JPH0336045B2 - - Google Patents
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- JPH0336045B2 JPH0336045B2 JP60008357A JP835785A JPH0336045B2 JP H0336045 B2 JPH0336045 B2 JP H0336045B2 JP 60008357 A JP60008357 A JP 60008357A JP 835785 A JP835785 A JP 835785A JP H0336045 B2 JPH0336045 B2 JP H0336045B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- carboxyl group
- resins
- crosslinking agent
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は常温硬化又は低温短時間焼付硬化型合
成樹脂、その溶液又は分散液組成物に関するもの
で塗料、被覆剤、接着剤、粘着剤等その利用範囲
が広範なものである。 従来の技術 従来、常温硬化型又は低温硬化型樹脂として
は、液状ポリブタジエン誘導体、油変性アルキツ
ド樹脂、アミノ変性樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂等があり、中でも特開昭54−65732号記載
のようにカルボキシル基を含有するアルキツド樹
脂、又はビニル系共重合体をポリグリシジルアミ
ン化合物で低温架橋反応させる試みがある。 発明が解決しようとする問題点 従来の低温硬化型架橋剤としては、油変性アル
キツドのように硬化に時間がかかつたり、硬化後
の樹脂の硬度が不足したり、アミノ変性樹脂にお
いてはホルマリンの毒性の問題があつたり、エポ
キシ樹脂においてはアミンの毒性の問題があり、
またウレタン樹脂においては皮膚障害の問題があ
る。 一般にカルボキシル基は密着性を上げ、安定性
を与え、水に対する親和性を出させ、また架橋剤
として高分子化合物の耐熱性、凝集力の向上等の
ため、また樹脂の改質のための官能基としてしば
しば用いられているが、カルボキシル基同志を常
温ないし低温で結合せしめ得る架橋剤は少ない。
例えば、ポリエポキシドを架橋剤としてカルボキ
シル基と架橋反応を試みるに、かなりの高温と長
時間を必要とするし、実際には実用性に欠ける。
また、ポリイソシアネートを架橋剤としてカルボ
キシル基と反応させると発泡があり、また可使時
間も制限される。 また、特開昭54−65732号記載のようにカルボ
キシル基を含有するアルキツド樹脂、又はビニル
系共重合体をポリグリシジルアミン化合物で架橋
反応させる試みがあるが、溶剤溶液状態では相溶
するが、水性エマルシヨン又は水溶液で相溶する
化合物は得られないし、また記載されているグリ
シジルアミン化合物自体は僅かながら揮発性があ
り、衛生上好ましくない。 問題点を解決するための手段及び作用 本発明者等はカルボキシル基を分子の側鎖、又
は末端に含有する合成樹脂溶液、又は分散液に対
してアンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミ
ン又はポリアミンと、そのアミン中の活性水素と
ほぼ等モルのポリグリシジル化合物との反応生成
物が低温で架橋反応することを発見した。例え
ば、ジグリシジル化合物との反応はアンモニアを
使うことにより３官能の化合物、ヒドロキシルア
ミン、モノアミンを使うことにより２官能の化合
物、ジアミンを使うことにより４官能の化合物、
さらにポリアミンを使うと多官能の化合物が水溶
性のものから溶剤可溶のものまで種々製造できる
し、安価に簡単に製造できる。 分子中にカルボキシル基、又はその揮発性塩基
性塩を含有する合成樹脂その溶液、又は分散液と
してはアルキツド樹脂の水溶液、水分散液、溶剤
溶液等があり、またウレタンのアニオン分散液、
エチレンとアクリル酸共重合体の水分散液、無水
マレイン酸を付加した各種樹脂等があげられる。
また（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、イタ
コン酸、クロトン酸等のエチレン性不飽和カルボ
ン酸と他の共重合可能な単量体との共重合体の溶
剤溶液、水溶液、水分散液等があげられる。他の
共重合可能な単量体としては（メタ）アクリル酸
メチル、エチル、プロピル、ブチル、２エチルヘ
キシル、ラウリルのごとき（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル、（メタ）アクリル酸グリシジル
エステル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）ア
クリルアミド、スチレン、α又はβ−メチルスチ
レン、α又はβ−エチルスチレン、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、ブタジエン等があげられ
る。 これらカルボキシル基を含有する合成樹脂が液
状ポリマーの場合も適用されるし、また各種溶
剤、例えばアルコール類、グリコールエーテル
類、ケトン類、トロール、キシロール、酢酸エス
テル類の溶剤溶液にも適用される。またアルコー
ル、ターペン等の石油系溶剤中に分散した非水デ
イスパーシヨン液も適用可能であり、また水溶
液、水分散液にも適用可能である。 揮発性塩基性塩を形成する揮発性塩基として
は、例えばアンモニア、ヒドロキシルアミン等の
無機塩基、メチルアミン、エチルアミン等のアル
キルアミン、シクロヘキシルアミン、ジエチルア
ミン、ジプロピルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピペリジン等の有機塩基があげ
られ、カルボキシル基に対して当量以下の使用が
望ましい。 アンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミ
ン、又はポリアミンのうちモノアミンとしてはア
ルキルアミン、シクロヘキシルアミン、モノエタ
ノールアミン等があげられる。またポリアミンと
してはエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、1.3−ジアミノメチルシクロヘキサン、ト
リレンジアミン、メタキシレンジアミン、P.P′−
ジアミノジフエニルメタン等があげられる。 ポリグリシジル化合物としては、（ポリ）エチ
レングリコールジグリシジルエーテル、（ポリ）
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
1.6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパントリグリシジルエーテル、ビスフエノ
ールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフエノー
ルＡジグリシジルエーテル、０−フタール酸ジグ
リシジルエステル等があげられる。 アンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミ
ン、又はポリアミンとポリグリシジル化合物の反
応は容易に進行する。その際溶剤、例えば各種ア
ルコール類、ケトン類、グリコールエーテル類、
ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン等の
芳香族溶剤類、ジオキサン等の溶剤の使用は何等
支障はない。 上記アミンの活性水素と等モル以下のポリグリ
シジル化合物の使用ではゲル化を起こしやすい。
好ましくはやや過剰のポリグリシジル化合物を使
用すると安定に架橋剤が得られる。本発明に使用
される架橋剤の量は、カルボキシル基１当量に対
しエポキシ当量１当量前後が好ましく、また焼付
温度は常温から使用でき、100℃以下の好ましく
は５〜60℃が適温である。 本発明組成物には、さらに所望に応じ顔料、充
填剤等の添加剤を添加配合することもできる。以
下架橋剤の製造例と本発明の実施例をあげて具体
的に説明するが、部とは重量部を、％は重量％を
表示するものである。 参考例 １ エポライト40E（共栄社油脂製 エチレングリ
コールジグリシジルエーテル）1400部の中に徐々
に40％メチルアミン200部を２時間にわたつて60
℃で滴下し、その後30分放置して架橋剤を得る。 参考例 ２ エポライト1600（共栄社油脂製 ヘキサンジオ
ールジグリシジルエーテル）120部に、予め1.3−
ビスアミノメチルシクロヘキサン12.8部をブチル
セロソルブ50部に溶かした溶液を、徐々に60℃で
約２時間で滴下し、その後30分放置して架橋剤を
得る。 実施例 1. アクリル酸ブチル45部、メタクリル酸メチル45
部、メタクリル酸10部、ターシヤリブチルパーオ
キシベンゾエート１部の混合物を、トルエン／ブ
タノール＝１／１の混合溶剤100部中に80℃４時
間で滴下し、滴下後還流温度で４時間反応させ、
不揮発分50％、反応率99.5％、酸価約60のカルボ
キシル基含有アクリル樹脂溶液を得た。 次に、該樹脂溶液100部に対し参考例１の架橋
剤を20部（カルボキシル基１当量に対し、ほぼエ
ポキシキ基１当量）添加して混合し、さらにブチ
ルセロソルブを20部加え透明なワニスを得た。該
ワニスをガラス板に20ミクロン厚に塗布し、常温
で２日間放置後、酢酸エチル、トロール、イソプ
ロピルアルコールを各々スポツトし被膜の耐溶剤
性を調べたところ、いずれも膨潤もなく優れた耐
溶剤性を示した。 実施例 ２ アイゼラツクスS1020（保土ヶ谷化学製のカル
ボキシル基含有ウレタンエマルシヨン）100部に
対し、参考例１の架橋剤を５部添加して混合し
た。比較例としてアイゼラツクスS1020単独と、
上記の混合物をガラス板に20ミクロン厚にコーテ
イングし、60℃で両者を乾燥し、水及びトロール
に浸漬して比較する。その結果は次表のごとくで
ある。
成樹脂、その溶液又は分散液組成物に関するもの
で塗料、被覆剤、接着剤、粘着剤等その利用範囲
が広範なものである。 従来の技術 従来、常温硬化型又は低温硬化型樹脂として
は、液状ポリブタジエン誘導体、油変性アルキツ
ド樹脂、アミノ変性樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂等があり、中でも特開昭54−65732号記載
のようにカルボキシル基を含有するアルキツド樹
脂、又はビニル系共重合体をポリグリシジルアミ
ン化合物で低温架橋反応させる試みがある。 発明が解決しようとする問題点 従来の低温硬化型架橋剤としては、油変性アル
キツドのように硬化に時間がかかつたり、硬化後
の樹脂の硬度が不足したり、アミノ変性樹脂にお
いてはホルマリンの毒性の問題があつたり、エポ
キシ樹脂においてはアミンの毒性の問題があり、
またウレタン樹脂においては皮膚障害の問題があ
る。 一般にカルボキシル基は密着性を上げ、安定性
を与え、水に対する親和性を出させ、また架橋剤
として高分子化合物の耐熱性、凝集力の向上等の
ため、また樹脂の改質のための官能基としてしば
しば用いられているが、カルボキシル基同志を常
温ないし低温で結合せしめ得る架橋剤は少ない。
例えば、ポリエポキシドを架橋剤としてカルボキ
シル基と架橋反応を試みるに、かなりの高温と長
時間を必要とするし、実際には実用性に欠ける。
また、ポリイソシアネートを架橋剤としてカルボ
キシル基と反応させると発泡があり、また可使時
間も制限される。 また、特開昭54−65732号記載のようにカルボ
キシル基を含有するアルキツド樹脂、又はビニル
系共重合体をポリグリシジルアミン化合物で架橋
反応させる試みがあるが、溶剤溶液状態では相溶
するが、水性エマルシヨン又は水溶液で相溶する
化合物は得られないし、また記載されているグリ
シジルアミン化合物自体は僅かながら揮発性があ
り、衛生上好ましくない。 問題点を解決するための手段及び作用 本発明者等はカルボキシル基を分子の側鎖、又
は末端に含有する合成樹脂溶液、又は分散液に対
してアンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミ
ン又はポリアミンと、そのアミン中の活性水素と
ほぼ等モルのポリグリシジル化合物との反応生成
物が低温で架橋反応することを発見した。例え
ば、ジグリシジル化合物との反応はアンモニアを
使うことにより３官能の化合物、ヒドロキシルア
ミン、モノアミンを使うことにより２官能の化合
物、ジアミンを使うことにより４官能の化合物、
さらにポリアミンを使うと多官能の化合物が水溶
性のものから溶剤可溶のものまで種々製造できる
し、安価に簡単に製造できる。 分子中にカルボキシル基、又はその揮発性塩基
性塩を含有する合成樹脂その溶液、又は分散液と
してはアルキツド樹脂の水溶液、水分散液、溶剤
溶液等があり、またウレタンのアニオン分散液、
エチレンとアクリル酸共重合体の水分散液、無水
マレイン酸を付加した各種樹脂等があげられる。
また（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、イタ
コン酸、クロトン酸等のエチレン性不飽和カルボ
ン酸と他の共重合可能な単量体との共重合体の溶
剤溶液、水溶液、水分散液等があげられる。他の
共重合可能な単量体としては（メタ）アクリル酸
メチル、エチル、プロピル、ブチル、２エチルヘ
キシル、ラウリルのごとき（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル、（メタ）アクリル酸グリシジル
エステル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）ア
クリルアミド、スチレン、α又はβ−メチルスチ
レン、α又はβ−エチルスチレン、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、ブタジエン等があげられ
る。 これらカルボキシル基を含有する合成樹脂が液
状ポリマーの場合も適用されるし、また各種溶
剤、例えばアルコール類、グリコールエーテル
類、ケトン類、トロール、キシロール、酢酸エス
テル類の溶剤溶液にも適用される。またアルコー
ル、ターペン等の石油系溶剤中に分散した非水デ
イスパーシヨン液も適用可能であり、また水溶
液、水分散液にも適用可能である。 揮発性塩基性塩を形成する揮発性塩基として
は、例えばアンモニア、ヒドロキシルアミン等の
無機塩基、メチルアミン、エチルアミン等のアル
キルアミン、シクロヘキシルアミン、ジエチルア
ミン、ジプロピルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピペリジン等の有機塩基があげ
られ、カルボキシル基に対して当量以下の使用が
望ましい。 アンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミ
ン、又はポリアミンのうちモノアミンとしてはア
ルキルアミン、シクロヘキシルアミン、モノエタ
ノールアミン等があげられる。またポリアミンと
してはエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、1.3−ジアミノメチルシクロヘキサン、ト
リレンジアミン、メタキシレンジアミン、P.P′−
ジアミノジフエニルメタン等があげられる。 ポリグリシジル化合物としては、（ポリ）エチ
レングリコールジグリシジルエーテル、（ポリ）
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
1.6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパントリグリシジルエーテル、ビスフエノ
ールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフエノー
ルＡジグリシジルエーテル、０−フタール酸ジグ
リシジルエステル等があげられる。 アンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミ
ン、又はポリアミンとポリグリシジル化合物の反
応は容易に進行する。その際溶剤、例えば各種ア
ルコール類、ケトン類、グリコールエーテル類、
ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン等の
芳香族溶剤類、ジオキサン等の溶剤の使用は何等
支障はない。 上記アミンの活性水素と等モル以下のポリグリ
シジル化合物の使用ではゲル化を起こしやすい。
好ましくはやや過剰のポリグリシジル化合物を使
用すると安定に架橋剤が得られる。本発明に使用
される架橋剤の量は、カルボキシル基１当量に対
しエポキシ当量１当量前後が好ましく、また焼付
温度は常温から使用でき、100℃以下の好ましく
は５〜60℃が適温である。 本発明組成物には、さらに所望に応じ顔料、充
填剤等の添加剤を添加配合することもできる。以
下架橋剤の製造例と本発明の実施例をあげて具体
的に説明するが、部とは重量部を、％は重量％を
表示するものである。 参考例 １ エポライト40E（共栄社油脂製 エチレングリ
コールジグリシジルエーテル）1400部の中に徐々
に40％メチルアミン200部を２時間にわたつて60
℃で滴下し、その後30分放置して架橋剤を得る。 参考例 ２ エポライト1600（共栄社油脂製 ヘキサンジオ
ールジグリシジルエーテル）120部に、予め1.3−
ビスアミノメチルシクロヘキサン12.8部をブチル
セロソルブ50部に溶かした溶液を、徐々に60℃で
約２時間で滴下し、その後30分放置して架橋剤を
得る。 実施例 1. アクリル酸ブチル45部、メタクリル酸メチル45
部、メタクリル酸10部、ターシヤリブチルパーオ
キシベンゾエート１部の混合物を、トルエン／ブ
タノール＝１／１の混合溶剤100部中に80℃４時
間で滴下し、滴下後還流温度で４時間反応させ、
不揮発分50％、反応率99.5％、酸価約60のカルボ
キシル基含有アクリル樹脂溶液を得た。 次に、該樹脂溶液100部に対し参考例１の架橋
剤を20部（カルボキシル基１当量に対し、ほぼエ
ポキシキ基１当量）添加して混合し、さらにブチ
ルセロソルブを20部加え透明なワニスを得た。該
ワニスをガラス板に20ミクロン厚に塗布し、常温
で２日間放置後、酢酸エチル、トロール、イソプ
ロピルアルコールを各々スポツトし被膜の耐溶剤
性を調べたところ、いずれも膨潤もなく優れた耐
溶剤性を示した。 実施例 ２ アイゼラツクスS1020（保土ヶ谷化学製のカル
ボキシル基含有ウレタンエマルシヨン）100部に
対し、参考例１の架橋剤を５部添加して混合し
た。比較例としてアイゼラツクスS1020単独と、
上記の混合物をガラス板に20ミクロン厚にコーテ
イングし、60℃で両者を乾燥し、水及びトロール
に浸漬して比較する。その結果は次表のごとくで
ある。
【表】
実施例 ３
アルマテツクスWP616（三井東圧製の熱硬化型
エポキシ変性オイルフリーポリエステル樹脂、酸
価30〜38、不揮発分75％）100部当り参考例２の
架橋剤10部、キシレン40部、ブチルセロソルブ30
部を加え、不揮発分45％のクリヤーワニスを得
た。本品を鋼板に20ミクロン厚で塗布、60℃で20
分乾燥焼付した。クロスカツト100／100（セロテ
ープ剥離）、ソルトスプレー400時間異常ない。塗
膜にキシレンをスポツトしても異常ない。 発明の効果 本発明の樹脂組成物は、基材に対し密着性を増
加し、表面硬度を向上させ、耐水性、耐溶剤性、
耐汚染性を高め、耐熱性を上げ、そのためブロツ
キンクを抑え、凝集力を向上させて気温の変動の
影響を受けない性能を与えるのに役立ち、可塑剤
の移行を防ぐ効果も上る。従来のエポキシ樹脂に
おいては、硬化剤の一種であるアミンの人体に対
する有毒性が指摘されているが、本発明によりそ
の有毒性が緩和される。また、特開昭54−65732
号記載のポリグリシジルアミンに比べ、本発明の
架橋剤は必ず２ヶ以上のOHが存在するために、
架橋剤自体の揮発性が抑えられ、衛生上極めて好
ましい。また、アミン及びポリグリシジル化合物
を変えることにより、カルボキシル基を有する樹
脂との相溶性が改良でき、カルボキシル基を有す
る樹脂の形態、種類も広範になる。また、低温で
架橋が達成されるため、省エネルギーの観点から
好ましい。
エポキシ変性オイルフリーポリエステル樹脂、酸
価30〜38、不揮発分75％）100部当り参考例２の
架橋剤10部、キシレン40部、ブチルセロソルブ30
部を加え、不揮発分45％のクリヤーワニスを得
た。本品を鋼板に20ミクロン厚で塗布、60℃で20
分乾燥焼付した。クロスカツト100／100（セロテ
ープ剥離）、ソルトスプレー400時間異常ない。塗
膜にキシレンをスポツトしても異常ない。 発明の効果 本発明の樹脂組成物は、基材に対し密着性を増
加し、表面硬度を向上させ、耐水性、耐溶剤性、
耐汚染性を高め、耐熱性を上げ、そのためブロツ
キンクを抑え、凝集力を向上させて気温の変動の
影響を受けない性能を与えるのに役立ち、可塑剤
の移行を防ぐ効果も上る。従来のエポキシ樹脂に
おいては、硬化剤の一種であるアミンの人体に対
する有毒性が指摘されているが、本発明によりそ
の有毒性が緩和される。また、特開昭54−65732
号記載のポリグリシジルアミンに比べ、本発明の
架橋剤は必ず２ヶ以上のOHが存在するために、
架橋剤自体の揮発性が抑えられ、衛生上極めて好
ましい。また、アミン及びポリグリシジル化合物
を変えることにより、カルボキシル基を有する樹
脂との相溶性が改良でき、カルボキシル基を有す
る樹脂の形態、種類も広範になる。また、低温で
架橋が達成されるため、省エネルギーの観点から
好ましい。
Claims (1)
- １ 分子中にカルボキシル基又はその揮発性塩基
塩を含有する合成樹脂、その溶液又は分散液に、
アンモニア、ヒドロキシルアミン、モノアミン又
はポリアミンとそのアミン中の活性水素とほぼ等
モルのポリグリシジル化合物との反応生成物を配
合した低温硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP835785A JPS61168660A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 低温硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP835785A JPS61168660A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 低温硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61168660A JPS61168660A (ja) | 1986-07-30 |
| JPH0336045B2 true JPH0336045B2 (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=11690978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP835785A Granted JPS61168660A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 低温硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61168660A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5131243B2 (ja) * | 1973-12-20 | 1976-09-06 | ||
| JPS6056731B2 (ja) * | 1981-02-21 | 1985-12-11 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 固体エポキシド樹脂の水性分散物より成る熱硬化性バインダ−およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-01-22 JP JP835785A patent/JPS61168660A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61168660A (ja) | 1986-07-30 |
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