-07-15 | 1986-06-11 | Process for the manufacture of 5-(2-chloro-4- trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-[alpha]-substituted acetophenones with herbicidal effects |
| AR30427686A AR241589A1 (en) | 1985-06-10 | 1986-06-11 | Herbicide compounds 5 5 5 5 |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216451A JPS6216451A (en) | 1987-01-24 |
| JPH0333146B2 true JPH0333146B2 (en) | 1991-05-16 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP15428585A Granted JPS6216451A (en) | 1984-12-12 | 1985-07-15 | Novel acetophenone derivative containing substituent group at alpha-position and herbicide containing same as active ingredient |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6216451A (en) |
-
1985
- 1985-07-15 JP JP15428585A patent/JPS6216451A/en active Granted
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| Publication number | Publication date |
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| JPS6216451A (en) | 1987-01-24 |
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